CN111116774A - 单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种单6‑氧‑对苯乙烯磺酰‑壳聚糖酯及其制备方法，采用对苯乙烯磺酸钠与壳聚糖的伯羟基进行单取代反应，获得单6‑氧‑对苯乙烯磺酰‑壳聚糖酯。无需使用引发剂即可使壳聚糖在pH为中性条件下反应。单6‑氧‑对苯乙烯磺酰‑壳聚糖酯具有环状立体结构，可以产生显著的空间位组效应，能聚集油滴。
Description
技术领域
本发明涉及一种壳聚糖化学改性技术领域，具体涉及单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯及其制备方法。
背景技术
壳聚糖由于其自身特殊的结构和优异的性能，受到广泛的关注。而且壳聚糖这种由于伯胺基而具备的阳离子型聚电解质的特点，使得其本身作为除油方面，便可以对水体中的油滴通过聚结作用、与带负电荷的悬浮颗粒通过电中和作用等一系列不同作用，而表现出良好的除油性能。但由于壳聚糖溶于稀酸，在pH值较低的情况下使用，会因其溶于水而造成壳聚糖吸附剂的大量流失，这极大地限制了壳聚糖的应用。因此，要对壳聚糖进行化学改性来提高其吸附架桥，聚结凝集油滴的能力。现有技术一般使用RAFT和NMP聚合技术对壳聚糖的化学接枝改性。另外，聚对苯乙烯磺酸钠也可以通过NMP聚合技术得到。
但是现有技术中并无不使用引发剂，在中性环境下也能使壳聚糖发生反应的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种无需使用引发剂、在中性环境下也能使壳聚糖发生反应的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯及其制备方法。
本发明的目的采用如下技术方案实现：
单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将壳聚糖悬浮在水中，然后在搅拌下将氢氧化钠溶液迅速加入壳聚糖悬浊液中，得壳聚糖混合溶液；
2)将步骤1)所得的壳聚糖混合溶液在室温下搅拌后，置于冰水浴中；
3)接着将对苯乙烯磺酸钠加入步骤2)所得的壳聚糖混合溶液中，冰水浴下继续反应，得反应混合液；
4)将步骤3)的反应混合液过滤，除去未反应的苯乙烯磺酸钠，再用稀盐酸调节滤液的pH＝7，然后将滤液静置，过滤即得到单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。
制备单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的反应式：
为了制备单侧链的环状立体结构的壳聚糖类聚合物，需要壳聚糖分子中只有一个可参与自由基聚合反应的双键，但壳聚糖具有多个可反应的羟基基团，反应活性点多，如何仅与一个羟基基团进行选择性反应是获得单反应活性壳聚糖类聚合单体的关键。因此，本发明采用对苯乙烯磺酸钠与壳聚糖的伯羟基进行单取代反应，获得单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。无需使用引发剂即可使壳聚糖在pH为中性条件下反应。单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯具有脱色作用，可用作除油清水剂。
进一步，所述单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备原料包括以下按重量份计组分：壳聚糖20-45份、氢氧化钠80-180份、对苯乙烯磺酸钠5-20份、纯化水240-540份。
再进一步，步骤1)中，所述氢氧化钠的浓度为2.5mol/L。
进一步，步骤4)中，所述稀盐酸的浓度为5％。
再进一步，步骤2)和步骤3)中，所述冰水浴的温度为0～5℃。
进一步，步骤2)中，搅拌时间为6-10h。
再进一步，步骤3)中，反应时间为6-8h。
进一步，步骤4)中，将滤液放置在4℃下静置12h。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明采用对苯乙烯磺酸钠与壳聚糖的伯羟基进行单取代反应，获得单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。无需使用引发剂即可使壳聚糖在pH为中性条件下反应。单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯具有单侧链环状立体结构，可以产生显著的空间位阻效应，吸附架桥作用增强，聚集油滴，能够使污水中的悬浮物聚结，并吸附原油上浮，起到了油水快速分离的作用，并达到净化污水的效果。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本发明做进一步描述，需要说明的是，在不相冲突的前提下，以下描述的各实施例之间或各技术特征之间可以任意组合形成新的实施例。
实施例1
单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将30份壳聚糖悬浮在360份纯化水中，然后在搅拌下将140份氢氧化钠溶液(2.5mol/L)迅速加入壳聚糖悬浊液中，得壳聚糖混合溶液；
2)将步骤1)所得的壳聚糖混合溶液在室温下搅拌10h后，置于0℃的冰水浴中；
3)接着将15份对苯乙烯磺酸钠加入步骤2)所得的壳聚糖混合溶液中，0℃冰水浴下继续反应8h，得反应混合液；
4)将步骤3)的反应混合液过滤，除去未反应的苯乙烯磺酸钠，再用浓度为5％的稀盐酸调节滤液的pH＝7，然后将滤液在4℃下放置12h，过滤即得到单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。
实施例2
单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将20份壳聚糖悬浮在240份纯化水中，然后在搅拌下将80份氢氧化钠溶液(2.5mol/L)迅速加入壳聚糖悬浊液中，得壳聚糖混合溶液；
2)将步骤1)所得的壳聚糖混合溶液在室温下搅拌10h后，置于2℃的冰水浴中；
3)接着将10份对苯乙烯磺酸钠加入步骤2)所得的壳聚糖混合溶液中，0℃冰水浴下继续反应8h，得反应混合液；
4)将步骤3)的反应混合液过滤，除去未反应的苯乙烯磺酸钠，再用浓度为5％的稀盐酸调节滤液的pH＝7，然后将滤液在4℃下放置12h，过滤即得到单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。
实施例3
单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将40份壳聚糖悬浮在350份纯化水中，然后在搅拌下将100份氢氧化钠溶液(2.5mol/L)迅速加入壳聚糖悬浊液中，得壳聚糖混合溶液；
2)将步骤1)所得的壳聚糖混合溶液在室温下搅拌6h后，置于5℃的冰水浴中；
3)接着将14份对苯乙烯磺酸钠加入步骤2)所得的壳聚糖混合溶液中，5℃冰水浴下继续反应8h，得反应混合液；
4)将步骤3)的反应混合液过滤，除去未反应的苯乙烯磺酸钠，再用浓度为5％的稀盐酸调节滤液的pH＝7，然后将滤液在4℃下放置12h，过滤即得到单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。
实施例4
单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将20份壳聚糖悬浮在540份纯化水中，然后在搅拌下将180份氢氧化钠溶液(2.5mol/L)迅速加入壳聚糖悬浊液中，得壳聚糖混合溶液；
2)将步骤1)所得的壳聚糖混合溶液在室温下搅拌10h后，置于0℃的冰水浴中；
3)接着将20份对苯乙烯磺酸钠加入步骤2)所得的壳聚糖混合溶液中，0℃冰水浴下继续反应8h，得反应混合液；
4)将步骤3)的反应混合液过滤，除去未反应的苯乙烯磺酸钠，再用浓度为5％的稀盐酸调节滤液的pH＝7，然后将滤液在4℃下放置12h，过滤即得到单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。
上述实施方式仅为本发明的优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。
Claims (8)
1.单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将壳聚糖悬浮在水中，然后在搅拌下将氢氧化钠溶液迅速加入壳聚糖悬浊液中，得壳聚糖混合溶液；
2)将步骤1)所得的壳聚糖混合溶液在室温下搅拌后，置于冰水浴中；
3)接着将对苯乙烯磺酸钠加入步骤2)所得的壳聚糖混合溶液中，冰水浴下继续反应，得反应混合液；
4)将步骤3)的反应混合液过滤，除去未反应的苯乙烯磺酸钠，再用稀盐酸调节滤液的pH＝7，然后将滤液静置，过滤即得到单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯。
2.如权利要求1所述的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，所述单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备原料包括以下按重量份计组分：
壳聚糖20-45份、氢氧化钠80-180份、对苯乙烯磺酸钠5-20份和纯化水240-540份。
3.如权利要求1所述的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述氢氧化钠的浓度为2.5mol/L。
4.如权利要求1所述的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，步骤4)中，所述稀盐酸的浓度为5％。
5.如权利要求1所述的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，步骤2)和步骤3)中，所述冰水浴的温度为0～5℃。
6.如权利要求1所述的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，步骤2)中，搅拌时间为6-10h。
7.如权利要求1所述的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，步骤3)中，反应时间为6-8h。
8.如权利要求1所述的单6-氧-对苯乙烯磺酰-壳聚糖酯的制备方法，其特征在于，步骤4)中，将滤液放置在4℃下放置12h。
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| 叶非、袁光耀、姜建辉主编: "《有机化学 第2版》", 30 June 2017, 中国农业大学出版社 * |
| 周学永编著: "《氯乙酸下游产品制造技术》", 31 May 2005, 中国科学文化出版社 * |
| 荣国斌、苏克曼编著: "《大学有机化学基础》", 31 August 2000, 华东理工大学出版社、化学工业出版社 * |
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