CN113999163A - 合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途，该合成大麻素化合物含有一个羧基，具有潜在的进一步合成抗原的应用，在司法鉴定等方面具有应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途。
背景技术
针对检材中微量、痕量物质的检测，基于抗体抗原反应的免疫分析法是现场检测中最常见、高效的检测手段。免疫分析法中关键的步骤之一是半抗原的合成，需要在抗原分子上进行改造，引入一个可以连接手臂的基团。
对手臂的引入应该尽可能保持抗原分子本身的化学性质和结构信息，同时引入的步骤应该简洁高效，这一连有特殊基团的抗原分子，即为半抗原分子。
合成大麻素类化合物是一种成瘾性强的毒品，目前我国已经宣布全类列管该类化合物。合成大麻素分子结构简单，因此要制备合成大麻素类半抗原需要谨慎选择其手臂引入的位置。
因此，本发明提供一种合成大麻素半抗原化合物用于检测合成大麻素的含量。
发明内容
本发明的主要目的在于克服现有产品存在的上述缺点，而提供一种合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途。
为了实现上述目的，本发明采用的合成大麻素半抗原化合物的技术方案如下：
所述的化合物的结构式如下：
其中，Linker为单键，双键，三键，C1-8的烃基，对苯基，间苯基，邻苯基，1,4-二乙烯基苯基，乙烯基苯基，乙炔基苯基，1,4-二乙炔基苯基，联苯基，1,4-亚甲基苯基，或9,10-蒽基；
X、Y各自独立的为O，NH或无任何原子；
R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6-C10的芳基，取代或未取代的C3-C10的烃基，取代或未取代的含有1-3个杂原子的杂环基；取代或未取代的含有1-3个杂原子的杂环基取代的甲基或乙基。
较佳地，所述的化合物的结构式如下：
本发明还提供了一种所述的合成大麻素半抗原化合物的制备方法，叔亮氨酸甲酯与N-5戊酸苄酯-咔唑3-甲酸发生缩合反应，生成苄基保护的中间体；中间体在还原性条件脱保护生成所述的合成大麻素半抗原化合物。
较佳地，所述的制备方法包括以下步骤：
(1)叔亮氨酸甲酯和N-5戊酸苄酯-咔唑3-甲酸在DMAP催化下发生缩合反应，生成苄基保护的中间体；
(2)所述的苄基保护的中间体在还原性条件脱保护生成所述的合成大麻素半抗原化合物；
本发明还提供了所述的合成大麻素半抗原化合物在检测合成大麻素的含量的用途。
本发明的合成大麻素半抗原化合物及其制备方法，为含有末端羧基的合成大麻素化合物，可以方便的通过后续酰胺化、酯化等反应连接蛋白制备抗原，是合成大麻素快速检测中所必备的技术之一。
附图说明
图1为实施例1中合成大麻素半抗原化合物的高分辨质谱图。
图2为实施例1中合成大麻素半抗原化合物的1H-NMR谱图。
图3为实施例1中合成大麻素半抗原化合物的13C-NMR谱图。
图4为实施例1中合成大麻素半抗原化合物的HPLC谱图。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的技术内容，特举以下实施例详细说明。
实施例1
本发明提供的合成大麻素半抗原化合物的制备方法具体为：
在-20℃下，叔亮氨酸甲酯(159mg,1.1mmol)溶解于15mL无水四氯化碳，加入4-二甲氨基吡啶(DMAP)(5.6mg,0.05mmol)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)(382mg,2mmol)，之后逐滴加入5-咔唑基戊酸甲酯(405mg,1mmol)的无水无氧四氯化碳溶液(15mL)，搅拌并缓慢升温至室温，在室温保持12小时后加热至40℃并加热2小时；冷却后加入氯化铵溶液，旋转蒸发除去溶剂，加入150mL乙酸乙酯溶解后，硅藻土过滤除去不溶物，用30mL乙醚-乙酸乙酯1：1溶液洗涤硅藻土，分液，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥；过滤除去干燥剂，旋转蒸发除去溶剂；硅胶柱层析纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4:1)得到甲基保护的中间体；
中间体不经过进一步的纯化，溶解于25mL二氯甲烷，加入10％Pd/C，加热至60℃搅拌过夜；反应液用乙醚洗涤，硅藻土过滤除去不溶物，用30mL乙酸乙酯-甲醇＝1:1溶液洗涤硅藻土，用30％盐酸调节至pH＝2，析出大量固体，过滤，固体晾干后用丙酮-石油醚重结晶，得合成大麻素半抗原化合物，白色固体(289mg，66％)。
相应的高分辨质谱图、氢谱、碳谱、HPLC谱图分别如图1、2、3、4所示。
1H NMR(600MHz,Methanol-d4)δ8.66–8.63(m,1H),8.15(d,J＝7.7Hz,1H),7.95(dd,J＝8.6,1.6Hz,1H),7.56–7.44(m,3H),7.24(t,J＝7.4Hz,1H),4.67(s,1H),4.38(t,J＝7.2Hz,2H),3.76(s,3H),2.29(t,J＝7.3Hz,2H),1.88(p,J＝7.4Hz,2H),1.64(p,J＝7.4Hz,2H),1.30–1.19(m,1H),1.12(s,9H).
13C NMR(151MHz,Methanol-d4)δ177.14,173.49,171.20,143.82,142.48,127.57,126.47,125.63,124.17,123.85,121.55,121.30,120.85,110.46,109.75,62.79,62.70,52.35,43.65,35.67,34.51,30.82,29.45,27.35,23.64.(ESI/TOF)m/z:Calcd.forC25H31N2O5[M+H]+439.2233；Found:439.2227.
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (5)
1.一种合成大麻素半抗原化合物，其特征在于，所述的化合物的结构式如下：
其中，Linker为单键，双键，三键，C1-8的烃基，对苯基，间苯基，邻苯基，1,4-二乙烯基苯基，乙烯基苯基，乙炔基苯基，1,4-二乙炔基苯基，联苯基，1,4-亚甲基苯基，或9,10-蒽基；
X、Y各自独立的为O，NH或无任何原子；
R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6-C10的芳基，取代或未取代的C3-C10的烃基，取代或未取代的含有1-3个杂原子的杂环基；取代或未取代的含有1-3个杂原子的杂环基取代的甲基或乙基。
2.根据权利要求1所述的合成大麻素半抗原化合物，其特征在于，所述的化合物的结构式如下：
3.一种权利要求1或2所述的合成大麻素半抗原化合物的制备方法，其特征在于，叔亮氨酸甲酯与N-5戊酸苄酯-咔唑3-甲酸发生缩合反应，生成苄基保护的中间体；中间体在还原性条件脱保护生成所述的合成大麻素半抗原化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下步骤：
(1)叔亮氨酸甲酯和N-5戊酸苄酯-咔唑3-甲酸在DMAP催化下发生缩合反应，生成苄基保护的中间体；
(2)所述的苄基保护的中间体在还原性条件脱保护生成所述的合成大麻素半抗原化合物；
5.权利要求1或2所述的合成大麻素半抗原化合物在检测合成大麻素的含量的用途。
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| MARIA ANDERSSON等: "Metabolic profiling of new synthetic cannabinoids AMB and 5F-AMB by human hepatocyte and liver microsome incubations and high-resolution mass spectrometry", 《RAPID COMMUN. MASS SPECTROM.》, vol. 30, pages 1067 - 1078 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025179622A1 (zh) * | 2024-02-29 | 2025-09-04 | 中国药科大学 | 一种合成大麻素的半抗原及其单克隆抗体和应用 |
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