CN112386710A - 一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤S1、环糊精超支化衍生物季铵盐的制备，步骤S2、包埋。本发明还提供了一种根据所述一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法制备得到的水溶性紫檀芪。本发明公开的利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，该方法简单，设备投入少，耗能低，成本低廉，包埋率高，无环境污染；包埋后得到的紫檀芪包埋物水溶性好，性能稳定性佳，肠道透过性佳，对紫檀芪的药用效果无负面影响。
Description
技术领域
本发明涉及复合材料技术领域，尤其涉及一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法。
背景技术
紫檀芪(Pterostilbene，CAS号537-42-8)，是一种来源于紫檀、蓝莓、葡萄和花榈木等植物的有效成分，具有抗癌、抗炎、抗氧化和镇痛剂的作用。目前大量研究表明紫檀芪在皮肤疾病的治疗和防护中有较好的作用，特别是在抗炎、抗氧化等领域。紫檀芪具有防治心血管疾病、抗肿瘤、抗氧化等多种药理活性，尤其是其抗氧化活性，在护肤品领域方面具有开发潜力，将其与嫩肤水结合可以起到美白、消炎、抗氧化、延缓衰老、盈润清透、恢复细胞活力和保持肌肤弹性的作用。
紫檀芪分子中含有不同数目的酚羟基，在空气中容易被氧化，使产品的颜色和性能可能发生改变。并且酚羟基的存在使产品颜色和性能易受pH的影响，作为药物或保健品与其他药物复配可能产生复杂变化，影响它们的使用疗效。另外，其水溶解性和肠道透过性差差，紫檀芪在水相中20℃时，在水中溶解度约为0.03mg/ml，口服生物利用度很低，尚未有紫檀芪口服制剂上市。这些缺陷严重限制了紫檀芪在临床中如注射液，以及口服保健品和化妆品等领域的应用。
授权公布号为CN 103408748 B的中国发明专利涉及一种水溶性紫檀芪衍生物的合成方法，属于化学医药制备技术领域。使用丁二酸酐将单甲基聚乙二醇活化，形成端基为羧基的聚乙二醇活化物，在碱性条件下与紫檀芪的预留的羟基通过酯键结合，获得紫檀芪琥珀酸聚乙二醇。这种紫檀衍生物具有良好地水溶性。然而，通过这种方式得到的产品由于紫檀芪分子链上的酚羟基被消耗，引入了其它结构的物质，在电子效应的作用下，会在一定程度上影响紫檀芪的药用效果。
采用包埋技术对紫檀芪水溶性进行改进是一种经济有效的方法，然而，目前所使用的包埋技术主要有微胶囊技术和包结络合法等，这些包埋技术普遍存在包埋率低、成本高、非绿色等缺陷。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，该方法简单，设备投入少，耗能低，成本低廉，包埋率高，无环境污染；包埋后得到的紫檀芪包埋物水溶性好，性能稳定性佳，肠道透过性佳，对紫檀芪的药用效果无负面影响。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1、环糊精超支化衍生物季铵盐的制备：将环糊精超支化衍生物、季铵化试剂加入到有机溶剂中，在30-50℃下搅拌反应6-8小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙醚洗涤产物3-6次，后旋蒸除去乙醚，得到环糊精超支化衍生物季铵盐；
步骤S2、包埋：将紫檀芪溶于乙醇中形成溶液A，然后将经过步骤S1制成的环糊精超支化衍生物季铵盐用纯水或乙醇-水加热溶解，待完全溶解后，得到溶液B，接着将溶液A和溶液B混合，搅拌均匀后，再使用高压均质法进行包合，结束后，使用旋转蒸发仪减压浓缩，去除大部分溶剂和水分，最后经过冷冻干燥即可。
较佳的，步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为(3-5):(0.1-0.3):(10-15)。
较佳的，所述季铵化试剂为2-(2-氯乙氧基)乙醇、4-氯丁醇、(S)-3-氯-1,2-丙二醇中的一种或几种。
较佳的，所述有机溶剂为乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮中的任意一种。
较佳的，步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:(4-6)。
较佳的，步骤S2中所述环糊精超支化衍生物季铵盐、纯水的质量比为1:(3-5)。
较佳的，步骤S2中所述环糊精超支化衍生物季铵盐、乙醇-水的质量比为1:(3-5)。
较佳的，所述乙醇-水为乙醇、水按质量比(2-3):1混合而成的混合物。
较佳的，步骤S2中所述溶液A、溶液B的质量比为(3-5):1。
较佳的，步骤S2中所述加热溶解的温度为40-80℃。
较佳的，步骤S2中所述高压均质的压力为40-60MPa，温度30℃。
较佳的，步骤S2中所述冷冻干燥的的温度为-30∽-40℃。
本发明的另一个目的，在于提供一种根据所述一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法制备得到的水溶性紫檀芪。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，该方法简单，设备投入少，耗能低，成本低廉，包埋率高，无环境污染；包埋后得到的紫檀芪包埋物水溶性好，性能稳定性佳，肠道透过性佳，对紫檀芪的药用效果无负面影响。
具体实施方式
下面将结合对本发明优选实施方案进行详细说明。
一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1、环糊精超支化衍生物季铵盐的制备：将环糊精超支化衍生物、季铵化试剂加入到有机溶剂中，在30-50℃下搅拌反应6-8小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙醚洗涤产物3-6次，后旋蒸除去乙醚，得到环糊精超支化衍生物季铵盐；
步骤S2、包埋：将紫檀芪溶于乙醇中形成溶液A，然后将经过步骤S1制成的环糊精超支化衍生物季铵盐用纯水或乙醇-水加热溶解，待完全溶解后，得到溶液B，接着将溶液A和溶液B混合，搅拌均匀后，再使用高压均质法进行包合，结束后，使用旋转蒸发仪减压浓缩，去除大部分溶剂和水分，最后经过冷冻干燥即可。
步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为(3-5):(0.1-0.3):(10-15)。
所述季铵化试剂为2-(2-氯乙氧基)乙醇、4-氯丁醇、(S)-3-氯-1,2-丙二醇中的一种或几种。
所述有机溶剂为乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮中的任意一种。
所述环糊精超支化衍生物为按申请号为202010701799.2的中国发明专利实施例1的方法制成的环糊精超支化衍生物。
步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:(4-6)。
步骤S2中所述环糊精超支化衍生物季铵盐、纯水的质量比为1:(3-5)。
步骤S2中所述环糊精超支化衍生物季铵盐、乙醇-水的质量比为1:(3-5)。
所述乙醇-水为乙醇、水按质量比(2-3):1混合而成的混合物。
步骤S2中所述溶液A、溶液B的质量比为(3-5):1。
步骤S2中所述加热溶解的温度为40-80℃。
步骤S2中所述高压均质的压力为40-60MPa，温度30℃。
步骤S2中所述冷冻干燥的的温度为-30∽-40℃。
一种根据所述一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法制备得到的水溶性紫檀芪。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，该方法简单，设备投入少，耗能低，成本低廉，包埋率高，无环境污染；包埋后得到的紫檀芪包埋物水溶性好，性能稳定性佳，肠道透过性佳，对紫檀芪的药用效果无负面影响。
下面将结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
实施例1提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1、环糊精超支化衍生物季铵盐的制备：将环糊精超支化衍生物、季铵化试剂加入到有机溶剂中，在30℃下搅拌反应6小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙醚洗涤产物3-6次，后旋蒸除去乙醚，得到环糊精超支化衍生物季铵盐；
步骤S2、包埋：将紫檀芪溶于乙醇中形成溶液A，然后将经过步骤S1制成的环糊精超支化衍生物季铵盐用乙醇-水加热溶解，待完全溶解后，得到溶液B，接着将溶液A和溶液B混合，搅拌均匀后，再使用高压均质法进行包合，结束后，使用旋转蒸发仪减压浓缩，去除大部分溶剂和水分，最后经过冷冻干燥即可。
步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为3:0.1:10；所述季铵化试剂为2-(2-氯乙氧基)乙醇；所述有机溶剂为乙醇；步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:4；所述环糊精超支化衍生物季铵盐、乙醇-水的质量比为1:3；所述乙醇-水为乙醇、水按质量比2:1混合而成的混合物；所述溶液A、溶液B的质量比为3:1；所述加热溶解的温度为40℃；所述高压均质的压力为40MPa，温度30℃；所述冷冻干燥的的温度为-30℃。
一种根据所述一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法制备得到的水溶性紫檀芪。
实施例2
实施例2提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其与实施例1基本相同，不同的是，步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为3.5:0.15:12；所述季铵化试剂为4-氯丁醇；所述有机溶剂为乙醚；步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:4.5；步骤S2中所述溶液A、溶液B的质量比为3.5:1；步骤S2中所述加热溶解的温度为50℃；步骤S2中所述高压均质的压力为45MPa，温度30℃；步骤S2中所述冷冻干燥的的温度为-33℃。
实施例3
实施例3提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其与实施例1基本相同，不同的是，步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为4:0.2:13；所述季铵化试剂为(S)-3-氯-1,2-丙二醇；所述有机溶剂为乙酸乙酯；步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:5；步骤S2中所述溶液A、溶液B的质量比为(3-5):1；步骤S2中所述加热溶解的温度为60℃；步骤S2中所述高压均质的压力为50MPa，温度30℃；步骤S2中所述冷冻干燥的的温度为-35℃。
实施例4
实施例4提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其与实施例1基本相同，不同的是，步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为4.5:0.25:14；所述季铵化试剂为2-(2-氯乙氧基)乙醇；所述有机溶剂为丙酮；步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:5.5；步骤S2中所述溶液A、溶液B的质量比为4.5:1；步骤S2中所述加热溶解的温度为75℃；步骤S2中所述高压均质的压力为55MPa，温度30℃；步骤S2中所述冷冻干燥的的温度为-38℃。
实施例5
实施例5提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其与实施例1基本相同，不同的是，步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为5:0.3:15；所述季铵化试剂为(S)-3-氯-1,2-丙二醇；所述有机溶剂为乙酸乙酯；步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:6；步骤S2中所述溶液A、溶液B的质量比为5:1；步骤S2中所述加热溶解的温度为80℃；步骤S2中所述高压均质的压力为60MPa，温度30℃；步骤S2中所述冷冻干燥的的温度为-40℃。
对比例1
对比例1提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其与实施例1基本相同，不同的是，步骤S2中用环糊精超支化衍生物代替环糊精超支化衍生物季铵盐。
对比例2
对比例2提供一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其与实施例1基本相同，不同的是，步骤S2中用环糊精代替环糊精超支化衍生物季铵盐。
为了进一步说明本发明各实施例涉及到的利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的有益技术效果，对各例涉及到的水溶性紫檀芪进行相关性能测试，测试方法参见相应国标，测试结果见表1。
表1
| 项目 | 在水中分散能力(％) | 包埋率(％) |
| 实施例1 | 36.5 | 58.35 |
| 实施例2 | 37.1 | 59.02 |
| 实施例3 | 37.6 | 59.52 |
| 实施例4 | 38.2 | 59.68 |
| 实施例5 | 38.5 | 59.80 |
| 对比例1 | 25.6 | 43.29 |
| 对比例2 | 23.5 | 42.13 |
从表1可以看出，本发明实施例公开的水溶性紫檀芪具有更好的分散度，且包埋率更高，这是各组分协同作用的结果。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据依据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1、环糊精超支化衍生物季铵盐的制备：将环糊精超支化衍生物、季铵化试剂加入到有机溶剂中，在30-50℃下搅拌反应6-8小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙醚洗涤产物3-6次，后旋蒸除去乙醚，得到环糊精超支化衍生物季铵盐；
步骤S2、包埋：将紫檀芪溶于乙醇中形成溶液A，然后将经过步骤S1制成的环糊精超支化衍生物季铵盐用纯水或乙醇-水加热溶解，待完全溶解后，得到溶液B，接着将溶液A和溶液B混合，搅拌均匀后，再使用高压均质法进行包合，结束后，使用旋转蒸发仪减压浓缩，去除大部分溶剂和水分，最后经过冷冻干燥即可。
2.根据权利要求1所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，步骤S1中所述环糊精超支化衍生物、季铵化试剂、有机溶剂的质量比为(3-5):(0.1-0.3):(10-15)。
3.根据权利要求1所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，所述季铵化试剂为2-(2-氯乙氧基)乙醇、4-氯丁醇、(S)-3-氯-1,2-丙二醇中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，步骤S2中所述紫檀芪、乙醇的质量比为1:(4-6)。
6.根据权利要求1所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，步骤S2中所述环糊精超支化衍生物季铵盐、纯水的质量比为1:(3-5)。
7.根据权利要求1所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，步骤S2中所述环糊精超支化衍生物季铵盐、乙醇-水的质量比为1:(3-5)；所述乙醇-水为乙醇、水按质量比(2-3):1混合而成的混合物。
8.根据权利要求1所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法，其特征在于，步骤S2中所述溶液A、溶液B的质量比为(3-5):1；所述加热溶解的温度为40-80℃；所述高压均质的压力为40-60MPa，温度30℃；所述冷冻干燥的的温度为-30∽-40℃。
9.一种根据权利要求1-8任一项所述的一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法制备得到的水溶性紫檀芪。
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Cited By (1)
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| CN120983282A (zh) * | 2025-10-23 | 2025-11-21 | 王叔和生物医药(武汉)有限公司 | 一种基于紫檀芪的稳定性增强型抗氧化剂及其制备方法及应用 |
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| CN111944158A (zh) * | 2020-07-20 | 2020-11-17 | 广州医科大学 | 一种环糊精超支化衍生物及其制备方法 |
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