DD236336A1 - METHOD FOR PRODUCING A CU-CONTAINING STYRENE AZOXY DYE (F-II) - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung beinhaltet die Herstellung eines Azoxyfarbstoffes der Stilbenreihe der Formel I durch Kondensation von 1 Mol 4,4-Dinitro-1,1-stilben-2,2-disulfonsaeure mit annaehernd 2 Mol der Cu-haltigen Aminoazoverbindung der Formel II. FormelnThe invention involves the preparation of an azoxy dye of the stilbene series of the formula I by condensation of 1 mole of 4,4-dinitro-1,1-stilbene-2,2-disulfonic acid with approximately 2 moles of the Cu-containing aminoazo compound of the formula II. Formulas
Description
-QU-QU
4^H4 ^ H
der zum Färben von Leder geeignet ist.which is suitable for dyeing leather.
Farbstoffe ähnlicher Konstitution sind aus den DE-PS 746 455 und 751 512 bekannt geworden. In den genannten Patentschriften werden Verfahren zur Kondensation von Aminoazofarbstoffen, hergestellt durch Kuppeln von diazotierten substituierten o-Aminophenolen mit 1-Amino-3-oxybenzol und 1-Amino-3-methoxybenzol bzw. mit Derivaten der genannten beiden Kupplungskomponenten mit dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium, beschrieben. Die so erhaltenen Kondensationsprodukte werden anschließend mit Cu-Salzen bei erhöhten Temperaturen zu den entsprechenden Cu-Komplexazoxyfarbstoffen umgesetzt. Mit den so erhaltenen Cu-haltigen Farbstoffen sind licht-, wasch-, alkali- und säureechte Färbungen auf Leder erhältlich. Die erhaltenen Oberflächenfärbungen genügen teilweise nicht mehr den heutigen Anforderungen, da die modernen Produktionsverfahren der lederverarbeitenden Industrie eingefärbte Leder erforderlich machen (offenkantige Verarbeitung). Teilweise wird auch kein nuancenmäßig übereinstimmendes Färbeergebnis auf unterschiedlichen Lederarten erreicht, welches aber von der Lederindustrie für die Aufstellung reproduzierbarer Betriebsrezepturen verlangt wird. Der letztgenannte Mangel läßt auf uneinheitlichen Aufbau der Farbstoffe und/oder auf herstellungsbedingte Verunreinigungen schließen, während die nur wenig ausgeprägte Tendenz zum Einfärben offenbar konstitutionsbedingt ist.Dyes of similar constitution have become known from DE-PS 746 455 and 751 512. The cited patents describe processes for the condensation of aminoazo dyes prepared by coupling diazotized substituted o-aminophenols with 1-amino-3-oxybenzene and 1-amino-3-methoxybenzene or with derivatives of the two coupling components with dinitrostilbene disulfonate sodium. The condensation products thus obtained are then reacted with Cu salts at elevated temperatures to give the corresponding Cu complexazoxy dyes. With the Cu-containing dyes thus obtained light, wash, alkali and acid-fast dyeings are available on leather. In some cases, the surface finishes obtained no longer meet today's requirements, since the modern production processes of the leather processing industry require dyed leathers (open-edged processing). In some cases, no nuance matching color results on different types of leather is achieved, but which is required by the leather industry for the establishment of reproducible operating recipes. The latter deficiency suggests inconsistent structure of the dyes and / or manufacturing impurities, while the little tendency to stain is apparently constitutional.
-2- 752-2- 752
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Cu-haltigen Stiibenazoxyfarbstoffes mit nuancenmäßig gut übereinstimmendem Färbeergebnis auf unterschiedlichen Lederarten und gutem Einfärbevermögen.The aim of the invention is a process for the preparation of a new Cu-containing Stiibenazoxyfarbstoffes with nuances well matching Därbeergebnis on different types of leather and good inking capacity.
Es wurde gefunden, daß man einen neuen Cu-haltigen Stilbenazoxyfarbstoff mit nuancenmäßig übereinstimmendem Färbeergebnis auf unterschiedlichen Lederarten und gutem Einfärbevermögen erhält, wenn man 1 Mol 4,4'-Dinitro-1,1'-stilben-2,2'-disulfonsäure mit annähernd 2 Mol der Cu-haltigen Aminoazoverbindung der FormelIt was found that one obtains a new Cu-containing stilbenazoxy dye with nuance consistent coloring on different types of leather and good coloring power, when one mole of 4,4'-dinitro-1,1'-stilbene-2,2'-disulfonic acid with approx 2 moles of the Cu-containing aminoazo compound of the formula
II/II /
hergestellt durch Kuppeln von diazotierter o-Benzolsulfonyl-H-Säure mit 1-Amino-3-oxybenzol in saurer Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart von Naphthalinsulfonsäure, oxidativer Kupferung und anschließender Verseifung des Benzolsulfonylrestes, nach bekannten Methoden in ätzalkalischer Lösung kondensiert und den Farbstoff auf übliche Weise, z. B. durch Sprühtrocknung, isoliert.prepared by coupling of diazotized o-benzenesulfonyl-H-acid with 1-amino-3-oxybenzene in acidic solution, optionally in the presence of naphthalenesulfonic acid, oxidative coppering and subsequent saponification of the benzenesulfonyl, condensed by known methods in caustic solution and the dye to conventional Way, z. B. by spray drying, isolated.
Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit olivbrauner Farbe und färbt Leder oliv mit guter Wasch-, Alkali-, Säure- und Lichtechtheit an. Es wird ein gutes Einfärben des Leders und eine gute Übereinstimmung der erreichten Farbtöne auf unterschiedlichen Lederarten beobachtet.The dried dye is a dark brown powder. It dissolves in water with olive brown color and colors leather olive with good washing, alkali, acid and light fastness. It is observed a good coloring of the leather and a good match of the achieved shades on different types of leather.
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens, ohne es jedoch hierauf zu beschränken.The following example serves to explain the method according to the invention, without, however, limiting it to this.
110,2 Teile (2 Mol) der Aminoazoverbindung, hergestellt durch Kuppeln von diazotierter o-Benzolsulfonyl-H-Säure mit 1 -Amino-3-oxybenzol in saurer Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart von Naphthalinsulfonsäure, werden in 900 Teilen Wasser bei 400C und pH 6,2 gelöst, 80 Teile Natriumacetatlösung 30%ig und 50 Teile Kupfersulfat- kristallin in 200 Teilen Wasser zugesetzt, der pH-Wert mit Alkali auf 5,5 eingestellt, 80 Teile Wasserstoffperoxid 35%ig in 100 Teilen Wasser im Verlaufe von 30 Minuten zugefügt, 1 Stunde nachgerührt, der pH-Wert durch Zugabe von Natronlauge auf 6,5 bis 7 eingestellt und 30 Minuten gerührt, 135 Teile Natronlauge von 36°Be zugesetzt und 1 Stunde bei 85 bis 900C gerührt. Danach werden 47,4Teile (1 Mol) dinitrostilbendisulfonsaures Natrium und 40 Teile Natronlauge von 36°Be zugesetzt und 2 Stunden bei 80 bis 850C unter Rühren erhitzt, nach Ablauf dieser Zeit die Temperatur eine Stunde bei 1000C gehalten, weitere 40 ml Natronlauge von 360Be zugesetzt und nochmals 10 Stunden unter Rühren bei 1000C gehalten. Nach dem Abkühlen auf 700C wird die überschüssige Natronlauge mit Salzsäure abgestumpft und ein pH-Wert von 6,5 bis 7 eingestellt, der Farbstoff mit Kochsalz vollends ausgefällt und filtriert. Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit olivbrauner Farbe und färbt Leder oliv mit sehr guten Echtheiten, gute nuancenmäßige Übereinstimmung des Färbeergebnisses auf unterschiedlichen Lederarten und gutem Einfärbevermögen.110.2 parts (2 mol) of the aminoazo compound, prepared by coupling diazotized o-benzenesulfonyl-H acid with 1-amino-3-oxybenzol in acidic solution, optionally in the presence of naphthalenesulfonic acid, in 900 parts of water at 40 0 C. and pH 6.2 dissolved, 80 parts of sodium acetate solution 30% and 50 parts of copper sulfate crystalline in 200 parts of water was added, the pH adjusted to 5.5 with alkali, 80 parts of hydrogen peroxide 35% in 100 parts of water in the course of 30 minutes added, stirred for 1 hour, the pH was adjusted to 6.5 to 7 by adding sodium hydroxide solution and stirred for 30 minutes, added 135 parts of sodium hydroxide solution of 36 ° Be and stirred at 85 to 90 0 C for 1 hour. Thereafter, 47.4 parts (1 mole) dinitrostilbendisulfonsaures sodium and 40 parts of sodium hydroxide solution of 36 ° Be added and heated for 2 hours at 80 to 85 0 C with stirring, after this time the temperature held at 100 0 C for one hour, another 40 ml Sodium hydroxide solution of 36 0 Be added and held for another 10 hours with stirring at 100 0 C. After cooling to 70 0 C, the excess sodium hydroxide solution is blunted with hydrochloric acid and adjusted to a pH of 6.5 to 7, the dye completely precipitated with sodium chloride and filtered. The dried dye is a dark brown powder. It dissolves in water with olive-brown color and colors leather olive with very good fastness properties, good nuance matching the dyeing results on different types of leather and good coloring ability.
Claims (2)
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Cited By (1)
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| WO2002064679A1 (en) * | 2001-02-14 | 2002-08-22 | Clariant Gmbh | Colorant composition |
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1985
- 1985-04-17 DD DD27523785A patent/DD236336A1/en not_active IP Right Cessation
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