DD160538A1 - Verfahren zum einbringen von hydrophoben fotografischen zusaetzen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen von wasserunloeslichen fotografischen Zusaetzen, insbesondere von Farbkupplern, in waessrige Medien unter Anwendung von hochsiedenden organischen Loesungsmitteln. Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines verbesserten Verfahrens zum Einbringen von hydrophoben fotografischen Zusaetzen, insbesondere von Farbkupplern, in Gelatine oder andere hydrophile Bindemittel und damit die Darstellung lagerstabiler Dispergate. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues, hochsiedendes Loesungsmittel fuer die Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusaetzen anzugeben. Erfindungsgemaess wird das erreicht, indem als hochsiedende Loesungsmittel Phosphonsaeurediamide, Methanbisphosphonsaeurediamide, Phosphonsaeureester, Methanbisphosphonsaeureester oder gemischte Phosphonsaeureester oder Methanbisphosphonsaeureesteramide verwendet werden.
Description
225 482 Λ
Berlin, den 20. 01. 1981 251/3996/111
| Erfinder | , L. Kuhnert | 30 |
| Dr | . Costisella | 20 |
| Dr | . C. Roth | 15 |
| Dr | W. Kroha | 15 |
| DC | W. Baumbach | 10 |
| DC | R. Hoppe | 10 |
Verfahren zum Einbringen von hydrophoben fotografischen Zusätzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen von wasserunlöslichen fotografischen Zusätzen, insbesondere von Farbkupplern, in-wäßrige Medien unter Anwendung von hochsiedenden organischen Lösungsmitteln.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Bei der Herstellung von fotografischen Materialien müssen zahlreiche hydrophobe Bestandteile, insbesondere Farbkuppler, Stabilisatoren, optischer Aufheller u. a. in die hydrophilen Materialien eingebracht werden. Bekanntlich geschieht das in der Weise, daß die hydrophoben Substanzen in einem organischen hochsiedenden Lösungsmittel gelöst werden und diese Lösung im wäßri· gen Medium dispergiert wird. Oft werden dabei niedrigsiedende
Hilfslösungsmittel wie Äthylacetat oder Methylenchlorid zugesetzt, die nach der Dispergierung wieder entfernt werden. Man erhält ein Dispergat, in dem die Farbkuppler in Form estrem feiner Tröpfchen in den hydrophilen Bindemitteln der fotografischen Schicht vorliegen. Als hydrophiles Bindemittel wird vorzugsweise Gelatine benutzt, jedoch auch andere polymere Bindemittel können verwendet werden·
Die hochsiedenden lösungsmittel, die für die Dispergierung von Farbkupplern verwendet werden, müssen eine Reihe von Anforderungen erfüllen, u.a. müssen sie ein sehr gutes Lösevermögen für die Kuppler besitzen, sie müssen das Auskristallisieren der Farbkuppler und der nach der fotografischen Entwicklung gebildeten Bildfarbstoffe verhindern. Sie müssen verträglich sein mit den fotografischen Entwicklungsbädern und dürfen auch bei Langzeitlagerung keine Entmischungserseheinungen mit den Bindemitteln zeigen, was zu Eintrübungen und damit Qualitätseinbußen führt.
Es sind zahlreiche hochsiedende Lösungsmittel für die Dispergierung von fotografischen Farbkupplern bekannt. So werden nach DE-OS-2.129684 Formamide, nach ÜS-2533514 Dibuthyllaurylamid und nach DE-OS-2629842 Benzolsäureester eingesetzt. Ebenfalls bekannt ist die Verwendung von Phthalsäureestern, Trikresylphosphat oder nach DE-OS-2042581 von Phosphorsäureestern, die neben Arylgruppen auch aliphatische Gruppen enthalten, wie z. B. Di-(n-hexyl)-phenylphosphat oder Tris-(2-äthyl-hexyl)-phosphat.
Die üblicherweise verwendeten Lösungsmittel für das Einbringangs· verfahren haben eine Reihe von Nachteilen. So besitzen sie ein ungenügendes Lösevermögen für die Farbkuppler und müssen deshalb oft in hohen Konzentrationen eingesetzt werden, was zu geringen Dispersionsstabilitäten und damit Schwierigkeiten insbesondere bei der Lagerung führt.
Desweiteren wurde auch bereits vorgeschlagen (WP G03C/218404), Phosphorsäuretriamide oder gemischte Phosphorsäureesteramide
als hochsiedende Lösungsmittel zum Einbringen von hydrophoben Farbkupplern zu verwenden. Es entstehen stabile Dispersionen· Die genannten Phosphorsäureamide sind jedoch in ihrem Anwendungsbereich auf bestimmte Typen von Farbkupplern beschränkt, so daß es wünschenswert ist, neue hochsiedende Lösungsmittel aufzufinden, mit denen lagerstabile Dispergate mit einem breiten Spektrum von unterschiedlichen hydrophoben Farbkupplern hergestellt werden können.
Ziel der Erfindung ist, die Entwicklung eines Verfahrens zum Einbringen von hydrophoben fotografischen Zusätzen, insbesondere von Farbkupplern in Gelatine oder andere hydrophile Bindemittel, das die Nachteile der bekannten Verfahren, wie z. B. zu geringe Dispersionsstabilität und damit ungenügende Lagerbeständigkeit vermeidet.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch Anwendung eines neuen hochsiedenden organischen Lösungsmittels stabile lagerbeständige Dispersionen fotografischer Farbkuppler herzustellen.
Erfindungsgemäß wird das dadurch erreicht, daß als hochsiedende Lösungsmittel Phosphonsäurederivate der allgemeinen Formel:
R1-P ^R. fe P-C-P 25 R5 R5 R3 R5
und/oder
und/oder
O O Rp O
κ RrO " I " OR
R5 R5 R5
0 R2 0 ^R,
"P-C - P^ RrOX I VN-RA R3 R5
verwendet werden, wobei R1 Aryl, methyl- oder halogensubstituiertes Aryl, Alkyl mit 1 bis H Kohlenstoffatomen oder substituiertes Alkyl, R2 und R, Wasserstoff, Alkyl, Aryl, -ET(R, )2 -SR4, -OR, oder R2 Wasserstoff und R- Alkyl, Aryl, -U(R^)2, -SR., -OR., R. und R5 Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und Rg Alky mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Aryl, methyl- oder halo· gensubstituiertes Aryl bedeuten.
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach bekannten Verfahren, wie sie in Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl) 4. Aufl. Bd. 12, Stuttgart 1963 oder im Journal für praktische Chemie 317, 798 (1975) beschrieben sind. Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind:
- Phenylphosphonsäurediethylester
- Phenylphosphonsäuredioctylester
- Phenylphosphonsäure bis-(di-n-butylamid)
- Phenylphosphonsäureethylester-di-n-butylamid
- Methanphosphonsäuredioctylester
- Methanphosphonsäure-di-n-butylamid
- Diethoxymethan-phosphonsäure-ethyl^^-dichlorphenylester
- Diethoxymethan-phosphonsäure-(1 -n-octyl-ethyl)-ester
- Methanbisphosphonsäuretetra-n-butylester
Je nach der Struktur der zu dispergierenden Substanzen beträgt die Menge der einzusetzenden Phosphonsäurederivate 25 bis
200 %t bezogen auf die Menge an Farbkuppler. Es ist auch möglich und in bestimmten Fällen besonders vorteilhaft, Gemische verschiedener Phosphonsäurederivate, wie Phosphonsäureester mit Phosphonsäureamiden oder mit gemischten Phosphonsäureesteramiden zu verwenden. Alle erfindungsgemäß einsetzbaren Lösungsmittel oder ihre Gemische können im Gemisch mit anderen bekannten hochsiedenden Lösungsmitteln wie Phthaisäureestern angewendet werden. Ebenfalls können niedrigsiedende Hilfslösungsmittel wie Äthylacetat oder Methylenchlorid, die vor dem Beguß destillativ oder durch Wässern wieder entfernt werden, mit eingesetzt werden.
Das Dispergieren erfolgt in bekannter Weise unter Zusatz von grenzflächenaktiven Stoffen, die sowohl in der organischen oder wäßrigen Phase oder in beiden Phasen eingesetzt werden können. Hierfür eignen sich bekannte nichtionische oder anionenaktive Tenside. Beispiele sind: Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Polyoxyäthylenalkylether und Sulfatester hiervon, wie Polyoxyäthylenlaurylether, Polyoxyäthylenoleylether, Hatriumpolyoxyäthylenlaurylethersjilfat, Polyoxyäthylenalkylarylether und Sulfatester hiervon, wie Polyoxyäthylennonylphenylether oder Hatriumpolyoxyäthylendodecylphenylethersulfat, Polyoxyäthylenalkylester und Sulfatester hiervon, wie Polyoxyäthylenstearinsäureester, Polyoxyäthylenpalmitinsäureester oder Natriumpolyoxyäthylenstearinsäureestersulfat.
Als hydrophiles schichtbildendes Kolloid wird vorzugsweise Gelatine verwendet. Es können aber auch andere bekannte hydrophile Polymere wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid, Cellulosederivate oder deren Gemisch mit Gelatine eingesetzt werden. Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in einer erhöhten Dispersionsstabilität. Es entstehen stabile Dispersionen, die sich durch gute Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Lösungsmittel mit dem hydrophilen Bindemittel und gute fotografische Eigenschaften auszeichnen.
(C 4- sj ^t w —
10g eines fotografischen Blau-grün-Kupplers der Formel
fO[q] -GO-HH -C16H33 3r
werden bei 500C in einem Gemisch aus 20 ml Äthylacetat und 10 ml Phenylphosphonsäurediethylester gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit einem hochtourigen Schnellrührwerk bei 500C in einer Mischung aus 90 ml 10%iger Gelatinelösung und 20 ml 4%iger Batriumdodecylsulfatlösung emulgiert. Man erhält ein homogenes Dispergat, aus dem anschließend bei 60 C das Äthylacetat unter vermindertem Druck destillativ wieder entfernt wird. Eine Probe des Dispergats wird anschließend auf eine transparente Unterlage vergossen und ergibt nach der Trocknung eine klare lagerstabile Schicht. Das Dispergat wird anschließend in bekannter Weise der Begießlösung einer hochempfindlichen fotografischen Positivemulsion zugesetzt.
10 g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel - C0 - (CH2>7 - ?H * °8H17
werden analog Beispiel 1 mit folgender Rezeptur dispergiert:
40 ml Äthylacetat
15 tnl Methanbisphosphonsäuretetra-n-butylester 100 ml 5%ige Gelatinelösung
20 ml 8%ige Hatriumdihosylsulfosuccinatlösung
Nach destillativer Entfernung des Äthylacetats unter verminderten Druck fällt ein homogenes Dispergat an, das analog Beispiel 1 weiterverarbeitet wird.
20 g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel
HH - co -£a> r ^ J-iJ
- co - CH - 0-C2-/ - C5H11 (t)
werden analog Beispiel 1 mit folgender Rezeptur dispergiert:
100 ml Äthylacetat
10 ml Phenylphosphonsäure-dioctylester 10 ml Phenylphosphonsäuredi-n-butylamid 150 ml 8%±ße Gelatinelösung
60 ml 4%ige ETatriumdodecylsulfatlösung
Man erhält ein homogenes Dispergat, das nach Abkühlen erstarrt. Das zerkleinerte Dispergat wird anschließend 24 Stunden gewässert, um das Äthylacetat zu entfernen, lach dem Aufschmelzen bei 400C erfolgt die Weiterverarbeitung analog Beispiel 1,
15g fotografischer Gelbkuppler der Formel
C H
- IH - CO - CH0- C0~<Q> I2 5 ά ΈΆ -CO-CH-
Werdeη analog Beispiel 1 mit folgender Rezeptur dispergiert:
60 ml Äthylacetat
12 ml Phenylphosphonsäureethylester-di-n-butylamid 100 ml 8%ige Gelatinelösung
30 ml 4%ige Hatriumdecylbenzolsulfonatlösung
Uach destillativer Entfernung des Äthylacetat unter vermindertem Druck fäll.t ein homogenes Dispergat an, das analog Beispiel 1 weiterverarbeitet wird.
20 g eines fotografischen Blau-grün-Kupplers der Formel wie Beispiel 1 werden analog Beispiel 1 mit folgender Rezeptur dispergiert:
15 ml Diethoxymethan-phosphonsäure-O-n-octyl-ethylen)~ester 180 ml 10%ige Gelatinelösung 50 ml 4%ige Natriumdodecylsulfatlösung Uach destillativer Entfernung des Äthylacetats unter vermindertem Druck fällt ein homogenes Dispergat an, das analog Beispiel 1 weiterverarbeitet wird.
Claims (4)
1. Verfahren zum Einbringen von hydrophoben fotografischen Zusätzen in eine hydrophile Kolloidschicht, wobei die Zusätze in einem organischen, mit Wasser nicht völlig mischbaren Lösungsmittel gelöst und anschließend im wäßrigen Medium dispergiert werden, gekennzeichnet dadurch, daß als hochsiedendes Lösungsmittel mindestens ein Phosphonsäurediamid oder Methanbisphosphonsäurediamid der allgemeinen Formel
° S"H* R^h ° fr u/R4
R1-P p5 r5 P-C-P 55
1 N^ **>' ' χ*4
^R5 R5' R3 XR5
und/oder Phosphonsäureester oder Methanbisphosphonsäureesterder allgemeinen Formel
ORg
und/oder gemischte Phosphonsäureesteramide oder Methanbis phosphonsäureester der allgemeinen Formel
f2
R5 E5 K3
n 0 R9 0 U^ 4
P-C-P .
verwendet werden, wobei R.. Aryl, methylsubstituiertes Aryl, halogensubstituiertes Aryl, Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder substituiertes Alkyl, R2 und R-, Wasserstoff, Alkyl, Aryl, -JJ(R^)2, -S-R., -OR4 oder Wasserstoff und R3 Alkyl, Aryl, -N(R^)2, -S-R^, -OR,, R. und R5 Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und Rg Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoff-
atomen, Aryl, methylsubstituiertes Aryl oder halogensubstituiertea Aryl bedeuten.
2. Verfahren nach. Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das hochsiedende Lösungamittel in einer Menge von 25 bis 200 %, bezogen auf den zu dispergierenden Zusatz, verwendet wird.
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Gemiache verschiedener Phosphonsäurediamide und/oder Hethanbisphosphonsäurediamide und/oder Phosphonsäureester und/oder Methanbisphosphonsäureester und/oder gemischte Phosphonsäureeateramide und/oder gemischte Methanbisphosphonsäureesteramide verwendet werden«
4. Verfahren nach Punkt!, gekennzeichnet dadurch, daß die Phosphonsäurediamide, Methanbiaphoaphonaäurediamide, Phosphonaäureester, Methanbisphosphonsäureester, gemischte Phosphonsäureesteramide oder Methanbisphosphonaäureesteramide im Gemisch mit anderen hoch- oder niedrigsiedenden Lösungsmitteln verwendet werden.
Priority Applications (6)
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