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CN111133600A - 用于有机光电元件的化合物、有机光电元件和显示装置 - Google Patents

用于有机光电元件的化合物、有机光电元件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组合物、含有该用于有机光电元件的化合物的组合物，使用其的有机光电元件以及显示装置。

Description

用于有机光电元件的化合物、有机光电元件和显示装置
技术领域
公开了用于有机光电元件的化合物、有机光电元件和显示装置。
背景技术
有机光电元件(有机光电二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。
有机光电元件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电二极管，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，且另一种是发光二极管，其中电压或电流被提供给电极以从电能产生光能。
有机光电元件的实例包括有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管是通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换成光的装置，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在此，有机层可包括发光层和任选的辅助层，并且辅助层可包括选自例如，空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一层以提高有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特性影响，并且其中，可能主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大型平板显示器。
发明内容
技术问题
一个实施方案提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电元件的用于有机光电元件的化合物。
另一个实施方案提供了包含所述化合物的有机光电元件。
又一个实施方案提供了一种包括有机光电元件的显示装置。
技术方案
根据本发明的实施方案，提供了由化学式1A表示的用于有机光电元件的化合物。
[化学式1A]
Figure BDA0002425171830000021
在化学式1A中，
X为O、S或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基或取代的或未取代的C6至C30芳基，
L1至L4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基或亚喹唑啉基，
R5至R8独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或取代的或未取代的C2至C30杂环基，和
L1至L4中的至少一个为亚喹唑啉基或R5至R8中的至少一个为取代的或未取代的喹唑啉基，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C20杂环基代替。
根据另一个实施方案，有机光电元件包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电元件的前述化合物。
根据另一个实施方案提供了一种包括有机光电元件的显示装置。
有益效果
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电元件。
附图说明
图1和2是显示根据实施方案的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文，详细描述本发明的实施方案。然而，这些实施方案是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合代替。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则在假定应给予的未绘制化学键的位置处的氢被键合。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基代替。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基代替。此外，在本发明的更具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、芴基、稠合芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基代替。此外，在本发明的最具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙烷基、丁基、苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、三联苯基、芴基、稠合芴基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基代替。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”可以是指脂肪族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30的烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基在烷基链中包括1至4个碳，并且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且
烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p-轨道，例如苯基、萘基等。
两个或多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，或
两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环。例如，其可以包括芴基等。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基是稠合环时，各个环可包含一至三个杂原子。
杂环基的具体实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基等。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的
Figure BDA0002425171830000041
基、取代的或未取代的亚三苯基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并异喹啉基、取代的或未取代的苯并喹唑啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的氮杂三亚苯基、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平的导电特性而在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方案的用于有机光电元件的化合物。
用于有机光电元件的化合物可由化学式1和化学式2的结合表示。
Figure BDA0002425171830000051
在化学式1和化学式2中，
X为O、S或CRaRb，
a1*、a2*、a3*和a4*中相邻的两个是C，并且是与*b1和*b2的结合部分，未与*b1和*b2键合的a1*、a2*、a3*和a4*中的两个独立地为CRc，
R1至R4、Ra、Rb和Rc独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，
L1至L4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基或亚喹唑啉基，
R5至R8独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或取代的或未取代的C2至C30杂环基，和
L1至L4中的至少一个为亚喹唑啉基或R5至R8中的至少一个为取代的或未取代的喹唑啉基，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C20杂环基代替。
在本发明的一个实施方案中，根据另外的苯并环的稠合点由化学式1和化学式2的结合表示的化合物可以由例如，化学式1A表示。由化学式1A表示的化合物可以是用于稍后描述的有机光电元件的第一化合物。
[化学式1A]
Figure BDA0002425171830000061
考虑到化学式1A具有比化学式1B高约0.11eV或更高的T1能级，并且当母体部分中存在取代基时，T1能级进一步降低，在将其应用于绿色器件和红色器件时由于低的T1能级，化学式1B可能表现出比化学式1A低的效率。
另外，考虑到化学式1A具有比化学式1C高约0.27eV或更高的T1能级，并且当母体部分中存在取代基时，T1能级进一步降低，在将其应用于绿色器件和红色器件时，化学式1C可能表现出比化学式1A低的效率。
Figure BDA0002425171830000062
Figure BDA0002425171830000071
化学式1A T1能级：2.700eV
化学式1B T1能级：2.589eV
化学式1C T1能级：2.430eV
在化学式1A至化学式1C中，X、R1至R4、L1至L4，且R5至R8与上述相同，并且Rc1、Rc2、Rc3和Rc4与上述相同。
另外，在本发明的一个具体实例中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、或C6至C18芳基代替，更具体地，至少一个氢被氘、C1至C4烷基、苯基、对联苯基、间联苯基、邻-联苯基、三联苯基、芴基、稠合芴基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基代替。
根据本发明的用于有机光电元件的化合物是这样的材料，其中至少两个含N的杂环被引入稠合的二苯并呋喃、稠合的二苯并噻吩或稠合的芴基核中，以及至少两个含氮的杂环可以特别地替代另外稠合的苯并环，从而相对地控制T1能级，特别是适合于磷光红的能级，这可以实现具有降低的驱动电压、长寿命和高效率的器件。
在本发明的特定示例性实施方案中，R5至R8可独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团，且
R5至R8中的至少一个可以是取代的或未取代的C2至C30杂环基。
在一个更具体的示例性实施方案中，R5至R8中的一个可以是取代的或未取代的喹唑啉基、其余可以是氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基或取代的或未取代的C6至C30芳基。
在最具体的示例性实施方案中，R5可以是取代的或未取代的喹唑啉基、并且R6至R8可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，
R6可以是取代的或未取代的喹唑啉基、并且R5、R7和R8可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，
R7可以是取代的或未取代的喹唑啉基、并且R5、R6和R8可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，或
R8可以是取代的或未取代的喹唑啉基、并且R5至R7可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基。
例如，化学式1A可以由化学式1A-a表示。
[化学式1A-a]
Figure BDA0002425171830000081
在化学式1A-a中，X、R1至R4和R5至R8与上述相同，Rc3和Rc4与Rc相同，L为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或亚喹唑啉基、Rx和Ry独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或取代的或未取代的C2至C30杂环基。例如，Rx可以是取代的或未取代的C6至C30芳基或取代的或未取代的C2至C30杂环基，并且Ry可以是氢。
在一个更具体的实施方案中，R1可以是氢，并且R2至R4可以独立地为氢、氘或取代的或未取代的C1至C20烷基，并且
R1至R4可以例如全部是氢。
在本发明的一个具体实施方案中，X可以是O或S。
同时，Rc1至Rc4与上述Rc的定义相同。
在本发明的一个更具体的实施方案中，L1至L4和L可独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基或亚喹唑啉基、例如单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基。
例如，亚苯基或亚联苯基可选自第I组的连接基团。
[第I组]
Figure BDA0002425171830000091
在第I组中，R'和R”独立地为氢原子、取代的或未取代的C6-C30芳基或取代的或未取代的C2至C30杂环基。
在第I组中，例如，R'和R”可以独立地为氢原子、苯基、联苯基、三联苯基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
例如，化学式1A可由化学式1A-a-1至化学式1A-a-8之一表示。
Figure BDA0002425171830000092
Figure BDA0002425171830000101
在化学式1A-a-1至化学式1A-a-8中，
X为O、S或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4独立地为氢、氘或取代的或未取代的C1至C30烷基，
L1至L4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基或亚喹唑啉基，且
Rx和Ry独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团。
例如，Rx和Ry可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C6至C30芳基、含氧的C2至C30杂环基或含硫的C2至C30杂环基。
具体地，Rx可以是取代的或未取代的C6至C30芳基、含氧的C2至C30杂环基或含硫的C2至C30杂环基。
例如，Rx可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的四联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基、其中“取代的”可指被取代的苯基、取代的氰基、取代的联苯基或取代的萘基。
例如，Ry可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的四联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
更具体地，Rx可以选自第II组的连接基团。
[第II组]
Figure BDA0002425171830000111
具体地，Ry可以是氢、氘、氰基或取代的或未取代的C6至C30芳基。
根据本发明的最具体的实施方案的用于有机光电元件的化合物可以由化学式1A-a-1、化学式1A-a-3、化学式1A-a-5或化学式1A-a-7表示，
X可以是O或S，
R1至R4、Rc3和Rc4可独立地为氢，
L1至L4可独立地为单键或取代的或未取代的C6至C30亚芳基、并且
Rx和Ry可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C6至C30芳基、含氧的C2至C30杂环基或含硫的C2至C30杂环基。
与由化学式1A-a-2、化学式1A-a-4、化学式1A-a-6或化学式1A-a-8表示的化合物相比，由化学式1A-a-1、化学式1A-a-3、化学式1A-a-5或化学式1A-a-7表示的化合物具有向稠合环(二苯并呋喃或二苯并噻吩与苯之间的稠环)的伸展更广的喹唑啉的LUMO云，并且具有强电子传输主体的特性。由于化合物的特性，它可能更适合用作具有快速电子传输能力的低驱动电压材料，特别是红色材料。
由化学式1和化学式2的结合表示的用于有机光电元件的化合物(用于第一有机光电元件的化合物)可以选自例如第1组的化合物，但不限于此。
[第1组]
Figure BDA0002425171830000121
Figure BDA0002425171830000131
Figure BDA0002425171830000141
Figure BDA0002425171830000151
Figure BDA0002425171830000161
Figure BDA0002425171830000171
Figure BDA0002425171830000181
Figure BDA0002425171830000191
Figure BDA0002425171830000201
上述用于有机光电元件的化合物可以单独地或与用于有机光电元件的其他化合物一起应用于有机光电元件中。当将上述用于有机光电元件的化合物与用于有机光电元件的化合物一起施用时，它们可以组合物的形式来施用。
另外，本发明提供了一种用于有机光电元件的组合物，其包含上述“由[化学式1A]表示的化合物(用于有机光电元件的第一化合物)”以及由[化学式2]表示的化合物中的至少一种化合物和至少一种由[化学式3]表示的部分和[化学式4]表示的部分组成的化合物作为第二化合物(用于有机光电元件的第二化合物)。
[化学式2]
Figure BDA0002425171830000202
在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基团、或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂环基、或它们的组合，
R10至R15独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，且
m为0至2的整数之一；
Figure BDA0002425171830000211
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基团、或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂环基、或它们的组合，
R16至R19独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C50芳基、取代的或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，
化学式3的相邻两个*与化学式4的两个*连接以形成稠环，且在化学式3中未形成稠环的*独立地为CRa，并且
Ra为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C12杂环基、或它们的组合；
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18杂芳基代替。
本发明的实施方案可以提供用于有机发光二极管的组合物，其包括[化学式1A]和[化学式2]。
本发明的实施方案提供了一种有机发光二极管，其包括[化学式1A]和[化学式2]作为红色主体和红色磷光掺杂剂。
在本发明的一个实施方案中，在化学式2中，m可以是0，并且Ar2和Ar1可以是取代的或未取代的C6至C30芳基或取代的或未取代的C3至C30杂烯丙基。
在本发明的一个实施方案中，在化学式2中，m可以是0，并且Ar2和Ar1可以是苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或它们的组合。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的Y1和Y2可以独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C18亚芳基。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的Ar1和Ar2可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的异喹唑啉基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的芴基或它们的组合。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的R10至R15可独立地为氢、氘或取代的或未取代的C6至C12芳基。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的m可以是0或1。
在本发明的一个具体实施方案中，化学式2可以是第III组的结构之一，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是第IV组的取代基之一。
[第III组]
Figure BDA0002425171830000231
[第IV组]
Figure BDA0002425171830000232
在第III组和第IV组中，*是连接点。
具体地，化学式2可以由第III组的C-8表示，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以由第IV组的B-1至B-4之一表示。
更具体地，*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以选自第IV组的B-2、B-3及其组合。
由化学式2表示的用于有机光电元件的第二化合物可以是例如，第2组的化合物，但不限于此。
[第2组]
Figure BDA0002425171830000241
Figure BDA0002425171830000251
Figure BDA0002425171830000261
Figure BDA0002425171830000271
Figure BDA0002425171830000281
在本发明的一个实施方案中，包括由化学式3表示的部分和由化学式4表示的部分的结合的用于有机光电元件的第二化合物可以由化学式3-I至3-V中的至少一个表示。
Figure BDA0002425171830000282
在化学式3-I至3-V中，Y3、Y4、Ar3、Ar4和R16至R19与上述相同。
在本发明的一个实施方案中，化学式3-I至3-V的Y3和Y4可以是单键、亚苯基、亚联苯基、亚吡啶基或亚嘧啶基。
在本发明的一个实施方案中，化学式3-I至3-V的Ar3和Ar4可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、或取代的或未取代的三嗪基。
在本发明的一个实施方案中，化学式3-I至3-V的R16至R19可以是氢。
本发明的实施方案可以是用于有机发光二极管的组合物，其包括[化学式1A]和[化学式3-III]。
本发明的实施方案提供了一种有机发光二极管，其包括[化学式1A]和[化学式3-III]作为红色主体和红色磷光掺杂剂。
包括由化学式3表示的部分和由化学式4表示的部分的用于有机光电元件的第二化合物可以是例如，第3组的化合物，但不限于此。
[第3组]
Figure BDA0002425171830000291
Figure BDA0002425171830000301
Figure BDA0002425171830000311
可以将用于有机光电元件的第二化合物与用于有机光电元件的第一化合物一起用于发光层中，以增加电荷迁移率和稳定性，从而改善发光效率和寿命特性。另外，可以通过调节用于有机光电元件的第二化合物与用于有机光电元件的第一化合物的比例来控制电荷迁移率。
另外，用于有机光电元件的第一化合物和用于有机光电元件的第二化合物可以下列重量比被包括，例如约1:9至9:1、28至8:2、3:7至7:3、4:6至6。它可以下列重量比被包括：4:4，和5:5，具体地，重量比为1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4、1:9至5:5。更具体地，其可以下列重量比被包括：2:8至7:3、2:8至6:4，和2:8至5:5。它可以下列重量比被包括：3:7至6:4，和3:7至5:5，最具体地，重量比为3:7、4:6或5:5。
用于有机光电元件的组合物可以用作绿色或红色有机发光二极管的主体。
用于有机光电元件的化合物或组合物除了用于有机光电元件的其他化合物之外，还可以包括一种或多种有机化合物。
用于有机光电元件的化合物或组合物可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
掺杂剂可以是少量以引起发光的材料，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多次激发为三重态或多重态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，且L和X相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如双齿配体。
在下文中，描述了包括上述用于有机光电元件的化合物的有机光电元件。
根据另一实施方案的有机光电元件可以包括彼此面对的阳极和阴极，以及位于该阳极和阴极之间的至少一个有机层，并且该有机层可以包括上述用于有机光电元件的化合物。
例如，有机层可以包括发光层，并且发光层可以包括用于本发明的有机光电元件的化合物。
具体地，可以包括用于有机光电元件的化合物作为发光层的主体，例如，绿色主体或红色主体。
另外，有机层可以包括发光层；和选自电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个辅助层，并且该辅助层可以包括用于有机光电元件的化合物。
有机光电元件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何器件，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓等。
在此，参照附图说明作为有机光电元件的实例的有机发光二极管。
图1和2是显示根据实施方案的有机发光二极管的横截面图。
参考图1，根据一个实施方案的有机光电器件100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括发光层130，发光层130包括上述用于有机光电元件的化合物。
图2是显示根据另一实施方案的有机发光二极管的截面图。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
图1或图2的有机层105还可包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合，即使未示出它们。这些有机层中可以包含用于本发明的有机光电元件的化合物。有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法或诸如旋涂、浸涂和流涂的湿涂法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极来制造。
上述有机发光二极管可以应用于有机发光二极管显示器。
在下文，参考实施例更详细地说明实施方案然而，这些实施例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。
在下文，实施例和合成实施例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-AldrichCo.Ltd.或TCI Inc.，只要没有特别说明或通过已知方法合成即可。
(用于有机光电元件的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的具体实例的化合物。
(用于有机光电元件的第一化合物)
合成实施例1：化合物3的合成
[反应方案1]
Figure BDA0002425171830000341
中间体A的合成
在圆底烧瓶中，21.95g(135.53mmol)的2-苯并呋喃基硼酸、26.77g(121.98mmol)的2-溴-3-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)的Pd(OAc)2和25.86g(243.96mmol)的Na2CO3悬浮在200ml的丙酮/220ml的蒸馏水中，然后在室温下搅拌12小时。在反应完成时，将所得物浓缩并用二氯甲烷萃取，并将其有机层进行硅胶柱色谱纯化，获得21.4g(产率＝68％)的中间体A作为目标化合物。
中间体B的合成
将20.4g(79.47mmol)的中间体A和29.97g(87.42mmol)的(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在400ml的THF中，然后向其中加入10.70g(95.37mmol)的叔丁醇钾，然后在室温下与其一起搅拌12小时。在反应完成时，向其中加入400ml的蒸馏水进行萃取，将其中的有机层浓缩并用二氯甲烷再萃取，在向其中加入硫酸镁后，将有机层搅拌30分钟并过滤，将其中的滤液浓缩。随后，向浓缩的滤液中添加100ml的二氯甲烷，并向其中添加10ml的甲磺酸，然后搅拌1小时。
在反应完成时，过滤其中产生的固体，并用蒸馏水和甲醇干燥，得到21.4g(产率＝65％)的中间体B作为目标化合物。
中间体C的合成
将12.55g(49.66mmol)的中间体B、2.43g(2.98mmol)的Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)的双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)的KOAc和3.34g(11.92mmol)的P(Cy)3悬浮在200ml的DMF中，然后回流并搅拌12小时。在反应完成时，向其中加入200ml的蒸馏水，将其中产生的固体过滤并用二氯甲烷萃取，并将其中的有机层用己烷:EA＝4:1(v/v)上柱，得到13g(产率＝76％)的中间体C作为目标化合物。
中间体D的合成
在圆底烧瓶中，将10g(29.05mmol)的中间体C，5.78g(29.05mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.01g(0.87mmol)的Pd(PPh3)4和8.03g(58.10mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和的蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。在反应完成时，将所得物冷却至室温，向其中加入300ml的甲醇，将其中产生的固体过滤并用蒸馏水和甲醇洗涤。将该固体加热并溶解在400ml的甲苯中，进行硅胶过滤并浓缩，并将其中产生的固体与100ml的丙酮一起搅拌30分钟，然后过滤，得到8.00g(产率＝72％)的中间体D作为目标化合物。
化合物3的合成
在圆底烧瓶中，将8.0g(21.01mmol)的中间体D、7.48g(21.01mmol)的中间体E、0.73g(0.63mmol)的Pd(PPh3)4和5.81g(42.01mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到10.0g(产率＝83％)的化合物3作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.55g/mol)
合成实施例2：化合物67的合成
[反应方案2]
Figure BDA0002425171830000361
中间体F的合成
在圆底烧瓶中，将21.95g(135.53mmol)的2-苯并呋喃基硼酸、26.77g(121.98mmol)的2-溴-4-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)的Pd(OAc)2和25.86g(243.96mmol)的Na2CO3悬浮在200ml的丙酮/220ml的蒸馏水中，然后按照与中间体A相同的方法合成，得到21.4g(产率＝68％)的中间体F作为目标化合物。
中间体G的合成
将20.4g(79.47mmol)的中间体F和29.97g(87.42mmol)的(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在400ml的THF中，向其中添加10.70g(95.37mmol)的叔丁醇钾，然后根据与中间体B相同的方法合成21.4g(产率＝65％)的中间体G。
中间体H的合成
将12.55g(49.66mmol)的中间体G、2.43g(2.98mmol)的Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)的双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)的KOAc和3.34g(11.92mmol)的P(Cy)3悬浮在200ml的DMF中，根据与中间体C相同的方法合成，获得13g(产率＝76％)的中间体H作为目标化合物。
中间体I的合成
在圆底烧瓶中，将10g(29.05mmol)的中间体H、5.78g(29.05mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.01g(0.87mmol)的Pd(PPh3)4和8.03g(58.10mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到9.0g(产率＝81％)的中间体I作为目标化合物。
化合物67的合成
在圆底烧瓶中，将9.0g(23.63mmol)的中间体I、8.13g(23.63mmol)的中间体J、0.82g(0.71mmol)的Pd(PPh3)4和6.53g(47.27mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到11.0g(产率＝83％)的化合物67作为目标化合物。
LC-MS(理论值：562.61g/mol，测量值：M+＝562.45g/mol)
合成实施例3：化合物74的合成
[反应方案3]
Figure BDA0002425171830000371
中间体K的合成
在圆底烧瓶中，将21.95g(135.53mmol)的2-苯并呋喃基硼酸、26.77g(121.98mmol)的2-溴-5-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)的Pd(OAc)2和25.86g(243.96mmol)的Na2CO3悬浮在200ml的丙酮/220ml的蒸馏水中，然后按照与中间体A相同的方法合成，得到21.4g(产率＝68％)的中间体K作为目标化合物。
中间体L的合成
将20.4g(79.47mmol)的中间体K和29.97g(87.42mmol)的(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在400ml的THF中，然后向其中加入10.70g(95.37mmol)的叔丁醇钾，然后按照与中间体B相同的方法合成，得到21.4g(产率＝65％)的中间体L作为目标化合物。
中间体M的合成
将12.55g(49.66mmol)的中间体L、2.43g(2.98mmol)的Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)的双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)的KOAc和3.34g(11.92mmol)的P(Cy)3悬浮在200ml的DMF中，然后根据与中间体C相同的合成方法合成，获得13g(产率＝76％)的中间体M作为目标化合物。
中间体N的合成
在圆底烧瓶中，将13g(37.77mmol)的中间体M、7.52g(37.77mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.31g(1.13mmol)的Pd(PPh3)4和10.44g(75.54mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到12.0g(产率＝83％)的中间体N作为目标化合物。
化合物74的合成
在圆底烧瓶中，将10.0g(26.26mmol)的中间体N、9.36g(26.26mmol)的中间体E、0.91g(0.79mmol)的Pd(PPh3)4和7.26g(52.52mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到13.0g(产率＝86％)的化合物74作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.60g/mol)
合成实施例4：化合物77的合成
[反应方案4]
Figure BDA0002425171830000381
在圆底烧瓶中，将8.0g(21.01mmol)的中间体N、7.48g(21.01mmol)的中间体O、0.73g(0.63mmol)的Pd(PPh3)4和5.81g(42.01mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到9.0g(产率＝75％)的化合物77作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.56g/mol)
合成实施例5：化合物78的合成
[反应方案5]
Figure BDA0002425171830000391
中间体P的合成
在圆底烧瓶中，将50.0g(174.85mmol)的2,6-二溴萘，22.41g(183.59mmol)的苯硼酸、6.06g(5.25mmol)的Pd(PPh3)4和48.33g(349.70mmol)的K2CO3悬浮在500ml的THF和250ml的蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。在反应完成时，将所得物浓缩并用二氯甲烷萃取，并将其有机层进行硅胶柱色谱纯化，获得35.0g(产率＝71％)的化合物P作为目标化合物。
中间体Q的合成
将2.60g(3.18mmol)的PPd(dppf)Cl2作为中间体，19.37g(76.28mmol)的双(频哪醇合)二硼和18.72g(190.70mmol)KOAc悬浮在200ml的DMF中，然后回流并搅拌12小时。在反应完成时，向其中加入200ml的蒸馏水，将其中产生的固体过滤并用二氯甲烷萃取，并将其中的有机层浓缩并用己烷:EA＝10:1(v/v)上柱，获得15g(产率＝71％)的化合物Q作为目标化合物。
化合物78的合成
在圆底烧瓶中，将10.0g(26.26mmol)的中间体N、8.67g(26.26mmol)的中间体Q、0.91g(0.79mmol)的Pd(PPh3)4和7.26g(52.52mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到11.0g(产率＝76％)的化合物78作为目标化合物。
LC-MS(理论值：548.63g/mol，测量值：M+＝548.45g/mol)
合成实施例6：化合物89的合成
[反应方案6]
Figure BDA0002425171830000401
中间体R的合成
在圆底烧瓶中，将30.0g(87.16mmol)的中间体M、18.35g(95.87mmol)的1-溴-4-氯苯、3.02g(2.61mmol)的Pd(PPh3)4和24.09g(174.31mmol)的K2CO3悬浮在200ml的THF和100ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到41.0g(产率＝86％)的中间体R作为目标化合物。
中间体S的合成
将30.0g(91.24mmol)的中间体R、4.47g(5.47mmol)的Pd(dppf)Cl2、27.80g(109.49mmol)的双(频哪醇合)二硼、26.87g(273.73mmol)的KOAc和6.14g(21.90mmol)的P(Cy)3悬浮在300ml的DMF中，然后根据与中间体C相同的方法合成，获得29.0g(产率＝76％)的中间体S作为目标化合物。
中间体T的合成
在圆底烧瓶中，将20.0g(47.58mmol)的中间体S、9.47g(47.58mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.65g(1.43mmol)的Pd(PPh3)4和13.15g(95.17mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到15.0g(产率＝69％)的中间体T作为目标化合物。
化合物89的合成
在圆底烧瓶中，将10.0g(21.89mmol)的中间体T、5.10g(24.07mmol)的二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸、0.76g(0.66mmol)的Pd(PPh3)4和6.05g(43.77mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到10.0g(产率＝78％)的化合物89作为目标化合物。
LC-MS(理论值：588.65g/mol，测量值：M+＝588.58g/mol)
合成实施例7：化合物94的合成
[反应方案7]
Figure BDA0002425171830000411
中间体U的合成
在圆底烧瓶中，将21.95g(135.53mmol)的2-苯并噻吩硼酸、26.77g(121.98mmol)的2-溴-5-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)的Pd(OAc)2和25.86g(243.96mmol)的Na2CO3悬浮在200ml的丙酮/220ml的蒸馏水中，然后按照与中间体A相同的方法合成，得到21.4g(产率＝68％)的中间体U作为目标化合物。
中间体V的合成
将20.4g(79.47mmol)的中间体U和29.97g(87.42mmol)的(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在400ml的THF中，然后向其中加入10.70g(95.37mmol)的叔丁醇钾，然后按照与中间体B相同的方法合成，得到21.4g(产率＝65％)的中间体V作为目标化合物。
中间体W的合成
将12.55g(49.66mmol)的中间体V、2.43g(2.98mmol)的Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)的双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)的KOAc和3.34g(11.92mmol)的P(Cy)3悬浮在200ml的DMF中，然后根据与中间体C相同的方法合成，获得13g(产率＝76％)的中间体W作为目标化合物。
中间体X的合成
在圆底烧瓶中，将13g(36.08mmol)的中间体W、7.18g(36.08mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.25g(1.08mmol)的Pd(PPh3)4和9.97g(72.17mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体C相同的方法合成，得到11.0g(产率＝77％)的中间体X作为目标化合物。
化合物94的合成
在圆底烧瓶中，将10.0g(25.20mmol)的中间体X、9.87g(27.72mmol)的中间体E、0.87g(0.76mmol)的Pd(PPh3)4和6.96g(50.39mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到12.0g(产率＝81％)的化合物94作为目标化合物。
LC-MS(理论值：590.73g/mol，测量值：M+＝590.76g/mol)
合成实施例8：化合物91的合成
[反应方案8]
Figure BDA0002425171830000421
中间体Y的合成
在圆底烧瓶中，将20.0g(56.14mmol)的中间体E、11.17g(56.14mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.95g(1.68mmol)的Pd(PPh3)4和15.52g(112.27mmol)的K2CO3悬浮在200ml的THF和100ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到18.0g(产率＝82％)的中间体Y作为目标化合物。
化合物91的合成
在圆底烧瓶中，将10.0g(25.45mmol)的中间体Y、9.64g(28.00mmol)的中间体M、0.88g(0.76mmol)的Pd(PPh3)4和7.04g(50.91mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到10.0g(产率＝68％)的化合物91作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.54g/mol)
合成实施例9：化合物104的合成
[反应方案9]
Figure BDA0002425171830000431
中间体104-A的合成
在圆底烧瓶中，将21.95g(135.53mmol)的2-苯并呋喃基硼酸、26.77g(121.98mmol)的2-溴-6-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)的Pd(OAc)2和25.86g(243.96mmol)的Na2CO3悬浮在200ml的丙酮/220ml的蒸馏水中，然后按照与中间体A相同的方法合成，得到21.4g(产率＝68％)的中间体104-A作为目标化合物。
中间体104-B的合成
将20.4g(79.47mmol)的中间体104-A和29.97g(87.42mmol)的(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在400ml的THF中，然后向其中加入10.70g(95.37mmol)的叔丁醇钾，然后按照与中间体B相同的方法合成，得到21.4g(产率＝65％)的中间体104-B作为目标化合物。
中间体104-C的合成
将12.55g(49.66mmol)的中间体104-B、2.43g(2.98mmol)的Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)的双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)的KOAc和3.34g(11.92mmol)的P(Cy)3悬浮在200ml的DMF中，然后根据与中间体C相同的方法合成，获得13g(产率＝76％)的中间体104-C作为目标化合物。
中间体104-D的合成
在圆底烧瓶中，将13g(37.77mmol)的中间体M、7.52g(37.77mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.31g(1.13mmol)的Pd(PPh3)4和10.44g(75.54mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到12g(产率＝83％)的中间体104-D作为目标化合物。
化合物104的合成
在圆底烧瓶中，将10.0g(26.26mmol)的中间体N、9.36g(26.26mmol)的中间体E、0.91g(0.79mmol)的Pd(PPh3)4和7.26g(52.52mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到13g(产率＝86％)的中间体104作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.58g/mol)
比较合成实施例1：比较化合物1的合成
[比较化合物1]
Figure BDA0002425171830000441
中间体V-B的合成
在圆底烧瓶中，将8.0g(21.01mmol)的中间体V-A、7.48g(21.01mmol)的2,4-二氯喹唑啉、0.73g(0.63mmol)的Pd(PPh3)4和5.81g(42.01mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到9.0g(产率＝75％)的中间体V-B作为目标化合物。
比较化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将9.0g(23.63mmol)的中间体V-B、8.42g(23.63mmol)的中间体E、0.82g(0.71mmol)的Pd(PPh3)4和6.53g(47.27mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到9.0g(产率＝66％)的比较化合物1作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.55g/mol)
比较合成实施例2：比较化合物2的合成
[比较化合物2]
Figure BDA0002425171830000451
中间体V-C的合成
在圆底烧瓶中，将20.0g(56.14mmol)的中间体E、11.17g(56.14mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.95g(1.68mmol)的Pd(PPh3)4和15.52g(112.27mmol)的K2CO3悬浮在200ml的THF和100ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到16.0g(产率＝73％)的中间体V-C作为目标化合物。
比较化合物2的合成
将10.0g(25.45mmol)的中间体V-C、9.64g(28.00mmol)的中间体M、0.88g(0.76mmol)的Pd(PPh3)4和7.04g(50.91mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到11.0g(产率＝75％)的比较化合物2作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.57g/mol)
比较合成实施例3：比较化合物3的合成
[比较化合物3]
Figure BDA0002425171830000461
中间体V-E的合成
在圆底烧瓶中，将10.0g(29.05mmol)的中间体V-D、5.78g(29.05mmol)的2,4-二氯喹唑啉、1.01g(0.87mmol)的Pd(PPh3)4和8.03g(58.10mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到9.0g(产率＝81％)的中间体V-E作为目标化合物。
比较化合物3的合成
在圆底烧瓶中，将9.0g(23.63mmol)的中间体V-E、8.42g(23.63mmol)的中间体E、0.82g(0.71mmol)的Pd(PPh3)4和6.53g(47.27mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后按照与中间体D相同的方法合成，得到10.0g(产率＝74％)的比较化合物3作为目标化合物。
LC-MS(理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝574.62g/mol)
(有机发光二极管的制造)
红光发光二极管
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板至薄膜厚度为
Figure BDA0002425171830000462
用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子体清洗器中，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积室。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA0002425171830000463
厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为
Figure BDA0002425171830000464
厚，并将化合物C沉积至
Figure BDA0002425171830000465
厚以形成空穴传输层。合成实施例3的化合物74用作空穴传输层上的主体，并掺杂有5wt％的[Ir(piq)2acac]以通过真空沉积形成
Figure BDA0002425171830000471
厚的发光层。以3:7的重量比使用化合物1和化合物B-99，然后在发光层上同时进行真空沉积1:1的比例的化合物D和Liq以形成
Figure BDA0002425171830000472
-厚的电子传输层，并在电子传输层上依次真空沉积Liq
Figure BDA0002425171830000473
和Al
Figure BDA0002425171830000474
以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有包括五个有机薄膜层的结构，具体如下。
化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至4
除了分别使用化合物77、78和89代替化合物74以外，以与实施例1相同的方法制造实施例2至4的有机发光二极管。
实施例5
除了将化合物74和化合物B-99用作发光层中的主体化合物以外，以与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例6至8
除了分别使用化合物77、78和89代替化合物74以外，以与实施例5相同的方法制造实施例6至8的有机发光二极管。
实施例9
除了将化合物3和化合物E-46用作主体作为发光层的化合物以外，以与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例10至13
除了分别使用化合物74、77、78和89代替化合物3用于发光层以外，根据与实施例9相同的方法制造根据实施例10至13的有机发光二极管。
比较实施例1至2
除了分别使用比较化合物1和3代替化合物74用于发光层以外，根据与实施例1相同的方法制造根据实施例10至13的有机发光二极管。
比较实施例3
除了使用比较化合物1和化合物B-99作为主体代替发光层的化合物以外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例4
除了使用比较化合物1和化合物E-46作为主体代替发光层的化合物以外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例5至6
除了分别使用比较化合物2和3代替比较化合物1用于发光层以外，根据与比较实施例4相同的方法制造根据实施例5至6的有机发光二极管。
评价
评估根据实施例1至13和比较实施例1至6的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下，且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
关于在单元器件中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命测量
测量根据实施例1至9和比较实施例1至比较实施例4的有机发光二极管作为时间的函数T97寿命，当以9000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发出光并测量其亮度随Polanonix寿命测量系统的时间而降低后，其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至97％。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压以获得结果。
[表1]
Figure BDA0002425171830000491
参照表1，与根据比较实施例1和2的有机发光二极管相比，根据实施例1至4的有机发光二极管同时显示出提高的发光效率和寿命特性，并且特别地，极大地改善了寿命。
参照表1，与根据比较实施例3和6的有机发光二极管相比，根据实施例5至13的有机发光二极管同时显示出改善的发光效率和寿命特性，并且特别地，极大地改善了寿命。另外，当将化合物作为主体与具有强空穴特性的第二主体混合时，与用作单个主体相比，空穴/电子运动特性得到平衡，并且效率和寿命特性得到改善。
虽然已经结合目前被认为是实际实施方案的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方案，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，前述实施方案应被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层。

Claims (16)

1.一种用于有机光电元件的由化学式1和化学式2的结合表示的化合物：
Figure FDA0002425171820000011
其中，在化学式1和化学式2中，
X为O、S或CRaRb，
a1*、a2*、a3*和a4*中相邻的两个是C，并且是与*b1和*b2的结合部分，
未与*b1和*b2键合的a1*、a2*、a3*和a4*中的两个独立地为CRc，
R1至R4、Ra、Rb和Rc独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，
L1至L4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或亚喹唑啉基，
R5至R8独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，和
L1至L4中的至少一个为亚喹唑啉基或R5至R8中的至少一个为取代的或未取代的喹唑啉基，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C2至C20杂环基或氰基替代。
2.如权利要求1所述的化合物，其由化学式1A表示：
[化学式1A]
Figure FDA0002425171820000021
其中，在化学式1A中，
X为O、S或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，
L1至L4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或亚喹唑啉基，
R5至R8独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，和
R5至R8中的至少一个是取代的或未取代的喹唑啉基，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C20杂环基代替。
3.如权利要求1所述的化合物，其由化学式1A-a表示：
[化学式1A-a]
Figure FDA0002425171820000031
其中，在化学式1A-a中，
X为O、S或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4独立地为氢、氘、或取代的或未取代的C1至C30烷基，
L为单键，取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或亚喹唑啉基，并且
Rx和Ry独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团。
4.如权利要求1所述的化合物，其由化学式1A-a-1至化学式1A-a-8之一表示：
Figure FDA0002425171820000032
Figure FDA0002425171820000041
其中，在化学式1A-a-1至化学式1A-a-8中，
X为O、S或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4独立地为氢、氘、或取代的或未取代的C1至C30烷基，
L1至L4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或亚喹唑啉基，且
Rx和Ry独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团。
5.如权利要求4所述的化合物，其中Rx和Ry独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C6至C30芳基、含氧的C2至C30杂环基、或含硫的C2至C30杂环基。
6.如权利要求1所述的化合物，其选自第1组的化合物：
[第1组]
Figure FDA0002425171820000051
Figure FDA0002425171820000061
Figure FDA0002425171820000071
Figure FDA0002425171820000081
Figure FDA0002425171820000091
Figure FDA0002425171820000101
Figure FDA0002425171820000111
Figure FDA0002425171820000121
Figure FDA0002425171820000131
7.一种用于有机光电元件的组合物，包含
第一化合物，由权利要求1的[化学式1A]表示，和
第二化合物，其包含由[化学式2]表示的化合物的至少一种化合物以及由[化学式3]表示的部分和由[化学式4]表示的部分组成的至少一种化合物：
[化学式2]
Figure FDA0002425171820000132
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基团、或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂环基、或它们的组合，
R10至R15独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，且
m为0至2的整数之一；
Figure FDA0002425171820000141
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基团、或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂环基、或它们的组合，
R16至R19独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C50芳基、取代的或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，
化学式3的相邻的两个*与化学式4的两个*连接以形成稠环，且在化学式3中未形成稠环的*独立地为CRa，并且
Ra为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C12杂环基、或它们的组合；
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18杂芳基代替。
8.如权利要求7所述的组合物，其中化学式2的Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的异喹唑啉基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的芴基或它们的组合。
9.如权利要求7所述的组合物，其中化学式2是第III组的结构之一，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是第IV组的取代基之一：
[第III组]
Figure FDA0002425171820000151
[第IV组]
Figure FDA0002425171820000161
其中，在第III组和第IV组中，*是连接点。
10.如权利要求9所述的组合物，其中化学式2由第III组的C-8表示，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2独立地为第IV组的B-1至B-4之一。
11.如权利要求7所述的组合物，其中由化学式3表示的部分和由化学式4表示的部分的结合组成的化合物由化学式3-I至3-V中的至少一个表示：
Figure FDA0002425171820000162
Figure FDA0002425171820000171
其中，在化学式3-I至3-V中，Y3和Y4是单键、亚苯基、亚联苯基、亚吡啶基、或亚嘧啶基、
Ar3和Ar4是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、或取代的或未取代的三嗪基，且
R16至R19为氢。
12.一种有机光电元件，包括
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含根据权利要求1所述的用于有机光电元件的化合物或根据权利要求7所述的用于有机光电元件的组合物。
13.如权利要求12所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，
其中所述发光层包含所述用于有机光电元件的化合物或所述用于有机光电元件的组合物。
14.如权利要求13所述的有机光电元件，其中包含所述用于所述有机光电元件的化合物或所述用于所述有机光电元件的组合物作为所述发光层的主体。
15.如权利要求13所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层；和
选自电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个辅助层，
其中所述辅助层包含所述用于有机光电元件的化合物或所述用于有机光电元件的组合物。
16.一种显示装置，包括权利要求15所述的有机光电元件。
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