CZ20002226A3 - Fungicidní směsi na bázi pyridinamidů a fenarimolu - Google Patents
Fungicidní směsi na bázi pyridinamidů a fenarimolu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20002226A3 CZ20002226A3 CZ20002226A CZ20002226A CZ20002226A3 CZ 20002226 A3 CZ20002226 A3 CZ 20002226A3 CZ 20002226 A CZ20002226 A CZ 20002226A CZ 20002226 A CZ20002226 A CZ 20002226A CZ 20002226 A3 CZ20002226 A3 CZ 20002226A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- alkyl
- substituted
- halogen
- Prior art date
Links
- -1 pyridine amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 30
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims abstract description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 18
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical group S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 101100282787 Caenorhabditis elegans gba-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241001649081 Dina Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001611408 Nebo Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicidní směsi na bázi pyridinamidů a fenarimolu.
Oblast techniky
Tento vynález se týká fungicidních směsí pro potlačování škodlivých hub a též způsobů pro potlačování škodlivých hub s použitím takových směsí.
Dosavadní stav techniky
Ve WO 97/08952 jsou popsány směsi amidových sloučenin obecného vzorce I
A-CO-NíV-R2 (I) ve kterých
A je arylová skupina nebo aromatická nebo nearomatická
5- nebo β-členná heterocyklická skupina, mající 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom kyslíku, atom dusíku a atom síry, kde arylová skupina nebo heterocyklická skupina mohou nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 substituenty vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, atom halogenu, CHF2, CF3, alkoxyskupinu, hakogenalkoxyskupinu, alkylthíoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu,
R1 je atom vodíku,
R2 je fenylová skupina nebo cykloalkylová skupina, která může ale nemusí nést 1, 2 nebo 3 substituenty, vybrané ze • · · · • · • · φ • · « ® · · ♦ φ φ' φ · φ • · · · · ς · Φ ·
ΦΦΦ souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, fenylovou skupinu a atom halogenu, kde alifatické a cykloalifatické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány a/nebo na cykloalifatické zbytky mohou být nasubstituovány 1 až 3 alkylové skupiny a kde fenylová skupina může nést 1 až 5 atomů halogenu a/nebo od 1 do 3 substituentů, které jsou vybrány nezávisle na sobě ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, haogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu a halogenalkylthioskupinu a kde amidická fenylová skupina může být kondenzována s nasyceným 5-členným kruhem, na který může být nasubstituována jedna nebo více alkylových skupin a/nebo může obsahovat heteroatom vybraný ze skupiny obsahující atom kyslíku a atom síry, a aktivní složku fenazachin, známý jako akaricid.
(±)-(2-Chlorfenyl)(4-chlorfenyl)(5-pyrimidinyl)methanol (běžný název: fenarimol), jeho příprava a působení proti škodlivým houbám jsou známy z literatury [GBA 1 218 623].
Podstata vynálezu
Prostředkem tohoto vynálezu je poskytnutí jiných fungicidních směsí pro potlačování škodlivých hub a obzvláště určitých aplikací.
Původci bylo nalezeno, že tento předmět se dosáhne pomocí směsi, která obsahuje amidové sloučeniny obecného • · vzorce I definované v úvodu jako aktivní složku a fenarimol jako další fungicidně působící složku.
Směsi podle tohoto vynálezu působí synergicky a jsou tedy zvláště vhodné pro potlačování škodlivých hub, zvláště houby padlí na zelenině a vinné révě.
Ve smyslu tohoto vynálezu je atomem halogenu atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu, a zvláště atom fluoru, atom chloru a atom bromu.
Výraz „alkylová skupina zahrnuje alkylové skupiny mající přímý nebo rozvětvený řetězec. Tyto jsou s výhodou alkylové skupiny mající přímý nebo rozvětvený řetězec a obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, a zvláště alkylové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku. Příklady alkylových skupin jsou alkylová skupina, jako je zvláště methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethy1butyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1ethylbutyl, 2-ethylbutyl, l-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl a dodecyl.
Halogenlkylovou skupinou je alkylová skupina jak je popsána výše, která je částečně nebo plně halogenována jedním nebo více atomy halogenu, zvláště atomem fluoru a atomem chloru. S výhodou jsou přítomny 1 až 3 atomy halogenu, zvláště výhodné jsou difluormethan [přesná citace] nebo trifluormethylová skupina.
ΦΦΦΦ · φ
Výše uvedené popisy pro alkylovou skupinu a halogenalkylovou skupinu se odpovídajícím způsobem použijí pro alkylové skupiny a alkylové skupiny s nasubstituovaným atomem halogenu u alkoxyskupin, alkoxyskupin s nasubstituovaným atomem halogenu, alkylthioskupin, alkylthioskupin s nasubstituovaným atomem halogenu, alkylsulfinylových a alkylsulfonylových skupin.
Alkenylová skupina zahrnuje alkenylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Tyto skupiny mají s výhodou přímý nebo rozvětvený alkenylový řetězec obsahující 3 až 12 atomů uhlíku a zvláště 3 až 6 atomů uhlíku. Příklady alkenylových skupin jsou 2-propenyl, 2-butenyl, 3butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, l-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,l-dimethyl-2-propenyl,
1.2- dimethyl-2-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,l-dimethyl-2-butenyl, 1, l-dimethyl-3butenyl, 1,l-dimethyl-3-butenyl [přesná citace], 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl,
2.3- dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, l-ethyl-l-methyl-2-propenyl a l-ethyl-2-methyl-2-propenyl, zvláště 2-propenyl, 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl a 3-methyl-2-pentenyl.
·«···· ··· * · * • ♦ · · · * · » φ · ♦ ♦ ««·· 4 4 4 • 4 94 4994949 · 4 • · ♦ · · » · * *···· 4 4 tj 4 9 4 4 9
Alkenylová skupina může být částečně nebo plně halogenována jedním nebo více atomy halogenu, zvláště atomem fluoru nebo chloru. Alkenylová skupina má s výhodou 1 až 3 atomy halogenu.
Alkinylová skupina zahrnuje alkinylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Těmito jsou s výhodou alkinylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 3 až 12 atomů uhlíku a zvláště alkinylové skupiny obsahující 3 až 6 atomů uhlíku. Příklady alkinylových skupin jsou 2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-methyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-methyl-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl, l-methyl-2-butinyl, 1,1-dimethyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-alkinyl [přesná citace], 5-hexinyl, l-methyl-2pentinyl, l-methyl-3-pentinyl, l-methyl-4-pentinyl, 2methyl-3-pentinyl, 2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-2-pentinyl, 1,2-dimethyl-2-butinyl,
1,l-dimethyl-3-butinyl, 1,2-dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butinyl, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a l-ethyl-l-methyl-2-propinyl.
Výše uvedené popisy pro alkenylovou skupinu a její halogenové substituenty a pro alkinylovou skupinu se odpovídajícím způsobem použijí na alkenyloxyskupiny a alkinyloxyskupiny.
Cykloalkylovou skupinou je s výhodou cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, jako je cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl. Pokud je cykloalkylová skupina substituována, nese jako substituenty s výhodou 1 až 3 alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Cykloalkenylovou skupinou je s výhodou cykloalkenylová skupina obsahující 4 až 6 atomů uhlíku, jako je cyklobute* 4 • # · 4 4 • · · · • · 4' 4 ·
4*444«· 4 • · · · • · 4 <* · nyl, cyklopentenyl nebo cyklohexenyl. Pokud je cykloalkenylová skupina substituována, nese jako substituenty s výhodou 1 až 3 alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Cykloalkoxyskupinou je s výhodou a cykloalkoxyskupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, jako jsou cyklopentyloxyskupina nebo cyklohexyloxyskupina. Pokud je cykloalkoxyskupina substituována, nese jako substituenty s výhodou 1 až 3 alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Cykloalkenyloxyskupinou je s výhodou cykloalkenyloxyskupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku,jako jsou cyklopentyloxyskupina nebo cyklohexyloxyskupina. Pokud je cyklo-alkenyloxyskupina substituována, nese jako substituenty s výhodou 1 až 3 alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Arylovou skupinou je s výhodou fenylová skupina.
Pokud A je fenylová skupina, může nést jeden, dva nebo tři výše zmíněné substituenty v kterékoliv poloze. Tyto substituenty jsou s výhodou vybrány nezávisle na sobě ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, difluormethyl, trifluormethyl a atom halogenu, zvláště atom chloru, bromu a jodu. Zvlášť výhodné je, pokud má fenylová skupina substituent v poloze 2.
Pokud A je 5-členná heterocyklická skupina, je to zvláště furylový, thiazolylový, pyrazolylový, imidazolylový, oxazolylový, thienylový, triazolylový nebo thiadiazolylový zbytek nebo jejich odpovídající dihydro- nebo tetrahydroderiváty. Přednost má thiazolylový nebo pyrazolylový zbytek.
Pokud A je 6-členná heterocyklická skupina, je to zvláště pyridylový zbytek nebo skupina obecného vzorce:
• 9
9
- Ί
9 9 9 9 · 9
9« 9 9 9 9 999
9 9999 99
9 99 9999999 9
9 «99 99
9999« 999 99 9 ve kterém v
y
jedna ze skupin X a Y je atom kyslíku, atom síry nebo
NR9, kde
R9 je atom vodíku nebo alkylová skupina, a druhá ze skupin X a Y je CH2, atom síry, SO, SO2 nebo NR9 Tečkovaná čára značí, že dvojná vazba může nebo nemusí být přítomna.
6-Člennou aromatickou heterocyklickou skupinou je s výhodou zvláště pyridylový zbytek, zvláště 3-pyridyl, nebo skupina obecného vzorce:
(A3) ve kterém
X je CH2, atom síry, SO nebo SO2.
Výše uvedené heterocyklické skupiny mohou nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 z výše uvedených substituentů, kdy tyto substituenty jsou nezávisle na sobě s výhodou vybrány ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu, difluormethyl nebo trifluormethyl.
A je zvláště výhodně skupina obecných vzorců:
····
(A5) (A7) CH3 ve kterých
R3, R4, R6, R7, R8 a R9 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina, zvláště methyl, atom halogenu, zvláště atom chloru, CHF2 nebo CF3.
Zbytek R1 v obecném vzorci I je s výhodou atom vodíku.
Zbytek R2 v obecném vzorci I je s výhodou fenylová skupina. R2 s výhodou nese nejméně jeden substituent, který je zvlášť výhodně v poloze 2. Substituent (nebo substituenty) je (jsou) s výhodou vybrány ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, atom halogenu nebo fenylovou skupinu.
Substituenty skupiny R2 mohou být postupně dále substituovány. Alifatické nebo cykloalifatické substituenty mohou být částečně nebo plně halogenovány, zvláště fluorovány nebo chlorovány. S výhodou nesou 1, 2 nebo 3 atomy fluoru nebo chloru. Pokud je substituentem skupiny R2 fenylová skupina, může být tato skupina s výhodou substituována 1 až 3 atomy halogenu, zvláště atomy chloru a/nebo skupinou vybranou z alkylových skupin a alkoxyskupin. Obzvlášť výhodné je, pokud je fenylová skupina substituována atomem halogenu v poloze para, tj. zvláště výhodným substituentem skupiny R2 je halogenem p-substituovaná fenylová skupina. Skupina R2 může být též kondenzována s nasyceným 5-členným • · · · * · • · · • · · · *
kruhem, kde tento kruh může nést 1 až 3 alkylové substituenty.
R2 je v tomto případě například indanyl, thiaindanyl a oxaindanyl. Přednost je dávána indanylu a 2-oxaindanylu, které jsou připojeny k dusíkovému atomu zvláště přes polohu
4.
Podle výhodného ztělesnění prostředek podle tohoto vynálezu jako amidovou sloučeninu zahrnuje sloučeninu obecného vzorce I ve které A má význam jak je popsáno dále:
fenylov, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, kde tyto skupiny mohou nést 1, 2 nebo 3 substituenty nezávisle na sobě vybrané ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu, difluormethyl a trifluormethyl.
Podle dalšího výhodného ztělesnění je A jedna z následujících skupin:
3-pyridyl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 atomem halogenu, methylovou skupinou, difluormethylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, methylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou nebo methylsulfonylovou skupinou, fenylová skupina, která může nebo nemusí být substituována v poloze 2 methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, atomem chloru, atomem bromu nebo atomem jodu,
2-methyl-5,6-dihydro-3-pyranyl;
2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxa-3-thiinyl nebo jeho 4oxid nebo 4,4-dioxid,
9
9 9 9 > · 9
9 «9 9 9 · 9 9999
9 9999 99 9
9 99 999999» · 9
9 999 9 9 9
- ίο - ..... ........
2-methyl-3-furanyl, který může nebo nemusí nést v poloze 4 a/nebo 5 nasubstituovanou methylovou skupinu,
5-thiazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 2 a/nebo 4 nasubstituovanou methylovou skupinu, atom chloru, difluormethyl nebo trifluormethyl,
4- thiazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 2 a/nebo 5 methylovou skupinu, atom chloru, difluormethyl nebo trifluormethyl, l-methyl-4-pyrazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 3 a/nebo 5 methylovou skupinu, atom chloru, diflu ormethyl nebo trifluormethyl, nebo
5- oxazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 2 a/nebo 4- nasubstituovanou methylovou skupinu nebo atom chloru.
Podle dalšího výhodného ztělesnění, prostředky podle tohoto vynálezu obsahují jako sloučeninu amidovou sloučeni nu obecného vzorce I, ve které R2 je fenylová skupina, která může nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 výše uvedené substituenty.
Podle dalšího výhodného ztělesnění, prostředky podle tohoto vynálezu obsahují jako sloučeninu amidovou sloučeni nu obecného vzorce I, ve které R2 je fenylová skupina, která nese ve 2-poloze jeden z následujících substituentů:
alkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cyk loalkenylovou skupinu obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinu obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu, kde tyto skupinu mohou nést 1, 2 nebo 3 nasubstituované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, • · · φ · · fenylovou skupinu, která je substituována 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 1 až 3 skupinami vybranými nezávisle ze ssouboru zahrnujiciho alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, indanyl nebo oxaindanyl, které mohou nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 nasubstituované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Podle dalšího výhodného ztělesnění, prostředky podle tohoto vynálezu obsahují jako amidovou sloučeninu sloučeninu obecného vzorce Ia,
ve které
A je
(Al) (A2) (A3) ·· ····
(A7) <A8)
X je methylenová skupina, atom síry, sulfinylová skupina nebo sulfonylová skupina (S02) ,
R3 je methylenová skupina, difluormethyl, trifluormethyl, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu,
R4 je trifluormethyl nebo atom chloru,
R5 je atom vodíku nebo methylová skupina,
R6 je methylová skupina, difluormethyl, trifluormethyl nebo atom chloru,
R7 je atom vodíku nebo methylová skupina nebo atom chloru,
R8 je methylová skupina, difluormethyl nebo trifluormethyl,
R9 atom vodíku, methylová skupina, difluormethyl, trifluormethyl nebo atom chloru a • · • « · R ·
R R R · R R • · ····>·· R
R · R · R
- 13 R10 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu.
Podle zvláště výhodného ztělesnění prostředky obsahují sloučeninu obecného vzorce Ib jako amidovou sloučeninu:
CO-NH
R4 Rll (Ib) ve kterém
R4 je atom halogenu a
R11 je fenylová skupina, na kterou je nasubstituován atom halogenu.
Vhodné amidové sloučeniny obecného vzorce I jsou zmíněny v EP-A-545 099 a 589 301, které jsou zde zahrnuty v jejich úplnosti v odkazech.
Příprava amidových sloučenin obecného vzorce I je známa například z EP-A-545 099 nebo 589 301 nebo může být provedena podobnými způsoby.
Pro odhalení synergického působení je dostačující dokonce jen malé množství amidové sloučeniny obecného vzorce I. Přednost se dává použití amidové sloučeniny a fenarimolu v hmotnostním poměru v rozsahu od 20:1 do 1:20, zvláště v rozsahu od 10:1 do 1:10.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou díky bázickému charakteru jejich dusíkových atomů schopné tvorby solí nebo aduktů (adičních sloučenin) s organickými nebo anorganickými kyselinami nebo s ionty kovů.
«4 4444 • · 4 · · • 4444494
4 4 · • · 4
Příklady kyselin anorganických jsou kyseliny halogenvodíkové jako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými kyselinami organickými jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá [přesná citace] a kyseliny alkanové, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová, a též kyselina 2-hydroxyethanová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (kyseliny sulfonové mající přímý řetězec nebo větvený řetězec obsahující 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo kyseliny aryldisulfonové (aromatické skupiny, jako je fenylová skupina a naftylová skupina nesoucí jednu nebo dvě sulfonové skupiny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové mající přímý řetězec nebo větvený řetězec obsahující 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo kyseliny aryldifosfonové (aromatické skupiny, jako je fenylová skupina a naftylová skupina, která nese jeden nebo dva zbytky kyseliny fosforečné [přesná citace]), přičemž pro alkylové nebo arylové zbytky je možné, aby nesly další substituenty, například kyselinu p-toluen-sulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylo-vou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxy-benzoovou, atd.
Vhodné kovové ionty jsou zvláště ionty prvků z první až osmé podskupiny, jmenovitě chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a dále z druhé hlavní skupiny, zvláště vápníku a hořčíku, a ze třetí a čtvrté hlavní skupiny, zvláště hliníku, cínu a olova. Kovy mohou existovat v různých mocenstvích která mohou zaujímat.
·· ·
Při přípravě směsí je výhodné použití čistých aktivních složek I a II, ke kterým mohou být přimíšeny další aktivní složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice, nebo jinak herbicidní aktivní složky nebo růstové regulátory nebo hnojivá.
Směsi sloučenin I a II, nebo sloučeniny I a II použité současně, společně nebo odděleně vykazují výraznou aktivitu proti širokému spektru fytopatogenních hub, zvláště třídám Ascomycet, Basidiomycet, Phycomycet a Deuteromycet. Některé z nich působí systematicky a mohou tedy být upotřebeny jako fungicidní látky působící přes listy nebo zeminu.
Jsou zvláště důležité pro omezování široké řady hub u řady užitkových plodin, jako je bavlna, zeleninových druhů (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykvovitých), ječmene, travin, ovsa, banánů, kávy, kukuřice, ovocných druhů, rýže, žita, sóji, vinné révy, pšenice, okrasných rostlin, cukrové třtiny, a řady semen.
Jsou zvláště vhodné pro hubení následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u révy vinné, rod Puccinia u obilovin, rod Rhizoctonia u bavlny, rýže a trávníků, rod Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis u jablek, rod Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinera [přesná citace] (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a révy vinné, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u révy vinné, rod Pseudoperonospora u chmele a tykvovitých, rod Alternaria u zeleniny a ovoce, rod Mycosphaerella u banánů a rody Fusarium a Verticillium.
φφ φφφφ • φ φφφ φ φφφφ
Směsi podle tohoto vynálezu mohou být zvláště využity pro omezování padlí u kultur zeleniny a révy vinné a též u okrasných rostlin.
Sloučeniny I a II mohou být nanášeny současně, buď dohromady nebo odděleně, nebo postupně, v případě odděleného nanášení nemá obecně pořadí jakýkoliv vliv na výsledek kontrolních měření.
V závislosti na typu požadovaného účinku bude množství směsí podle tohoto vynálezu, zvláště v oblastech zemědělských plodin, od 0,01 do 8 kg/ha, s výhodou od 0,1 do 5 kg/ha, zvláště od 0,5 do 3,0 kg/ha.
Aplikovaná množství sloučenin I jsou od 0,01 do 2,5 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 2,5 kg/ha, zvláště od 0,1 do 1,0 kg/ha.
V souhlasu s tím jsou v případě sloučenin II aplikovaná množství od 0,01 do 10 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 5 kg/ha, zvláště od 0,05 do 2,0 kg/ha.
Pro ošetření semen jsou aplikovaná množství směsi obecně od 0,001 do 250 g/kg semen, s výhodou od 0,01 do 100 g/kg, zvláště od 0,01 do 50 g/kg.
V případě, že mají být omezovány fytopatogenní houby, dosahuje se oddělené nebo spojené nanášení sloučenin I a II nebo směsí sloučenin I a II pomocí rozstřikování nebo poprašováním semen, rostlin nebo zemin před nebo po výsevu rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergicky působící směsi podle tohoto vynálezu neboli sloučeniny I a II, mohou být zapracovány například v podobě roztoků k přímému postřiku, prášků a suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných,
·· ···· ·· · disperzí, past, poprašků; látek pro širokoplošnou aplikaci nebo granulí, a nanášeny rozstřikem, atomizací, poprašováním, širokoplošnou aplikací nebo zavlažováním. Použitá forma je závislá na zamýšleném účelu, v určitém případě by měla zajistit co nej jemnější a nej rovnoměrnější rozdělení směsi podle tohoto vynálezu, jak je jen možné.
Prostředky se připraví známým způsobem, například roz ložení aktivní složky pomocí rozpouštědel a/nebo nosičů, v případě potřeby použitím emulgačních prostředků a disperzních činidel, je možno též použít ostatní organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla v případě, že voda je použita jako ředidlo. Vhodné pomocné prostředky pro tento účel jsou v podstatě: rozpouštědla jako jsou aromatické sloučeniny (např. xylen), chlorované aromatické sloučeniny (např. chlorbenzeny), parafinické látky (např. frakce minerálního oleje), alkoholy (např. methanol, butanol) , ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda, nosiče, jako jsou přirozené mleté minerály (např. kaolíny, hlinky, mastek, křída) a mleté syntetické minerály (např. jemně mletý oxid křemičitý, křemičitany), emulgátory jako jsou neiontové a anionto vé emulgátory (např. ethery polyoxyethylenu s alifatickým alkoholem, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační prostředky, jako jsou ligninsulfitové matečné louhy a methylcelulóza.
Vhodné povrchově aktivní látky jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové, a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, laurylether a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfonovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů, nebo ethery alifatických alkoholů a glykolu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivá •0 ·*·· tů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenether oktylfenolu, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, ethery alkylfenolu s polyglykolem, tributylfenylethery polyglykolu, polyether alkylarylalkoholů, isotridecylalkohol, kondenzační produkty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricínový olej, akylethery polyoxyethylenu nebo polyoxypropylenu [přesná citace], ether laurylalkoholu s acetátem polyglykolu, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní louhy nebo methylcelulóza.
Prášky, látky pro širokopošnou aplikaci a poprašování se mohou připravit směšováním nebo společným roztíráním sloučenin I nebo II, nebo směsi sloučenin I a II, s pevným nosičem.
Granule (např. potahované granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžně připraví spojením aktivní složky nebo aktivních složek, s pevným nosičem.
Plnící látky nebo pevné nosiče jsou například minerální hmoty jako je silikagel, dinasy, silikagely [přesná citace], křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, oxid vápenatý, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, infuzoriová hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické látky a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny, a látky rostlinného původu jako jsou obilné moučky, drť ze stromové kůry, dřevní moučka a drť z ořechových skořápek, celulózové prášky nebo jiné pevné nosiče.
Prostředky obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin I nebo II nebo směsi sloučenin I a II. Aktivní složky %, s výhodou od 95 [přesná citace]).
·· «··· jsou používány v čistotě od 90 % do 100 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra
Sloučeniny I a II, směsi nebo odpovídající prostředky se aplikují ošetřením škodlivých hub, míst jejich výskytu, nebo rostlin, semen, půd, ploch, látek nebo prostorů, které mají být ochráněny, fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin I a II v případě odděleného nanášení.
Nanášení může být provedeno před nebo po nákaze škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Příklady takových prostředků obsahujících aktivní složky jsou:
I. Roztok 90 dílů hmotnostních aktivních složek a 10 dílů hmotnostních N-methylpyrrolidonu. Tento roztok je vhodný pro použití ve formě mikrokapek.
II. Směs 20 dílů hmotnostních aktivních složek, 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje, disperze se získá jemným rozptýlením roztoku ve vodě.
III. Vodná disperze 20 dílů hmotnostních aktivních složek, 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje.
• · » « · ·
« ♦ · ftft • · · · β · • · · ·· · (Ί · · « · « · · « · · · ®
IV. Vodná disperze 20 dílů hmotnostních aktivních složek, 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje s teplotou varu od 210 °C do 280 °C, 10 dílů hmotnostních adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje.
V. Směs mletá v kladivovém mlýnu z 80 dílů hmotnostních aktivních složek, 3 dílů hmotnostních sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-l-sulfonové, 10 dílů hmotnostních sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních výluhů a 7 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu. Směs pro nanášení stříkáním se získá jemným rozptýlením směsi ve vodě.
VI. Dokonale promíšená směs 3 dílů hmotnostních aktivních složek a 97 dílů hmotnostních jemně rozpojeného kaolinu. Tento poprašek obsahuje 3 % hmotnostní aktivní složky.
VII. Dokonale promíšená směs 30 dílů hmotnostních aktivních složek, 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který je nastříkán na povrch silikagelu. Tento prostředek propůjčuje dobrou přilnavost k aktivní složce.
VIII. Stabilní vodná disperze 40 dílů hmotnostních aktivních složek, 10 dílů hmotnostních sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové s močovinou a s formaldehydem, 2 dílů hmotnostních silikagelu a 48 dílů hmotnostních vody. Tato disperze může být dále ředěna.
IX. Stabilní olejovitá disperze ze 20 dílů hmotnostních aktivních složek, 2 dílů hmotnostních vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 dílů hmotnostních etheru alifatického alkoholu s polyglykolem, 20 dílů hmotnostních sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové ť 4 4 4 4 «4 4 4 4 * »44 • » 4444 44
4 44 4444444 4
0-1 44 44444 “ Z ± — 4 ® 4 4 O 44 » 44 4 s močovinou a s formaldehydem a 88 dílů hmotnostních parafínového minerálního oleje.
Příklady použití
Synergický účinek směsí podle tohoto vynálezu může být ukázán následujícími pokusy:
Aktivní složky, zvlášť nebo dohromady, jsou zpracovány jako 10% emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgačního činidla, a rozředěny vodou na požadovanou koncentraci.
Vyhodnocení se provádí určením ploch infikovaných listů v procentech. Tato procenta se převedou na účinnosti. Účinnost (W) se vypočítá následujícím způsobem podle Abbotova vzorce:
W = (1 - α )·100/β kde a odpovídá houbové infekci ošetřených rostlin v % a β odpovídá houbové infekci neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Účinnost O značí, že úroveň infekce u ošetřených rostlin odpovídá úrovni u neošetřených kontrolních rostlin, účinnost 100 značí, že ošetřené rostliny nebyly zasaženy infekcí.
Očekávané účinnosti směsí aktivních složek byly určeny pomocí Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a srovnávány s nalezenými účinnostmi.
Colbyho vzorec: E = x + y - x*y/100 kde φφ φφφφ • φ
Φ Φ φ φφφ φ φ φφφφ φ β φφ ΦΦΦΦ· φ φ φφφ φφφφ* ♦· ·
Ε je očekávaná účinnost vyjádřená v % neošetřené kontrolní skupiny při použití směsi aktivních složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost vyjádřená v % neošetřené kontrolní skupiny při použití aktivní složky A v koncentraci a, y je účinnost vyjádřená v % neošetřené kontrolní skupiny při použití aktivní složky B v koncentraci b.
Příklad použití 1
Léčebná působnost proti Puccinia recondita na pšenici(sněť pšenice)
Listy semenáčků pšenice odrůdy Kanzler pěstovaných v kořenáčku byly poprášeny spory sněti (Puccinia recondita) . Poté byly kořenáče udržovány po dobu 24 hodin v komoře s vysokou vzdušnou vlhkostí (90 až 95 %) a teplotou 20 až 22 °C. Během této doby spory naklíčily a zárodečné nitky pronikly do tkáně listů. Příští den byly infikované rostliny postříkány do skápnutí vodným prostředkem aktivní látky připravené ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Poté co nastříkaný film uschl, byly testované rostliny pěstovány 7 dní ve skleníku při teplotě od 20 do 22 °C a relativní vzdušné vlhkosti od 65 do 70 %. Poté bylo určeno rozšíření sněti na listech.
Jako složky byly použity sloučeniny vzorce I • · ···· • · · ··· ···· • « · · · « · · · • · · ······· · · • · · · · · · · • · · · · · · · · · »·
Výsledky jsou ukázány v tabulkách 1 a 2 dále.
Tabulka 1
| Pří- klad | Aktivní složka (obsah v ppm) | Koncentrace aktivní složky v rozstřikovaném roztoku v ppm | Účinnost v % neošetřené kontrolní skupiny |
| 1C | Kontrolní, | 0 (100% infekce) | 0 |
| neošetřené | |||
| 2C | Sloučenina 1.1 | 200 | 0 |
| 100 | 0 | ||
| 50 | 0 | ||
| 3C | Sloučenina 1.2 | 100 | 30 |
| 50 | 0 | ||
| 4C | Sloučenina II | 20 | 20 |
| 10 | 10 |
······ * * · ·· · ·· · · · · · · · · • · · · · · ··· • φ ο · ······· » · • · · ♦ · · · · • · · · · · φ · · · · ·
Tabulka 2
| Pří- klad | Směsi podle tohoto vynálezu (obsah v ppm) | Nalezená účinnost | Vypočtená účinnost*) |
| 5 | 200 ppm I.1 + 20 ppm II | 40 | 20 |
| 6 | 100 ppm I.1 + 10 ppm II | 20 | 0 |
| 7 | 100 ppm 1.1 ΊΣΟ ppm II | 50 | 20 |
| 8 | 5 0 ppm 1.1. + 10 ppm II | 20 | 0 |
| 9 | 100 ppm I.2 + 20 ppm II | 97 | 44 |
| 10 | 5 0 ppm 1.2 Ι- ΙΟ ppm II | 90 | 0 |
*) vypočteno pomocí Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že nalezená účinnost je u všech směsných dávkování vyšší, nežli je účinnost předtím vypočítaná s použitím Colbyho vzorce.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje jako aktivní složky amidovou sloučeninua) amidovou sloučeninu obecného vzorce IA-CO-NR1R2 I ve kterémA je arylová skupina nebo aromatická nebo nearomatická5- nebo 6-členná heterocyklické skupina, mající 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom kyslíku, atom dusíku a atom síry, kde arylová skupina nebo heterocyklické skupina mohou nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 substituenty nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, atom halogenu, CHF2, CF3, alkoxyskupinu, haogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylsulfinylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu,R1 je atom vodíku,R2 je fenylová skupina nebo cykloalkylová skupina, která může ale nemusí nést 1, 2 nebo 3 substituenty, nezávisle na sobě vybrané ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, fenylovou skupinu a atom halogenu, kde alifatické a cykloalifatické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány a/nebo na cykloalifatické zbytky mohou být nasubstituovány 1 až 3 alkylové skupiny a kde fenylová9 9 99 99 99 99 9 9 9 99 » 9 • 9 9 9 99 9 9 9 9 999 9999999 99 9 9 9 9 skupina může nést 1 až 5 atomů halogenu a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou vybrány nezávisle na sobě ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu a halogenalkylthioskupinu a kde amidická fenylová skupina může být kondenzována s nasyceným 5-členným kruhem, na který může být nasubstituována jedna nebo více alkylových skupin a/nebo může obsahovat heteroatom vybraný ze skupiny obsahující atom kyslíku a atom síry, ab) (±)-(2-chlorfenyl)(4-chlorfenyl)(5-pyrimidinyl)methanol v synergicky účinném množství.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj í c í se t í m, že skupinou A v obecném vzorci I je jedna z následujících skupin:fenyl, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, kde tyto skupiny mohou nést 1, 2 nebo 3 substituenty vybrané nezávisle na sobě ze ssouboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu, difluormethyl a trifluormethyl.
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj ίο i se t í m, že skupinou A v obecném vzorci I je jedna z následujících skupin: 3-pyridyl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 atomem halogenu, methylovou
- 4 4 4 4 4 4 ·· · · · 4 4 4 • 4 · · » · 94 • 4 44 4444444 44 · 4 · 4 ·4 •4444 44 · 94 skupinou, difluormethylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, methylthioskupinou, methylsulfi nylovou skupinou nebo methylsulfonylovou skupinou, fenylová skupina, která může nebo nemusí být substitu ována v poloze 2 methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, atomem chloru, atomem bromu nebo atomem jodu,2-methyl-5,6-dihydro-3-pyranyl,2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxa-3-thiinyl nebo jeho 4oxid nebo 4,4-dioxid,2-methyl-3-furanyl, který může nebo nemusí nést v poloze 4 a/nebo 5 nasubstituovanou methylovou skupinu,
- 5-thiazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 2 a/nebo 4 nasubstituovanou methylovou skupinu, atom chloru, difluormethyl nebo trifluormethyl,4- thiazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 2 a/nebo 5 methylovou skupinu, atom chloru, difluormethyl nebo trifluormethyl, l-methyl-4-pyrazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 3 a/nebo 5 methylovou skupinu, atom chloru, difluormethyl nebo trifluormethyl, nebo5- oxazolyl, který může nebo nemusí nést v poloze 2 a/nebo 4 nasubstituovanou methylovou skupinu nebo atom chloru.4. Fungicidní směs podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve které R2 je fenylová skupina která může nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 substituenty zmíněné v nároku 1.• · 0 0 0 0 • · 0 0 0 0 · 0 00 0 0 · 0 0 000 0 00 0000000 0Q O 00 00000 ” Zo ™ 0000 0 00 0 00 05. Fungicidní směs podle nároku 4, vyznačující se t í m, že R2 je fenylová skupina, která nese ve 2-poloze jeden z následujících substituentů:alkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkenylovou skupinu obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinu obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu, kde tyto skupinu mohou nést 1, 2 nebo 3 nasubstituované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je substituována 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 1 až 3 skupinami vybranými nezávisle ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenakoxy obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo kde R2 je indanyl nebo oxaindanyl, které mohou nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 nasubstituované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
- 6. Fungicidní směs podle kteréhokoliv z nároků 1 až, 5, vyznačující se tím, že jako amidovou sloučeninu obecného vzorce la ve kterém je •φ φφφφ • φ • φφφφ φφφ φ φ φφφφ φφ φ φ φφ φφφφφφφ φ φ φ φφφ φ φ φφφφ φφ φ φφ φR3R4CH3 (Α2) (Α3) (Α4) (Α5) 5 Λ (Α6) R4 ch3-nΝR8 (Α
- 7)X je methylenová skupina, atom síry, sulfinylová skupina nebo sulfonylová skupina (S02) ,R3 je methylenová skupina, difluormethyl, trifluormethyl, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu,R4 je trifluormethyl nebo atom chloru,R5 je atom vodíku nebo methylová skupina,R6 je methylová skupina, difluormethyl, trifluormethyl nebo atom chloru,R7 je atom vodíku nebo methylová skupina nebo atom chloru,4 4 44444 · · ♦ · · · · ·4 · ···· ·· • 4 44 4444444 4 — JU “ ···· · 44 « ·· ·R8 je methylová skupina, difluormethyl nebo trifluormethyl,R9 atom vodíku, methylová skupina, difluormethyl, trifluormethyl nebo atom chloru,R10 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu.
- 8. Fungicidní směs podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že jako amidovou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ib ve kterémR4 je atom halogenu aR11 je fenylová skupina, na kterou je nasubstituován atom halogenu.8. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj c i se t i m, že jako amidovou sloučeninu obsahuje sloučeninu mající dále vzorce:FCl • φ φφφφ φφ φ φ φ φ φφφ Φ·· φ φ φφφφ φφ φ φ φφφ φφφφ φ φ φ
- 9. Fungicidní směs podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se t í m, že je obsažena ve dvou částech, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu I v pevném nebo kapalném nosiči a. druhá část obsahuje fenarimol v pevném nebo kapalném nosiči.
- 10. Způsob potlačování škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření hub, místa jejich výskytu, látek, rostlin, semen, půdy, plochy nebo prostorů, které mají být ochráněny proti napadení houbami, fungicidní směsí podle kteréhokoliv z nároků 1 až 9, kdy aplikace aktivních složek amidové sloučeniny I a fenarimolu může být prováděna současně, tj. buď společně nebo odděleně, nebo následně.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756387 | 1997-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20002226A3 true CZ20002226A3 (cs) | 2001-08-15 |
| CZ294736B6 CZ294736B6 (cs) | 2005-03-16 |
Family
ID=7852433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20002226A CZ294736B6 (cs) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub tímto prostředkem |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6372748B1 (cs) |
| EP (1) | EP1039806B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001526192A (cs) |
| KR (1) | KR100536151B1 (cs) |
| CN (1) | CN1165228C (cs) |
| AR (1) | AR017905A1 (cs) |
| AT (1) | ATE239372T1 (cs) |
| AU (1) | AU752930B2 (cs) |
| BR (1) | BR9813665A (cs) |
| CA (1) | CA2313323C (cs) |
| CZ (1) | CZ294736B6 (cs) |
| DE (1) | DE59808305D1 (cs) |
| DK (1) | DK1039806T3 (cs) |
| EA (1) | EA003135B1 (cs) |
| ES (1) | ES2200404T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0004342A3 (cs) |
| IL (2) | IL136472A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ505598A (cs) |
| PL (1) | PL191226B1 (cs) |
| PT (1) | PT1039806E (cs) |
| SK (1) | SK284885B6 (cs) |
| TW (1) | TW482652B (cs) |
| UA (1) | UA61984C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999031985A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9811492B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0302518A3 (en) * | 2001-01-18 | 2005-11-28 | Basf Ag | Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides |
| AR035884A1 (es) | 2001-05-18 | 2004-07-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| TW200529756A (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-16 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| JP2009502747A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物 |
| CN103583541B (zh) * | 2012-08-17 | 2015-11-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氯苯嘧啶醇的杀菌组合物 |
| CN103621562B (zh) * | 2012-08-23 | 2015-09-09 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种杀菌组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1569940A (cs) | 1967-04-27 | 1969-06-06 | ||
| IT1143721B (it) * | 1977-12-01 | 1986-10-22 | Sipcam Spa | Composizione fungicida per la lotta contro le malattie delle piante |
| GB2110934A (en) | 1981-11-17 | 1983-06-29 | Ici Plc | Fungicidal compositions |
| IL78825A0 (en) | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| DE256503T1 (de) | 1986-08-12 | 1990-02-08 | Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| TW384208B (en) | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE19615977A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-15 EP EP98964521A patent/EP1039806B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EA EA200000674A patent/EA003135B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 NZ NZ505598A patent/NZ505598A/xx unknown
- 1998-12-15 CZ CZ20002226A patent/CZ294736B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008228 patent/WO1999031985A1/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 SK SK816-2000A patent/SK284885B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AT AT98964521T patent/ATE239372T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AU AU19685/99A patent/AU752930B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 BR BR9813665-8A patent/BR9813665A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-12-15 DK DK98964521T patent/DK1039806T3/da active
- 1998-12-15 PL PL341341A patent/PL191226B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 US US09/581,426 patent/US6372748B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 ZA ZA9811492A patent/ZA9811492B/xx unknown
- 1998-12-15 PT PT98964521T patent/PT1039806E/pt unknown
- 1998-12-15 CN CNB988123118A patent/CN1165228C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 DE DE59808305T patent/DE59808305D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 UA UA2000074344A patent/UA61984C2/uk unknown
- 1998-12-15 CA CA002313323A patent/CA2313323C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006691A patent/KR100536151B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 JP JP2000524998A patent/JP2001526192A/ja not_active Withdrawn
- 1998-12-15 ES ES98964521T patent/ES2200404T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 IL IL13647298A patent/IL136472A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 HU HU0004342A patent/HUP0004342A3/hu unknown
- 1998-12-16 TW TW087120895A patent/TW482652B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-18 AR ARP980106492A patent/AR017905A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136472A patent/IL136472A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20002227A3 (cs) | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub | |
| IL174098A (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| JP4336454B2 (ja) | アミド化合物およびアゾールを基礎とする殺菌剤混合物 | |
| JP2009197017A (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| CZ20002251A3 (cs) | Fungicidní směsi založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech | |
| CZ20002226A3 (cs) | Fungicidní směsi na bázi pyridinamidů a fenarimolu | |
| CA2313187C (en) | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof | |
| CA2313332C (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| JP4554073B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| SK8692001A3 (en) | Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether | |
| MXPA00005334A (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20091215 |