DD206370A1 - METHOD FOR HYDROFORMYLATION OF LONG-CHAIN OLEFINES - Google Patents
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Abstract
DIE ERFINDUNG BESTEHT IN EINEM VERFAHREN ZUR HYDROFORMYLIERUNG VON LANGKETTIGEN OLEFINEN DURCH UMSETZUNG VON MONOOLEFINISCHEN VERBINDUNGEN MIT WASSERSTOFF UND KOHLENMONOXID BEI ERHOEHTEN TEMPERATUREN UND ERHOEHTEN DRUECKEN IN GEGENWART VON KOBALTCARBONYLPHOSPHINKOMPLEXEN ALS KATALYSATOR ZUR HERSTELLUNG VON LANGKETTIGEN, VORWIEGEND UNVERZWEIGTEN ALKOHOLEN ALS ROHSTOFFE ZUR TENSIDVERSORGUNG. DAS VERFAHREN WIRD VERWIRKLICHT, INDEM DEHYDRIEROLEFINE IM C-ZAHLBEREICH C UNTEN 10- C UNTEN 18, DIE VORWIEGEND INNENSTAENDIGE OLEFINE ENTHALTEN, IN GEGENWART VON GELOESTEM WASSER ZUR REAKTION GEBRACHT WERDEN. BESONDERS UEBERRASCHEND IST DIE ERHOEHUNG DER REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT IM LOESUNGSBEREICH, DIE IM GEGENSATZ ZUM BEKANNTEN STEHT.THE INVENTION IS IN A PROCESS FOR Hydroformylation of long-chain olefins BY IMPLEMENTING monoolefinic TIES WITH HYDROGEN AND CARBON MONOXIDE at elevated temperatures and elevated pressures IN THE PRESENCE OF KOBALTCARBONYLPHOSPHINKOMPLEXEN AS CATALYST FOR PRODUCING LONG-CHAIN, MOSTLY unbranched alcohols AS RAW MATERIALS FOR TENSIDVERSORGUNG. THE PROCEDURE IS AFFICIENT THAT DEHYDRIEROLEFINS IN THE C NUMBER AREA C BOTTOM 10- C BELOW 18, WHICH INCLUDE PRESENT OF INTERMEDIATE OLEFINS, ARE BROUGHT TO RESPONSE IN THE PRESENCE OF SOLUBLE WATER. EXCEPTIONALLY IMPRESSIVE IS THE INCREASE OF RESPONSE SPEED IN THE WORKING AREA, WHICH IS CONTRARY TO THE KNOWN.
Description
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VEB Leuna-Werke Leuna, 04. 12. 1981VEB Leuna-Werke Leuna, 04. 12. 1981
"Walter Ulbricht""Walter Ulbricht"
LP 8164LP 8164
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Hydroformylierung von langkettigen OlefinenProcess for the hydroformylation of long-chain olefins
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydroformylierung von langkettigen Olefinen durch Umsetzung von monoolefinischen Verbindungen mit Wasserstoff und Kohlenmonoxid bei erhöhten Temperaturen und erhöhten Drücken in Gegenwart von Kobaltcarbonylphosphinkomplexen als Katalysator zur Herstellung von langkettigen, vorwiegend unverzweigten Alkoholen als Rohstoffe zur Tensiderzeugung.The invention relates to a process for the hydroformylation of long-chain olefins by reacting monoolefinic compounds with hydrogen and carbon monoxide at elevated temperatures and elevated pressures in the presence of Kobaltcarbonylphosphinkomplexen as a catalyst for the preparation of long-chain, predominantly unbranched alcohols as raw materials for surfactant production.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Die Herstellung von vorwiegend unverzweigten Alkoholen, ausgehend von langkettigen, innenständigen Olefinen mittels Kobaltcarbonylphosphinkomplexen, ist bereits beschrieben«The preparation of predominantly unbranched alcohols, starting from long-chain, internal olefins using cobalt carbonylphosphine complexes, has already been described. «
236 552 7236 552 7
Aus der US-PS 3 984 486 ist bekannt, durch den Einsatz von Phosphinen und eine Yorreaktion der innenständigen Olefine nur mit diesem Phosphin oder mit Phosphin und Kohlenmonoxid und nachfolgender Zugabe von Synthesegas Kohlenmonoxid und Viasserstoff oder nur Wasserstoff eine erhöhte Ausbeute an geradkettigen Verbindungen zu erreichen·It is known from US Pat. No. 3,984,486 to achieve an increased yield of straight-chain compounds by the use of phosphines and a Yor reaction of the internal olefins only with this phosphine or with phosphine and carbon monoxide and subsequent addition of synthesis gas carbon monoxide and hydrogen or only hydrogen ·
Die Anlagerung von Wasserstoff und Kohlenmonoxid verläuft unter den Bedingungen der Hydroformylierung hinsichtlich der verschiedenen stellungsisomeren Olefine mit unterschiedlicher Geschwindigkeit. Explizit wurde für stellungsisomere Heptene und Octene (A* Hershman, J. H· Graddock, lad. Eng· Chem*,. Prod. Res· Dev· 7, 226 (1968) und .W- Kniese, H* J. Uienbarg, R. Fischer, J. Organometal* Chem«,,. 17 (1969) 133) nachgewiesen, daß die innenständigen Isomeren um den Faktor 3 langsamer reagieren, daß die Hydroformylierung sehr selektiv arr der 1-Stellung erfolgt, daß aber durch das Kobaltcarbonylphosphinsystem die Isomerisierung der Olefine unter den Hydroformylierungsbedingungen nicht, in dem Maße katalysiert wird wie vergleichsweise durch einen nichtmodifizierten Kobaltcarbonylkatalysator.The addition of hydrogen and carbon monoxide proceeds under the conditions of the hydroformylation with respect to the different positionally isomeric olefins with different rates. Explicitly, positional isomeric heptenes and octenes (A * Hershman, J.H. Gradock, Lad. Eng. Chem., Prod. Res. Dev. 7, 226 (1968) and W-Kniese, H * J. Uienbarg, R. Fischer, J. Organometal Chem. ,, 17 (1969) 133) demonstrated that the internal isomers react slower by a factor of 3, that the hydroformylation is very selectively arr 1-position, but that by the Kobaltcarbonylphosphinsystem the Isomerization of the olefins under the hydroformylation conditions is not catalyzed to the extent that is comparatively catalyzed by a non-modified cobalt carbonyl catalyst.
Die bekannten Tatsachen führten zu der Feststellung (B. Fell, Mitteilungsblatt Chem. Ges. DDR 26 (1978) 8, 179), daß innenständige Olefine eine derart verminderte Aktivität haben, daß ein Verfahren technisch uninteressant ist.The known facts led to the statement (B. Fell, Mitteilungsblatt Chem. Ges. DDR 26 (1978) 8, 179) that internal olefins have such a reduced activity that a process is technically uninteresting.
Des weiteres ist bekannt, daß durch die Zugabe von Wasser (H. Iwanaga, 3ull. ehem. Soc. Japan 35, 871 (1962) die Geschwindigkeitskonstante der Hydroforaylierungsreaktion erniedrigt wird.Furthermore, it is known that the rate constant of the hydroformylation reaction is lowered by the addition of water (H. Iwanaga, 3ull, former Soc., Japan 35, 871 (1962).
Das bekannte Verfahren löst zwar die gestallte Aufgabe, ausgehend von·vorwiegend innenständigen, langkettigen Olefinen Tansidrohstoffqualität zu erzeugen, als technisch uninteressant erweist sich aber die zu geringe Reaktionsgeschwindigkeit dieser Olefine in Gegenwart des modifizierten Katalysatorsysteffis, welches einzig und allein nur aus die-Although the known process solves the structured task of producing tanzan raw material quality on the basis of · predominantly internal, long-chain olefins, the excessively low reaction rate of these olefins in the presence of the modified catalyst system, which is solely composed of
236552 7236552 7
gen Olefinen zu Tensidrohstoffen mit einein niedrigen Anteil verzweigter Produkte führt.olefins to surfactant raw materials with a low proportion of branched products leads.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung ist es, die Möglichkeit zu eröffnen, mittels des Kobaltcarbonylphosphinkomplexes auch langkettige, innenständige Olefine technisch zur Tensidrohstoffherstellung zu nutzen.The object of the invention is to open up the possibility of using long-chain, internal olefins technically for the production of surfactant by means of the cobalt carbonylphosphine complex.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Es bestand die Aufgabe, die Reaktionsgeschwindigkeit der innenständigen, langkettigen Olefine so zu erhöhen, daß mit vertretbarem technischen Aufwand die Umwandlung in vorwiegend geradkettige Alkohole gewährleistet wird.The object was to increase the reaction rate of the internal, long-chain olefins so that the transformation into predominantly straight-chain alcohols is ensured with reasonable technical effort.
SrfIndungsgemäß wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Hydroformylierung von langkettigen Olefinen durch Umsetzung von monoolefinischen Verbindungen mit Wasserstoff und Kohlenmonoxid bei erhöhten Temperaturen und erhöhten Drücken in Gegenwart von Kobaltcarbonylphosphinkomplexen als Katalysator gelöst, indem Dehydrierolefine im G-Zahlbereich C.q C-o, die vorwiegend innenständige Olefine enthalten, in Gegenwart von gelöstem Wasser zur Reaktion gebracht werden*According to the invention, the object is achieved by a process for the hydroformylation of long-chain olefins by reacting monoolefinic compounds with hydrogen and carbon monoxide at elevated temperatures and elevated pressures in the presence of cobaltcarbonylphosphine complexes as catalyst, in which dehydrogenolefins in the G number range Cq Co, which contain predominantly internal olefins, be reacted in the presence of dissolved water *
Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß die Umsetzungsgeschwindigkeit der Hydrofonnylierungsreaktion erhöht wird, wenn mit einem Wasseranteil von 0,3 - 0,9 Gew·.-^ im Reaktionsgemisch gearbeitet wird.The process is characterized in that the reaction rate of the hydroformylation reaction is increased when working with a water content of 0.3-0.9% by weight in the reaction mixture.
Die Olefinumsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt dadurch, daß die Reaktion bei Temperaturen von 393 493 K und Drücken von 5-15 MPa mit Gasverhältnissen Hp : GO von 2:1-1:2 durchgeführt wird.The olefin reaction by the process according to the invention is carried out by carrying out the reaction at temperatures of 393,493 K and pressures of 5-15 MPa with gas ratios Hp: GO of 2: 1-1: 2.
Das besondere Merkmal des neuen Verfahrens besteht darin, daß in dem Reaktionsgemisch Wasser in Abhängigkeit ,."on dsr „Reaktion stamperatür bis zu einem Massegehalt von 0,9 Gew.-^The special feature of the new process is that in the reaction mixture water depending on. "On dsr" reaction stamperatür up to a mass content of 0.9 wt .- ^
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gelöst wird.is solved.
Die Dehydrierolefine, die durch ein Molsiebverfahren als konzentrierte Olefine gewonnen werden» sind als getrocknet anzusehen. Im Originalprodukt wird ein Wasseranteil kleiner als 0,05 Gew«-% bestimmt· Die nachfolgende Tabelle gibt den Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten gemäß des neuen Verfahrens an.The Dehydrierolefine that are obtained by a molecular sieve as concentrated olefins »are to be regarded as dried. In the original product, a water content of less than 0.05% by weight is determined. The following table indicates the comparison of the reaction rate constants according to the new method.
Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten (RGK) bei verschiedenen Wassergehalten.Comparison of reaction rate constants (RGK) at different water contents.
Kobaltkonzentration: 0,6 Gew.-%, PR^ : Go = 2,7 (R = Laaryl-), Druck: 0,9 MPa, H2 : CO- = 2 : 1Cobalt concentration: 0.6% by weight , PR ^: Go = 2.7 (R = Laaryl-), pressure: 0.9 MPa, H 2 : CO- = 2: 1
Olefinkonz. Wassergehalt Reaktions- RGKOlefinkonz. Water content of reaction RGK
temperatur -, « (Gew.-fr) ·. (Gew.-%) (K) .( '10 /»sec«) temperature -, « (w / w) ·. (% By weight) (K). ('10 / »sec«)
0,1 0,2 0,380.1 0.2 0.38
0,34 0,770.34 0.77
Besonders überraschend ist die Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit im Lösungsbereich, die im Gegensatz zum Bekannten steht.. Die gemessene Gescimindigkeitskonstante stellt die summare Größe verschiedener komplizierter Reaktiönsabfolgen dar, deren Veränderungen am erfindungsgemäßen Olefingemisch nicht absehbar sind.Particularly surprising is the increase in the reaction rate in the solution area, which is in contrast to the known. The measured Gescimindigkeitskonstante represents the summation of various complicated Reaktiönsabfolgen whose changes in the novel olefin mixture are not foreseeable.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit aliphatischen Phosphinen oder Phosphingemischen, wobei dia Phosphine auch verschiedene Reste tragen können, mit Phosphinresten von Go C|q ausgeführt werden. Das Verhältnis P/Co ist für das neue Verfahren nicht erheblich.The process according to the invention can be carried out with aliphatic phosphines or phosphine mixtures, in which case the phosphines can also carry different radicals, with phosphine radicals of Go C | q. The ratio P / Co is not significant for the new process.
-'- 236552 7-'- 236552 7
Das Verfahren wird aa folgenden Beispielen weiter erläutert;The process is further explained in the following examples;
Id einem Hydroformylierungsreaktor von 40,6 1 Reaktionsvolumen werden bei 453 K und 9 MPa 13,8 kg/h Defaydrierolefingemisch C11 - C14 (2,4 % 0lefin-(1) ) mit 6,3 kg/h Kobaltcarbonylphosphinkomplex tragendem Lösungsmittel mit Ho/CO-Synthesegasgemisch zur Reaktion gebracht· Das Reaktionsgemisch hat einen Wassergehalt von 0,3 Gew.-% und einen Kobaltgehalt von 0,27 Gew.-^.In a hydroformylation reactor of 40.6 liters of reaction volume, at 453 K and 9 MPa, 13.8 kg / h of defylesulfame mixture C 11 -C 14 (2.4 % of olefin (1)) with 6.3 kg / h of cobalt carbonylphosphine complex-carrying solvent are carried along Ho / CO synthesis gas mixture reacted. The reaction mixture has a water content of 0.3% by weight and a cobalt content of 0.27% by weight.
Das Olefin wird unter den Bedingungen zu 24 % umgesetzt·The olefin is reacted under the conditions to 24 %
Man verfährt wie in Beispiel 1, führt dem System bei 473 K ein Gemisch von 2,4 kg/h Dehydrierolefingemisch mit 20,5 kg/h Lösungsmittel zu. Das Heaktionsgemisch hat einen Kobaltgehalt von 0,13 Gew.-$ und einen Wassergehalt von 0,9 Gew.-%. Das Olefin wird unter den Bedingungen zu 72 % umgesetzt.The procedure is as in Example 1, the system at 473 K, a mixture of 2.4 kg / h Dehydrierolefingemisch with 20.5 kg / h of solvent to. The heatseal mixture has a cobalt content of 0.13% by weight and a water content of 0.9% by weight . The olefin is reacted under the conditions to 72 % .
VergleichsbeispielComparative example
In einem Hydroformylierungsreaktor von 40,6 1 Reaktionsvolumen werden bei 473 K und 9 MPa 13,8 kg/h Dehydrierolefingemisch (2,4 % 0lefin-(1) mit 1,2 kg/h Trilaurylphosphin und 4,1 kg/h Alkoholgemisch C12 - C1C5 sowie 0,12 kg/h Dikobaltoctacarbonyl mit H2/C0-Synthesegasgemisch zur Reaktion gebracht. Das Reaktionsgemisch hat einen Wassergehalt von 0,03 Gew.-fa» Das Olefin wird unter den Bedingungen zu 30 % umgesetzt.In a hydroformylation reactor of 40.6 1 reaction volume 13.8 kg / h Dehydrierolefingemisch (2.4% 0lefin- (1) with 1.2 kg / h trilaurylphosphine and 4.1 kg / h of alcohol mixture C at 473 K and 9 MPa 12 - C 1 C 5 and 0.12 kg / h Dikobaltoctacarbonyl reacted with H2 / C0 synthesis gas mixture The reaction mixture has a water content of 0.03 wt. -Fa » The olefin is reacted under the conditions to 30 % .
Man verfährt wie in Beispiel 1, führt dem System bei 483 K ein Gemisch von 8,4 kg/h Dehydrierolefingemisch C1- - C18 mit 12,9 kg/h Lösungsmittel zu. Das Reaktionsgemisch hat einen Xobaltgehalt von 0,23 Gew.-% und einen Wassergehalt von 0,6 Gewo-^The procedure is as in Example 1, the system at 483 K leads to a mixture of 8.4 kg / h Dehydrierolefingemisch C 1 - - C 18 with 12.9 kg / h of solvent. The reaction mixture has an Xobaltgehalt of 0.23 wt .-% and a water content of 0.6 Gew o - ^
Das Olefin wird unter den Bedingungen zu 84 % umgesetzt.The olefin is reacted under the conditions to 84 % .
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1048657C (en) * | 1994-12-29 | 2000-01-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | Olefin Hydroformylation Alcohol Catalyst |
| EP1057803A1 (en) * | 1999-05-31 | 2000-12-06 | Kyowa Yuka Co., Ltd. | Process for producing an alcohol or an aldehyde |
-
1982
- 1982-01-05 DD DD23655282A patent/DD206370A1/en not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
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| EP1057803A1 (en) * | 1999-05-31 | 2000-12-06 | Kyowa Yuka Co., Ltd. | Process for producing an alcohol or an aldehyde |
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