DD160537A1 - PROCESS FOR INTRODUCING HYDROPHOBIC PHOTOGRAPHIC ADDITIVES - Google Patents
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen von wasserloeslichen fotografischen Zusaetzen, insbesondere von Farbkupplern, in waessrige Medien unter Anwendung von hochsiedenden organischen Loesungsmitteln. Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung eines verbesserten Verfahrens zur Einbringung von wasserunloeslichen fotografischen Zusaetzen, vorzugsweise von hydrophoben Farbkupplern, in Gelatine oder andere hydrophile Bindemittel. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues, hochsiedendes Loesungsmittel fuer die Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusaetzen anzugeben. Erfindungsgemaess wird das erreicht, indem als hochsiedendes Loesungsmittel ein Hexahydroazepin-2-on der Struktur (siehe Formel) verwendet wird. Der Vorteil des erfindungsgemaessen Verfahrens besteht in einer verminderten Kristallisationsneigung der Zusaetze. Es entstehen stabile Dispersionen, die sich durch gute Vertraeglichkeit mit Gelatine und keine negative Beeinflussung der fotografischen Kennwerte auszeichnen.The invention relates to a process for introducing water-soluble photographic additives, in particular color couplers, into aqueous media using high-boiling organic solvents. The object of the invention is to develop an improved process for incorporating water-insoluble photographic additives, preferably hydrophobic color couplers, into gelatin or other hydrophilic binders. The invention has for its object to provide a new, high-boiling solvent for the dispersion of hydrophobic photographic additives. According to the invention, this is achieved by using a hexahydroazepin-2-one of the structure (see formula) as the high-boiling solvent. The advantage of the process according to the invention consists in a reduced crystallization tendency of the additives. The result is stable dispersions, which are characterized by good compatibility with gelatin and no negative influence on the photographic characteristics.
Description
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Berlin, den 4. 9. 1980 251/3919/111Berlin, 4 September 1980 251/3919/111
Verfahren zum Einbringen von hydrophoben fotografischen ZusätzenMethod for introducing hydrophobic photographic additives
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen von wasserunlöslichen fotografischen Zusätzen, insbesondere von Farbkupplern, in wäßrige Medien unter Anwendung von hochsiedenden organischen lösungsmitteln.The invention relates to a method for introducing water-insoluble photographic additives, in particular color couplers, in aqueous media using high-boiling organic solvents.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Bei der Herstellung von lichtempfindlichen fotografischen Silberhalogenidmaterialien müssen verschiedene hydrophobe fotografische Zusätze, wie z. B. Farbkuppler, in eine hydro· phile kolloidale Lösung eingebracht werden, die dann der Begußlösung zugesetzt wird, um eine Schicht des lichtempfindlichen fotografischen Silberhalogenidmaterials zu bilden. Man geht dabei so vor, daß die fotografischen Zusätze in Characteristic of known technical solutions In the production of photographic light-sensitive silver halide materials, various hydrophobic photographic additives, such as e.g. As color coupler, are introduced into a hydrophilic colloidal solution, which is then added to the Begusslösung to form a layer of the photographic light-sensitive silver halide material. It is done in such a way that the photographic additives in
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hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelöst werden und diese lösung unter Verwendung von Dispergierhilfsmitteln und gegebenenfalls niedrigsiedenden Hilfslöaungsmitteln in der wäßrigen Phase dispergiert werden. Hochsiedende organische Lösungsmittel, die für diesen Anwendungszweck eingesetzt werden, müssen eine Reihe von Anforderungen erfüllen« Die fotografischen Zusätze müssen darin gut löslich aein; sie müssen sich gut dispergieren lassen und die Auskristallisation der Zusätze, z. B. der Farbkuppler und der daraus gebildeten Bildfarbstoffe verhindern. Sie dürfen die fotografischen Kennwerte der mit ihnen hergestellten Silberhai ogenidmaterialien nicht negativ beeinflussen. Sie dürfen keine Erweichung der Schichten bewirken oder in anderer Weise die physikalischen Eigenschaften der Schichten verschlechtern.high-boiling organic solvents are dissolved and this solution using dispersing aids and optionally low-boiling auxiliary solvents are dispersed in the aqueous phase. High-boiling organic solvents used for this purpose must meet a number of requirements. "The photographic additives must be highly soluble in this; they must be able to disperse well and the crystallization of the additives, eg. B. prevent the color coupler and the image dyes formed therefrom. They must not adversely affect the photographic characteristics of the silver halide ogenid materials they produce. They must not soften the layers or otherwise degrade the physical properties of the layers.
Bekannt ist nach US-PS 2 322 027 Phthalsäureester oder Phosphorsäureester zu verwenden. Ebenfalls bekannt sind Benzoesäureester nach DE-OS 2 629 842 oder Alkylbernsteinsäureester nach DE-OS 2 526 468. Weiterhin werden Dibutyllaurylamid nach US-PS 2 533 514 oder hochsiedende Formamide nach US-PS 2 991 eingesetzt. H-Acyl-Hexahydroazepin-2-one mit Alkylresten bis zu 4 Kohlenstoffatomen werden nach DD- 119 323 für die Einbringung von Filterfarbstoffen in fotografische Halogensilbermaterialien verwendet.It is known to use according to US-PS 2,322,027 phthalate or phosphoric acid ester. Also known are benzoic acid esters according to DE-OS 2,629,842 or alkyl succinic esters according to DE-OS 2,526,468. Dibutyl lauryl amide according to US Pat. No. 2,533,514 or high-boiling formamides according to US Pat. No. 2,991 are also used. H-acyl-hexahydroazepin-2-ones with alkyl radicals up to 4 carbon atoms are used according to DD 119 323 for the introduction of filter dyes into photographic silver halide materials.
Uicht alle hydrophoben fotografischen Farbkuppler haben jedoch in den oben genannten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln eine gute Löslichkeit, so daß oftmals instabile Dispersionen entstehen. Bei der Lagerung der Dispersionen oder Trocknung der fotografischen Schichten kann es so zu Auskristallisationen oder Agglomerationen kommen, was zu trüben und damit fotografisch unbrauchbaren Materialien führt. Werden dagegen höhere Konzentrationen an hochsiedenden Lösungsmitteln angewendet, 'so beobachtet man in vielen Fällen Unverträglichkeiten mit dem Bindemittel Gelatine und damit eine Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften.However, all hydrophobic photographic color couplers have good solubility in the abovementioned high-boiling organic solvents, so that often unstable dispersions are formed. During the storage of the dispersions or drying of the photographic layers, crystallization or agglomeration may occur, which leads to cloudiness and thus leads to photographically unusable materials. On the other hand, if higher concentrations of high-boiling solvents are used, in many cases incompatibilities with the binder gelatin and thus a deterioration of the mechanical properties are observed.
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Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung eines verbesserten Verfahrens zur Einbringung von wasserunlöslichen fotografischen Zusätzen, vorzugsweise von hydrophoben Farbkupplern, in Gelatine oder andere hydrophile Bindemittel, wie sie bei der Herstellung von lichtempfindlichen Silberhalogenidmaterialien verwendet werden, das die Nachteile bekannter Verfahren wie Rekristallisation der hydrophoben Zusätze, verminderte Lagerstabilität sowie Trübungserscheinungen vermeidet.The object of the invention is to develop an improved process for incorporating water-insoluble photographic additives, preferably hydrophobic color couplers, into gelatin or other hydrophilic binders used in the preparation of photosensitive silver halide materials, which has the disadvantages of known processes such as recrystallization of the hydrophobic ones Additives, reduced storage stability and turbidity phenomena avoids.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Verbesserung durch Anwendung von hochsiedenden, mit Wasser nur begrenzt mischbaren Lösungsmitteln zu erreichen*The object of the invention is to achieve the improvement by using high-boiling solvents which are only slightly miscible with water.
Erfindungsgemäß wird das dadurch erreicht, daß mindestens ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel der Formel Y ZAccording to the invention this is achieved in that at least one high-boiling organic solvent of the formula Y Z
CH - CH2 - OHv , . R CH - CH 2 - OHv,. R
CH0 - CH - C ^ 2 ^CH 0 - CH - C ^ 2 ^
m2 , X m 2, X
eingesetzt wird, wobei R für eine Alkyl- oder eine Alkenylgruppe mit vier bis zwanzig Kohlenstoffatomen, für eine Substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit den Substituenten Chlor, Brom oder Dimethylamino, für eine Acylgruppe mit sechs bis zwölf Kohlenstoffatomen, für Alkoxyethyl, X für Wasserstoff, Chlor, Brom oder für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Y und Z für Wasserstoff oder für Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen steht.where R is an alkyl or an alkenyl group having from four to twenty carbon atoms, a substituted alkyl or alkenyl group having the substituents chlorine, bromine or dimethylamino, an acyl group having from six to twelve carbon atoms, alkoxyethyl, X is hydrogen, Chloro, bromo or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, Y and Z is hydrogen or alkyl having one to three carbon atoms.
Beispiele für derartige erfindungsgemäß einsetzbare Lösungsmittel sind:Examples of such solvents which can be used according to the invention are:
1-r-2-Ethyl-hexoyl]-hexahydro-azepin-2-on 1 -Caproyl-hexahydro-azepin^-on 1-Butyl-hexahydro-azepin-2-on 1-Isohexyl-hexahydro-azepin-2-on1-r-2-ethyl-hexoyl] -hexahydro-azepin-2-one 1-caproyl-hexahydro-azepine ^ -one 1-butyl-hexahydro-azepin-2-one 1-isohexyl-hexahydro-azepin-2-one
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1- Decyl-hexahydro-azepin-2-on1-decyl-hexahydro-azepin-2-one
1- 2-Ethyl-hexoyl -3,5,7-trimethyl-hexahydro-azepin-2-on 1-Isohexyl-5-isopropyl-hexahydro-azepin-2-on 1- 1-Butoxyethyl -hexahydro-azepin-2-on Die Darstellung der alkylsubstituierten Hexahydro-azepin-2-one kann durch Umsetzung von Hexahydro-azepin-2-on mit Alkylbromiden und die der acylsubstituierten Verbindungen durch Reaktion von Hexahydro-azepin-2-on mit Säurechloriden in Gegenwart von Pyridin erfolgen.1- 2-ethyl-hexoyl-3,5,5-trimethyl-hexahydro-azepin-2-one 1-isohexyl-5-isopropyl-hexahydro-azepin-2-one 1-1-butoxyethyl-hexahydro-azepine-2 The alkyl-substituted hexahydro-azepin-2-ones can be prepared by reacting hexahydro-azepin-2-one with alkyl bromides and those of the acyl-substituted compounds by reacting hexahydro-azepin-2-one with acid chlorides in the presence of pyridine.
Die in die fotografische Begußlösung einzubringenden Zusätze werden in den oben beschriebenen Lösungsmitteln gelöst und diese Lösung in der wäßrigen Phase dispergiert. Bezogen auf die fotografischen Zusätze werden dabei 25 bis 200 % an hochsiedenden organischen Lösungsmitteln verwendet· Es ist erfindungsgemäß auch möglich, Gemische von zwei oder mehr Hexahydro-azepin-2-one mit anderen bekannten Hochsiedern einzusetzen. Die Verarbeitung der konzentrierten organischen Lösungen wird erleichtert, wenn niedrigsiedende Hilfslösungsmittel zugesetzt werden, die vor dem Beguß destillativ oder durch Wässern entfernt werden.The additives to be incorporated in the photographic casting solution are dissolved in the above-described solvents and this solution is dispersed in the aqueous phase. Based on the photographic additives, 25 to 200 % of high-boiling organic solvents are used. It is also possible according to the invention to use mixtures of two or more hexahydro-azepin-2-ones with other known high boilers. Processing of the concentrated organic solutions is facilitated by the addition of low boiling cosolvents which are removed by distillation or by watering prior to pouring.
Hierfür können sowohl wassermischbare Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Aceton oder auch nichtwassermischbare Lösungsmittel wie Ethylacetat oder Methylenchlorid verwendet werden. Auch Polymere oder Oligomere können der zu dispergierenden Lösung zugesetzt werden.For this purpose, both water-miscible solvents such as methanol, ethanol, acetone or non-water-miscible solvents such as ethyl acetate or methylene chloride can be used. Polymers or oligomers can also be added to the solution to be dispersed.
Als Dispergierhilfsmittel werden in bekannter Weise anionenaktive oder nichtionische Tenside oder Gemische derselben^ eingesetzt. Die Tenside können dabei sowohl in der wäßrigen, als auch in der organischen Phase oder in beiden Phasen eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind: Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyethylenglykolether, Dialkylbernsteinsäureglyceride.As dispersing anionic or nonionic surfactants or mixtures thereof ^ are used in a known manner. The surfactants can be used both in the aqueous phase and in the organic phase or in both phases. Examples of these are: alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, alkylphenol polyethylene glycol ethers, dialkylsuccinic acid glycerides.
Besonders vorteilhaft ist das erfindungsgemäße Verfahren bei der Einbringung von Farbkupplern anzuwenden, die sich in anderen .bekannten Hochsiedern nur schwierig oder gar nicht lösen. Auch in diesen Fällen erhält man stabile DispersionenIt is particularly advantageous to use the method according to the invention in the introduction of color couplers which are difficult or impossible to dissolve in other known high boilers. Even in these cases, stable dispersions are obtained
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und Schichten, die nach der Methode der Hochtemperaturverar· beitung behandelt werden können.and layers that can be treated by the method of high-temperature processing.
10 g fotografischer Blau-Grün-Euppler der Formel:10g photographic blue-green Euppler of formula:
werden in einem Gemisch aus 30 ml Ethylacetat und 10 ml 1-C-2-EthylhexoylJ-hexahydroazepin-2-on bei 40 0C gelöst. Die Lösung wird mit einem hochtourigen Schnellrührwerk bei 50 0C in einer Mischung aus 100 ml 10 %iger Gelatinelösung und 20 ml 4 %iger Natriuradodecylsulfatlösung emulgiert. Man erhält ein homogenes Dispergat, aus dem anschließend bei . 60 0C das Ethylacetat destillativ unter vermindertem Druck im Rotationsverdampfer wieder entfernt wird. Nach dem Vergießen des Dispergates auf eine transparente Unterlage erhält man nach Trocknung eine klare Schicht.are dissolved in a mixture of 30 ml of ethyl acetate and 10 ml of 1-C-2-ethylhexoylJ-hexahydroazepin-2-one at 40 ° C. The solution is emulsified with a high-speed Schnellrührwerk at 50 0 C in a mixture of 100 ml of 10% gelatin solution and 20 ml of 4% Natriuradodecylsulfatlösung. This gives a homogeneous dispersion, from which then at. 60 0 C, the ethyl acetate is removed by distillation under reduced pressure in a rotary evaporator again. After the dispersing of the dispersion on a transparent base, a clear layer is obtained after drying.
10 g fotografischer Blau-Grün-Kuppier analog Beispiel 1 werden in..10_.ml _1_-Xsohesyl-hexahydro-azepin-2-on bei 50 0C gelöst und diese Lösung mit einem hochtourigen Schnellrührwerk bei 50 0C in einer Mischung aus 100 ml 10 %±ger Gelatinelösung und 20 ml 4 %iger Hatriumdodecylsulfatlösung emulgiert, Man erhält ein homogenes Dispergat, das nach Vergießen und Trocknung eine klare Schicht ergibt. Bei diesem Beispiel entfällt die Entfernung des niedrigsiedenden Hilfslösungsmittels.10 g of photographic blue-green Kuppier analogously to Example 1 werd en in..10_.ml _1_-Xsohesyl-hexahydro-azepin-2-one at 50 0 C dissolved and this solution with a high-speed stirrer at 50 0 C in a mixture of Emulsified 100 ml of 10 % gelatin solution and 20 ml of 4% sodium dodecyl sulfate solution, giving a homogeneous dispersion which gives a clear layer after casting and drying. In this example, the removal of the low-boiling auxiliary solvent is eliminated.
20 g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel:20 g of a photographic magenta coupler of the formula:
-MH-CO-(HC2 )7 -MH-CO- (HC 2 ) 7
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werden analog Beispiel 1 mit folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed as in Example 1 with the following recipe:
60 ml Ethylacetat60 ml of ethyl acetate
20 ml 1 -Isohexyl-hexahydroazepin^-on 200 ml 5 %lge Gelatinelösung20 ml 1-isohexyl-hexahydroazepine ^ -one 200 ml 5 % gelatin solution
40 ml 8 folge Uatriumdihexylsulfoccinat40 ml 8 follow sodium dihexyl sulfoccinate
Nach destillativer Entfernung des Ethylacetat unter vermindertem Druck bei 60 0C fällt ein homogenes Dispergat an, das nach dem Vergießen auf eine transparente Unterlage und Trock« nung eine klare Schicht bildet.After distillative removal of the ethyl acetate under reduced pressure at 60 0 C to a homogenous dispersed material falls, the voltage after casting on a transparent substrate and Trock "forms a clear layer.
15g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel:15g of a photographic magenta coupler of the formula:
C5H11Ct)C 5 H 11 Ct)
werden analog Beispiel 1 mit folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed as in Example 1 with the following recipe:
40 ml Ethylacetat40 ml of ethyl acetate
15 ml 1-Isohexyl-S-isopropyl-hexahydroazepin^-on 180 ml 6 %lge Gelatinelösung15 ml of 1-isohexyl-S-isopropyl-hexahydroazepine ^ -one 180 ml of 6 % gelatin solution
40 ml 5 %ige Natriumdiisobutylnaphthalinsulfonatlösung40 ml of 5% sodium diisobutylnaphthalenesulfonate solution
Nach der Dispergierung erhält man ein homogenes Dispergat, das nach Abkühlung erstarrt. Das zerkleinerte Dispergat wird anschließend 24 Stunden gewässert, um das Ethylacetat zu entfernen. Nach dem Aufschmelzen bei 40 °C und Vergießen auf eine transparente Unterlage erhält man nach Trocknung eine klare Schicht.After dispersion, a homogeneous dispersion is obtained, which solidifies on cooling. The minced dispergate is then rinsed for 24 hours to remove the ethyl acetate. After melting at 40 ° C and casting on a transparent surface is obtained after drying a clear layer.
10g fotografischer Gelbkuppler der Formel:10g photographic yellow coupler of the formula:
OCH-OCH
-C0-<^> °2H5 P 11 -C0 - <^> ° 2 H 5 P 11
224753224753
werden analog Beispeil 1 mit folgender Rezeptur diapergiert:are diapergiert analog with Example 1 with the following recipe:
40 ml Ethylacetat40 ml of ethyl acetate
10 ml 1-Isohes;ylhexa]3ydroazepin-2«on10 ml of 1-isothiazylhexa] 3-hydroazepine-2-one
90 ml 5 %ige Gelatinelösung90 ml of 5% gelatin solution
30 ml 4 %ige Hatriumdecylbenzolsulfonatlösung30 ml of 4% Hatriumdecylbenzolsulfonatlösung
Nach deatillativer Entfernung des Ethylacetats unter vermindertem Druck bei 60 0C fällt ein homogenes Dispergat an, das nach dem Vergießen auf eine transparente Unterlage und Trocknung eine klare Schicht bildet.After deatillativer removing ethyl acetate under reduced pressure at 60 0 C to a homogenous dispersed material falls, which forms a clear layer after casting on a transparent support and drying.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22475380A DD160537A1 (en) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | PROCESS FOR INTRODUCING HYDROPHOBIC PHOTOGRAPHIC ADDITIVES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22475380A DD160537A1 (en) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | PROCESS FOR INTRODUCING HYDROPHOBIC PHOTOGRAPHIC ADDITIVES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD160537A1 true DD160537A1 (en) | 1983-09-07 |
Family
ID=5526893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD22475380A DD160537A1 (en) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | PROCESS FOR INTRODUCING HYDROPHOBIC PHOTOGRAPHIC ADDITIVES |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD160537A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019708A1 (en) * | 1994-01-24 | 1995-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of n-acyl lactams as crystallisation inhibitors |
-
1980
- 1980-10-27 DD DD22475380A patent/DD160537A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019708A1 (en) * | 1994-01-24 | 1995-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of n-acyl lactams as crystallisation inhibitors |
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|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |