DD243632B1 - AGENTS FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC BACTERIA AND MUSHROOMS - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
Description
in welcherin which
R für Wasserstoff oder HydroxyalkylR is hydrogen or hydroxyalkyl
R' für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxyalkyl undR 'is hydrogen, chlorine, bromine or hydroxyalkyl and
R" für Wasserstoff, Alkyl oderTrichlormethyl stehenR "are hydrogen, alkyl or trichloromethyl
dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zusatzlich Alkylmorpholine enthalt.characterized in that the agent additionally contains alkylmorpholines.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem bevorzugten Alkylmorpholin um ein Gemisch stellungsisomerer N-Alkyldimethylmorpholine mit einer durchschnittlichen Kettenlange von C12-C18 (Aldimorph) handelt.2. Composition according to claim 1, characterized in that it is the preferred alkylmorpholine is a mixture of positionally isomeric N-Alkyldimethylmorpholine having an average chain length of C 12 -C 18 (aldimorph).
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis BronopokAlkylmorpholin vorzugsweise 10:1 bis 1:1 betragen kann.3. Composition according to claim 1, characterized in that the ratio BronopokAlkylmorpholin can preferably be from 10: 1 to 1: 1.
Die Erfindung betrifft mikrobicide Wirkstoffe, deren Formulierung, Kombination oder Tankmischung zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen im Obst- und Gartenbau, im Zierpflanzenbau und auch in Flurgeholzen Die erfmdungsgemaßen Mittel können vor, wahrend oder nach der Vegetationsperiode der jeweiligen Kulturpflanzen, Straucher oder Geholze zur Bekämpfung bakterieller oder pilzlicher Erkrankungen angewendet werdenThe invention relates to microbicidal active substances, their formulation, combination or tank mixture for controlling bacteria and fungi in orchards and horticulture, in ornamental plants and in hallway wood The erfmdungsgemaßen funds before, during or after the growing season of the respective crops, shrubs or Geholze to combat bacterial or fungal diseases
Mittel zur Bekämpfung von Bakterienkrankheiten im Pflanzenbestand stehen im internationalen Maßstab kaum zur Verfugung Bakterizide, die eine schnelle Eindämmung der Erkrankungen in den Obstanlagen ermöglichen, spezifisch wirken und bei deren Anwendung keine toxikologischen Bedenken bestehen, fehlen bisher im Weltmaßstab Baktenosen, die sich durch Insekten, Regenspritzer, Vogel oder Bearbeitungsmaßnahmen oftmals sehr schnell epidemisch im Bestand oder Territorium ausbreiten können, gehören heute zu den gefährlichsten Obstkrankheiten Wahrend zur Bekämpfung bakterieller Faulen in der Lagerhaltung von Kartoffeln und Kopfkohlarten als Bakterizide Chloramphenicol (DDR-WP 78423 und DDR-WP 84958 als Zusatzpatent, DDR-WP 107204 und DDR-WP 110423 als Zusatzpatent) oder Bronopol (DDR-WP 133885) zur Anwendung gelangten, fanden diese Wirkstoffe aus toxikologischen Gründen oder zu geringer Wirksamkeit im Obstbau keine VerbreitungBactericides that enable a rapid control of diseases in the orchards, act specifically and their application no toxicological concerns exist, so far lack on a global scale Baktosen that caused by insects, rain splash , Bird or treatment measures often very rapidly epidemic in the stock or territory can spread today among the most dangerous fruit diseases While fighting bacterial rot in the storage of potatoes and cabbage species as bactericides chloramphenicol (DDR-WP 78423 and DDR-WP 84958 as a supplementary patent, GDR -WP 107204 and DDR-WP 110423 as an additional patent) or Bronopol (DDR-WP 133885) were used, found these drugs for toxicological reasons or insufficient efficacy in fruit production is not widespread
Es ist bekannt, daß das 2-Brom-2-mtropropan-1,3-diol (Bronopol) zur Bekämpfung von Erwinia amylovora an Äpfeln und Birnen und Xanthomonas malvacearum an Baumwolle (GB-PS 1193954) vorgeschlagen wurde Aufgrund der unzureichenden Wirkung fand Bronopol in der Folgezeit (CROSSE, J E „Prospects for the use of bactericides for the control of bacterial disease " 6 Brit Insect & Fungicid Conf 1971 in Brighton, Proceedings 1971, 694 705, BAUM1L H „Bericht über das dritte Internationale Feuerbrandtreffen in Bordeaux vom 12 bis 16 September 1983, Mitt des Obstbauversuchsringes Alten Landes, Jork39[1984] 1,S 12 17) keine Verbreitung und wurde in der einschlagigen Literatur nicht erwähnt (BEYME, D und SCHAEFER, H J ,Möglichkeiten der Diagnose und Bekämpfung des Feuerbrandes an Kernobst ' Diss ,AdL 1976) Erste Ansatzpunkte fur eine gezielte Bekämpfung des Feuerbrandes ergaben sich durch den Einsatz der quarternaren Ammoniumverbindung Benzalkoniumchlorid, die zur Blutenabtotung bei Crategus und anderen Ziergeholzen bzw zur Sekundarbfutenabtotung im Obstbau geeignet ist (DDR-WP 269902) und damit die wichtigste Infektionsmoglichkeit fur den Feuerbrand ausschließt Bei dem Einsatz von Benzalkoniumchlorid ist es jedoch nicht möglich, die Funktionsfahigkeit der Bluten zu erhalten oder/und bakterielle Erreger im Gehölz abzutötenIt is known that 2-bromo-2-mtropropane-1,3-diol (Bronopol) was proposed for controlling Erwinia amylovora on apples and pears and Xanthomonas malvacearum on cotton (British Patent 1193954). Due to the insufficient effect, Bronopol was found in the following period (CROSSE, JE "Prospects for the use of bactericides for the control of bacterial disease" 6 Brit Insect & Fungicid Conf 1971 in Brighton, Proceedings 1971, 694 705, TREE 1 LH "Report on the Third International Fire Brigade Meeting in Bordeaux, 12 to 16 September 1983, Mitt the Obstbauversuchsringes Alten Land, Jork39 [1984] 1, p 12 17) was not widespread and was not mentioned in the relevant literature (BEYME, D and SCHAEFER, HJ, possibilities of diagnosis and control of fire blight on pome fruit 'Diss, AdL 1976) Initial starting points for a specific fight against the fire blaze resulted from the use of the quaternary ammonium compound benzalkonium chloride, which was used for bleeding in Crategus and other Ziergeholzen or for Sekundarbfutenabtotung in fruit growing is suitable (DDR-WP 269902) and thus excludes the most important possibility of infection for fire blight With the use of benzalkonium chloride, it is not possible to maintain the functionality of the bleeding or / and kill bacterial pathogens in the wood
Die Erfindung verfolgt das Ziel, bakterielle Erkrankungen von Obst und Ziergeholzen und Kulturpflanzen wahrend der Vegetationsperiode sowie ihre Ausbreitung durch Bluteninfektion oder Pflegemaßnahmen zu verhindern oder zu bekämpfen Gleichzeitig ist beabsichtigt, die bakterizide Wirkung mit einer fungiziden zu kombinieren und dadurch die Anwendungsmoglichkeiten zu erweitern Dabei sollen die Mittel ausreichend pflanzenvertraglich sein und trotzdem eine Bekämpfung der Bakterien in den befallenen Geholzen ermöglichenThe invention aims to prevent or combat bacterial diseases of fruits and perennials and crops during the growing season as well as their spread by blood infection or care measures. At the same time it is intended to combine the bactericidal action with a fungicidal and thereby extend the application possibilities Means sufficient to be plant-contractual and still allow a fight against bacteria in the affected Geholzen
Es wurde gefunden, daß Kombinationen oder Tankmischungen von Nitroalkanolen der allgemeinen Formel IIt has been found that combinations or tank mixtures of nitroalkanols of the general formula I
R' Й" ! IR 'Й "! I
R - G — CH — OHR - G - CH - OH
NO2 NO 2
in welcherin which
R für Wasserstoff oder Hydroxyalkyl,R is hydrogen or hydroxyalkyl,
R'für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxyalkyl undR 'represents hydrogen, chlorine, bromine or hydroxyalkyl and
R" für Wasserstoff, Alkyl oderTrichlormethylR "is hydrogen, alkyl or trichloromethyl
stehen, mit Fungiziden aus der Gruppe Alkylmorpholine, die zur Bekämpfung Echter Mehltaupilze (DDR-WP 140412) eingesetzt werden, sich nicht nur in ihrem Wirkungsspektrum ergänzen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß Kombinationen oder Tankmischungen von Nitroalkanolen der allgemeinen Formel I mit Alkylmorpholinen hinsichtlich der bakteriziden Wirkung synergistische Effekte ergeben.are, with fungicides from the group alkylmorpholines, which are used to combat powdery mildew fungi (DDR-WP 140412) are used, complement each other not only in their spectrum of activity. Surprisingly, it has been found that combinations or tank mixtures of nitroalkanols of the general formula I with alkylmorpholines give synergistic effects with regard to the bactericidal action.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff kombinationen bieten gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Einzel wirkstoffen den Vorteil, daß die sonst schwer bekämpfbaren bakteriellen Erkrankungen der Obstgehölze bekämpft werden können, ohne daß die Kulturpflanzen wie z. B. Äpfel geschädigt werden. Damit ist es möglich, auch den Erreger in dem Obstgehölz zu bekämpfen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen oder Tankmischungen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.The active compound combinations of the invention over the known from the prior art single active substances have the advantage that the otherwise difficult to combat bacterial diseases of the fruit trees can be combated without the crops such. B. apples are damaged. This makes it possible to fight also the pathogen in the orchard. The active compound combinations or tank mixtures according to the invention thus represent a valuable enrichment of the art.
Die Anwendung der Wirkstoffkombinationen geschieht zweckmäßig in den für Fungizide bzw. Bakterizide üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, das sind Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder aber Konzentrate, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsform richtet sich nach dem Verwendungszweck, sie hat jedoch in jedem Fall eine feine Verteilung der Substanzen zu gewährleisten.The application of the active compound combinations is expediently carried out in the preparation or application forms customary for fungicides or bactericides, ie solutions, emulsions, suspensions or else concentrates which, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents with the addition of surface-active substances and others Formulation aids can be prepared and diluted with water for use. The application form depends on the intended use, but in any case it has to ensure a fine distribution of the substances.
Die Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch-, Mahl- oder Lösungsverfahren.The preparation is carried out in a conventional manner by mixing, milling or solution process.
Eine zweckmäßige Anwendungsform ist auch die Tankmischung. Hierbei werden die zu Präparaten mit unterschiedlichem Wirkstoffgehalt formulierten Einzelkomponenten kurz vor ihrer Ausbringung im Behälter des Applikationsgerätes vereinigt bzw. gemeinsam mit der benötigten Menge Wasser verdünnt. Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Kombination oder Tankmischung mit anderen Agrochemikalien möglich.A convenient application is also the tank mix. Here, the formulated to preparations with different active ingredient content individual components are combined shortly before their application in the container of the application device or diluted together with the required amount of water. In addition, a common application of the combination or tank mixture according to the invention with other agrochemicals is possible.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken:The following examples illustrate the invention without limiting it:
Beispiel 1: 200 Blütenbüschel von Cotoneaster wurden mit einer Erregersuspension von 109 Keimen/ml infiziert. Die Blütenbüschel wurden äußerlich sterilisiert und mit Hilfe von Nährboden auf eine Infektion mit Erwinia amylovora kontrolliert. Im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle (Pg11) wurden Bronopol 80WP (PgI 2), Aldimorph 662 g/l (PgI 3) und die Tankmischung aus Prüfglied 2 + 3 (Pgl4) eingesetzt.Example 1: 200 flower clusters of Cotoneaster were infected with an exciter suspension of 10 9 germs / ml. The flower tufts were externally sterilized and monitored by means of nutrient medium for infection with Erwinia amylovora. Compared to the untreated control (Pg11) Bronopol 80WP (PgI 2), aldimorph 662 g / l (PgI 3) and the tank mix of test element 2 + 3 (Pgl4) were used.
Verhinderung einer Blüteninfektion nach Kontamination mit Erwinia amylovora η = 200Prevention of floral infection after contamination with Erwinia amylovora η = 200
Nach der Berechnungsmethode von COLBY (Weeds 15,1967,1, S. 20-22) kann der Synergismus nach folgender Formel berechnet werden:According to the calculation method of COLBY (Weeds 15, 1967,1, p. 20-22), the synergism can be calculated according to the following formula:
"1 - 100"1 - 100
X1 = Befallsgrad der Verbindung A mit der Dosis ρX 1 = degree of infection of compound A with the dose ρ
Y1 = Befallsgrad der Verbindung B mit der Dosis qY 1 = degree of infection of compound B with the dose q
E1 = zu erwartender Befall nach der Applikation der Verbindung A + B mit den Dosen ρ + q Er = ermittelter Befall nach Applikation der Verbindung A + B mit den Dosen ρ + q.E 1 = expected infestation after application of compound A + B with doses ρ + q Er = determined infestation after application of compound A + B with doses ρ + q.
Ist dabei E1 > ER, so liegt ein Synergismus vor.If E 1 > E R , then there is a synergism.
Ist E, = Er,so ist die Wirkung additiv.If E, = Er, then the effect is additive.
Ist dabei E1 < ER, so ist die Wirkung antagonistisch.If E 1 <E R , the effect is antagonistic.
In dem vorliegenden Beispiel ergibt sich für E1 - ER = +10,45, d.h. es liegt ein Synergismus vor.In the present example, E 1 -E R = + 10.45, ie there is synergism.
Beispiel 2: Einjährige Triebe von Cotoneaster wurden mit einer Erregersuspension von 109 Keimen/ml kontaminiert und nach 10 Tagen serologisch auf eine Infektion durch Erwinia amylovora geprüft. Im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle (PgM) wurden Bronopol 80WP (PgI 2), Aldimorph 662g/l (PgI 3) und die Tankmischung aus Prüfglied 2 + 3(PgI4) eingesetzt.Example 2: One-year shoots of cotoneaster were contaminated with a pathogen suspension of 10 9 germs / ml and serologically tested after 10 days for infection by Erwinia amylovora. Compared to the untreated control (PgM) Bronopol 80WP (PgI 2), aldimorph 662g / l (PgI 3) and the tank mix of test element 2 + 3 (PgI4) were used.
Verhinderung einer Triebinfektion nach Kontamination mit Erwinia amylovora η = 100Prevention of instinctual infection after contamination with Erwinia amylovora η = 100
Beispiel 3: Zur Bekämpfung von Erwinia amylovora im Schnittholz verseuchter Birnengehölze wurden die abgeschnittenen Triebe, auf Erde liegend, mit der Tankmischung aus Bronopol 80 WP und Aldimorph 662g/l behandelt (PgI 3). Die Ergebnisse sind im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle (PgID und Bronopol allein dargestellt (n = 60).Example 3 To combat Erwinia amylovora in the wood of infected pear trees, the truncated shoots, lying on soil, were treated with the tank mixture of Bronopol 80 WP and Aldimorph 662 g / l (PgI 3). The results are compared to the untreated control (PgID and Bronopol alone) (n = 60).
Es wurden 50 einjährige Triebe der Apfelsorte Breuhahn am Baum mit einer Erregersuspension von Erwinia amylovora infiziert. Nach einer Woche wurden die infizierten Triebe (PgI. 1 —unbehandelte Kontrolle) mit Bronopol 80WP 60 kg/ha (PgI. 2), mit Aldimorph 662 g/l mit einer Aufwandmenge von 7,5 kg/ha und der Tankmischung aus PgI. 2 + PgI. 3 behandelt. Zwei Wochen nach der Infektion wurden die Proben geschnitten und serologisch auf eine Infektion durch Erwinia amylovora geprüft.Fifty year old shoots of the Breuhahn apple variety on the tree were infected with an Erwinia amylovora pathogen suspension. After one week, the infected shoots (PgI 1 -untreated control) with Bronopol 80WP became 60 kg / ha (PgI 2), with aldimorph 662 g / l at an application rate of 7.5 kg / ha and the tank mix of PgI. 2 + PgI. 3 treated. Two weeks after infection, the samples were cut and serologically tested for Erwinia amylovora infection.
Die Versuchsanlage erfolgte wie in Beispiel 3. Die abgeschnittenen Triebe von verseuchten Apfelgehölzen wurden im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle (PgI. 1), mit Tankmischungen von Bronopol 80WP 7 500 g/ha mit 7 500 g/ha Aldimorph 662 g/l (PgI.2); mit 7500g/ha Tridemorph 763g/l (Pgl.3), mit 7500g/ha Fenpropimorph 750g/l (PgI.4), mit 7500g/ha Trimorphamid 200g/l (PgI. 5) sowie den Einzelpräparaten (PgI.2-6) in den entsprechenden Aufwandmengen behandelt (n = 60)The experimental setup was carried out as in Example 3. The cut shoots of contaminated apple trees were compared to the untreated control (PgI.1), with tank mixes from Bronopol 80WP 7 500 g / ha with 7 500 g / ha aldimorph 662 g / l (PgI. 2); with 7500g / ha tridemorph 763g / l (Pgl.3), with 7500g / ha fenpropimorph 750g / l (PgI.4), with 7500g / ha trimorphamide 200g / l (PgI.5) and the single preparations (PgI.2-6 ) at the appropriate rates (n = 60)
Im Agar-Diffusionstest wurde die Wirkung der Tankmischung von Bronopol 80WP 1500g/ha + Aldimorph 662g/l mit einer Aufwandmenge von 750g/ha auf das Wachstum phytopathogener Bakterien ermittelt.In the agar diffusion test the effect of the tank mix of Bronopol 80WP 1500g / ha + aldimorph 662g / l was determined at a rate of 750g / ha on the growth of phytopathogenic bacteria.
Erreger Durchmesser d. Hemmzonen in mmPathogen diameter d. Hemm zones in mm
Erwiniaamylovora 26Erwiniaamylovora 26
Pseudomonassyringaep.v. tomato 21Pseudomonassyringaep.v. tomato 21
Corynebakterium michiganense pvCorynebacterium michiganense pv
miehiganense 26 Miehiganense 26
Der Versuch zeigt, daß neben Erwinia-Arten auch weitere wichtige Bakterienkrankheiten bekämpft werden können.The experiment shows that besides Erwinia species also other important bacterial diseases can be controlled.
Im Plattentest wurde das Myzelwachstum ausgewählter pilzlicher Schaderreger nach Behandlung mit verschiedenen Bronopol-Morpholin-Tankmischungen ermittelt.In the plate test, the mycelium growth of selected fungal pathogens was determined after treatment with different bronopol morpholine tank mixes.
Variante Konz-% Nectria Cytospora Botrytis Phytophthora Variant Conc - % Nectria Cytospora Botrytis Phytophthora
galligena personata cinerea cactorum galligena personata cinerea cactorum
Bronopol 80 WP+ о~І ~Bronopol 80 WP + о ~ І ~
Aldimorph662g/I 0,02 + + + + + + + + + Aldimorph 662g / I 0.02 + + + + + + + + +
Bronopol 80 WP+ 0,1Bronopol 80 WP + 0.1
Tridemorph763g/I 0,02 + + + + + + + + + Tridemorph763g / I 0.02 + + + + + + + + +
Bronopol 80 WP+ 0,1Bronopol 80 WP + 0.1
Fenpropimorph750g/I 0,02 + + + + + + + + + Fenpropimorph750g / I 0.02 + + + + + + + + +
Bronopol 80 WP+ 0,1Bronopol 80 WP + 0.1
Fademorph20 0,02 + + + + + Fademorph20 0.02 + + + + +
Bronopol 80 WP+ 0,1Bronopol 80 WP + 0.1
Fademorph20 0,05 + + + + + + + Fademorph20 0.05 + + + + + + +
LegendeLegend
sehr gute Wirkung + + +very good effect + + +
keine Wirkungno effect
Möhrenscheiben wurden mit dem Erreger Agrobacterium tumefaciens beimpft. Nach 3,5 und 10 Tagen wurde bonitiert. Die Hemmung des Bakterienwachstums nach 10 Tagen ist in der Tabelle dargestellt:Carrot slices were inoculated with the causative agent Agrobacterium tumefaciens. After 3.5 and 10 days was scored. The inhibition of bacterial growth after 10 days is shown in the table:
Präparat Konzentration Hemmung % Synerg. EffektPreparation concentration inhibition% synerg. effect
nach COLBYto COLBY
FL 373 (A) 0,1% 60FL 373 (A) 0.1% 60
Falimorph(B) 0,05% 40Falimorph (B) 0.05% 40
A +B 0,1%+ 0,05% 90 +14A + B 0.1% + 0.05% 90 +14
Kartoffelhälften wurden mit dem Erreger Erwinia carotovora subsp. atroseptica behandelt und nach 5 Tagen bonitiert.Potato halves were mixed with the causative agent Erwinia carotovora subsp. treated atroseptica and scored after 5 days.
Präparat Konzentration Hemmung % Synerg. EffektPreparation concentration inhibition% synerg. effect
nach COLBYto COLBY
FL 373 (A) 0,1% 30FL 373 (A) 0.1% 30
Falimorph(B) 0,05% 25Falloporph (B) 0.05% 25
A +B 0,1%+ 0,05% 90 +42,5A + B 0.1% + 0.05% 90 + 42.5
Kartoffelhälften wurden mit dem Erreger Corynebacterium sepodenicum behandelt und nach 10 Tagen bonitiert.Potato halves were treated with the causative agent Corynebacterium sepodenicum and scored after 10 days.
Präparat Konzentration Hemmung % Synerg. EffektPreparation concentration inhibition% synerg. effect
nach COLBYto COLBY
FL 373 (A) 0,1% 70FL 373 (A) 0.1% 70
Falimorph(B) 0,05% 45Falloporph (B) 0.05% 45
A +B 0,1%+ 0,05% 90 +6,5A + B 0.1% + 0.05% 90 + 6.5
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