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CN119894816A - 用于制造双(卤代磺酰基)亚胺的方法 - Google Patents

用于制造双(卤代磺酰基)亚胺的方法 Download PDF

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CN119894816A
CN119894816A CN202380067437.4A CN202380067437A CN119894816A CN 119894816 A CN119894816 A CN 119894816A CN 202380067437 A CN202380067437 A CN 202380067437A CN 119894816 A CN119894816 A CN 119894816A
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CN
China
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formula
ammonium
ammonium salt
carbonate
halide
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Application number
CN202380067437.4A
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F·巴特
E·德里恩
V·沙安
G·埃文诺
C·特乌尼森
A·扎卡吉安
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French Special Operations Co
Original Assignee
French Special Operations Co
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Abstract

本发明涉及一种用于制造双(卤代磺酰基)亚胺的新合成途径，双(卤代磺酰基)亚胺是合成双(氟磺酰基)亚胺锂(LiFSI)的有用中间体。

Description

用于制造双(卤代磺酰基)亚胺的方法
相关专利申请的交叉引用
本申请要求于2022年9月22日在欧洲以号22306396.7提交的优先权，出于所有目的将此申请的全部内容通过援引并入本申请。
技术领域
本发明涉及一种用于制造双(卤代磺酰基)亚胺的新合成途径，双(卤代磺酰基)亚胺是合成双(氟磺酰基)亚胺锂(LiFSI)的有用中间体。
背景技术
双(氟磺酰基)亚胺及其盐、特别是双(氟磺酰基)亚胺的锂盐(LiFSI)是多个技术领域中、包括在电池电解质中的有用的化合物。
本领域中已经描述了用于制造LiFSI的几种方法。在这些描述的不同技术中，大多数使用在溶剂中用氟化剂进行氟化反应。
本领域中也做出了许多努力来改进产生LiFSI的中间体化合物的制造方法，特别是在纯度、产量和成本降低方面。
US2014/0075746(以法国阿科玛公司(Arkema France)的名义)披露了一种制备具有下式的双(磺酸根基)亚胺盐的方法：
(III)(SO3 -)-N--(SO3 -)3C+
其中C+表示单价阳离子，
该方法包括使具有下式的氨基-磺酸：
(I)HO-SO2-NH2
与具有下式的卤基-磺酸反应：
(II)HO-SO2-X
其中X表示卤原子，
并且该方法包括与碱的反应，该碱是与阳离子C+形成的盐。
根据这样的方法的实施例，在第一碱的存在下进行具有式(I)和(II)的化合物之间的反应，以提供具有下式的双(磺酰基)亚胺：
(IV)HO-SO2-NH-SO2-OH
其然后与第二碱反应，该第二碱是与阳离子C+形成的盐，以提供上文具有式(III)的化合物。将由此获得的具有式(III)的化合物在水或其他极性溶剂如醇中进一步纯化。
EP 2415757(以中央硝子株式会社(CENTRAL GLASS CO.,LTD.)的名义)披露了卤代硫酰基(如XSO2X，其中X是Cl或F)或卤代磷酰基与氨在有机碱(B)存在下反应产生B-XSI结构。对比实例1和2分别披露了在没有添加任何碱的情况下SO2F2和SO2Cl2与NH3之间的反应。仅分离出磺酰胺化合物，并且结论是在不存在有机碱的情况下几乎不能获得目标铵盐。
US 8,840,856 B2(以中央硝子株式会社的名义)要求保护一种用于生产酰亚胺盐的方法，该方法包括以下步骤：使碱金属氟化物、硫酰二卤化物或磷酰卤化物与氨或铵盐反应。碱金属氟化物的存在是强制性的，并且在实例中，它以相对于氨的摩尔过量使用。根据对比实例1，在不存在碱金属氟化物的情况下进行的反应没有得到所需产物，而是获得作为主要组分的磺酰胺。
EP 2920147 B1(授予特里纳普克公司(TRINAPCO Inc.))要求保护一种用于生产双(氟磺酰基)亚胺阴离子的盐的方法，该方法包括：在非质子碱的存在下将硫酰氟化物添加到处于溶剂中的固体氟化铵中以及分离所得盐。在对比实例1中，NH4Cl与1,3-双(二甲基氨基)丙烷(TMPDA)碱组合使用。然而，没有披露由此获得的产物，仅描述了形成混合物。
US2012/0245386(授予特里纳普克公司)披露了在有机碱的存在下将NH3添加到SO2F2溶液中的方法比较，该有机碱优选地选自N,N,N',N'-四甲基-1,2-乙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺及其组合。
WO 2007/104144(以特拉斯福特普拉斯公司(TRANSFERT PLUS,S.E.C.)的名义)披露了具有式R1-SO2-R1和R6-N--R6 Q+的化合物之间的反应，其中每个所述R1独立地是F或Cl，每个R6是H、Li、Na、K、Cs或(R7)3Si-并且Q+选自：
本申请人尚未发现在不使用化学计量量的碱的情况下从铵盐开始制备NH4XSI(X为Cl或F)的任何公开内容。
发明内容
本申请人意识到，尽管本领域中进行了所有尝试，但仍然感觉到需要经由可以容易地在工业规模上实施的方法来制造适合于合成双(氟磺酰基)亚胺锂(LiFSI)的中间体化合物。
特别地，本申请人面临经由满足所有以上要求的方法制造适合于LiFSI合成的中间体的问题。
本申请人出人意料地发现，双(卤代磺酰基)亚胺可以通过使硫酰卤化物与至少一种铵化合物反应来获得。
这样的方法可以有利地在不存在任何碱的情况下进行，这使得该方法与现有技术的方法相比不太复杂并且固体废物的产生减少。
根据本发明的方法也是有利的，因为反应物和反应过程中产生的部分副产物可以被再循环，从而降低该方法的环境系数(E系数)，环境系数被定义为“总废物质量”与“产物质量”之间的比率。
除上述之外，根据本发明的反应可以被容易地控制，以限制放热反应和副反应两者。
具体实施方式
在本申请中：
-任何描述(即使是与具体实施例相关的描述)都可应用于本发明的其他实施例并且可与其互换；
-当将要素或组分说成是包含在和/或选自所列举要素或组分的清单中时，应理解的是本文明确考虑到的相关实施例中，该要素或组分还可以是这些列举出的独立要素或组分中的任何一种，或者还可以选自由所明确列举出的要素或组分中的任何两种或更多种组成的组；在要素或组分的清单中列举的任何要素或组分都可以从这个清单中省去。
在第一方面，本发明涉及一种用于制造具有式(I)或(II)的双(卤代磺酰基)亚胺的方法：
其中
每个X独立地选自F、Cl和Br，并且
R是包含1至10个碳原子的直链或支链烷基；
所述方法包括：
a)提供具有式XaSO2Xb的硫酰卤化物，其中彼此相同或不同的Xa和Xb中的每一个选自F、Cl和Br；
b)提供至少一种铵盐；
c)使所述硫酰卤化物与所述至少一种铵盐接触，以获得具有式(I)或(II)的双(卤代磺酰基)亚胺。
优选地，在具有式XaSO2Xb的硫酰卤化物中，Xa和Xb彼此相同。
优选地，硫酰卤化物选自Cl-SO2-Cl、Cl-SO2-F和F-SO2-F；更优选它是Cl-SO2-Cl。
优选地，Cl-SO2-Cl是以其液体形式提供。
优选地，Cl-SO2-F和F-SO2-F中的每一个是以其气体形式提供。
优选地，所述至少一种铵盐符合式(III)：
(III)
其中
R是包含1至10个碳原子的直链或支链烷基，并且
M阴离子选自包括以下项、优选地由以下项组成的组：F、Cl、羧酸根、硫酸根、硫酸氢根、碳酸根、碳酸氢根、四氟硼酸根和六氟磷酸根。
优选地，所述至少一种铵盐是以其固体形式提供。
优选地，所述铵盐是NH4Cl或NH4F。
在步骤c)中，使该硫酰卤化物与该至少一种铵盐反应以获得如以上定义的具有式(I)或(II)的双(卤代磺酰基)亚胺。
步骤c)可以在溶剂的存在下或在不存在溶剂的情况下进行。
当步骤c)在溶剂的存在下进行时，所述溶剂优选地选自包括以下项的组：碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二噁烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基噁唑烷酮、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、硝基甲烷和硝基苯。
当步骤c)在不存在溶剂的情况下进行时，该硫酰卤化物有利地是呈其液体形式。根据此实施例，当使用Cl-SO2-F和F-SO2-F时，在进行步骤c)之前将它们在压力下液化。
优选地，步骤c)在约15℃至约150℃的温度下进行。
优选地，步骤c)在搅拌下进行。
根据实施例，步骤c)在溶剂的存在下进行。
根据此实施例，基于所使用的溶剂及其沸腾温度适当地选择该温度。例如，该温度可以保持在15℃与100℃之间、更优选地在15℃与75℃之间并且甚至更优选地在20℃与50℃之间。
此外，根据此实施例，步骤c)中的硫酰卤化物与所述至少一种铵盐之间的摩尔比是在100至0.1之间、优选地在10至1之间、更优选地在1.5至1之间。
根据另一个实施例，步骤c)在不存在任何溶剂的情况(也称为“纯净条件”)下进行。
根据此实施例，该温度是在50℃与100℃之间、更优选地在60℃与70℃之间。
此外，根据此实施例，硫酰卤化物与所述至少一种铵盐之间的摩尔比是在100至0.1之间、更优选地在50至1之间、并且甚至更优选地在5至1之间。
当如以上实施例中的任一个中所述过量使用硫酰卤化物时，可以有利地蒸馏出未反应的量的硫酰卤化物。更优选地，使这样的蒸馏量的硫酰卤化物再循环，即在步骤a)下提供该硫酰卤化物。
优选地，在根据本发明的方法中，该硫酰卤化物是ClSO2Cl并且该至少一种铵盐是NH4 +Cl-。
根据这样的实施例，根据本发明的方法包括：
a*)提供具有式ClSO2Cl的硫酰卤化物；
b)提供至少一种具有式NH4 +Cl-的铵盐，
c*)使所述硫酰卤化物与所述至少一种铵盐接触以获得具有式(I)的双(卤代磺酰基)亚胺，其中每个X是氯[铵-CSI]。
步骤c*)中的反应有利地在上文对于步骤c)所披露的条件下进行。
可以从反应环境中分离或纯化铵-CSI。作为替代方案，可以将它直接用于随后的反应中。
有利地，可以使铵-CSI与含氟化合物反应以制造铵-FSI。
根据此实施例，根据本发明的方法包括在步骤c*)之后使所述铵-CSI与至少一种氟化剂接触以便获得铵-FSI的步骤d)。
因此，步骤d)涵盖对所述铵-CSI进行氟化反应以获得铵-FSI。
这样的氟化剂优选地选自包括以下项的组：HF、更优选无水HF，或XcF，其中Xc选自NH4、Cs、Li、K。
当氟化剂是NH4F时，该反应继续进行，产生作为副产物的NH4Cl，该NH4Cl可以有利地通过在步骤b)下提供它而被再循环。
优选地，在根据本发明的方法中，该硫酰卤化物是ClSO2Cl并且该至少一种铵盐是NH4 +F-。
根据此实施例，根据本发明的方法包括：
a**)提供具有式ClSO2Cl的硫酰卤化物；
b)提供至少一种具有式NH4 +F-的铵盐；
c**)使所述硫酰卤化物与所述至少一种铵盐接触以获得具有式(I)的双(卤代磺酰基)亚胺，其中每个X是氟[铵-FSI]。
步骤c**)中的反应有利地在上文对于步骤c)所披露的条件下进行。
可以分离或纯化在步骤d)或步骤c**)结束时获得的铵-FSI。作为替代方案，可以将这样的铵-FSI直接用于随后的反应中。
在步骤d)或步骤c**)结束时获得的铵-FSI可以有利地用作制造LiFSI的中间体化合物。
根据优选的实施例，使NH4-FSI与锂化剂反应以制造LiFSI。
因此，在另外的实施例中，本发明涉及一种用于制造LiFSI的方法，所述方法包括在步骤d)或步骤c**)之后使所述铵-FSI与具有式LiXd的化合物接触，从而获得LiFSI的步骤e)。
优选地，所述化合物LiXd选自由以下项组成的组：氯化锂(LiCl)、氟化锂(LiF)、碳酸锂(Li2CO3)、可选地呈其水合物形式的氢氧化锂(LiOH，LiOH.H2O)、硫酸锂(Li2SO4)、羧酸锂(Lin(RCO2)n)、Li2SiO3、Li2B4O7、及其混合物。
优选地，步骤e)在至少一种溶剂的存在下进行，使得LiFSI是作为液体组合物获得的。
优选地，所述至少一种溶剂选自包括以下项的组：碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二噁烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基噁唑烷酮、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、硝基甲烷和硝基苯。
更优选地，所述溶剂选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、四氢呋喃、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯和乙酸正丁酯，甚至更优选的溶剂包括碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯和乙酸正丁酯。甚至更优选地，所述溶剂选自碳酸甲乙酯和乙酸正丁酯。
更优选地，所述液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量1至70wt.％、甚至更优选地5至50wt.％并且还更优选地15至40wt.％的所述LiFSI。
本发明的方法在反应器中进行。
优选地，根据本发明的方法的一些步骤、或更优选所有步骤是在能够经受试剂和随着反应继续进行获得的产物和/或副产物的腐蚀的反应器中进行的。为此目的，与反应介质接触的反应器的部分选用耐腐蚀材料。
优选地，所述耐腐蚀材料选自基于钼、铬、钴、铁、铜、锰、钛、锆、铝、碳和钨的合金，以商品名如特别是C276可商购；添加了铜和/或钼的镍、铬、铁和锰的合金，以商品名或MonelTM，如特别是600、625或718可商购。
所述耐腐蚀材料可以选自不锈钢，如奥氏体钢并且更特别地是304、304L、316或316L不锈钢。优选地，使用具有至多22wt.％、优选地在6wt.％与20wt.％之间并且更优选地在8wt.％与14wt.％之间的镍含量的钢。304和304L钢具有在8wt.％与12wt.％之间变化的镍含量，并且316和316L钢具有在10wt.％与14wt.％之间变化的镍含量。更优选地，选择316L钢。
所述耐腐蚀材料可以是耐反应介质腐蚀的聚合化合物，其在反应器上与反应介质接触的部分上提供了涂层。例如，可以提及PTFE(聚四氟乙烯或特氟隆)或PFA(全氟烷基树脂)。
作为替代方案并且更优选地，所述防腐蚀材料选自玻璃、搪玻璃和搪瓷设备。
优选地且有利地，根据本发明的方法中所使用的所有材料(包括反应物)可以优选地示出非常高的纯度。
优选地，它们的金属组分如Na、K、Ca、Mg、Fe、Cu、Cr、Ni、Zn的含量低于10ppm、更优选地低于5ppm、或低于2ppm。
在另外的目的中，本发明涉及所述液体组合物作为电池中的非水性电解质溶液的用途。
如果通过援引并入本文的任何专利、专利申请和公开物的披露内容与本申请的说明相冲突到了可能导致术语不清楚的程度，则本说明应优先。
现在将参考以下实例更详细地描述本发明，这些实例的目的仅是说明性的并且不旨在限制本披露的范围。
实例
材料
购买并原样使用磺酰氯、乙腈和氯化铵。
SO2Cl2：西格玛奥德里奇公司(Sigma Aldrich)(产品代码#157767，批次#STBK3652)
NH4Cl：阿法埃莎公司(Alfa Alesar)(产品代码#12361，批次#Y28E029)
方法
使用不灵敏核极化转移增益法(INEPT)作为信号增强方法进行15N-NMR分析。
实例1(纯净条件)
在含有PTFE涂覆的磁力搅拌器的烘箱干燥的25mL圆底烧瓶中，在搅拌下将氯化铵(1.6g，30mmol，0.3当量)分批添加至0℃下的纯净硫酰氯(8.08mL，100mmol，1当量)中。烧瓶配备有回流冷凝器，并且将反应混合物在回流下搅拌24小时。然后将反应混合物冷却至室温，过滤并在减压下浓缩以得到橙色固体。
在乙腈中研磨，最后得到呈白色固体的纯产物。
产率为44％(1.54g，6.6mmol)并且1H-NMR和15N-NMR分析发现了特征峰。
实例2(用乙腈作为溶剂)
按照上面实例1中披露的程序，使过量的硫酰氯与氯化铵反应，但该反应是在乙腈作为溶剂的存在下进行。
过滤反应介质以除去氯化铵，并获得混合物，经由1H-NMR对该混合物进行分析。
通过1H-NMR和15N-NMR进一步分析此化合物。没有检测到HCSI或其他副产物的峰。
实例3(纯净条件)
按照上面实例1中披露的相同程序，使保持在其沸点下的SO2Cl2与亚化学计量量的NH4Cl反应。
在69℃下反应1小时后，反应介质开始固化，并且在24小时反应结束时，回收铵-CSI和未反应的固体NH4Cl的混合物。
以48％的产率获得铵-CSI。通过1H-NMR和15N-NMR分析和表征产物。

Claims (16)

1.一种用于制造具有式(I)或(II)的双(卤代磺酰基)亚胺的方法：
(I)(II)
其中
R是包含1至10个碳原子的直链或支链烷基，并且
每个X独立地选自F、Cl和Br；
所述方法包括：
a)提供具有式XaSO2Xb的硫酰卤化物
其中彼此相同或不同的Xa和Xb中的每一个选自F、Cl和Br；
b)提供至少一种铵盐；
c)使所述硫酰卤化物与所述至少一种铵盐接触，以获得该具有式(I)或(II)的双(卤代磺酰基)亚胺。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，该硫酰卤化物选自Cl-SO2-Cl、Cl-SO2-F和F-SO2-F。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中，所述至少一种铵盐符合式(III)：
其中
R是H或包含1至10个碳原子的直链或支链烷基，并且
M选自包括以下项的组：F、Cl、羧酸根、硫酸根、硫酸氢根、碳酸根、碳酸氢根、四氟硼酸根、六氟磷酸根。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤c)在15℃至150℃的温度下和/或在搅拌下进行。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤c)在溶剂的存在下进行。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述溶剂选自包括以下项的组：碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二噁烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基噁唑烷酮、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、硝基甲烷和硝基苯。
7.根据权利要求5或6所述的方法，其中，步骤c)以在100至0.1之间、优选地10至1、更优选地1.5至1之间的该硫酰卤化物与所述至少一种铵盐之间的摩尔比进行。
8.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，步骤c)在不存在溶剂的情况下和/或在50℃与100℃之间、更优选地在60℃与70℃之间的温度下进行。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，该硫酰卤化物与所述至少一种铵盐之间的摩尔比是在100至0.1之间、优选地在50至1之间、并且更优选地在5至1之间。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，在该具有式(I)的双(卤代磺酰基)亚胺中，每个X是氯[铵-CSI]，并且该方法包括：
a*)提供具有式ClSO2Cl的硫酰卤化物；
b)提供至少一种具有式NH4 +Cl-的铵盐；
c*)使所述硫酰卤化物与所述至少一种铵盐接触，从而获得该铵-CSI。
11.根据权利要求10所述的方法，所述方法包括在步骤c*)之后使所述铵-CSI与至少一种氟化剂接触以便获得铵-FSI的步骤d)。
12.根据权利要求11所述的方法，其中，所述至少一种氟化剂选自包括以下项的组：HF、更优选无水HF，或XcF，其中Xc选自NH4、Cs、Li、K。
13.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，其中，在该具有式(I)的双(卤代磺酰基)亚胺中，每个X是氟[铵-FSI]，并且该方法包括：
a**)提供具有式ClSO2Cl的硫酰卤化物；
b)提供至少一种具有式NH4 +F-的铵盐；
c**)使所述硫酰卤化物与所述至少一种铵盐接触，从而获得该铵-FSI。
14.一种用于制造双(氟磺酰基)亚胺锂(LiFSI)的方法，所述方法包括在如权利要求11中所定义的步骤d)之后或在如权利要求13中所定义的步骤c**)之后使该铵-FSI与具有式LiXd的化合物接触，从而获得LiFSI的步骤e)。
15.根据权利要求14所述的方法，其中，所述具有式LiXd的化合物选自由以下项组成的组：LiCl、LiF、Li2CO3、LiOH、LiOH.H2O、Li2SO4、Lin(RCO2)n、Li2SiO3、Li2B4O7及其混合物。
16.根据权利要求14或15所述的方法，其中，步骤e)在至少一种溶剂的存在下进行并且获得作为液体组合物的LiFSi，该液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量1至70wt.％的LiFSI。
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