CZ2011239A3 - Zpusob úpravy polyanilinu, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace - Google Patents
Zpusob úpravy polyanilinu, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2011239A3 CZ2011239A3 CZ20110239A CZ2011239A CZ2011239A3 CZ 2011239 A3 CZ2011239 A3 CZ 2011239A3 CZ 20110239 A CZ20110239 A CZ 20110239A CZ 2011239 A CZ2011239 A CZ 2011239A CZ 2011239 A3 CZ2011239 A3 CZ 2011239A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- polyaniline
- base
- salt
- acid
- reprotonated
- Prior art date
Links
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 claims description 8
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- -1 for example Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 10
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- 231100000065 noncytotoxic Toxicity 0.000 description 6
- 230000002020 noncytotoxic effect Effects 0.000 description 6
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920000775 emeraldine polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 231100001224 moderate toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 2
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 2
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 210000003494 hepatocyte Anatomy 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000009513 drug distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 210000005003 heart tissue Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 210000000944 nerve tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000729 poly(L-lysine) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001072 poly(l-lactide-co-caprolactone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 244000052613 viral pathogen Species 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Zpusob prípravy polyanilinu spocívá v tom, že se pripravená základní forma polyanilinové báze reprotonuje suspendováním ve vodném roztoku organické nebo anorganické kyseliny, jehož pH je nižší než 3, za vzniku reprotonované soli, která se po izolaci podrobí deprotonaci suspendováním ve vodném roztoku organické nebo anorganické báze, který má pH vyšší než 9, na redeprotonovanou bázi; fáze reprotonace a deprotonace se pri dodržení strídavého poradí opakují. Jako kyselina muže být použita napríklad kyselina chlorovodíková, fosforecná, methansulfonová, dusicná, tetrafluoroboritá, jako anorganická báze napríklad hydroxid amonný, sodný, draselný, jako organická báze napríklad hydroxylamin.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu úpravy polyanilinu ve formě emeraldinové báze, případně emeraldinové soli, který je činí vhodnými pro aplikace využívající vodivé polymery se zvýšenými požadavky na biokompatibilitu, zejména pro medicínské a bioinženýrské účely při kterých dochází ke kontaktu polyanilinu se živou tkání, například v případě implantabilních zdravotnických prostředků^ nebo zdravotnických prostředků přicházejících do styku s porušenými tělními povrchy. Takto upravený polyanilin je dobře využitelný také pro ekologicky náročné aplikace.
Stav techniky
V posledním desetiletí došlo k výraznému rozvoji znalostí o vodivých polymerech a k rozšíření těchto materiálů v praktických aplikacích. Na rozdíl od běžně známých polymerů, jako jsou polyethylen či polyvinylchlorid, je pro vodivé polymery charakteristická vlastní elektrická vodivost. Do skupiny vodivých polymerů patří polyanilin, polypyrrol, polythiofen a další.
Elektrická vodivost polymerů je podmíněna existencí vhodného systému konjugovaných dvojných vazeb. Kromě konjugace je dalším nezbytným předpokladem elektrické vodivosti přítomnost nositelů náboje, které jsou schopny zprostředkovat jeho transport po polymerním řetězci. Elektrická vodivost těchto polymerů se pohybuje v rozmezí 0f01-30 S cm' a je tedy srovnatelná s vodivostí anorganických, polovodivých materiálů.
Polyanilin existuje v několika formách, které se navzájem liší stupněm protonace a oxidace. Nejběžnějšími a nejužívanějšími formami jsou polyanilinová emeraldinové sůl a emeraldinové báze (viz následující schéma). K přechodu mezi těmito formami dochází při pH 5-6 a vodivost polyanilinu tímto přechodem klesá z jednotek S cm 1 na 10-9 S cm'1 [3]. Polyanilinová sůl přechází deprotonací * * «4 · · » ·* * « 4 4» Μ » a · ♦ »«
4·«* 4« · ·»· v alkalickém prostředí na polyanilinovou bázi (proces je vratný, HA je libovolná kyselina):
Polyanilinová sůl
Při praktickém využití polyanilinu je podstatná především jeho schopnost reagovat změnou vodivosti na vnější stimuly. To vede k aplikacím v oblasti protikorozních nátěrů, katalýzy organických reakcí či palivových článků. Další využití nalézá polyanilin v oblasti nanotechnologií, kde z něj mohou být připraveny nanotrubky či nanovlákna. V oblasti biomedicínských aplikací se výzkum soustřeďuje především na využití v regeneraci srdeční či nervové tkáně a při vývoji biosenzorů.
Biomedicínské využití polyanilinu je vázáno na jeho biokompatibilitu. Konkrétní požadavky na biokompatibilitu látek jsou definovány v sérii norem ČSN EN ISO 10 993. Dosavadní biokompatibilitní studie se zaměřily především na sledování vlastností polyanilinových kompozitů, nikoliv polyanilinu samotného. Výsledky tak pokrývají konkrétní kompozitní materiály bez možnosti zobecnění pro ostatní aplikace. Nejčastěji studovanými materiály jsou kompozity polyanilinu s poly(L-laktid-co-kaprolaktonem), poly-L-lysínem nebo želatinou.
* * · · » · » » 4 · * · * · • *
Λ » · » * ·
Ml 4 ln vivo studie se zaměřují na implantabilitu a následné změny v implantované tkáni po aplikaci výše uvedených kompozitu. Výsledky studií jsou nejednoznačné a závislé na složení použitých materiálů a tkáni, do níž byl testovaný materiál implantován. Také dosud známé in vitro testy proliferace a diferenciace buněk neposkytují jednoznačné výsledky ve vztahu k biokompatibilitě polyanilinu. Pokud jde o polyanilin samotný, není dosud popsán takový způsob jeho přípravy nebo úpravy, který by umožňoval dosažení dostatečně nízké cytotoxicity, tedy biokompatibility, která by umožnila jeho bezpečné nitrotělní biomedicínské aplikace.
Podstata vynálezu
Uvedené nevýhody a nedostatky pozorované u dosud známých polyanilinu a polyanilinových kompozitů vhodných pro biomedicínské aplikace jsou do značné míry odstraněny u polyanilinové soli a polyanilinové báze, které jsou upraveny způsobem podle vynálezu. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se připravená základní forma polyanilinové báze reprotonuje suspendováním ve vodném roztoku libovolné organické nebo anorganické kyseliny, jehož pH je nižší než 3, za vzniku reprotonované soli, která se po izolací podrobí deprotonaci suspendováním ve vodném roztoku libovolné organické nebo anorganické báze, který má pH vyšší než 9, na deprotonovanou bázi; fáze reprotonace a deprotonace se při dodržení střídavého pořadí opakují.
Způsob úpravy polyanilinové soli a báze se s výhodou uskuteční tak, že se reprotonace provede kyselinou chlorovodíkovou, fosforečnou, methansulfonovou, dusičnou, tetrafluoroboritou. Deprotonace se pak s výhodou provede hydroxidem amonným, hydroxidem sodným, hydroxidem draselným, hydroxylaminem.
Výhodou způsobu úpravy polyanilinové soli a báze podle vynálezu je jeho jednoduchost a ekonomická dostupnost. Výhodou získané polyanilinové soli a báze upravené způsobem podle vynálezu je zvýšení jejich biokompatibility díky snížené cytotoxicitě, a tím možnost širšího využití v medicínských aplikacích vyžadujících kontakt in vivo. Oba uvedené produkty zároveň vykazují hodnoty * «
« « ι » « » • * « * · · vodivosti v rozmezí umožňujícím využití této vlastnosti v kombinaci s biokompatibilitou; zejména polyanilinová sůl je využitelná například pro implantované biosenzory nebo jiné, v tomto smyslu relevantní aplikace.
Vzhledem k nízké cytotoxicitč produktu může být úprava polyanílinu způsobem podle vynálezu použita pro ekologicky citlivé aplikace.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je blíže objasněn pomocí následujících příkladů konkrétního provedení.
Příklad 1
Syntéza základní formy polyanilinové báze byla provedena dle metodiky IUPAC následujícím postupem. Oxidací anilin hydrochloridu peroxodvojsíranem amonným ve vodném prostředí se připravil polyanilin(emeraldin)hydrochlorid. Koncentrace reakčních složek byla nižší než 1 M. Polymerace proběhla při laboratorní teplotě. Vzniklá polymerní sraženina byla izolována filtrací, promyta 0.21M roztokem kyseliny chlorovodíkové a acetonem. Práškový polyanilin hydrochlorid byl následně převeden na polyanilinovou bázi působením 1M~ hydroxidu amonného tak, že prášek polyanilinové soli byl suspendován v roztoku hydroxidu a byla ověřena alkalita média. Získaná polyanilinová báze izolovaná filtrací byla promyta roztokem hydroxidu amonného, následné acetonem^ a vysušena. Připravená polyanilinová báze byla reprotonována suspendováním ve vodném roztoku kyseliny fosforečné za vzniku příslušné reprotonované soli. Efekt reprotonace na snížení cytotoxicity byl dokumentován pomocí standardizovaných testů extraktů polyanilinových solí dle ČSN EN ISO 10993, provedených na lidských keratinocytech (Cell Lineš Service; 300493) a hepatocytech (ATCC; HB8065). Výsledek testu je demonstrován v procentuálním snížení viability buněk oproti slepému vzorku. Při viabilitě vyšší než 80 % je testovaný vzorek označován za necytotoxický, při snížení viability na úroveň mezi 60 a 80 % je testovaný · · · · * · • « a « · a «a ·· · · * * · · vzorek označován jako slabě cytotoxický, při poklesu viability na 40 - 60 % jako mírně toxický a při hodnotě pod 40 % jako velmi toxický. Extrakty neupravené polyanilinové soli, představující slepý/referenční vzorek, jsou necytotoxické pouze v 1% koncentraci, v koncentraci vyšší než 1% pak vykazují již slabou až mírnou toxicitu. Oproti slepému vzorku testy extraktů podle vynálezu upravených reprotonovaných polyanílinových solí ukázaly, že necytotoxické jsou až 5% koncentrace extraktu. Vyšší koncentrace extraktu vykázaly slabou až mírnou toxicitu. Takovéto snížení cytotoxicity umožňuje zvýšení obsahu polyanilinové soli ve finálních produktech v řádech procent, a tím dosažení vyšší úrovně potřebných užitných vlastností.
Příklad 2
Připravená poiyanilinová reprotonovaná sůl byla podrobena deprotonaci suspendováním ve vodném roztoku hydroxidu amonného za vzniku redeprotonované báze. Efekt redeprotonace na snížení cytotoxicity byl dokumentován pomocí standardizovaných testů extraktů polyanílinových bází dle ČSN EN ISO 10993, provedených na lidských keratinocytech (Cell Lineš Service; 300493) a hepatocytech (ATCC; HB-8065). Výsledek testu byl demonstrován v procentuálním snížení viability buněk oproti slepému vzorku. Při viabilitě vyšší než 80% je testovaný vzorek označován za necytotoxický, při snížení viability na úroveň mezi 60 a 80% je testovaný vzorek označován jako slabě cytotoxický, při poklesu viability na 40 - 60% jako mírně toxický a při hodnotě pod 40% jako velmi toxický. Extrakty neupravené polyanilinové báze, představující slepý/referenční vzorek, jsou necytotoxické v koncentracích do 25 %, koncentrace vyšší než 25 % vykazují slabou až mírnou toxicitu. Oproti tomu testy extraktů podle vynálezu upravených - redeprotonovaných polyanílinových bází ukázaly, že necytotoxické jsou i 50% koncentrace extraktu. Vyšší koncentrace extraktu vykázaly slabou až mírnou toxicitu. Takovéto snížení cytotoxicity umožňuje zvýšení obsahu polyanilinové báze ve finálních produktech v řádech desítek procent.
• * · >
» ♦ · fr » ♦ * « * * « * · ·
Průmyslová využitelnost
Způsob úpravy polyanilinu podle vynálezu poskytuje vodivý polymer se zvýšenou biokompatibilitou, uplatnitelný především ve tkáňovém inženýrství, regenerační medicíně, v případech,kdy dochází ke kontaktu polyanilinu stkáni a buněčnými systémy, při řízeném uvolňování a distribuci léčiv, při biomedicínských aplikacích, v biosenzorech, při detekci virálních a bakteriálních patogenů.
Claims (4)
- « · · *PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob úpravy polyanilinu ve formě báze na sůl s výrazně sníženou cytotoxicitou, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace, vyznačující se t í m, že se připravená základní forma polyanilinové báze reprotonuje suspendováním ve vodném roztoku organické nebo anorganické kyseliny, jehož pH je nižší než 3, za vzniku reprotonované soli,
- 2 .Způsob úpravy polyanilinu ve formě soli na bázi s výrazně sníženou toxicitou, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace, podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se t í m, že se izolovaná a vysušená reprotonovaná polyanilinová sůi podrobí deprotonaci suspendováním ve vodném roztoku organické nebo anorganické báze, který má pH vyšší než 9, na deprotonovanou bázi; fáze reprotonace a deprotonace se pří dodržení střídavého pořadí opakují.
- 3. Způsob úpravy polyanilinové báze podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se tím, že reprotonace se provede kyselinou chlorovodíkovou, fosforečnou, methansulfonovou, dusičnou, tetrafluoroborítou.
- 4. Způsob úpravy polyanilinové soli podle nároku 1 a 2,v yznačující se tím, (nxj že deprotonace se provede hydroxidem amonným, hydroxidem sodným, hydroxidem draselným, hydroxylaminem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20110239A CZ2011239A3 (cs) | 2011-04-22 | 2011-04-22 | Zpusob úpravy polyanilinu, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20110239A CZ2011239A3 (cs) | 2011-04-22 | 2011-04-22 | Zpusob úpravy polyanilinu, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ302956B6 CZ302956B6 (cs) | 2012-01-25 |
| CZ2011239A3 true CZ2011239A3 (cs) | 2012-01-25 |
Family
ID=45494684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20110239A CZ2011239A3 (cs) | 2011-04-22 | 2011-04-22 | Zpusob úpravy polyanilinu, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2011239A3 (cs) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6090985A (en) * | 1996-07-26 | 2000-07-18 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Chiral polyanilines and the synthesis thereof |
-
2011
- 2011-04-22 CZ CZ20110239A patent/CZ2011239A3/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ302956B6 (cs) | 2012-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Moradi et al. | Carbon dots synthesized from microorganisms and food by-products: active and smart food packaging applications | |
| Zare-Akbari et al. | PH-sensitive bionanocomposite hydrogel beads based on carboxymethyl cellulose/ZnO nanoparticle as drug carrier | |
| Youssef et al. | Morphological, electrical & antibacterial properties of trilayered Cs/PAA/PPy bionanocomposites hydrogel based on Fe3O4-NPs | |
| Huang et al. | Selective imaging and inactivation of bacteria over mammalian cells by imidazolium-substituted polythiophene | |
| Bag et al. | Nanoparticle-mediated stimulus-responsive antibacterial therapy | |
| Raveendran et al. | Bacterial exopolysaccharide based nanoparticles for sustained drug delivery, cancer chemotherapy and bioimaging | |
| Murugesan et al. | Highly biological active antibiofilm, anticancer and osteoblast adhesion efficacy from MWCNT/PPy/Pd nanocomposite | |
| Chandran et al. | An electric field responsive drug delivery system based on chitosan–gold nanocomposites for site specific and controlled delivery of 5-fluorouracil | |
| Smitha et al. | Delivery of rifampicin-chitin nanoparticles into the intracellular compartment of polymorphonuclear leukocytes | |
| Wang et al. | Facile preparation of magnetic 2-hydroxypropyltrimethyl ammonium chloride chitosan/Fe3O4/halloysite nanotubes microspheres for the controlled release of ofloxacin | |
| Alcântara et al. | Building up functional bionanocomposites from the assembly of clays and biopolymers | |
| Sandhya et al. | Amphotericin B loaded sulfonated chitosan nanoparticles for targeting macrophages to treat intracellular Candida glabrata infections | |
| CN106146835B (zh) | 一种高分子季铵盐抗菌剂制备方法及应用 | |
| Sun et al. | Quaternized chitosan-coated montmorillonite interior antimicrobial metal–antibiotic in situ coordination complexation for mixed infections of wounds | |
| CN104788689B (zh) | 一种可还原降解聚两性离子纳米胶束及其制备方法 | |
| Chen et al. | Porphyrinic metal-organic frameworks for biological applications | |
| Amarnath Praphakar et al. | Phosphorylated κ‐carrageenan‐facilitated chitosan nanovehicle for sustainable anti‐tuberculosis multi drug delivery | |
| CN101856432A (zh) | 一种包封茶多酚的壳聚糖纳米粒的制备方法 | |
| Narayanan et al. | Synthesis, characterization and preliminary in vitro evaluation of PTH 1-34 loaded chitosan nanoparticles for osteoporosis | |
| Harutyunyan et al. | Chitosan and its derivatives: a step towards green chemistry | |
| CZ2011239A3 (cs) | Zpusob úpravy polyanilinu, zejména pro medicínské a bioinženýrské aplikace | |
| Tran et al. | Some biomedical applications of chitosan-based hybrid nanomaterials | |
| Albandar et al. | Advances of Nanotechnology in Eradication Bacterial Infectious Diseases: A Recent Review. | |
| Gayathri et al. | Anticancer and antibacterial evaluation of pure Poly (o-Toluidine) for tissue engineering and cancer treatment | |
| Binesh et al. | Dual‐drug delivery of sodium ceftriaxone and metronidazole by applying salt‐assisted chitosan nanoparticles: Stability, drug release, and time‐kill assay study against Bacteroides fragilis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20190422 |