DD205905A1 - PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO (2,3-A) -1,3,5-TRIAZINES - Google Patents
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Abstract
DIE VORLIEGENDE ERFINDUNG BETRIFFT EIN VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN 1,2,4- TROAZOLO(2,3-A)- TRIAZINEN. BEI DEN VERTRETERN DER ERFINDUNGSGEMAESSEN SUBSTANZKLASSEHANDELT ES SICH UM POTENTIELLE PHARMAKA, DIE AUF GRUNGIHRER FORMALEN ANALOGIE ZUM PURINSYSTEM BESONDERES INTERESSE BEANSPRUCHEN.IN DER PATENT- UND FACHLITERATUR WURDE BISHER KEIN VERFAHREN BESCHRIEBEN, DAS EINEN ZUGANG ZU DER BISHER NICHT BEKANNTEN STOFFKLASSE DER SUBSTITUIERTEN 1,2,4- TRIAZOLO (2,3-A)-1,3,5- TRIAZINE ERMOEGLICHT. ZIEL DER ERFINDUNG IST ES, DIESE SUBSTANZKLASSE ZUGAENGLICH ZU MACHEN UND DIE HERSTELLUG EINER GROSSEN ZAHL DER VERTRETER MIT BELIEBIGEN SUBSTITUENTEN ZU ERMOEGLICHEN. ALS AUSGANGSPRODUKTE DIENENTECHNISCH LEICHT ZUGAENGLICHE VERBINDUNGEN. DIE AUFGABE WIRD DADURCH GELOEST, DAS 5-AMINO-1,2,4,-TRIAZOL-THIOCARBONSAEUREAMIDDERIVATE MIT BELIEBIGEN ORTHOCARBONSAEURETRIESTERN BEI 60 GRAD CELSIUS BIS 180 GRAD CELSIUS DIREKT ZU DENE WIRD DADURCH GELOEST, DAS 5-AMINO-1,2,4,-TRIAZOL-THI-A)-1,3,5-TRIAZINEN UMGESETZT WERDENThe present invention relates to a process for the preparation of SUBSTITUTED 1,2,4-TROAZO (2,3-A) TRIAZINES. THE REPRESENTATIVES OF THE INVENTIVE SUBSTANCE CLASS ARE POTENTIAL PHARMAKA, WHICH REQUEST SPECIAL INTERESTS ON THEIR FORMAL ANALOGY TO THE PURIN SYSTEM. THE PATENT AND SPECIALIST LITERATURE HAS NEVER DESCRIBED IN THE PROCEDURE WHICH PROVIDES ACCESS TO THE SUBSTITUTED 1,2 NOT HAVING ANOTHER KNOWN CLASS OF CLASSIFICATION, 4-TRIAZOLO (2,3-A) -1,3,5-TRIAZINE ERMOEGLICHT. THE OBJECTIVE OF THE INVENTION IS TO ENABLE SUCH A SUBSTANCE CLASS AND TO MAKE THE MANUFACTURERS OF A LARGE NUMBER OF REPRESENTATIVES WITH ANY SUBSEQUENT SUBSIDIARIES. AS INITIAL PRODUCTS EASILY ACCESSIBLE CONNECTIONS. THE TASK IS MADE THAT THE 5-AMINO-1,2,4, -TRIAZOLE-THIOCARBOXY ACIDAMIDE DERIVATIVES WITH ANY ORTHOCARBONATEURETRY STRATEGIES AT 60 DEGREE CELSIUS UP TO 180 DEGREE CELSIUS ARE ESTABLISHED DIRECTLY TO THAT, THE 5-AMINO-1,2,4, TRIAZOL-THI-A) -1,3,5-TRIAZINEN be implemented
Description
242 5 68 5242 5 68 5
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,2,4— Iriazolo-[2,3-aj-1,3,5-triazinenProcess for the preparation of substituted 1,2,4-iriazolo- [ 2,3-aj-1,3,5-triazines
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,2,4-TrIaZoIo^, 3-aJ-1,3,5-triazinen. Die Bedeutung der substituierten 1,2,4—Iriazolo£2,3-aJ-1,3»5-triazine als Biozide wird durch ihre formale Verwandtschaft mit dem Purinsystem hinreichend begründet. Die Einführung einer Stickstof funktion in die 5-Position des Purinringes läßt die Verwendung der Vertreter der erfindungsgemäßen Stoffklasse als wirksame Pharmaka möglich erscheinen·The invention "relates to a process for the preparation of substituted 1,2,4-triolazoio, 3-aJ-1,3,5-triazines. The meaning of the substituted 1,2,4-iriazolo-2,3-aJ-1 The introduction of a nitrogen function in the 5-position of the purine ring makes the use of the representatives of the class of substances according to the invention as effective pharmaceuticals possible · 3-triazines as biocides are reasonably justified.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
In der Patent- und Fachliteratur ist bisher kein Verfahren beschrieben worden, daß die Darstellung der nicht bekannten Substanzklasse der substituierten 1 ,2,4-Triazolo[2,3-a]-i ,3,5-triazine ermöglicht« Es sind zwar bereits Varianten bekannt, die den prinzipiellen Zugang zu diesem Ringsystem gestatten, jedoch keines der Verfahren ermöglicht die Einführung des hier vorgeschlagenen Substituentenmusters·In the patent and technical literature, no method has been described so far that the representation of the unknown substance class of substituted 1, 2,4-triazolo [2,3-a] -i, 3,5-triazines allows «Although they are already Variants are known which allow the principle access to this ring system, but none of the methods makes it possible to introduce the substituent pattern proposed here.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines leistungsfähigen Verfahrens zur Herstellung der bisher nicht bekannten substituierten. 1,2,4-Triazolo[2,3-aJ-l,3,5-triazine. Durch Nutzung neuer, technisch leicht zugänglicher Ausgangsprodukte soll das Verfahren zu einer großen Zahl derartiger 1 ,2,4-Triazolo[2,3-aj" 1,3,5-triazine mit beliebigem Substituentenmuster führen.The object of the invention is to provide a powerful process for the preparation of previously unknown substituted. 1,2,4-triazolo [2,3-aJ-l, 3,5-triazines. By using new, technically readily available starting materials, the process should lead to a large number of such 1, 2,4-triazolo [2,3-aj "1,3,5-triazines with any substituent pattern.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
242 5 68 5242 5 68 5
Die Aufgate wird dadurch gelöst, daß substituierte 5-Amino-1,2,4--triazol-thiocarTDonsäureamide der Formel 2» in der R einem Alkylrest mit 1 "bis 4 C-Atomen "bzw. einem substituierten oder unsubstituierten Benzylrest entspricht und R für substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte Alkylreste "bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzyl- oder Arylreste steht, mit Orthocarbonsäuretriester der Formel 2, in der R* für einen substituierten oder unsubstituierten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest steht und R^ einem niederen aliphatischen Rest entspricht, umgesetzt werden zu den substituierten 1,2,4-ü}riazolof2,3-aj-1,3,5-tri-The Aufgate is achieved in that substituted 5-amino-1,2,4 - triazole-thiocarTDonsäureamide of formula 2 »in the R is an alkyl radical having 1" to 4 carbon atoms "or a substituted or unsubstituted benzyl radical and R is substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl "or substituted or unsubstituted benzyl or aryl radicals, with Orthocarbonsäuretriester of formula 2, in which R * is a substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl radical and R 1 represents a lower aliphatic radical, are converted to the substituted 1,2,4-ω-riazolof2,3-aj-1,3,5-tri-
12 "512 "5
azinen der Formel £, in der R1R und R^ obige Bedeutung haben·azines of the formula £ in which R 1 R and R 1 have the above meaning.
Es wird bei Temperaturen zwischen 60 O und 180 C gearbeitet· Als Lösungsmittel eignen sich die jeweils verwendeten Orthocarbonsäuretriester. Die Reaktionsprodukte fallen nach dem Abkühlen oder gegebenenfalls nach dem Abdestillieren der gebildeten Alkohole in kristalliner Form an. Die Reinheit ist für die meisten Verwendungszwecke ausreichend« Gegebenenfalls können die Produkte aus Alkohol oder DMF/Alkohol umkristallieiert werden.The reaction is carried out at temperatures between 60 ° C. and 180 ° C. The solvents used are the orthocarboxylic acid triesters used in each case. The reaction products are obtained after cooling or optionally after distilling off the alcohols formed in crystalline form. Purity is sufficient for most uses. If necessary, the products can be recrystallised from alcohol or DMF / alcohol.
Der Vorteil der Erfindung ist die direkte Synthese einer Vielzahl der bisher nicht bekannten 1,2,4—Triazolo[2,3-a}-1»3»5-triazinderivate in guter Reinheit und Ausbeute. Als Ausgangsprodukte werden leicht zugängliche Verbindungen genutzt.The advantage of the invention is the direct synthesis of a variety of previously unknown 1,2,4-triazolo [2,3-a] -1 »3» 5-triazine derivatives in good purity and yield. The starting materials used are easily accessible compounds.
Die Erfindung wird durch Ausführungsbeispiele erläutert, ohne darauf beschränkt zu sein·The invention is explained by exemplary embodiments, without being limited thereto.
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Ausführungsbeispielembodiment
1« 6-Methyl-2-methylthio-7-thioxo-6,7-dihydro-l, 2,4-triazolo-[2,3-a] -1,3,5-triazin1 "6-Methyl-2-methylthio-7-thioxo-6,7-dihydro-l, 2,4-triazolo [2,3-a] -1,3,5-triazine
0,01 Mol 5-Amino~3-methylthio-1,2,4-triazol-thiocarbonsäure-(N-methyl)-ainid werden In 30 ml Orthoameisensäuretriethylester 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die "bereits während der Reaktion kristallisierende Substanz wird nach dem Abkühlen der Lösung abgesaugt und aus DMF/Ethanol umkristallisiert.0.01 mol of 5-amino-3-methylthio-1,2,4-triazole-thiocarboxylic acid (N-methyl) -amide are refluxed in 30 ml of triethyl orthoformate for 3 hours. The "crystallizing already during the reaction substance is filtered off with suction after cooling the solution and recrystallized from DMF / ethanol.
Fp^: 255-256 0C Ausbeute: 72 fi d. Th. (1,5 g)Mp: 255-256 0 C Yield: 72 fi d. Th. (1.5 g)
2♦ 6-Ethyl-2-methylthio-7-thioxo~6,7-dihydro-1,2,4-triazolo-[2,3-a} -1,3,5-triazin2 ♦ 6-ethyl-2-methylthio-7-thioxo-6,7-dihydro-1,2,4-triazolo [2,3-a] -1,3,5-triazine
Nach Beispiel 1 · werden 0,01 mol 5-Amino-3-methylthio-1 ,2,4-triazol-thiocarbonsäure-(H-ethyl)-amid in Orthoameisensäuretriethylester zur Reaktion gebracht und aufgearbeitet, Fp·: 141 0O Ausbeute: 49 # d. Th. (1,1g)According to Example 1 x 0.01 mol 5-amino-3-methylthio-1, 2,4-triazol-thiocarboxylic (H-ethyl) -amide brought in triethyl orthoformate to react and worked, m.p. · 141 0 O Yield: 49 # d. Th. (1,1g)
3.. 5,6-Dimethyl-2-methylthio-7-thioxo-6,7-dihydro-1,2,4-triazolo [2,3-a]-1,315-triazin3 .. 5,6-dimethyl-2-methylthio-7-thioxo-6,7-dihydro-1,2,4-triazolo [2,3-a] -1,315-triazine
0,01 Mol 5-Amino-3-methylthio-1,2,4-triazol-thiocarbonsäure-(K-methyl)-amid werden 4 Stunden unter Rüokfluß in 30 ml Orthoessigsäuretriethylester gekocht. Anschließend destilliert man den gebildeten Alkohol ab und saugt die sich bildenden Kristalle ab. Es wird aus Ethanol umkristallisiert. Pp.: 244-246 0C (hellgelbes Kristallpulver)0.01 mol of 5-amino-3-methylthio-1,2,4-triazole-thiocarboxylic acid (K-methyl) -amide are boiled for 4 hours under reflux in 30 ml of triethyl orthoacetate. Then distilled off the alcohol formed and sucks the crystals forming. It is recrystallized from ethanol. Pp .: 244-246 0 C (light yellow crystal powder)
Ausbeute: 59 # d. Th. (1,3 g)Yield: 59 # d. Th. (1.3 g)
4. 6-n-Butyl-5-methyl-2-methylthio-7-thioxo-6,7-dihydro-1,2,4-triazolo[2,3-a]-1,315-triazin4. 6-n-Butyl-5-methyl-2-methylthio-7-thioxo-6,7-dihydro-1,2,4-triazolo [2,3-a] -1,315-triazine
Nach Beispiel 3* werden 0,01 mol 5-Amino-3-methylthio-1,2,4-triazol-thiocarbonsäure-(H-n-butyl)-amid in 30 ml Orthoessigsäuretriethylester zur Reaktion gebracht und aufgearbeitet. ϊρ·: 153-154 0O (hellgelbes Kristallpulver)According to Example 3 *, 0.01 mol of 5-amino-3-methylthio-1,2,4-triazole-thiocarboxylic acid (Hn-butyl) -amide in 30 ml of triethyl orthoacetate are reacted and worked up. ϊρ ·: 153-154 0 O (light yellow crystal powder)
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Claims (2)
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4605433A (en) * | 1985-05-30 | 1986-08-12 | The Dow Chemical Company | 1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine-2-sulfonamides and compositions and methods of controlling undesired vegetation |
| US4734413A (en) * | 1987-03-02 | 1988-03-29 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-A]triazines as bronchodilators |
| EP0272628A3 (en) * | 1986-12-19 | 1989-08-23 | Schering Aktiengesellschaft Berlin Und Bergkamen | 6,7-dihydro-û1,2,4¨triazoloû1,5-a¨û1,3,5¨triazine-2-sulfonamides, process for their preparation and their use as agents with a herbicidal and growth-regulating activity |
| EP0434982A3 (en) * | 1989-11-24 | 1991-12-18 | Egis Gyogyszergyar | 5-(amino)-triazolylcarbothioamide derivatives, process for their preparation and medicines containing them, as well as use of the former |
-
1982
- 1982-08-17 DD DD24256882A patent/DD205905A1/en unknown
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