CN111471126A - 皮肤用粘贴材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供皮肤用粘贴材料及其制备方法，属于医疗用品技术领域，该皮肤用粘贴材料的制备方法包括向95‑105重量份的丙烯酸酯压敏胶乳液中加入0.25‑0.35重量份的交联剂、8‑12重量份的增粘树脂、8‑10重量份的环烷油、0.2‑0.3重量份的3,3‑二甲基丙酮酸，充分搅拌均匀后，取胶液均匀涂于聚氨酯弹性体膜上，50‑55℃固化烘干，使干胶胶层厚度在10‑15μm，取出，冷却后将涂有胶粘剂的一面贴附在防粘纸上。该制备方法能够能够增强分子间的相互作用力，同时提高表面润湿性，制备得到的压敏胶带具有较好的吸水性、初粘性、持粘性、内聚力以及溶胀性。
Description
技术领域
本发明属于医疗用品技术领域，具体涉及皮肤用粘贴材料及其制备方法。
背景技术
压敏胶（PSA）是一类不需要借助溶剂、热或其他手段，在短接触时间内，只需要施加较小压力便能对被粘物形成良好粘接的粘弹性材料。由于压敏胶具有从粘接基材表面剥离下来时不会破坏基材表面结构、胶层稳定且粘接时间长、粘接过程中不会因为固化而失效和使用简便安全等特点，而广泛应用于包装、航空航天、机械、电器、医疗、运输和家庭等各行各业。目前，使用最广泛的当属丙烯酸酯类压敏胶，它是丙烯酸酯类单体和其他乙烯类单体的共聚物。随着全球对环境保护这一问题的日益关心和重视，溶剂型丙烯酸酯压敏胶的发展受到了一定的限制，而乳液型丙烯酸酯压敏胶由于具有粘接性能好、耐光耐候耐老化性优、生产工艺简单和环境友好等优点而得到迅速的发展。但是，由于聚丙烯酸酯的直链分子结构决定了其耐热性、耐水性和机械强度等性能不足，此外乳液型丙烯酸酯压敏胶涂布和干燥速度慢、干燥能耗高和表面张力较高等缺点使其应用受到了限制，为拓宽其使用范围，提高其综合性能，有需要的对丙烯酸酯压敏胶进行改性。
现有技术如授权公告号为CN 105899636 B的中国发明专利，公开了一种皮肤用粘合剂、具备该皮肤用粘合剂的粘贴材料以及该皮肤用粘合剂的制备方法，即使在使用放射线固化型树脂作为形成粘合剂的树脂成分的情况下，也能够减轻由于汗等产生的、引起斑疹或瘙痒的不透气。提供多孔膜状的皮肤用粘合剂，其是对放射线固化型树脂照射放射线而形成的。另外，提供粘贴材料，其具备：基材；以及在该基材上设置的上述皮肤用粘合剂。进一步提供多孔膜状的皮肤用粘合剂的制备方法，其中，包括：涂布工序，在被粘物上涂布包含放射线固化型树脂的皮肤用粘合剂组合物，使皮肤用粘合剂形成为多孔膜状；以及照射工序。
发明内容
本发明的目的在于提供一种丙烯酸酯压敏胶乳液及其制备方法，该制备方法能够以较高的接枝率在丙烯酸酯聚合物上接枝2,6-二氨基庚二酸，能够提高丙烯酸酯压敏胶的表面润湿性、交联程度，降低溶胀度。
本发明为实现上述目的所采取的技术方案为：
提供2,6-二氨基庚二酸在改性丙烯酸酯压敏胶中的用途。
提供一种丙烯酸酯压敏胶乳液的制备方法，包括以下步骤：
S1、将丙烯酸丁酯单体、丙烯酸异辛酯单体、甲基丙烯酸甲酯单体、丙烯酸单体、十二烷基硫酸钠和去离子水混合均匀，超声20-30min预乳化，得到预乳化液；
S2、取1/3-3/4预乳化液，加入80-82℃恒温的容器中搅拌，通入氮气10-15min，后逐滴滴加含KPS总质量1/3-3/4的溶液，在25-30min内滴加完毕，得到液体R1；
S3、向剩下的预乳化液中加入2,6-二氨基庚二酸，超声乳化15-20min，加入剩余的KPS溶液，加入甲氰咪胍，混匀，得到液体R2；
S4、向液体R1中逐滴滴加液体R2，在1-2h内滴加完毕，保温0.5-1h，温度降至室温，调节pH至7.8-8.2，过滤、出料。根据医疗需求，医用压敏胶需要对液体流量控制，具有持续的吸水性，保持伤口处在一个适宜的湿润环境中，能够有效控制伤口的愈合环境，同时对细菌含量抑制。在甲氰咪胍做引发剂下，用2,6-二氨基庚二酸对丙烯酸酯共聚物进行接枝改性，2,6-二氨基庚二酸上的氨基能够与丙烯酸的羧基反应生成酰胺，同时引入交联基团（两个羧基）和较长的柔性分子链，能够提高丙烯酸酯压敏胶的表面润湿性、交联程度，从而提高丙烯酸酯压敏胶的吸水性，降低溶胀度，提高初粘性、持粘性、内聚力。
优选地，上述丙烯酸丁酯单体、丙烯酸-2-乙基己酯单体、甲基丙烯酸甲酯单体、丙烯酸单体、2,6-二氨基庚二酸的质量比为：9-11:15-17:7-8:1-2:2-3。
优选地，上述十二烷基硫酸钠的加入量为单体质量的2.8-3.2%。
优选地，上述KPS的加入量为单体质量的0.2-0.3%，上述甲氰咪胍的加入量为2,6-二氨基庚二酸质量的0.2-0.3%。
提供一种丙烯酸酯压敏胶乳液，采用上述一种丙烯酸酯压敏胶乳液的制备方法进行制备。
提供一种丙烯酸酯压敏胶乳液在制备医用压敏胶中的用途。
本发明的另一个目的在于提供一种复合丙烯酸酯压敏胶带及其制备方法，该制备方法能够能够增强分子间的相互作用力，同时提高表面润湿性，制备得到的压敏胶带具有较好的吸水性、初粘性、持粘性、内聚力以及溶胀性。
本发明为实现上述目的所采取的技术方案为：
提供一种复合丙烯酸酯压敏胶带，上述复合丙烯酸酯压敏胶带的制备方法为：向95-105重量份的丙烯酸酯压敏胶乳液中加入0.25-0.35重量份的交联剂、8-12重量份的增粘树脂、8-10重量份的环烷油、0.2-0.3重量份的3,3-二甲基丙酮酸，充分搅拌均匀后，取胶液均匀涂于聚氨酯弹性体膜上，50-55℃固化烘干，使干胶胶层厚度在10-15μm，取出，冷却后将涂有胶粘剂的一面贴附在防粘纸上，得到丙烯酸酯压敏胶带。环烷油作为增塑剂的加入使得主链局部和侧基的松弛运动变得更加容易，但也会造成一定内聚力的下降。加入3,3-二甲基丙酮酸，能够增强复合丙烯酸酯压敏胶分子间的相互作用力，提高表面润湿性，使得制得的丙烯酸酯压敏胶具有良好的吸水性、初粘性、持粘性、内聚力。分析内在机理可能是：3,3-二甲基丙酮酸能够增强丙烯酸丁酯段碳氧双键的吸电子性，增强环烷油与丙烯酸丁酯段的“溶剂化作用”，使得环烷油紧紧包围在丙烯酸丁酯分子周围，抑制环烷油对丙烯酸酯共聚物硬段分子链上酯基、酰胺基等极性基团的隔离和屏蔽作用。
优选地，上述丙烯酸酯压敏胶乳液采用上述一种丙烯酸酯压敏胶乳液的制备方法进行制备。
提供一种复合丙烯酸酯压敏胶带在粘贴皮肤中的用途。
本发明的有益效果为：
1）本发明在甲氰咪胍做引发剂下，用2,6-二氨基庚二酸对丙烯酸酯共聚物进行接枝改性，2,6-二氨基庚二酸上的氨基能够与丙烯酸的羧基反应生成酰胺，同时引入交联基团（两个羧基）和较长的柔性分子链，能够提高丙烯酸酯压敏胶的表面润湿性、交联程度，从而提高丙烯酸酯压敏胶的吸水性，降低溶胀度，提高初粘性、持粘性、内聚力；
2）本发明以环烷油作为增塑剂时，加入3,3-二甲基丙酮酸，能够增强复合丙烯酸酯压敏胶分子间的相互作用力，提高表面润湿性，使得制得的丙烯酸酯压敏胶具有良好的吸水性、初粘性、持粘性、内聚力。
附图说明
图1为本发明试验例1中丙烯酸酯共聚物的红外光谱图；
图2为本发明试验例1中接枝率的测定结果；
图3为本发明试验例2中丙烯酸酯压敏胶的交联程度和接触角的测定结果；
图4为本发明试验例2中丙烯酸酯压敏胶的吸水率和溶胀率的测定结果；
图5为本发明试验例2中丙烯酸酯压敏胶的初粘性、持粘性、剥离强度的测定结果；
图6为本发明试验例3中接触角和粘度的测定结果；
图7为本发明试验例3中吸水率和溶胀率的测定结果；
图8为本发明试验例3中初粘性、持粘性、剥离强度的测定结果。
具体实施方式
除非另外说明，本文所提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献都以整体援引的方式并入本文中，如同将其全文进行阐述。
除非另外定义，本文所使用的所有技术和科学术语具有本发明所属领域普通技术人员通常所理解的相同含义。在相抵触的情况下，则以本说明书中的定义为准。
当以范围、优选范围或一系列上限优选值和下限优选值给出数量、浓度或其他数值或参数时，应理解其具体公开了由任何较大的范围限制或优选值和任何较小的范围限制或优选值的任何一对数值所形成的所有范围，而无论这些范围是否分别被公开。例如，当描述“1至5”的范围时，所描述的范围应解释为包括“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等范围。除非另有说明，在本文描述数值范围之处，所述的范围意图包括范围端值和范围内的所有整数和分数。
另外，在本发明的要素或组分之前的词语“一”和“一种”意图表示对于该要素或组分的出现（即发生）次数没有限制性。因此，“一”或“一种”应理解为包括一种或至少一种，除非明确表示数量为单数，否则单数形式的所述要素或组分也包括复数的情况。
本发明的实施方式，包括在发明内容部分中所述本发明的实施方式以及本文下述的任何其他的实施方式，均可任意地进行组合。
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述：
实施例1：
一种丙烯酸酯压敏胶乳液的制备方法，包括以下步骤：
S1、将18g丙烯酸丁酯单体、34g丙烯酸异辛酯单体、14g甲基丙烯酸甲酯单体、4g丙烯酸单体、2g十二烷基硫酸钠和84g去离子水混合均匀，超声25min预乳化，得到预乳化液；
S2、取1/3-3/4预乳化液，加入80℃恒温的容器中搅拌，通入氮气10-15min，后逐滴滴加含5.8mL 0.0082g/mL的KPS溶液，在30min内滴加完毕，得到液体R1；
S3、向剩下的预乳化液中加入6g 2,6-二氨基庚二酸，超声乳化15min，加入11.4mL0.0082g/mL的KPS溶液，加入0.012g甲氰咪胍，混匀，得到液体R2；
S4、向液体R1中逐滴滴加液体R2，在1h内滴加完毕，保温0.5h，温度降至室温，调节pH至7.8，过滤、出料。
一种复合丙烯酸酯压敏胶带的制备方法，包括以下步骤：
取20g上述制备的丙烯酸酯压敏胶乳液，加入0.06g的环氧树脂型固化剂、2g的增粘树脂、1.8g的环烷油、0.04g的3,3-二甲基丙酮酸，充分搅拌均匀后，得到复合丙烯酸酯压敏胶液，取胶液均匀涂膜于聚氨酯弹性体膜上，50℃固化烘干，使干胶胶层厚度在10μm，取出，冷却后将涂有胶粘剂的一面贴附在防粘纸上，得到复合丙烯酸酯压敏胶带。
实施例2：
丙烯酸酯压敏胶乳液的制备过程中未加入甲氰咪胍，其余部分和实施例1完全一致。
实施例3：
丙烯酸酯压敏胶乳液的制备过程中未加入2,6-二氨基庚二酸，其余部分和实施例1完全一致。
实施例4：
丙烯酸酯压敏胶乳液的制备过程中未加入甲氰咪胍和2,6-二氨基庚二酸，其余部分和实施例1完全一致。
实施例5：
丙烯酸酯压敏胶带的制备过程中未加入3,3-二甲基丙酮酸，其余部分和实施例1完全一致。
实施例6：
丙烯酸酯压敏胶带的制备过程中未加入3,3-二甲基丙酮酸，其余部分和实施例4完全一致。
试验例1：
红外光谱表征：分别取实施例1和实施例4中丙烯酸酯压敏胶乳液1g，倒入称量皿中，放入50℃的真空干燥箱中干燥数天至恒重，用摄子和刮刀小也地将干燥的胶膜取下，得到较厚的压敏胶膜，该胶膜具有很好的韧性和延展性，小心地将胶膜拉至很薄，直接将薄膜覆在样品架上，测试红外光谱。丙烯酸酯共聚物的红外光谱图见图1。
接枝率的测定：采用红外光谱测定实施例1、实施例2、实施例3、实施例4制备的丙烯酸酯压敏胶乳液中2,6-二氨基庚二酸的接枝率。接枝率的测定结果见图2。
由图1可以看出，与实施例4相比，实施例1中的丙烯酸酯共聚物的红外光谱图中，在3220cm-1处出现了N-H的伸缩振动峰，在1648cm-1处出现了酰胺基的C=O的伸缩振动峰，1082cm-1处出现了酰胺基C-N的伸缩振动峰，2720cm-1处羧基的O-H的伸缩振动峰增强，2930cm-1、2850cm-1处-CH2-的伸缩振动峰增强，由图2可以看出，实施例3、实施例4中2,6-二氨基庚二酸的接枝率为0，实施例2的接枝率接近于0，实施例1的接枝率到达22.7%，这说明，在甲氰咪胍做引发剂下，用2,6-二氨基庚二酸对丙烯酸酯共聚物进行接枝改性，2,6-二氨基庚二酸上的氨基能够与丙烯酸的羧基反应生成酰胺，同时引入交联基团（两个羧基）和较长的柔性分子链，且能达到较高的接枝率。
试验例2：
交联程度的测定：取约10×10cm大小锡箔纸，用分析天平称重，记为m1，取约2g丙烯酸酯压敏胶乳液于锡箔纸上，和锡箔纸一起称重，记为m2，放入80℃的鼓风干燥箱中加速交联一定时间后，放入50℃的鼓风干燥箱中烘干，而后取出，将锡箔纸剪碎，放入双层纱布袋中，称重并记为m3，将纱布袋装入锥形瓶，然后向锥形瓶中倒入三氯甲烷，浸没瓶中的纱布袋，塞上瓶塞，将锥形瓶放入摇床，在室温下振荡24h，此时未交联的线性聚合物应已经被全部溶解，取出纱布袋，放入真空干燥箱中干燥至恒重，质量记为m4。则交联程度为：
交联程度（%）={1-(m3-m4)/[(m2-m1)×乳液固含量]}×100%
丙烯酸酯压敏胶带的制备：取实施例1、实施例2、实施例3、实施例4制备的丙烯酸酯压敏胶乳液放入80℃的鼓风干燥箱中加速交联一定时间后，取胶液均匀涂膜于聚氨酯弹性体膜上，50℃固化烘干，使干胶胶层厚度在10μm，取出，得到丙烯酸酯压敏胶带。
水接触角测试：采用悬滴法进行静态接触角（θ）的测量以评估压敏胶的润湿性能，所有的测试在室温下进行，所用去离子水滴体积为5μL，对不同样品进行5次重复测量以计算平均静态接触角θ及其标准偏差。
吸水性的测试：将压敏胶压制成厚度为1mm的片材，冲压出直径为30mm的试验片，并在试验片的一侧覆盖聚氨酯薄膜。将薄膜滚压在试验片上以后静置于25℃下20min。将样品称重，测得实验前质量为M1，并置于37℃ 0.9%的等渗生理盐水中，分别在0.5h、3h、12h、24h时，用镊子取出试验片并悬挂30s，吸干表面水分后，称重，测得吸水后的质量为M2。
吸水率=[(M2-M1)/M1]×100%
溶胀性测试：将压敏胶压制成厚度为1mm的片材，冲压出直径为30mm的试验片，并在试验片的一侧覆盖聚氨酯薄膜。将薄膜滚压在试验片上以后静置于25℃下20min。并置于37℃0.9%的等渗生理盐水中，分别在3h、24h时，用镊子取出试验片并悬挂30min，吸干表面水分后，测出试验片的厚度h1和直径d1。根据直径和厚度的变化就可以计算出其溶胀率的变化。
溶胀率={[л(d1/2)2h1-л(d/2)2h]/л(d/2)2h}×100%
初粘性的测试：根据GB/T4582-2002，将压敏胶带剪成100cm×100cm的大小铺于斜面上，采用滚球斜坡停止实验法，在一斜面上（倾斜角为30°），将直径不同的编号钢球从大到小依次滚落，滚至斜坡上的胶带，选出完全停在胶带的最大钢球，用钢球的编号代表初粘力的大小。
持粘性的测试：根据GB/T4851-1998，将压敏胶带剪成长为70mm×25mm的试样，贴于特定的持粘力测试钢板上，在下方悬挂1kg的砝码，用压敏胶带完全脱离钢板的时间来表示持粘力的大小。
剥离强度的测试：按照GB/2792-1998，将压敏胶带裁成200mm×25mm的标准样条，贴合在120mm×50mm×2mm的测试板上，使用特定压辊来回延压3次后，静置20min，然后在电子拉力试验机上测定其180°剥离强度，剥离速度设定为300mm/min。
丙烯酸酯压敏胶的交联程度和接触角的测定结果见图3。丙烯酸酯压敏胶的吸水率和溶胀率的测定结果见图4。丙烯酸酯压敏胶的初粘性、持粘性、剥离强度的测定结果见图5。
由图3可以看出，与实施例2、实施例3、实施例4相比，由实施例1制得的丙烯酸酯压敏胶的交联程度明显较高，接触角明显较低，由图4可以看出，与实施例2、实施例3、实施例4相比，实施例1制得的丙烯酸酯压敏胶的吸水率明显较高，溶胀率明显较低，由图5可以看出，与实施例2、实施例3、实施例4相比，实施例1制得的丙烯酸酯压敏胶的初粘性、持粘性、剥离强度明显较高，这说明，丙烯酸酯共聚物以较高接枝率接枝2,6-二氨基庚二酸时，能够提高丙烯酸酯压敏胶的表面润湿性，提高丙烯酸酯压敏胶的交联程度，从而提高吸水性，降低溶胀度，提高初粘性、持粘性、剥离强度。
试验例3：
粘度的测定：按照GB2798-1981，取实施例1、实施例4、实施例5、实施例6制备的复合丙烯酸酯压敏胶液作为样品，在旋转流变仪中进行测试，温度为（25±0.5）℃，转子转速为6r/min。
取实施例1、实施例4、实施例5、实施例6制备的复合丙烯酸酯压敏胶带，参考试验例2中的方法进行水接触角、吸水率、溶胀率、初粘性、持粘性、剥离强度的测试。
接触角和粘度的测定结果见图6。吸水率和溶胀率的测定结果见图7。初粘性、持粘性、剥离强度的测定结果见图8。
由图6可以看出，与实施例4、实施例5、实施例6相比，实施例1制备的复合丙烯酸酯压敏胶带的接触角明显较低和复合丙烯酸酯压敏胶液的粘度明显较小，与实施例6相比，实施例4制备的复合丙烯酸酯压敏胶带的接触角明显较低，复合丙烯酸酯压敏胶液的粘度明显较小；由图7可以看出，与实施例4、实施例5、实施例6相比，实施例1制备的复合丙烯酸酯压敏胶带的吸水率明显较高，溶胀率明显较低，与实施例6相比，实施例4制备的复合丙烯酸酯压敏胶带的吸水率明显较高，与实施例6相比，实施例5制备的复合丙烯酸酯压敏胶带的吸水率明显较高，溶胀率明显较低；由图8可以看出，与实施例4、实施例5、实施例6相比，实施例1制备的复合丙烯酸酯压敏胶带的初粘性、持粘性、剥离强度明显较高，与实施例6相比，实施例4、实施例5制备的复合丙烯酸酯压敏胶带的初粘性、持粘性、剥离强度明显较高，这说明，以接枝2,6-二氨基庚二酸丙烯酸酯共聚物制备复合压敏胶带时，能够提高复合压敏胶的吸水性，降低溶胀度，提高初粘性、持粘性、剥离强度；以环烷油作为增塑剂时，加入3,3-二甲基丙酮酸能够增强增强复合丙烯酸酯压敏胶分子间的相互作用力，提高表面润湿性，提高复合压敏胶的吸水性、初粘性、持粘性、内聚力，分析原因可能是：3,3-二甲基丙酮酸能够增强丙烯酸丁酯段碳氧双键的吸电子性，增强环烷油与丙烯酸丁酯段的“溶剂化作用”，使得环烷油紧紧包围在丙烯酸丁酯分子周围，抑制环烷油对丙烯酸酯共聚物硬段分子链上酯基、酰胺基等极性基团的隔离和屏蔽作用。
上述实施例中的常规技术为本领域技术人员所知晓的现有技术，故在此不再详细赘述。
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此，所有等同的技术方案也属于本发明的范畴，本发明的专利保护范围应由权利要求限定。
Claims (10)
1.2,6-二氨基庚二酸在改性丙烯酸酯压敏胶中的用途。
2.一种丙烯酸酯压敏胶乳液的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、将丙烯酸丁酯单体、丙烯酸异辛酯单体、甲基丙烯酸甲酯单体、丙烯酸单体、十二烷基硫酸钠和去离子水混合均匀，超声20-30min预乳化，得到预乳化液；
S2、取1/3-3/4预乳化液，加入80-82℃恒温的容器中搅拌，通入氮气10-15min，后逐滴滴加含KPS总质量1/3-3/4的溶液，在25-30min内滴加完毕，得到液体R1；
S3、向剩下的预乳化液中加入2,6-二氨基庚二酸，超声乳化15-20min，加入剩余的KPS溶液，加入甲氰咪胍，混匀，得到液体R2；
S4、向液体R1中逐滴滴加液体R2，在1-2h内滴加完毕，保温0.5-1h，温度降至室温，调节pH至7.8-8.2，过滤、出料，得到丙烯酸酯共聚物的溶液。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述丙烯酸丁酯单体、丙烯酸-2-乙基己酯单体、甲基丙烯酸甲酯单体、丙烯酸单体、2,6-二氨基庚二酸的质量比为：9-11:15-17:7-8:1-2:2-3。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述十二烷基硫酸钠的加入量为单体质量的2.8-3.2%。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述KPS的加入量为单体质量的0.2-0.3%，所述甲氰咪胍的加入量为2,6-二氨基庚二酸质量的0.2-0.3%。
6.一种丙烯酸酯压敏胶乳液，其特征在于：采用权利要求2-5任一项中所述的方法进行制备。
7.权利要求6所述的一种丙烯酸酯压敏胶乳液在制备医用压敏胶中的用途。
8.一种复合丙烯酸酯压敏胶带，其特征在于，所述复合丙烯酸酯压敏胶带的制备方法为：向95-105重量份的丙烯酸酯压敏胶乳液中加入0.25-0.35重量份的交联剂、8-12重量份的增粘树脂、8-10重量份的环烷油、0.2-0.3重量份的3,3-二甲基丙酮酸，充分搅拌均匀后，取胶液均匀涂于聚氨酯弹性体膜上，50-55℃固化烘干，优选52℃固化烘干，使干胶胶层厚度在10-15μm，取出，冷却后将涂有胶粘剂的一面贴附在防粘纸上，得到复合丙烯酸酯压敏胶带。
9.根据权利要求8所述的压敏胶带，其特征在于：所述丙烯酸酯压敏胶乳液采用权利要求2-5任一项中所述的方法进行制备。
10.权利要求8所述的一种复合丙烯酸酯压敏胶带在粘贴皮肤中的用途。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20200731 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |