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CN119039977B - 一种蓝色发光组合物及包含其的有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents

一种蓝色发光组合物及包含其的有机电致发光器件和显示装置 Download PDF

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CN119039977B CN202411529966.4A CN202411529966A CN119039977B CN 119039977 B CN119039977 B CN 119039977B CN 202411529966 A CN202411529966 A CN 202411529966A CN 119039977 B CN119039977 B CN 119039977B
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Abstract

本发明公开一种蓝色发光组合物及包含其的有机电致发光器件和显示装置。所述蓝色发光组合物包括结构通式如式Ⅰ所示的化合物，以及结构通式如式Ⅱ所示的化合物。本发明在主客体材料上均引入含有芴或杂芴片段，特别是二苯并呋喃片段，能够改善主体及客体材料的电子传输特性，且客体材料上的该片段并有环烷基结构，增大了主客体间的距离从而降低浓度猝灭，且环烷基结构增大了薄膜中的主客体材料聚集过程中的空间位阻，一定程度有利于限制主客体材料上连接各片段的单键的自由转动，有利于降低薄膜中固体分子非辐射跃迁，增加复合激子的辐射概率，可明显提高有机电致发光器件在驱动电压、外量子效率以及寿命方面的性能。I、Ⅱ

Description

一种蓝色发光组合物及包含其的有机电致发光器件和显示 装置
技术领域
本发明属于OLED技术领域，具体包含一种蓝色发光组合物及包含其的有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，响应时间短，色域广，对比度高等优点。
OLED蓝色荧光器件采用的是主体材料和客体材料组合的形式，蓝光器件中常用的主客体材料较少引入电负性大的原子，空穴电子传输差异大，空穴传输过快，载流子不平衡。通常使用的MR-TADF硼氮材料由于母核为大平面结构，使得分子间π-π相互作用强，浓度猝灭现象显著。再加上主客体间搭配也会显著影响器件的效率表现，例如客体材料DABNA、主体材料α、β二萘基蒽结构对称，主客体材料的发光强度、吸收系数小，主客体能量传输不足，蒽系主体材料通常取向较好，但在蒸镀时主体材料缺乏能够有效影响客体材料堆积过程取向的能力，使得器件在伤害人眼的深蓝光区域因主客体间能量传输受阻发生主体发光现象等问题。
AIE效应源于2001年，香港科技大学唐本忠课题组偶然发现了多苯基取代硅杂环戊二烯衍生物聚集时发光增强的现象。与具有平面结构的芘明显不同，这些分子具有非常扭曲的螺旋桨构型。在溶液中，外围的苯环可以围绕中心的噻咯环发生转动，因此激发态的能量以非辐射跃迁的形式进行耗散，使得分子不发光。聚集时，借助分子间和疏水相互作用实现了对分子内旋转的限制，从而产生了强发射。由于上述发光现象是聚集所诱导的，所以唐本忠教授首次提出了“聚集诱导发光效应”(AIE)的科学概念。聚集诱导发光现象的发现及研究推进了发光材料在聚集态下发光能力的改善，但这类材料在掺杂体系中的应用还较为有限；因此，亟待开发更适配的主客体材料，以进一步提升蓝光荧光器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供一种蓝色发光组合物及包含其的有机电致发光器件和显示装置。
为实现以上目的，本发明所采用的技术方案包括：
本发明的第一方面提供一种蓝色发光组合物，所述蓝色发光组合物包括结构通式如式Ⅰ所示的化合物，以及结构通式如式Ⅱ所示的化合物：
I；
式Ⅰ中，
R1表示单取代基到最大允许取代基，各自独立地选自氢、氘、碳原子数为1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数为6至60的取代或未取代的芳基中的任意一种，当所述R1为多个时，两个或两个以上的所述R1可以彼此键合成环；
R2、R3、R4表示单取代基到最大允许取代基，各自独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至60的取代或未取代的芳基、碳原子数为5至60的取代或未取代的稠环芳基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的胺基中的任意一种或任意几种的组合物；两个或两个以上的所述R2、R3、R4可以彼此键合成环；
Ar1表示如下所示结构中的任意一种：
、、；
X表示CR5R6、NR7、O、S中的任意一种；
R5、R6、R7各自独立地表示碳原子数为1至5的烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种或两种的组合，所述R5、R6可以彼此键合成芳环或杂芳环；
Ar2表示碳原子数为6至60的取代或未取代的芳基，碳原子数为5至60的取代或未取代的稠环杂芳基中的任意一种；
式I所示化合物上的氢可以各自独立地被氘取代；
Ⅱ；
式Ⅱ中，
n表示0-8的整数；
D1表示氢、氘、氘取代或未取代的苯基、氘取代或未取代的萘基中的任意一种；
Ar3表示苯基、联苯基或萘基；Ar3上的氢可以各自独立地被氘取代；
Ar4表示如下所示结构中的任意一种：
、、；
D2至D8各自表示所在苯环上的单取代基到最大允许取代基；
D2、D3不相同，各自独立地表示氢或氘；
D4、D5相同或不相同，各自独立地表示氢或氘，且D4、D5不同时为氢；
D6、D7、D8各自独立地表示氢或氘，且当所述D6、D7中的任意一个选自氘时，所述D8表示氢，当所述D8表示氘时，所述D6、D7表示氢；
式I、式II中，任意一个氢可以被氘取代，任意一个氮可以被15N取代，任意一个硫可以被33S、34S或36S取代，任意一个氧可以被17O或18O取代，任意一个碳可以被13C取代，任意一个硼可以被11B取代；
*表示与母体键合的位点。
进一步，所述Ar2表示被烷基或环烷基取代的苯基、二苯并呋喃、1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘、萘基、二联苯、1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并呋喃并苯中的任意一种。
进一步，所述Ar2表示如下所示结构中的任意一种：
、、、、、、。
进一步，所述Ar1表示如下所示结构中的任意一种：
、、、、、、、、、、、、、、、、、。
进一步，所述Ar1表示如下所示结构中的任意一种：
、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。
进一步，所述式I所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
。
进一步，所述Ar4表示如下所示结构中的任意一种：
、、、、、、、、、、、、。
进一步，所述式II所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
。
本发明的第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区、阴极；其中，所述发光层中包括一种或多种如上所述的蓝色发光组合物。
进一步，所述发光层包括主体材料和客体材料，其中，所述客体材料中包括一种或多种结构通式如式Ⅰ所示的化合物，所述主体材料中包括一种或多种结构通式如式Ⅱ所示的化合物。
本发明的第三方面提供一种显示装置，所述显示装置包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明有益效果：
本发明提供一种蓝色发光组合物，该组合物中的客体材料（式I所示化合物）以具有MR-TADF效应的硼氮结构作为母核，通过在上述母核结构中引入二芳胺结构能够改善材料的振子强度，改善主客体间的能量传递；进一步地，通过在上述二芳胺结构中引入大平面的含杂原子或不含杂原子的芴结构，不仅能够增强二芳胺结构的给电子特性还能够提高空间位阻，限制二芳胺片段的自由旋转，该含芴结构的二芳胺片段有利于使材料具有一定的聚集诱导发光效应；更进一步的地，通过在含有杂原子的芴结构上并联环烷基，能够进一步增大二芳胺片段尺寸并且降低材料外围极性，且分子外围的环烷基结构能够进一步拉大硼氮结构母核发光区与外围分子之间的距离，进一步减少因掺杂剂分子与周围分子之间碰撞现象造成的荧光猝灭本发明提供的组合物中的主体材料（式II所示化合物）通过使用呋喃片段，能够改善主体材料的电子传输特性，改善载流子的平衡性，同时，通过氘代能够改善器件的寿命表现。
本发明提供的组合物中的主体材料与客体材料上均含有芴或杂芴片段，特别是二苯并呋喃片段，能够改善主体及客体材料的电子传输特性，且客体材料上的该片段并有环烷基结构，增大了主客体间的距离从而降低浓度猝灭，且环烷基结构增大了薄膜中的主客体材料聚集过程中的空间位阻，一定程度有利于限制主客体材料上连接各片段的单键的自由转动，有利于降低薄膜中固体分子非辐射跃迁，增加复合激子的辐射概率。
将本发明提供的组合物作为发光层应用于有机电致发光器件中，通过主客体材料的合理搭配，能够明显提高有机电致发光器件在驱动电压、外量子效率以及寿命方面的性能。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光器件的结构示意图。
图中：1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输层、5-发光辅助层、6-发光层、7-空穴阻挡层、8-电子传输层、9-电子注入层、10-阴极。
具体实施方式
为了更清楚的理解本发明的内容，将结合附图和实施例详细说明。
本发明的化合物适用于发光元件、显示面板及电子器件中，尤其适用于有机电致发光器件中。本发明所述的电子器件是包含至少一种有机化合物的层的器件，该器件也可以包含无机材料或完全由无机材料形成的层。所述电子器件优选有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化的太阳能电池(O-DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件。所述电子器件优选有机电致发光器件(OLED)。示例性的有机电致发光器件的结构示意图如图1所示。
实验部分
为了更清楚的理解本发明的内容，将结合实施例详细解释所述多环化合物、所述化合物的制备方法和所述装置的发光特性。各种化学反应可以应用于本发明一个实施方式的化合物的合成方法。但是应当注意，本发明的一个实施方式的化合物的合成方法不限于以下描述的合成方法。除非另有说明，否则随后的合成是在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可以从常规试剂供应商购买。
化合物
BD中间体合成
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入化合物C1（50.0g，176.55mmol），D1（32.7g，176.55mmol），四(三苯基膦)钯（2.04g，1.76mmol），四丁基溴化铵（0.56g，1.76mmol），碳酸钾（36.6g，264.83mmol），甲苯（400mL），乙醇（200mL），去离子水（100mL），搅拌条件下升温至78℃，保持8h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水（200mL），搅拌15分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体E1：36.33g，收率：60%，MS(m/z)(M+):343。
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入中间体E1（30.87g，90.13mmol），碳酸钾（37.37g，270.4mmol），N-甲基吡咯烷酮（300mL），氮气保护下于160℃搅拌2小时，后减压除去溶剂，所得粗品使用去离子水和乙醇煮洗，干燥后使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体F1：18.90g，收率：65%，MS(m/z)(M+):323。
向经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入中间体F1（10.01g，31mmol），氯化铵（1.96g，37mmol），并加入溶剂甲醇（200mL）和水（20mL），室温下搅拌溶解，随后加入锌粉（0.99g，0.15mol），室温下搅拌6小时后反应结束，通过过滤除去剩余的锌粉，滤液使用乙酸乙酯（200mL）萃取2次，合并有机相，使用200 mL饱和食盐水洗涤两次后使用无水硫酸镁干燥，再次过滤后有机相旋除溶剂，得到中间体P1：7.72g，收率：85%，MS(m/z)(M+):293。
参考前述方法，向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入化合物C11（52.8g，176.55mmol），D11（32.7g，176.55mmol），四(三苯基膦)钯（2.04g，1.76mmol），四丁基溴化铵（0.56g，1.76mmol），碳酸钾（36.6g，264.83mmol），甲苯（400mL），乙醇（200mL），去离子水（100mL），搅拌条件下升温至78℃，保持8h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水（200mL），搅拌15分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体E11：39.93g，收率：63%，MS(m/z)(M+):359。
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入中间体E11（32.36g，90.13mmol），碳酸钾（37.37g，270.4mmol），N-甲基吡咯烷酮（300mL），氮气保护下于160℃搅拌2小时，后减压除去溶剂，所得粗品使用去离子水和乙醇煮洗，干燥后使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体F11：22.91g，收率：75%，MS(m/z)(M+):339。
向经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入中间体F11（10.51g，31mmol），氯化铵（1.96g，37mmol），并加入溶剂甲醇（200mL）和水（20mL），室温下搅拌溶解，随后加入锌粉（0.99g，0.15mol），室温下搅拌6小时后反应结束，通过过滤除去剩余的锌粉，滤液使用乙酸乙酯（200mL）萃取2次，合并有机相，使用200 mL饱和食盐水洗涤两次后使用无水硫酸镁干燥，再次过滤后有机相旋除溶剂，得到中间体P11：7.57g，收率：79%，MS(m/z)(M+):309。
在氮气氛围下，将反应物C13（10g，54.6mmol）溶于50mL的二氯乙烷中，然后将反应溶液降至0℃，加入AlCl3（7.3g，54.6mmol），滴加含D13（11.41g，54.6mmol）的二氯乙烷（50mL）溶液，反应30min后，将反应溶液的温度升至80℃反应12h。之后降至室温，加入冰（100g）和HCl（20mL），搅拌20min。使用二氯甲烷将反应液萃取三次，有机相用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱得到粗产品，最后使用二氯甲烷∶甲醇＝1∶1（v/v）重结晶，得到P13：12.54g，收率72％，MS(m/z)(M+):319。
将C15（10g，54.6mmol）溶于50mL的二氯乙烷中，然后将反应溶液降至0℃，加入AlCl3（7.3g，54.6mmol），在氮气氛围下，滴加含D15（14.09g，54.6mmol）的二氯乙烷（50mL）溶液，反应30min后，将反应溶液的温度升至80℃反应12h。之后降至室温，加入冰（100g）和HCl（20mL），搅拌20min。使用二氯甲烷将反应液萃取三次，用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱得到粗产品，最后使用甲苯：乙醇重结晶，得到P15：14.51g，收率72％，MS(m/z)(M+):369。
中间体X的合成路线：
以X1的合成为例进行详细说明，制备路线如下：
将P1（7.33g，0.025mol），Y1（4.90g，0.023mol）和叔丁醇钠（2.64g，0.03mol）加入甲苯（200mL）中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基丙酮钯（0.23g，0.25mmol）和SPhos（0.21g，0.5mmol），随后将反应体系加热至110℃，回流并维持8小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯，得到产物G1：8.52g，收率：87%，MS(m/z)(M+):426。
将G1（10.65g，0.025mol），H1（6.51g，0.023mol）和叔丁醇钠（2.64g，0.03mol）加入甲苯（200mL）中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基丙酮钯（0.23g，0.25mmol）和SPhos（0.21g，0.5mmol），随后将反应体系加热至110℃，回流并维持8小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯，得到产物X1：10.69g，收率：80%，MS(m/z)(M+):581。
其它中间体X可参照上述方法通过两步偶联完成。
中间体A合成路线：
以A1的合成为例进行详细说明，制备路线如下：
将Y1（3.73g，0.025mol），Q1（6.19g，0.023mol）和叔丁醇钠（2.64g，0.03mol）加入甲苯（200mL）中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基丙酮钯（0.23g，0.25mmol）和SPhos（0.21g，0.5mmol），随后将反应体系加热至110℃，回流并维持8小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯，得到产物S1：6.61g，收率：85%，MS(m/z)(M+):338。
将T1（8.45g，0.025mol），S1（6.95g，0.023mol）和叔丁醇钠（2.64g，0.03mol）加入甲苯（200mL）中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基丙酮钯（0.23g，0.25mmol）和SPhos（0.21g，0.5mmol），随后将反应体系加热至110℃，回流并维持8小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯，得到产物U1：10.29g，收率：80%，MS(m/z)(M+):559。
将U1（27.95 g，0.05mol），V1（6.71g，0.045mol）和叔丁醇钠（5.28g，0.055mol）加入甲苯（200mL）中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基丙酮钯（0.46g，0.50mmol）和三叔丁基膦（0.26g，1mmol），随后将反应体系加热至110℃，回流并维持8小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯，得到产物W1：24.16g，收率：80%，MS(m/z)(M+):671。
将X1（14.525g，0.025mol），W1（17.50g，0.023mol）和叔丁醇钠（2.64g，0.03mol）加入甲苯（200mL）中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基丙酮钯（0.23g，0.25mmol）和SPhos（0.21g，0.5mmol），随后将反应体系加热至110℃，回流并维持8小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯，得到产物A1：17.51g，收率：65%，MS(m/z)(M+):1171。
通过上述过程得到A1后，采用类似于A1的方法可以容易的获得其他中间体A2至A32。
BD合成实施例
合成实施例1
将A1（11.71g;10mmol）加入叔丁基苯（125ml）中，然后在氮气保护下降至0℃，加入1.7M的正丁基锂戊烷溶液12.4ml（21mmol），升至60℃搅拌2小时，然后再降至0℃，添加三溴化硼2.0ml（21mmol）搅拌0.5h，再降温至0℃添加N,N-二异丙基乙胺3.65ml（21mmol），升至60℃搅拌2h，降至室温后加冰水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸镁除水，旋除有机溶剂后，粗产物通过二氯甲烷和正庚烷重结晶提纯。最终得到产物B1:0.57g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1144。
合成实施例2
方法同合成实施例1，区别在于将A2（11.71g;10mmol）替换A1，最终得到产物B2:0.8g，收率：7%，MS(m/z)(M+):1144。
合成实施例3
方法同合成实施例1，区别在于将A3（13.47g;10mmol）替换A1，最终得到产物B3:0.79g，收率：6%，MS(m/z)(M+):1321。
合成实施例4
方法同合成实施例1，区别在于将A4（12.46g;10mmol）替换A1，最终得到产物B4:0.61g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1220。
合成实施例5
方法同合成实施例1，区别在于将A5（13.39g;10mmol）替换A1，最终得到产物B5:1.18g，收率：9%，MS(m/z)(M+):1313。
合成实施例6
方法同合成实施例1，区别在于将A6（12.72g;10mmol）替换A1，最终得到产物B6:0.62g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1246。
合成实施例7
方法同合成实施例1，区别在于将A7（12.47g;10mmol）替换A1，最终得到产物B7:1.1g，收率：9%，MS(m/z)(M+):1221。
合成实施例8
方法同合成实施例1，区别在于将A8（11.97g;10mmol）替换A1，最终得到产物B8:0.94g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1170。
合成实施例9
方法同合成实施例1，区别在于将A9（12.8g;10mmol）替换A1，最终得到产物B9:1.13g，收率：9%，MS(m/z)(M+):1254。
合成实施例10
方法同合成实施例1，区别在于将A10（11.71g;10mmol）替换A1，最终得到产物B10:0.69g，收率：6%，MS(m/z)(M+):1144。
合成实施例11
方法同合成实施例1，区别在于将A11（11.99g;10mmol）替换A1，最终得到产物B11:0.94g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1172。
合成实施例12
方法同合成实施例1，区别在于将A12（13.15g;10mmol）替换A1，最终得到产物B12:0.9g，收率：7%，MS(m/z)(M+):1289。
合成实施例13
方法同合成实施例1，区别在于将A13（11.97g;10mmol）替换A1，最终得到产物B13:0.7g，收率：6%，MS(m/z)(M+):1170。
合成实施例14
方法同合成实施例1，区别在于将A14（11.91g;10mmol）替换A1，最终得到产物B14:1.05g，收率：9%，MS(m/z)(M+):1164。
合成实施例15
方法同合成实施例1，区别在于将A15（14.25g;10mmol）替换A1，最终得到产物B15:1.12g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1399。
合成实施例16
方法同合成实施例1，区别在于将A16（12.47g;10mmol）替换A1，最终得到产物B16:0.61g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1221。
合成实施例17
方法同合成实施例1，区别在于将A17（12.05g;10mmol）替换A1，最终得到产物B17:0.71g，收率：6%，MS(m/z)(M+):1178。
合成实施例18
方法同合成实施例1，区别在于将A18（13.01g;10mmol）替换A1，最终得到产物B18:0.89g，收率：7%，MS(m/z)(M+):1275。
合成实施例19
方法同合成实施例1，区别在于将A19（11.71g;10mmol）替换A1，最终得到产物B19:0.69g，收率：6%，MS(m/z)(M+):1144。
合成实施例20
方法同合成实施例1，区别在于将A20（12.99g;10mmol）替换A1，最终得到产物B20:0.64g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1273。
合成实施例21
方法同合成实施例1，区别在于将A21（11.71g;10mmol）替换A1，最终得到产物B21:0.92g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1144。
合成实施例22
方法同合成实施例1，区别在于将A22（11.71g;10mmol）替换A1，最终得到产物B22:0.69g，收率：6%，MS(m/z)(M+):1144。
合成实施例23
方法同合成实施例1，区别在于将A23（11.85g;10mmol）替换A1，最终得到产物B23:0.58g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1158。
合成实施例24
方法同合成实施例1，区别在于将A24（11.97g;10mmol）替换A1，最终得到产物B24:0.59g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1170。
合成实施例25
方法同合成实施例1，区别在于将A25（13.61g;10mmol）替换A1，最终得到产物B25:1.07g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1335。
合成实施例26
方法同合成实施例1，区别在于将A26（11.97g;10mmol）替换A1，最终得到产物B26:0.82g，收率：7%，MS(m/z)(M+):1170。
合成实施例27
方法同合成实施例1，区别在于将A27（12.23g;10mmol）替换A1，最终得到产物B27:0.96g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1197。
合成实施例28
方法同合成实施例1，区别在于将A28（12.05g;10mmol）替换A1，最终得到产物B28:0.94g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1178。
合成实施例29
方法同合成实施例1，区别在于将A29（12.41g;10mmol）替换A1，最终得到产物B29:1.09g，收率：9%，MS(m/z)(M+):1215。
合成实施例30
方法同合成实施例1，区别在于将A30（12.46g;10mmol）替换A1，最终得到产物B30:1.1g，收率：9%，MS(m/z)(M+):1220。
合成实施例31
方法同合成实施例1，区别在于将A31（11.97g;10mmol）替换A1，最终得到产物B31:0.94g，收率：8%，MS(m/z)(M+):1171。
合成实施例32
方法同合成实施例1，区别在于将A32（11.76g;10mmol）替换A1，最终得到产物B32:0.57g，收率：5%，MS(m/z)(M+):1149。
BH中间体合成
中间体的合成方法参见CN118005585A、CN118005586A，在此不做详述。
BH合成实施例
合成实施例33
在250mL三口瓶中，氮气保护下加入50mL甲苯、25mL乙醇和25mL水，然后加入J1（1.27g，10mmol）、K1（4.27g，10mmol）、碳酸钾（4.15g，30mmol）和四三苯基膦钯（0.35g，0.3mmol），加热至80℃反应12h，降至室温，过滤，滤饼用甲苯热溶后过滤除去固体不溶物，之后重结晶，得到化合物L1（3.33g，70%），MS：m/z(M+):475。
合成实施例34
方法同合成实施例33，区别在于将J2（1.27g;10mmol），K2（4.26g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L2:3.41g，收率：72%，MS(m/z)(M+):474。
合成实施例35
方法同合成实施例33，区别在于将J3（0.77g;10mmol），K3（4.79g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L3:3.58g，收率：75%，MS(m/z)(M+):477。
合成实施例36
方法同合成实施例33，区别在于将J4（0.77g;10mmol），K4（4.77g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L4:3.47g，收率：73%，MS(m/z)(M+):475。
合成实施例37
方法同合成实施例33，区别在于将J5（0.77g;10mmol），K5（4.75g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L5:3.69g，收率：78%，MS(m/z)(M+):473。
合成实施例38
方法同合成实施例33，区别在于将J6（0.77g;10mmol），K6（5.02g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L6:3.9g，收率：78%，MS(m/z)(M+):500。
合成实施例39
方法同合成实施例33，区别在于将J7（1.34g;10mmol），K7（4.26g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L7:3.56g，收率：74%，MS(m/z)(M+):481。
合成实施例40
方法同合成实施例33，区别在于将J8（0.77g;10mmol），K8（5.02g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L8:3.45g，收率：69%，MS(m/z)(M+):500。
合成实施例41
方法同合成实施例33，区别在于将J9（1.53g;10mmol），K9（4.26g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L9:3.85g，收率：77%，MS(m/z)(M+):500。
合成实施例42
方法同合成实施例33，区别在于将J10（1.53g;10mmol），K10（5.02g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L10:4.09g，收率：71%，MS(m/z)(M+):576。
合成实施例43
方法同合成实施例33，区别在于将J11（1.53g;10mmol），K11（4.79g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L11:3.65g，收率：66%，MS(m/z)(M+):553。
合成实施例44
方法同合成实施例33，区别在于将J12（0.82g;10mmol），K12（5.1g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L12:3.95g，收率：77%，MS(m/z)(M+):513。
合成实施例45
方法同合成实施例33，区别在于将J13（1.34g;10mmol），K13（4.34g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L13:3.37g，收率：69%，MS(m/z)(M+):489。
合成实施例46
方法同合成实施例33，区别在于将J14（0.82g;10mmol），K14（4.85g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L14:3.22g，收率：66%，MS(m/z)(M+):488。
合成实施例47
方法同合成实施例33，区别在于将J15（0.77g;10mmol），K15（4.85g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L15:3.33g，收率：69%，MS(m/z)(M+):483。
合成实施例48
方法同合成实施例33，区别在于将J16（0.82g;10mmol），K16（4.79g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L16:3.42g，收率：71%，MS(m/z)(M+):482。
合成实施例49
方法同合成实施例33，区别在于将J17（0.82g;10mmol），K17（4.77g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L17:3.6g，收率：75%，MS(m/z)(M+):480。
合成实施例50
方法同合成实施例33，区别在于将J18（0.82g;10mmol），K18（4.87g;10mmol）替换J1和K1，最终得到产物L18:3.53g，收率：72%，MS(m/z)(M+):490。
对比例化合物
组合物性能
为了说明采用本发明组合物在降低浓度猝灭上的独特优势，测试表1-1和表1-2所示的组合物的荧光量子效率，具体步骤如下：先测试客体材料在组合物中的质量浓度为1%的薄膜PLQY值，再测试客体材料在组合物中的质量浓度为6%的薄膜PLQY值，最后用不同客体材料浓度下的薄膜PLQY的差值来衡量荧光浓度猝灭效应的强弱，当薄膜PLQY差值变大，说明浓度猝灭效应明显，主客体间能量传输差，不利于提高器件效率。
表1-1
表1-2
注：三线态能级为薄膜状态下采用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试；荧光量子效率为将主客体材料通过双源共蒸于高透石英玻璃片上，客体材料的浓度分别为总质量的1%和6%，膜厚60nm，采用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪(积分球)进行测试；
从表1-1和表1-2可以看到，本发明提供的组合物具有较高的荧光量子效率，部分组合的荧光量子效率接近100%，表明本发明提供的组合物具有主客体间相互作用；当客体材料的质量浓度增加后，本发明提供的组合物的薄膜PLQY值因浓度猝灭降低的幅度很小，说明本发明提供的组合能够有效抑制浓度淬灭效应，提升器件发光效率和寿命。
OLED的制造和表征
器件实施例
本发明提供的有机电致发光器件，包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区、阴极；
进一步地，所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层；所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层。
进一步地，所述发光层为主体材料和客体材料组成，发光层主体材料可以为一种分子材料组成或多种分子材料组成。
本发明所述的组合物可以用于上述有机电致发光器件的发光层。
实施例中的阳极采用本领域内常用的阳极材料，如ITO、Ag或其多层结构。空穴注入层采用本领域内常用的空穴注入材料，同时加入F4TCNQ、HATCN、NDP-9等进行掺杂。空穴传输层采用本领域内常用的空穴传输材料。发光层采用本发明提供主、客体材料组合物。电子传输层采用本领域内常用的电子传输材料。电子注入层采用本领域内常用的电子注入材料，如Liq、LiF、Yb等。阴极采用本领域内常用材料，如金属Al、Ag或金属混合物（Ag掺杂的Mg、Ag掺杂的Ca等）。
本实施方式中的电极制备方法和各功能层的沉积方法均为本领域常规方法，例如真空热蒸镀或喷墨打印等，在此不再赘述，仅对制备过程中的一些工艺细节、测试方法补充说明如下：
器件实施例1
本发明所使用基板均进行如下操作：对ITO基板进行图案化，使其发光面积具有3mm×3mm的大小后，分别水/异丙醇超声，UV/臭氧照射，然后100℃烘干，之后将ITO基板安装在真空沉积装置的基板支架上并调节压力使真空率变为1×10-7torr。随后进行如下操作，首先在形成于基板的ITO层(阳极)上，以10nm的厚度真空沉积HT01和PD01（HT01与PD01的质量比为97:3）形成空穴注入层；其次在上述空穴注入层上，以120nm的厚度真空沉积HT01形成第一空穴传输层，其次在上述第一空穴传输层上，以5nm的厚度真空沉积BP01形成第一电子阻挡层，其次在上述第一电子阻挡层上，以20nm的厚度真空沉积本发明提供的L1与B1的混合物形成第一发光层，其中L1作为主体、B1作为掺杂剂，主体与掺杂剂的质量比为98:2；接着在上述第一发光层上，以5nm的厚度真空沉积HB01形成第一空穴阻挡层；然后在上述第一空穴阻挡层上，以20nm的厚度真空沉积ET01：Liq（ET01与Liq质量比为1:1）形成第一电子传输层；然后在上述第一电子传输层上，以1nm的厚度真空沉积Yb形成电子注入层，然后在上述电子注入层上，以15nm的厚度沉积Mg/Ag（Mg、Ag质量比为1:9）形成阴极，然后在上述阴极上，以50nm的厚度沉积CP01形成覆盖层，最后，将蒸镀完成的基板进行封装，采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆挖成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶的光照固化，制备出叠层有机电致发光器件。
除发光层主、客体材料外，其余各层材料的分子结构式如下：
器件实施例2-32
采用上述方法将表2-1和表2-2中其他实施例所述的组合物制成有机电致发光器件，分别以表2-1和表2-2实施例所示的主、客体材料组合物替代器件实施例1中L1与B1的组合物制成蓝光有机电致发光器件实施例2-32。
器件对比例1-7
采用上述方法将表2-2中对比例所述的组合物制成有机电致发光器件，分别以表2-2对比例所示的主、客体材料组合物替代器件实施例1中L1与B1的组合物制成蓝光有机电致发光器件对比例1-7。
通过标准方法测试以上所述的OLED器件。为此，在J＝10mA/cm2的电流密度下确定所述有机电致发光器件的驱动电压、发光效率，LT95指所制备的蓝光器件在J=20mA/cm2下工作时，发光亮度在时间LT95之后降至其初始值L0的95％。
对上述实施例、对比例OLED器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
发光效率C.E（cd/A）、色坐标（CIEy）使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-635测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2400测试；
蓝光器件的发光效率受色度影响较大，行业对于蓝光器件普遍采用BI值作为蓝光器件效率的依据，BI(Blue index)是通过发光效率C.E（cd/A）除以色坐标（CIEy）得到；
寿命测试：使用硅光电式的OLED器件寿命测试系统。
上述器件的性能检测结果列于表2-1和表2-2中。
表2-1蓝光器件性能测试结果
表2-2蓝光器件性能测试结果
由上述表2-1和表2-2的器件性能测试结果可知，含有本发明提供的组合物的器件在发光性能上具有显著优势，说明本发明提供的含有氘与呋喃基团的蒽系主体与同样含有环己基并呋喃衍生物芳基结构的硼氮客体材料具有较好的相互作用，这是因为主客体材料不仅同时具有较大极性的片段使得相互作用增强的同时，由于分子结构的扭曲使得材料在蒸镀过程聚集的过程中形成较为致密的堆积，这种聚集使得分子结构中本来可以自由旋转振动的片段如芳胺、稠环、二苯并呋喃及衍生物部分的分子振动、旋转受到限制，主体间、客体间及主客体间的暗态能量通道（即非辐射跃迁通道）受阻，不仅使主体氘代（氘代本身也是抑制C-H振动，扭曲部分大的片段整体都不好震了，C-H振动也少了）延长寿命的效果得到有效表现，且能够减少浓度猝灭效应的影响，使得器件的性能表现较对比例显著改善。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (7)

1.一种蓝色发光组合物，其特征在于，所述蓝色发光组合物包括结构通式如式Ⅰ所示的化合物，以及结构通式如式Ⅱ所示的化合物：
I；
所述式Ⅰ中，
R1表示单取代基，选自碳原子数为1至30的烷基、碳原子数为6至60的芳基中的任意一种；
R2、R3、R4表示单取代基，各自独立地选自碳原子数为1至30的烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为6至60的芳基、二苯并呋喃基中的任意一种；
所述Ar1表示如下所示结构中的任意一种：
、、、、、、、、、、、、、、、、、；
所述Ar2表示如下所示结构中的任意一种：
、、、、、、；
式I所示化合物上的氢可以各自独立地被氘取代；
Ⅱ；
式Ⅱ中，
n表示0至8的整数；
D1表示氘；
Ar3表示苯基、联苯基或萘基；所述Ar3上的氢可以各自独立地被氘取代；
Ar4表示如下所示结构中的任意一种：
、、；
D2至D8各自表示所在苯环上的单取代基到最大允许取代基；
D2、D3不相同，各自独立地表示氢或氘；
D4、D5相同或不相同，各自独立地表示氢或氘，且D4、D5不同时为氢；
D6、D7、D8各自独立地表示氢或氘，且当所述D6、D7中的任意一个选自氘时，所述D8表示氢，当所述D8表示氘时，所述D6、D7表示氢。
2.根据权利要求1所述的蓝色发光组合物，其特征在于，所述Ar4表示如下所示结构中的任意一种：
、、、、、、、、、、、、。
3.一种蓝色发光组合物，其特征在于，所述蓝色发光组合物包括式Ⅰ所示的化合物，以及结构通式如式Ⅱ所示的化合物；
所述式I所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
；
Ⅱ；
式Ⅱ中，
n表示0至8的整数；
D1表示氘；
Ar3表示苯基、联苯基或萘基；所述Ar3上的氢可以各自独立地被氘取代；
Ar4表示如下所示结构中的任意一种：
、、；
D2至D8各自表示所在苯环上的单取代基到最大允许取代基；
D2、D3不相同，各自独立地表示氢或氘；
D4、D5相同或不相同，各自独立地表示氢或氘，且D4、D5不同时为氢；
D6、D7、D8各自独立地表示氢或氘，且当所述D6、D7中的任意一个选自氘时，所述D8表示氢，当所述D8表示氘时，所述D6、D7表示氢。
4.根据权利要求1-3任一项所述的蓝色发光组合物，其特征在于，所述式II所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区、阴极；其中，所述发光层中包括一种或多种如权利要求1至4任一项所述的蓝色发光组合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和客体材料，其中，所述客体材料中包括一种或多种如式Ⅰ所示的化合物，所述主体材料中包括一种或多种结构通式如式Ⅱ所示的化合物。
7.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求5或6所述的有机电致发光器件。
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