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CN113999186A - 一种c5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种c5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法 Download PDF

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CN113999186A CN202111240714.6A CN202111240714A CN113999186A CN 113999186 A CN113999186 A CN 113999186A CN 202111240714 A CN202111240714 A CN 202111240714A CN 113999186 A CN113999186 A CN 113999186A
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李飞
顾双映
兰艳
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    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域，具有式(Ⅰ)所示结构。同时本发明公开了以下制备方法：将炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物以及碱依次加入到有机溶剂中，在氧气氛围下加热至100～120℃反应1～4小时，反应完全后，后处理得到所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物。本发明提供的制备方法易于操作，后处理简便；反应原料容易得到，所用反应条件成本低廉，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性强。

Description

一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，更具体的说是涉及一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法。
背景技术
噁唑类化合物作为一种重要的含氮杂环，广泛存在于天然产物和具有生物活性分子结构中(Nat.Prod.Rep.2016,33,1268-1317.)。已报道的含有多取代噁唑骨架的天然产物和生物活性分子如多肽类生物碱(-)-Muscoride A(Angew.Chem.,Int.Ed.2003,42,1411-1414)，治疗风湿性关节炎药物Oxaprozine(Drugs 1986,32,291-312.)以及治疗糖尿病药物AD-5061(J.Med.Chem.2002,45,1518-1534.)。
Figure BDA0003319422920000011
目前文献报道的合成C5芳甲酰基噁唑类化合物的方法为金催化下水分子参与的分子内环化反应(J.Org.Chem.2019,84,401-408)。现有方法面临成本较高、反应条件苛刻以及底物适用性不够广泛等问题。因此发展从简单易得的原料出发通过简便的反应条件制备C5芳甲酰基噁唑类化合物依然是有待解决的难题。
因此，如何提供一种操作简便的C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种制备方法简单、成本低廉的C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构：
Figure BDA0003319422920000021
其中，所述R1选自甲氧基、氟原子和氯原子中的一种或几种；
所述R2选自甲基、甲氧基、氟原子和氯原子中的一种或几种。
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物以及碱依次加入到有机溶剂中，在常压氧气氛围下加热至100～120℃，反应1～4小时后，加水析出沉淀,再经过滤、抽干得到所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物；
其中，
所述的炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物的结构如式(II)所示：
Figure BDA0003319422920000022
有益效果：本发明操作简便，成本低廉。相对于现有技术使用贵金属催化剂，本发明仅使用常压氧气和无机盐即可完成转化；
本发明纯化工艺易于工业化放大生产。相对于现有技术使用柱层析色谱分离，本发明通过加水沉淀析出产品的方法，提高纯化效率。
优选的，所述炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物与碱的摩尔比为1:(1～2)。
优选的，所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜。
优选的，所述碱为碳酸钾或碳酸铯。
优选的，所述C5芳甲酰基噁唑类化合物为式(I-1)-式(I-10)所示化合物中的一种：
Figure BDA0003319422920000031
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法，本发明提供的制备方法易于操作，后处理简便；反应原料容易得到，所用反应条件成本低廉(碳酸铯：CAS534-17-8，159RMB/100克)，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性强。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-1结构，具体步骤如下：
在50ml的两口圆底烧瓶中加入炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物(II,1mmol)、碳酸铯(1-2mmol)、DMSO(5-20ml)，在常压氧气氛围下，在100℃条件下反应2h，然后加入水(10-40ml)，静置，有絮状固体析出，抽滤，干燥得到相应的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I)，反应过程如下式所示：
Figure BDA0003319422920000041
其中，R1为H、R2为H，产率为66％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000042
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.26–8.21(m,2H),8.06–8.00(m,2H),7.91(s,1H),7.71–7.66(m,1H),7.61–7.51(m,5H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ164.8,149.0,137.7,133.3,132.0,129.0,128.8,127.6,126.3.
实施例2
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-2结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R2为2Me；
(3)反应温度为110℃。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为52％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000051
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.25–8.19(m,2H),7.65(s,1H),7.60(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.58–7.56(m,1H),7.54(ddd,J＝8.6,6.4,1.5Hz,2H),7.48(td,J＝7.6,1.4Hz,1H),7.38–7.31(m,2H),2.50(s,3H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ133.8,133.2,128.2,127.8,127.6,125.5,125.0,124.3,122.4,80.0,79.8,79.64,29.6.
实施例3
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-3结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R2为4Me；
(3)反应温度为110℃。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为55％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000052
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.26–8.21(m,2H),7.89(s,1H),7.82(dd,J＝6.3,1.6Hz,2H),7.60–7.53(m,3H),7.48(dt,J＝15.7,7.7Hz,2H),2.49(s,3H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ181.8,138.8,137.6,134.1,132.0,129.5,129.1,128.6,127.6,126.2,21.4.
实施例4
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-4结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R2为4OMe；
(3)反应时间为1h。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为61％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-4)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000061
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.27–8.20(m,2H),7.99–7.93(m,2H),7.90(s,1H),7.56(ddd,J＝14.2,7.8,6.0Hz,3H),7.38(d,J＝7.8Hz,2H),2.50(s,3H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ181.2,164.6,149.2,144.3,137.3,131.9,129.2,129.0,127.5,126.3,21.8.
实施例5
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-5结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R2为2Me；
(3)反应温度为120℃
(4)反应时间为4h。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为65％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000071
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.27–8.20(m,2H),8.12–8.06(m,2H),7.90(s,1H),7.61–7.52(m,3H),7.09–7.03(m,2H),3.94(s,3H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ180.0,163.9,136.8,131.8,131.5,129.6,129.0,127.4,126.4,114.1,55.6.
实施例6
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-6结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R2为4F；
(3)反应溶剂为NMP；
(3)反应时间为4h。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为76％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-6)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000072
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.26–8.19(m,2H),8.13–8.06(m,2H),7.92(s,1H),7.57(ddd,J＝15.1,7.9,6.2Hz,3H),7.28–7.24(m,2H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ179.9,148.9,137.6,133.1,132.1,131.7,129.1,127.5,116.1,116.0.
实施例7
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-7结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R2为4Cl；
(3)反应温度为110℃；
(4)反应时间为3h。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为74％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000081
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.20–8.12(m,2H),8.11–8.05(m,2H),7.90(s,1H),7.58–7.50(m,2H),7.29–7.24(m,3H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ179.8,163.9,138.4,137.5,131.7,131.6,129.5,128.8,124.7,116.2,116.1.
实施例8
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-8结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R2为4OMe；
(3)有机溶剂为NMP；
(4)反应时间为4h。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为66％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000091
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.23–8.13(m,2H),8.04–7.97(m,2H),7.86(s,1H),7.70–7.64(m,1H),7.57(t,J＝7.8Hz,2H),7.08–6.99(m,2H),3.92(s,3H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ181.5,165.1,162.7,148.7,138.1,133.1,129.5,129.0,128.8,118.8,114.5,55.5.
实施例9
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-9结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R1为4Cl；
(3)反应时间为1h。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为71％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-9)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000092
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.21–8.14(m,2H),8.05–7.99(m,2H),7.89(s,1H),7.71–7.65(m,1H),7.59(t,J＝7.8Hz,2H),7.55–7.49(m,2H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ181.4,163.9,149.1,138.3,137.6,136.8,133.4,129.5,129.0,128.9,128.8,124.7.
实施例10
一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，与实施例1不同的是：
(1)C5芳甲酰基噁唑类化合物具有式I-10结构；
(2)炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物中R1为4F；
(3)有机溶剂为NMP；
(4)反应温度为100℃。
最终C5芳甲酰基噁唑类化合物产率为72％。
制备得到的C5芳甲酰基噁唑类化合物(I-10)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0003319422920000101
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.27–8.21(m,2H),8.05–7.99(m,2H),7.88(s,1H),7.72–7.63(m,1H),7.58(t,J＝7.8Hz,2H),7.27–7.20(m,2H).
13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ181.5,164.2,149.1,137.7,136.9,133.3,129.9,129.9,129.0,128.8,122.6,116.5,116.3.
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (6)

1.一种C5芳甲酰基噁唑类化合物，其特征在于，具有式(Ⅰ)所示结构：
Figure FDA0003319422910000011
其中，所述R1选自甲氧基、氟原子和氯原子中的一种或几种；
所述R2选自甲基、甲氧基、氟原子和氯原子中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的一种C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物以及固体碱依次加入到有机溶剂中，在常压氧气氛围下加热至100～120℃，反应1～4小时后，加水析出沉淀，再经过滤、抽干，得到所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物；
其中，
所述的炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物的结构如式(II)所示：
Figure FDA0003319422910000012
3.根据权利要求2所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物与碱的摩尔比为1:(1～2)。
4.根据权利要求2所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜。
5.根据权利要求2所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述碱为碳酸钾或碳酸铯。
6.根据权利要求2～5任一项所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述C5芳甲酰基噁唑类化合物为式(I-1)-式(I-10)所示化合物中的一种：
Figure FDA0003319422910000021
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