CN111434658A - 有机电致发光材料和器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光材料和器件。本发明涉及一种有机化合物，其具有式(1)结构：
还描述其在有电致发光器件的应用。
Description
相关申请
本申请要求2019年1月15日提交的美国专利申请第16/248,743号的优先权，其全部公开内容通过全文引用整体并入本文。
技术领域
本发明涉及有机电致发光(electroluminescence；简称EL)材料和器件，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
与过去相比，有机化合物的有机电致发光(organic EL)器件，即有机发光二极管(OLED)器件
如本文所用，通常“顶部”意指离基板最远，而“底部”意指最靠近有机电致发光器件的基板。在第二层被描述为“在”第一层“上”的情况，是指第二层被安置于离基板较远处。不过，除非明文规定第二层“与”第一层“接触”，否则第二层与第一层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在多个有机化合物薄膜层，仍可以将阴极描述为是“在”阳极“上”。
发明内容
根据本发明的实施例，公开一种有机化合物，以下式(1)表示：
下组成的群组：烷基、烷氧基、芳烷基、卤化物、单环芳族基团、多环芳族基团、单环杂芳族基团、多环杂芳族基团、卤素、和其组合；其中每个R1取代基任选地被苯基、联苯基、萘基、异丙基、辛氧基、甲基、或乙基取代；并且其中基团P任选地被烷基取代。
附图说明
图1、图2、图3显示本发明多种有机电致发光器件的示意图。
图中：110透明电极 120电洞注入层 130电洞传输层 140发光层
150电洞阻挡层 160电子传输层 170电子注入层 180金属电极
210透明电极 220电洞注入层 230电洞传输层 240E发光层
250电洞阻挡层 260电子传输层 270电子注入层 280金属电极
310透明电极 320电洞注入层 330电洞传输层 340E发光层
350电洞阻挡层 360电子传输层 370电子注入层 380金属电极
EX示例化合物 D1客体材料(发光层的掺杂剂材料)
101、201、301有机电致发光器件。
具体实施方式
从当前本领域的有机化合物研发实践来看，受体构件的开发与试验，往往成为新有机化合物研发的突破口。针对受体构件所标定的缺口或特定层，研发具有OLED光电机理作用，可以实际解决技术问题的新有机化合物，既是研发阶段的主要思路与途径之一，同时也是提出专利申请的关键技术基础。由于上述光电机理的研究方式，已经成为本领域研发有机化合物的关键工作，在确定本申请实际解决的技术问题时，即不宜脱离本领域的研发实践和客观规律。同样是分析发明构思的过程，如果可以遵循本领域技术人员的研发思路，体会发明创设的历程，从本质上把握申请人的技术贡献，会有助于更准确地确定化合物发明实际解决的技术问题，并且为技术启示的判断打下深厚基础。
为了更加清楚的了解本发明的技术手段和实用目的，以下将通过表格、附图、图片、或示例化合物，揭露本发明的各种受体构件、各种制备实施例、器件实施例、和器件比较例。为明确说明起见，许多实务上的细节也会在以下叙述中一并说明。然而，应了解的是，关于本发明为何起作用的各种机理说明，例如但不限于施体与受体的光电机理，都是有意义而不是多余的。此外，为简化起见，一些构件或组件在表格、附图或图片中，只是以简单示意的方式绘示之，未必是依实际情况按比例缩放。再者，应理解到，实务上的细节未必限制本发明。易言之，在本发明实施例中，有些实务上的细节未必是必要的。在不背离本发明精神的情况下，可以用其他材料和/或结构，取代本文中所述的一些材料和结构。
空间的相对词汇，例如本文使用的“在…下”、“在…下面”、“下面的”、“在…下方”、“在…上”、“上面的”等，是为了容易描述图中所绘示的组件或特征与另一组件或特征之间的关系。由此可理解，除了图中所描绘的方位外，空间的相对词汇意指囊括所述器件使用时或操作时的不同方位。举例来说，假如图中的器件被翻转，则被描写为“在”其他组件或特征“上面”或“上”的组件将被定向为“在”其他组件或特征“下”。因此，这些示范的词汇“在…上”和“上面的”可包含下面和下面的方位。器件可被另外定方位(例如被旋转90度或在其他的方位)，并且本文使用的空间相对词汇应相应地被诠释。
由此可理解，当一组件或一层被称为在另一组件或另一层“上”或“连接(结)”、“耦接”另一组件或另一层时，它可以是直接在另一组件或另一层上、或连结、耦接另一组件或另一层，或可存在一或更多的中间组件或中间层。另外，由此可理解，当一组件或一层被称为在两组件或两层“之间”时，它可以是所述两组件或所述两层之间唯一的组件或层，或也可存在一或更多的中间组件或中间层。例如，当发光层被称为在阴极与阳极之间时，发光层可以是阴极与阳极之间唯一的层，也可存在更多的中间层，每个中间层或发光层，都是一种有机薄膜层。
本文所用的术语，只是为了描写特定实施例的目的，并不是用以限制本发明。本文使用的单数形式“一”和“所述”也包括复数形式，除非上下文另有清楚的指示。由此还可理解，当说明书中使用这些词汇“包含”或“包括”时，是明确地说明指定的成员、特征、整体、步骤、操作、组件及/或构件的存在，但不排除一或更多的成员、特征、整体、步骤、操作、组件、构件及/或其群组的存在或附加。文中使用的“及/或”包括一或更多相关已列成员的任何以及全部组合。当成员清单的前面加上，例如“至少一个…”的修辞，是修饰整个成员清单，而非只修饰清单的个别成员。
如本文所用，「取代」或「被取代」表示除H(氢)以外的「取代基」键结至相关位置，例如键结至碳或氮。据此，举例来说，在用R1表示一个单取代基时，则一个R1必须不为H。同理，在以R1表示至少二取代基时，则有至少二个R1必须不为H。另外，在以R1表示无取代基时，如果环原子有可用价数时，R1可以是H；例如在苯环的环碳原子上，或者在吡咯(pyrrole)的环氮原子上，R1可以是H。如果环原子已完全填充化合价(fully filled valencies)，例如在吡啶(pyridine)的氮原子，则R1可以表示无取代基，而不用于表示任何H。
如本文所用，化合物的环结构中，取代基的可能最大数目，是由其所具有的可用化合价
多环芳族基团或配位基，可具有二个或更多个可以被取代的环结构。对于这样的化合物，可以绘制一条延伸的直线，穿过可以被取代的几个环结构。例如上列化合物，有一条延伸的直线，穿过右边蒽上的三个苯环，表示R1取代基，可以取代右边蒽的最上方苯环，也可以取代右边蒽的中央苯环，也可以取代右边蒽的最下方苯环。
如本文所用，在以R1、R2…或RN表示取代基时，这些取代基可以是芳基、烷基、甲基苯基、吡啶基、己基苯基、萘基、杂芳基、单环芳族基团、多环芳族基团、单环杂芳族基团、多环杂芳族基团、芳烷基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、三甲基硅基、甲硅烷、咔唑基、经甲基或己基取代或未取代的芳基、联苯基、吡啶基苯基、间三联苯基、二异丁基咔唑基、苯基咔唑基、二甲基咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-联苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、二甲基二苯并呋喃基、氰基苯基、二氰基苯基、9,9-二甲基芴基、硝基、甲基、乙基、丁基、正丁基、己基、十二烷基、甲氧基、己氧基、异丙基苯基、辛氧基苯基、甲基苯基、吡啶基、已基苯基、丙基、异丙基、辛氧基、己基苯基、环烷基、杂环烷基、芳族基团、芳胺基、杂芳胺基、氘、烷氧基、氨基、硅烷基、芴基、苯并芴基、蒽基、菲基、芘基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、羰基、羧酸、醚、酯、二醇、异腈、硫基、亚磺酰胺、磺酰基、磷酸基、三亚苯基、苯并咪唑基、苯基吡啶基、2-甲基苯并咪唑基、2-乙基苯并咪唑基、三亚苯并苯并呋喃基、芘并苯并呋喃基、二咔唑基、二苯基氧化膦基、三嗪基、二嗪基、菲咯啉基团、二氢吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、二氢吩嗪基、二苯胺基、三苯胺基、苯基二苯并呋喃基胺基、苯基二苯并硫代苯胺基、卤化物、或其组合。另外，每个R1、R2…或RN表示取代基时，相邻的二个取代基，例如相邻的二个R2取代基可任选地键结(连接)或稠和在一起，以形成一单环结构(例如苯环或萘环)，或形成稠合环(fused rings；也是一种多环芳族基团；是与被取代者共同构成的)。
如本文所用，术语术语“卤”、“卤素”或“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。术语“三氟甲基”是指-CF3取代基。术语“氰基”是指-C≡N取代基。术语“硝基”是指-NO 2取代基。
术语“硅烷基”是指-Si(Rs)3取代基、或Si(Rs)2取代基，其中每个Rs可以相同或不同。所述每个Rs可以是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基和其组合。优选的Rs选自由以下组成的群组：芳基、烷基、甲基苯基、吡啶基、己基苯基、萘基和其组合。
如本文所用，如果是用来表达数目(例如几个)的术语「第一个整数至(至)第二个整数」，可以是涵盖第一个整数、第二个整数、和二个整数之间的「每一个」整数。也就是说，表达数目的术语「第一个整数至第二个整数」，其所有的整数，彼此是属于并列的技术方案。换句话说，表达数目的术语「第一个整数至第二个整数」，不是用来表示数值范围。例如，1至4涵盖了1、2、3、4，不包括1.5。又例如，0至3涵盖了0、1、2、3，其中的0、1、2、3是属于并列的技术方案。再例如，1～5个涵盖了1个、2个、3个、4个、5个，其中的1个、2个、3个、4个、5个是属于并列的技术方案。这些数目，可以例如是取代基的数目，或者是碳原子的个数。必须说明的是，取代基的可能最大数目，也是一种整数。
如本文所用，“其组合”表示可用列表的一或多个成员被组合，以形成本领域普通技术人员能够从可用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，二个亚苯基可以组合(键结)成一个联苯基；单环芳族基团和多环芳族基团可以通过直接键(单键)而键结(连接)在一起，或者可以稠合成具有二个相邻环共有二个碳原子；烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基，可以组合形成卤代烷基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。在一个实例中，术语“取代”，包括清单里二、三、或四个成员的组合。在另一个实例中，术语“取代”，包括清单里二至三个成员的组合。在又一实例中，术语“取代”，包括清单里二个成员的组合。取代基的优选组合是含有多达五十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达四十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达三十个不是氢或氘的原子的组合。在许多情况下，取代基的优选组合将包括多达二十个不是氢或氘的原子。
如本文所用，应理解，当将分子片段描述为取代基，或描述为另外连接至另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如联苯基、萘基、二苯并呋喃基、亚芳族基团、芳基、苯基、亚苯基、伸苯基)一般，也可以如同其是整个分子(与所述片段分别对应，例如联苯、萘、二苯并呋喃、芳族基团、亚芳基、苯)一般书写。如本文所用，这些取代基、连接片段、或整个分子以文字描述出来的不同名称，实际上是视为等效，而可以彼此替换的。
以下有关取代基的各种术语说明，用意之一，在于表明有些取代基彼此之间有相互替代性，和/或有共同的作用。在本发明所属领域中，该等取代基是同一类别。
术语“芳基”或“芳族基团”是彼此可替换的，且包括单环芳族基团、多环芳族基团、稠环烃单元、多环芳香烃、和/或其组合。多环芳族基团可具有二个、三个、四个、五个、或更多个环，其中有两个碳为两个邻接环(意指所述两个邻接环是“稠合的”)共享的两个。多环芳族基团若具有二个环，可称为二环芳族基团；若具有三个环，可称为三环芳族基团，以此类推。在多环芳族基团，多环的至少一个是芳香族基，其他环可以例如是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六至三十个碳原子、优选六至二十个碳原子、更优选六至十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括荧蒽、1,2,3,4-二苯并蒽、苯并蒽、苯并[c]菲、苯并芴、9,9-二甲基芴、苯基、萘、菲、蒽、三亚苯、芘、
苝、联苯基、联三苯、联伸三苯、间三联苯、对三联苯、邻三联苯、联伸四苯、萉、茀、薁、丁搭烯、1-甲基萘、山榄烯、苊(萘己环)、苊烯、芴(茀)、非那烯、三环素、苯并[a]蒽、苯并[c]菲、荧蒽(苯骈苊)、并四苯、苯并芘、苯并[a]芘、苯并[e]芘、奥林匹克烯(6H-苯并[cd]芘)、苯并荧蒽、苯并[a]荧蒽、苯并[b]荧蒽、苯并[j]荧蒽、苯并[k]荧蒽、二苯并蒽、二苯并[a,h]蒽、二苯并[a,j]蒽、并五苯、苯并[j]荧蒽、苉、碗烯、联杯烯、和苯并[ghi]苝、卵苯、锥苯、蒽嵌蒽、并六苯、并七苯、蒄、三角烯、二苯并[de,mn]并四苯(Zethrene)。优选的芳基，包括荧蒽、苯并蒽、苯并芴、9,9-二甲基芴、苯基、萘、菲、蒽、三亚苯、芘、
苝、联苯基、联三苯、萘。
另外，“芳基”或“芳族基团”可以任选地被取代，例如是被甲基、乙基、丁基、异丁基、辛氧基、联苯基、萘基、己基、或吡啶基取代。又例如，苯并芴具有两个H的碳原子上，可以进一步被两个甲基取代；称之为二甲基-苯并芴。
术语“杂芳基”或“杂芳族基团”是彼此可替换的，并且包括了含有1、2、3、4、5个或更多个杂原子的“单环杂芳族基团”、具有杂原子并有二个或更多个环的“多环杂芳族基团”、或其组合。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。在许多情况下，O、S或N是优选的杂原子。单环杂芳族基团”优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一至六个杂原子。“多环杂芳族基团”可具有二个、三个、四个、五个、六个或更多个环，其中有两个碳为两个邻接环(意指所述两个邻接环是“稠合的”)共享的两个。多环杂芳族基团若具有二个环，可称为二环杂芳族基团；若具有三个环，可称为三环杂芳族基团，以此类推。在多环杂芳族基团，多个环的至少一个环是杂芳基，其他环可以例如是环烷基、环烯基、芳基、三亚苯基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三至三十个碳原子、优选三至二十个碳原子、更优选三至十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基，可包括咔唑、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹唑啉、吡啶、嘧啶、三嗪、二嗪、1,3,5-三嗪基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、异喹啉、喹诺酮、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、哒嗪、吡嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲恶嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶。优选的杂芳基，可包括咪唑、吡啶、喹诺酮、或异喹啉、咔唑、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹唑啉、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔、和其氮杂类似物。另外，“杂芳基”或“杂芳族基团”可以任选地被取代。例如，咔唑可以进一步经两个异丁基取代，称之为二异丁基咔唑。
本文所述的基团，例如氮杂芳族基团的“氮杂”名称意指相应芳香环中的C-H基团中的一或多个可以被氮原子置换，例如但不限于，氮杂三亚苯涵盖了二苯并[f,h]喹喔啉，也涵盖了二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上述氮杂-衍生物的其他氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
在上面列出的芳基和杂芳基中，三嗪、嘧啶、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、吡啶、苯、芘、苝、萘、蒽、三亚苯、荧蒽、二甲基-苯并芴、菲、9,9-二甲基芴基、
异丙苯基、苯并[c]菲、苯并蒽、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡嗪、和苯并咪唑，的基团、以及其各自对应的氮杂类似物，尤其受到关注。
术语“烷基”是指并且包括直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到三十个碳原子的烷基，优选一到二十个碳原子的烷基，更佳一到十二个碳原子的烷基。优选的烷基包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1-甲基乙基、丁基、正丁基、己基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以任选地被取代。
术语“环烷基”是指并且包括单环、多环和螺烷基。优选的环烷基为含有3到12个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基、金刚烷基等。另外，环烷基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“烷氧基”是指烷基与氧原子连结后所生成的基团，最简单的是甲氧基(-OCH3)。烷氧基可以是含有一到三十个碳原子的烷氧基，优选一到二十个碳原子的烷氧基，更佳一到十二个碳原子的烷氧基。另外，烷氧基可以任选地被取代。
术语“炔基”是指并且包括直链和支链炔基。优选的炔基，是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基任选地被取代。
术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用，并且是指被芳基取代的烷基。优选的芳烷基含有三十或更少个碳原子，更优选含有六到三十个碳原子。另外，芳烷基任选地被取代。
如本文所用，烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基独立地为未取代的或被一或多个一般取代基取代。
在许多情况下，一般取代基选自由以下组成的群组：卤化物、单环芳族基团、多环芳族基团、单环杂芳族基团、多环杂芳族基团、卤素、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-联苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、三氟甲基、十二烷基、甲氧基、己氧基、异丙基苯基、辛氧基苯基、异丙基、二苯并噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯并咪唑基、2-乙基苯并咪唑基、三亚苯基、三亚苯并苯并呋喃基、芘并苯并呋喃基、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。。
在一些情况下，优选的一般取代基选自由以下组成的群组：卤化物、单环芳族基团、多环芳族基团、单环杂芳族基团、多环杂芳族基团、卤素、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-联苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、三氟甲基、十二烷基、甲氧基、己氧基、异丙基苯基、辛氧基苯基、异丙基、二苯并噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯并咪唑基、2-乙基苯并咪唑基、三亚苯基、三亚苯并苯并呋喃基、芘并苯并呋喃基、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
在其它情况下，更优选的一般取代基选自由以下组成的群组：卤化物、单环芳族基团、多环芳族基团、单环杂芳族基团、多环杂芳族基团、卤素、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-联苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、三氟甲基、十二烷基、甲氧基、己氧基、异丙基苯基、辛氧基苯基、异丙基、二苯并噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯并咪唑基、2-乙基苯并咪唑基、三亚苯基、三亚苯并苯并呋喃基、芘并苯并呋喃基、氘、氟、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“杂环基”是指并且包括含有至少一个杂原子的芳香族和非芳香族环状基团。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。芳香族杂环基可与杂芳基互换使用。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、呱啶基、吡咯烷基等，和环醚/硫醚，如四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩等。另外，杂环基可以是任选被取代的。
烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、杂芳基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、和杂环基可未被取代或可被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氰基、氰基苯、二氰基苯、苯并芴、9,9-二甲基芴、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、环胺基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-联苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、三氟甲基、十二烷基、甲氧基、己氧基、异丙基苯基、辛氧基苯基、异丙基、二苯并噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯并咪唑基、2-乙基苯并咪唑基、三亚苯基、三亚苯并苯并呋喃基、芘并苯并呋喃基、和其组合。
如本文所用，半衰期定义为1000cd/m2的初始亮度降到一半的时间。另外，量测本领域熟知的CIE色坐标，可以得到发光器件的发光颜色。例如，量测CIE(y)值约为0.53～0.56时，表示器件的发光颜色约为绿色。
另一方面，在制作有机电致发光器件(有机EL器件)之后，本申请是透过使用PR650光谱扫描光谱仪量测EL光谱和CIE色坐标。此外，电流/电压、亮度/电压和效率/电压特性，都使用吉时利(Keithley)2400可程序设计电压电流源来检测。在室温(约25℃)和大气压下操作上述设备。
在本发明的实施例中，提供了一种有机化合物，以下式(1)表示：
基、烷氧基、芳烷基、卤化物、单环芳族基团、多环芳族基团、单环杂芳族基团、多环杂芳族基团、卤素、和其组合；，其中每个R1取代基任选地被苯基、联苯基、萘基、异丙基、辛氧基、甲基、或乙基取代；并且其中基团P任选地被烷基取代。
在许多情况，有机电致发光器件，可以视为由受体构件和施体化合物，共同构成。有机电致发光器件的受体构件，其有机薄膜层的材料化合物构造、各薄膜层的厚度、和彼此的搭配顺序，具有丰富性和多样性的特点，使得这些受体构件的结构、活性、和功能均不相同。
另外，对于有机电致发光器件不同受体构件而言，所能应用的有机化合物(施体)具有很严格的选择性。即使是相同的有机化合物，在不同受体结构中的性能表现，也可能完全迥异。再次，应考虑的是，不同受体构件和施体有机化合物之间的作用机理，也有特异性和复杂性；如果只是单纯记载受体的有机薄膜层名称，或者只是简单文字提示，无法实际解决关键的技术问题，顶多只能提供后续开发的方向。为了实际解决关键的技术问题，本申请贡献至少下列三种有机电致发光器件的受体构件，足以使本领域有机化合物的研发，更具有针对性。
表1(第一受体构件材料与厚度示意表)
表2(第二受体构件材料与厚度示意表)
表3(第三受体构件材料与厚度示意表)
在许多情况，上述有机化合物的各个要素，可以分别举例如下表：
在许多情况，上表的示例化合物，依编号顺序，可以是下列化合物：
在一些情况，本发明公开一种有机化合物，以下式(1)表示：
氟化物)、具有1至30个(例如1、3、6、8或12个)碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至30个(例如1、6或8个)碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有7至30个(例如8或9个)碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有3至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和其组合；并且其中基团P任选地被烷基取代。所述稠环烃单元例如是多环芳族烃(polycyclic aromatic hydrocarbons；PAHs)单元。所述杂芳基可包括例如具有两个，三个，四个，五个或六个环的杂芳族稠环烃单元。杂芳族稠环烃可以包含氧原子，硫原子或一个，两个或三个氮原子。
上述芳基，例如是具有两个环的杂芳族PAHs单元，其取代基，例如是、烷氧基、甲基或乙基。所述杂芳族PAHs单元可包含两个N原子。
R1取代基，例如是苯基、萘基、二苯并呋喃基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基、异丙基、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃基、咔唑基、，N-苯基咔唑基、三氟甲基、枯烯基(异丙苯基)、苯基-苯基嘧啶基、联苯基-苯基嘧啶基、二苯基-三嗪基、或4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基。上述P基团例如是具有两个，三个，四个或五个环的多环芳族烃单元。P基团可以包含例如萘基、蒽基、菲基，三亚苯基、或芘基。每个基团可以被例如异丙基、异丁基、或己基取代。
在一方面，本发明公开一种有机化合物，以下式(1)表示：
无取代基或取代基选自由以下组成的群组：甲基、苯基、己基、和其组合；其中R1表示无取代基或取代基选自由以下组成的群组：苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-联苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、三氟甲基、十二烷基、甲氧基、己氧基、异丙基苯基、辛氧基苯基、异丙基、二苯并噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯并咪唑基、2-乙基苯并咪唑基、三亚苯基、三亚苯并苯并呋喃基、芘并苯并呋喃基、和其组合。
在另一方面，本发明公开一种有机化合物，以下式(1)表示：
本发明进一步公开一种可以在有机EL器件中使用的有机化合物。所述有机化合物可以由下式(2)表示：
元。PAHs单元可以是苯基，萘基或菲基。
在评价本申请的创造性时，应该要综合考虑，不能因为一些情况下的某方面效果不是很理想就否定整个技术方案所带来的技术效果，也不宜就此认定整个技术方案不具备创造性。在本领域，只要任一方面的效果，例如降低缺动电压、或特定颜色的光，或改善任一方面的效果，应被视为有利的技术效果，有突出的实质性特征，可据以认定本发明的相应技术方案具有创造性。
本发明的有机化合物，用作有机电致发光器件的发光层掺杂剂材料，或用作发光层主体材料，其驱动电压可以低于大约3.4-4.9V，或电流效率可以提高至大约4.6-44cd/A，半衰期可以延长至大约270-770小时。值得注意的是，只要能在降低驱动电压、延长半衰期、或提高电流效率的任何一方面，有所改善，都有助于提升有机电致发光器件相关产业的技术。
本发明的有机EL器件，可包含式(1)或式(2)的有机化合物，作为发光层的掺杂剂材料，以与发光层的主体材料H1搭配，以发出蓝光，从而将驱动电压降低至约3.4-4.4V，或将电流效率提高到约5.0-6.5cd/A，或将半衰期延长到约130-280小时。
本发明的有机EL器件，可包含式(1)或式(2)的有机化合物作为发光层的掺杂剂材料，以与发光层的主体材料H1或H2搭配，发出绿光，从而将驱动电压降低至约5.1-5.4V，或将电流效率提高至约51.3-53.9cd/A，或将半衰期延长至约480-520小时。
本发明的有机EL器件，可以包含式(1)或式(2)的有机化合物，作为发光层的主体材料，与发光层的掺杂剂材料D1搭配，发出蓝光，从而将驱动电压降低至约3.1-4.2V，或将电流效率提高到约4.7-7.3cd/A，或将半衰期延长到约160-340小时。
在本发明的另一个实施例中，公开了一种有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括
阴极、阳极、至少一发光层、和一个或多个有机薄膜层，所述至少一发光层及所述一个或多个有机薄膜层设置于所述阴极和阳极之间，其中所述至少一发光层及所述一个或多个有机薄膜层中的至少一层包括式(1)或式(2)的有机化合物。所述发光层，例如是发出蓝色荧光或绿色荧光。所述发光层包含掺杂剂材料，且其中式(1)或式(2)的有机化合物在所述发光层是用作所述掺杂剂材料。所述掺杂剂材料，例如是荧光掺杂剂材料。
上述发光层包含主体材料，且其中式(1)或式(2)的有机化合物在所述发光层是用作所述主体材料。所述主体材料可以是磷光主体材料或荧光主体材料。
本发明的有机电致发光器件，例如是前面发光的面板、背面发光的面板、或两面发光的面板。
将借助以下的示例性实施例来清楚阐明本发明的有机化合物的详细制备，但本发明并不限于此等示例性实施例。其中，制备实施例1到制备实施例16，用于说明本发明的有机化合物的制备。另外，以上所述的器件实施例1到器件实施例41，用于说明多种不同受体构件的活性、和/或多种有机EL器件实施例的制造和活性试验报告。需要指出的是，将条件一致(施用在相同受体)的试验数据，进行比较，才是有意义的。因为，受体构件的区别、各材料层厚度的差异、材料种类或比例的不同、测试条件方面的区别、器件发光颜色的不同等等，都可能导致活性数据产生变化。
制备实施例1，EX1的合成
中间体A的合成
将8.2g(16.0mmol)的10,10'-二溴-9,9'-联蒽的混合物，5.0g(19.1mmol)萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基硼酸，0.4g(0.3mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、0.2g(0.6mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxy-biphenyl)，2.5g(24.0mmole)的碳酸钠(Na2CO3)、120ml的甲苯(Tol)和40ml的乙醇(EtOH)和12ml水的混合物，置于氮气下，然后在搅拌下于80℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液先后用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(7.8g，75％)。
EX1的合成
将7.8g(12.0mmol)的中间体A，1.75g(14.4mmol)的苯硼酸，0.27g(0.24mmol)的四(三苯基膦)钯，0.17g(0.48mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxy-biphenyl)，1.27g(18.0mmol)的碳酸钠、120ml的甲苯和40ml的乙醇和9ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入700ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(3.3g，63％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：647.7
制备实施例2，EX2的合成
将9.0g(13.8mmol)的中间体A，2.8g(16.6mmol)的2-萘基硼酸，0.32g(0.28mmol)的四(三苯基膦)钯，0.20g(0.55mmol)的2-二环膦2',6'-二甲氧基联苯，2.19g(20.7mmol)的碳酸钠、135ml的甲苯和45ml的乙醇和11ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热的同时搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入700ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(6.3g，66％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：697.8
制备实施例3，EX5的合成
将9.0g(13.8mmol)的中间体A，3.5g(16.6mmol)的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸，0.32g(0.28mmol)的四(三苯基膦)钯、0.20g(0.55mmol)的2-二环膦-2'，6'-二甲氧基联苯，2.19g(20.7mmol)的碳酸钠、135ml的甲苯和45ml的乙醇和11ml的水的混合物，置于氮气下，然后加热在80℃下搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入700ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(6.5g，64％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：737.8
制备实施例4，EX7的合成
将9.0g(13.8mmol)的中间体A，4.7g(16.6mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸，0.32g(0.28mmol)的四(三苯基膦)钯、0.20g(0.55mmol)的2-二环膦-2'，6'-二甲氧基联苯，2.19g(20.7mmol)的碳酸钠、135ml的甲苯和45ml的乙醇和11ml的水的混合物，置于氮气下，然后加热在80℃下搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入700ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(8.0g，71％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：812.9
制备实施例5，EX16的合成
中间体B的合成
将10.8g(21.0mmol)的10,10'-Dibromo-9,9'-双蒽，7.0g(25.2mmol)的苯并[b]萘[2,3-d]噻吩-2-基硼酸，0.5g(0.42mmol)的四(三苯基膦)钯、0.3g(0.84mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxy-biphenyl)，3.3g(31.5mmol)的碳酸钠，160ml甲苯和55ml乙醇以及16ml水的混合物，置于氮气下，然后在搅拌下于80℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液先后用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(10.2g，73％)。
EX16的合成
将10.2g(15.3mmol)的中间体B，5.3g(18.4mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸，0.36g(0.31mmol)的四(三苯基膦)钯、0.21g(0.61mmol)的2-二环膦-2'，6'-二甲氧基联苯，2.43g(23.0mmol)的碳酸钠、135ml的甲苯和45ml的乙醇和12ml的水的混合物，置于氮气下，然后加热在80℃下搅拌16小时。反应完成后，允许混合物ED冷却至室温。然后在搅拌下加入700ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(8.5g，67％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：829.0
制备实施例6，EX18的合成
中间体C的合成
将10g(29.3mole)的2-(4-溴苯基)-7-异丙基萘-1-醇，0.66g(2.93mmole)的乙酸钯(Pd(OAc)2)，0.37g(2.93mmole)3-硝基吡啶(3-nitroprridine)，11.4g(58.6mmol)的过氧苯甲酸叔丁酯(BzOOt-Bu)，100ml的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone，DMI)，和50ml的六氟苯(C6F6)的混合物，置于氮气下，然后在搅拌下于80℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用二氯甲烷和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(3.9g，39％)。
中间体D的合成
混合物为：12.4g(24.3mmol)的10,10'-二溴-9,9'-双蒽，5.0g(29.1mmol)的2-萘基硼酸，0.6g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、0.34g(1.0mmol)2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，3.9g(36.5mmol)碳酸钠、190ml甲苯和60ml乙醇以及18ml水氮气，然后在搅拌下于80℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液先后用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(10.0g，74％)。
中间体E的合成
将10.0g(17.9mmol)的中间体D，5.4g(21.5mmol)的双(频哪醇)二硼，0.4g(0.36mmol)的四(三苯基膦)钯、5.3g(53.7mmol)的钾乙酸酯(KOAc)，和300ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)的混合物脱气，并置于氮气下，然后在90℃下加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将该溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然后用300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。将残余物通过二氧化硅上的柱色谱法纯化，得到产物(8.4g，77％)，为灰白色固体。
EX18的合成
将8.4g(13.8mmol)的中间体E，3.9g(11.5mmol)的中间体C，0.27g(0.23mmol)的四(三苯基膦)钯、0.16g(0.46mmol)的2-二环膦-2,6'-二甲氧基联苯，1.8g(17.3mmol)的碳酸钠、60ml的甲苯和20ml的乙醇和9ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(5.0g，59％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：739.9
制备实施例7，EX37的合成
中间体F的合成
5.0g(7.7mmol)的中间体A，2.3g(9.2mmol)的双(频哪醇)二硼，0.18g(0.15mmol)的四(三苯基膦)钯，2.3g(23.1mmol)的钾将乙酸盐，和150ml的1,4-二恶烷的混合物脱气，并置于氮气下，然后在90℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液先后用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化，得到产物(3.6g，68％)，为灰白色固体。
EX37的合成
将3.6g(5.2mmol)的中间体F，2.1g(6.2mmol)的4-([1,1'-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶，0.12g四(三苯基膦)钯(0.1mmol)，2-二环膦-2'，6'-二甲氧基联苯0.07g(0.2mmol)，碳酸钠0.8g(7.8mmol)，55ml甲苯和18ml乙醇，和将4ml水的混合物置于氮气下，然后在搅拌下于80℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(2.9g，63％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：878.0
制备实施例8
EX39的合成
将7.0g(11.5mmol)的中间体E、3.3g(9.6mmol)的2-溴-5,5-二甲基-5H-苯并[b]萘[2,3-d]甲硅烷基0.22g(0.2mmol)的四(三苯基膦)钯、0.13g(0.38mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基-联苯、1.5g(14.4mmol)的碳酸钠、50ml甲苯和17ml乙醇、和7ml水的混合物置于氮气下，然后在搅拌下于80℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(4.0g，57％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：740.0
制备实施例9，EX58的合成
中间体G的合成
8将.2g(16.0mmol)的10,10'-二溴-9,9'-联蒽，5.0g(19.1mmol)萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-基硼酸的0.4g(0.3mmol)的四(三苯基膦)钯、0.2g(0.6mmol)的2-二环膦-2,6'-二甲氧基联苯，2.5g(24.0mmole)的碳酸钠、120ml的甲苯和40ml的乙醇和12ml水的混合物，置于氮气下，然后在搅拌下于80℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液先后用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(7.3g，70％)。
EX58的合成
将7.3g(11.2mmol)的中间体G，2.2g(13.5mmol)的4-异丙基苯基硼酸，0.26g(0.22mmol)的四(三苯基膦)钯，0.16g(0.45mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，1.8g(16.8mmol)的碳酸钠、110ml的甲苯和37ml的乙醇和9ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入700ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(4.9g，63％)的灰白色产物，将其从乙醇(EtOH)中重结晶。MS(m/z,EI+)：689.8
制备实施例10，EX105的合成
中间体H的合成
将32.6g(100mmol)的2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃，21.8g(110mmol)的联苯-2-基硼酸，2.31g(2mmol)的四(三苯基膦)钯，75ml的2M碳酸钠，150ml的乙醇(EtOH)和300ml的甲苯的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热。持续12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。有机层用乙酸乙酯和水萃取，用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(25.1g，63％)。
中间体I的合成
在已脱气并充满氮气的3000ml三颈烧瓶中，将25.1g(63mmol)的中间体H溶于无水二氯甲烷(1500ml)，102.2g(630mmol)氯化铁(III)然后加入混合物，并将混合物搅拌1小时。将500ml甲醇加入混合物中，分离有机层，并真空除去溶剂。残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到黄色固体产物(5.7g，23％)。
EX110的合成
将8.4g(13.8mmol)的中间体E，4.6g(11.5mmol)的中间体I，0.27g(0.23mmol)的四(三苯基膦)钯、0.16g(0.46mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，1.8g(17.3mmol)的碳酸钠、60ml的甲苯和20ml的乙醇和9ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(5.0g，55％)黄色产物。MS(m/z,EI+)：797.9
制备实施例11，EX114的合成
中间体J的合成
将10.4g(24.3mmol)的10,10'-二溴-9,9'-联蒽的混合物，8.3g(29.1mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸，0.6克(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯、0.34克(1.0mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，3.9克(36.5mmole)碳酸钠、190毫升甲苯和60毫升乙醇和18ml水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液先后用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(9.7g，59％)。
中间体K的合成
将9.7g(14.4mmol)的中间体J，4.4g(17.3mmol)的双(频哪醇)二硼，0.3g(0.28mmol)的四(三苯基膦)钯，4.3g(43.2mmol)的钾乙酸盐，和290ml的1,4-二恶烷的混合物，脱气并置于氮气下，然后在90℃下加热16小时。反应完成后，使混合物冷却至室温。将该溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然后用300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到产物(7.5g，72％)，为灰白色固体。
EX114的合成
将3.4g(8.7mmol)的中间体I，7.5g(10.4mmol)的中间体K，0.21g(0.17mmol)的四(三苯基膦)钯、0.12g(0.35mmol)的2-二环膦-2'，6'-二甲氧基联苯，1.4g(13.1mmol)的碳酸钠、50ml的甲苯和17ml的乙醇和7ml的水置的混合物，于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(4.0g，51％)黄色产物。MS(m/z,EI+)：913.1
制备实施例12，EX130的合成
中间体L的合成
将34.2g(100mmol)的2,8-二溴二苯并[b,d]噻吩，21.8g(110mmol)的联苯-2-基硼酸，2.31g(2mmol)的四(三苯基膦)钯，75ml的2M碳酸钠，150ml的乙醇(EtOH)和300ml的甲苯的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热。持续12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。有机层用乙酸乙酯和水萃取，用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(25.3g，61％)。
中间体M的合成
在已脱气并充满氮气的3000ml三颈烧瓶中，将25.3g(61mmol)的中间体L溶于1500ml无水二氯甲烷(DCM)，98.9g(610mmol)氯化铁(FeCl3)然后加入混合物，并将混合物搅拌1小时。将500ml甲醇加入混合物中，分离有机层，并真空除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到黄色固体产物(6.8g，27％)。
EX130的合成
将3.6g(8.7mmol)的中间体M，7.5g(10.4mmol)的中间体K，0.21g(0.17mmol)的四(三苯基膦)钯、0.12g(0.35mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，1.4g(13.1mmol)的碳酸钠、50ml的甲苯和17ml的乙醇和7ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(4.2g，52％)黄色产物。MS(m/z,EI+)：929.1
制备实施例13，EX146的合成
中间体N的合成
将2.6g(100mmol)的3，7-二溴二苯并[b,d]呋喃，21.8g(110mmol)的联苯-2-基硼酸，2.31g(2mmol)的四(三苯基膦)钯，75ml的2M碳酸钠，150ml的乙醇(EtOH)和300ml的甲苯的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热。持续12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。有机层用乙酸乙酯和水萃取，用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(24.3g，61％)。
中间体O的合成
在已脱气并充满氮气的3000ml三颈烧瓶中，将24.3g(61mmol)的中间体N溶于无水二氯甲烷(1500ml)，98.9g(610mmol)氯化铁(III)然后加入混合物，并将混合物搅拌1小时。将500ml甲醇加入混合物中，分离有机层，并真空除去溶剂。残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到黄色固体产物(7.0g，29％)。
EX146的合成
将8.4g(13.8mmol)的中间体E，4.6g(11.5mmol)的中间体O，0.27g(0.23mmol)的四(三苯基膦)钯、0.16g(0.46mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，1.8g(17.3mmol)的碳酸钠、60ml的甲苯和20ml的乙醇和9ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌的同时加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(5.2g，57％)黄色产物。MS(m/z,EI+)：797.9
制备实施例14，EX157的合成
中间体P的合成
将12g(51.7mmol)的-4-4,5-二酮，7.7g(51.7mmol)的三氟甲磺酸(CF3SO3H)，8.9g(51.7mmol)的4-溴苯酚，200ml的1,2-二氯苯(ODCB)的混合物脱气并置于氮气下，然后在190℃加热24小时。完成反应后，除去溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到浅绿色固体状产物(3.3g，17％)。
EX157的合成
将6.5g(10.7mmol)的中间体E，3.3g(8.9mmol)的中间体P，0.20g(0.18mmol)的四(三苯基膦)钯和0.12g(0.36mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，1.4g(13.3mmol)的碳酸钠、50ml的甲苯和17ml的乙醇和7ml的水的混合误，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(3.8g，56％)黄色产物。MS(m/z,EI+)：771.9
制备实施例15，EX171的合成
中间体Q的合成
将32.6g(100mmol)的2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃，27.3g(110mmol)的(3-苯基萘-2-基)硼酸，2.31g(2mmol)75ml的四(三苯基膦)钯，75ml的2M碳酸钠，150ml的乙醇(EtOH)和300ml的甲苯的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热。持续12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。有机层用乙酸乙酯和水萃取，用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到白色固体产物(23.8g，53％)。
中间体R的合成
在已经脱气并充满氮气的3000ml三颈烧瓶中，将23.8g(53mmol)的中间体Q溶解在无水二氯甲烷(1500ml)，86.0g(530mmol)的氯化铁(III)中然后加入混合物，并将混合物搅拌1小时。将500ml甲醇加入混合物中，分离有机层，并真空除去溶剂。残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到黄色固体产物(5.0g，21％)。
EX171的合成
将4g(13.8mmol)的中间体E，5.0g(11.2mmol)的中间体R，0.27g(0.23mmol)的四(三苯基膦)钯、0.16g(0.46mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，1.8g(17.3mmol)的碳酸钠、60ml的甲苯和20ml的乙醇和9ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌的同时加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(4.4g，47％)的黄色产物。MS(m/z,EI+)：848.0
制备实施例16，EX173的合成
将3.9g(8.7mmol)的中间体R，7.5g(10.4mmol)的中间体K，0.21g(0.17mmol)的四(三苯基膦)钯和0.12g(0.35mmol)的2-二环膦-2',6'-二甲氧基联苯，1.4g(13.1mmol)的碳酸钠、50ml的甲苯和17ml的乙醇，和7ml的水的混合物，置于氮气下，然后在80℃加热并搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌的同时加入500ml的甲醇(MeOH)，并抽滤出沉淀的产物，得到(3.4g，41％)黄色产物。MS(m/z,EI+)：963.1
有机电致发光器件生产方法的相关说明
提供阻值为9～12奥姆/平方(ohm/square)和厚度为120～160nm的铟锡氧化物涂层玻璃(以下称为ITO基板)，并在超音波浴(例如洗涤剂、去离子水)中进行多步骤清洗。在气相沉积有机层之前，通过紫外光(UV)和臭氧进一步处理清洗过的ITO基板。ITO基板的所有前处理制程皆在洁净室(100级)内进行。
在高真空设备下(10-7Torr)利用电阻加热的石英舟以气相沉积将这些有机层依序涂布到ITO基板上。借助于石英监测器精确地监测或设置各层的厚度和气相沉积速率
如上所述，还可以使个别层包含多于一种化合物(即通常掺杂有掺杂剂材料的主体材料和/或掺杂剂材料)。通过来自两个或更多个来源的共气相沉积成功地实现这一点，这意味着本发明的主体材料和/或掺杂剂材料是热稳定的。
二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六氰基(Dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile；HAT-CN)在有机EL器件中可用来作为电洞注入层，并且N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(NPB)用于形成有机EL器件的电洞传输层。
12-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-10,10-二甲基-10,12-二氢菲并[9',10'：5,6]茚并[2,1-b]咔唑(H2)被用作发光层主体材料比较例，而双(2-苯基吡啶并)(2,4-二苯基吡啶并)铱(III)(D2)被用作发光层中的绿色客体。HB3(请参阅以下化学结构)用作电洞阻挡层材料(HBM)。至于2-(萘-1-基)-9-(4-(1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉(ET1)与8-羟基喹啉-锂(LiQ)，被用作电子传输层材料(ETM)。
本发明中用于生产有机EL器件比较例和器件实施例的部分有机化合物的化学结构如下：
有机EL器件通常包含作为阴极的低功函数金属，例如Al、Mg、Ca、Li和K，且该低功函数金属可有助于电子从阴极注入电子传输层。另外，在阴极与电子传输层之间引入薄膜电子注入层，用于降低电子注入阻障并提高有机EL器件活性。电洞注入层材料为具有低功函数的金属卤化物或金属氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。
在图1所示的有机EL器件101中，制作方法依序是，将电洞注入层(HIL)120沉积在透明电极10(阳极)上。将电洞传输层(HTL)130沉积在电洞注入层120上。例如，将掺杂有15％D2(发光客体材料)的发光主体的发光层(EML)140，沉积到电洞传输层130上。将电洞阻挡层(HBL)150沉积到发光层140上。将电子传输层(ETL)160沉积到电洞阻挡层上。在电子传输层160上，沉积电子注入层(EIL)170。在电子注入层170上，沉积金属电极180(阴极)。
以下通过器件实施例1-14，详细说明本发明的有机化合物如何施用在第一受体构件(表1)。使用与上述方法类似的过程，制作具有下列器件结构(如图1所示)发蓝光的有机EL器件：ITO基板/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/95％主体材料+5％掺杂剂材料(发光层30nm)/HB3(10nm)/ET2掺杂50％LiQ(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。器件实施例结构各层，对应图1所示的器件各层标号为110/120/130/140E/150/160/170/180。
如上所述地完成有机EL器件101后，用驱动电路将阳极110和阴极180连接起来，测量器件的驱动电压、发光颜色、电流效率、以及半衰期。这些器件实施例及器件比较例的I-V-B和驱动电压等活性试验，总结在下表4中。
表4(“第一受体构件”的活性试验)
以下通过器件实施例15-19，详细说明本发明的有机化合物如何施用在第二受体构件(表2)。使用与上述方法类似的过程，制作具有下列器件结构(如图2所示)的发绿光有机EL器件：ITO基板/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/95％主体材料+5％掺杂剂材料(发光层30nm)/HB3(10nm)/ET2掺杂50％LiQ(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。器件实施例结构各层，对应图2所示的器件各层标号为210/220/230/240E/250/260/270/280。
如上所述地完成有机EL器件201后，用驱动电路将阳极210和阴极280连接起来，测量器件的驱动电压、发光颜色、电流效率、以及半衰期。这些器件实施例及器件比较例的I-V-B和驱动电压等活性试验，总结在下表5中。
表5(“第二受体构件”的活性试验)
以下通过器件实施例10-41，详细说明本发明的有机化合物如何施用在第三受体构件(表3)。使用与上述方法类似的过程，制作具有下列器件结构(如图3所示)的发蓝光有机电致发光器件：ITO基板/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/主体+5％掺杂剂材料D1(发光层30nm)/HB3(10nm)/ET2掺杂50％LiQ(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)
在图3所示的器件301中，与上述发蓝光有机电致发光器件实施例19-41各层对应的标号为310/320/330/340/350/360/370/380。用驱动电路将阳极10和阴极80连接起来，测量器件的半衰期、发光颜色、电流效率、以及驱动电压。这些有机电致发光器件实施例19-41及器件比较例的I-V-B和半衰期等活性试验，总结在下表6中。
表6(“第三受体构件”的活性试验)
根据第一受体构件、第二受体构件、和第三受体构件的活性试验(参见表4、表5和表6)，与现有的OLED材料相比，由式(1)或式(2)表示的有机化合物，可用作本发明有机电致发光器件的发光层主体材料、或发光层掺杂剂材料。更具体地，由式(1)或式(2)表示的有机化合物，用作发光层掺杂剂材料，或用作发光层主体材料，可以降低驱动电压，或提高器件的电流效率，或延长半衰期。本发明的有机化合物，用作有机电致发光器件的发光层掺杂剂材料，或用作发光层主体材料，其驱动电压可以低于大约3.4-4.9V，或电流效率可以提高至大约4.6-44cd/A，半衰期可以延长至大约270-770小时。值得注意的是，只要能在降低驱动电压、延长半衰期、或提高电流效率的任何一方面，有所改善，都有助于提升有机电致发光器件相关产业的技术。
虽然已通过各种实施例公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围，应与最宽的解释相一致，以涵盖所有这样的变型和类似的安排。
Claims (10)
1.一种有机化合物，以下式(1)表示：
其中基团P表示多环芳族基团；
其中X表示二价桥，选自由以下组成的群组：O、S、硅烷基、和其组合；
其中R1表示无取代基、或单取代基到可能最大数目取代基；
其中每个R1取代基是选自由以下组成的群组：烷基、烷氧基、芳烷基、卤化物、单环芳族基团、多环芳族基团、单环杂芳族基团、多环杂芳族基团、卤素、和其组合；
其中每个R1取代基任选地被苯基、联苯基、萘基、异丙基、辛氧基、甲基、或乙基取代；并且
其中基团P任选地被烷基取代。
2.一种有机化合物，以下式(1)表示：
其中X表示二价桥，选自由以下组成的群组：O、S、SiR2R3、和其组合；
其中P表示具有两个、三个、四个或五个环的稠环烃单元或多环芳族基团；
其中R1、R2、R3独立表示氢原子或取代基选自由以下组成的群组：卤化物、具有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有7至30个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有3至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和其组合；并且
其中基团P任选地被烷基取代。
3.一种有机化合物，以下式(1)表示：
其中基团P选自由以下组成的群组：萘、甲基萘、异丙基萘、异丁基萘、菲、异丙基菲、己基菲、芘、嘧啶、吡啶、二苯并蒽、三亚苯、和其组合；
其中X表示二价桥，选自由以下组成的群组：O、S、SiR2R3、和其组合；
其中R2和R3独立表示无取代基或取代基选自由以下组成的群组：甲基、苯基、己基、和其组合；
其中R1表示无取代基或取代基选自由以下组成的群组：苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-联苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、三氟甲基、十二烷基、甲氧基、己氧基、异丙基苯基、辛氧基苯基、异丙基、二苯并噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯并咪唑基、2-乙基苯并咪唑基、三亚苯基、三亚苯并苯并呋喃基、芘并苯并呋喃基、和其组合。
4.一种有机化合物，以下式(1)表示：
其中基团P选自由以下组成的群组：萘、三亚苯基、嘧啶二苯并蒽、和其组合；
其中X选自由以下组成的群组：O、S、和SiR2R3；
其中R2和R3独立表示无取代基、甲基、或己基；并且
其中R1表示无取代基、苯基咔唑基、或菲基。
5.一种有机化合物，是下列化合物中的一种：
6.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极、至少一发光层、和一个或多个有机薄膜层，所述至少一发光层及所述一个或多个有机薄膜层设置于所述阴极和阳极之间，其中所述至少一发光层及所述一个或多个有机薄膜层中的至少一层包括如权利要求1-5所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含掺杂剂材料，且其中有机化合物在所述发光层是用作所述掺杂剂材料。
8.根据权利要求6的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含主体材料，且其中有机化合物在所述发光层是用作所述主体材料。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层发出蓝色荧光或绿色荧光。
10.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述器件是前面发光的面板、背面发光的面板、或两面发光的面板。
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