CN110818723A - 一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料，依据苯并噻二唑为受体单元，稠环为给体单元，设计一种可溶液处理的共轭小分子半导体材料，具有小分子明确的结构和共轭聚合物优异的成膜性能，利用分子内和分子间的D/A相互作用，结合分子内的非共价相互作用，使整个共轭小分子保持良好的平面性，利于分子的有序堆积，制备的共轭小分子半导体材料有望获得优异的光电性能。可以用于高性能的有机薄膜晶体管器件中，具有高的空穴传输性能，空穴迁移率高达2.0 cm2V‑1s‑1。本发明具有结构简单、合成简洁，分子平面性好的优点，利于商业化应用推广，也可以作为光伏给体材料，适合应用于有机光伏器件中。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料。
背景技术
有机光电材料包括聚合物光电材料和有机小分子光电材料，具有质轻、价格低廉、柔性、以及结构可调节等优势受到广泛的关注。共轭聚合物光电材料还具有优异的成膜性能，其目前面临的主要问题是共轭聚合物结构不可控，每次制备聚合物的分子量和分子量分布都不一样，具有批次差异，这有可能限制了共轭聚合物光电材料的商业应用。相比聚合物，有机小分子具有明确的分子结构，无批次差异，可重复性好。这也使得有机小分子具有更广阔的应用前景，有机小分子面临的问题是成膜性能较差，因此制备可溶液处理的有机小分子光电材料，并获得高的光电性能，具有重要商业意义。在有机光电材料的构筑单元中，苯并噻二唑是一种特殊的单体，其结构对称、简单，溴化的苯并噻二唑都已经商业化，基于苯并噻二唑的共轭聚合物在有机光伏和有机薄膜晶体管领域都获得了很高的光电性能，例如，以苯并噻二唑为受体单元，二茚并二噻吩稠环为给体单元的共轭聚合物，在有机薄膜晶体管器件中的空穴迁移率超过8cm2V-1s-1(Adv Mater,2016,28,3922-3927.)。
发明内容
本发明目的就是为了弥补已有技术的缺陷，提供一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种基于稠环和苯并噻二唑的受体-给体-受体型共轭小分子半导体材料，所述的小分子半导体材料的结构式为：
其中，R为CnH2n+1烷基链，n≥6；或者R为烷基苯链
所述的小分子半导体材料的主链为苯并噻二唑的受体单元和稠环的给体单元。
所述的小分子半导体材料是由稠环锡单体与溴化苯并噻二唑单体通过Stille反应制备的，或者由稠环单体与溴化苯并噻二唑单体直接通过C-H活化反应制备得到，单体结构如下：
所述的小分子半导体材料用于制备有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及热电转换器件。
本发明中苯并噻二唑单体可直接购买，给体单元单体也可以直接商业化购买，因此，本发明设计和合成的A-D-A型共轭小分子半导体材料可以通过一步法直接合成，主链结构分别引入稠环和苯并噻二唑单体，使主链结构保持良好的平面性，有利于载流子的传输，支链结构引入烷基链，保证优异的溶解性，利于溶液加工，本发明所制备的A-D-A型共轭小分子半导体材料可应用于有机薄膜晶体管，有机光伏给体材料以及有机热电材料等领域。
本发明设计和制备一类基于苯并噻二唑为受体单元，稠环为给体单元的A-D-A型共轭小分子光电材料，主链结构中引入结构简单的苯并噻二唑单元，这种单体可直接购买 商业化原料，省去了复杂的合成，同时给体是稠环结构，保持主链刚性平面结构，给体稠环和受体苯并噻二唑之间具有非共价相互作用，使得整个分子具有优异的分子平面性，D/A结构使得分子间和分子内的相互作用都有利于载流子的传输。支链结构的烷基链保证了共轭半导体小分子材料良好的溶解性能，有助于实现溶液处理。这类新型的A-D-A型共轭小分子半导体材料是一类可溶液加工，在有机薄膜晶体管和有机光伏等方面具有一定的应用前景。
本发明的优点是：本发明依据苯并噻二唑为受体单元，稠环为给体单元，设计一种可溶液处理的共轭小分子半导体材料，这类材料同时具有小分子明确的结构和共轭聚合物优异的成膜性能，利用分子内和分子间的D/A相互作用，同时结合分子内的非共价相互作用，使整个共轭小分子保持良好的平面性，利于分子的有序堆积，制备的共轭小分子半导体材料有望获得优异的光电性能。本发明设计和开发的新型共轭小分子半导体材料，具有结构简单，合成路线简洁，分子平面性好等优点，既可以用于高性能的有机薄膜晶体管器件中，又可以作为光伏给体材料，适合应用于有机光伏器件中。
附图说明
图1为A-D-A型共轭小分子半导体材料合成路径示意图。
图2为实施例1中共轭小分子合成路径示意图。
图3为实施例2中共轭小分子合成路径示意图。
图4为实施例1中共轭小分子吸收光谱。
图5为实施例1中基于共轭小分子半导体材料的有机薄膜晶体管器件性能。
具体实施方式
结合附图对本发明的A-D-A型共轭小分子半导体材料的实施例作详细说明，实施例给出了详细的合成步骤和操作流程，以及合成的具体材料的结构式，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
一种基于稠环和苯并噻二唑的受体-给体-受体型共轭小分子半导体材料，所述的小分子半导体材料的结构式为：
其中，R为CnH2n+1烷基链，n≥6；或者R为烷基苯链
所述的小分子半导体材料的主链为苯并噻二唑的受体单元和稠环的给体单元。
所述的小分子半导体材料是由稠环锡单体与溴化苯并噻二唑单体通过Stille反应制备的，或者由稠环锡单体与溴化苯并噻二唑单体直接通过C-H活化反应制备得到，单体结构如下：
所述的小分子半导体材料用于制备有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及热电转换器件。
如附图1所示，本发明涉及的共轭小分子半导体材料是以苯并噻二唑为受体单元，稠环为给体单元，采用Stille反应或者直接C-H活化反应制备，经过后处理，过柱子提纯得到目标共轭小分子半导体材料。本实施例以共轭小分子半导体材料M2为例说明。
实施例1，通过Stille反应制备A-D-A型共轭小分子半导体材料M3(如图2)。
在100mL Schlenck瓶中，分别加入单溴化的苯并噻二唑单体(0.042g，0.27mmol)，双锡化的稠环单体(0.115g，0.09mmol)，氯苯(15mL)，除去空气，再加入催化剂Pd2(dba)3(4mg)和配体P(o-tol)3(5mg)，然后在120℃下反应12小时，冷却至室温，加入水，用氯仿萃取，收集有机层，干燥并除去溶剂，最后过柱子提纯得到A-D-A共轭小分子半导体材料M3。
实施例2，通过C-H活化反应，制备A-D-A型共轭小分子半导体材料M2(如图3)。
在100mL Schlenck瓶中，分别加入单溴化的苯并噻二唑单体(0.042g，0.27mmol)，稠环单体(0.066g,0.10mmol)，碳酸钾(0.041g，0.30mmol)，特戊酸(0.03mmol)，溶剂二甲基甲酰胺(2mL)，除去空气，再加入催化剂Pd(OAC)2(5mol％),配体PCy3.HBF4(10mol％)，120℃反应24小时，冷却至室温，加入水，用氯仿萃取，收集有机层，干燥并除去溶剂，过柱子提纯得到A-D-A型共轭小分子半导体材料M2。
其它A-D-A型共轭小分子半导体材料制备实施例
其它A-D-A型共轭小分子半导体材料的制备方法，采用Stille反应制备的，其具体步骤同实施例1；采用C-H活化反应制备的，其具体步骤同实施例2.下面列举了本发明中涉及的部分A-D-A型共小分子半导体材料的具体结构：
附图4中列举了实施例中A-D-A型共轭小分子半导体材料M3的紫外-可见吸收光谱，材料覆盖可见光，光学带隙为2.0。
附图5为A-D-A型共轭小分子M3作为半导体层的有机薄膜晶体管中器件性能图，如图所示，器件具有高的空穴传输性能，空穴迁移率高达2.0cm2V-1s-1。因此，本发明通过简单的一步法制备的A-D-A型共轭小分子半导体材料具有合成路线简洁，利于商业化应用推广。
综上所述，本发明涉及的基于苯并噻二唑为受体单元，稠环为给体单元的A-D-A型共轭小分子半导体材料，其结构简单，合成路线简洁，通过商业化原料一步法得到目标A-D-A型小分子，材料主链结构带有稠环平面体系，以及利用分子内的非共价相互作用，保持整个主链结构的平面性，有利于载流子传输，同时，在支链结构中引入烷基侧链，保证优异的溶解性，获得可溶液加工的半导体材料。本发明提供的共轭小分子材料是一种合成路线简洁，可溶液加工的小分子半导体材料，可应用于光伏材料，有机薄膜晶体管中空穴传输材料 以及热电材料等。
Claims (4)
1.一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的小分子半导体材料的结构式为：
其中，R为CnH2n+1烷基链，n≥6；或者R为烷基苯链
2.根据权利要求1所述的一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的小分子半导体材料的主链为苯并噻二唑的受体单元和稠环的给体单元。
3.根据权利要求1所述的一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的小分子半导体材料是由稠环锡单体与溴化苯并噻二唑单体通过Stille反应制备的，或者由稠环单体与溴化苯并噻二唑单体直接通过C-H活化反应制备得到的。
4.根据权利要求1所述的一种通过一步合成基于稠环和苯并噻二唑的高性能共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的小分子半导体材料用于制备有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及热电转换器件。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20200221 |