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CN111566115B - 官能氟化硅烷化合物 - Google Patents

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CN111566115B
CN111566115B CN201880084327.8A CN201880084327A CN111566115B CN 111566115 B CN111566115 B CN 111566115B CN 201880084327 A CN201880084327 A CN 201880084327A CN 111566115 B CN111566115 B CN 111566115B
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Abstract

一种根据式I的化合物：X‑(CF2)n‑(O)p‑(CH2)m‑Si‑Y3其中X为CF2＝CF‑O‑、CH2＝CHCH2‑O‑、或CH2＝CHCH2‑；n为2至8的整数；m为2至5的整数；p为0或1；并且Y为Cl‑或‑OR，其中R为具有1至4个碳原子的直链或支链烷基。在一些实施方案中，Y为‑O(CH2)xCH3，其中x为0至3的整数。

Description

官能氟化硅烷化合物
技术领域
本发明涉及包含官能团的硅烷化合物，其可用于聚合、链转移或用作固化剂。
发明内容
一种根据式I的化合物：
X-(CF2)n-(O)p-(CH2)m-Si-Y3 (I)
其中X为CF2＝CF-O-、CH2＝CHCH2-O-、或CH2＝CHCH2-；n为2至8的整数；m为2至5的整数；p为0或1；并且Y为Cl-或-OR，其中R为具有1至4个碳原子的直链或支链烷基。在一些实施方案中，Y为-O(CH2)xCH3，其中x为0至3的整数。
上述发明内容并不旨在描述本公开的每种实施方案。本公开的一个或多个实施方案的细节也阐述在以下说明中。依据说明书并且依据权利要求书，本公开的其它特征、目标和优点将显而易见。
具体实施方式
具有官能团的含氟化合物可用作多种应用中的中间体。它们的有用性可能是由于它们可赋予特性，包括例如耐热性、耐化学品性、或这两者；疏油性、疏水性、或这两者；或它们的组合。
硅烷可用作交联剂以使聚合物交联，由此改善抗撕裂性、断裂伸长率、耐磨性、或它们的组合。硅烷偶联剂与矿物或二氧化硅型填料结合，从而导致混合、填料与聚合物的结合、基质强度、或它们的组合的改善。硅烷还可将纤维(诸如玻璃纤维、碳纤维或这两者)粘附到某些聚合物，以使基质相容。另外的应用包括拒水性、在粘合剂中排斥水的有用性、圬工保护、涂鸦控制和作为密封剂。
本文所公开的是包含硅烷基团、氟化基团和官能团的化合物。硅烷基团和氟化基团为所公开的化合物提供有利的特性，并且官能团为所公开的化合物提供化学官能度。例如，可以选择官能团，使得化合物可以起到链转移剂的作用，化合物可以起到固化剂的作用，或者它们的某种组合。
在一些实施方案中，制备此类所公开化合物的一种方法包括使具有官能端的化合物与氟化碳键合，然后与烯烃在相对端上键合，所述烯烃已使用铂催化剂用三氯硅烷进行氢化硅烷化。该合成方法由下文通用方案1示出。
X-(CF2)n-(O)p-(CH2)m-CH＝CH2+HSiCl3(Pt)→X-(CF2)n-(O)p-(CH2)m-Si-Cl3方案1
在方案1中，X可选自CF2＝CF-O-、CH2＝CHCH2-O-、或CH2＝CHCH2-；n可为2至8的整数；m可为2至5的整数；p为0或1；并且Y为Cl-或-OR，其中R为具有1至4个碳原子的直链或支链烷基。在一些实施方案中，Y为-O(CH2)xCH3，其中x为0至3的整数。方案2示出了该特定合成方法的更具体例示，其中p＝0。
X-(CF2)n-(CH2)m-CH＝CH2+HSiCl3(Pt)→X-(CF2)n-(CH2)m-Si-Cl3方案2
在一些方法中，三氯硅烷化合物可与醇反应以产生更易于处理的三烷氧基硅烷。该合成方法由下文通用方案3示出，其使用了直链醇作为示例性醇。
X-(CF2)n-(O)p-(CH2)m-Si-Cl3+HO(CH2)xCH3→X-(CF2)n-(O)p-(CH2)m-Si-(O(CH2)xCH3)3方案3
在方案3中，X、m、n和p如上文所定义。方案4示出了该特定合成方法的更具体例示，其中p＝0。
X-(CF2)n-(CH2)m-Si-Cl3+HO(CH2)xCH3→X-(CF2)n-(CH2)m-Si-(O(CH2)xCH3)3方案4
所公开的化合物包括下式I的那些。
X-(CF2)n-(O)p-(CH2)m-Si-Y3 (I)
X可选自CF2＝CF-O-、CH2＝CHCH2-O-、或CH2＝CHCH2-；n可为2至8的整数；m可为2至5的整数；p为0或1；并且Y可为Cl-或-OR，其中R为具有1至4个碳原子的直链或支链烷基。在一些实施方案中，Y为-O(CH2)xCH3，其中x为0至3的整数。在一些实施方案中，n可为2至7、2至6、或甚至2至4的整数。在一些实施方案中，m可为2至4或2至3的整数。在一些实施方案中，Y可为-O(CH2)xCH3，其中x为0，即，其中Y为-OCH3。
本文所公开的示例性具体化合物包括：
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-SiCl3(MV4ETCS)、
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-Si(OCH3)3(MV4ETMS)、
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-SiCl3(MV4PTCS)、
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3(MV4PTMS)、
CH2＝CHCH2C4F8CH2CH2CH2SiCl3(AC4PTCS)、
CH2＝CHCH2C4F8CH2CH2CH2Si(OCH3)3(AC4PTM)、
CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2SiCl3(AEC4EPTCS)、以及
CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2Si(OCH3)3(AEC4EPTMS)。
其他示例性化合物包括此类三甲氧基硅烷的三烷氧基硅烷类似物，例如三乙氧基硅烷。
除非另外指明，否则本文所使用的所有科学和技术术语具有在本领域中普遍使用的含义。本文提供的定义将有利于理解本文频繁使用的某些术语，并且不意味着限制本公开的范围。
除非内容另外明确指明，否则如本说明书和所附权利要求书中所使用的，单数形式“一个/种”和“该/所述”涵盖了具有多个指代物的实施方案。
除非内容另外明确指明，否则如本说明书和所附权利要求书中使用的，术语“或”一般以其包括“和/或”的意义采用。术语“和/或”意指所列要素中的一个或全部，或者所列要素中的任何两个或更多个的组合。
如本文所用，“具有”、“包括”、“包含”等等均以其开放性意义使用，并且一般是指“包括但不限于”。应当理解，“基本上由……组成”、“由……组成”等等包含在“包括”等等之中。例如，“包含”银的组合物可为“由银组成”或“基本上由银组成”的组合物。
如本文所用，当“基本上由……组成”涉及组合物、设备、系统、方法等等时，意味着这些组合物、设备、系统、方法等等的组成要素限于所枚举的组成要素，以及对这些组合物、设备、系统、方法等等的基本特性和新颖特性无实质性影响的任何其他组成要素。
词语“优选的”和“优选地”是指在某些情况下可提供某些有益效果的实施方案。然而，在相同的情况或其它情况下，其它实施方案也可以是优选的。此外，对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案是不可用的，并且并不旨在将其他实施方案排除在本公开(包括权利要求书)的范围之外。
另外，在本文中，通过端点表述的数值范围包括该范围内所含的所有数值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等，或者10或更少，包括10、9.4、7.6、5、4.3、2.9、1.62、0.3等)。当值的范围“多达”某个特定值时，该值包括在该范围内。
在以上描述和以下权利要求中使用“第一”、“第二”等并不一定旨在表示存在枚举数量的对象。例如，“第二”基底仅旨在与另一基底(诸如“第一”基底)区分开。在以上描述和随后的权利要求中使用“第一”、“第二”也不一定旨在表示一个在时间上早于另一个。
虽然本文描述了官能氟化硅烷化合物的特定实施方式，但在阅读本公开之后，与本公开的范围一致并且在本公开的范围内的其他配置和实施方案对本领域的技术人员将是显而易见的。在不脱离本发明的范围和实质的情况下，本公开的各种变型和修改对本领域的技术人员而言将变得显而易见。
实施例
下面的实施例可进一步说明了目的和优点，但这些实施例中列举的特定材料和其量以及其它条件和细节不应解释为是对本公开的不当限定。
除非另外说明或是显而易见的，否则所有材料可例如从美国威斯康星州密尔沃基的西格玛奥德里奇化学公司(Sigma-Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI,USA)商购获得或是本领域的技术人员已知的。除非另有说明，否则实施例和本说明书的其余部分中的所有份数、百分比、比率等均以重量计。本部分中使用以下缩写：mL＝毫升，g＝克，lb＝磅，mm＝毫米，重量％＝重量百分比，min＝分钟，h＝小时，NMR＝核磁共振，ppm＝份/百万份，phr＝份/百份橡胶；℃＝摄氏度，dNm＝分牛顿米，mmHg＝毫米汞柱，kPa＝千帕，mol＝摩尔，psig＝磅/平方英寸表压。用于本部分的材料的缩写以及材料的描述提供于表1中。
表1
Figure BDA0002557521470000061
实施例1：CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-SiCl3(MV4ETCS)的制备
向含有磁力搅拌棒且具有带螺纹顶部的40ml厚壁玻璃安瓿装入12g,0.04mol CF2＝CF-O-C4F8-CH＝CH2(其在WO2014200973被描述为MV4E)以及5.4g,0.04mol HSiCl3(其购自奥德里奇公司(Aldrich))。搅拌混合物，并且加入100uL的2.4重量％Pt(其以铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物购自盖勒斯特有限公司(Gelest,Inc.))。由玻璃管密封玻璃安瓿，该玻璃管通过带螺纹塑料盖和O形环而插入顶部。使反应在100℃下运行20小时。真空蒸馏分离出8.8g,0.02mol CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-SiCl3，其于60℃在3mm处沸腾，收率为52％。NMR证实了该化合物。
实施例2：CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-Si(OCH3)3(MV4ETMS)的制备
向含有磁力搅拌棒、热电偶和冷凝器的250ml 3颈圆底烧瓶装入5g过量甲醇(其购自奥德里奇公司(Aldrich))。搅拌甲醇，并且逐滴加入7g,0.013mol得自实施例1的化合物。将反应在25℃下搅拌15分钟，并且真空蒸馏分离出5.4g,0.012mol CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-Si(OCH3)3，其于52℃在2mm处沸腾，收率为83％。在CDCl3中，19FNMR(负)在内部CFCl3的高场，1HNMR(ppm)在内部TMS的低场，并且29SiNMR(负，ppm)在内部TMS的高场。
CFaFb＝CFc-O-CF2 dCF2 eCF2 fCF2 g-CH2 hCH2 i-Sij(OCH3 k)3,(a)-122.4d/d/t(112.3Hzd,85.2Hz d,5.9Hz t),(b)-114.5d/d(85.2Hz d,65.8Hz d),(c)-135.5d/d/t(112.3Hz d,65.8Hz d,5.8Hz t),(d)-85.4m(5.8Hz m),(e)-125.4m,(f)-124.0m.(g)-117.2m,(h)2.18m,(i)0.87m,(k)3.61s,(j)-44.2。
实施例3：CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-SiCl3(MV4PTCS)的制备
如WO2014200973中所述以ClCF2CFCl-O-C4F8-SO2Na来制备化合物CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH＝CH2并且首先通过向配有机械搅拌器、热电偶和冷凝器且含有1L二甲基甲酰胺、150g,1.24mol烯丙基溴和220g,0.92mol过氧二硫酸钠(它们均购自阿法埃莎公司(AlfaAesar))的3L 3颈圆底烧瓶中加入375g,0.82mol来使该化合物反应。将搅拌混合物加热到45℃，并且在一小时内加入二氯化物，温度达到115℃。使混合物冷却到25℃，并且用500g蒸馏水洗涤三次。真空蒸馏得到180g ClCF2CFCl-O-C4F8-CH2CH＝CH2，其于70-82℃在5mm处沸腾，收率为53％。在配有机械搅拌器、热电偶和冷凝器且含有300ml二甲基甲酰胺、58g,0.88mol锌粉和0.1g溴(它们均购自阿法埃莎公司(Alfa Aesar))的1L 3颈圆底烧瓶中进行脱氯。搅拌混合物并加热到95℃，并且在一小时内加入180g,0.44mol ClCF2CFCl-O-C4F8-CH2CH＝CH2，温度达到114℃。将产物和二甲基甲酰胺常压共蒸馏冷却到25℃，并且用500g蒸馏水洗涤两次。蒸馏得到87g CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH＝CH2，其在128℃下沸腾，收率为59％。向含有磁力搅拌棒且具有带螺纹顶部的40ml厚壁玻璃安瓿装入12g,0.036mol CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH＝CH2和5.4g,0.04mol HSiCl3(其购自奥德里奇公司(Aldrich))。搅拌混合物，并且加入100uL的2.4重量％Pt(其以铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物购自盖勒斯特有限公司(Gelest,Inc.))。由玻璃管密封玻璃安瓿，该玻璃管通过带螺纹塑料盖和O形环而插入顶部。使反应在130℃下运行20小时。真空蒸馏分离出11.5g,0.024mol CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-SiCl3，其于74℃在3mm处沸腾，收率为68％。在CDCl3中，19FNMR(负)在内部CFCl3的高场，1HNMR(ppm)在内部TMS的低场，并且29SiNMR(负，ppm)在内部TMS的高场。
CFaFb＝CFcOCF2dCF2eCF2fCF2gCH2hCH2iCH2jSikCl3,(a)-122.3d/d/t(112Hz d,84.7Hz d,5.8Hz t),(b)-114.2d/d(84.7Hz d,66.0Hz d),(c)-135.5d/d/t(112Hz d,66.0Hz d,6.1Hz t),(d)-85.5m,(e)-125.5m,(f)-124.3m,(g)-115.0m,(h)2.18t/t(17.9Hz t,8.0Hz t),(i)1.94m(8.0Hz m),(j)1.49m,(k)-11.5。
实施例4：CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3(MV4PTMS)的制备
向含有磁力搅拌棒、热电偶和冷凝器的250ml 3颈圆底烧瓶装入11g过量甲醇(其购自奥德里奇公司(Aldrich))。搅拌甲醇，并且逐滴加入22g,0.046mol得自实施例3的化合物。将反应在25℃下搅拌15分钟，并且真空蒸馏分离出19g,0.04mol CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3，其于83℃在2mm处沸腾，收率为90％。NMR证实了该化合物。
实施例5：CH2＝CHCH2C4F8CH2CH2CH2SiCl3(AC4PTCS)的制备
向配有机械搅拌器、热电偶和冷凝器的1L 3颈圆底烧瓶装入454g(1.0mol)IC4F8I、300g(3.0mol)乙酸烯丙酯和4g(0.018mol)叔丁基过氧-2-乙基己酸酯。将混合物搅拌并加热到75℃持续20小时。将红棕色溶液真空汽提以移除起始乙酸烯丙酯，并且逐滴加入到配有机械搅拌器、热电偶和冷凝器且装有125g(1.9mol)锌粉、400g甲醇(其已用10g(0.06mol)溴活化)的1L 3颈圆底烧瓶。使混合物在65℃下回流1h，并且蒸馏到含有水的接收器中，以分离出105g(0.37mol)二烯丙基八氟丁烷。向配有机械搅拌器、热电偶和冷凝器的250mL圆底烧瓶装入105g(0.37mol)二烯丙基八氟丁烷、20g(0.15mol)三氯硅烷和300ppm铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物，搅拌并加热到60℃持续4小时。将溶液真空汽提以首先移除过量的二烯丙基八氟丁烷，从而分离出78g(0.19mol)CH2＝CHCH2C4F8CH2CH2CH2SiCl3，其在5托下沸点为66℃，收率为73％。NMR证实了该化合物。
实施例6：CH2＝CHCH2C4F8CH2CH2CH2Si(OCH3)3(AC4PTMS)的制备
向含有磁力搅拌棒、热电偶和冷凝器的250ml 3颈圆底烧瓶装入25g甲醇。搅拌甲醇，并且逐滴加入45g(0.11mol)得自实施例5的化合物。将反应在30℃下搅拌15分钟，并且真空蒸馏分离出38g(0.09mol)CH2＝CHCH2C4F8CH2CH2CH2Si(OCH3)3，其在2托下沸点为95℃，收率为87％。NMR证实了该化合物。在CDCl3中，19FNMR(负)在内部CFCl3的高场，1HNMR(ppm)在内部TMS的低场，并且29SiNMR(负，ppm)在内部TMS的高场。CHaHb＝CHcCH2 dCF2 eCF2 fCF2 gCF2 hCH2 iCH2 jCH2 kSil(OCH3 m)3,(a)5.31d/d(8.3Hz d,1.2Hz d),(b)5.30d/d(9.3Hz d,1.2Hz d),(c)5.81d/d/t(18.3Hz d,9.3Hz d,7.0Hz t),(d)2.83t/d,(e)-113.7m(18.4Hz m),(f)-123.6m,(g)-124.0m,(h)-114.9m,(i)2.11t/t,(j)1.76m,(k)0.716t,(l)-43.3,(m)3.58s。
实施例7：CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2SiCl3(AEC4EPTCS)的制备
向600mL搅拌反应器(其购自帕尔器械公司(Parr Instrument Company))装入100g(1.7mol)KF、12g(0.04mol)四正丁基溴化铵和250g二甘醇二甲醚。将反应器密封并置于25托真空下。在反应器冷却到6℃之后，向反应器装入121g(1.0mol)烯丙基溴(其购自TCI公司)和70g(0.36mol)全氟琥珀酰氟。将反应器的内容物搅拌并加热到75℃持续20小时。使反应器冷却到25℃，并且用400g蒸馏水将内容物洗涤三次。对含氟化合物下相进行蒸馏，得到67g(0.21mol)八氟丁烷二烯丙基醚CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH＝CH2，其在3托下沸点为35℃，收率为59％。再进行两次运行，并且将三次运行的产物合并以获得总共200g八氟丁烷二烯丙基醚。在配有搅拌棒的250mL圆底烧瓶加入160g(0.51mol)八氟丁烷二烯丙基醚和28g(0.21mol)三氯硅烷以及300ppm铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物。将内容物搅拌并加热到63℃持续2小时。将溶液真空汽提以首先移除过量的八氟丁烷二烯丙基醚，从而导致分离出77g(0.17mol)CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2SiCl3，其在3托下沸点为92℃，收率为82％。NMR证实了该化合物。
实施例8：CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2Si(OCH3)3(AEC4EPTMS)的制备
向含有磁力搅拌棒、热电偶和冷凝器的250ml 3颈圆底烧瓶装入20g甲醇。搅拌甲醇，并且逐滴加入22g(0.05mol)得自实施例7的化合物。将反应在30℃下搅拌15分钟，并且真空蒸馏分离出18g(0.04mol)CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2Si(OCH3)3，其在3托下沸点为82℃，收率为86％。在CDCl3中，19FNMR(负)在内部CFCl3的高场，1HNMR(ppm)在内部TMS的低场，并且29SiNMR(负，ppm)在内部TMS的高场。CHaHb＝CHcCH2 d-O-CF2 eCF2 fCF2 gCF2 h-CH2 iCH2 jCH2 kSil(OCH3 m)3,(a)5.38d/m(17.4Hz d),(b)5.28d/m(10.6Hz d,5.7Hz m),(c)5.91d/d/t(10.6Hz d,12.4Hz d,5.7Hz t),(d)4.5d/m(5.7Hz d),(e)-85.9m,(f)-125.8m,(g)-125.8m,(h)-85.9m,(i)4.01t(6.4Hz t),(j)1.82m(6.4Hz m),(k)0.71m,(l)-42.7,(m)3.58s。
从而，公开了官能氟化硅烷化合物的实施方案。上述实施方式以及其它实施方式均在以下权利要求书的范围内。本领域的技术人员将会知道，本公开可通过除所公开的那些实施方案之外的实施方案进行实施。所公开的实施方案仅为举例说明目的，而非出于限制的目的。

Claims (15)

1.一种根据式I的化合物：
X-(CF2)n-(O)p-(CH2)m-Si-Y3 (I)
其中X为CF2＝CF-O-、CH2＝CHCH2-O-或CH2＝CHCH2-；
m为2至5的整数；
p为0且n为2至4的整数，或p为1且n为2至8的整数；并且
Y为Cl-或-OR，其中R为具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基；
其中如果X是CH2＝CHCH2-，则p是1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X为CH2＝CHCH2-且p是1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中p为1且n为2至7的整数。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中n为2至6的整数。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中n为2至4的整数。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中m为2至4的整数。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中m为2至3的整数。
8.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中Y为-O(CH2)xCH3，其中x为0至3的整数。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中x为0。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中p＝0且X为CF2＝CF-O-或CH2＝CHCH2-O-。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中所述化合物选自：
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-SiCl3，
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2-Si(OCH3)3，
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-SiCl3，以及
CF2＝CF-O-C4F8-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中p＝1。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物选自：
CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2SiCl3，和
CH2＝CHCH2-O-C4F8-O-CH2CH2CH2Si(OCH3)3。
14.根据权利要求8所述的化合物，其中m为2至4的整数。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中m为2至3的整数。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003057702A2 (en) * 2002-01-08 2003-07-17 Silecs, Inc. Materials and methods for forming hybrid organic-inorganic dielectric materials
CN101466744A (zh) * 2006-06-12 2009-06-24 旭硝子株式会社 固化性组合物及含氟固化物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2231581C (en) 1995-09-19 2010-01-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Modified fluorosulfonic acids
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003057702A2 (en) * 2002-01-08 2003-07-17 Silecs, Inc. Materials and methods for forming hybrid organic-inorganic dielectric materials
CN101466744A (zh) * 2006-06-12 2009-06-24 旭硝子株式会社 固化性组合物及含氟固化物

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