CZ286472B6 - Process for preparing aqueous suspension of micro-capsules - Google Patents
Process for preparing aqueous suspension of micro-capsules Download PDFInfo
- Publication number
- CZ286472B6 CZ286472B6 CZ1994253A CZ25394A CZ286472B6 CZ 286472 B6 CZ286472 B6 CZ 286472B6 CZ 1994253 A CZ1994253 A CZ 1994253A CZ 25394 A CZ25394 A CZ 25394A CZ 286472 B6 CZ286472 B6 CZ 286472B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- water
- poe
- pesticide
- nonionic surfactant
- block
- Prior art date
Links
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 22
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims abstract description 5
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 claims description 29
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 7
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000896 Ethulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001859 Ethyl hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 4
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 4
- 235000019326 ethyl hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 3
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- QBIAZVPERXOGAL-OWOJBTEDSA-N (e)-prop-1-ene-1,3-diamine Chemical compound NC\C=C\N QBIAZVPERXOGAL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SOWHPGOZWZWYLT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-propoxybutoxy)propane-1,2-diamine Chemical compound CCCOCCCCOCC(N)CN SOWHPGOZWZWYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 claims description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims 2
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;3-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 0.000 claims 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 32
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 23
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 14
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 14
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 13
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 13
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)OC=C.C=CN1CCCC1=O FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229940074323 antara Drugs 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N fenofibrate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical group CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- ZDOOQPFIGYHZFV-ROUUACIJSA-N (2s,4s)-2-ethyl-4-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane Chemical compound O1[C@@H](CC)OC[C@@H]1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZDOOQPFIGYHZFV-ROUUACIJSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- JJGGIYYGVKGMQZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NN=C(N)N1N JJGGIYYGVKGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,5-tetrachloro-4,7-bis(chloromethyl)-7-(dichloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C2(CCl)C(Cl)C(Cl)C1C2(C(Cl)Cl)CCl YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYDRNPOEMZZTPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=C(N)C=C1N YYDRNPOEMZZTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)CO HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenprop-methyl Chemical group COC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N Crimidine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC(Cl)=N1 HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N Dialifor Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCl)SP(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N Dioxacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C1OCCO1 SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N Dipropetryn Chemical compound CCSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- LTQSAUHRSCMPLD-CMDGGOBGSA-N Mephosfolan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)\N=C1/SCC(C)S1 LTQSAUHRSCMPLD-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002012 Pluronic® F 38 Polymers 0.000 description 1
- 229920002057 Pluronic® P 103 Polymers 0.000 description 1
- 229920002065 Pluronic® P 105 Polymers 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N Trichloronat Chemical compound CCOP(=S)(CC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940018556 chloropropylate Drugs 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3-thiazol-2-imine Chemical group CC1=CC(C)=CC=C1N=C1N(C)C=CS1 YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC2=CC(N)=CC=C21 NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical group CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 239000000264 sodium ferrocyanide Substances 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Způsob přípravy vodné suspenze mikrokapslí
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy mikrokapslí, které mají stěnu kapsle z polymočoviny a ve kterých je zapouzdřený s vodou nemísitelný pesticid, mezifázovou reakcí vodné disperze roztoku polyisokyanátu v pesticidu s vodou nemísitelným a vodného roztoku polyaminu.
Dosavadní stav techniky
Je známa příprava mikrokapslí mezifázovou reakcí v dispersi, při které jedna z reaktivních komponent, která má tvořit stěnu kapsle, je rozpuštěna v dispersní fázi a druhá je rozpuštěna 15 v dispersním prostředí.
Způsob přípravy mikrokapslí, obsahujících zapouzdřenou pesticidní sloučeninu a jejichž stěny jsou z polymočoviny, je například popsán v patentu US 4 938 797. Tento způsob je charakterizován reakcí vodné disperse roztoku polyisokyanátu v pesticidní sloučenině, která je 20 omezeně rozpustná ve vodě, s vodným roztokem polyaminu v přítomnosti směsi alespoň jednoho anionaktivního dispergátoru a neionogenního ochranného koloidu a/nebo neionogenního povrchově aktivního činidla.
US patent 4 563 212 popisuje podobný způsob zapouzdřování, při kterém se používá emulgátor, 25 kterým jsou kondensáty sulfonovaného naftalenu a formaldehydu. V této publikaci není zmíněno použití neionogenního ochranného koloidu a neionogenních povrchově aktivních činidel.
Přes četná technická vylepšení v této oblasti je stále zapotřebí nalézt způsob přípravy mikrokapslí, který je ekologicky a ekonomicky přijatelnější.
30
Úkolem předloženého vynálezu je nalézt ekologicky přijatelnější způsob, který by se vyhnul použití anionaktivních dispergátorů, které jsou často špatně degradovatelné. Dále je úkolem vynálezu nalézt jednodušší způsob, při kterém by se dosáhlo stejně vysoké koncentrace účinné látky, jaké se dosahuje známými postupy, a stejné nebo mírně zvýšené účinnosti. Způsob podle 35 vynálezu používá méně složek a je proto ekonomicky mnohem více atraktivní.
Další výhodou použití povrchově aktivních látek z blokových kopolymerů je to, že jejich chemické složení je dobře charakterizováno a jejich biologická odbouratelnost je snáze monitorovatelná.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je způsob přípravy vodné suspenze mikrokapslí, které mají stěnu kapsle 45 z polymočoviny a ve kterých je zapouzdřený s vodou nemísitelný pesticid, dispergováním roztoku polyisokyanátu do ve vodě omezeně rozpustného pesticidu ve vodě a následnou reakcí této disperse s polyaminem, který spočívá v tom, že se dispergování roztoku polyisokyanátu do ve vodě omezeně rozpustného pesticidu ve vodě a následná reakce této disperse s polyaminem provádí v přítomnosti alespoň jednoho ve vodě rozpustného nebo ve vodě dispergovatelného 50 neionogenního povrchově aktivního blokového kopolymerů, majícího alespoň jeden hydrofobní blok a alespoň jeden hydrofilní blok.
Úspěšné provedení tohoto způsobu je překvapující z hlediska toho, že není přítomen žádný anionaktivní dispergátor. Přítomnost anionaktivního dispergátoru byla totiž považována za nezbytnou pro dosažení dostatečného mikrozapouzdření.
Vhodnými neionogenními povrchově aktivními činidly jsou neionogenní ve vodě rozpustné blokové kopolymery mající průměrnou molekulovou hmotnost mezi 5 000 a 25 000. Taková povrchově aktivní činidla s blokovou strukturou lze znázornit obecnými vzorci
A-B-A
A-B nebo -<A-B)nkde n je celé číslo mezi 1 a 5, a kde
A znamená alespoň jeden hydrofilní blok a
B znamená alespoň jeden hydrofobní blok.
Dále jsou uvedeny příklady hydrofilních bloků (A) spolu s jejich zkratkami v závorkách: polyethylenglykol (POE), polyvinylpyrrolidon (PVP), polyvinylalkohol (PVA), polyhydroxyethylcelulóza (PHEC), polyvinylmethylether (PVME), hydroxypropylcelulóza (HPC), polyhydroxyethylmethakrylát (PHEMA), polyethylenimin (PEI) a ethylhydroxyethylcelulóza (EHEC).
Dále jsou uvedeny příklady hydrofobních bloků (B) spolu s jejich zkratkami v závorkách: polyoxypropylen (POP), polyvinylacetát (PVAc), polystyren (PS), polyoxybutylen (POB), polyisopren (PIP), polybutadien (PBD), polyvinylchlorid (PVC), polyalkylvinylpyrrolidon, polydimethylsiloxan (PDMS), polyalkylakrylát (PAA), polyalkylmethakrylát (PAM), ethylcelulóza a poly(alkyl)etheroly.
Příkladem pro PAM je polymethylmethakrylát (PMMA).
Výrazem alkyl ve výše uvedených hydrofobních blocích, polyalkylvinylpyrrolidonu, PAA, PAM a poly(alkyl)etherolech se rozumí alkylová skupina s 1 až 16 atomy uhlíku, s výhodou alkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, přičemž tato skupina může být přímá nebo rozvětvený. Jako příklady lze uvést methyl, ethyl a isomery propylu, butylu, pentylu, hexylu, heptylu a oktylu.
Neionogenní povrchově aktivní činidlo pro praktické provádění způsobu podle vynálezu může být v kapalné, pastovité nebo v pevné formě.
Výhodnými blokovými kopolymery jsou následující látky (g znamená roubovaný):
PVP-PVAc komerčně dostupný jako LUVISKOL (BASF),
PVP-VA-typy komerčně dostupné od firmy GAF, POE-POP-POE komerčně dostupný jako PLURONIC (BASF) nebo SYNPERONIC (ICI), (POE-POP)2N-CH2-CH2-N(POP-POE)2 komerčně dostupný jako TETRONIC (BASF), POE-PDMS-POE komerčně dostupný od firmy Goldschmidt, Essen, PMMA-g-POE komerčně dostupný jako ATLOX (ICI), PVP-PS komerčně dostupný jako ANTARA 430 (GAF).
Obzvláště výhodnými neionogenními povrchově aktivními činidly jsou blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu komerčně dostupné jako SYNPERONIC, například
-2CZ 286472 B6
SYNPERONIC PE F 108, který má molekulovou hmotnost asi 14 000 a viskositu 8 Pas (měřeno při 77 °C na Brookfieldově viskosimetru při 6 otáčkách za minutu s vřetenem č. 2).
Výrazem polyisokyanáty se v tomto vynálezu rozumí takové sloučeniny, které obsahují dvě a více isokyanátových skupin v molekule. Výhodnými isokyanáty jsou diisokyanáty a triisokyanáty, jejichž isokyanátové skupiny mohou být vázány na alifatické nebo aromatické zbytky. Příklady vhodných alifatických diisokyanátů jsou tetramethylendiisokyanát, pentamethylendiisokyanát a hexamethylendiisokyanát. Vhodnými aromatickými isokyanáty jsou toluylendiisokyanát (TDI: směs 2,4 a 2,6-isomerů), difenylmethan-4,4'-diisokyanát (MDI: DESMODURr VL, Bayer), polymethylenpolyfenylisokyanát (MONDURr MR, Mobay Chemical Company), PAPIR, PAPIR 135 (Upjohn Co.), 2,4,4'-difenylethertriisokyanát, 3,3'dimethyl-4,4'-difenyldiisokyanát, 3,3'-dimethoxy-4,4'-difenyldiisokyanát, 1,5-naftylendiisokyanát a 4,4',4''-trifenylmethantri-isokyanát.. Dalším vhodným diisokyanátem je isoforondiisokyanát. Vhodnými jsou také adukty diisokyanátů svícesytnými alkoholy, jako je ethylenglykol, glycerol a trimethylolpropan, získané adicí, na jeden mol vícesytného alkoholu, takového počtu molů diisokyanátů, který odpovídá počtu hydroxyskupin v odpovídajícím alkoholu. Tímto způsobem je několik molekul diisokyanátů vázáno přes urethanové skupiny na vícesytný alkohol za vzniku vysokomolekulámích polyisokyanátů. Obzvláště vhodný produkt tohoto typu (DESMODURr L) lze připravit reakcí 3 molů toluylendiisokyanátu s 1 molem 2ethylglycerolu (1,1-bismethylolpropan). Další vhodné produkty lze získat adicí hexamethylendiisokyanátu nebo isoforondiisokyanátu na ethylenglykol nebo glycerol. Výhodnými polyisokyanáty jsou difenylmethan-4,4'-diisokyanát a polymethylenpolyfenolisokyanát.
Výše uvedené diisokyanáty a triisokyanáty lze použít buď samotné, nebo jako směsi dvou nebo několika těchto isokyanátů.
Vhodnými polyaminy používanými podle předloženého vynálezu se rozumí obecně ty sloučeniny, které obsahují dvě nebo několik aminoskupin v molekule, přičemž tyto aminoskupiny mohou být vázány na alifatické nebo aromatické zbytky. Jako příklady vhodných alifatických polyaminů lze uvést alfa,omega-diaminy obecných vzorců
H2N(CH2)mNH2 nebo
H2N(CH2)nCHR(CH2)0NH2 kde m je celé číslo od 2 do 6, n je celé číslo od 0 do 5, oje celé číslo od 1 do 5 a R je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako příklady těchto diaminů lze uvést ethylendiamin, propylen1,3-diamin, tetramethylendiamin, pentamethylendiamin, methylpentamethylendiamin a hexamethylendiamin. Výhodným diaminem je hexamethylendiamin.
Dalšími vhodnými alifatickými polyaminy jsou polyethyleniminy obecného vzorce
H2N(CH2-CH2NH)nH kde n je celé číslo od 2 do 5. Representativními příklady těchto polyethyleniminů jsou diethylentriamin, triethylentetramin, tetraethylenpentamin, pentaethylenhexamin.
Dalšími vhodnými alifatickými polyaminy jsou dioxaalkan-alfa,omega-diaminy, jako je 4,9dioxadodekan-l,12-diamin vzorce
H2N(CH2)3O(CH2)4O(CH2)3NH2
-3 CZ 286472 B6
Jako příklady aromatických polyaminů lze uvést 1,3-fenylendiamin, 2,4-toluylendiamin, 4,4diaminodifenylmethan, 1,5-diaminonaftalen, 1,3,5-triaminobenzen, 2,4,6-triaminotoluen, 1,3,6triaminonaftalen, 2,4,4'-triaminodifenylether, 3,4,5-triamino-l,2,4-triazol a 1,4,5,8-tetraaminoanthrachinon. Ty polyaminy, které jsou nerozpustné nebo nedostatečně rozpustné ve vodě, lze použít ve formě hydrochloridu.
Dalšími vhodnými polyaminy jsou sloučeniny, které kromě aminoskupin obsahují sulfoskupiny nebo karboxylové skupiny. Jako příklady těchto polyaminů jsou 1,4-fenylendiaminsulfonová kyselina, 4,4'-diaminodifenyl-2-sulfonová kyselina nebo diaminomonokarboxylové kyseliny, jako je omithin a lysin.
Výše uvedené polyaminy je možno použít jednotlivě nebo jako směsi dvou nebo několika polyaminů.
Vhodnými pesticidy, které lze zpracovávat způsobem podle vynálezu, jsou ty pesticidy, které jsou:
- nerozpustné, ale stabilní ve vodě,
- kapalné při teplotě místnosti nebo mají teplotu tání < 60 °C nebo ty, které jsou rozpustné v organickém rozpouštědle nemísitelném s vodou,
- inertní vůči isokyanátům a jsou schopné rozpouštět polyisokyanáty výše uvedených specifických druhů.
Vhodnými rozpouštědly nemísitelnými s vodou, ve kterých je možno tyto pesticidy rozpouštět, jsou alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je hexan, cyklohexan, benzen, toluen, xylen, minerální olej nebo petrolej. Rovněž vhodnými jsou cyklohexanin, jakož i halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform a o-dichlorbenzen. Vhodnými rostlinnými oleji jsou ricinový olej, sojový olej a bavlníkový olej. Rovněž jsou vhodné směsi mono- a polyalkylovaných aromatických sloučenin, které jsou komerčně dostupné pod registrovanými ochrannými známkami SOLVESSOR a SHELLSOLR.
Způsobem podle vynálezu lze upravovat velmi široké spektrum pesticidů, například herbicidy, regulátory růstu rostlin, insekticidy, akaricidy, nematocidy, fungicidy, ochranné prostředky a ektoparasiticidy. Pokud se týká jejich chemického složení, mohou tyto pesticidy příslušet k velmi široké skupině sloučenin. Jako příklady sloučenin, které mohou být jakožto pesticidy upravovány způsobem podle vynálezu, lze uvést: dinitroaniliny, acylalaniny, acylmočoviny, deriváty triazolu, karbamáty, estery kyseliny fosforečné, pyrethroidy, estery kyseliny benzilové, polycyklické halogenované uhlovodíky, formamidiny a dihydro-l,3-thiazol-2-ylidenaniliny. Příklady jednotlivých vhodných sloučenin výše uvedených typů jsou uvedeny níže. Kde je znám, je k označení jednotlivých sloučenin používán jejich obecný název (viz „Pesticide Manual“, 9. vydání, British Crop, Protection Council):
s-triaziny: atrazin, propazin, terbutylazin, ametryn, aziprotryn, desmetryn, dipropetryn, prometryn, terbutryn, secbumeton, terbumeton, cyromazin, močoviny: chlorobromuron, chloroxuron, chlorotoluron, fluometuron, metobromuron, thiazafluron, acylmočoviny: teflubenzuron, hexaflumuron, diflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, chlorfluazuron, novaluron, halogenacetanilidy: dimethachlor, metolachlor, pretilachlor, 2-chlor-N-(l-methyl-2-methoxyethyl)acet-2,6-xylidid, alachlor, butachlor, propachlor, dimethenamid, difenyletherové deriváty: bifenox, 4-(4-pentin-l-yloxy)difenylether, acifluorfen, oxyfluorfen, fluoroglycofen-ethyl, fomesafen, cis,trans-(±)-2-ethyl-5-(4—fenoxyfenoxymethyl)-l ,3-dioxolan,
-4CZ 286472 B6 deriváty fenoxypropionové kyseliny: fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-(2-ethoxyethyl), fluorotopic, fenoxapropethyl, quizalofop-ethyl, propaquizafop, diclofop-methyl, dinitroaniliny: butralin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, pendimethalin, profluralin, trifluralin, acylalaniny: furalaxyl, metalaxyl, benzoylprop ethyl, flamprop methyl, deriváty triazolu: difenoconazol, etaconazol, propiconazol, l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-l-pentyl]-lH-l,2,4-triazol, triadimefon, epoxiconazol, tebuconazol, bromuconazol, fenbuconazol, cyproconazol, karbamáty: dioxacarb, furathiocarb, aldicarb, benomyl, 2-sek.-butylfenylmethylkarbamát, etiofencarb, fenoxycarb, isoprocarb, propoxur, carbetamid, butylat, di-allat, EPIC, molinat, thiobencarb, tri—allat, vemolat, estery kyseliny fosforečné: piperophos, anilofos, butamifos, azamethiphos, chlorfenvinphos, dichlorvos, diazinon, methidathion, azinphos ethyl, azinphos methyl, chlorpyrifos, chlortiofos, crotoxyphos, cyanophos, demeton, dialifos, dimethoat, disulfoton, etrimfos, famphur, flusulfothion, fluthion, fonofos, formothion, heptenophos, isofenphos, isoxathion, malathion, mephospholan, mevinphos, naled, oxydemeton methyl, oxydeprofos, parathion, phoxim, pyrimiphos methyl, profenofos, propaphos, propetamphos, prothiophos, quinalphos, sulprofos, phemephos, terbufos, triazophos, trichloronat, fenamipos, isazophos, S-benzyl-0,0-diisopropylfosforothioát, edinphos, pyrazophos, pyrethroidy: allethrin, bioallethrin, bioresmethrin, cyhalotrin, cypermethrin, alfa-cypermethrin, φ-cypermethrin, deltamethrin, fenpropathrin, fenvalerat, s-fenvalerat, flucythrinat, fluvalinat, permethrin, pyrethrin, resmethrin, tetramethrin, tralomethrin, ethophenoprox, cyfluthrin, cycloprothrin, tefluthrin, flufenprox, silafluofen, bifenthrin, fenfluthrin, bromfenprox, estery kyseliny benzilové: brompropylat, chlorbenzylat, chlorpropylat, polycyklické halogenované uhlovodíky: aldrin, endosulfan, formamidiny: chlordimeform, dihydro-1,3-thiazol-2-ylidenaniIiny: N-(2,3-dihydro-3-methyl-l ,3-thiazol-2-yliden)-2,4xylidin, různé: methopren, kinopren, flupropimorph, tridemorph, bromoxynil, crimidin, bupyramat, sethoxydim, chlorphenprop-methyl, carboxin, buthiobat, amithraz, dicofol, oxadiazon, prochloraz, propargit, dicamba, camphechlor, chlorfenson, diafenthiuron, fenpiclonil, fenpropimorph, fenpropidin, fludioxonil, pymetrozin, pyrifenox, pyriproxyfen, fenazaquin, tebufenpyrad, pyridaben, fenproxymat, pyrimidifen, triazamat, fipronil, tebufenocid, 4-brom-2(4-chlorfenyl)-l-ethoxymethyl-5-trifluonnethylpyrrol-3-karbonitril.
Mikrokapsle, které mohou být připraveny způsobem podle vynálezu, mohou obsahovat výše uvedené pesticidy buď jednotlivě, nebo jako kombinaci dvou nebo několika pesticidů.
Může být výhodné při přípravě mikrokapslí způsobem podle vynálezu přidávat do reakční směsi jeden nebo několik neionogenních ochranných koloidů.
Výhodnými neionogenními ochrannými koloidy jsou polyvinylalkoholy s 4 až 60 . 103 Pas (měřeno v 4% vodných roztocích při teplotě 20 °C), které lze připravit zmýdelněním polyvinylacetátu, se stupněm zmýdelnění alespoň 60 %, ale s výhodou 80 až 95 %. Vhodné produkty tohoto typu jsou komerčně dostupné pod registrovanou známkou M0WI0LR.
Způsob podle vynálezu pro přípravu mikrokapslí se vhodně provádí nejprve rozpuštěním neionogenního povrchově aktivního činidla a popřípadě neionogenního ochranného koloidu ve
-5CZ 286472 B6 vodě a potom přidáním roztoku jednoho nebo několika polyisokyanátů výše uvedeného typu do jednoho nebo několika výše uvedených pesticidů nebo do roztoku jedné nebo několika z těchto pesticidních sloučenin v organickém rozpouštědle nemísitelném s vodou a mícháním směsi tak dlouho, až se získá homogenní disperse. Za pokračujícího míchání se přidá jeden nebo několik polyaminů výše uvedeného typu a směs se dále míchá až do úplného proběhnutí reakce polyaminu s isokyanátem. Polyaminy se vhodně přidávají ve formě vodného roztoku. Vysokého stupně míchání se dosáhne použitím vysokostřihového mixéru, například mixéru Ystral T 20. Míchání se obvykle provádí při rychlosti až do 20 000 otáček za minutu.
Způsob podle vynálezu se může provádět při teplotě místnosti nebo při mírně zvýšené teplotě. Vhodné teplotní rozmezí je od 10 do 75 °C. Výhodné je však provádět způsob podle vynálezu při teplotě od 20 do 45 °C.
Doba trvání reakce polyisokyanátů s polyaminem je normálně od 2 do 30 minut. Stupeň konverse a konec reakce se může stanovit titrací volného aminu přítomného ve vodné fázi.
Složky potřebné pro vytvoření stěn kapsle se obecně používají v množství 2,5 až 30 % hmotn., s výhodou 5 až 20 % hmotn., vztaženo na látku, která má být zapouzdřena. Látka, která má být zapouzdřena, může sestávat z jedné účinné složky nebo ze směsi dvou nebo několika účinných složek, nebo z roztoku účinné složky nebo směsi dvou nebo několika účinných složek v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Množství složek potřebných pro vytvoření stěny kapsle v každém specifickém případě závisí primárně na tloušťce stěny kapsle, která má být připravena a také na velikosti kapsle.
Měření velikosti kapsle (střední průměr částice), jakož i rozložení velikosti kapsle se může provádět pomocí granulometru CILAS 715. Střední průměr částice (MPD) je s výhodou mezi 1 a 30 pm a ještě výhodněji mezi 2 a 20 pm.
Materiál stěny kapslí může tvořit mezi 2 a 30 % hmotn. celkové hmotnosti kapslí, s výhodou 5 až 20 % hmotn., a ještě výhodněji 5 až 15 % hmotn.
Povrchově aktivní činidlo může být v reakční směsi přítomno v množství 0,25 až 5 %, s výhodou 0,5 až 3 % a ještě výhodněji 0,75 až 1,5 % hmotn., vzhledem k celkové hmotnosti reakčních komponent.
Je-li v reakční směsi přítomen neionogenní ochranný koloid, pak jeho množství 0,1 až 2 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost reakčních komponent, je obecně dostačující.
Způsobem podle vynálezu je možno připravit vodné suspenze mikrokapslí, které obsahují 100 až 700 g mikrokapslí na litr. Suspenze získané způsobem podle vynálezu s výhodou obsahují 200 až 600 g mikrokapslí na litr.
Suspenze mikrokapslí získané způsobem podle vynálezu jsou přímo připravené pro použití. Avšak pro účely transportu a skladování se mohou stabilizovat přidáním dalších látek, jako jsou povrchově aktivní činidla, zahušťovadla, protipěnicí činidla a činidla proti zmrznutí. Barvicí činidla, jako jsou barviva nebo pigmenty, lze popřípadě přidávat v množství až do 5 % hmotn., vztaženo na hmotnost mikrokapslí.
Je však také možno mikrokapsle oddělit ze získané suspenze filtrací nebo centrifugací a buď je vysušit, například sušením rozprašováním, nebo je znovu převést do suspenze. Mikrokapsle, které byly isolovány ze suspenze a vysušeny, jsou ve formě tekutého prášku, který má prakticky neomezenou skladovatelnost.
-6CZ 286472 B6
Suspenze kapslí připravené způsobem podle vynálezu jsou stálé při skladování se skladovatelností až do několika let.
Prostředek obsahující vodnou suspenzi mikrokapslí připravenou způsobem podle vynálezu lze použít k hubení hmyzu, potlačování chorob a zamoření plevelem u rostlin nebo semen, způsobu regulace růstu rostlin nebo způsobu hubení škůdců na zvířatech, přičemž se na místo, kde roste rostlina, na semena nebo na zvířata podle potřeby aplikuje pesticidně účinné množství tohoto prostředku.
Výhody způsobu podle vynálezu jsou následující:
a) nepoužívá se žádné sulfonované dispergační činidlo,
b) dosahuje se vysoké koncentrace účinné látky,
c) snížení použitých účinných látek vede k jednoduššímu a mnohem ekonomičtějšímu postupu,
d) u prostředků nenastává žádné snížení účinnosti těchto prostředků.
Následující příklady blíže osvětlují předložený vynález. Pro emulzifikaci se používá střihový mixér Ystral T 20.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
1,6 g preparátu Synperonic PEF 108 se v kádince rozpustí v 71,1 g vody. V druhé kádince se rozpustí 10 g preparátu Solvesso, 7,0 g epoxidovaného sojového oleje a 5,4 g difenylmethan4,4'-diisokyanátu (MDI) v 48 g technického diazinonu. Tento roztok se emulguje ve vodné fázi při 5000 otáčkách za minutu po dobu 1 až 2 minut. Potom se přidá 2,2 g 1,6hexamethylendiaminu (HMDA) ve formě 60% vodného roztoku. V mírném míchání se pokračuje po dobu 3 až 4 hodin. Vzniklá suspenze kapslí má nízkou viskositu asi 50 mPa.s, střední průměr částice (MPD) 15 až 25 pm a 315 g účinné látky na litr.
Příklad 2
Opakuje se postup podle příkladu 1, ale použije se 3,2 g preparátu Synperonic PE F 108 a 69,5 g vody. Vzniklá suspenze kapslí má podobné vlastnosti, tj. nízkou viskositu a MPD asi 20 pm.
Příklad 3
1,6 g preparátu Synperonic PE F 108 se rozpustí v kádince v 61,6 g vody. Ve druhé kádince se rozpustí 6,4 g epoxidovaného sojového oleje a 6,3 g MDI v 80 g technického diazinonu. Tato organická fáze se emulguje do vodné fáze při 12000 otáčkách za minutu po dobu 1 až 2 minut. Přidá se 2,6 g HMDA ve formě 60% vodného roztoku a v mírném míchání se pokračuje po dobu 1 až 2 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má viskositu 200 až 400 mPa.s a MPD 3 až 4 pm a 510 g účinné látky na litr.
-7CZ 286472 B6
Příklad 4
Opakuje se postup podle příkladu 3, ale použije se 3,2 g preparátu Synperonic PE F 108, 60,6 g vody a emulguje se při 15000 otáčkách za minutu. Vzniklá suspenze kapslí má poněkud vyšší viskositu (400 až 600 mPa.s) a MPD asi 2 pm.
Příklad 5
1,6 g preparátu Synperonic PE F 108 se v kádince rozpustí v 69,5 g vody. Ve druhé kádince se rozpustí 6,5 g MDI v 83 g technického isazofosu. Tato organická fáze se emulguje do vodné fáze při 18000 otáčkách za minutu po dobu 1 až 2 minut. Přidá se 2,7 g HMDA ve formě 60% vodného roztoku a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má viskositu 20 až 40 mPa.s, MPD asi 3 pm a obsahuje 520 g účinné látky na litr.
Příklad 6
Opakuje se postup podle příkladu 5, ale použije se 10,3 g MDI a 3,4 HMDA a emulzifikace se provádí při 19000 otáčkách za minutu. Vzniklá suspenze kapslí má viskositu 40 až 60 mPa.s a MPD 2,5 pm.
Příklad 7
1,6 g preparátu Synperonic PE F 108, 8,0 g 1,2-propylenglykolu a 2,0 g Natrosolu 250 HR se rozpustí v kádince v 58,3 g vody. Ve druhé kádince se rozpustí 5,7 g MDI v 72,4 g technického furathiocarbu při 50 °C. Tato organická fáze se emulguje do vodné fáze při 14000 otáčkách za minutu po dobu 2 minut. Přidá se 2,4 g HMDA ve formě 60% vodného roztoku a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 2 až 3 hodin. Vzniklá suspenze kapslí má viskositu 200 až 400 mPa.s, MPD 3,5 až 4,0 pm a obsahuje 475 g účinné látky na litr.
Příklad 8
Opakuje se postup podle příkladu 7, ale použije se 8,9 g MDI, 3,7 g HMDA a 65 g vody a emulgování se provádí při 12000 otáčkách za minutu. Vzniklá suspenze kapslí má viskositu 200 až 300 mPa.s a MPD 4 pm.
Příklad 9
1,6 g preparátu Synperonic PE F 108 se rozpustí v 69,5 g vody v kádince. Ve druhé kádince se rozpustí 6,9 g MDI v 87,8 g technického motolachloru. Tato organická fáze se emulguje do vodné fáze při 15000 otáčkách za minutu po dobu 1 až 2 minut. Přidá se 2,9 g HMDA ve formě 60% vodného roztoku a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má viskositu 200 až 400 mPa.s, MPD 3 až 4 pm a obsahuje 550 g účinné látky na litr.
Příklad 10
1,6 g preparátu Synperonic PEF 108, 0,3 g hydroxidu sodného a 0,1 g xanthamové gumy se rozpustí v 93,9 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,1 g MDI v 21,9 g
-8CZ 286472 B6 technického propiconazolu a 62,1 g technického fenpropidinu. Druhá směs se emulguje do vodného roztoku při 15000 otáčkách za minutu. Přidá se 2,1 g hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má nízkou viskositu (300 mPa.s) a MPD 2 až 3 pm.
Příklad 11
Opakuje se postup podle příkladu 10, ale navíc se použije 8,0 g 1,2-propylenglykolu a sníží se množství vody o 8,0 g. Vzniklá suspenze kapslí má nízkou viskositu (400 mPa.s) a má MPD 2 pm.
Příklad 12
1,6 g preparátu Synperonic PE F 108, 0,3 g hydroxidu sodného, 0,1 g xanthamové gumy a 8,0 g 1,2-propylenglykolu se rozpustí v 103,2 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 1,8 g MDI v 49,7 g technického fenpropidinu. Tento roztok se emulguje při 15000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,3 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má nízkou viskositu (40 mPa.s) a MPD 4 až 5 pm.
Příklad 13
1,6 g preparátu Synperonic PE F 108, 0,3 g hydroxidu sodného, 0,1 g xanthamové gumy a 8,0 g 1,2-propylenglykolu se rozpustí v 73,9 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 2,6 g MDI v 49,7 g technického propiconazolu. Tento roztok se emulguje do vodného roztoku při 15000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,3 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má nízkou viskositu (100 mPa.s) a MPD 7 až 8 pm.
Příklad 14
1,6 g preparátu Tetronic 908 se rozpustí v 107,5 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 5 až 6 pm.
Příklad 15
1,6 g preparátu Siliconoil VP 1632 (Goldschmidt, Essen, SRN) se rozpustí v 107,5 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 16000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 5 až 7 pm.
-9CZ 286472 B6
Příklad 16
1,6 g preparátu Pluronic P 105 se rozpustí v 107,5 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 3 až 4 pm.
Příklad 17
1,6 g preparátu Pluronic F 38 se rozpustí v 107,5 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 5 až 7 pm.
Příklad 18
1,6 g preparátu Pluronic P 103 se rozpustí v 107,5 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 6 až 8 pm bezprostředně po přípravě. Byla pozorována rychlá aglomerace kapslí.
Příklad 19
1,6 g preparátu PVP-VA S 630 se rozpustí v 107,5 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 3 až 4 pm.
Příklad 20
4,8 g preparátu ANTARA 430 se rozpustí v 104,3 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 10 až 15 pm.
Příklad 21
3,2 g preparátu PVP-VA E 335 se rozpustí v 105,9 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 2 pm.
-10CZ 286472 B6
Příklad 22
3,2 g preparátu PVP-VA E 535 se rozpustí v 105,9 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 2,2 pm.
Příklad 23
3,2 g preparátu PVP-VA E 735 se rozpustí v 105,9 g deionisované vody. Ve druhé kádince se rozpustí 3,9 g MDI v 49,3 g technického isazofosu (97,4 %). Tato organická fáze se emulguje do vodného roztoku při 12000 otáčkách za minutu. Přidá se 1,6 g 1,6-hexamethylendiaminu (60% vodný roztok) a v mírném míchání se pokračuje po dobu asi 1 hodiny. Vzniklá suspenze kapslí má MPD 2,7 pm.
Claims (17)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy vodné suspenze mikrokapslí, které mají stěnu kapsle z polymočoviny a ve kterých je zapouzdřený s vodou nemísitelný pesticid, dispergováním roztoku polyisokyanátu do ve vodě omezeně rozpustného pesticidu ve vodě a následnou reakcí této disperze s polyaminem, vyznačující se tím, že se dispergování roztoku polyisokyanátu do ve vodě omezeně rozpustného pesticidu ve vodě a následná reakce této disperze s polyaminem za nepřítomnosti anionaktivního dispergátoru provádí v přítomnosti alespoň jednoho ve vodě rozpustného nebo ve vodě dispergovatelného neionogenního povrchově aktivního činidla ve formě blokového kopolymeru majícího alespoň jeden hydrofobní blok a alespoň jeden hydrofilní blok, přičemž toto neionogenní povrchově aktivní činidlo má průměrnou molekulovou hmotnost mezi 5000 a 25 000 a má blokovou strukturu obecného vzorce 1, 2 nebo 3A-B-A(1)A-B(2)-(A-B)n-(3) kde n znamená celé číslo mezi 1 a 5, aA představuje alespoň jeden hydrofilní blok aB znamená alespoň jeden hydrofobní blok.
- 2. Způsob podle nároku 1 vyznačující se tím, že se použije neionogenní povrchově aktivní činidlo, ve kterém jsou hydrofilní bloky A vybrány ze skupiny zahrnující polyethylenglykol (POE), polyvinylpyrrolidon (PVP), polyvinylalkohol (PVA), polyhydroxyethylcelulózu (PHEC), polyvinylmethylether (PVME), hydroxypropylcelulózu (HPC), polyhydroxyethylmethakrylát (PHEMA), polyethylenimin (PEI) a ethylhydroxyethylcelulózu (EHEC).-11CZ 286472 B6
- 3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije neionogenní povrchově aktivní činidlo, ve kterém jsou hydrofobní bloky B vybrány ze skupiny zahrnující polyoxypropylen (POP), polyvinylacetát (PVAc), polystyren (PS), polyoxybutylen (POB), polyisopren (PIP), polybutadien (PBD), polyvinylchlorid (PVC), polyalkylvinylpyrrolidon, polydimethylsiloxan (PDMS), polyalkylakrylát (PAA), polyalkylmethakrylát (PAM), ethylcelulózu a poly(alkyl)etheroly.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se použije neionogenní povrchově aktivní činidlo, ve kterém alkyl v blocích polyalkylvinylpyrrolidonu, PAA, PAM a poly(alkyl)etherolu znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 16 atomy uhlíku.
- 5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije neionogenní povrchově aktivní činidlo v kapalné, pastovité nebo v pevné formě.
- 6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použijí blokové kopolymery vybrané ze skupiny zahrnující PVP-PVAc, PVP-VA-typy, POE-POP-POE, (POE-POP)2NCH2-CH2-N(POP-POE)2, POE-PDMS-POE, PMMA-g-POE a PVP-PS.
- 7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako pesticid, který má být zapouzdřen, použije herbicid, regulátor růstu rostlin, insekticid, akaricid, nematocid, fungicid, ochranný prostředek nebo ektoparaziticid.
- 8. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako polyisokyanát použije tetramethylendiisokyanát, pentamethylendiisokyanát, hexamethylendiisokyanát, toluylendiisokyanát, difenylmethan-4,4'-diisokyanát, polymethylenpolyfenylisokyanát, 2,4,4'-difenylethertriisokyanát, 3,3 '-dimethyl-4,4'-difenyld iisokyanát, 3,3 '-dimethoxy-4,4'-difenyldiisokyanát, 1,5-naftylendiisokyanát nebo 4,4',4-trifenylmethantriisokyanát.
- 9. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako polyaminy použijí α, ωdiaminy obecných vzorcůH2a(CH2)mNH2 nebo H2a(CH2)nCHR(CH2)0NH2 kde m je celé číslo od 2 do 6, n je celé číslo od 0 do 5, oje celé číslo od 1 do 5, aR je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo polyethyleniminy obecného vzorceH2a(CH2-CH2-NH)nH kde n je celé číslo od 2 do 5-12CZ 286472 B6 nebo dioxoaalkan-α,ω -diaminy, jako je 4,9-dioxadodekan-l,12-diamin vzorceH2N(CH2)3O(CH2)4O(CH2)3NH2.
- 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se jako polyamin použije ethylendiamin, propylen-1,3-diamin, tetramethylendiamin, pentamethylendiamin, methylpentamethylendiamin, hexamethylendiamin, diethylentriamin, triethylentriamin, tetraethylenpentamin nebo pentaethylenhexamin.
- 11. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se neionogenní povrchově aktivní činidlo, a popřípadě neionogenní ochranný koloid, rozpustí ve vodě a smíchá se s roztokem alespoň jednoho polyisokyanátu v alespoň jednom pesticidu nebo v roztoku alespoň jedné této pesticidní sloučeniny v organickém rozpouštědle nemísitelném s vodou, směs se intenzivně míchá až se získá homogenní disperze, a za pokračujícího míchání se přidá alespoň jeden polyamin a směs se dále míchá, až polyamin kompletně zreaguje s isokyanátem.
- 12. Způsob podle nároku 11, vyznačující se tím, že se míchání provádí při otáčkách do 20 000 otáček za minutu.
- 13. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije reakční teplota mezi 10 a 75 °C.
- 14. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se složky potřebné pro vytvoření stěn kapslí použijí v množství 2,5 až 30 % hmotn., vztaženo na hmotnost materiálu, který má být zapouzdřen.
- 15. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že střední průměr částice kapslí je mezi 1 a 30 μτη.
- 16. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že materiál stěny kapslí tvoří mezi 2 a 30 % hmotnosti celé kapsle.
- 17. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že neionogenní povrchově aktivní činidlo je přítomno v reakční směsi v množství 0,25 až 5 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost reakčních komponent.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1497293A | 1993-02-09 | 1993-02-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ25394A3 CZ25394A3 (en) | 1994-08-17 |
| CZ286472B6 true CZ286472B6 (en) | 2000-04-12 |
Family
ID=21768858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1994253A CZ286472B6 (en) | 1993-02-09 | 1994-02-07 | Process for preparing aqueous suspension of micro-capsules |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5837290A (cs) |
| EP (1) | EP0611253B1 (cs) |
| JP (1) | JP3419871B2 (cs) |
| KR (1) | KR100313589B1 (cs) |
| CN (1) | CN1066069C (cs) |
| AT (1) | ATE173652T1 (cs) |
| AU (1) | AU7195196A (cs) |
| BR (1) | BR9400463A (cs) |
| CA (1) | CA2115119C (cs) |
| CZ (1) | CZ286472B6 (cs) |
| DE (1) | DE69414735T2 (cs) |
| DK (1) | DK0611253T3 (cs) |
| ES (1) | ES2123742T3 (cs) |
| GR (1) | GR3029383T3 (cs) |
| HU (1) | HU213841B (cs) |
| IL (1) | IL108570A (cs) |
| MX (1) | MX196826B (cs) |
| NZ (1) | NZ250850A (cs) |
| RU (1) | RU2126628C1 (cs) |
| ZA (1) | ZA94839B (cs) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07246329A (ja) * | 1994-03-09 | 1995-09-26 | Nippon Paint Co Ltd | マイクロカプセルの製造方法及びマイクロカプセル |
| GB9501017D0 (en) * | 1995-01-19 | 1995-03-08 | Dowelanco | Microencapsulation process and product |
| WO1996039822A1 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Zeneca Limited | Dry water-dispersible compositions of microencapsulated pesticides |
| AU716712B2 (en) * | 1995-12-29 | 2000-03-02 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Particles having a polymeric shell and their production |
| GB9615158D0 (en) * | 1996-07-19 | 1996-09-04 | Dowelanco | Process for preparing storage-stable pesticide dispersion |
| US6022501A (en) * | 1996-08-15 | 2000-02-08 | American Cyanamid Company | pH-sensitive microcapsules |
| US6080418A (en) * | 1997-04-07 | 2000-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Suspensions of microcapsules containing biologically active ingredients and adhesive microspheres |
| US6248364B1 (en) | 1997-04-07 | 2001-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Encapsulation process and encapsulated products |
| MY117587A (en) * | 1998-07-30 | 2004-07-31 | Syngenta Ltd | Acid-triggered release microcapsules |
| BR9915072A (pt) | 1998-11-12 | 2001-07-17 | Fmc Corp | Processo de encapsulação de um agente quìmico, composição contendo um agente quìmico, e, suspensão em um solvente aquoso de uma composição |
| NZ531316A (en) | 1999-11-12 | 2005-08-26 | Mi Llc | Method and composition for the triggered release of polymer-degrading agents for oil field use |
| US6818594B1 (en) | 1999-11-12 | 2004-11-16 | M-I L.L.C. | Method for the triggered release of polymer-degrading agents for oil field use |
| RU2220716C1 (ru) * | 2002-04-24 | 2004-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Московская медицинская академия им. И.М.Сеченова | Способ получения микрокапсул, содержащих живые микроорганизмы |
| DE10223916A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Mikrokapsel-Formulierungen |
| WO2004058844A1 (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-15 | E-Tec Co., Ltd. | 樹脂微粒子及び樹脂マイクロカプセル、並びにそれらの製造方法 |
| JP2007528285A (ja) | 2003-05-11 | 2007-10-11 | ベン グリオン ユニバーシティ オブ ザ ネゲブ リサーチ アンド ディベロップメント オーソリティ | 封入された精油 |
| JP4752182B2 (ja) | 2004-03-01 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | 昆虫成長調節剤 |
| US7439280B2 (en) | 2004-04-06 | 2008-10-21 | Basf Corporation | Lignocellulosic composite material and method for preparing the same |
| JP2006008608A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 耐光性に優れた被膜を有するマイクロカプセル農薬組成物 |
| PE20061029A1 (es) * | 2005-03-01 | 2006-11-27 | Basf Ag | Procedimiento para la preparacion de composiciones de microcapsula de liberacion rapida |
| GR1005292B (el) * | 2005-09-22 | 2006-09-22 | Αντωνιος Μιχαηλακης | Μεθοδος βραδειας αποδεσμευσης πτητικων οργανικων ενωσεων με εγκλεισμο τους σε μικροκαψουλες πολυουριας |
| CN101415734B (zh) * | 2006-03-30 | 2013-08-21 | 罗迪亚公司 | 反应性的单体型表面活性剂 |
| EP1844653B1 (en) * | 2006-03-30 | 2017-07-26 | GAT Microencapsulation GmbH | Novel agrochemical formulations containing microcapsules |
| BRPI0710112A2 (pt) * | 2006-03-30 | 2011-08-02 | Rhodia | agentes tensoativos reativos e seus usos em emulsõs e dispersões |
| KR100781604B1 (ko) * | 2006-06-13 | 2007-12-03 | 한불화장품주식회사 | 다가 알코올을 이용한 난용성 활성 성분 함유 중공형 다중마이크로캡슐의 제조 방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
| JP5015511B2 (ja) * | 2006-07-28 | 2012-08-29 | 株式会社サクラクレパス | 熱変色性マイクロカプセル |
| WO2008044630A1 (en) * | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Sanc Salaam Corporation | Multilayer microcapsule-containing coating material and article using the same |
| RU2391976C2 (ru) * | 2007-10-18 | 2010-06-20 | Открытое Акционерное Общество "Валента Фармацевтика" | Фармацевтический состав в виде микроинкапсулированных поликомпонентных частиц из n-карбамоил-метил-4-фенил-2-пирролидона и вспомогательного нейтрального органического низкомолекулярного компонента и способ его микрокапсулирования |
| WO2009104973A1 (en) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Tapuae Partnership | Encapsulated wood preservatives |
| RU2420350C2 (ru) * | 2009-02-09 | 2011-06-10 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Делси" | Микрокапсулы, содержащие воду или водный раствор, (варианты) и способы их получения (варианты) |
| EA201300811A1 (ru) | 2011-01-11 | 2013-12-30 | Басф Се | Агрохимическая препаративная форма, содержащая инкапсулированный пестицид |
| WO2012101070A1 (en) * | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Basf Se | Agrochemical formulation comprising encapsulated pesticide |
| CN102172502A (zh) * | 2011-01-24 | 2011-09-07 | 天津工业大学 | 一种功能性纳胶囊浆液的界面聚合制造方法及用途 |
| TWI556737B (zh) * | 2011-02-11 | 2016-11-11 | 陶氏農業科學公司 | 改良的殺蟲劑配方 |
| ES2361311B1 (es) * | 2011-04-14 | 2012-02-21 | Ecopol Tech, S.L. | Procedimiento para la fabricación de un microencapsulado de un principio activo hidrófobo y microencapsulado y composiciones correspondientes. |
| BR102012027933A2 (pt) * | 2011-11-01 | 2015-11-17 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas estáveis |
| PL2589290T3 (pl) * | 2011-11-04 | 2015-04-30 | Endura Spa | Mikrokapsułki zawierające pyretroid i/lub neonikotynoid i środek synergizujący |
| JP2013151472A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-08-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 殺菌活性成分を含有するマイクロカプセル |
| CN102939962B (zh) * | 2012-11-06 | 2014-05-07 | 北京市农林科学院 | 一种防治植物土传病害杀菌微胶囊及其悬浮剂的制备和使用方法 |
| AR099478A1 (es) * | 2014-02-19 | 2016-07-27 | Fmc Corp | Formulaciones de tratamiento de semillas encapsuladas con piretroide de alta carga |
| JP6735745B2 (ja) * | 2014-11-07 | 2020-08-05 | ジボダン エス エー | 有機化合物におけるまたは関連する改良 |
| CN105660690B (zh) * | 2016-01-06 | 2018-07-06 | 中农立华生物科技股份有限公司 | 一种噻唑磷微囊悬浮剂及其制备方法 |
| GB2551814B (en) * | 2016-06-30 | 2021-02-24 | Syngenta Participations Ag | Microcapsules encapsulating lambda-cyhalothin |
| CN106582463B (zh) * | 2016-12-15 | 2019-09-06 | 太仓宝霓实业有限公司 | 一种聚氨酯微胶囊分散液的制备方法及其产物 |
| WO2019148577A1 (zh) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 成都优创复材科技有限公司 | 一种制备含纯多元胺的微胶囊的方法及其微液滴化装置 |
| JP7080772B2 (ja) * | 2018-08-29 | 2022-06-06 | トッパン・フォームズ株式会社 | マイクロカプセル剤の製造方法 |
| CN109529736A (zh) * | 2019-01-09 | 2019-03-29 | 天津工业大学 | 一种聚脲胶囊的制备方法 |
| CN110876378A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-03-13 | 利民化学有限责任公司 | 一种智能微胶囊悬浮剂及其制备方法 |
| JP7453816B2 (ja) * | 2019-12-25 | 2024-03-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| WO2025119715A1 (en) * | 2023-12-07 | 2025-06-12 | Basf Se | New pesticidal formulations |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US498797A (en) * | 1893-06-06 | Drill-chuck | ||
| CA1104882A (en) * | 1972-03-15 | 1981-07-14 | Herbert B. Scher | Encapsulation process |
| DE2757124B1 (de) * | 1977-12-21 | 1979-04-26 | Siemens Ag | Medizinisches Thermometer mit digitaler Anzeigevorrichtung des Temperaturwertes der Koerpertemperatur |
| DE2757017C3 (de) * | 1977-12-21 | 1986-07-31 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von druckbeständigen Polyurethan-Polyharnstoff-Kapseln mit strukturierter Innenmasse |
| US4280833A (en) * | 1979-03-26 | 1981-07-28 | Monsanto Company | Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby |
| US4235872A (en) * | 1979-06-04 | 1980-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Microencapsulated methomyl insecticide |
| DE3020781C2 (de) * | 1980-05-31 | 1982-11-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Druckbeständige Mikrokapseln mit einer Polyamid-Außenhülle und einer durch Polyurethan-Polyharnstoff oder Polyharnstoff strukturierten Innenmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3473987D1 (en) * | 1983-07-22 | 1988-10-20 | Stauffer Chemical Co | Pesticide compositions |
| US4563212A (en) * | 1983-12-27 | 1986-01-07 | Monsanto Company | High concentration encapsulation by interfacial polycondensation |
| US4643764A (en) * | 1984-01-09 | 1987-02-17 | Stauffer Chemical Company | Multiple types of microcapsules and their production |
| ATE77916T1 (de) * | 1985-09-13 | 1992-07-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln. |
| KR940011173B1 (ko) * | 1986-01-07 | 1994-11-26 | 쓰미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 마이크로 캡슐형 유기인계 흰 개미 방제 조성물 |
| ZA874985B (en) * | 1986-07-09 | 1988-04-27 | Monsanto Co | Water-dispersible granules and process for the preparation thereof |
| US4936901A (en) * | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
| IL79575A (en) * | 1986-07-31 | 1990-11-29 | Univ Ben Gurion | Insecticidal composition comprising diazinon and process for the preparation thereof |
| FR2610537A1 (fr) * | 1987-02-11 | 1988-08-12 | Rhone Poulenc Chimie | Procede ameliore de microencapsulation par polyaddition interfaciale |
-
1994
- 1994-01-25 KR KR1019940001440A patent/KR100313589B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-31 JP JP00919994A patent/JP3419871B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-01 EP EP94810053A patent/EP0611253B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-01 DE DE69414735T patent/DE69414735T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-01 DK DK94810053T patent/DK0611253T3/da active
- 1994-02-01 AT AT94810053T patent/ATE173652T1/de active
- 1994-02-01 ES ES94810053T patent/ES2123742T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-04 RU RU94003826A patent/RU2126628C1/ru active
- 1994-02-07 CA CA002115119A patent/CA2115119C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-07 IL IL108570A patent/IL108570A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-02-07 CZ CZ1994253A patent/CZ286472B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 HU HU9400359A patent/HU213841B/hu unknown
- 1994-02-08 NZ NZ250850A patent/NZ250850A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 BR BR9400463A patent/BR9400463A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-02-08 ZA ZA94839A patent/ZA94839B/xx unknown
- 1994-02-08 CN CN94101362A patent/CN1066069C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-09 MX MX9401021A patent/MX196826B/es unknown
-
1995
- 1995-06-05 US US08/464,502 patent/US5837290A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-11-22 AU AU71951/96A patent/AU7195196A/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-02-12 GR GR990400467T patent/GR3029383T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100313589B1 (ko) | 2002-11-29 |
| ATE173652T1 (de) | 1998-12-15 |
| CN1093220A (zh) | 1994-10-12 |
| AU7195196A (en) | 1997-01-30 |
| DE69414735T2 (de) | 1999-04-15 |
| KR940019218A (ko) | 1994-09-14 |
| AU5498594A (en) | 1994-08-11 |
| DK0611253T3 (da) | 1999-08-09 |
| IL108570A0 (en) | 1994-05-30 |
| RU2126628C1 (ru) | 1999-02-27 |
| NZ250850A (en) | 1996-02-27 |
| JPH06238159A (ja) | 1994-08-30 |
| GR3029383T3 (en) | 1999-05-28 |
| ES2123742T3 (es) | 1999-01-16 |
| MX196826B (es) | 2000-06-06 |
| EP0611253A1 (en) | 1994-08-17 |
| ZA94839B (en) | 1994-08-09 |
| CZ25394A3 (en) | 1994-08-17 |
| BR9400463A (pt) | 1994-09-27 |
| MX9401021A (es) | 1994-08-31 |
| CA2115119C (en) | 2004-10-19 |
| CN1066069C (zh) | 2001-05-23 |
| DE69414735D1 (de) | 1999-01-07 |
| JP3419871B2 (ja) | 2003-06-23 |
| CA2115119A1 (en) | 1994-08-10 |
| IL108570A (en) | 1998-01-04 |
| HU213841B (en) | 1997-11-28 |
| HUT68808A (en) | 1995-07-28 |
| HU9400359D0 (en) | 1994-05-30 |
| AU671331B2 (en) | 1996-08-22 |
| EP0611253B1 (en) | 1998-11-25 |
| US5837290A (en) | 1998-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5837290A (en) | Process for the preparation of microcapsules | |
| US5866153A (en) | Process for the preparation of microcapsules | |
| US5310721A (en) | Process for the preparation of microcapsules using a salt of a partial ester of a styrene-maleic anhydride copolymer | |
| US4938797A (en) | Process for the preparation of microcapsules | |
| FI67789C (fi) | Foerfarande foer inkapsling av ett med vatten oblandbart material | |
| TW561064B (en) | Method for microencapsulating of a solid substance | |
| EP0172934A1 (en) | Microencapsulated naturally occuring pyrethrins | |
| AR114869A1 (es) | Suspensión acuosa concentrada en cápsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida | |
| EA000893B1 (ru) | Сухие вододиспергируемые композиции микроинкапсулированных пестицидов | |
| CA2150920A1 (en) | Microcapsule formulations of agricultural chemicals | |
| IL109117A (en) | Coated microparticle agglomerates | |
| JP2003517464A (ja) | マイクロカプセル剤 | |
| EP0619073A2 (en) | Water-based pesticidal flowable formulations | |
| CA2261034A1 (en) | Process for preparing storage-stable pesticide dispersion | |
| US5773030A (en) | Multiply-coated particles | |
| CA3237807A1 (en) | Method of preparing biodegradable microcapsules based on gelatine | |
| KR20020079935A (ko) | 마이크로캡슐 현탁제 | |
| TH31597B (th) | ส่วนประกอบที่บรรจุไว้ในไมโครแคปซูล | |
| TH32098A (th) | ส่วนประกอบที่บรรจุไว้ในไมโครแคปซูล |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20140207 |