DD153825A5 - PROCESS FOR PREPARING GAMMA CHLOROACETIC ACID CHLORIDE - Google Patents
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Abstract
Gamma-Chloracetessigsaeurechlorid wird aus Chlor und Direkten hergestellt. Die beiden Ausgangspunkte werden in inertem Loesungsmittel geloest und kontinuierlich im Gleichstrom in einen Rohrreaktor gefuehrt. Die beiden Komponenten muessen sich sofort innig vermischen und im Rohrreaktor muss sich eine turbulente Stroemung einstellen. Es resultiert bei kleinem Reaktorvolumen eine hohe Ausbeute und Selektivitaet an Gamma-Chloracetessigsaeurechlorid.Das Produkt kann auf an sich bekannte Weise zu den Gamma-Chloracetessigsaeureestern umgesetzt werden.Gamma-chloroacetoacetyl chloride is made from chlorine and direct. The two starting points are dissolved in an inert solvent and continuously fed in cocurrent flow in a tubular reactor. The two components must mix intimately immediately and a turbulent flow must be established in the tubular reactor. This results in a small reactor volume, a high yield and selectivity to gamma-Chloracetessigsaeurechlorid.Das product can be implemented in a conventional manner to the gamma-Chloracetessigsaeureestern.
Description
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Verfahren zur Herstellung von ^-»Ohloracetessigsäure. Chlorid For the preparation of ^ - »Ohloracetessigsäure. chloride
Anwendungssebiet der Erfindungι Anwendungssebiet the invention ι
Der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von' T'-OhloracetessigsäurechloridoThe invention relates to a process for the preparation of 'T'-Ohloracetessigsäurechlorido
Es ist bekannt, aus Chlorgas und Diketen^-Ohloracetessig«· säureohlorid herzustellenIt is known to produce chloroacetic acid from hydrochloric acid and diketene
Die-Reaktion verläuft'exotherm und benötigt daher hohen Küh« •lungsaufwand β Insbesondere bei zu langsamen Reaktionsverlauf bildet sich unerwünschtes d -Chloracetess'igsäurechlord«. Ge-•Diäß japanischer Patentpublikation 113824 (1976) sollen diese Nachteile dadurch.vermieden werden, daß man in einem Säulen«The reaction is 'exothermic and therefore requires a high cooling effort.' In particular if the course of the reaction is too slow, undesired d- chloroacetic acid chloride forms. According to Japanese Patent Publication 113824 (1976), these disadvantages are to be avoided by placing them in a column «
reaktionsgefäß gelöstes Diketen herabfließen läßt und gleichzeitig im Gleich- oder Gegenstrom verdünntes ChIorgas zuführt» Das Verfehren führt aber zu Selektivitäten von weniger als 90 %«, Zudem ist der Platz- und Erstellungsaufwand für derar·=» tige Säulenreaktionsgefäße unerwünscht hoch» Die Kapazität solcher Säiilenreaktionsgefäße ist auch durch die verhältnismäßig kleine Austauschfläche und kleine Strömungsgeschwindigkeiten sehr gering«,Reaction vessel diketen allowed to flow down and at the same time in cocurrent or countercurrent diluted Chlorine feeds "However, the Verfehren leads to selectivities of less than 90%," In addition, the space and creation effort for such "column reaction vessels undesirably high" The capacity of such Säililenreaktionsgefäße is also very small due to the relatively small exchange surface and small flow velocities,
Ziel der Erfindung;Aim of the invention;
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, die genannten Nach*· teile'zu vermeiden«,The aim of the present invention is to avoid the said after-parts,
Darlegung des Wesens der Erfindung;Explanation of the essence of the invention;
Erfindungsgemäß wird diese Zielstellung dadurch erreicht, daß man in einem inerten Lösungsmittel gelöstes Chlor und in einem inerten Lösungsmittel gelöstes Diketen in einem Molverhältnis von Chlor zu Diketen von 0s9 "bis 1,2 zu 1 kontinuierlich im Gleich'strom derart in einem Rohrreaktor einführt, daß sich die beiden Lösungen sofort innig vermischen und eine turbulente Strömung entsteht*According to the invention, this object is achieved by introducing chlorine dissolved in an inert solvent and diketene dissolved in an inert solvent in a molar ratio of chlorine to diketene of 0 s 9 "to 1.2 to 1 continuously in the same stream in a tubular reactor in that the two solutions mix together immediately and a turbulent flow is created *
Zweckmäßig werden als Lösungsmittel' für das Diketen chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Dichloraethan$ Di« chlorpropanj Kohlenstofftatrachlorid oder Chloroformt vorzugsweise Methylenchlorid, angewendet, wobei die Konzentration 1 bis 15-Gew«,% Diketen im Lösungsmittel betragen kann© In zweckmäßig dem gleichen Lösungsmittel wie das Diketen wird das Chlor in einer Konsentration von 1 bis 15 Qewe% gelöste Die beiden gelösten Komponenten werden gleichzeitig in ein" Reaktionsrohr im Gleichstrom geleitete Die Reaktion setzt spontan ein0 Dabei wird für das Verfahren weder eine Gasphase benötigt noch bildet sich.eine solche« Gegenüber bekannten Verfahren-'kann der benötigte Reaktionsraum dadurch klein gehalten werden und eine aufwendige Abgasaufarbeitung entfällt« Das Reaktionsrohr ist entsprechend der herzustellenden Pro-» duktmenge derart dimensioniert, daß sich durch die Edukteteil» ströme sicher eine turbulente Strömung im Reaktionsrohr einstellt* Die turbulente Strömung kann' durch eine Reynoldszahl von größer als 2500 9 vorzugsweise 5000 bis 200Op5 definiert werden* · 'Appropriately used as solvents for the diketene chlorinated hydrocarbons, such as dichloromethane, Dichloraethan $ Di chloropropane carbon tetrachloride or chloroform t preferably methylene chloride, wherein the concentration may be 1 to 15 Gew, "% diketene in the solvent © In suitably the same solvent as the diketene is the chlorine be in a Konsentration 1-15 Qew e% dissolved both dissolved components simultaneously in a "reaction tube in cocurrent directed the reaction starts spontaneously 0 Here, for the method is neither a gas phase needs forms sich.eine Such "compared to known procedures-the required reaction space can thereby be kept small and a complex exhaust gas treatment is eliminated." The reaction tube is dimensioned according to the product quantity to be produced in such a way that a turbulent flow in the reaction tube is reliably established by the starting material streams. The turbulent flow can be defined by a Reynolds number of greater than 2500 9, preferably 5000 to 200Op 5 * * '
22 4 83 8 - 3 - 22 4 83 8 - 3 -
Das .Reaktionsrohr wird von außen gekühlt· Zweckmäßig bietet sich eine Solekühlung an* Die Kühlung soll sO dimensioniert werden^ daß eine Reaktionstemperatur unter dem Siedepunkt des Lösungsmittels eingehalten werden kann»The reaction tube is cooled from the outside · It is advisable to use a brine cooling system * The cooling should be dimensioned so that a reaction temperature below the boiling point of the solvent can be maintained »
Die gelösten Edukte ihrerseits werden mit Raumtemperatur in den Reaktor eingeführt» Im Hinblick auf die Kühlkapazität kann auch mit vorgekühlten Edukten, beispie Isyjeise bis -3O°Ct gearbeitet werden* . The dissolved starting materials are in turn introduced into the reactor at room temperature. With regard to the cooling capacity, it is also possible to work with precooled educts, for example Isyjeise, to -30 ° C. t *.
Die Reaktion verläuft im Reaktionsrohr nahezu qualitativ abs wobeij bezogen auf das Reaktorvolumens hohe Durchsätze erreicht werden·.The reaction proceeds in the reaction tube almost qualitatively from s, whereby high throughputs are achieved in relation to the reactor volume s .
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden Selektivitäten von über 98 % erreicht« Es ist verständlich^ daß bei diesen hohen Selektivitäten die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten äußerst gering ist und Nebenprodukte, wie <a( , ^"-Dichloracetessigsäurechloridj nur noch in Spuren nachweisbar sind*In the process according to the invention, selectivities of more than 98 % are achieved. It is understandable that the formation of undesired by-products is extremely low at these high selectivities and by-products such as chloroacetylacetic acid are only detectable in traces.
Das «Chloracetessigsäurechlorid kann aus dem Reaktionsgemisch ' durch destillative Trennung, insbesondere vom Lösungsmittel, gewonnen werden» Es ist'aber auch möglich, das ^-Ohloracet«* essigsäurechlorid im inerten Lösungsmittel zu belassen und das Reaktionsgemisch zeBe durch Einfließejilassen von .Alkoholen^ Phenolen, Aminen oder Anilin zu den entsprechenden Estern, Amiden oder Aniliden umzusetzen,» Durch destillative Abtren-' nung des Lösungsmittels werden die Verbindungen in reiner Form gewonnene Das destillierte, von Begleitsubstanzen befreite Lösungsmittel kann wieder in den Reaktionsprozeß zurückgeführt werden*,The "chloroacetoacetic can from the reaction mixture 'by fractional distillation, in particular from the solvent are recovered" It ist'aber possible * the acid chloride ^ -Ohloracet "to leave the inert solvent and the reaction mixture c e B e by Einfließejilassen of .Alkoholen ^ React phenols, amines or aniline to give the corresponding esters, amides or anilides. By distillative removal of the solvent, the compounds are obtained in pure form. The distilled solvent which has been liberated from accompanying substances can be returned to the reaction process.
Aasfiüir.ungsbeisp ij^Aasfiüir.ungsbeisp ij ^
Beisgiei 1Beisgiei 1
Ein Reaktionsrohr von 1 m Längs mit einem hydraulischen Innen-A reaction tube of 1 m longitudinal with a hydraulic inner
2 2.4 8 3:82 2.4 8 3: 8
durchmesser von 2 mm wurde waagrecht montiert;, und während man das Rohr von außen mit Sole von -200C kühlte, wurden dem Reaktionsrohr im Gleichstrom die beiden Lösungen zugeführt« Die Diketenlösung bestand aus 84· g Diketen (1 Mol) und 1j5 Liter Methylenchlorid, die Chlorlösung aus 76 g Chlor (1s07 Mol) und 1,5 Liter Methylenchloride Die beiden Lösungen wurden so dosiert$ daß im Rohr eine Strömungsgeschwindigkeit von 1 m/s entstände Als höchste temperatur im Reaktionsmedium wurden 210G gemessen« Beim Austritt aus dem Reaktor wurde eine Temperatur von 20C gemessene Die zum Reaktor austretende Lösung wurde aufgefangen, auf -150C gekühlt und das ^-Chloracetessigsäurechlorid mit aequimolarer Menge Aethylalkohol umgesetzt zum γ -Ghloracetessigäthyl« ester* Im Anschluß daran wur.de das überschüssige Chlor sowie das Methylenchlorid durch Abdestillieren entfernt«, Die gas» chromatographische Analyse des Roh- p-Chloracetessigäthylesters ergab einen Gehalt von 98»1 %·diameter of 2 mm was mounted horizontally, and while cooling the tube from the outside with brine of -20 0 C, the two solutions were supplied to the reaction tube in cocurrent «The diketene solution consisted of 84 · g diketene (1 mol) and 1j5 liters methylene chloride, the chlorine solution of 76 g chlorine (1 s 07 mol) and 1.5 liters of methylene chloride e the two solutions were metered $ that in the pipe a flow velocity of 1 m / s would arise when the highest temperature in the reaction medium were 21 0 g is measured, " Upon exiting the reactor, a temperature of 2 0 C was measured The solution leaving the reactor was collected, cooled to -15 0 C and the ^ -Chloracetessigsäurechlorid reacted with aequimolarer amount of ethyl alcohol to γ -Glororacetessigäthyl «ester * Subsequently wur.de The excess chlorine and the methylene chloride are removed by distillation. The gas chromatographic analysis of the crude p-chloroacetoacetate gave a content from 98 »1% ·
(0,4 % Äoetessigester, 0 % -Ghloracetessigester, Oj3 % » Dichloracetessigester)«(0.4 % acetoacetic ester, 0 % hydrochloricacetic ester, Oj3% »dichloroacetic acid ester)«
Beisgiel^gBeisgiel ^ g
Es wird analog dem Beispiel 1 gearbeitet, jedoch werden nur 42 g Diketen / Ί,5 Liter Methylenchlorid und 38 g Chlor / 1S5 Liter Methylenchlorid eingesetzt«, Dafür wird eine Strömungsgeschwindigkeit von 1,66 m/s gewählt« Die Analyse des Roh- -Chloracetessigaethylesters ergab einen Gehalt von 96,8%e The procedure is analogous to Example 1, but only 42 g of diketene / Ί, 5 liters of methylene chloride and 38 g of chlorine / 1 S 5 liters of methylene chloride used, "For a flow rate of 1.66 m / s is selected" The analysis of Roh - Chloracetessigaethylesters gave a content of 96.8% e
Es wird analog dem Beispiel 1 gearbeitet, jedoch werden 168 g Diketen /1,5 Liter Methylenchlorid und 152 g Chlor /1,5 Liter Methylenchlorid eingesetzt und eine Strömungsgeschwindigkeit von Ο,5 m/s gewählt.The procedure is analogous to Example 1, but 168 g of diketene / 1.5 liters of methylene chloride and 152 g of chlorine / 1.5 liters of methylene chloride are used and a flow rate of Ο, 5 m / s.
2 2 4 8 3 8 - 5 -2 2 4 8 3 8 - 5 -
Gehalt des Roh-^-Chloracetessigäthylesters: 89,1 %<> Beispiel^Content of the crude ^ - chloroacetate ethyl ester: 89.1% <> Example ^
Als Reaktor wurde ein Rohr von 3 m Lange und einem hydraulischen Innendurchmesser von 4 mm verwendet * Das Rohr wurde senkrecht montiert und gekühlt mit Sole von -1Q0C« Die Lö~ sungen wurden wiederum im Gleichstrom am Kopf des Reaktors eingespiesen« Die Lösungen hatten die gleichen Konzentrationen wie bei Beispiel 3· Die Strömungsgeschwindigkeit betrug jedoch O5.75 m/s« Die höchste Temperatur im Reaktionsmedium betrug 4·5°0β Die Analyse des ^~Chloracetessigäthylesters ergab einen Gehalt von 92,8 %o The reactor used was a 3-meter long tube with a 4-mm internal hydraulic diameter. * The tube was mounted vertically and cooled with brine of -1Q 0 C. "The solutions were again injected cocurrently at the top of the reactor." The solutions had the same concentrations as in example 3 · the flow rate however was .75 O 5 m / s "the highest temperature in the reaction medium was 4 · 5 ° β 0 the analysis of ^ ~ Chloracetessigäthylesters revealed a content of 92.8% o
c;c;
Ss wird wie im Beispiel 4-, Jedoch mit 84 g Diketen. /1,5 Liter Methylencölorid und ?o g Chlor /1,5 Liter Methylen-Chlorid gearbeitete Die Strömungsgeschwindigkeit beträgt 1 m/ Se, Gehalt des erhaltenen Roh-^-Chloracetessigäthyiesters: 95,3 %. Ss becomes as in Example 4-, but with 84 g of diketene. ? / 1,5 liters Methylencölorid and o g chlorine / 1.5 liters methylene chloride crafted The flow rate is 1 m / Se content of the obtained crude - ^ - Chloracetessigäthyiesters: 95.3%.
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