DD245666A1 - Verfahren zur herstellung von 4-aminosubstituierten thieno 2,3-d-pyrimidin-2-ylessigsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 4-aminosubstituierten thieno 2,3-d-pyrimidin-2-ylessigsaeureestern Download PDFInfo
- Publication number
- DD245666A1 DD245666A1 DD28082185A DD28082185A DD245666A1 DD 245666 A1 DD245666 A1 DD 245666A1 DD 28082185 A DD28082185 A DD 28082185A DD 28082185 A DD28082185 A DD 28082185A DD 245666 A1 DD245666 A1 DD 245666A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- pyrimidin
- general formula
- alkyl
- amino
- substituted thieno
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- -1 polymethylene Polymers 0.000 claims abstract description 15
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- DZQZAEMLHNEMEN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-pyrimidin-2-ylacetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=NC=CC=N1 DZQZAEMLHNEMEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFIBXPAICJETF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)Cc1nc2sccc2c(=O)[nH]1 RFFIBXPAICJETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- DDWBRNXDKNIQDY-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2SC=CC2=C1 DDWBRNXDKNIQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-aminosubstituierten Thieno(2,3-d)pyrimidin-2-ylessigsaeureestern der allgemeinen Formel I, worinR1, R2 H, Alkyl, Polymethylen, PhenylR3 AlkylR4 H, AlkylenR5 Aryl, Alkylenbedeuten.Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka dar und sind gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie. Ziel der Erfindung ist es, ausgehend von 3,4-Dihydro-4-oxothieno(2,3-d)pyrimidin-2-ylessigsaeureestern der allgemeinen Formel II, worinR1, R2 H, Alkyl, Polymethylen, PhenylR3 Alkylbedeuten,4-aminosubstituierte Thieno(2,3-d)pyrimidin-2-ylessigsaeureester darzustellen. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt durch Umsetzung der 3,4-Dihydro-4-oxothieno(2,3-d)pyrimidin-2-ylessigsaeureester der allgemeinen Formel II mit Phosphoroxidchlorid, wobei die dabei anfallenden 4-Chlorthieno(2,3-d)-pyrimidin-2-ylessigsaeureesterder allgemeinen Formel III anschliessend mit primaeren oder secundaeren Aminen in einem protischen organischen Loesungsmittel in der Siedehitze zu den Endprodukten umgesetzt werden.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 4-amino-substituierten Thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureestern der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 = H, Alkyl, Polymethylen, Phenyl
R3 = Alkyl
R4 = H,Alkylen
R5 = Aryl,Alkylen
bedeuten
Die Verbindungen stellen potentielle Pharmaka und gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie dar.
Verbindungen der allgemeinen Formel I werden bisher weder in der Patent- noch in der Fachliteratur beschrieben. Damit wird erstmals am Thieno[2,3-d]pyrimidin sowohl ein Amino- als auch ein Essigsäureestersubstituent gebunden sein, (vergleiche: 4-aminosubstituierte Thieno/2,3-d/pyrimidin-2 tow. -6-ylcarbonsäureester, WP C 07 D 272506/0 und WP C D 272507/7)
Ziel der Erfindung ist eine einfache und schnelle Herstellungsmethode für bisher nicht zugängliche 4-aminosubstituierte Thieno-[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester der allgemeinen Formel I mit gut zugänglichen Ausgangsprodukten, um die Palette potentieller Pharmaka bzw. interessanter Zwischenprodukte zu erweitern.
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Synthese von 4-amino-substituierten Thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureestem der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 = H, Alkyl, Polymethylen, Phenyl
R3 = Alkyl
R< =H,Alkylen
R5 = Aryl,Alkylen
bedeuten.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 3,4-Dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester der allgemeinen Formel II, worin R1,R2 = H,Alkyl, Polymethylen, Phenyl
R3 = Alkyl
bedeuten,
mit Phosphoroxidchlorid in die 4-Chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester der allgemeinen Formel III, worin R1, R2 = H, Alkyl, Polymethylen, Phenyl
R3 = Alkyl
bedeuten,
überführt werden und diese anschließend mit einem primären oder sekundären Amin in einem protischen organischen Lösungsmittel in der Siedehitze zu den 4-aminosubstituierten Thieno-[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureestem der allgemeinen Formel I, worin R1, R2, R3, R4 und R5 obige Bedeutung besitzen, umgesetzt werden. Die Aufarbeitung der Zwischen- und Endprodukte erfolgt in an sich bekannter Weise.
Πιο FrfinHiinn or\ll narhctohonH an ·τ\Λΐοΐ Poicnialan orläntor+u/orHon1
4-Chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester (Formel III) Allgemeine Vorschrift:
0,01 mol der 3,4-Dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-essigsäureester werden mit 2,3ml Ν,Ν-Dimethylanilin und 10ml Phosphoroxidchlorid 4,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird nicht umgesetztes POCI3 im Vakuum abdestilliert und der Rückstand vorsichtig auf Eis gegossen. Nach Neutralisation mit Sodalösung saugt man ab und extrahiert erschöpfend mit heißem Benzin. Die Benzinphase wird filtriert und auf Vs des ursprünglichen Volumens eingeengt. Die dabei anfallenden Produkte sind dürinschichtchromatographisch einheitlich. Nach dieser allgemeinen Vorschrift werden die in Tabelle I zusammengefaßten Verbindungen hergestellt:
| Tabelle I | R2 | R3 | Summenformel | Molmasse | Ausbeute (%) | Schmelzpunkt (0C) |
| R1 | CH3 | C2H5 | C12H13CIN2O2S | 284,8 | 44 | 57-61 |
| CH3 | CH3 | C13H13CIN2O2S | 296,8 | 41 | 92-94 | |
| -(CH2I4- | C2H5 | C14H15CIN2O2S | 310,8 | 62 | 57-60 | |
| -(CH2J4- | H | CH3 | C15H11CIN2O2S | 318,8 | 15 | 12V125 |
| C6H5 | H | C2H5 | C16H13CIN2O2S | 332,8 | 56 | 78-81 |
| C6H5 | ||||||
4-Aminothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester (Formel I)
Allgemeine Vorschrift:
0,005mol 4-Chiorthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester werden mit 0,011 mol primärem aromatischem und sekundärem aliphatischem Amin in 8ml Ethanol unter Rückfluß gekocht. Nach dünnschichtchromatographischer Bestimmung des Reaktionsendes kristallisieren beim Abkühlen die Endprodukte aus. Nach Absaugen werden die Kristalle mit warmem Wasser gewaschen und aus dem R3 entsprechenden (Allgemeine Formel I) Alkohol umkristallisiert.
In den nachfolgenden Tabellen II, IM und IV werden die nach dieser allgemeinen Vorschrift hergestellten Verbindungen zusammengefaßt:
Tabelle Il 4-Arylarnino-5,6-tetramethylenthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester
R3
Summenformel Molmasse Ausbeute (%) Schmelzpunkt (0°C)
| H | C2H5 | C20H21N3O2S | 367,4 | 71 | 110-112 |
| o-CH3 | C2H5 | C21H23N3O2S | 381,5 | 21 | 129-133 |
| m-CH3 | C2H5 | C21H23N3O2S | 381,5 | 46 | 131-133 |
| P-CH3 | C2H5 | C21H23N3O2S | 318,5 | 52 | 135-137 |
| p-F | C2H5 | C20H20FN3O2S | 383,5 | 26 | 125-127 |
| m-CI, p-F | C2H5 | C20H19CIFN3O2S | 419,9 | 50 | 132-135 |
| o-CI | C2H5 | C20H20CIN3O2S | 401,9 | 35 | 148-151 |
| m-CI | C2H5 | C20H20CIN3O2S | 401,9 | 48 | 137-139 |
| p-CI | C2H5 | C20H20CIN3O2S | 401,9 | 39 | 142-144 |
| o-OCH3 | C2H5 | C21H23N3O3S | 397,5 | 55 | 154-156 |
| m-0CH3 | C2H5 | C21H23N3O3S | 397,5 | 64 | 119-121 |
| P-OCH3 | C2H5 | C21H23N3O3S | 397,5 | 53 | 147-149 |
| P-CO2C2H6 | C2H5 | C23H25N3O4S | 439,5 | 55 | 147-150 |
| o-CO2H | C2H5 | C21H21N3O4S | 411,5 | 29 | 208-210 |
| H | CH3 | C19H19N3O2S | 353,4 | 5 | 107-110 |
| m-CI, p-F | CH3 | C19H17CIFN3O2S | 405,9 | 91 | 178-182 |
| m-CI | CH3 | C19H13CIN3O2S | 387,9 | 36 | 138-141 |
Tabelle III 4-Arylamino-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureethylester
KgH6
| R6 | Summenformel | Molmasse | Ausbeute (%) | Schmelzpunkt (0C) |
| H | C18H19N3O2S | 341,4 | 37 | 145-147 |
| o-CH3 | C18H21N3O2S | 355,5 | 9 | 148-155 |
| m-CHg | C19H21N3O2S | 355,5 | 35 | 119-121 |
| P-CH3 | C19H21N3O2S | 355,5 | 37 | 113-117 |
| p-F | C18H18FN3O2S | 359,4 | 63 | 129-132 |
| m-CI, p-F | C18H17CIFN3O2S | 393,9, | 39 | 120-122 |
| m-CI | C18H18CIN3O2S | 375,8 | 19 | 149-151 |
| p-CI | C18H18CIN3O2S | 395,8 | 13 | 150-152 |
| 0-OCH3 | C19H21N3SO3S | 371,5 | 46 | 150-153 |
| m-0CH3 | C19H21N3SO3S | 371,5 | 22 | 127-129 |
| P-OCH3 | C19H21N3SO3S | 371,5 | 5 | 111-113 |
| P-CO2C2H5 | C21H23N3O4S | 413,5 | 49 | 138-140 |
| 0-CO2H | C19H19N3O4S | 385,4 | 5 | 237-240 |
Tabelle IV 4-Arylamino-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester
Summenformel Molmasse Ausbeute (%) Schmelzpunkt (0C)
| H | CH3 | C21H17N3O2S | 387,4 |
| H | C2H5 | C22H19N3O2S | 375,4 |
| 0-CH3 | C2H5 | C23H21N3O2S | 403,5 |
| m-CH3 | C2H5 | C23H21N3O2S | 403,5 |
| P-CH3 | C2H5 | C23H21N3O2S | 403,5 |
| p-F | C2H5 | C22H18FN3O2S | 407,5 |
| m-CI, p-F | C2H5 | C22H17CIFN3O2S | 441,9 |
| m-CI | C2H5 | C22H18CIN3O2S | 423,9 |
| p-CI | C2H5 | C22H18CIN3O2S | 423,9 |
| 0-OCH3 | C2H5 | C23H21N3O3S | 419,5 |
| P-OCH3 | C2H5 | C23H21N3O3S | 419,5 |
| P-CO2C2H5 | C2H5 | C25H23N3O4S | 461,5 |
| Q-CO2H | C2H5 | C32H19N3O4S | 433,5 |
6 74
54 41 42 43 25 13 13 47 22
94-96 107-109 158-161
71-73 114-118 100-102 118-120
94-96
88-90 132-135 125-127 115-117 271-274
In analoger Weise wird dargestellt:
4-Morpholino-5,6-tetramethylenthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureethylester, Ci8H23N3O3S, (361,5) Schmelzpunkt: 112-114°C, Ausbeute: 18%
lt
-.1 -,2
' X j j^O-Lj* 1^i
I?-
ox'insl X"
O1 -,2 _ „
j-.-op23 = H, AlIr
ρ"ι α -,-!-rl
iJ -1J
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 4-aminosubstituierten Thieno[2,3-d]-pyrimidin-2-ylessigsäureestern der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 = H,Alkyl, Polymethylen, PhenylR3 = AlkylR4 = H.AIkylenrs =Aryl,Alkylenbedeuten,gekennzeichnet dadurch, daß 3,4-Dihydro-4-oxothieno[2,3-d]-pyrimidin-2-ylessigsäureester der allgemeinen Formel II, worin R1, R2 = H, Alkyl, Polymethylen, PhenylR3 = Alkylbedeuten, mit Phosphoroxidchlorid in die 4-Chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylessigsäureester der allgemeinen Formel III, worin R1, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, überführt und diese anschließend mit einem primären oder sekundären Amin in einem protischen organischen Lösungsmittel in der Siedehitze zu den Endprodukten der allgemeinen Formel I umgesetzt werden. Hierzu eine Seite Formeln.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28082185A DD245666A1 (de) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | Verfahren zur herstellung von 4-aminosubstituierten thieno 2,3-d-pyrimidin-2-ylessigsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28082185A DD245666A1 (de) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | Verfahren zur herstellung von 4-aminosubstituierten thieno 2,3-d-pyrimidin-2-ylessigsaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD245666A1 true DD245666A1 (de) | 1987-05-13 |
Family
ID=5571432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28082185A DD245666A1 (de) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | Verfahren zur herstellung von 4-aminosubstituierten thieno 2,3-d-pyrimidin-2-ylessigsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD245666A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999028325A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-10 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
| WO2009104026A1 (en) * | 2008-02-19 | 2009-08-27 | Vichem Chemie Kutató Kft | Tricyclic benzo[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine-4-yl-amin derivatives, their salts, process for producing the compounds and their pharmaceutical use |
| AU2013202368B2 (en) * | 2012-01-25 | 2016-06-16 | Proteostasis Therapeutics, Inc. | Proteasome activity modulating compounds |
| US9981981B2 (en) | 2010-07-23 | 2018-05-29 | President And Fellows Of Harvard College | Tricyclic proteasome activity enhancing compounds |
-
1985
- 1985-09-20 DD DD28082185A patent/DD245666A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999028325A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-10 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
| AU742433B2 (en) * | 1997-11-28 | 2002-01-03 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidines |
| WO2009104026A1 (en) * | 2008-02-19 | 2009-08-27 | Vichem Chemie Kutató Kft | Tricyclic benzo[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine-4-yl-amin derivatives, their salts, process for producing the compounds and their pharmaceutical use |
| US8802849B2 (en) | 2008-02-19 | 2014-08-12 | Vichem Chemie Kutató Kft. | Tricyclic benzo[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine-4-yl-amin derivatives, their salts, process for producing the compounds and their pharmaceutical use |
| US9981981B2 (en) | 2010-07-23 | 2018-05-29 | President And Fellows Of Harvard College | Tricyclic proteasome activity enhancing compounds |
| AU2013202368B2 (en) * | 2012-01-25 | 2016-06-16 | Proteostasis Therapeutics, Inc. | Proteasome activity modulating compounds |
| US9399647B2 (en) | 2012-01-25 | 2016-07-26 | Proteostasis Therapeutics, Inc. | Proteasome activity modulating compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2073100A (en) | Nu-aminoalkylamides of nu-alkyl-aminobenzoic acids and process of preparing them | |
| DD245666A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aminosubstituierten thieno 2,3-d-pyrimidin-2-ylessigsaeureestern | |
| DD248593A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-basischsubstituierten thieno/2,3-d/pyrimidin-6-ylcarbonsaeureestern | |
| DE60209810T2 (de) | (aryl) (amino)boranen und verfahren zur deren herstellung | |
| US4235809A (en) | α-Amino phosphonic acids | |
| DE3705934A1 (de) | Indolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| EP1073634B1 (de) | Verfahren zur herstellung von enantiomerenreinem n-methyl- n- (1s)- 1-phenyl- 2-((3s)-3- hydroxypyrrolidin- 1-yl)ethyl]- 2,2- diphenylacetamid | |
| DD284024A5 (de) | Verfahren zum herstellen von o hoch 2 tief ,2'-anhydro-1-(beta-d-arabinofuranosyl)thymin | |
| DE60017795T2 (de) | Verfahren zur produktion von pyridinderivaten | |
| CH523899A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| JPS6114146B2 (de) | ||
| US4946989A (en) | Optically active compound | |
| US4081445A (en) | Certain bispiperazido phosphorus compounds | |
| US4191826A (en) | Bispiperazido phosphorus acid esters | |
| US4142979A (en) | Lubricating compositions containing bispiperazido phosphorus and trispiperazido phosphorus compounds | |
| EP0779294A1 (de) | Halogenfreie cyclische Phosphorsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69127238T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrido[1,2-a]pyrimidinderivaten | |
| US4442286A (en) | Preparation of amines by the reduction of imines with phosphorous acid | |
| DD204917A1 (de) | Verfahren zur herstellung phenylsubstituierter und benzkondensierter cycloalkylaminoacetanilide | |
| DD261159A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aminosubstituierten 6-alkythio-5-cyano-7h-pyrrolo/2,3-d pyrimidinen | |
| US3024244A (en) | Process for producing pyridoxine and intermediates | |
| DE2166116A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-(dialkylaminoalkylen)-2-alkoxy(oder -alkenyloxy)4-amino-5-halogenbenzamiden | |
| DD261158A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-aminoalkyl-3,4-dihydro-4-oxo-7h-pyrrolo 2.3-d pyrimidinen | |
| ITTO980741A1 (it) | Procedimento di preparazione di composti del tipo arilamminoalchilidenemalonati. | |
| SU519458A1 (ru) | Способ получени монометинцианиновых красителей |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |