CN118908908A - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用。化合物通式为其中，所述L₁、L₂独立地选自NH、O、S、杂原子取代或未取代的C_1‑18烷基；优选C_1‑18烷基，更优选C₁、C₂、C₃、C₄、C₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆或C₁₈；所述R₁、R₂独立地选自季铵盐基团、季磷盐基团、卤胺基团或两性离子；所述X为卤素，优选Cl、Br或I。本发明卤素取代的三嗪化合物能与纤维/合成高分子表面的‑OH、‑NH₂活性基团发生亲核取代反应，从而牢固地结合在纤维/合成高分子织物上，耐洗涤；双抗菌基团的结构具有更高效的抗菌活性，采用更低的使用剂量即可获得更加高效的抗菌活性。

Description

一种化合物及其制备方法和应用

技术领域

本发明涉及化合物技术领域，尤其涉及一种化合物及其制备方法和应用。

背景技术

普通纺织品因具有良好的透气性和舒适性，在一定温度和湿度的条件下，接触人体皮肤表面分泌的皮脂、汗液等物质下容易滋生微生物。这不仅会影响棉纺织品的使用性能，还会引发人体皮肤疾病，传播病原体，危害人体健康和公共卫生安全。因此，为了控制微生物对人们的有害影响，提高人们的生活质量和增强公共卫生安全，满足人们生活的需求，功能性抗菌纺织品的开发设计一直是迫切需求的。

目前许多抗菌技术仍存在抗菌活性欠佳、耐水洗差、毒性大等问题。解决其根本手段在于提高抗菌剂与纤维的结合牢度能力和提高抗菌剂的抗菌活性。

因此，立足于现抗菌纺织品的不足之处而进行设计研发，特提出本发明。

发明内容

鉴于上述现有技术的不足，本发明的第一目的在于提供一种化合物，该化学物具有抗菌以及能与纤维/合成高分子材料化学键合的特性，采用低剂量整理即可获得持久高效的抗菌防霉纺织品。

本发明的第二目的在于提供上述化合物的制备方法，该制备方法路线简单、原料易得、操作更安全，可以赋予改性表面持久高效的抗菌抗病毒活性。

本发明的第三目的在于提供上述化合物的应用，其用于抗菌或制备抗菌剂，比现有产品具有显著优势，例如与纤维的键合力更强，无溶出性，抗菌活性持久性更佳，无毒。

为了实现以上目的，本发明提供了以下技术方案：

一种化合物，具有通式(I)的结构：

其中，

所述L₁、L₂独立地选自NH、O、S、杂原子取代或未取代的C_1-18烷基；优选C_1-18烷基，更优选C₁、C₂、C₃、C₄、C₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆或C₁₈；

所述R₁、R₂独立地选自季铵盐基团、季磷盐基团、卤胺基团或两性离子；

所述X为卤素，优选Cl、Br或I。

化合物(I)具有以下的特点：

(1)卤素取代的三嗪化合物能与纤维/合成高分子表面的-OH、-NH₂活性基团发生亲核取代反应，从而牢固地结合在纤维/合成高分子织物上，耐洗涤；

(2)双抗菌基团的结构具有更高效的抗菌防霉活性，采用更低的使用剂量即可获得更加高效的抗菌活性。

综上，具有通式(I)结构的化合物满足纺织品抗菌整理的必要条件，并且性能突出，因此可用作抗菌或制备抗菌剂，应用在纺织品、医药、食品和农业等领域，实现物料的长效抗菌，但本发明的用途不限于上述领域。

本发明的部分实施例中，所述R₁、R₂独立地选自以下结构中的一种：

其中，

Y为卤素，优选Br、Cl或I；

Z为N或P；

R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃独立地选自杂原子(如N、P、S、O等)取代或未取代的C_l-18烷基，优选C_1-18烷基，更优选C₁、C₂、C₃、C₄、C₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆或C₁₈烷基。

本发明的部分实施例中，化合物(I)的结构式为：

其中，

X为卤素，优选Br、Cl或I；

n为1～18的整数，优选1、2、3、6、8、10、12、14、16或18；

L₁、L₂独立地选自O、S、NH或-(CH₂)_n2-，其中n₂为1～18的整数，优选1、2、3、6、8、10、12、14、16或18；L₁和L₂可以相同，也可以不相同。

本发明的部分实施例中，所述R₁、R₂独立地选自结构：

其中，R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁独立地选自杂原子取代或未取代的C_l-18烷基，优选C_1-18烷基，更优选C₁、C₂、C₃、C₄、C₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆或C₁₈烷基；

Y为卤素，优选Br、Cl或I。

本发明的部分实施例中，所述R₁、R₂独立地选自以下通式(II)卤胺结构与卤素原子反应后所留残基中的一种：

其中，X选自卤素，优选Br、Cl或I；

D为H、端羟基或端氨基，优选-H、-CH₂CH₂OH、-CH₂CH₂NH₂、-CH₂CH₂CH₂NH₂、-CH₂CH₂CH₂OH中的一种。

本发明的部分实施例中，所述R₁、R₂独立地选自以下通式(III)结构与卤素原子反应后所留残基中的一种：

其中，A为反应性基团，优选OH、NH₂或SH；

R₃为-(CH₂)_mNH(CH₂)_nCH₃或-(CH₂)_p，其中m、n、p独立地选自0～10，优选1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；

R₄和R₅独立地选自H或-(CH₂)_qCH₃，其中q＝0～18，优选0、1、2、3、4、5、7、9、11或12；

R₆为-(CH₂)_rNH(CH₂)_t，或-(CH₂)_u，其中r、t、u独立地选自1～10，优选1、2、3、4、5、6或8；

Y为-SO₃ ^-、-COO^-和-PO³ ₄ ^-。

本发明化合物(I)的制备方法主要有：将具有如下通式(II)结构的化合物与R₁-L₁-H和R₂-L₂-H反应，得到具有通式(I)结构的化合物；其反应原理如下：

X、X₁和X₂独立地选自卤素，优选Cl、Br或I；

优选地，通式(II)结构的化合物与R₁-L₁-H和R₂-L₂-H的反应在路易斯碱作用下进行，所述路易斯碱为碱金属类，所述碱金属类选自碱土金属的氢氧化物、碱土金属的碳酸盐、碱土金属的磷酸盐、碱土金属的硅酸盐、碱土金属的偏硅酸盐中的一种或多种混合物，或所述路易斯碱为有机叔胺类；

优选地，所述碱金属类选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸三钠、磷酸氢二钠、磷酸三钾、磷酸氢二钾、硅酸钠、硅酸钾、偏硅酸钠、偏硅酸钾中的一种或多种混合物；或者，所述碱金属类选自氢氧化镁、氢氧化钙、碳酸镁中的一种或多种混合物；

优选地，所述有机叔胺类选自N，N-二异丙基乙胺、三甲胺、三乙胺、N，N-二甲基正辛胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基十二胺、N，N-二甲基十二胺、N，N-二甲基十六胺、N，N-二甲基十八胺、N，N-二甲基癸胺、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯和甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯中的一种或多种混合物。

本发明还提供了一种本发明所述的化合物在材料抗菌中的应用。

有益效果：本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用。卤素取代的三嗪化合物能与纤维素、淀粉、蛋白质、壳聚糖等高分子化合物材料表面的-OH、-NH₂活性基团发生亲核取代反应，从而牢固地结合在材料表面上，耐洗涤；双抗菌基团的结构具有更高效的抗菌防霉活性，采用更低的使用剂量即可获得更加高效的抗菌活性，且不影响材料的理化性能，无毒，可快速应用产业化。

附图说明

图1为本发明实施例1-6中对棉纺织品抗菌整理后的抗菌效果图

图2为本发明实施例2中对棉纺织品抗菌整理后的抗菌效果图；

图3为本发明实施例1-6中对棉纺织品抗菌整理后的持久抗菌效果图；

图4为本发明实施例1-6中对棉纺织品抗菌整理后的细胞毒性效果图。

具体实施方式

本发明提供一种阳离子型抗菌化合物的制备及其整理和应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，下面进一步列举实施例以详细说明本发明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明，本领域的技术人员根据本发明的上述内容作出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。

下文实施例1至6的制备过程分两步进行，反应路线如下：

A+B→中间体I

中间体I+C→E

表1

表2

实施例1

称量反应物B 0.5g和磷酸氢二钠0.63g溶于5ml去离子水配置成溶液加到滴液漏斗中待用；称量0.92g(4.9mmol)反应物A溶于10ml二氯甲烷并加入到圆底烧瓶中，在0℃下搅拌10min；将滴液漏斗中的溶液滴入到圆底烧瓶中，控制滴加速度为30min，滴加完后接着反应30min，TLC监控反应；反应结束后，用石油醚萃取三次，取有机相用无水硫酸钠干燥，旋干得到白色固体，石油醚多次洗涤纯化，得到中间体I(产率80％)。

在圆底烧瓶中加入中间体I1.5g、磷酸三钠0.43g和20ml的去离子水，称量反应物C0.5g溶于2ml的去离子水中后在45℃条件下缓慢滴入圆底烧瓶中，TLC监控反应；反应结束后，除去水分干燥后即可获得产物E(产率为85％)，核磁共振的数据¹H-NMR(600MHz,D₂O)为：δ＝0.88(6H),δ＝1.26(32H),δ＝1.29(4H)，δ＝1.71(4H),δ＝2.15(4H),δ＝3.22(8H),δ＝3.30(12H)。

实施例2

称量反应物B 0.5g和碳酸钾0.43g溶于5ml去离子水配置成溶液加到滴液漏斗中待用；称量0.92g(4.9mmol)反应物A溶于10ml二氯甲烷并加入到圆底烧瓶中，在0℃下搅拌10min；将滴液漏斗中的溶液滴入到圆底烧瓶中，控制滴加速度为30min，滴加完后接着反应30min，TLC监控反应；反应结束后，用二氯甲烷萃取三次，取有机相用无水硫酸钠干燥，旋干得到白色固体，石油醚多次洗涤纯化，得到中间体I(产率75％)。

在圆底烧瓶中加入中间体I1.5g、氢氧化钠0.35g和20ml的去离子水，称量反应物C0.6g溶于2ml的去离子水中后在60℃条件下缓慢滴入圆底烧瓶中，TLC监控反应；反应结束后，除去水分干燥后即可获得产物E(产率为85％)，核磁共振的数据¹H-NMR(600MHz,D₂O)为：δ＝0.88(6H),δ＝1.26(36H),δ＝1.29(4H)，δ＝1.71(4H),δ＝2.15(4H),δ＝3.22(8H),δ＝3.30(12H)。

实施例3

称量反应物B 0.8g和偏硅酸钠0.33g溶于5ml去离子水配置成溶液加到滴液漏斗中待用；称量0.92g(4.9mmol)反应物A溶于10ml二氯甲烷并加入到圆底烧瓶中，在0℃下搅拌10min；将滴液漏斗中的溶液滴入到圆底烧瓶中，控制滴加速度为30min，滴加完后接着反应30min，TLC监控反应；反应结束后，用四氢呋喃萃取三次，取有机相用无水硫酸钠干燥，旋干得到白色固体，石油醚多次洗涤纯化，得到中间体I(产率65％)。

在圆底烧瓶中加入中间体I 2.5g、氢氧化钾0.41g和20ml的去离子水，称量反应物C 0.85g溶于2ml的去离子水中后在60℃条件下缓慢滴入圆底烧瓶中，TLC监控反应；反应结束后，除去水分干燥后获得的白色粉末放置次氯酸钠溶液中氯化，即可获得产物E(产率为75％)，核磁共振的数据¹H-NMR(600MHz,D₂O)为：δ＝0.88(3H),δ＝1.26(20H),δ＝1.29(2H)，δ＝1.95(2H),δ＝4.04-4.05(4H),δ＝5.94(2H),δ＝8.14(4H),δ＝8.90(4H)。

实施例4

称量反应物B 0.51g和碳酸氢钠0.73g溶于5ml去离子水配置成溶液加到滴液漏斗中待用；称量0.92g(4.9mmol)反应物A溶于10ml二氯甲烷并加入到圆底烧瓶中，在0℃下搅拌10min；将滴液漏斗中的溶液滴入到圆底烧瓶中，控制滴加速度为30min，滴加完后接着反应30min，TLC监控反应；反应结束后，用二氯甲烷萃取三次，取有机相用无水硫酸钠干燥，旋干得到白色固体，石油醚多次洗涤纯化，得到中间体I(产率80％)。

在圆底烧瓶中加入中间体I 2.25g、氢氧化钠0.35g和20ml的去离子水，称量反应物C 0.6g溶于2ml的去离子水中后在60℃条件下缓慢滴入圆底烧瓶中，TLC监控反应；反应结束后，除去水分干燥后即可获得产物E(产率为77％)，核磁共振的数据¹H-NMR(600MHz,D₂O)为：δ＝0.88(3H),δ＝1.26(16H),δ＝1.29(2H)，δ＝1.29-1.3(6H),δ＝1.71(2H),δ＝1.77(2H),δ＝2.15(2H),δ＝2.46(2H),δ＝3.2-3.30(10H),δ＝4.05(4H),δ＝7.33-7.36(15H)。

实施例5

称量反应物B 0.56g和碳酸钠0.53g溶于5ml去离子水配置成溶液加到滴液漏斗中待用；称量0.92g(4.9mmol)反应物A溶于10ml二氯甲烷并加入到圆底烧瓶中，在0℃下搅拌10min；将滴液漏斗中的溶液滴入到圆底烧瓶中，控制滴加速度为30min，滴加完后接着反应30min，TLC监控反应；反应结束后，用二氯甲烷萃取三次，取有机相用无水硫酸钠干燥，旋干得到白色固体，石油醚多次洗涤纯化，得到中间体I(产率83％)。

在圆底烧瓶中加入中间体I 2.21g、氢氧化钠0.35g和20ml的去离子水，称量反应物C 0.6g溶于2ml的去离子水中后在60℃条件下缓慢滴入圆底烧瓶中，TLC监控反应；反应结束后，除去水分干燥后即可获得产物E(产率为75％)，核磁共振的数据¹H-NMR(600MHz,D₂O)为：δ＝0.88(3H),δ＝1.26(20H),δ＝1.29-1.3(4H)，δ＝1.77(2H),δ＝2.01(2H),δ＝2.46(2H),δ＝4.05(2H),δ＝4.35(2H),δ＝5.01(2H),δ＝6.79(2H),δ＝7.80(4H),δ＝8.90(4H),δ＝7.33-7.36(15H)。

实施例6

称量反应物B 0.51g和磷酸氢二钾0.63g溶于5ml去离子水配置成溶液加到滴液漏斗中待用；称量0.92g(4.9mmol)反应物A溶于10ml二氯甲烷并加入到圆底烧瓶中，在0℃下搅拌10min；将滴液漏斗中的溶液滴入到圆底烧瓶中，控制滴加速度为30min，滴加完后接着反应30min，TLC监控反应；反应结束后，用二氯甲烷萃取三次，取有机相用无水硫酸钠干燥，旋干得到白色固体，石油醚多次洗涤纯化，得到中间体I(产率86％)。

在圆底烧瓶中加入中间体I 3.1g、氢氧化钾0.41g和20ml的去离子水，称量反应物C 0.6g溶于2ml的去离子水中后在60℃条件下缓慢滴入圆底烧瓶中，TLC监控反应；反应结束后，除去水分干燥后即可获得产物E(产率为65％)，核磁共振的数据¹H-NMR(600MHz,D₂O)为：δ＝0.88(6H),δ＝1.26(32H),δ＝1.71(2H),δ＝1.96(2H),δ＝2.01(2H),δ＝3.22(4H),δ＝3.30(6H),δ＝5.01(2H),δ＝5.16(2H),δ＝7.01(1H),δ＝8.22(2H),δ＝8.96(2H)。

应用测试例1

1、将实施例1-6中获得的抗菌化合物分别配置成抗菌整理液，采用抗菌整理液对纺织品进行整理后进行抗菌活性比较，如表3所示，可知实施例1、2中获得的抗菌纺织品具有均高达99.99％的高效抗菌效果。

表3

备注：

1)在表3的抗菌效果数据中：实施例1-6配置的抗菌整理液中抗菌化合物浓度为1.0wt％，碳酸钠浓度为1.0wt％，余量为水，均采用浸渍-辊轧-烘干工艺对纺织品进行整理，其中浴液比为20:1，轧余率为90％，90℃条件下的定型机进行反应5min；烘干后按照FZ/T 73023-2006中的标准洗涤方法处理备用。

2)表3定量抗菌率测试方法：依据国家标准(GB/T 20944.3-2008纺织品抗菌性能评价第三部分振荡法)进行定量抗菌率评价。

3)表3溶出性数据测试方法：依据据国家标准(GB/T 20944.1-2007纺织品抗菌性能评价第一部分琼脂扩散法)评价其溶出性(抑菌圈直径大小)。

应用测试例2

1、采用振荡法(GB/T 20944.3-2007)对纺织品的抗菌性能进行测试，受试细菌有革兰氏阴性的大肠杆菌(E.coli,ATCC 25922)、革兰氏阳性的金黄色葡萄球菌(S.aureus,ATCC6538)，具体实验步骤如下：1)接种菌落37℃下，培养14h，用已灭菌的PBS缓冲液(DH＝7.2)梯度稀释菌液至10，得到稀释菌液。2)取相同尺寸的空白纺织品和整理后纺织品(已灭菌)于不同50mL试管中，各加入5mL稀释菌液浸没纺织品，密封后放至摇床中，37℃，190r/min，充分振荡24h。3)培养24h后，取出试管，用PBS缓冲液进行10倍梯度稀释，取100l至营养琼脂培养基中均匀涂抹至干，放入培养箱中，37℃培养16h后取出，计算平皿中菌落个数。按公式计算:

抗菌率(％)＝[(N-N₀)/N]×100％。

注:N-整理后纺织品菌落数；N₀-空白纺织品菌落数

采用实施例1-6所得化合物E整理纺织品的对E.coli和S.aureus的抗菌率分别均大于99.99％、99.99％，如图1所示。其中，实施例2中浸渍纺织品和未浸渍纺织品的活菌计数板对比如图2所示。另利用抑菌圈法测试整理纺织品的溶出性，结果显示属于非溶出性抗菌纺织品。

2、实施例1-6中获得的抗菌化合物分别配置成的抗菌整理液中，抗菌化合物浓度为1.0wt％，碳酸钠浓度为1.0wt％，余量为水，采用浸渍-辊轧-烘干工艺对纺织品进行整理，其中浴液比为20:1，轧余率为90％，90℃条件下的定型机进行反应5min；烘干后按照GB/T 21866-2008中的标准洗涤一次备用。分别进行标准洗涤50次后测试其持久抗菌活性，结果如图3所示，实施例1和2经标准洗涤50次后对E.coli和S.aureus的抗菌率分别为85％和89％、82％和92％，远高于国家AAA级耐水洗标准。

3、实施例1-6中获得的抗菌化合物分别配置成的抗菌整理液中，抗菌化合物浓度为1.0wt％，碳酸钠浓度为1.0wt％，余量为水，采用浸渍-辊轧-烘干工艺对纺织品进行整理，其中浴液比为20:1，轧余率为90％，90℃条件下的定型机进行反应5min；烘干后按照GB/T 21866-2008中的标准洗涤一次备用。根据GB/T16886.5-2017对实施例1、2抗菌整理液整理后的纺织品进行细胞毒性测试，采用CCK-8试剂盒法，实验使用小鼠胚胎成纤维细胞作为受试细胞。测试结果如图4所示，经整理后的纺织品具有良好的生物相容性，无毒。

Claims (8)

1.一种化合物，具有如下通式(I)的结构：

其中，所述L₁、L₂独立地选自NH、O、S、杂原子取代或未取代的C_1-18烷基；优选C_1-18烷基，更优选C₁、C₂、C₃、C₄、C₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆或C₁₈；

所述R₁、R₂独立地选自季铵盐基团、季磷盐基团、卤胺基团或两性离子；

所述X为卤素，优选Cl、Br或I。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R₁、R₂独立地选自以下结构的一种：

其中，

Y为卤素，优选Br、Cl或I；

Z为N或P；

R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃独立地选自杂原子取代或未取代的C_l-18烷基，优选C_1-18烷基，更优选C₁、C₂、C₃、C₄、C₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆或C₁₈烷基。

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的结构式为：

其中，

X为卤素，优选Br、Cl或I；

n为1～18的整数，优选1、2、3、6、8、10、12、14、16或18；

L₁、L₂独立地选自O、S、NH或-(CH₂)_n2-，其中n₂为1～18的整数，优选1、2、3、6、8、10、12、14、16或18。

4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，

所述R₁、R₂独立地选自结构：

其中，R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁独立地选自杂原子取代或未取代的C_l-18烷基，优选C_1-18烷基，更优选C₁、C₂、C₃、C₄、C₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆或C₁₈烷基；

Y为卤素，优选Br、Cl或I。

5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R₁、R₂独立地选自以下通式(II)卤胺结构与卤素原子反应后所留残基中的一种：

其中，X选自卤素原子，优选Cl、Br或I；

D为H、端羟基或端氨基，优选-H、-CH₂CH₂OH、-CH₂CH₂NH₂、-CH₂CH₂CH₂NH₂、-CH₂CH₂CH₂OH中的一种。

6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R₁、R₂独立地选自以下通式(III)结构与卤素原子反应后所留残基中的一种：

其中，A为反应性基团，优选OH、NH₂或SH；

R₃为-(CH₂)_mNH(CH₂)_nCH₃或-(CH₂)_p，其中m、n、p独立地选自0～10，优选1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；

R₄和R₅独立地选自H或-(CH₂)_qCH₃，其中q＝0～18，优选0、1、2、3、4、5、7、9、11或12；

R₆为-(CH₂)_rNH(CH₂)_t，或-(CH₂)_u，其中r、t、u独立地选自1～10，优选1、2、3、4、5、6或8；

Y为-SO₃ ^-、-COO^-和-PO³ ₄ ^-。

7.一种权利要求1～6任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

将具有如下通式(II)结构的化合物与R₁-L₁-H和R₂-L₂-H反应，得到具有通式(I)结构的化合物；

X、X₁和X₂独立地选自卤素，优选Cl、Br或I；

优选地，通式(II)结构的化合物与R₁-L₁-H和R₂-L₂-H的反应在路易斯碱作用下进行，所述路易斯碱为碱金属类，所述碱金属类选自碱土金属的氢氧化物、碱土金属的碳酸盐、碱土金属的磷酸盐、碱土金属的硅酸盐、碱土金属的偏硅酸盐中的一种或多种混合物，或所述路易斯碱为有机叔胺类；

优选地，所述碱金属类选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸三钠、磷酸氢二钠、磷酸三钾、磷酸氢二钾、硅酸钠、硅酸钾、偏硅酸钠、偏硅酸钾中的一种或多种混合物；或者，所述碱金属类选自氢氧化镁、氢氧化钙、碳酸镁中的一种或多种混合物；

优选地，所述有机叔胺类选自N，N-二异丙基乙胺、三甲胺、三乙胺、N，N-二甲基正辛胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基十二胺、N，N-二甲基十二胺、N，N-二甲基十六胺、N，N-二甲基十八胺、N，N-二甲基癸胺、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯和甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯中的一种或多种混合物。

8.一种权利要求1～6任一项所述的化合物在材料抗菌中的应用。