DD218697A1 - ELECTRIC PHOTOGRAPHIC FLUID DEVELOPER - Google Patents
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- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft einen fluessigen Entwickler zum Sichtbarmachen elektrostatischer Ladungsbilder bei elektrofotografischen bzw. elektrografischen Materialien oder Anordnungen. Das Ziel und die Aufgabe, einen Fluessigentwickler zu schaffen, der durch eine verbesserte Wechselwirkung zwischen der homogenen und der dispersen Phase guenstigere Ladungs- und Dispersitaetseigenschaften sowie ein verbessertes Ladungshaltevermoegen und eine erhoehte Stabilitaet aufweist, wird geloest, indem der Fluessigentwickler zusaetzlich ein oder mehrere polymere Stoffe mit Struktureinheiten der allgemeinen Formeln 1 bis 4 wobeiR1, R2, R3, R4R5, R6-H, Alkyl;YHalogen,- NO2, -COOR5, COOMe, -CHO, -CN;Mebeliebiges Metallatom;X1 bis 10bedeutenund olefinische polymerisierbare Verbindungen enthaelt. Formeln 1 bis 4 und R1 bis R4The invention relates to a liquid developer for visualizing electrostatic charge images in electrophotographic or electrographic materials or arrangements. The object and object of providing a liquid developer having improved charge and disperse properties through improved homogeneity and disperse phase interaction and improved charge retention and stability is achieved by adding one or more polymeric materials to the liquid developer with structural units of the general formulas 1 to 4 where R1, R2, R3, R4 R5, R6 -H, alkyl; Y halo, - NO2, -COOR5, COOMe, -CHO, -CN; may be any metal atom; X1 to 10; and olefinic polymerizable compounds. Formulas 1 to 4 and R1 to R4
Description
Elektrofotografischer FlüssigentwicklerElectrophotographic liquid developer
Die Erfindung betrifft einen flüssigen Entwickler zum Sichtbarmachen elektrostatischer Ladungsbilder bei elektrofotografischen bzw. elektrografischen Materialien oder Anordnungen,The invention relates to a liquid developer for the visualization of electrostatic charge images in electrophotographic or electrographic materials or arrangements,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen . Characteristic of the known technical solutions .
Elektrofotografische bzw. elektrografische Flüssigentwickler bestehen im allgemeinen aus einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit mit darin dispergierten farbigen Pigmenten, die zur Einstellung bestimmter Eigenschaften mit einem polymeren Hilfs- und Steuerstoff umkleidet sind (z.3. DE-AS 1934 613, DS-OS 1772 439, DE-AS 2 103 045, DE-AS 1933 362). Oft wird dieser Steuerstoff von geeignet modifizierten Malein sä ureanhydrid-Copolymeren gebildet.Electrophotographic or electrographic liquid developers generally consist of an electrically insulating carrier liquid with colored pigments dispersed therein, which are lined with a polymeric auxiliary and control substance to set certain properties (eg DE-AS 1934 613, DS-OS 1772 439, US Pat. DE-AS 2,103,045, DE-AS 1933 362). Often, this control agent is formed from suitably modified maleic anhydride copolymers.
Die polymeren Steuerstoffe verleihen den dispergierten farbigen Tonerteilchen eine gegenüber der Trägerflüssigkeit positive oder negative elektrische Ladung und ermöglichen damit das zweckentsprechende Funktionieren des Entwicklers. Gleichzeitig gewährleisten sie die leichte Dispergierbarkeit und hohe Dispersionsstabilität des Entwicklers und sorgen für die Fixierung des entwickelten Bildes.The polymeric control agents impart to the dispersed colored toner particles a positive or negative electrical charge to the carrier liquid, thereby facilitating the proper functioning of the developer. At the same time they ensure the easy dispersibility and high dispersion stability of the developer and ensure the fixation of the developed image.
Somit müssen eins ganze Reihe verschiedener Funktionen und Eigenschaften von einem Polymer erfüllt werden.Thus, a whole range of different functions and properties must be met by a polymer.
12APR 1932*00224312APR 1932 * 002243
DiGS ilJt Z'Jr :-O:-:5, GCu G13 ;- ГЭ1ІІЗІ 13 g Г2 C α OGl СгГ іЮСІП-zierung eier Eigenschaften des intv<icklers und darait seiner .-Anpassung an verschiedene Einsatzzwecke stark eingesch renkt sind, außerdem warden durch den Steuerstoff nur eis Pigmente umhüllt und damit auch nur deren elektrische Ladung stabilisiert. Die zugehörige Gegenladung ist normalerweise diffus in der Trägerflüssigkeit verteilt und somit nicht speziell stabilisiert. Dies führt zu Schwia-igkeiten bei der Herausbildung und Aufrechterhaltung der Polaritäts- und auch der Dispersitätseigenschaften des Entwicklers und hat negativen Einfluß auf sein Entwicklungsvermögen und die Langzeitstabilität .DIGS ilJt Z'Jr: -O: -: 5, GCU G13 - ГЭ1ІІЗІ 13 g Г2 C α ogl СгГ іЮСІП-cation are strong dislocates eingesch eggs properties of INTV <icklers and its darait. Adaptation to various applications, also warden The control substance envelops only ice pigments and thus only stabilizes their electrical charge. The associated counter charge is normally distributed diffusely in the carrier liquid and thus not specifically stabilized. This leads to difficulties in forming and maintaining the polarity and dispersity properties of the developer and has a negative influence on its developing ability and long-term stability.
Ziel der Erfindung ist es, die Entwicklungseigenschaften und die Stabilität elektrofotografischer Flüssigentwickler zu verbessern.The aim of the invention is to improve the development properties and the stability of electrophotographic liquid developers.
Da bei den bekannten Flüssigentwicklern oft durch ungenügende /Wechselwirkung zwischen den Tonerteilchen und der Trägerflüssigkeit unbefriedigende Entwicklungs- und Stabilitätseigenschaften vorhanden sind, ergibt sich die Aufgabe, einen Flüssigentwickler zu schaffen, der durch eine verbesserte »Vechselwirkung zwischen der homogenen und der dispersen Phase günstigere Ladungs- und Qispersitätseigenschaften sowie ein verbessertes Ladungshalteverinögen und eine erhöhte Stabilität aufweist. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst, indem der elektrofotografische Flüssigentwickler, bestehend aus einer Trägerflüssigkeit, einem farbigen Pigment und einem oder mehreren Copolymeren auf Basis von Maleinsäureanhydrid und beliebigen olefinischen polymerisierbaren Verbindungen als Hilfs- und Steuerstoff zusätzlich είη oder mehrere pdymere Stoffe Struktureinheiten der allgemeinen FormelnSince unsatisfactory development and stability properties are often present in the known liquid developers due to insufficient / interaction between the toner particles and the carrier liquid, the object is to provide a liquid developer which is more favorable due to an improved interaction between the homogeneous and the disperse phase. and having qispersity properties, as well as improved charge retention properties and increased stability. According to the invention the object is achieved by the electrophotographic liquid developer consisting of a carrier liquid, a colored pigment and one or more copolymers based on maleic anhydride and any olefinic polymerizable compounds as auxiliaries and control additionally είη or more polymeric substances structural units of the general formulas
-CH-CH- Mi-CH-CH-Mi
Il *-' Il * - '
C=C C=O *C = C C = O *
I ·! I 2 OFTORI ·! I 2 OFTOR
(2)(2)
und/oder -CH-CH- (3)and / or -CH-CH- (3)
und/oder -CH-CH- (4)and / or -CH-CH- (4)
О =С C=OО = С C = O
wo D eiwhere D ei
3 4 R , R , R , R gleich oder verschieden, Alkyl mit 10 bis3 4 R, R, R, R are the same or different, alkyl of 10 to
30 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert -H, -CH3, -f \ c, -/H30 carbon atoms, optionally substituted -H, -CH 3 , -f \ c , - / H
-NR5R6, --NR 5 R 6 , -
-(CH2)x-OR5, -- (CH 2 ) x -OR 5 , -
-(ch2)x-cooh, -(сн2)х-сооме,- (ch 2 ) x -cooh, - (сн 2 ) х -сооме,
-CH2-(0-CH2-CH2Jx-OR5, -CH-CH-CH2-OH, -CH2-CH-CH2;-CH 2 - (O-CH 2 -CH 2 J x -OR 5 , -CH-CH-CH 2 -OH, -CH 2 -CH-CH 2 ;
R , R gleich oder verschieden, -H Alkyl mitR, R are the same or different, -H alkyl with
1 bis 4 Kohlenstoffatomen;1 to 4 carbon atoms;
lie beliebiges Metallato.n;Any metalato.n;
Л j. ij Z S J. UЛ j. ij Z S J. U
bedeuten, und olefinische polymerisierbar« Verbindungen enthält.mean, and olefinic polymerizable «compounds contains.
Der zusätzliche polymere Stoff ist in der Lage, die mit den positiv geladenen Tonerteilchen korresponsiere-nde negative Gegenladung aufzunehmen und zu stabilisieren und verhindert bzw. erschwert damit die Rekombination der Ladungen. Ein erfindungsgemäßer Flüssigentwickler , der in bekannter ,/eise durch Vermählen eines farbigen Pigments gegebenenfalls unter 3eifügung von trägerflüssig'keitsunlöslichen Hilfs- und Steuerstoffen, und Dispergieren in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit, die einen oder mehrere der erfindungsgemäßen polymeren Stoffe gelöst enthält, hergestellt wird, zeigt über lange Zeit hinweg konstante und reproduzierbare Dispersions- und Entvvicklungseigenschaften, Oa der gelöste Stoff im vorliegenden Medium eine oberflächenaktiv© Wirkung zeigt, erfolgt gleichzeitig eine Stabilisierung der Dispersion auch bei relativ geringen Teilchenladungen, wodurch die Freiheitsgrade bei der Anpassung des Entwicklers an verschiedene Anwendungsfalle ganz entscheidend vergrößert werden. Durch die Stabilisierung der mit den Tonerteilchenkorrespondierenden Gegenladung erhöht sich die spezifische Ladung und die Dispersionsstabilität. The additional polymeric material is able to absorb and stabilize the negative counter-charge that corresponds to the positively charged toner particles and thus prevents or impedes the recombination of the charges. A liquid developer according to the invention which is prepared in a known manner by grinding a colored pigment optionally with the aid of carrier and control substances insoluble in carrier liquid, and dispersing in an electrically insulating carrier liquid which contains one or more of the polymeric substances according to the invention Over a long period of time constant and reproducible dispersion and Entvvicklungseigenschaften, Oa the solute in the present medium has a surface-active © effect shows stabilization of the dispersion at the same time even at relatively low particle charges, whereby the degrees of freedom in the adaptation of the developer to different applications trap quite crucial be enlarged. By stabilizing the counter charge associated with the toner particles, the specific charge and the dispersion stability increase.
In Abhängigkeit von den zur Verwendung gelangenden Bausteinen lassen sich sowohl negative als auch positive Teilchenladungen realisierenDepending on the building blocks used, both negative and positive particle charges can be realized
Als farbige Pigments können verwendet werdenr As colored pigments can be used
- verschiedene Rußarten,- different soot types,
- in der Trägerflüssigkeit unlösliche Farbstoffe wie z.B. Anilinschvvarz, Sudanschvvarz, .Vof anolechtschvvarz, oder ... Phthalocyanine, Echtrotfarbstoffe, benzinunlösliche Gelbfarbstoffe, Jofanoichtgrün u.a. Hilfs- und Steuerst.offe- in the carrier liquid insoluble dyes such. Aniline-black, Sudan-vvarz, .Vof anolechtschvvarz, or ... phthalocyanines, fast-red dyes, petrol-insoluble yellow dyes, Jofanoichtgrün u.a. Auxiliary and tax materials
sind Роіупогэ, Соэоіумзrs, Polynercischun^sr Нэ rze ,. \'2ΐ υ rna rze , .achse, MetallsalZe лсгізі и.о.are Роіупогэ, Соэоіумзrs, Polynercishus Нэ rze,. \ '2ΐ υ rna rze, .axis, metal salt лсгізі и.о.
Trägerf Iüssickeiten sind aliphatische Kohlenwasserstoffs, Chlor-, Fluor- oder Fluorchlorkohienwasssrstoffз mit einen Volumenwiederstand von> 10 "Jl .cm und einer Dielektrizitätskonstanten von-^ 3 geeignet.Carrier liquids are aliphatic hydrocarbons, chlorine, fluorine or fluorochlorohydrochloride with a volume resistance of> 10 "Jl .cm and a dielectric constant of ^ ^ 3 suitable.
Geeignete olefinische polymerisierbar Verbindungen sind z.S. Ethylen, Propylen, Isobutylen, Styren, Methylstyren» Erfindungsgemäße polymere Stoffe sind Polymere mit einer im wesentlichen aus Kohlenstoffatomen bestehenden Hauptkette und einem die Löslichkeit in der verwendeten Trägerflüssigkeit gewährleistenden Anteil entsprechender Seitengruppen, wobei außerdem noch funktionelle Gruppen zur Stabilisierung der entsprechenden Ladung vorhanden sein müssen.Suitable olefinic polymerizable compounds are z.S. Ethylene, propylene, isobutylene, styrene, methylstyrene "Polymeric substances according to the invention are polymers having a main chain consisting essentially of carbon atoms and a proportion of corresponding side groups ensuring the solubility in the carrier liquid used, functional groups also having to be present for stabilizing the corresponding charge.
Aus führungsbeispiele 8eispiel 1 For exemplary embodiments 8eispiel 1
Ein Copolymer aus 50 t-!ol-;< Ethylen- und 50 MoI-^ Maleinsäurephenylimid-cinheiten wird in an sich bekannter Weise durch Verkneten oder Vermählen .in einer Kugelmühle oder durch andere geeignete Manipulationen um Rußpartikeln gehüllt. 6 g dieses polymerumhüllten Pigmentes werden in eine Lösung dispergiert, die 6,5 g eines Copolymers aus 50 MoI-^ Propylen- und 50 Mol-% Maleinsäurestearylimid-Einheiten in 100 ml einer parafinischen Trägerflüssigkeit enthält. Nach Verdünnen von 10 g dieses Konzentrats mit 1 1 Trägerflüssigkeit erhält man einen Flüssigentwickler für elektrofotografische Zwecke, der Bilder von hoher Dichte liefert. Die Dispersion ist über meherere Monate stabil. Die Teilchenladung ist positiv,A copolymer of 50% oil, ethylene and 50% maleic acid phenylimide units is coated in a manner known per se by kneading or grinding in a ball mill or by other suitable manipulations around soot particles. 6 g of this polymer-coated pigment are dispersed in a solution containing 6.5 g of a copolymer of 50 MoI ^ propylene and 50 mol% maleic acid stearyl imide units in 100 ml of a paraffinic carrier liquid. After dilution of 10 g of this concentrate with 1 liter of carrier liquid, a liquid developer for electrophotographic purposes is obtained, which gives images of high density. The dispersion is stable over several months. The particle charge is positive,
б g eines mit Polyamid-6 umhüllten Rußpigmentes« bei dem auf 2 g Ruß 3,2 g Polyamid entfallen, wird in einer Lösung aus 100 ml aliphatischer Trägerflüssigkeit und einem Copolymerg of a polyamide-6-coated carbon black pigment, which accounts for 3.2 g of polyamide per 2 g of carbon black, is dissolved in a solution of 100 ml of aliphatic carrier fluid and a copolymer
dispergiert, dos zu 50 Μο1-χ> aus Propylen-Einheiten, zu 30 Mol->i aus Maleinsäurestearylimid-Einheiten, zu 10 Mol-% aus Maleinsäurelaurylimid-Einheiten und zu 10 Mol-fi aus Maleinsäure-p-methoxyphenylimid-Einheiten besteht. Das Konzentrat wird im Verhältnis 1:100 mit Trägerflüssigkeit verdünnt, wobei man einen gebrauchsfertigen Flüssigentwickler für die Elektrofotografie mi-t negativ geladenen Tonerteilchen erhält. Er zeigt über mehrere Monate hinweg gutes und reproduzierbares cntwicklungsvennögen,dispersed to 50 Μο1-χ> from propylene units, to 30 mole-> i of maleic acid stearylimide units, to 10 mole percent of maleic acid laurylimide units and to 10 mole percent of maleic acid p-methoxyphenylimide units. The concentrate is diluted 1: 100 with carrier liquid to give a ready liquid developer for electrophotography with negatively charged toner particles. It shows good and reproducible development varia-
Ein alternierendes Copolymer üus Isobutylen und [ iüleinsäureanhydrid, deo vollständig vcroeift wurde, wird wie in Beispiel 1 um Rußteilchen gehüllt und aivar im Verhältnis 1 Teil Ruß : 1,5 Teile Copolymer, 5 g dieses Pigmentes v/erden in 100 ml einer Lösung eines Copolymere aus 50 iiol-^ Ethylen-Einheiten, 40 KoI-;j Hclcinc^ürccetylibiio-Cinheiten und 10 Mol-;';, Maleinsäure-p-pyridyl-i:.rj.d-1-:.niic^t.cn in aliphatischen hochsiedender Trägerflüssigkeit durch 5-stündiges Vermählen in einer Kugelmühle eindispcrgiert.An alternating copolymer of isobutylene and hexanoic anhydride which was completely decomposed is coated, as in Example 1, with carbon black particles and aivar in the proportion of 1 part of carbon black: 1.5 parts of copolymer, 5 g of this pigment in 100 ml of a solution of a copolymer of 50 ethylene-ethylene units, 40 equivalents of carboxylic acid coco- enes, and 10 moles of maleic acid p-pyridyl- 1 : 1 -diol aliphatic high-boiling carrier liquid by grinding in a ball mill for 5 hours.
Verdünnt men 15 ml dicseo i;on::ent rats mit 1 1 der genannten Trägerf lüssirkeit, so crliölt man einen elektrofotografischen Flüssigont/.'icliler mit nccjctiv geladenen Teilchen, Er arbeitet über mehrere i-lonote hinv.co otci:»il und reproduzierbar,Dilute 15 ml of this solution with 1 l of the said carrier liquid, then seal an electrophotographic liquid-solvent with charged particles. It works on several i-ionote bases reproducible,
ein alternierendes Copolymer aus od-Methylstyren und Maleinsäureanhydrid, das vollständig in das entsprechende 2-Pyridylimid überführt wurde, wird analog Beispiel 1 zum Toner verarbeitet,an alternating copolymer of od-methylstyrene and maleic anhydride, which has been converted completely into the corresponding 2-pyridylimide, is processed into the toner analogously to Example 1,
5 g dieses Toners werden in 100 ml einer hochsiedenden aliphatischen Träcjerf lüssigkeit, in der 7,2 g eines Copolymers aus 50 MoI-V, Ethylen-cinheiten, 35 Nol-;'o Maleinsäurecetylimid- £xnheiten und 15 Mol-,j Maleinsäure-distearylamidsäure-Einheiten gelöst oind, dispergiert, wobei man ein Entwicklerkonr zentrat erhält, 12 ml dieses Konzentrats ergeben, wenn man5 g of this toner are dissolved in 100 ml of a high-boiling aliphatic carrier liquid in which 7.2 g of a copolymer of 50 MoI-V, ethylene units, 35 moles of maleic acid cetylimide units and 15 moles of maleic acid distearylamic acid units dissolved or dispersed, to give a developer concentrate, yield 12 ml of this concentrate, when
sie mit 1000 ml Trägerflüssigkeit verdünnt, einen gebrauchsfertigen elektrofotografischen Flüssigentwickler mit positiver Teilchenleqfung. Er ist über lange Zeit hinweg dispersionsstabil und zeigt reproduzierbares Entwicklungsvermögen,diluted with 1000 ml of carrier liquid, a ready-to-use electrophotographic liquid developer with positive particle ligation. It is dispersion stable over a long time and shows reproducible development capacity,
Es wird der gleiche Toner hergestellt, wie in Beispiel 3. 6 g dieses Toners werden in einer Lösung eines Copolyraeren aus 50 Mol-% Propylen-Einheiten, 40 MoI-Jo Maleinsäurestearylimid-Einheiten und 10 Mo1-й .Maleinsäurephenylimid-Einheitcn in einem hochsiedenden aliphatischen Kohlennasserstoff dispergiert. Das entstehende Flüssigentwicklerkonzentrat zeigt nach dem Verdünnen mit Trägerflüssigkeit im Verhältnis 1 : 100 sehr gute Entwicklungseigenschaften für positive Ladungsbilder und hohe Dispersionsstabilität über lange Zeit hinweg.The same toner is prepared as in Example 3. 6 g of this toner are dissolved in a copolyester solution of 50 mol% propylene units, 40 MoI-Jo maleic acid stearyl imide units and 10 mol% monoimide phenylimide units in a high boiling point dispersed aliphatic carbonic acid. The resulting liquid developer concentrate shows after dilution with carrier liquid in the ratio 1: 100 very good development properties for positive charge images and high dispersion stability over a long time.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23889682A DD218697B1 (en) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | ELECTRIC PHOTOGRAPHIC FLUID DEVELOPER |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23889682A DD218697B1 (en) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | ELECTRIC PHOTOGRAPHIC FLUID DEVELOPER |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD218697A1 true DD218697A1 (en) | 1985-02-13 |
| DD218697B1 DD218697B1 (en) | 1989-03-01 |
Family
ID=5537823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD23889682A DD218697B1 (en) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | ELECTRIC PHOTOGRAPHIC FLUID DEVELOPER |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD218697B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4798778A (en) * | 1987-08-03 | 1989-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid electrostatic developers containing modified resin particles |
-
1982
- 1982-04-12 DD DD23889682A patent/DD218697B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4798778A (en) * | 1987-08-03 | 1989-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid electrostatic developers containing modified resin particles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD218697B1 (en) | 1989-03-01 |
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