CN118908875A - 一种1-甲基-2-硝基-3-（1,4-萘醌-2-基）吲哚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，提供了一种1‑甲基‑2‑硝基‑3‑(1,4‑萘醌‑2‑基)吲哚，其结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，涉及一种1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚及其制备方法。
背景技术
1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚是一种重要的化工原料，是咔唑类药物的核心骨架，也是其它药物的重要中间体。可用于制取硫化染料(海昌蓝)、色酚AS-IB、葸醌还原染料、噁嗪染料以及杀虫剂四硝基咔唑。也可制取对紫外光敏感的照相干片及用作木质素、糖、甲醛的试剂。其在荧光材料制备、染料的合成、光电材料、空穴传输材料，光催化剂，分子标致物等多方面有着广泛的应用。
目前，1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的合成没有任何文献报道，其结构也属于新化合物，因此，有必要填补该化合物及其制备方法的空白。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚及其制备方法，其以1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚为起始原料制备目标产物，经一步亲电硝化反应高效、安全地制备1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚。
本发明合成工艺设备简单，操作容易，对环境友好，成本低，收率高，可商业化大规模的制备和生产，满足当前不断增长的市场需求。
本发明的实施例通过以下技术方案实现：
以1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚为原料，加入溶剂，控温后加入硝酸盐，然后缓慢滴入酸酐溶液，控温反应一段时间后，经处理得到1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚粗品，粗品纯化得纯品1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚。
进一步地，所述硝酸盐与1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的摩尔比为1:1-4:1。
进一步地，所述1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚与酸酐的摩尔比为1:1-1:8。
进一步地，加入溶剂后控温至-20-25℃；滴入酸酐溶液后控温-20-25℃，反应时间4-12h。
进一步地，所述硝酸盐为盐硝酸钾、硝酸钠、四甲基硝酸铵或四丁基硝酸铵中的一种或几种。
进一步地，所述溶剂为四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯或二甲苯中的一种或几种。
进一步地，所述酸酐为三氟乙酸酐、三氟甲磺酸酐或乙酸酐中的的一种或几种。
进一步地，萃取时萃取溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的一种或几种。
进一步地，粗品纯化时：加入有机溶剂萃取多次，弃掉水相，有机相经洗涤、干燥、过滤、减压蒸除溶剂即得油状液体产物，而后经进一步纯化得纯品。
本发明实施例的技术方案至少具有如下优点和有益效果：
本发明经一步亲电硝化反应高效、安全地制备1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚，副产物少，所使用的原料价格低廉、易得，反应条件温和，对环境友好，成本低，收率高，可商业化大规模的制备和生产，满足当前不断增长的市场需求。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例2提供的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的氢谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1:1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备
反应釜中依次加入287mg 1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚、140mg四甲基硝酸铵，然后加入1mL乙腈，控温-20-25℃，缓慢滴入三氟乙酸酐溶液(220mg溶于1mL乙腈)，控温反应4-12h，反应完全后；加入乙酸乙酯萃取3次，弃掉水相，有机相相饱和碳酸钠洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除溶剂即得红色固体产物，柱色谱分离纯化得目标产物285mg,收率86％。
实施例2:1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备
反应釜中依次加入5.6g 1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚、3.2g四甲基硝酸铵，然后加入20mL二氯甲烷，控温-20-25℃，缓慢滴入三氟乙酸酐溶液(5.3g溶于20mL二氯甲烷)，控温反应4-12h，反应完全后；加入二氯甲烷萃取3次，弃掉水相，有机相饱和碳酸钠洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除溶剂即得红色固体产物，乙醇重结晶得目标产物5.4g,收率83％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.24(dt,J＝7.2,1.9Hz,2H),7.90-7.81(m,2H),7.55(s,1H),7.51(d,J＝8.1Hz,1H),7.42-7.30(m,2H),7.25(t,J＝7.5Hz,1H),3.88(s,3H).
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚，其特征在于，其结构式为：
2.一种1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚为原料，加入溶剂，控温后加入硝酸盐，然后缓慢滴入酸酐溶液，控温反应一段时间后，经处理得到1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚粗品，粗品纯化得纯品1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚。
3.根据权利要求2所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，所述硝酸盐与1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的摩尔比为1:1-4:1。
4.根据权利要求2所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，所述1-甲基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚与酸酐的摩尔比为1:1-1:8。
5.根据权利要求2所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，加入溶剂后控温至-20-25℃；滴入酸酐溶液后控温-20-25℃，反应时间4-12h。
6.根据权利要求2所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，所述硝酸盐为硝酸钾、硝酸钠、四甲基硝酸铵或四丁基硝酸铵中的一种或几种。
7.根据权利要求2所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，所述溶剂为四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯或二甲苯中的一种或几种。
8.根据权利要求2所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，所述酸酐为三氟乙酸酐、三氟甲磺酸酐或乙酸酐中的的一种或几种。
9.根据权利要求2所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，粗品纯化时：加入有机溶剂萃取多次，弃掉水相，有机相经洗涤、干燥、过滤、减压蒸除溶剂即得油状液体产物，而后经进一步纯化得纯品。
10.根据权利要求9所述的1-甲基-2-硝基-3-(1,4-萘醌-2-基)吲哚的制备方法，其特征在于，萃取时萃取溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的一种或几种。
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| CN116621762A (zh) * | 2023-05-22 | 2023-08-22 | 川北医学院 | 一种3-硝基吲哚类似物及其制备方法 |
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