CN119798136B - 一种红花籽粕有效成分的提取分离方法及应用 - Google Patents
一种红花籽粕有效成分的提取分离方法及应用Info
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Abstract
本发明公开了一种红花籽粕有效成分的提取分离方法及应用，涉及中医药技术领域，其技术方案要点是：S1.红花籽粕有效成分的粗提：S2.花籽粕有效成分的粗分离；S3.红花籽粕有效成分的纯化，得到6个组分，记为Fr.A‑Fr.F；S4.将Fr.B依次经过硅胶粒度为300‑400的中压硅胶柱、凝胶柱和半制备HPLC分离得到单体化合物1和单体化合物2。本发明采用了一种安全、低毒、高效的溶剂，首次从红花籽粕中提取分离出N‑反式阿魏酰甲氧基酪胺和Bufoserotonin A，使用的色谱材料安全，生产成本低，这为红花籽粕的开发及利用提供了良好的技术方案。
Description
技术领域
本发明涉及中医药技术领域，更具体地说，它涉及一种红花籽粕有效成分的提取分离方法及应用。
背景技术
红花(Carthamus tinctorius L.)为一年生或两年生的菊科草本植物，品种有50余个，因其花色鲜红，故称红花，又名草红花、菊红花、红兰花、刺红花等，其株高可达0.3-2.1米。红花种植起源于南亚地区，距今至少有4500年的历史，是世界上最古老的作物之一，目前遍布于印度、加拿大、美国、墨西哥、中国、伊朗等60多个国家和地区。我国红花的栽培种植最早可追溯到汉代时期,已有2100多年的历史。目前，我国红花种植面积约为4.99万亩，主要分布在新疆、甘肃、四川和云南。除此之外，东北的黑龙江、中原的冀鲁豫、沿海的江浙闽和云贵川的青藏高原都有种植，资源丰富，品种繁多。
红花是我国的传统药材，干燥花入药，首次记载于《开宝本草》，有破瘀生新、活血止痛、通经消肿的功能，临床上多用于治疗痛经、经闭、跌打损伤等病症。目前研究表明，红花具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、镇痛以及保护心血管系统等作用。除此之外，红花还被用于食品工业的着色剂、调味剂以及纺织业的染料。红花籽是红花成熟之后结出的白色种子，中医药俗称“白平子”。其含油率在25％-37％，而红花籽油具有丰富的不饱和脂肪酸，其中亚油酸含量可达80％，是亚油酸含量最高的油料作物。除此之外，红花籽油中还含有维生素E、植物甾醇和黄酮类等多种活性物质，具有调节血脂、改善心血管健康、改善肥胖、抑制肿瘤等多种健康功效。
红花籽粕是红花籽经机械压榨或溶剂浸提制油后的残粕，因其含有丰富的蛋白质，常被用于动物饲料添加剂。然而红花籽粕中含有致泻的牛蒡子苷及带有苦味的罗汉树脂素，这在一定程度上限制了其利用。此外，我们前期研究发现，红花籽粕对溃疡性结肠炎有良好的治疗作用。因此，对红花籽粕中有效成分的开发利用具有重大的现实意义。鉴于此，本发明人提出一种红花籽粕有效成分的提取分离方法及应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种红花籽粕有效成分的提取分离方法及应用，解决上述问题，为红花籽粕的开发及利用提供了良好的技术方案。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：一种红花籽粕有效成分的提取分离方法及应用，包括如下步骤：
S1.红花籽粕有效成分的粗提：以干燥、粉碎后的红花籽粕为原料，用乙醇溶剂提取，过滤、合并滤液，浓缩，得到乙醇总浸膏；
S2.花籽粕有效成分的粗分离：将步骤S1所得乙醇总浸膏分散于热水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、饱和正丁醇依次进行萃取，回收溶剂，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位；
S3.红花籽粕有效成分的纯化：将步骤S2所得乙酸乙酯部位进行浓缩，称取100目硅胶拌样，湿法装柱，干法上样，通过硅胶色谱柱分离，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，体积比为(100：0)-(0：100)，根据极性大小共得到6个组分，记为Fr.A-Fr.F；
S4.将步骤S3所得的组分Fr.B依次经过中压硅胶柱进行分离，使用二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱，体积比为(80：1)-(0：1)，根据极性大小共得到12个组分，记为Fr.B1-Fr.B12；
S5.Fr.B6通过SephadexLH-20凝胶柱进行分离,以纯甲醇作为流动相，得到Fr.B6-1-Fr.B6-3；将Fr.B6-1用反相半制备HPLC分离，采用甲醇-水作为流动相；洗脱梯度为(25：75)-(70：30)，得到化合物1；
S6.Fr.B3用反相半制备HPLC分离，采用甲醇-水作为流动相，洗脱梯度为(50：50)-(80：20)，得到化合物2。
本发明进一步设置为：在步骤S1中，所述乙醇溶剂体积浓度比为90-95％，所述红花籽粕和乙醇溶剂质量体积比为1:15-25KG/L。
本发明进一步设置为：在步骤S1中，所述提取为60℃条件下回流提取，提取次数为1-3次，每次1-3小时。
本发明进一步设置为：在步骤S2中，所得乙醇总浸膏与热水的质量体积比为1:10-20g/ml。
本发明进一步设置为：在步骤S3中，所述硅胶色谱柱中硅胶粒度为300-400目；在步骤S4中，所述中压硅胶柱中硅胶粒度为300-400目。
本发明进一步设置为：在步骤S3中，所述乙酸乙酯与硅胶的质量比为1:1。
本发明进一步设置为：在步骤S3中，二氯甲烷-甲醇的洗脱梯度100：0，70：1，50：1，20：1，10：1，1：1，0：100，每个梯度洗脱2-5个柱体积。
本发明进一步设置为：在步骤S4中，二氯甲烷-甲醇的洗脱梯度80：1，70：1，65：1，50：1，40：1，30：1，20：1，15：1，10:1，5:1,1：1，0：1。
本发明进一步设置为：在步骤S5和S6中，反向半制备HPLC分离流动相的流速为3mL/min。
本发明另一方面提供红花籽粕有效成分的应用，采用上述任一方法制备红花籽粕有效成分的应用，所述化合物2在制备抗炎药物中的应用。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明提供来源于红花籽粕的2种化合物及一种针对本发明所述的2种化合物的提取分离方法，采用醇提取、硅胶柱层析和HPLC进行分离纯化与制备，成功提取分离出新的化合物，该方法操作步骤仅为四步，操作方法简便及快速，且经该方法分离得到的化合物纯度较高，均大于95.0％；
(2)本发明中的化合物具有显著的抗炎活性，因此本发明所述的2种化合物及其衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料。
附图说明
图1是本发明实施例中N-反式阿魏酰甲氧基酪胺和Bufoseroton i n A的结构式图；
图2是本发明实施例1中化合物1的1H-NMR谱图；
图3为本发明实施例1中化合物1的1C-NMR谱图；
图4为本发明实施例1中化合物2的1H-NMR谱图；
图5为本发明实施例1中化合物2的1H-NMR谱图；
图6为本发明实施例3中RAW264.7细胞的细胞活力对比图；
图7为本发明实施例3中NO抑制率对比图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1化合物的提取分离
本发明化合物的提取分离方法，具体步骤为：
(1)红花籽粕有效成分的粗提：以干燥、粉碎后的红花籽粕(4Kg)为原料，在60℃条件下用80L 95％乙醇回流提取3次，每次2h，过滤、合并滤液，浓缩，得到乙醇总浸膏466g；
(2)红花籽粕有效成分的粗分离：将步骤(1)所得乙醇总浸膏分散于7L热水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、饱和正丁醇依次进行萃取3次，回收溶剂，得回收溶剂，得到石油醚部位158g、乙酸乙酯部位120g及正丁醇部位228g；
(3)红花籽粕有效成分的纯化：将步骤(2)所得乙酸乙酯部位进行浓缩，取乙酸乙酯90g，按1：1比例称取100目硅胶进行拌样，称取120g硅胶进行拌样，干法上样，通过硅胶色谱柱(200目-400目)分离，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脱(100：0，70：1，50：1，20：1，10：1，1：1，0：100，V/V)，分别洗脱3个柱体积，以薄层色谱检测，合并极性相似组分，最后得到6个组分，记为Fr.A-Fr.F；
(4)将步骤(3)所得的组分Fr.B(70:1组分,10.7g)经过中压硅胶柱(300∽400目)进行分离，使用二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱(80：1，70：1，65：1，50：1，40：1，30：1，20：1，15：1，10:1，5:1,1：1，0：1，v/v)洗脱，经薄层色谱检测，合并相似组分，得到Fr.B1-Fr.B12。Fr.B6(30：1组分，380mg)通过凝胶柱(SephadexLH-20)进行分离,以纯甲醇作为流动相，得到Fr.B6-1-Fr.B6-3。Fr.B6-1用反相半制备HPLC分离，采用甲醇-水梯度(流速：3mL/min；25：75-70：30，v/v)作为流动相，得到化合物1(22.5mg)。Fr.B3(65：1组分，50mg)用反相半制备HPLC分离，采用甲醇-水梯度(流速：3mL/min；50：50-80：20，v/v)作为流动相，得到化合物2(10.5mg)
实施例2化合物的鉴定
化合物1的中1H-NMR谱图和1C-NMR谱图分别如图2和图3所示；
化合物1为N-反式阿魏酰甲氧基酪胺：C20H20N2O6，EI-MS m/z407.1220[M+Na]+。1HNMR(600MHz,MeOD)δ7.37(d,J＝15.6Hz,1H),7.09(d,J＝2.1Hz,1H),6.99(dd,J＝8.2,2.1Hz,1H),6.87(d,J＝2.5Hz,1H),6.76(d,J＝8.2Hz,1H),6.73(d,J＝8.4Hz,1H),6.69(dd,J＝8.4,2.5Hz,1H),3.87(s,2H),3.59–3.56(m,1H),2.14(t,J＝7.7Hz,1H).；13C NMR(151MHz,MeOD)δ181.70(C,C-2),169.12(C,C-7),154.96(C,C-22),149.63(C,C-13,14),142.18(CH,C-9),134.49(C,C-28),133.74(C,C-20),127.59(C,C-10),123.43(C,C-11),118.15(CH,C-8),116.72(CH,C-12),113.04(CH,C-23,24),112.00(CH,C-21),111.41(CH,C-17),73.86(C,C-3),64.42(CH,C-4),56.33(-OCH3),38.24(CH2,C-5)。
化合物2的中1H-NMR谱图和1C-NMR谱图分别如图4和图5所示；
化合物2为BufoserotoninA：C11H13N3O2，EI-MS m/z 220.2520[M+H]+。1H NMR(400MHz,DMSO)δ10.49(s,1H),7.12(d,J＝8.7Hz,2H),7.04(dd,J＝7.1,2.6Hz,1H),6.84(d,J＝2.4Hz,1H),6.59(dd,J＝8.6,2.3Hz,1H),6.51–6.40(m,1H),3.77(d,J＝23.1Hz,3H),3.45–
3.39(m,2H),2.77(t,J＝7.4Hz,2H)；13C NMR(101MHz,DMSO)δ150.19(C,C-5),130.82(C,C-9),127.89(C,C-6),123.09(CH,C-10),111.66(CH,C-8),111.28(C,C-11),110.84(CH,C-2),102.24(CH,C-3),25.46(CH2,C-1).
化合物1和化合物2的结构式如图1所示。
实施例3化合物的抗炎活性测试
1.主要材料
药品和试剂：实验所用化合物由上述方法制备，精密称取，用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。
细胞株：RAW264.7巨噬细胞
2.实验过程
细胞培养，DMEM高糖培养基，加入l 0％的胎牛血清，l％抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素)，置于37℃，5％CO2培养箱中培养。将细胞分为空白组、LPS模型组、5-氨基水杨酸(5-ASA)阳性药组及治疗组。空白组在DMEM培养基中培养，模型组用5μg/mL LPS处理，5-ASA及每种化合物溶解在DMSO中，配制成2mg/mL的母液，然后用DMEM培养基稀释至终浓度为0、25、50、100和200μg/mL。治疗组用上所述制备的每种化合物进行处理。
2.1对RAW264.7细胞活力的影响
将RAW264.7细胞复苏后，用DMEM完全培养基(DMEM+10％胎牛血清FBS+1％PS)在细胞培养皿中培养，并将培养皿置于细胞培养箱(37℃,5％CO2)内。取对数生长期的RAW264.7细胞分别接种到96孔板中(2×104/孔)，在培养箱内培养24h。待细胞完全贴壁后，用LPS(终浓度5μg/mL)诱导细胞炎症模型，并给入化合物(终浓度25、50、100、200μg/mL)共孵育约24h后，取出上述部分上清液后，向96孔板内加入体积为培养基体积10％的CCK-8试剂，按试剂盒说明书测定吸光度值并计算出细胞活力。
2.25μg/mL LPS诱导RAW264.7细胞产生NO水平影响
将RAW264.7细胞复苏后，用DMEM完全培养基(DMEM+10％胎牛血清FBS+1％PS)在细胞培养皿中培养，并将培养皿置于细胞培养箱(37℃,5％CO2)内。取对数生长期的RAW264.7细胞接种到24孔板中(8×104/孔)，在培养箱内培养过夜。待细胞完全贴壁后，用LPS(终浓度5μg/mL)诱导细胞炎症模型，并给入2种化合物(终浓度25μg/mL)共孵育约24h后，取出部分细胞上清液，按Gr i ess试剂盒说明书测定细胞上清中NO浓度，计算出NO抑制率。
研究表明2种化合物可显著抑制脂多糖(LPS)引起的小鼠巨噬细胞RAW246.7中NO的水平，具有显著的抗炎活性，如图7所示；且无显著细胞毒性，如图6所示。因此本发明新化合物及其衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，亦可用于制备抗炎等药物。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：包括如下步骤：
S1.红花籽粕有效成分的粗提：以干燥、粉碎后的红花籽粕为原料，用乙醇溶剂提取，过滤、合并滤液，浓缩，得到乙醇总浸膏；
S2.花籽粕有效成分的粗分离：将步骤S1所得乙醇总浸膏分散于热水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、饱和正丁醇依次进行萃取，回收溶剂，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位；
S3.红花籽粕有效成分的纯化：将步骤S2所得乙酸乙酯部位进行浓缩，称取100目硅胶拌样，湿法装柱，干法上样，通过硅胶色谱柱分离，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，体积比为(100：0)-(0：100)，根据极性大小共得到6个组分，记为Fr.A-Fr.F；
S4.将步骤S3所得的组分Fr.B依次经过中压硅胶柱进行分离，使用二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱，体积比为(80：1)-(0：1)，根据极性大小共得到12个组分，记为Fr.B1-Fr.B12；
S5.Fr.B6通过SephadexLH-20凝胶柱进行分离,以纯甲醇作为流动相，得到Fr.B6-1-Fr.B6-3；将Fr.B6-1用反相半制备HPLC分离，采用甲醇-水作为流动相；洗脱梯度为(25：75)-(70：30)，得到化合物1，
所述化合物1的结构式为
S6.Fr.B3用反相半制备HPLC分离，采用甲醇-水作为流动相，洗脱梯度为(50：50)-(80：20)，得到化合物2，
所述化合物2的结构式为
2.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S1中，所述乙醇溶剂体积浓度比为90-95％，所述红花籽粕和乙醇溶剂质量体积比为1:15-25KG/L。
3.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S1中，所述提取为60℃条件下回流提取，提取次数为1-3次，每次1-3小时。
4.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S2中，所得乙醇总浸膏与热水的质量体积比为1:10-20g/ml。
5.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S3中，所述硅胶色谱柱中硅胶粒度为200-400目；在步骤S4中，所述中压硅胶柱中硅胶粒度为200-400目。
6.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S3中，所述乙酸乙酯与硅胶的质量比为1:1。
7.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S3中，二氯甲烷-甲醇的洗脱梯度100：0，70：1，50：1，20：1，10：1，1：1，0：100，每个梯度洗脱2-5个柱体积。
8.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S4中，二氯甲烷-甲醇的洗脱梯度80：1，70：1，65：1，50：1，40：1，30：1，20：1，15：1，10:1，5:1,1：1，0：1。
9.根据权利要求1所述的一种红花籽粕有效成分的提取分离方法，其特征是：在步骤S5和S6中，反向半制备HPLC分离流动相的流速为3mL/min。
10.权利要求1-9任一所述方法制备红花籽粕有效成分的应用，其特征是：所述有效成分为化合物1或化合物2。
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