CN111171095A - 深共晶溶剂及从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种深共晶溶剂及从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法。所述的深共晶溶剂是由氯化胆碱和选自1,3‑丙二醇、乙酰丙酸、乙醇酸和DL‑乳酸中的任意一种按1:1‑3的摩尔比组成。所述的从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法，包括获得战骨提取液的步骤，该步骤为：以战骨为原料，用前述深共晶溶剂和水组成的混合物进行提取，固液分离，收集液体即为战骨提取液；其中，所述深共晶溶剂和水的体积比为2‑4:1。与现有技术相比，本发明所述深共晶溶剂，不仅制备方便，还可以高效选择地提取战骨植物中的5个主要黄酮二糖碳苷类化合物，与传统的有机溶剂乙醇相比，提取效率大幅提高，而且相对环保毒性小，大大减小了对人体以及环境的损害。
Description
技术领域
本发明涉及一种深共晶溶剂及从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法，属于化学提取技术领域。
背景技术
战骨，系马鞭草科植物黄毛豆腐柴Premna fulva Craib，别名土霸王、穿云箭，民间常用其干燥茎治疗腰腿痛、跌打扭伤、风湿性关节炎和类风湿关节炎、肝区疼痛等，为广西道地药材。目前已开发出许多战骨的相关产品，如健骨注射液(如公开号为CN1098004A的发明专利)、复方战骨搽剂(潘洪平等，复方战骨搽剂对皮肤刺激性的实验研究.中国中药杂志，2005(08):625-626.)。
现有对战骨进行提取的溶媒多集中在20-70％乙醇(如公开号为CN1098004A的发明专利中采用20％乙醇提取，公开号为CN103705652A的发明专利中采用40％乙醇提取，药用植物战骨中黄酮类化学成分及抗氧化作用研究(黄琼等.时珍国医国药，2009，20(11)：2706-2708)采用70％乙醇提取)。较为常规的是40％乙醇提取。众所周知，提取步骤是中药生产过程的关键环节之一，提取溶媒的选取对该环节的效果起着决定性的作用，其不仅影响活性成分的提取效率，还对中药的质量、安全起着不可忽视的作用。乙醇作为提取溶剂存在易挥发而导致安全隐患，且采用低浓度乙醇会存在回收成本高和浪费严重的现象。
深共晶溶剂(Deep eutectic solvents，DES)是熔点低于100℃的无水溶液。DES以氢键为基础，一般由氢键供体和氢键受体混合在一定温度下加热而成的透明粘稠状液体。随着社会的发展，绿色化学已经是现代社会发展的新趋势。因此寻找一种无毒无害或者低毒低害的溶剂对战骨植物中的黄酮二糖碳苷类化合物进行提取显得非常必要。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种新型的深共晶溶剂及从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法。
本发明提供的深共晶溶剂，是由氯化胆碱和选自1,3-丙二醇、乙酰丙酸、乙醇酸和DL-乳酸中的任意一种按1:1-3的摩尔比组成。
优选的，本发明所述的深共晶溶剂，其中氯化胆碱与1,3-丙二醇、乙酰丙酸、乙醇酸或DL-乳酸的摩尔比为1:2。
本发明所述深共晶溶剂的制备方法为：将氯化胆碱与1,3-丙二醇、乙酰丙酸、乙醇酸或DL-乳酸按摩尔比混合后，升温至80-90℃搅拌直至形成透明的粘稠状液体。
本发明提供的从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法，包括获得战骨提取液的步骤，所述获得战骨提取液的步骤为：以战骨为原料，用前述深共晶溶剂和水组成的混合物进行提取，固液分离，收集液体即为战骨提取液；其中，所述深共晶溶剂和水的体积比为2-4:1。
本申请所述的从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法中，所述的黄酮二糖碳苷是指选自芹菜素-6,8-二-C-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-6-C-β-D-木糖-8-C-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-6-C-β-D-木糖-8-C-β-D-半乳糖苷、芹菜素-6-C-β-D-葡萄糖-8-C-β-D-木糖苷和芹菜素-6-C-β-D-半乳糖-8-C-β-D-木糖苷中的一种或两种以上。
上述获得战骨提取液的步骤中，具体是以干燥的战骨的茎为原料，优选是对其进行粉碎后再进行提取。在提取时的操作(如提取的方式、提取时溶剂的加入量、提取的时间等)均与现有技术相同，优选采用超声加热提取、加热提取或回流提取，每次提取时溶剂(由深共晶溶剂和水按2-4:1的体积比组成)的加入量优选按每100毫克原料加入1-2毫升溶剂计算。所述的固液分离是对完成提取操作所得的物料进行离心或过滤，收集上清液或滤液即为战骨提取液。
为了获得具体的黄酮二糖碳苷化合物，本发明所述的从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法还包括将战骨提取液进行分离纯化的步骤。所述将战骨提取液进行分离纯化的步骤与现有技术相同，具体可以是将战骨提取液上选自大孔树脂柱、聚酰胺树脂柱、硅胶柱、葡萄糖凝胶柱和反相色谱柱中的一种或两种以上的组合层析纯化。其中涉及的大孔树脂型号、葡萄糖凝胶型号等均与现有技术相同，大孔树脂型号优选为D101，葡萄糖凝胶型号优选为Sephadex LH20。
与现有技术相比，本发明提供了一种天然深共晶溶剂，不仅制备方便，还可以高效选择地提取战骨植物中的5个主要黄酮二糖碳苷类化合物，与传统的有机溶剂乙醇相比，提取效率大幅提高，而且相对环保毒性小，大大减小了对人体以及环境的损害。
附图说明
图1为用提取溶剂处理后的战骨原料和未处理的战骨原料的电镜扫描图，其中(a)为用实施例1中序号为1的深共晶溶剂按实施例2所述方法处理后的战骨原料的电镜扫描图，(b)为用实施例1中序号为2的深共晶溶剂按实施例2所述方法处理后的战骨原料的电镜扫描图，(c)为用实施例1中序号为3的深共晶溶剂按实施例2所述方法处理后的战骨原料的电镜扫描图，(d)为用实施例1中序号为4的深共晶溶剂按实施例2所述方法处理后的战骨原料的电镜扫描图，(e)为用40v/v％乙醇按实施例2所述方法处理后的战骨原料的电镜扫描图，(f)为用实施例1中作为原料的战骨粉末的电镜扫描图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详述，以更好地理解本发明的内容，但本发明并不限于以下实施例。
实施例1
不同类型的深共晶溶剂的组成及制备方法如表1所示：
表1不同类型的深共晶溶剂
实施例2
一、实验方法
1.战骨黄酮二糖碳苷的提取
取战骨茎干燥后粉碎，过120目筛。精确称量战骨粉末100mg，加入1ml溶剂(由实施例1制备的深共晶溶剂和水按5:2的体积比组成)，加热超声(功率240W，频率40kHz，温度为50℃)提取30min，室温下冷却后12000rpm离心12min，取上清液稀释3倍后放置于进样小瓶作为供试品溶液，待HPLC检测。
同时设置乙醇对照组，提取溶剂为40v/v％的乙醇，其余提取参数同上。
2.HPLC检测条件和参数
液相分析采用岛津LC-2030C液相系统，色谱分离采用Agilent ZORBAX SB-C18柱(4.6x250μm)。流动相:0.1v/v％甲酸水溶液(A)-甲醇(B)；梯度洗脱程序：0-20min，10％-30％B；20-45min,30％-40％B；45-50min，40％-10％B，50-60min，10％B；流速：1mL/min；柱温：35℃；检测波长：254nm；进样量20μL。使用外标法计算各供试品溶液中5个黄酮二糖碳苷的浓度，换算成每克战骨中黄酮二糖碳苷的含量，作为黄酮二糖碳苷的提取率。
二、实验结果
1.深共晶溶剂对战骨中五种黄酮二糖碳苷提取率的影响
本发明所述深共晶溶剂和常规溶剂40v/v％乙醇对战骨中5个主要黄酮二糖碳苷的提取率如表2所示：
表2深共晶溶剂和40v/v％乙醇对战骨中的主要黄酮二糖碳苷的提取率
上述结果表明，与40v/v％乙醇相比，序号1-4深共晶溶剂可以大幅提高战骨中五个主要黄酮二糖碳苷的提取效率。
2.扫描电子显微镜分析的微观结构表征
为了更好地阐述本发明所述深共晶溶剂的高提取效率，用电镜扫描观察了用提取溶剂处理后的战骨原料和未处理的战骨原料的微观结构，如图1所示。结果表明，本发明所述深共晶溶剂能够较好地对战骨中厚壁石细胞壁进行溶胀而使有效物质更容易溶出，增加提取率。
综上，本发明所述的深共晶溶剂应用于战骨植物中提取黄酮二糖碳苷类化合物，能够有效提高提取效率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.深共晶溶剂，其特征在于：它由氯化胆碱和选自1,3-丙二醇、乙酰丙酸、乙醇酸和DL-乳酸中的任意一种按1:1-3的摩尔比组成。
2.根据权利要求1所述的深共晶溶剂，其特征在于：所述氯化胆碱与1,3-丙二醇、乙酰丙酸、乙醇酸或DL-乳酸的摩尔比为1:2。
3.从战骨中提取黄酮二糖碳苷的方法，包括获得战骨提取液的步骤，其特征在于：所述获得战骨提取液的步骤为：以战骨为原料，用权利要求1所述的深共晶溶剂和水组成的混合物进行提取，固液分离，收集液体即为战骨提取液；其中，所述深共晶溶剂和水的体积比为2-4:1。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述的黄酮二糖碳苷为选自芹菜素-6,8-二-C-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-6-C-β-D-木糖-8-C-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-6-C-β-D-木糖-8-C-β-D-半乳糖苷、芹菜素-6-C-β-D-葡萄糖-8-C-β-D-木糖苷和芹菜素-6-C-β-D-半乳糖-8-C-β-D-木糖苷中的一种或两种以上。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：还包括将战骨提取液进行分离纯化的步骤。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述将战骨提取液进行分离纯化的步骤是将战骨提取液上选自大孔树脂柱、聚酰胺树脂柱、硅胶柱、葡萄糖凝胶柱和反相色谱柱中的一种或两种以上的组合层析纯化。
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