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CN120882703A - 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 - Google Patents

具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺

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CN120882703A
CN120882703A CN202480019442.2A CN202480019442A CN120882703A CN 120882703 A CN120882703 A CN 120882703A CN 202480019442 A CN202480019442 A CN 202480019442A CN 120882703 A CN120882703 A CN 120882703A
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CN
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alkyl
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sodium
ethyl
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CN202480019442.2A
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R·布劳恩
H·詹科比
A·科恩
C·沃尔德拉夫
E·阿斯马斯
B·博伦巴克-沃尔
J·迪特根
E·加茨魏勒
C·H·罗辛格
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Bayer AG
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Bayer AG
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Abstract

本发明涉及作为除草剂的式(I)的4‑二氟甲基苯甲酰胺。在式(I)中，X、R和Ra表示基团例如烷基、环烷基、氯和溴。

Description

具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
本发明涉及除草剂的技术领域，特别是用于选择性防治有用植物的作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
WO 2011/035874 A1、WO 2012/126932 A1、WO 2012/028579 A1、WO 2016/146561A1和WO 2018/202535 A1记载了具有除草活性的苯甲酰胺，它们彼此的区别主要在于杂环取代基的性质。这些苯甲酰胺的苯环的2、3和4号位可被多个不同的基团取代。然而，由上述文献已知的苯甲酰胺在生物学特性方面(例如除草作用)、作物植物的耐受性和毒理学与生态毒理学特性往往具有不利的性质。本发明的目的是提供替代性除草活性成分。该目的通过下文所述的本发明的苯甲酰胺来实现，其在苯环的2号位带有烷基、环烷基、氯原子或溴原子，在3号位带有含硫基团，在4号位带有CHF2基团且在酰胺基团的氮原子上带有未取代的1,3,4-噁二唑。
因此，本发明提供式(I)的苯甲酰胺及其盐
其中符号定义如下：
X为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、氯或溴，
R为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基。
在式(I)和下文的所有式中，具有大于两个碳原子的烷基可为直链或支链的。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基，如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。环烷基为具有三到六个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
根据取代基的性质和它们连接的方式，式(I)的化合物可以立体异构体的形式存在。例如，如果存在一个或多个不对称取代的碳原子，则可能出现对映体和非对映体。可以通过常规的分离方法(例如色谱分离法)从制备过程中得到的混合物中获得立体异构体。同样可以通过在使用光学活性起始材料和/或助剂的情况下使用立体选择性反应选择性地制备立体异构体。本发明还涉及式(I)所涵盖的但未具体定义的所有立体异构体及其混合物。
式(I)的化合物可形成盐。合适的碱为例如有机胺，例如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶；以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如，金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐和钾盐；或铵盐、有机胺盐或季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+(其中R至R″′各自独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基)的阳离子的盐。还合适的有烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
优选其中符号定义如下的式(I)的苯甲酰胺：
X为(C1-C4)-烷基或氯，
R为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基-O-(C1-C4)-烷基。
特别优选其中符号定义如下的式(I)的苯甲酰胺：
X为甲基、乙基或氯，
R为甲基或乙基。
在下文指定的所有结构式中，取代基和符号具有与式(I)中描述的相同的含义，除非另有定义。
本发明的化合物可例如通过WO 2012/126932 A1或WO 2018/202535 A1中所述的方法进行制备。这些酰胺的母体2-氨基-1,3,4-噁二唑为市售可得的或者可以通过文献中已知的标准方法合成获得。
用于本发明化合物(I)的母体苯甲酰氯或相应的苯甲酸可例如通过WO 2018/202535 A1中所述的方法来制备。
相应反应混合物的后处理通常通过已知的方法进行，例如通过结晶、水萃取后处理、色谱方法或这些方法的组合。
可通过上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合还可以平行方式制备，在这种情况下，这可以手动、部分自动或完全自动的方式完成。例如，可使反应、后处理或产物和/或中间体的纯化的进行自动化。总的来说，这被理解为意指如例如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry-Synthesis,Analysis,Screening(编辑：Günther Jung)，Wiley，1999，第1至34页中所记载的方法。
对于平行进行的反应和后处理而言，可以使用许多市售可得的设备，例如购自Barnstead International,Dubuque,Iowa 52004-0797,USA的Calypso反应模块，或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB11 3AZ,England的反应站，或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts 02451,USA的MultiPROBE自动工作站。对于式(I)的化合物及其盐或在该制备过程中产生的中间体的平行纯化而言，可用的装置包括例如购自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE 68504,USA的色谱装置。
所述装置使得步骤模块化，其中各个工作步骤自动进行，但是在工作步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分或完全集成的自动化系统——其中各个自动化模块例如通过机器人来操作——来规避。这种类型的自动化系统可例如从Caliper,Hopkinton,MA01748,USA购得。
单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物支持的试剂/清除树脂来支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如在ChemFiles,第4卷,第1期,Polymer-SupportedScavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本文中所述的方法之外，式(I)的化合物及其盐的制备还可完全或部分通过固相支持的方法进行。为此，在该合成中或在适用于相应步骤的合成中将单个中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相支持的合成方法详细地记载于技术文献中，例如BarryA.Bunin，“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998和CombinatorialChemistry-Synthesis,Analysis,Screening(编辑:Günther Jung),Wiley,1999。使用固相支持的合成方法可进行多种文献中已知的方案，所述方案可手动进行或以自动化的方式进行。所述反应可例如通过IRORI技术在购自Nexus Biosystems,12140 Community Road,Poway,CA92064,USA的微反应器中进行。
在固相和液相二者中，单个或几个合成步骤的实施可通过使用微波技术来支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如在Microwaves in Organic and MedicinalChemistry(编辑:C.O.Kappe和A.Stadler),Wiley,2005中。
通过本文所述的方法进行的制备可获得物质集合──称为库(library)──形式的式(I)的化合物及其盐。本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物及其盐的库。
本发明的化合物对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草功效。活性成分还有效作用于难以防治并从根茎(rhizome)、根状茎(root stock)或其他多年生器官发芽的多年生杂草。
因此，本发明还提供一种防治不想要的植物或调节植物生长(优选在植物作物中)的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的嫩枝部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如合适，还通过掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性具体实例如下，但不意图将列举限于特定的属种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：茼麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、欧白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明的化合物在发芽前施用于土壤表面，则要么可完全阻止杂草幼苗出苗，要么杂草生长直至达到子叶期，但随后其停止生长，并最终在三至四周后完全死亡。
如果将活性成分通过苗后法施用于植物的绿色部位，则在处理后生长停止，并且有害植物停留在施用时间点的生长期，或者在一定时间后完全死亡，从而以这种方式在极早的时期并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草具有显著的除草活性，但经济上重要的作物的作物植物仅受到可忽略不计的损害或根本没有受到损害，这取决于本发明的特定化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物为例如以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)；或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明的化合物非常适于选择性防治植物作物(例如农业上有用的植物或观赏植物)中不想要的植物生长。
此外，本发明的化合物(取决于其具体的化学结构和所用施用率)在作物植物中具有显著的生长调节特性。它们以调节作用干预植物自身的代谢，并因此可例如通过引发脱水和矮化生长而用于受控地影响植物成分并促进采收。此外，它们还适于一般性防治和抑制不想要的营养生长而不杀死植物。抑制营养生长对许多单子叶和双子叶作物而言起到重要的作用，因为，例如这可减少或完全防止倒伏。
由于活性化合物的除草和植物生长调节特性，它们也可用于防治遗传修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特定的有利特性，例如对某些农药(特别是某些除草剂)具有抗性，对植物病害或植物病害的病原体具有抗性，所述病原体为例如某些昆虫或微生物，例如真菌、细菌或病毒。其他特定特性涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成及具体成分。例如，已知具有淀粉含量增加或淀粉质量改变的转基因植物，或采收物中具有不同的脂肪酸组成的转基因植物。
对于转基因作物，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米的转基因作物，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、木薯、番茄、豌豆及其他蔬菜的作物。
优选地，本发明的化合物可作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过遗传工程使其具有抗性的有用植物作物。
产生与现有植物相比具有改进的特性的新植物的常规方法包括，例如，传统栽培方法和产生突变体。或者，具有改进的特性的新植物可借助于重组方法而产生(参见，例如，EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，在多个案例中已记载了以下几种情况：
-对作物植物进行遗传修饰，使植物中合成的淀粉改性(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦(glufosinate)型(参见，例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦(glyphosate)型(WO 92/00377)或磺酰脲型(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物，例如棉花，所述苏云金芽孢杆菌毒素使得植物对特定害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新组分或次级代谢产物(例如新的植物抗毒素)──其可提高抗病性──的遗传修饰作物植物(EPA 309862、EPA0464461)，
-具有降低的光呼吸作用的遗传修饰植物，其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA 0305398)，
-产生药学或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子农场(molecularpharming)”)，
-特征在于更高产量或更好品质的转基因作物植物，
-特征在于例如上述新特性的组合(“基因叠加(gene stacking)”)的转基因作物植物。
可用于产生新的具有改进特性的转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编辑)Gene Transfer to Plants,SpringerLab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg,或Christou,“Trends inPlant Science”1(1996)423-431。
为了进行此类遗传操作，可将通过重组DNA序列引起突变或序列变化的核酸分子引入质粒。例如，借助标准方法可进行碱基交换，移除部分序列，或加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可在片段上加入连接物(adapter)或衔接物(linker)；参见，例如Sambrook等人,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第2版,Cold SpringHarbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker“Gene und Klone[Genes and clones]”,VCH Weinheim,第2版,1996。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过下列方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义
RNA，或者通过表达至少一种合适结构的核酶，所述核酶特异性裂解上述基因产物的转录物。为此，首先可以使用含有基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅含有部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分必须足够长，以在细胞中具有反义作用。也可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不与其完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任何所需区室中。然而，为实现在特定区室中的定位，例如可将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227；Wolter等人,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988),846-850；Sonnewald等人,PlantJ.1(1991),95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
可通过已知的技术使转基因植物细胞再生为完整的植物。原则上，转基因植物可以是任何所需植物品种的植物，即不仅可以是单子叶植物也可以是双子叶植物。
以此方式可得到这样的转基因植物：其特性通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制或者异源(＝外源)基因或基因序列的表达而改变。
优选将本发明的化合物用于转基因作物，所述转基因作物对生长调节剂(例如麦草畏(dicamba))具有抗性，或对抑制重要的植物酶(例如乙酰乳酸合酶(acetolactatesynthase(ALS))、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(glutamine synthase(GS))或羟基苯基丙酮酸双加氧酶(hydroxyphenylpyruvate dioxygenase(HPPD)))的除草剂具有抗性，或对选自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类及类似活性化合物的除草剂具有抗性。
当本发明的活性成分用于转基因作物时，除了在其他作物中观察到的对有害植物的影响之外，还经常观察到施用于特定转基因作物的特殊效果，例如，改变的或特别是拓宽的可防治的杂草谱、改变的施用时可使用的施用率、优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好结合性，以及对转基因作物植物生长和产量的影响。
因此，本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。
本发明的化合物可以常规制剂中的可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂、撒粉产品或颗粒剂的形式施用。因此，本发明还提供包含本发明化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
本发明的化合物可以多种方式根据所需的生物学和/或物理化学参数进行配制。可行的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)，水溶性粉剂(SP)，水溶性浓缩剂，乳油(EC)，乳剂(EW)(如水包油乳剂和油包水乳剂)，可喷雾溶液剂，悬浮浓缩剂(SC)，基于油或水的分散剂，可与油混溶的溶液剂，胶囊悬浮剂(CS)，撒粉产品(DP)，拌种产品，用于撒播和土壤施用的颗粒剂，微粒、喷雾颗粒、吸收和吸附颗粒形式的颗粒剂(GR)，水分散性颗粒剂(WG)，水溶性颗粒剂(SG)，ULV制剂，微胶囊剂和蜡剂。
这些各个制剂类型原则上是已知的并记载于例如：
Winnacker-Küchler,“Chemische Technologie”[Chemical technology]，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986；Wade van Valkenburg,“PesticideFormulations”,Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,“Spray Drying”Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，同样是已知的并记载于例如：Watkins,“Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers”，第2版，Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,“Introduction to Clay ColloidChemistry”，第2版，J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,“Solvents Guide”，第2版，Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”,MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley和Wood,“Encyclopedia of Surface ActiveAgents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964； [Interface-active Ethylene OxideAdducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,“ChemischeTechnologie”[Chemical Engineering]，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
可湿性粉剂为可均匀分散在水中并且除活性化合物之外以及除稀释剂或惰性物质之外，还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)的制剂，所述表面活性剂为例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将活性除草成分例如在常规装置(例如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机)中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过下列方法制备：将活性成分溶解在有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳族化合物或烃)或有机溶剂的混合物中，并加入一种或多种离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙盐，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。
撒粉产品通过将活性成分与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质为例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可例如通过使用市售的珠磨机进行湿磨并任选地加入表面活性剂而制备，所述表面活性剂例如已在上文其他制剂类型中列出。
乳剂，例如水包油型乳剂(EW)，可例如通过搅拌机、胶体磨和/或静态混合器，使用水性有机溶剂和任选的表面活性剂来制备，所述表面活性剂已在上文例如其他制剂类型中列出。
颗粒剂可通过将活性成分喷洒至吸附性颗粒状惰性物质上而制备，或者借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩剂施用到载体物质(例如砂、高岭石或颗粒状惰性物质)的表面而制备。还可以将适合的活性成分以常用于制备肥料颗粒的方式(如果需要，与肥料混合)进行造粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，例如喷雾干燥、流化床造粒、盘式制粒、用高速混合器混合以及无固体惰性材料的挤出法。
关于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒及喷雾颗粒的制备，参见例如下列文献中的方法：“Spray-Drying Handbook”第三版,1979,G.Goodwin Ltd.,London,J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering 1967,第147页起；“Perry's ChemicalEngineer's Handbook”,第五版,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页。
关于作物保护剂的制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman,“Weed Controlas a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,第五版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
农用化学制剂通常包含0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性成分浓度为例如约10至90重量％，加至100重量％的剩余部分由常规制剂组分组成。在乳油中，活性成分浓度可为约1至90重量％且优选5至80重量％。粉末形式的制剂包含1至30重量％的活性化合物，通常优选5至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂包含约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分的含量部分地取决于活性成分以液体形式还是固体形式存在，以及取决于所使用的造粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量为例如1至95重量％，优选10至80重量％。
此外，所提及的活性成分制剂任选地包含相应的常规增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的试剂。
基于这些制剂，也可例如以成品制剂或桶混物的形式制备与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂)的结合物。
对于施用，如果合适，将市售形式的制剂以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、乳油、分散体和水分散性颗粒剂的情况下使用水稀释。粉末形式的制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物的所需施用率随外部条件而变化，所述外部条件尤其包括温度、湿度和所用除草剂的类型。所述施用率可在宽的范围内变化，例如为0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质，但是其优选为0.005至750g/ha。
本发明式(I)的化合物也可根据需要与其他除草剂以混合物的形式使用。在混合制剂中或桶混物中可用于式(I)的化合物的结合配伍物质为，例如，基于抑制例如以下酶的已知活性成分：乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II或原卟啉原氧化酶，或者起植物生长调节剂作用的已知活性成分，如从例如Weed Research 26(1986)441-445或“ThePesticide Manual”,第14版,The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2006中和其中引用的文献中已知的。
可与式(I)的化合物结合的已知除草剂或植物生长调节剂实例包括如下述活性成分(要么通过根据国际标准化组织(ISO)的“通用名”、要么通过化学名称或代码编号表示的化合物)且它们总是涵盖所有使用形式，例如酸、盐、酯和异构形式例如立体异构体和旋光异构体。它们包括例如一种使用形式且在一些情况下的多种使用形式：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚甲酯(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazon)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氯氨吡啶酸-二甲基铵(aminopyralid-dimethylammonium)、aminopyralid-tripromine、杀草强(amitrol)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、磺草灵钾盐(asulam-potassium)、磺草灵钠盐(asulam sodium)、莠去津(atrazin)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、(S)-(-)-氟丁酰草胺((S)-(-)-beflubutamid)、beflubutamid-M、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、草除灵-二甲基铵(benazolin-dimethylammonium)、草除灵钾盐(benazolin-potassium)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulid)、灭草松(bentazon)、灭草松钠盐(bentazon-sdium)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)、双唑草酮(bipyrazone)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、二氯异噁草酮(bixlozon)、除草定(bromacil)、除草定锂盐(bromacil-lithium)、除草定钠盐(bromacil-sodium)、溴丁酰草胺(bromobutid)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸盐(bromoxynil-butyrat)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、溴苯腈庚酸盐(bromoxynil-heptanoate)和溴苯腈辛酸盐(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylat)、唑草胺(cafenstrol)、克草胺酯(cambendichlor)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone)、氟唑草酮乙酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、草灭畏铵盐(chloramben-ammonium)、草灭畏二乙醇胺(chloramben-diolamine)、草灭畏甲酯(chloramben-methyl)、草灭畏甲基铵盐(chloramben-methylammonium)、草灭畏钠盐(chloramben-sodium)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克铵盐(chlorfenac-ammonium)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、燕麦甲酯(chlorfenprop-methyl)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素甲酯(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯酞酸单甲酯(chlorthal-monomethyl)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、exo-(+)-环庚草醚(即，(1R,2S,4S)-4-异丙基-1-甲基-2-[(2-甲基苄基)氧基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷)、exo-(-)-环庚草醚(即，(1R,2S,4S)-4-异丙基-1-甲基-2-[(2-甲基苄基)氧基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸乙酯(clodinafop-ethyl)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、二氯吡啶酸甲酯(clopyralid-methyl)、二氯吡啶酸乙醇胺(clopyralid-olamine)、二氯吡啶酸钾盐(clopyralid-potassium)、clopyralid-tripomine、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloat)、cyclopyranil、cyclopyrimorat、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、cyhalofop、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2,4-D(和铵盐、2,4-D-丁氧基乙基酯(2,4-D-butoyl)、2,4-D-丁基酯、2,4-D-胆碱、2,4-D-二乙基铵、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二醇胺、2,4-D-doboxyl、2,4-D-十二烷基铵、2,4-D-etexyl、2,4-D-乙基酯、2,4-D-2-乙基己基酯、2,4-D-庚基铵、2,4-D-异丁基酯、2,4-D-异辛基酯、2,4-D-异丙基、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-锂、2,4-D-meptyl、2,4-D-甲基酯、2,4-D-钾、2,4-D-十四烷基铵、2,4-D-三乙基铵、2,4-D-三异丙醇铵、2,4-D-tripromine及2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)盐)、2,4-DB、2,4-DB-丁基酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛基酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、茅草枯-钙盐(dalapon-calcium)、茅草枯镁盐(dalapon-magnesium)、茅草枯钠盐(dalapon-sodium)、棉隆(dazomet)、棉隆钠盐(dazomet-sodium)、正癸醇、7-脱氧-D-景天庚酮糖(7-deoxy-D-sedoheptulose)、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏及其盐(例如dicamba-biproamine、麦草畏-N,N-双(3-氨基丙基)甲胺、麦草畏-丁氧基乙基酯(dicamba-butotyl)、麦草畏-胆碱(dicamba-choline)、麦草畏二甘醇胺盐(dicamba-diglycolamine)、麦草畏二甲基铵(dicamba-dimethylammonium)、麦草畏二乙醇铵(dicamba-diethanolaminemmonium)、麦草畏二乙基铵(dicamba-diethylammonium)、麦草畏异丙基铵(dicamba-isopropylammonium)、麦草畏甲酯(dicamba-methyl)、麦草畏单乙醇胺(dicamba-monoethanolamine)、麦草畏乙醇胺(dicamba-olamine)、麦草畏钾盐(dicamba-potassium)、麦草畏钠盐(dicamba-sodium)、麦草畏三乙醇胺(dicamba-triethanolamine))、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸丁氧基乙基酯(dichlorprop-butotyl)、2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-dimethylammonium)、dichhlorprop-etexyl、2,4-滴丙酸乙铵(dichlorprop-ethylammonium)、2,4-滴丙酸异辛酯(dichlorprop-isooctyl)、2,4-滴丙酸甲酯(dichlorprop-methyl)、2,4-滴丙酸钾盐(dichlorprop-potassium)、2,4-滴丙酸钠盐(dichlorprop-sodium)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、精2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-P-dimethylammonium)、dichlorprop-P-etexyl、精2,4-滴丙酸钾盐(dichlorprop-P-potassium)、精2,4-滴丙酸钠盐(dichlorprop-sodium)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、diclofop-P、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯(difenzoquat-metilsulfate)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、dimesulfazet、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、特乐酯(dinoterb-acetate)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromid)、二氯敌草快(diquat-dichloride)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、DNOC-铵(DNOC-ammonium)、DNOC-钾(DNOC-potassium)、DNOC-钠(DNOC-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸-二铵(endothal-diammonium)、茵多酸-二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸-二钠(endothal-disodium)、Epyrifenacil(S-3100)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即，3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、麦草氟异丙基酯(flamprop-isoproyl)、麦草氟甲酯(flamprop-methyl)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、florpyrauxifen、florpyrauxifen-benzyl、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、吡氟禾草灵甲酯(fluazifop-methyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基芴甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴二甲基铵(flurenol-dimethylammonium)和芴甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)，乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、四氟丙酸钠盐(flupropanate-sodium)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆甲酯(flupyrsulfuron-methyl)、氟啶嘧磺隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridon)、氟咯草酮(flurochloridon)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、fluroxypyr-butometyl、氯氟吡氧乙酸-甲基庚酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamon)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、甲酰氨磺隆钠盐(foramsulfuron sodium)、杀木膦(fosamine)、杀木膦铵盐(fosamine-ammonium)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、草铵膦钠盐(glufosinate-sodium)、L-草铵膦铵盐(L-glufosinate-ammonium)、L-草铵膦钠盐(L-glufosinate-sodium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基铵(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二胺(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)、草甘膦倍半钠盐(glyphosate-sesquisodium)和草甘膦三甲基锍盐(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethylisopropylphosphoramidothioate))、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、氟吡禾灵钠盐(haloxifop-sodium)、环嗪酮(hexazinon)、HNPC-A8169(即，(2S)-2-{3-[(5-叔丁基吡啶-2-基)氧基]苯氧基}丙酸丙-2-炔-1-基酯)、HW-02(即，1-(二甲氧基磷酰基)-乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)、hydantocidin、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、咪唑喹啉酸甲酯(imazaquin-methyl)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈锂盐(ioxynil-lithium)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠(ioxynil-sodium)、卤苯胺唑(ipfencarbazon)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilat)、KUH-043(即，3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、ketospiradox-potassium、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙基酯(MCPA-butotyl)、MCPA-丁基酯(MCPA-butyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-二乙醇胺(MCPA-diolamine)、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-乙基酯(MCPA-ethyl)、MCPA-异丁基酯(MCPA-isobutyl)、MCPA-异辛基酯(MCPA-isoctyl)、MCPA-异丙基酯(MCPA-isopropyl)、MCPA-异丙基铵(MCPA-isopropylammonium)、MCPA-甲酯(MCPA-methyl)、MCPA-乙醇胺(MCPA-olamine)、MCPA-钾(MCPA-potassium)、MCPA-钠(MCPA-sodium)和MCPA-三乙醇胺(MCPA-trolamine)、MCPB、MCPB-甲酯(MCPB-methyl)、MCPB-乙酯(MCPB-ethyl)和MCPB-钠(MCPB-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-butotyl)、2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-dimethylammonium)、2-甲-4-氯丙酸二乙醇胺(mecoprop-diolamine)、mecoprop-etexyl、mecoprop-ethadyl、2-甲-4-氯丙酸异辛酯(mecoprop-isoctyl)、2-甲-4-氯丙酸甲酯(mecoprop-methyl)、2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-potassium)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2-甲-4-氯丙酸三乙醇胺(mecoprop-trolamine)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-P-butotyl)、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidid)、氯磺酰草胺二乙醇胺(mefluidide-diolamine)、氯磺酰草胺钾(mefluidide-potassium)、二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、二磺隆钠(mesosulfuron-sodium)、甲基磺草酮(mesotrion)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲基酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺甲酯(monosulfuron-methyl)、MT-5950(即，N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamid)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、NC-656(即3-[(异丙基磺酰基)甲基]-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并-[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquatdichloride)、百草枯硫酸二甲酯(paraquat-dimethylsulfate)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、苯敌草乙酯(phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氨氯吡啶酸二甲基铵(picloram-dimethylammonium)、picloram-etexyl、氨氯吡啶酸异辛酯(picloram-isoctyl)、氨氯吡啶酸甲酯(picloram-methyl)、氨氯吡啶酸乙醇胺(picloram-olamine)、氨氯吡啶酸钾(picloram-potassium)、氨氯吡啶酸三乙基铵(picloram-triethylammonium)、picloram-tripromine、、氨氯吡啶酸三乙醇胺(picloram-trolamine)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamid)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、pyraflufen，吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotol)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolat))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridat)、环酯草醚(pyriftalid)、pyriminobac、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、pyrithiobac、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfon)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸二甲基铵(quinclorac-dimethylammonium)、quinclorac-methyl(氯甲喹啉酸甲酯)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamin)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM201(即1-{2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)和其盐(如三氯乙酸铵、三氯乙酸钙、三氯乙酸乙酯、三氯乙酸镁、三氯乙酸钠)、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、thaxtomin、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、thiencarbazone、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralat、苯吡唑草酮(topramezon)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamon)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基乙基酯(triclopyr-butotyl)、三氯吡氧乙酸-胆碱(triclopyr-choline)、三氯吡氧乙酸乙酯(triclopyr-ethyl)、三氯吡氧乙酸三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)、3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二羟基嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氢异噁唑-5-甲酸乙酯、[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸乙酯、3-氯-2-[3-(二氟甲基)异噁唑基-5-基]苯基5-氯嘧啶-2-基醚、2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-甲基吡啶-3-基}羰基)环己烷-1,3-二酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧化-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧化-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙烷-1-磺酸酯、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1-甲基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸氰基甲基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丙-2-炔-1-基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸苄基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸乙酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1-异丁酰基-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、6-(1-乙酰基-7-氟-1H-吲哚-6-基)-4-氨基-3-氯-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-6-[1-(2,2-二甲基丙酰基)-7-氟-1H-吲哚-6-基]-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-[7-氟-1-(甲氧基乙酰基)-1H-吲哚-6-基]吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸钾、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸钠、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丁酯、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基咪唑啉-2-酮、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羟基-1-甲基咪唑啉-2-酮、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑林-2,4(1H,3H)-二酮、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑林-2,4(1H,3H)-二酮、2-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-(吗啉-4-基甲基)苯甲酰基]-3-羟基环己-2-烯-1-酮、1-(2-羧乙基)-4-(嘧啶-2-基)哒嗪-1-鎓盐(带有合适的阴离子，例如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、1-(2-羧乙基)-4-(哒嗪-3-基)哒嗪-1-鎓盐(带有合适的阴离子，例如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、4-(嘧啶-2-基)-1-(2-磺乙基)哒嗪-1-鎓盐(带有合适的阴离子，例如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、4-(哒嗪-3-基)-1-(2-磺乙基)哒嗪-1-鎓盐(带有合适的阴离子，例如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、1-(2-羧乙基)-4-(1,3-噻唑-2-基)哒嗪-1-鎓盐(带有合适的阴离子，例如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、1-(2-羧乙基)-4-(1,3,4-噻二唑-2-基)哒嗪-1-鎓盐(带有合适的阴离子，例如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、(2R)-2-{[(E)-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}亚甲基)氨基]氧基}丙酸甲酯、(2S)-2-{[(E)-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}亚甲基)氨基]氧基}丙酸甲酯、(2R/S)-2-{[(E)-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}亚甲基)氨基]氧基}丙酸甲酯、(E)-2-(三氟甲基)苯甲醛O-{2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酰基}肟、2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(R)-丙基亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺、(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙烷羧酸、2-乙氧基-2-氧代乙基1-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}环丙烷羧酸酯、2-甲氧基-2-氧代乙基1-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}环丙烷羧酸酯、{[(1-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}环丙基)羰基]氧基}乙酸、2-(2-溴-4-氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}-3a,4,5,6-四氢-6aH-环戊[d][1,2]噁唑-6a-羧酸甲酯、3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}-3a,4,5,6-四氢-6aH-环戊[d][1,2]噁唑-6a-羧酸乙酯。
脱落酸(abscisic acid)及其类似物[例如(2Z,4E)-5-[6-乙炔基-1-羟基-2,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸、(2Z,4E)-5-[6-乙炔基-1-羟基-2,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸甲酯、(2Z,4E)-3-乙基-5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)戊-2,4-二烯酸、(2E,4E)-5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)-3-(三氟甲基)戊-2,4-二烯酸、(2E,4E)-5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)-3-(三氟甲基)戊-2,4-二烯酸甲酯、(2Z,4E)-5-(2-羟基-1,3-二甲基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-2-基)-3-甲基戊-2,4-二烯酸]、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、S-腺苷高半胱氨酸(S-adenosylhomocysteine)、尿囊素、2-氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(AVG)、氨基氧基乙酸及相关的酯[例如(异亚丙基)氨基氧基乙酸2-(甲氧基)-2-氧代乙基酯、(异亚丙基)氨基氧基乙酸2-(己氧基)-2-氧代乙基酯、(亚环己基)氨基氧基乙酸-2-(异丙基氧基)-2-氧代乙基酯]、1-氨基环丙-1-基羧酸、N-甲基-1-氨基环丙基-1-羧酸、1-氨基环丙基-1-甲酰胺，DE3335514、EP30287、DE2906507或US5123951中记载的取代的1-氨基环丙基-1-羧酸衍生物，1-氨基环丙基-1-羟胺酸、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇、6-苄基氨基嘌呤、bikinin、芸苔素内酯(brassinolide)、brassinolide-ethyl、L-canaline、儿茶酚和儿茶酚类(例如(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇)、壳寡糖(CO；CO与LCO不同之处在于，它们没有脂肪酸侧链，该脂肪酸侧链是LCO的特征。CO有时也称为N-乙酰壳寡糖，同样由GlcNAc单元组成，但具有使它们与几丁质分子[(C8H13NO5)n，CAS编号1398-61-4]和壳聚糖分子[(C5H11NO4)n，CAS编号9012-76-4]不同的侧链)、甲壳素类化合物、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、1-[2-(4-氰基-3,5-二环丙基苯基)乙酰氨基]环己烷羧酸、1-[2-(4-氰基-3-环丙基苯基)乙酰氨基]环己烷羧酸、1-环丙烯基甲醇、丁酰肼(daminozid)、棉隆(dazomet)、dazomet-sodium、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、1-乙基环丙烯、氟节胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol-butyl)、芴醇甲酯(flurenol-methyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolan)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸及其衍生物(如茉莉酸甲酯、茉莉酸乙酯)、脂壳寡糖(Lipo-chitooligosaccharides)(LCO，有时也称为共生结瘤信号(Nod或Nod因子)或Myc因子，其由具有在非还原末端缩合的N-连接的脂肪酸侧链的β-l,4-连接的N-乙酰基-D-葡糖胺基团(“GlcNAc”)的寡糖骨架组成。由文献可以推断，LCO的不同之处在其骨架结构中GlcNAc基团的数量、其长度和脂肪酸链的饱和度以及还原和非还原糖部分的取代)、亚油酸或其衍生物、亚麻酸或其衍生物、马来酰肼、甲哌(mepiquat chloride)、mepiquat pentaborate、1-甲基环丙烯、3-甲基环丙烯、甲氧基乙烯基甘氨酸(MVG)、3'-甲基脱落酸、1-(4-甲基苯基)-N-(2-氧代-1-丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)甲烷磺胺及相关的取代的(四氢喹啉-6-基)甲烷磺胺、(3E,3aR,8bS)-3-({[(2R)-4-甲基-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-基]氧基}亚甲基)-3,3a,4,8b-四氢-2H-茚并[1,2-b]呋喃-2-酮以及
EP2248421中记载的相关内酯，2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenoxide mixture)、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazole)、4-苯基丁酸及其盐(例如苯基丁酸钠、苯基丁酸钾)、苯基丙氨酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、1-正丙基环丙烯、腐胺(putrescine)、茉莉酮(prohydrojasmone)、根瘤菌毒素(rhizobitoxin)、水杨酸、水杨酸甲酯、肌氨酸(sarcosine)、环丙-1-烯-1-基乙酸钠、环丙-2-烯-1-基乙酸钠、3-(环丙-2-烯-1-基)丙酸钠、3-(环丙-1-烯-1-基)丙酸钠、sidefungin、亚精胺(spermidine)、精胺(spermine)、独角金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、色氨酸(tryptophan)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、2-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-嘌呤-6-胺。
尽管本发明式(I)的化合物通常对作物植物具有良好的选择性，但将它们与已知的安全剂结合是有用的。可与本发明的式(I)的化合物结合并任选地与其他活性成分(如上文列举的杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)结合使用的安全剂优选选自：
S1)式(S1)的化合物，
其中符号和下标定义如下：
nA为0至5、优选0至3的自然数；
RA 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
WA为未取代或取代的二价杂环基团，其选自具有1至3个选自N和O的环杂原子的部分不饱和的或芳族的五元杂环，其中所述环中存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，优选选自(WA 1)至(WA 5)的基团；
mA为0或1；
RA 2为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或具有至少一个氮原子和最高达3个杂原子(优选选自O和S)的饱和或不饱和的3元至7元杂环，其通过氮原子与(S1)中的羰基连接，并且为未取代的或被选自以下的基团取代：(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选取代的苯基，优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的基团，尤其是式ORA 3的基团；
RA 3为氢或未取代的或取代的优选具有总共1至18个碳原子的脂族烃基；
RA 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代的或未取代的苯基；
RA 5为H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C3-C12)-环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8是相同或不同的，并且各自为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或取代的或未取代的苯基；
RA 10为H、(C3-C12)-环烷基、取代或未取代的苯基或者取代或未取代的杂芳基；
优选：
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类的化合物(S1a)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)”)，以及相关化合物，如WO-A-91/07874中所记载；
b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(S1b)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)以及相关化合物，如EP-A-333131和EP-A-269806中所记载；
c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的衍生物(S1c)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)以及相关化合物，如例如EP-A-268 554中所记载；
d)三唑羧酸类的化合物(S1d)，优选化合物例如解草唑(-乙酯)，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7)，以及相关化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所记载；
e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类的化合物(S1e)，优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)以及相关化合物，如WO-A-91/08202中所记载，或者5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所记载；
f)三唑基氧基乙酸衍生物型(S1f)，优选化合物，例如{[1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氧基}乙酸甲酯(S1-14)或{[1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氧基}乙酸(S1-15)或{[5-(4-氯-2-氟苯基)-1-(2,4-二氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氧基}乙酸甲酯(S1-16)或{[5-(4-氯-2-氟苯基)-1-(2,4-二氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氧基}乙酸(S1-17)或{[1-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氧基}乙酸甲酯(S1-18)或{[1-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氧基}乙酸(S1-19)，如记载于专利申请WO2021105101。
S2)式(S2)的喹啉衍生物，
其中符号和下标定义如下：
RB 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
nB为0至5、优选0至3的自然数；
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或饱和或不饱和的具有至少一个氮原子和最高达3个杂原子(优选选自O和S)的3元至7元杂环，所述杂环通过氮原子与(S2)中的羰基连接，并且为未取代的或被选自以下的基团取代：(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选取代的苯基，优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团，尤其是式ORB 3的基团；
RB 3为氢或优选具有总共1至18个碳原子的未取代的或取代的脂族烃基；
RB 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代的或未取代的苯基；
TB为(C1或C2)-烷二基链，其为未取代的或被一个或两个(C1-C4)-烷基取代或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代；
优选：
a)8-喹啉氧基乙酸类的化合物(S2a)，优选
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解毒喹
(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯(S2-2)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-
氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9)以及相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所记载，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物及其盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所记载；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类的化合物(S2b)，优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙酯以及相关化合物，如EP-A-0 582 198中所记载。
S3)式(S3)的化合物
其中符号和下标定义如下：
RC 1为(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3是相同或不同的，并且各自为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、二氧杂环戊基-(C1-C4)-烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、取代的或未取代的苯基，或者RC 2和RC 3一起形成取代的或未取代的杂环，优选噁唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、六氢嘧啶或苯并噁嗪环；
优选：二氯乙酰胺类的活性成分，其经常用作苗前安全剂(作用于土壤的安全剂)，例如“二氯丙烯胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)，购自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)，购自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)，“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)，购自PPG Industries的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)，购自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)，购自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4.5]癸烷)(S3-7)，购自TRI-Chemical RT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)，购自BASF的“diclonon”(dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)，“解草噁唑(furilazole)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)；以及其(R)异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺及其盐，
其中符号和下标定义如下：
XD为CH或N；
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2为卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 3为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3元至6元杂环基，其中最后七个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基，以及在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 6为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其中最后三个基团被vD个选自以下的基团取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或
RD 5和RD 6连同带有它们的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基；
RD 7为氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后二个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，以及在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
nD为0、1或2；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
其中，优选N-酰基磺酰胺类的化合物，例如下式(S4a)的化合物，其例如由WO-A-97/45016已知，
其中
RD 7为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后二个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，以及在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
以及
酰基氨磺酰基苯甲酰胺类，例如下式(S4b)的化合物，其例如由WO-A-99/16744已知，
例如那些化合物，其中
RD 5＝环丙基且(RD 4)＝2-OMe(“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”，S4-1)，
RD 5＝环丙基且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RD 5＝乙基且(RD 4)＝2-OMe(S4-3)，
RD 5＝异丙基且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)，和
RD 5＝异丙基且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)
以及
N-酰基氨磺酰基苯基脲类的化合物，式(S4c)的化合物，其例如由EP-A-365484已知，
其中
RD 8和RD 9独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mD为1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲，
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S5)来自羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性成分(S5)，例如3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸(4-fluorosalicyclic acid)、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所记载。
S6)来自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性成分(S6)，例如
1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所记载。
S7)式(S7)的化合物，如WO-A-1998/38856中所记载，
其中符号和下标定义如下：
RE 1、RE 2独立地为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、硝基；
AE为COORE 3或COSRE 4；
RE 3、RE 4各自独立地为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基和烷基铵，
nE 1为0或1，
nE 2、nE 3独立地为0、1或2，
优选二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)。
S8)式(S8)的化合物或其盐，如WO-A-98/27049中所记载，
其中
XF为CH或N，
nF在XF＝N的情况下为0至4的整数，以及在XF＝CH的情况下为0至5的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基，RF 2为氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上文提及的含碳的基团各自为未取代的或被一个或多个、优选最高达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代，
优选以下化合物或其盐，其中
XF为CH，
nF为0至2的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述含碳的基团各自为未取代的或被一个或多个、优选最高达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代。
S9)来自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性成分(S9)，例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物
如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载，
其中
RG 1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3，YG、ZG彼此独立地表示O或S，
nG为0至4的整数，
RG 2为(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基；苄基、卤代苄基，
RG 3为氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧亚氨基化合物类的活性成分(S11)，其已知为拌种组合物，例如“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知为用于黍/高粱抵抗异丙甲草胺损害的拌种安全剂，“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2)，其已知为用于黍抵抗异丙甲草胺损害的拌种安全剂，以及“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知为用于黍/高粱抵抗异丙甲草胺损害的拌种安全剂。
S12)来自异二氢苯并噻喃酮类(isothiochromanones)的活性成分(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6)(S12-1)，以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)一种或多种来自组(S13)的化合物：“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其已知为用于玉米抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂损害的拌种安全剂，“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其已知为在播种的稻中用于丙草胺的安全剂，“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其已知为用于黍抵抗甲草胺和异丙甲草胺损害的拌种安全剂，购自American Cyanamid的“CL 304415”(CAS登记号31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其已知为用于玉米抵抗咪唑啉酮损害的安全剂，购自Nitrokemia的“MG 191”(CAS登记号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5)，其已知为用于玉米的安全剂，购自Nitrokemia的“MG 838”(CAS登记号133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代氨基甲酸2-丙烯基酯)(S13-6)，“乙拌磷(disulfoton)”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7)，“增效磷(dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8)，“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯酯)(S13-9)。
S14)除了对有害植物具有除草作用外，还对作物植物如稻具有安全剂作用的活性成分，例如
“哌草丹”或“MY-93”(S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯)，其已知为用于稻抵抗除草剂禾草敌损害的安全剂，“杀草隆”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲)，其已知为用于稻抵抗唑吡嘧磺隆除草剂损害的安全剂，“苄草隆”＝“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其已知为用于稻抵抗一些除草剂损害的安全剂，“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK 049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知为用于稻抵抗一些除草剂损害的安全剂，购自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，其已知为用于在稻中抵抗一些除草剂损害的安全剂。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体，如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所记载，
其中
RH 1为(C1-C6)-卤代烷基，且
RH 2为氢或卤素，且
RH 3、RH 4独立地为氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，其中后3个基团各自为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代的或取代的苯基和未取代的或取代的杂环基，或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧上稠合至4元至6元饱和或不饱和的碳环的(C3-C6)-环烷基，或在环的一侧上稠合至4元至6元饱和或不饱和的碳环的(C4-C6)-环烯基；其中最后4个基团各自为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代的或取代的苯基和未取代的或取代的杂环基，
或
RH 3为(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基，且
RH 4为氢或(C1-C4)-烷基，或
RH 3和RH 4与直接键合的氮原子一起形成四元至八元杂环，所述杂环除了氮原子外还可包含其他环杂原子，优选最高达两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且所述杂环为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂但还对作物植物具有安全剂作用的活性成分，例如(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)，(4-氯苯氧基)乙酸，(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(mecoprop)，4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)，(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)，4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸，4-(4-氯苯氧基)丁酸，3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
特别优选的安全剂为吡唑解草酯、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸、解毒喹、解草嗪、二氯丙烯胺和metcamifen。
以下实施例用于说明本发明。
A.化学实施例
2-氯-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)-N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺(实施例编号I-5)的合成
步骤1：3-(二氟甲基)-6-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基)-2-(甲硫基)苯胺的合成
在氩气气氛下，向15.3g(50.9mmol)2-[4-(二氟甲基)-2-甲氧基-3-(甲硫基)苯基]-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑于380ml的干燥四氢呋喃中分批加入总计40.9g(1.78mol)的氨基锂。将反应混合物在40-50℃的温度下搅拌19小时，直至反应监测显示完全转化。对于后处理，将内容物缓慢加入冰水中。用乙醚萃取混合物。有机相用水洗涤，经相分离后干燥有机相。滤液充分浓缩，分离得到14.2g所需产物。
步骤2：合成2-氨基-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸
向3.00g(10.5mmol)3-(二氟甲基)-6-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基)-2-(甲硫基)苯胺中加入615mL的6M盐酸，然后将反应混合物加热回流6小时。对于后处理，将内容物进行大部分浓缩。将这里以残余物形式获得的悬浮液在冰浴中冷却，然后过滤。残余物用冰水洗涤两次，最后干燥，得到1.68g所需产物。
步骤3：合成2-氨基-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸乙酯
向49.0g(210mmol)2-氨基-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸和735mL乙醇的混合物中缓慢滴加75.0g(630mmol)氯化亚砜。随后，将反应混合物加热回流共计四天，期间在冷却至室温后分再加入三次氯化亚砜(总计48.8g(410mmol))，直至反应监测显示大部分转化。对于处理，将内容物冷却至室温并浓缩，残留物用乙酸乙酯溶解。混合物先用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，再用冷1M氢氧化钠溶液洗涤两次。经相分离后，干燥有机相，滤液脱除溶剂。获得的残余物为50.5g所需产物。
步骤4：合成2-氯-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸乙酯
将38.5g(287mmol)氯化亚铜(II)于600mL乙腈中的初始加料混合物加热至50-60℃的温度。为此，同时且分开地，滴加64.0g(纯度90重量％；220mmol)2-氨基-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸乙酯于200mL乙腈中的溶液和27.8g(纯度90重量％；242mmol)亚硝酸叔丁酯于200mL乙腈中的溶液。在滴加结束后，将内容物在50-60℃下继续搅拌45分钟。然后将混合物冷却至室温并浓缩以用于后处理。将残余物溶于水和乙酸乙酯。随后，加入足量的6M盐酸以溶解所有的盐。在相分离后，水相用乙酸乙酯萃取两次，然后干燥合并的有机相并将滤液除去溶剂。残余物通过色谱法进行纯化，得到58.5g所需产物，纯度为95重量％。
步骤5：合成2-氯-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸
向58.5g(纯度95重量％；198mmol)2-氯-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸乙酯于500ml的甲醇中加入297ml(1M,297mmol)氢氧化钠溶液，将反应混合物在室温下搅拌16小时。对于后处理，除去旋转蒸发仪内容物中的大部分甲醇。将残余物溶于水，然后混合物用叔丁基甲基醚洗涤，水相然后用浓盐酸酸化。将混合物搅拌15分钟，然后用乙酸乙酯萃取两次。干燥合并的有机相，滤液除去溶剂。获得的残余物为51.3g所需产物。
步骤6：合成2-氯-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)-N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺(实施例编号I-5)
将700mg(2.77mmol)2-氯-4-(二氟甲基)-3-(甲硫基)苯甲酸和322mg(纯度95重量％；3.60mmol)1,3,4-噁二唑-2-胺于20ml吡啶中的混合物在冰浴中冷却至0-5℃的温度。然后，分批加入527mg(4.16mmol)草酰氯。将反应混合物在0-5℃的温度下搅拌1小时，然后在室温下搅拌16小时。对于后处理，浓缩混合物并将残余物与二氯甲烷和水混合。在相分离后，浓缩有机相并通过色谱法纯化残余物，得到540mg所需产物。
下表所列实施例以类似于上述方法制备或可以类似于上述方法获得。这些化合物是非常特别优选的。
所使用的缩写表示：
Me＝甲基 Et＝乙基 c-Pr＝环丙基
表1：本发明的式(I)的化合物
编号 X R
I-1 Me Me
I-2 Me Et
I-3 Et Me
I-4 Et Et
I-5 Cl Me
I-6 Cl Et
I-7 Br Me
I-8 Br Et
I-9 Me CH2CH2OMe
I-10 Me CH2c-Pr
1H-NMR数据：
以下缩写用于NMR信号的手动评估：
s(单重峰),d(双重峰),t(三重峰),q(四重峰),m(多重峰),mc(中心多重峰)
实施例化合物I-1:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 2.30(s,3H)2.77(s,3H)7.37(t,1H)7.67(d,1H)7.71(d,1H)8.22(s,1H)
实施例化合物I-2:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.22(t,3H)2.72-2.78(m,5H)7.39(t,1H)7.65-7.75(m,2H)8.22(s,1H)
实施例化合物I-3:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δppm 1.27(t,3H)2.33(s,3H)3.20(q,2H)7.39(t,1H)7.68(s,2H)8.23(s,1H)
实施例化合物I-4:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.24(mc,6H)2.77(q,2H)3.21(q,2H)7.40(t,1H)7.68(mc,2H)8.23(s,1H)
实施例化合物I-5:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 2.42(s,3H)7.31(t,1H)7.74(d,1H)7.77(d,1H)8.21(s,1H)
实施例化合物I-6:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.24(t,3H)2.92(q,2H)7.33(t,1H)7.76(mc,2H)8.21(s,1H)
实施例化合物I-7:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 2.42(s,3H)7.33(t,1H)7.65(d,1H)7.78(d,1H)8.20(s,1H)
实施例化合物I-8:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.25(t,3H)2.92(q,2H)7.34(t,1H)7.65(d,1H)7.78(d,1H)8.21(s,1H)
实施例化合物I-9:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 2.77(s,3H)2.91(t,2H)3.31(s,3H)3.46(t,2H)7.44(t,1H)7.69(mc,2H)8.23(s,1H)
实施例化合物I-10:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δppm 0.14(mc,2H)0.54(mc,2H)0.92(mc,1H)2.63(d,2H)2.78(s,3H)7.46(t,1H)7.68(mc,2H)8.21(s,1H)
B.制剂实施例
a)撒粉产品通过以下方式获得：将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在冲击式磨机中粉碎。
b)易分散于水中的可湿性粉剂通过以下方式获得：将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并在销盘式磨机中研磨。
c)易分散于水中的分散浓缩剂通过以下方式获得：将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255℃至大于277℃)混合，并在球磨机(friction ball mill)中研磨至低于5微米的细度。
d)乳油由15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚获得。
e)水分散性颗粒剂通过以下方式获得：
将75重量份的式(I)的化合物和/或其盐，
10重量份的木质素磺酸钙，
5重量份的十二烷基硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇，和
7重量份的高岭土混合，
将混合物在销盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒施用作为造粒液体的水而对粉末进行造粒。
f)水分散性颗粒剂还通过以下方式获得：
将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐，
5重量份的2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠，
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙，和
50重量份的水在胶体磨机中进行均化并预粉碎，
然后将该混合物在珠磨机中研磨，并在喷雾塔中通过单相喷嘴雾化并干燥所得的悬浮液。
C.生物学实施例
本文所使用的缩写表示：
ABUTH苘麻(Abutilon theophrasti)AMARE反枝苋(Amaranthus retroflexus)
DIGSA马唐(Digitaria sanguinalis)ECHCG稗草(Echinochloa crus-galli)
LOLRI瑞士黑麦草(Lolium rigidum)MATIN淡甘菊(Matricaria inodora)
PHBPU圆叶牵牛(Pharbitis purpureum)SETVI狗尾草(Setaria viridis)
VERPE阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)VIOTR三色堇(Viola tricolor)
1.对有害植物的苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子布置于木纤维盆中的砂质壤土中，并用土壤覆盖。然后，将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物，在添加0.2％润湿剂的情况下，在相当于600至800L/ha的水施用率下，以水性悬浮液或乳液的形式施用至土壤覆盖层的表面。在处理后，将盆置于温室中并保持在对于试验植物而言良好的生长条件下。在3周的试验期后，通过与未处理的对照比较目测评分对试验植物的损害(除草活性以百分比(％)计：100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝类似对照植物)。测试的多个发明化合物(以每公顷80g或更低的施用量)对多种重要的有害植物显示出至少80％的功效。
一些发明化合物显示出高度选择性，因此适用于通过苗前法防治农作物中不想要的植物生长。下表数据以实例形式显示了本发明化合物的苗前除草作用，其中除草功效以百分比形式报告。
表1a：在20g/ha下对ABUTH的苗前功效，以％计
表1b：在80g/ha下对ABUTH的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] ABUTH
I-6 80 100
I-5 80 100
I-1 80 100
I-2 80 100
I-3 80 100
I-4 80 100
表2a：在20g/ha下对AMARE的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] AMARE
I-6 20 80
I-5 20 100
I-1 20 100
I-3 20 100
I-4 20 100
表2b：在80g/ha下对AMARE的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] AMARE
I-6 80 100
I-5 80 100
I-1 80 100
I-2 80 100
I-3 80 100
I-4 80 100
表3a：在20g/ha下对DIGSA的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] DIGSA
I-6 20 100
I-5 20 100
I-1 20 100
I-2 20 100
I-3 20 100
I-4 20 100
表3b：在80g/ha下对DIGSA的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] DIGSA
I-6 80 100
I-5 80 100
I-1 80 100
I-2 80 100
I-3 80 100
I-4 80 100
表4：在80g/ha下对ECHCG的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] ECHCG
I-6 80 100
I-5 80 100
I-1 80 100
I-2 80 100
I-3 80 100
I-4 80 100
表5：在80g/ha下对MATIN的苗前功效，以％计
表6a：在20g/ha下对SETVI的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] SETVI
I-6 20 90
I-5 20 100
I-3 20 100
I-4 20 100
表6b：在80g/ha下对SETVI的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] SETVI
I-6 80 100
I-5 80 100
I-1 80 100
I-2 80 100
I-3 80 100
I-4 80 100
表7：在80g/ha下对VERPE的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] VERPE
I-5 80 90
I-1 80 80
I-2 80 100
I-3 80 100
I-4 80 100
表8a：在20g/ha下对VIOTR的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] VIOTR
I-6 20 90
I-5 20 90
I-1 20 90
I-2 20 100
I-3 20 80
I-4 20 100
I-7 20 80
表8b：在80g/ha下对VIOTR的苗前功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] VIOTR
I-6 80 100
I-5 80 100
I-1 80 100
I-2 80 100
I-3 80 100
I-4 80 100
I-7 80 100
I-8 80 100
I-10 80 100
2.对有害植物的苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子布置于木纤维盆中的砂质壤土中，用土壤覆盖，并在良好生长条件下在温室中培育。在播种后2至3周，在一叶期对试验植物进行处理。然后，将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物，在添加0.2％润湿剂的情况下，在相当于600至800L/ha的水施用率下，以水性悬浮液或乳液的形式喷洒至植物的绿色部位。在让试验植物在温室中在最佳生长条件下保持约3周后，与未处理的对照比较，目测评估所述制剂的作用(除草作用以百分比(％)计：100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝类似对照植物)。测试的多个发明化合物(以每公顷80g或更低的施用量)对多种重要的有害植物显示出至少80％的功效。一些发明化合物具有高度选择性，因此适用于通过苗后法防治农作物中不想要的植物生长。下表数据以实例形式显示了本发明化合物的苗后除草作用，其中除草功效以百分比形式报告。
表9：在20g/ha下对ABUTH的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] ABUTH
I-5 20 90
I-2 20 80
I-3 20 100
I-4 20 100
表10a:在5g/ha下对AMARE的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] AMARE
I-6 5 80
I-5 5 100
I-1 5 100
I-2 5 100
表10b:在20g/ha下对AMARE的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] AMARE
I-6 20 100
I-5 20 100
I-1 20 100
I-2 20 100
I-3 20 100
I-4 20 100
表11:在20g/ha下对DIGSA的苗后功效，以％计
表12:在20g/ha下对ECHCG的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] ECHCG
I-6 20 80
I-5 20 80
I-2 20 100
I-3 20 100
I-4 20 100
表13:在80g/ha下对LOLRI的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] LOLRI
I-7 80 90
I-8 80 80
I-9 80 80
I-10 80 90
表14a:在20g/ha下对MATIN的苗后功效，以％计
表14b:在80g/ha下对MATIN的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] MATIN
I-3 80 100
I-4 80 100
I-7 80 90
I-8 80 90
I-9 80 100
I-10 80 100
表15:在20g/ha下对PHBPU的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] PHBPU
I-6 20 80
I-5 20 80
I-1 20 90
I-2 20 80
I-3 20 100
I-4 20 90
表16:在20g/ha下对SETVI的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] SETVI
I-6 20 90
I-5 20 90
I-1 20 90
I-2 20 90
I-3 20 100
I-4 20 100
表17:在20g/ha下对VERPE的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] VERPE
I-1 20 80
I-2 20 80
I-3 20 80
I-4 20 80
表18a:在20g/ha下对VIOTR的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] VIOTR
I-6 20 90
I-5 20 90
I-1 20 90
I-2 20 90
I-3 20 100
I-4 20 100
I-7 20 100
I-8 20 100
I-9 20 100
I-10 20 100
表18b:在80g/ha下对VIOTR的苗后功效，以％计
实施例编号 剂量[g/ha] VIOTR
I-3 80 100
I-4 80 100
I-7 80 100
I-8 80 100
I-9 80 100
I-10 80 100
3.对比试验
为了比较目的，测试了本发明化合物的除草活性与文献WO 2018202535中已知的结构最相似的化合物。这些数据列于下表1，其中每组对比中的各上方化合物均为本发明化合物，各下方化合物均为现有技术中的已知化合物。
表19:与由WO 2018202535已知的化合物比较，通过苗前法施用

Claims (9)

1.式(I)的苯甲酰胺及其盐
其中符号定义如下：
X为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、氯或溴，
R为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基。
2.根据权利要求1所述的苯甲酰胺，其中符号定义如下：
X为(C1-C4)-烷基或氯，
R为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基-O-(C1-C4)-烷基。
3.根据权利要求1或所述的苯甲酰胺或，其中符号定义如下：
X为甲基、乙基或氯，
R为甲基或乙基。
4.除草组合物，其包含至少一种权利要求1至3中任一项所述的苯甲酰胺，并混合有制剂助剂。
5.根据权利要求4所述的除草组合物，其包含至少一种选自以下的其他具有农药活性的物质：杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
6.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种根据权利要求1至3中任一项所述的苯甲酰胺或根据权利要求4或5所述的除草组合物施用于植物或不想要的植物生长的位置。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的式(I)的苯甲酰胺或者根据权利要求4或5所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于，将式(I)的苯甲酰胺用于防治有用植物作物中的不想要的植物。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。
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