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CN118852332A - Met-Pro-Ser的四聚体及其制备和应用 - Google Patents

Met-Pro-Ser的四聚体及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了Met‑Pro‑Ser的四聚体,即[Met‑Pro‑Ser]4,公开了它的制备方法以及对氢化可的松损伤的睾丸的治疗作用。实验证明,本发明的[Met‑Pro‑Ser]4不仅可有效地治疗氢化可的松损伤的睾丸,而且治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效显著性强于Met‑Pro‑Ser治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效。因而提出本发明为治疗氢化可的松损伤的睾丸提供了有效的技术手段。

Description

Met-Pro-Ser的四聚体及其制备和应用
技术领域
本发明涉及Met-Pro-Ser的四聚体,即[Met-Pro-Ser]4,涉及它的制备方法以及对氢化可的松损伤的睾丸的治疗作用。实验证明,本发明的[Met-Pro-Ser]4不仅可有效地治疗氢化可的松损伤的睾丸,而且治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效显著性强于Met-Pro-Ser治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效。本发明属于生物医药领域。
背景技术
锁阳是多年生的肉质寄生草本,无叶绿素,全株红棕色,全草的大部分埋于沙中,根上寄生着大小不等的锁阳芽体。锁阳芽体由初期的球形逐步成熟为后来的椭圆形或长柱形。锁阳多数根有须根与脱落的鳞片叶。锁阳茎为圆柱状,直立,棕褐色。锁阳的茎基部略增粗或膨大,茎上有螺旋状排列的向上渐疏的脱落性鳞片叶。鳞片叶为卵状三角形。锁阳的肉穗花序生于茎顶,伸出地面,棒状,长5-16厘米,径2-6厘米。肉穗花序上生着非常密集的小花。雄花,雌花和两性相伴杂生,有香气。花期为5-7月。锁阳结小坚果,近球形或椭圆形,果皮为白色,顶端有宿存浅黄色花柱。果期为6-7月。锁阳的种子近球形,深红色,种皮坚硬而厚。锁阳生于荒漠草原,草原化荒漠与荒漠地带的河边及湖边。在我国多省区有分布。锁阳能补肾,益精,润燥,主治阳痿遗精,腰膝酸软,肠燥便秘,对瘫痪和改善性机能衰弱有一定的作用。值得指出的是,发明人在评价锁阳治疗的氢化可的松损伤的小鼠的睾丸时发现了Met-Pro-Ser。发明人知道,Met-Pro-Ser的聚集体往往显示更强的活性。于是发明人制备了Met-Pro-Ser的四聚体,即制备了[Met-Pro-Ser]4。实验证明,本发明的[Met-Pro-Ser]4不仅可以有效地治疗氢化可的松损伤的睾丸,而且疗效显著性强于Met-Pro-Ser治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效。根据这些发现,发明人提出了本发明。
发明内容
本发明要解决的技术问题是确认一种Met-Pro-Ser的四聚体,即[Met-Pro-Ser]4。并进一步确认所述[Met-Pro-Ser]4治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效显著性强于Met-Pro-Ser治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效。为了达到所述目的,本发明采用了以下三个技术手段。
第一个技术手段是提出了本发明的Met-Pro-Ser的四聚体,即[Met-Pro-Ser]4。所述的四聚体由四个Met-Pro-Ser分子通过非共价键构成。
第二个技术手段是提出制备Met-Pro-Ser的四聚体,即[Met-Pro-Ser]4的方法,该方法包括以下5个步骤:
1)制备Boc-Pro-Ser-OBzl；
2)制备Pro-Ser-OBzl；
3)制备Boc-Met-Pro-Ser-OBzl；
4)制备Met-Pro-Ser；
5)制备[Met-Pro-Ser]4。
第三个技术手段是确认Met-Pro-Ser的四聚体,即[Met-Pro-Ser]4在对治疗氢化可的松损伤的睾丸的药物中具有优秀的疗效。
相对于现有技术，本发明的有益效果是：
本发明由四个Met-Pro-Ser分子通过非共价键构成的四聚体,即[Met-Pro-Ser]4。实验证明,本发明的[Met-Pro-Ser]4不仅可有效地治疗氢化可的松损伤的睾丸,而且治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效显著性强于Met-Pro-Ser治疗氢化可的松损伤的睾丸的疗效。因而提出本发明为治疗氢化可的松损伤的睾丸的药物领域提供了有效的技术手段。
附图说明
图1为Met-Pro-Ser的合成路线图:i)HOBt,DCC,NMM,THF；ii)浓度为4N的氯化氢的乙酸乙酯溶液；iii)Pd/C,氢气,CH3OH。
图2为[Met-Pro-Ser]4的FT-ICR-MS谱及[Met-Pro-Ser]4的qCID谱图。
具体实施方式
为了进一步阐述本发明,下面给出一系列实施例。这些实施例完全是例证性的,它们仅用来对本发明进行具体描述,不应当理解为对本发明的限制。
实施例1制备Met-Pro-Ser
实施例1.1制备Boc-Pro-Ser-OBzl
0°下将Boc-Pro(2.40g,10.36mmol)和N-羟基苯并三唑(HOBt,1.40g,10.36mmol)溶于无水四氢呋喃,向该溶液中加二环己基羰二亚胺(DCC,2.20g,10.36mmol)的无水四氢呋喃溶液。将两种溶液充分搅拌20分钟,得到活化的Boc-Pro/HOBt。0°下,向活化的Boc-Pro/HOBt加HCl·Ser-OBzl(2.40g,10.36mmol)得到反应混合物。0°下该反应混合物先用N-甲基吗啉(NMM)调节pH值为9并搅拌30分钟,然后室温搅拌12小时。TLC(二氯甲烷/甲醇＝20/1)显示HCl·Ser-OBzl消失。滤除反应混合物中的不溶物,滤液减压浓缩至干,残留余物用300mL乙酸乙酯溶解。得到的乙酸乙酯溶液依次用饱和NaHCO3水溶液洗(200mL×3),饱和NaCl水溶液洗(200mL×3),5％KHSO4水溶液洗(200mL×3),饱和NaCl水溶液洗(200mL×3),饱和NaHCO3水溶液洗(200mL×3)及饱和NaCl水溶液(200mL×3)洗。分离的乙酸乙酯溶液用无水Na2SO4干燥12小时,过滤,滤液减压浓缩,残留物用乙醚反复研磨,得3.72g(91％)标题化合物,为无色固体,直接用于下步反应。ESI-MS(m/e):393[M+H]+。
实施例1.2制备Pro-Ser-OBzl
将Boc-Pro-Ser-OBzl(2.00g,5.12mmol)溶解于15mL无水乙酸乙酯,于冰盐浴冷却下加入20mL浓度为4N的氯化氢的无水乙酸乙酯溶液。反应混合物于冰盐浴冷却下搅拌120分钟,TLC(二氯甲烷/甲醇＝20/1)显示Boc-Pro-Ser-OBzl消失。反应混合物减压浓缩,除去游离的氯化氢气。残留物再用无水乙酸乙酯溶解并减压浓缩,除去游离的氯化氢气。该操作重复三次,以便除净游离的氯化氢气。残留物用石油醚研磨三次,得1.46g(98％)标题化合物,为无色固体,直接用于下一步反应。ESI-MS(m/e):293[M+H]+。
实施例1.3制备Boc-Met-Pro-Ser-OBzl
按照实施例1.1的操作从Boc-Met(1.23g,4.93mmol)和Pro-Ser-OBzl(1.44g,4.10mmol)得到的粗产品经硅胶柱层析纯化,得2.00g(91％)标题化合物,为无色固体。ESI-MS(m/e):448[M+H]+；1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ/ppm＝8.18(d,J＝7.7Hz,1H),7.04(d,J＝7.7Hz,1H),4.45(dd,J1＝8.5Hz,J2＝3.5Hz,1H),4.30(m,2H),3.63(m,7H),2.08(m,5H),1.87(m,3H),1.75(m,3H),1.36(s,9H)；13C NMR(75MHz,DMSO-d6):δ/ppm＝172.36,170.97,170.67,155.87,136.39,128.83,128.46,128.23,78.47,66.41,61.68,59.29,55.21,51.42,47.18,31.22,29.94,29.44,28.68,24.82,15.16。
实施例1.4制备Met-Pro-Ser
将Boc-Met-Pro-Ser-OBzl(500mg,1.12mmol)溶于甲醇,加入75mg Pd/C,搅拌使之均匀。先减压除去反应瓶中的空气,然后往反应瓶里通48小时氢气实施脱苄基反应。TLC(二氯甲烷/甲醇＝20/1)显示Boc-Met-Pro-Ser-OBzl消失。反应混合物过滤,除去Pd/C,滤液减压浓缩至干,残留物用乙醚磨洗(30mL×3)得Boc-Met-Pro-Ser,为无色粉末。于0℃下将Boc-Met-Pro-Ser粉末溶解于2mL无水的乙酸乙酯溶液,得到的乙酸乙酯溶液与5mL 4N氯化氢的无水乙酸乙酯溶液混合。反应化合物搅拌2小时,TLC(乙酸乙酯/醋酸/水＝2/1/1)显示Boc-Met-Pro-Ser消失。反应混合物减压浓缩至干。残留物用5mL无水乙酸乙酯溶解并减压浓缩,除去游离的氯化氢气。该操作重复三次,以便除净游离的氯化氢气。残留物用C18柱层析纯化得329mg(88％)标题化合物。M.p.137-138℃；ESI-MS(m/e):344[M+H]+；1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δ/ppm＝8.35(s,2H),8.28(d,J＝7.7Hz,1H),4.57(m,1H),4.25(m,2H),3.75(m,1H),3.70(d,J＝4.9Hz,1H),3.62(m,2H),3.50(m,1H),2.66(m,1H),2.57(m,1H),2.07(d,J＝2.1Hz,4H),2.00(m,1H),1.86(m,3H)；13C NMR(75MHz,DMSO-d6):δ/ppm＝172.33,171.58,167.03,61.75,59.69,55.16,50.44,47.59,30.41,29.61,28.21,24.97,14.89。
实施例2制备Met-Pro-Ser的四聚体
将100mg Met-Pro-Ser粉末溶于5mL超纯水中,得到的溶液先涡旋15分钟,然后放入超声仪中超声4小时,至溶液完全呈无色透明状。该无色透明溶液减压浓缩至干,得到Met-Pro-Ser的四聚体,即[Met-Pro-Ser]4。用超高分辨率傅立叶变换离子回旋共振质谱(FT-ICR-MS)确认[Met-Pro-Ser]4的结构。图2的FT-ICR-MS谱图给出了334.14631(理论值为334.14312)的[Met-Pro-Ser]+H的峰,给出了667.28758(理论值为667.27896)的[Met-Pro-Ser]2+H的峰,给出了1000.43605(理论值为1000.41480)的[Met-Pro-Ser]3+H的峰,给出了1333.59464(理论值为1333.55064)的[Met-Pro-Ser]4+H的峰。
为了阐明[Met-Pro-Ser]+H的峰,[Met-Pro-Ser]2+H的峰,[Met-Pro-Ser]3+H的峰与[Met-Pro-Ser]4+H的峰的关系,测定了[Met-Pro-Ser]4+H的qCID谱。图2的[Met-Pro-Ser]4的qCID谱给出了1000.42585(理论值为1000.41480)的[Met-Pro-Ser]3+H的峰,667.28298(理论值为667.27896)的[Met-Pro-Ser]2+H的峰的[Met-Pro-Ser]2+H的峰,以及334.14519(理论值为334.14312)的[Met-Pro-Ser]+H的峰。也就是说,[Met-Pro-Ser]4是Met-Pro-Ser存在的唯一形态。
实施例3评价[Met-Pro-Ser]4对氢化可的松损伤的睾丸的疗效
[Met-Pro-Ser]4逆转氢化可的松对睾丸的损伤的疗效在小鼠模型上评价,6周龄ICR雄性小鼠(12g±2g)静息1天。然后小鼠口服氢化可的松(剂量为69μmol/kg/天,1天1次,连续16天)使睾丸被损伤,随机分组,每组16只小鼠。小鼠或口服5‰CMC-Na(剂量为10mL/kg/天,1天1次,连续10天)或口服[Met-Pro-Ser]4与5‰CMC-Na的悬浮液(剂量为0.3μmol/kg/天,1天1次,连续10天)或口服Met-Pro-Ser与5‰CMC-Na的悬浮液(剂量为3μmol/kg/天,1天1次,连续10天)。此外,还有16只6周龄ICR雄性小鼠(12g±2g)口服5‰CMC-Na,1天1次,连续26天作为正常发育的睾丸对照。第27天小鼠乙醚麻醉,断颈椎处死,取睾丸。睾丸用4％组织固定液固定24小时,然后脱水,石蜡包埋,切片,HE染色,最终得到睾丸的病理切片。
依据精原细胞形态及精曲小管的病理切片计算生精时相早期中期和晚期精原细胞数。表1的数据表明,氢化可的松显著性降低生精时相早期精原细胞计数,显著性降低生精时相中期精原细胞计数以及显著性降低生精时相晚期精原细胞计数(与健康小鼠比p<0.01)。表1的数据还表明,[Met-Pro-Ser]4对氢化可的松损伤小鼠睾丸功能的逆转作用表现在显著升高生精时相早期精原细胞计数,显著升高生精时相中期精原细胞计数以及显著升高生精时相晚期精原细胞计数(与健康小鼠比p>0.05)。[Met-Pro-Ser]4有突出的技术效果。
表1的数据进一步表明,[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相早期精原细胞计数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相早期精原细胞计数,[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相中期精原细胞计数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相中期精原细胞计数,以及[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相晚期精原细胞计数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相晚期精原细胞计数(与Met-Pro-Ser比p<0.01)。[Met-Pro-Ser]4有意想不到的技术效果。
表1[Met-Pro-Ser]4对不同生精时相精原细胞计数的影响
a)与健康小鼠比p<0.01；b)与健康小鼠比p>0.05,与5‰CMC-Na及Met-Pro-Ser治疗小鼠比p<0.01；c)与5‰CMC-Na治疗小鼠比p<0.01；n＝16.
依据精原细胞形态及精曲小管的病理切片计算生精时相早期中期和晚期精母细胞数。表2的数据表明,氢化可的松显著性降低生精时相早期精母细胞计数,显著性降低生精时相中期精母细胞计数以及显著性降低生精时相晚期精母细胞计数(与健康小鼠比p<0.01)。表2的数据还表明,[Met-Pro-Ser]4对氢化可的松损伤小鼠睾丸功能的逆转作用表现在显著升高生精时相早期精母细胞计数,显著升高生精时相中期精母细胞计数以及显著升高生精时相晚期精母细胞计数(与健康小鼠比p>0.05)。[Met-Pro-Ser]4有突出的技术效果。
表2的数据进一步表明,[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相早期精母细胞计数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相早期精母细胞计数,[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相中期精母细胞计数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相中期精母细胞计数,以及[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相晚期精母细胞计数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相晚期精母细胞计数(与Met-Pro-Ser比p<0.01)。[Met-Pro-Ser]4有意想不到的技术效果。
表2[Met-Pro-Ser]4对不同生精时相精母细胞计数的影响
a)与健康小鼠比p<0.01；b)与健康小鼠比p>0.05,与5‰CMC-Na及Ala-Ala-Thr治疗小鼠比p<0.01；c)与5‰CMC-Na治疗小鼠比p<0.01；n＝16.
依据精原细胞形态及精曲小管的病理切片计算生精时相早期中期和晚期精子数。表3的数据表明,氢化可的松显著性降低生精时相早期精子数,显著性降低生精时相中期精子数以及显著性降低生精时相晚期精子数(与健康小鼠比p<0.01)。表3的数据还表明,[Met-Pro-Ser]4对氢化可的松损伤小鼠睾丸功能的逆转作用表现在显著升高生精时相早期精子数,显著升高生精时相中期精子数以及显著升高生精时相晚期精子数(与健康小鼠比p>0.05)。[Met-Pro-Ser]4有突出的技术效果。
表3的数据进一步表明,[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相早期精子数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相早期精子数,[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相中期精子数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相中期精子数,以及[Met-Pro-Ser]4治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相晚期精精子数显著大于Met-Pro-Ser治疗的氢化可的松损伤小鼠的生精时相晚期精子数(与Met-Pro-Ser比p<0.01)。[Met-Pro-Ser]4有意想不到的技术效果。
表3[Met-Pro-Ser]4对不同生精时相精子数的影响
a)与健康小鼠比p<0.01；b)与健康小鼠比p>0.05,与5‰CMC-Na及Met-Pro-Ser治疗小鼠比p<0.01；c)与5‰CMC-Na治疗小鼠比p<0.01；n＝16。

Claims (4)

1.一种Met-Pro-Ser的四聚体,其特征在于，所述的四聚体为[Met-Pro-Ser]4。
2.权利要求1所述的Met-Pro-Ser的四聚体，其特征在于，所述的[Met-Pro-Ser]4由四个Met-Pro-Ser分子通过非共价键构成。
3.制备权利要求1或2所述的[Met-Pro-Ser]4的方法,其特征在于，所述的方法包括以下步骤:
1)制备Boc-Pro-Ser-OBzl；
2)制备Pro-Ser-OBzl；
3)制备Boc-Met-Pro-Ser-OBzl；
4)制备Met-Pro-Ser；
5)制备[Met-Pro-Ser]4。
4.权利要求1或2所述的Met-Pro-Ser的四聚体，其特征在于，所述[Met-Pro-Ser]4在制备对氢化可的松损伤的睾丸的治疗剂中的应用。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007117444A2 (en) * 2006-03-31 2007-10-18 Yinghe Hu Protein detection by aptamers
AU2020103976A4 (en) * 2020-05-22 2021-02-18 The Second Affiliated Hospital And Yuying Children's Hospital Of Wenzhou Medical University USE OF LamG5 PEPTIDE IN PREPARATION OF MEDICAMENT FOR REPAIRING SERTOLI CELL INJURY IN TESTES
AU2020104152A4 (en) * 2020-12-02 2021-03-04 The Second Affiliated Hospital And Yuying Children's Hospital Of Wenzhou Medical University USE OF Dvl3-DEP PEPTIDE IN PREPARATION OF MEDICAMENT FOR REPAIRING SERTOLI CELL INJURY IN TESTES
CN116789734A (zh) * 2023-04-21 2023-09-22 奇明达(北京)植物药物技术开发有限公司 小龙虾虾壳提取的寡肽族及其提取方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007117444A2 (en) * 2006-03-31 2007-10-18 Yinghe Hu Protein detection by aptamers
AU2020103976A4 (en) * 2020-05-22 2021-02-18 The Second Affiliated Hospital And Yuying Children's Hospital Of Wenzhou Medical University USE OF LamG5 PEPTIDE IN PREPARATION OF MEDICAMENT FOR REPAIRING SERTOLI CELL INJURY IN TESTES
AU2020104152A4 (en) * 2020-12-02 2021-03-04 The Second Affiliated Hospital And Yuying Children's Hospital Of Wenzhou Medical University USE OF Dvl3-DEP PEPTIDE IN PREPARATION OF MEDICAMENT FOR REPAIRING SERTOLI CELL INJURY IN TESTES
CN116789734A (zh) * 2023-04-21 2023-09-22 奇明达(北京)植物药物技术开发有限公司 小龙虾虾壳提取的寡肽族及其提取方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUNLUN LIU等: "Antioxidant activities of Se-MPS: A selenopeptide identified from selenized brown rice protein hydrolysates", LWT, 31 August 2019 (2019-08-31), pages 555 - 560 *
PUBCHEM: "Met-Pro-Ser", PUBCHEM, 12 December 2019 (2019-12-12), pages 401972521 *
贾蕾 等: "生物活性硒肽的研究进展", 食品科学, 4 August 2020 (2020-08-04), pages 346 - 355 *

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