CN117836279A - 用于防治无脊椎有害生物的吡嗪化合物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及式I的化合物，其中变量具有如说明书中所定义的含义，涉及包含其的组合物，涉及包含其的活性化合物组合，并且涉及其用于保护生长中的植物和动物免受无脊椎有害生物侵袭或侵染的用途，此外涉及包含此类化合物的种子。

Description

用于防治无脊椎有害生物的吡嗪化合物

本发明涉及式I的化合物及其N-氧化物、立体异构体和农业上或兽医学上可接受的盐，

其中

R¹是H、OH、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₁-C₅-烷氧基、C₂-C₄-烯基、C₂-C₄-炔基、C₁-C₄-烷基-C₃-C₆-环烷基、C₁-C₄-烷基-C₃-C₆-卤代环烷基，这些基团是未取代的、或被R¹¹部分或完全地取代；或C(＝N-R¹¹)R¹²、C(O)R^11a；

R¹¹是CN、NO₂、NR¹²R¹³、C(O)NH₂、C(S)NH₂、C(O)OH、OR¹⁴、Si(CH₃)₃；C₁-C₆-烷基；C₁-C₆-卤代烷基；C₂-C₆-烯基；C₂-C₆-卤代烯基；C₂-C₆-炔基；C₂-C₆-卤代炔基；C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基，该环是未取代的或被1或2个卤素取代；3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、苯基、或苯氧基、萘基、萘氧基，这些环是未取代的或被R^3a取代；

R^11a是NR¹²R¹³、C(O)NH₂、C(S)NH₂、C(O)OH、OR¹⁴、Si(CH₃)₃；C₁-C₆-卤代烷基；C₂-C₆-烯基；C₂-C₆-卤代烯基；C₂-C₆-炔基；C₂-C₆-卤代炔基；C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基，该环是未取代的或被1或2个卤素取代；3元至6元杂环基，这些环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；

R¹²、R¹³彼此独立地是H、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C(O)-C₁-C₄-烷基、C(O)-C₁-C₄-卤代烷基、C(O)-C₃-C₄-环烷基、C(O)-C₃-C₄-卤代环烷基、C(O)NR¹²¹R¹³¹、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、S(O)_m-NR¹²¹R¹³¹；

3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、苯基、苯氧基、苯基-C₁-C₄-烷基、萘基、萘氧基，这些环是未取代的或被R^3a取代；或

R¹²和R¹³与它们所键合的氮原子一起形成3元、4元、5元、6元或7元饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的杂环，该杂环可以另外含有1或2个选自N、O和S(O)_m的杂原子或杂原子基团作为环成员，并且该杂环是未取代的或被一个或多个选自卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、和氧代基的取代基取代；

R¹²¹和R¹³¹彼此独立地是氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基；C₁-C₄-烷基-苯基、C₁-C₄-烷基-3元-6元杂芳基、苯基、3元至6元杂环基或5元或6元杂芳基，这些环是未取代的或被R^3a取代；或

R¹²¹和R¹³¹与它们所键合的氮原子一起形成3元-6元饱和的、部分或完全不饱和的杂环，它们可以进一步含有1或2个选自N、O和S的杂原子环成员，其中S可以被氧化，该杂环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；

m是0、1、或2；

R¹⁴是H、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基、C₃-C₄-卤代环烷基-C₁-C₂-烷基、C(O)-C₁-C₄-烷基、C(O)-C₁-C₄-卤代烷基、C(O)-C₃-C₄-环烷基、C(O)-C₃-C₄-卤代环烷基、或苯基，其是未取代的或被R^3a部分或完全地取代；

R²是CN、C_1-C₃-烷基、C₁-C₃-卤代烷基、C₂-C₃-炔基；

R³是卤素、CN、NO₂、C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代环烷基、OR¹⁴、S(O)_m-R¹⁴；其是未取代的或被R^3a取代；

R^3a卤素、CN、NO₂、OR¹⁵、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、苯基、苯基-C₁-C₄-烷基，这些环是未取代的或被卤素、CN、NO₂、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基取代，

R^3a作为环烷基或杂环基的取代基也可以表示氧代基；

n是0、1、2、或3；

Q是CH、CR³、或N；

R⁴是H、OH、CN、C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代环烷基、C₂-C₄-烯基、C₂-C₄-卤代烯基、C₂-C₄-炔基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、NR¹²R¹³、C(O)NR¹²R¹³、C(O)OR¹⁴、3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、或苯基，这些环是未取代的或被R³取代；

R⁵是H、OR¹⁵、NR¹²R¹³、或C₁-C₆-烷基，其是未取代的或被R¹¹部分或完全地取代；

R¹⁵是H、C₁-C₄-烷基、或C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₇-环烷基、C₃-C₇-卤代环烷基、C₃-C₇-环烯基、C₃-C₇-卤代环烯基，这些碳链或环是未取代的或被R¹¹部分或完全地取代；或3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、或苯基，这些环是未取代的或被R³取代。

本发明还提供了农业组合物，其包含至少一种式I的化合物、其立体异构体和/或其农业上可接受的盐以及至少一种液体和/或固体载体，尤其是至少一种惰性液体和/或农业上可接受的固体载体。

本发明还提供了一种兽用组合物，其包含至少一种式I的化合物、其立体异构体和/或其兽医学上可接受的盐以及至少一种液体和/或固体载体，尤其是至少一种兽医学上的惰性液体和/或可接受的固体载体。

本发明还提供了一种用于防治无脊椎有害生物的方法，该方法包括用杀有害生物有效量的如本文所定义的式I的化合物或其盐处理有害生物、其食物供应、其栖息地或其繁殖地或者有害生物生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(诸如种子)、土壤、区域、材料或环境或者待保护以免受有害生物侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(诸如种子)、土壤、表面或空间。

本发明还涉及一种包含至少一种式I的化合物和/或其农业上可接受的盐的植物繁殖材料，特别是种子。

本发明进一步涉及一种用于处理或保护动物免受寄生虫侵染或感染的方法，该方法包括使该动物与杀寄生虫有效量的式I的化合物或其兽医学上可接受的盐接触。使动物与本发明的化合物I、其盐或兽用组合物接触意指将其应用或施用于动物。

WO 2017/192385、WO 2020/070049、WO 2020/201079、WO 2020/201398、WO 2020/208036、WO 2021/037614、WO 2021/122656、WO 2021/068179、和WO 2021/069575描述了结构紧密相关的活性化合物。提到这些化合物可用于对抗无脊椎有害生物。

然而，仍然需要对于对抗无脊椎有害生物高度有效且多功能的试剂。因此，本发明的目的是提供对大量不同的无脊椎有害生物，尤其是对难以防治的有害生物(诸如昆虫)具有良好杀有害生物活性且显示出宽活性谱的化合物。

已经发现这些目的可以由如下所示和所定义的式I的化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，特别是其农业上可接受的盐实现。

其中R⁴经由O或N键合的化合物A(式A.a的化合物)可以由相应的化合物II通过羰基化反应如下制备；使用0.01至0.2当量的钯配合物(诸如二乙酸钯、双(苄腈)二氯钯、双(二亚苄基丙酮)钯、或三(二亚苄基丙酮)二钯)和0.01至0.2当量的配体(诸如三苯基膦、1,1-双(二苯基膦基)二茂铁、或1,3-双(二苯基膦基)丙烷)作为催化剂，在1至5当量的合适亲核试剂(诸如醇或伯胺或仲胺)的存在下，在惰性溶剂(诸如甲苯、二甲苯、均三甲苯、MeCN、四氢呋喃(THF)、1,4-二噁烷、二甲亚砜(DMSO))中，或任选地使用亲核试剂作为溶剂，且任选地在添加剂(诸如三乙胺、二异丙基乙胺、NaOAc、KOAc、CsOAc、Na₂CO₃、K₂CO₃、Cs₂CO₃、NaHCO₃、KHCO₃)和/或分子筛的存在下，在25℃与180℃之间、优选地在25℃与溶剂的沸点之间的温度下，且在一氧化碳气体的存在下在1与50巴之间的压力下(参见Beller等人,Angew.Chem.Int.Ed.[德国应用化学杂志]2009,4114(和其中的参考文献)；Takeuchi等人,J.Mol.Catal.[分子催化杂志]1991,277)。另外，使用与上述类似的催化剂和添加剂，其中X是O且R⁴是C-键合的化合物I可以通过与烷氧基烯基锡烷的施蒂勒反应和随后的烯醇醚水解由相应的化合物II获得(参见Lin等人,Bioorg Med Chem Lett[生物有机与药物化学快报]2010,679；Eastwood等人,Bioorg Med Chem Lett[生物有机与药物化学快报]2010,1697)。在化合物A中，变量如对于式I所定义。化合物II从WO 2020070049中已知。

化合物I可以通过以下方式获得：使化合物A与胺、羟胺、肼、或其衍生物在溶剂(诸如二氯甲烷(DCM)、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、2-丙醇、和/或水)(或由其构成的溶剂混合物)中，在0℃至溶剂或溶剂混合物的沸点的温度下缩合，并且任选地伴随水去除，例如通过使用迪安-斯达克设备、或分子筛、或盐(诸如MgSO₄或Na₂SO₄)，并且任选地在0.05至1当量添加剂(诸如甲酸、乙酸、盐酸、对甲苯磺酸、NaOAc、KOAc、NaOH、或KOH)的存在下(参见G.Heinisch等人,Heterocycles[杂环]1996,151；J.Liu,Bioorg Med Chem[生物有机与药物化学]2008,1096，前提是R⁴不是O-或N-键合的)。

通常，其中R⁵是OH的化合物I(式I.d的化合物)可以用烷基化试剂(诸如烷基卤化物、甲苯磺酸烷基酯、或甲磺酸烷基酯)并按照从文献中已知的程序转化为其中R⁵是OR¹⁵的相应化合物I(式I.e的化合物)(参见Khomutov等人,Amino Acids[氨基酸]2010,38,509；Abele等人,Synthetic Communications[合成通讯]1998,28,2621；Kocak等人,SyntheticCommunications[合成通讯]2007,37,1155)。

其中R⁴是NH₂的化合物I(式I.b1的化合物)可以由化合物III通过以下方式获得：添加合适的亲核试剂(诸如羟胺、肼、或其衍生物)，任选地在1至2当量的碱(诸如NaOH、KOH、Na₂CO₃、K₂CO₃、或Cs₂CO₃)的存在下，且在溶剂(诸如甲醇、乙醇、2-丙醇、和/或水)(或由其构成的溶剂混合物)中，并且在范围从0℃至溶剂或溶剂混合物的沸点的温度下(参见Tiemann,Chem.Ber.[化学报告]1884,17,126；Gobis等人,Acta Pol Pharm[波兰药学学报](Drug Research[药物研究])2006,39)。

化合物III可以通过以下方式获得：使化合物II与1至2当量的Zn(CN)₂在0.01至0.2当量的过渡金属配合物(诸如二乙酸钯、三氟乙酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、或二氯化镍)，和0.01至0.2当量的配体(诸如2-[二(叔丁基)膦基]-1,1′-联萘、1,1-双(二苯基膦基)二茂铁、或BINAP)作为催化剂，以及0.1至0.5当量的锌粉或锌片作为助催化剂的存在下，且任选地与1至3当量的碱(诸如4-(二甲基氨基)吡啶或叔丁醇钠)，在溶剂(诸如二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、或乙腈)中在25℃与150℃之间、优选地在25℃与溶剂的沸点之间的温度下反应(参见A.Littke等人,Org.Lett.[有机化学通讯]2007,1711)。

其中R⁵是OR¹⁵且R⁴是NH₂的化合物I(化合物I.e1)可以以两个步骤通过与亚硝酸钠在HCl水溶液中反应，随后用HNR¹²R¹³取代氯而转化为其中R⁵是OR¹⁵且R⁴是NR¹²R¹³的化合物I(化合物I.e2)(参见K.Gobis等人,Acta Pol Pharm[波兰药学学报](Drug Research[药物研究])2006,39；A.M.Martsynkevich等人,Russ.Chem.Bull.Int.Ed.[俄罗斯化学通报]2011,521)。

如果不能通过上述途径获得单独的化合物I，则可以通过其他化合物I的衍生化制备它们。

将反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、用适当的有机溶剂萃取，分离各相并且(如果适当)对粗产物进行色谱纯化。中间体和最终产物中的一些以无色或浅棕色粘稠油状物的形式获得，将它们在减压和温和升高的温度下纯化或除去挥发性组分。如果中间体和最终产物是以固体获得，则可以通过重结晶或消化进行纯化。

然而，如果合成得到异构体的混合物，则通常不一定要求分离，因为在一些情况下单独的异构体可能在为了使用而进行的后处理期间或在应用期间(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。此类转化也可以在使用后发生，例如在植物处理的情况下在处理过的植物中，或者在待防治的有害生物中。

在变量的上述定义中提到的有机部分基团-像术语卤素一样-是单独基团成员的单次列举的集合性术语。前缀C_n-C_m在每种情况下指示该基团中可能的碳原子数。

术语被基团“部分或完全地取代”意指通常该基团被相同或不同的基团取代。

术语“卤素”在每种情况下表示氟、溴、氯、或碘，特别是氟、氯、或溴。

如本文以及在烷基氨基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和烷氧基烷基的烷基部分中所用的术语“烷基”在每种情况下表示通常具有1至10个碳原子、常常是1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、更优选1至3个碳原子的直链或支链烷基。烷基的实例是甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(n-Pr)、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、和1-乙基-2-甲基丙基。

如本文以及在卤代烷基羰基、卤代烷氧羰基、卤代烷硫基、卤代烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷氧基和卤代烷氧基烷基的卤代烷基部分中所用的术语“卤代烷基”在每种情况下表示通常具有1至10个碳原子、常常是1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团的氢原子被卤素原子部分或全部地替代。优选的卤代烷基部分选自C₁-C₄-卤代烷基，更优选选自C₁-C₃-卤代烷基或C₁-C₂-卤代烷基，特别选自C₁-C₂-氟烷基，诸如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等。

如本文所用的术语“烷氧基”在每种情况下表示经由氧原子键合且通常具有1至10个碳原子、常常是1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的直链或支链烷基。烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、2-丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。

如本文所用的术语“烷氧基烷基”是指通常包含1至10个、常常是1至4个、优选1至2个碳原子的烷基，其中1个碳原子带有如上所定义的通常包含1至4个、优选1或2个碳原子的烷氧基。实例是CH₂OCH₃、CH₂-OC₂H₅、2-(甲氧基)乙基、和2-(乙氧基)乙基。

如本文所用的术语“卤代烷氧基”在每种情况下表示具有1至10个碳原子、常常是1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的直链或支链烷氧基，其中该基团的氢原子被卤素原子、特别是氟原子部分或完全地替代。优选的卤代烷氧基部分包括C₁-C₄-卤代烷氧基，特别是C₁-C₂-氟烷氧基，诸如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基等。

如本文所用的术语“烷硫基”(烷基硫烷基：-S-烷基)是指经由硫原子连接的具有1至10个碳原子、优选1至4个碳原子(＝C₁-C₄-烷硫基)、更优选1至3个碳原子的直链或支链饱和烷基。

如本文所用的术语“卤代烷硫基”是指如上所述的烷硫基，其中氢原子被氟、氯、溴和/或碘部分或完全地取代。

如本文所用的术语“烷基亚磺酰基”(烷基亚硫酰基：-S(＝O)-C₁-C₆-烷基)是指在烷基中的任意位置处通过亚磺酰基的硫原子键合的具有1至10个碳原子、优选1至4个碳原子(＝C₁-C₄-烷基亚磺酰基)、更优选1至3个碳原子的直链或支链饱和烷基(如上所述)。

如本文所用的术语“卤代烷基亚磺酰基”是指如上所述的烷基亚磺酰基，其中氢原子被氟、氯、溴和/或碘部分或完全地取代。

如本文所用的术语“烷基磺酰基”(S(＝O)₂-烷基)是指在烷基中的任意位置处经由磺酰基的硫原子键合的具有1至10个碳原子、优选1至4个碳原子(＝C₁-C₄-烷基磺酰基)、优选1至3个碳原子的直链或支链饱和烷基。

如本文所用的术语“卤代烷基磺酰基”是指如上所述的烷基磺酰基，其中氢原子被氟、氯、溴和/或碘部分或完全地取代。

术语“烷基羰基”是指如上所定义的烷基，其经由羰基(C＝O)的碳原子与该分子的其余部分键合。

术语“卤代烷基羰基”是指如上所述的烷基羰基，其中氢原子被氟、氯、溴和/或碘部分或完全地取代。

术语“烷氧基羰基”是指如上所定义的烷基羰基，其经由氧原子与该分子的其余部分键合。

术语“卤代烷氧基羰基”是指如上所述的烷氧基羰基，其中氢原子被氟、氯、溴和/或碘部分或完全地取代。

如本文所用的术语“烯基”在每种情况下表示通常具有2至10个、常常是2至6个、优选2至4个碳原子的单不饱和烃基，例如乙烯基、烯丙基(2-丙烯-1-基)、1-丙烯-1-基、2-丙烯-2-基、甲代烯丙基(2-甲基丙-2-烯-1-基)、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-乙基丙-2-烯-1-基等。

如本文所用的术语“卤代烯基”是指如上所定义的烯基，其中氢原子被卤素原子部分或完全地替代。

如本文所用的术语“炔基”在每种情况下表示通常具有2至10个、常常是2至6个、优选2至4个碳原子的单不饱和烃基，例如乙炔基、炔丙基(2-丙炔-1-基)、1-丙炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、3-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-甲基丁-2-炔-1-基、1-乙基丙-2-炔-1-基等。

如本文所用的术语“卤代炔基”是指如上所定义的炔基，其中氢原子被卤素原子部分或完全地替代。

如本文以及在环烷氧基和环烷硫基的环烷基部分中所用的术语“环烷基”在每种情况下表示通常具有3至10个或3至6个碳原子的单环或双环(优选单环)脂环族基团，诸如环丙基(cC₃H₅)、环丁基(cC₄H₇)、环戊基(cC₅H₉)、环己基(cC₆H₁₁)、环庚基、环辛基、环壬基、和环癸基，或环丙基、环丁基、环戊基、和环己基。

如本文以及在卤代环烷氧基和卤代环烷硫基的卤代环烷基部分中所用的术语“卤代环烷基”在每种情况下表示通常具有3至10个C原子或3至6个C原子的单环或双环(优选单环)脂环族基团，其中氢原子中的至少一个(例如1、2、3、4或5个)被卤素、特别是被氟或氯替代。实例是1-氟环丙基和2-氟环丙基、1,2-二氟环丙基、2,2-二氟环丙基和2,3-二氟环丙基、1,2,2-三氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、1-氯环丙基和2-氯环丙基、1,2-二氯环丙基、2,2-二氯环丙基和2,3-二氯环丙基、1,2,2-三氯环丙基、2,2,3,3-四氯环丙基、1-氟环戊基、2-氟环戊基和3-氟环戊基、1,2-二氟环戊基、2,2-二氟环戊基、2,3-二氟环戊基、3,3-二氟环戊基、3,4-二氟环戊基、2,5-二氟环戊基、1-氯环戊基、2-氯环戊基和3-氯环戊基、1,2-二氯环戊基、2,2-、2,3-二氯环戊基、3,3-二氯环戊基、3,4-二氯环戊基、2,5-二氯环戊基等。

如本文以及在环烯氧基和环烯硫基的环烯基部分中所用的术语“环烯基”在每种情况下表示通常具有3至10个(例如3或4个)或5至10个碳原子、优选3至8个碳原子的单环或双环(优选单环)单不饱和非芳族基团。实例是环戊烯-1-基、和环己烯-1-基。

如本文以及在卤代环烯氧基和卤代环烯硫基的卤代环烯基部分中所用的术语“卤代环烯基”在每种情况下表示通常具有3至10个(例如3或4个)或5至10个碳原子、优选3至8个碳原子的单环或双环(优选单环)单不饱和非芳族基团，其中氢原子中的至少一个(例如1、2、3、4或5个)被卤素、特别是被氟或氯替代。实例是3,3-二氟环丙烯-1-基和3,3-二氯环丙烯-1-基。

术语“环烯基烷基”是指如上所定义的环烯基，其经由烷基、诸如C₁-C₅-烷基或C₁-C₄-烷基、特别是甲基(＝环烯基甲基)与该分子的其余部分键合。

术语“碳环”或“碳环基”通常包括包含3至12个、优选3至8个或5至8个、更优选5或6个碳原子的3元至12元、优选3元至8元或5元至8元、更优选5元或6元单环非芳族环。优选地，术语“碳环”覆盖如上所定义的环烷基和环烯基。

术语“杂环”或“杂环基”通常包括3元至12元、优选3元至6元、特别是6元单环杂环非芳族基团。杂环非芳族基团通常包含1、2、3、4或5个，优选1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员，其中作为环成员的S原子可以作为S、SO、或SO₂存在。5元或6元杂环基团的实例包括饱和或不饱和的非芳族杂环，诸如氧杂环丙烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷基-S-氧化物(S-氧代硫杂环丁烷基)、硫杂环丁烷基-S-二氧化物(S-二氧代硫杂环丁烷基)、吡咯烷基、吡咯啉基、吡唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧环戊烷基、硫杂环戊烷基、S-氧代硫杂环戊烷基、S-二氧代硫杂环戊烷基、二氢噻吩基、S-氧代二氢噻吩基、S-二氧代二氢噻吩基、噁唑烷基、噁唑啉基、噻唑啉基、氧杂硫杂环戊烷基、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1,3-和1,4-二噁烷基、噻喃基、S-氧代噻喃基、S-二氧代噻喃基、二氢噻喃基、S-氧代二氢噻喃基、S-二氧代二氢噻喃基、四氢噻喃基、S-氧代四氢噻喃基、S-二氧代四氢噻喃基、吗啉基、硫代吗啉基、S-氧代硫代吗啉基、S-二氧代硫代吗啉基、噻嗪基等。还包含1或2个羰基作为环成员的杂环的实例包括吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、咪唑烷-2-酮基、噁唑烷-2-酮基、噻唑烷-2-酮基等。

术语“杂芳基”包括包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的单环5元或6元杂芳族基团。5元或6元杂芳族基团的实例包括吡啶基，即2-、3-或4-吡啶基，嘧啶基，即2-、4-或5-嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，即3-或4-哒嗪基，噻吩基，即2-或3-噻吩基，呋喃基，即2-或3-呋喃基，吡咯基，即2-或3-吡咯基，噁唑基，即2-、3-或5-噁唑基，异噁唑基，即3-、4-或5-异噁唑基，噻唑基，即2-、3-或5-噻唑基，异噻唑基，即3-、4-或5-异噻唑基，吡唑基，即1-、3-、4-或5-吡唑基，即1-、2-、4-或5-咪唑基，噁二唑基，例如2-或5-[1,3,4]噁二唑基、4-或5-(1,2,3-噁二唑)基、3-或5-(1,2,4-噁二唑)基，2-或5-(1,3,4-噻二唑)基，噻二唑基，例如2-或5-(1,3,4-噻二唑)基、4-或5-(1,2,3-噻二唑)基、3-或5-(1,2,4-噻二唑)基，三唑基，例如1H-、2H-或3H-1,2,3-三唑-4-基、2H-三唑-3-基、1H-、2H-或4H-1,2,4-三唑基，以及四唑基，即1H-或2H-四唑基。术语“杂芳基”还包括包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的双环8至10元杂芳族基团，其中5元或6元杂芳族环与苯环或5元或6元杂芳族基团稠合。与苯环或5元或6元杂芳族基团稠合的5元或6元杂芳族环的实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并氧杂噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并噁嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-萘啶基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合杂芳基可以经由5元或6元杂芳族环的任何环原子或经由稠合苯基部分的碳原子与该分子的其余部分键合。

术语“杂环基烷基”和“杂芳基烷基”分别是指经由C₁-C₅-烷基或C₁-C₄-烷基、特别是甲基(分别＝杂环基甲基或杂芳基甲基)与该分子的其余部分键合的如上所定义的杂环基或杂芳基。

术语“芳基烷基”和“苯基烷基”分别是指经由C₁-C₅-烷基或C₁-C₄-烷基、特别是甲基(分别＝芳基甲基或苯基甲基)与该分子的其余部分键合的如上所定义的芳基和苯基，实例包括苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、2-苯氧基乙基等。

术语“亚烷基”、“亚环烷基”、“亚杂环烷基”、“亚烯基”、“亚环烯基”、“亚杂环烯基”和“亚炔基”分别是指如上所定义的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、杂环烯基和炔基，它们经由相应基团的两个原子、优选经由相应基团的两个碳原子与该分子的其余部分键合，因而它们表示该分子的两个部分之间的连接体。

在一个特定的实施例中，式I的化合物的变量具有下列含义，这些含义本身和相互组合地均为式I的化合物的特定实施例。

用于杀有害生物方法和杀昆虫应用目的的本发明的实施例和优选化合物如下列段落中概述。

对于变量，中间体的特别优选的实施例对应于式I的化合物的那些。

在一个优选的实施例中，化合物I以化合物I.A和I.B的混合物的形式存在，其中具有与氮相邻的碳原子的S-构型的化合物I.A基于化合物I.A和I.B的总重量以大于50重量％、特别是至少70重量％、更特别是至少85重量％、特别是至少90重量％的量存在。

在本发明的一个特别优选的实施例中，该方法包括使植物、其部分、其繁殖材料、有害生物、其食物供应、栖息地或繁殖地与杀有害生物有效量的式I.A的化合物接触的步骤。

优选地，R¹是H、C₁-C₆-烷基、C₃-C₄-烯基、C₃-C₄-炔基、C₃-C₆-环烷基、或C₁-C₄-烷基-C₃-C₆-环烷基。特别地，R¹是H或CH₂-cC₃H₅。

优选地，R²是CH₃。

R³优选是卤素、CN、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₃-C₄-环烷基、C₃-C₄-卤代环烷基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基。R³中的标记m优选是2。标记n优选是2。

在一个实施例中，Q是CH或CR³，优选是CH。此类化合物对应于式I.1

在另一个实施例中，Q是N。此类化合物对应于式I.2

R³基团优选处于3位和5位。

在另一个实施例中，R³优选是卤素、CN、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₃-C₄-环烷基、C₃-C₄-卤代环烷基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、或S(O)m-R¹⁴，其中R¹⁴是苯基，其被R^3a部分地取代。

在式I化合物的另一个实施例中，R³是卤素、CN、NO₂、C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代环烷基、OR¹⁴、S(O)_m-R¹⁴；其中环是未取代的或被R¹¹取代。

在式I化合物的另一个实施例中，R³是卤素、CN、NO₂、C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代环烷基、OR¹⁴、S(O)_m-R¹⁴；其中环是未取代的或被一个或多个CN、OH、C₁-C₄-烷氧基取代。

在式I化合物的另一个实施例中，R³是C₃-C₆-环烷基，其是未取代的或被一个或多个CN、OH、C₁-C₄-烷氧基取代。

R⁴优选是H、C₁-C₃-烷基、或C₁-C₃-卤代烷基。

在另一个实施例中，R⁴是H、C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-卤代烷基、或NR¹²R¹³，其中R¹²和R¹³彼此独立地是H或C₁-C₃-烷基。

R⁵优选是OH、C₁-C₃-烷氧基、或C₁-C₃-卤代烷氧基。

在一个优选的实施例中，R⁵是OH、C₁-C₃-烷氧基、C₁-C₃-卤代烷氧基、或NR¹²R¹³，其中R¹²和R¹³彼此独立地是H或C(O)NR¹²¹R¹³¹，其中R¹²¹和R¹³¹优选彼此独立地是H、C₁-C₃-烷基、或C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基。

在另一个优选的实施例中，R⁵是NR¹²R¹³，其中R¹²和R¹³与它们所键合的N原子一起形成未取代的或被R^3a取代的4元至7元杂环，其中R^3a优选是卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、或氧代基。

R⁵以式I的E-/Z-异构体存在。优选E-异构体，特别是在其中R⁵是OR¹⁵且R⁴是H或烷基(诸如CH₃)的式I化合物中。

特别地，考虑到它们的用途，优选在下表中列出的式I的化合物，这些化合物分别对应于式I.1*和I.2*。在表中对于取代基提及的每个基团本身(独立于提及的组合)是所述取代基的特别优选的方面。

表1

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表2

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表3

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表4

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表5

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表6

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表7

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表8

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表9

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表10

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表11

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表12

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表13

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表14

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表15

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表16

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表17

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表18

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表19

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表20

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表21

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表22

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表23

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表24

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表25

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表26

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表27

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表28

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表29

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表30

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表31

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表32

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且X和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表33

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表34

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表35

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表36

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表37

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表38

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表39

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表40

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表41

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表42

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表43

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表44

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表45

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表46

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表47

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表48

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表49

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表50

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表51

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表52

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表53

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表54

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表55

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表56

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表57

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表58

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表59

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表60

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表61

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表62

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表63

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表64

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表65

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表66

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表67

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表68

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表69

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表70

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表71

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表72

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表73

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表74

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表75

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表76

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表77

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表78

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表79

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表80

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表81

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表82

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表83

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表84

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表85

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表86

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表87

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表88

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表89

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表90

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表91

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表92

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表93

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表94

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表95

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表96

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表97

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表98

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表99

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表100

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表101

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表102

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表103

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表104

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表105

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表106

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表107

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表108

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表109

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表110

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表111

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表112

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表113

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表114

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表115

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表116

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表117

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表118

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表119

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表120

式I.1*的化合物，其中R¹是H，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表121

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表122

式I.1*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表123

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表124

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表125

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表126

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表127

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表128

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表129

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表130

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表131

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表132

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表133

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是H，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表134

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表135

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表136

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表137

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表138

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表139

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表140

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表141

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表142

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表143

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表144

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表145

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表146

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表147

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表148

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表149

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表150

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表151

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表152

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表153

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表154

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表155

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表156

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表157

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表158

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且X和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表159

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表160

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表161

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CH₂CH₂CH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表162

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表163

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表164

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表165

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表166

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表167

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表168

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是CH(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表169

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表170

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表171

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表172

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表173

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表174

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表175

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表176

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表177

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表178

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表179

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表180

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表181

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表182

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表183

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表184

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表185

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表186

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表187

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表188

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表189

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)NHC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表190

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表191

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表192

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表193

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表194

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表195

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表196

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)N(CH₃)₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表197

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表198

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表199

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表200

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表201

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表202

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表203

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表204

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表205

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表206

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表207

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表208

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表209

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表210

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)OCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表211

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表212

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表213

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表214

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表215

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表216

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表217

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是C(＝O)OC₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表218

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表219

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表220

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表221

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表222

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表223

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表224

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是NH₂，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表225

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表226

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表227

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表228

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表229

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表230

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表231

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是NHCH₃，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表232

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表233

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表234

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表235

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表236

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表237

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表238

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是N(CH₃)C₂H₅，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表239

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表240

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表241

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表242

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表243

式I.1*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表244

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表245

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是NHCH₂CN，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表246

式I.2*的化合物，其中R¹是H，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表247

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₃，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表248

式I.2*的化合物，其中R¹是C₂H₅，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表249

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₃H₅，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表250

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂-cC₅H₉，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表251

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂CH＝CH₂，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表252

式I.2*的化合物，其中R¹是CH₂C≡CH，R⁴是4,5-二氢噁唑-2-基，并且NR⁵和(R³)_n的组合对于化合物而言在每种情况下对应于表A的一行

表A

术语“一种或多种本发明的化合物”是指一种或多种式I的化合物或“一种或多种化合物I”，并且包括其盐、互变异构体、立体异构体、和N-氧化物。

本发明还涉及包含助剂和至少一种化合物I的农用化学组合物。

农用化学组合物包含杀有害生物有效量的化合物I。

农用化学组合物包含杀有害生物有效量的化合物I。

化合物I可以转化成常用类型的农用化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉尘剂、粉剂、糊剂、颗粒剂、压片剂、胶囊、及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)、可乳化浓缩物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME)、胶囊(例如CS、ZC)、糊剂、锭剂、可湿性粉剂或粉尘剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)、压片剂(例如BR、TB、DT)、颗粒剂(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀昆虫制品(例如LN)以及用于处理植物繁殖材料(例如种子)的凝胶配制品(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system[杀有害生物配制品类型和国际编码系统目录]”,Technical Monograph[技术专论],第2期,第6版,2008年5月，CropLife International(国际作物生命协会)中有定义。

合适的助剂是溶剂、液体载体、固体载体或填料、表面活性剂、分散剂、乳化剂、润湿剂、辅助剂、增溶剂、渗透促进剂、保护性胶体、粘附剂、增稠剂、保湿剂、驱除剂、引诱剂、进食刺激剂、相容剂、杀细菌剂、防冻剂、消泡剂、着色剂、增粘剂和粘合剂。

合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂。合适的固体载体或填料是矿土。

合适的表面活性剂是表面活性化合物，例如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质。此类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、增溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体、或辅助剂。表面活性剂列于McCutcheon的第1卷：Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’s Directories[乳化剂和洗涤剂，麦卡钦目录]，美国格伦罗克(Glen Rock,USA),2008(International or North American Ed(国际或北美版))中。合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属盐、碱土金属盐、或铵盐。合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物、N-取代的脂肪酸酰胺、胺氧化物、酯、糖基表面活性剂、聚合物表面活性剂。合适的阳离子表面活性剂是季铵表面活性剂。

农用化学组合物通常包含在0.01重量％与95重量％之间、优选在0.1重量％与90重量％之间、且最优选在0.5重量％与75重量％之间的活性物质。活性物质以90％至100％、优选95％至100％的纯度使用。

可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、或肥料作为预混物添加或(如果适当)在紧临使用前添加(桶混合)到活性物质或包含它们的组合物中。这些试剂可以以1:100至100:1的重量比与根据本发明的组合物混合。

使用者通常由预给药装置、背负式喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机、或灌溉系统施用根据本发明的组合物。通常，将农用化学组合物用水、缓冲液、和/或其他助剂配制至所希望的施用浓度，并且由此获得即用型喷雾液或根据本发明的农用化学组合物。通常，每公顷农业利用区域施用20至2000升的即用型喷雾液。

化合物I适合用于保护作物、植物、植物繁殖材料(例如种子)或其中植物生长的土壤或水免受动物有害生物侵袭或侵染。因此，本发明还涉及一种植物保护方法，该植物保护方法包括使要保护以免受动物有害生物侵袭或侵染的作物、植物、植物繁殖材料(例如种子)或其中植物生长的土壤或水与杀有害生物有效量的化合物I接触。

化合物I还适合用于对抗或防治动物有害生物。因此，本发明还涉及一种对抗或防治动物有害生物的方法，该方法包括使动物有害生物、其栖息地、繁殖地、或食物供应、或作物、植物、植物繁殖材料(例如种子)、或其中动物有害生物生长或可能生长的土壤、或区域、材料或环境与杀有害生物有效量的化合物I接触。

化合物I通过接触和摄取二者而对于任何和所有发育阶段，诸如卵、幼虫、蛹、和成虫有效。

化合物I可以按原样或以包含它们的组合物的形式施用。

在作物、植物、植物繁殖材料被有害生物侵染之前和之后均可以进行施用。

术语“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物有害生物或植物上)和间接接触(将化合物/组合物施用于场所)二者。

术语“动物有害生物”包括节肢动物、腹足动物、和线虫。根据本发明优选的动物有害生物是节肢动物，优选昆虫和蜘蛛，特别是昆虫。

术语“植物”包括谷物，例如硬粒小麦和其他小麦、黑麦、大麦、黑小麦、燕麦、稻、或玉蜀黍(饲用玉蜀黍和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)；甜菜，例如糖用甜菜、或饲用甜菜；果实，例如梨果、核果、或软果，例如苹果、梨、李子、桃、油桃、扁桃、樱桃、木瓜、草莓、树莓、黑莓或鹅莓；豆科植物，例如菜豆、扁豆、豌豆、苜蓿、或大豆；油料植物，例如油菜籽(油籽油菜)、白菜型油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生、或大豆；葫芦科植物，例如笋瓜、南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻、或黄麻；柑橘类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或柑橘；蔬菜，例如茄子、菠菜、莴苣(例如卷心莴苣)、菊苣、卷心菜、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、大蒜、韭葱、西红柿、马铃薯、葫芦或甜椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂、或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜籽、甘蔗或油棕；烟草；坚果，例如核桃；开心果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤；蛇麻子；甜叶菊(甜菊(Stevia))；天然橡胶植物或观赏和森林植物、灌木、阔叶树或常绿树、桉树；草皮；草坪；禾草。优选的植物包括马铃薯、糖甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜籽、豆科植物、向日葵、咖啡、或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物；或蔬菜，例如黄瓜、西红柿、菜豆或笋瓜。

术语“种子”包括种子和植物繁殖体，包括真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、切割枝条(cut shoot)，并且优选意指真正的种子。

“杀有害生物有效量”意指实现对生长可观察到的作用所需的活性成分的量，该作用包括坏死、死亡、阻滞、预防和清除、摧毁或在其他方面减少目标生物体的出现和活性的作用。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀有害生物有效量可以变化。组合物的杀有害生物有效量也会根据主要条件，例如希望的杀有害生物作用以及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式而变化。

为了用于例如通过叶面施用处理作物植物，本发明的活性成分的施用率可以在每公顷0.0001g至4000g的范围内，例如为每公顷1g至2kg或每公顷1g至750g，理想的是每公顷1g至100g。

化合物I还适合用于对抗非作物昆虫有害生物。为了用于对抗所述非作物有害生物，可以将化合物I用作诱饵组合物、凝胶、通用昆虫喷雾剂、气雾剂、超低体积施用和蚊帐(浸渍或表面施用的)。

术语“非作物昆虫有害生物”是指对于非作物目标特别相关的有害生物，例如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蜱、蚊、臭虫、蟋蟀、或蟑螂，诸如：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、家蝇(Musca domestica)、拟谷盗属物种(Tribolium spp.)；白蚁，诸如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；蟑螂，诸如德国小蠊(Blattella germanica)、美洲蟑螂(Periplaneta Americana)；蚂蚁，诸如红火蚁(Solenopsis invicta)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、和宾州黑木工蚁(Camponotuspennsylvanicus)。

诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001wt％至15wt％、理想地0.001wt％至5wt％的活性化合物。

化合物I及其组合物可以用于保护木质材料，诸如树木、木板栅栏、枕木、框架、艺术品等，以及建筑物，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等，以防蚂蚁、白蚁和/或破坏木材或纺织品的甲虫，并且用于防止蚂蚁和白蚁对作物或人类造成伤害(例如当有害生物侵入房屋和公共设施或在庭院、果园或公园里筑巢时)。

材料保护中的常规施用率例如为0.001g至2000g或0.01g至1000g活性化合物/m²被处理的材料，理想地0.1g至50g活性化合物/m²被处理的材料。

用于浸渍材料的杀昆虫组合物典型地含有0.001wt％至95wt％、优选0.1wt％至45wt％、且更优选1wt％至25wt％的至少一种驱除剂和/或杀昆虫剂。

本发明的化合物尤其适合有效对抗动物有害生物，例如节肢动物和线虫，包括：

来自以下的昆虫：头喙亚目(Auchenorrhyncha)，例如小绿叶蝉(Amrascabiguttula)、小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)、黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、沫蝉属物种(Mahanarva spp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、柑桔木虱(Diaphorina citri)；

鳞翅目(Lepidoptera)，例如铃夜蛾属物种(Helicoverpa spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小菜蛾(Plu-tella xylostella)、豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、灰翅夜蛾属物种(Spodoptera spp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄潜叶蛾(Tuta absoluta)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedialis)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、二化螟(Chilo suppressalis)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、大豆尺蠖(Chrysodeixisincludens)；

蝽象，例如草盲蝽属物种(Lygus spp.)，椿象，诸如美洲蝽属物种(Euschistusspp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、盖氏壁蝽(Piezodorusguildinii)、绿腹椿象(Dichelops furcatus)；

蓟马，例如花蓟马属物种(Frankliniella spp.)、蓟马属物种(Thrips spp.)、兰花蓟马(Dichromothrips corbettii)；

蚜虫，例如豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、蚜属物种(Aphis spp.)、桃蚜(Myzuspersicae)、缢管蚜属物种(Rhopalosiphum spp.)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)；

粉虱，例如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、粉虱属物种(Bemisiaspp.)；

鞘翅目(Coleoptera)，例如条跳甲属物种(Phyllotreta spp.)、梳爪叩头虫属物种(Melanotus spp.)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、美国长岛马铃薯甲虫(Leptinotarsa decimlineata)、龟象属物种(Ceutorhynchus spp.)、薯蓟象属物种(Diabrotica spp.)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)、甜菜隐食甲(Atomaria linearia)、金针虫属种(Agriotes spp.)、食植瓢虫属物种(Epilachna spp.)；

蝇类，例如地种蝇属物种(Delia spp.)、地中海实蝇(Ceratitis capitate)、果实蝇属物种(Bactrocera spp.)、斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)；

蚊(双翅目)，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊(A.albopictus)、骚扰伊蚊(A.vexans)、墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、十字按蚊(A.crucians)、白魔按蚊(A.albimanus)、冈比亚按蚊(A.gambiae)、弗氏按蚊(A.freeborni)、白踝按蚊(A.leucosphyrus)、微小按蚊(A.minimus)、四斑甲蚊(A.quadrimaculatus)；

蚧总科(Coccoidea)，例如红圆蚧(Aonidiella aurantia)、Ferrisia virgate；

蜘蛛纲(Arachnida)节肢动物(螨类)，例如麦圆叶爪螨(Penthaleus major)、四爪螨属物种(Tetranychus spp.)；

线虫，例如大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、根结线虫属物种(Meloidogynesp.)、短体线虫属物种(Pratylenchus spp.)、秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)。

化合物I适合用于处理或保护动物免受寄生虫侵染或感染。因此，本发明还涉及本发明的化合物用于制造用于处理或保护动物免受寄生虫侵染或感染的药物的用途。此外，本发明涉及一种处理或保护动物免受寄生虫侵染和感染的方法，该方法包括对动物口服、局部或肠胃外施用或应用杀寄生虫有效量的化合物I。

本发明还涉及本发明的化合物用于处理或保护动物免受寄生虫侵染和感染的非治疗用途。此外，本发明涉及一种处理或保护动物免受寄生虫侵染和感染的非治疗方法，该非治疗方法包括对场所施用杀寄生虫有效量的化合物I。

本发明的化合物进一步适合用于对抗或防治动物中和动物上的寄生虫。此外，本发明涉及一种对抗或防治动物中和动物上的寄生虫的方法，该方法包括使寄生虫与杀寄生虫有效量的化合物I接触。

本发明还涉及化合物I用于防治或对抗寄生虫的非治疗用途。此外，本发明涉及一种对抗或防治寄生虫的非治疗方法，该非治疗方法包括对场所施用杀寄生虫有效量的化合物I。

化合物I可以通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、蚊帐、地毯、毛毯、或动物部分)和摄取(例如诱饵)二者而有效。此外，化合物I可以应用于任何和所有发育阶段。

化合物I可以按原样或以包含它们的组合物的形式施用。

术语“场所”意指栖息地、食物供应源、繁殖地、其中寄生虫在动物之外生长或可能生长的区域、材料或环境。

如本文所用，术语“寄生虫”包括体内寄生虫和体外寄生虫。在本发明的一些实施例中，可能优选体内寄生虫。在其他实施例中，可能优选体外寄生虫。在温血动物和鱼类中的侵染包括虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、蛆蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。

本发明的化合物尤其可以用于对抗以下寄生虫：温带臭虫(Cimex lectularius)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、和猫蚤(Ctenocephalides felis)。

如本文所用，术语“动物”包括温血动物(包括人类)和鱼类。优选哺乳动物，诸如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、猪、家禽、兔、山羊、狗和猫、水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及还有毛皮动物，诸如貂、毛丝鼠和浣熊，禽类，诸如母鸡、鹅、火鸡和鸭，以及鱼类，诸如淡水鱼和咸水鱼，诸如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼。特别优选家养动物，诸如狗或猫。

可以以每天0.5mg/kg至100mg/kg、优选每天1mg/kg至50mg/kg的总量施用化合物I。

为了对温血动物口服施用，可以将化合物I配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊剂、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。对于口服施用，所选择的剂型应为动物提供0.01mg/kg至100mg/kg动物体重/天、优选0.5mg/kg至100mg/kg动物体重/天的化合物I。

可替代地，化合物I可以肠胃外施用于动物，例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。化合物I可以分散或溶解于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。可替代地，化合物I可以配制成用于皮下施用的植入物。另外，化合物I可以透皮施用于动物。对于肠胃外施用，所选剂型应为动物提供0.01mg/kg至100mg/kg动物体重/天的化合物I。

化合物I还可以浸液、粉尘剂、粉剂、套环、挂牌(medallion)、喷雾剂、香波、滴剂(spot-on)和喷淋剂(pour-on)配制品的形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部施用于动物。对于局部施用，浸液和喷雾剂通常含有0.5ppm至5,000ppm且优选1ppm至3,000ppm的化合物I。另外，化合物I可以配制成用于动物、特别是四足动物(例如牛和绵羊)的耳贴。

口服溶液直接施用。

用于皮肤上的溶液滴施、涂敷、擦施、洒施或喷施。

将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。

将喷淋配制品倒在或喷洒在限定的皮肤区域上，活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。喷淋配制品通过将活性化合物溶解、悬浮或乳化在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中而制备。

乳液可以口服、经皮施用或作为注射液施用。

悬浮液可以口服或局部/经皮施用。

半固体制剂可以口服或局部/经皮施用。

为了生产固体制剂，将活性化合物与合适的赋形剂混合，(如果适当)添加助剂，并且制成希望的剂型。

可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001％至95％的化合物I。

即用型制剂以10重量ppm至80重量％、优选0.1重量％至65重量％、更优选1重量％至50重量％、最优选5重量％至40重量％的浓度含有对寄生虫、优选体外寄生虫起作用的化合物。

在使用前稀释的制剂以0.5重量％至90重量％、优选1重量％至50重量％的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。

此外，制剂以10重量ppm至2重量％、优选0.05重量％至0.9重量％、非常特别优选0.005重量％至0.25重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。

可以施用在三周内以10mg/kg至300mg/kg、优选20mg/kg至200mg/kg、最优选25mg/kg至160mg/kg被处理动物体重的总量释放本发明的化合物的固体配制品。

A.制备实例

通过熔点测定、NMR光谱或通过质荷比([m/z])和保留时间(RT；[min])表征化合物，如通过质谱(MS)联合HPLC分析(HPLC-MS＝高效液相色谱-质谱联用)或LC分析(LC-MS＝液相色谱-质谱联用)测定。

方法A：HPLC：Shimadzu Nexera UHPLC+Shimadzu LCMS-2020，ESI；柱：PhenomenexKinetex 1.7μm XB-C18 100A，2.1x50mm；流动相：A：水+0.1％ TFA；B：ACN；温度：60℃；梯度：在1.5min内，5％B至100％B；100％B 0.25min；流速：在1.51min内，0.8mL/min至1.0mL/min；MS：ESI正；质量范围(m/z)：100-700。

方法B：LC：Shimadzu LC-30AD，ESI；柱：Kinetex EVO C18.5μm 2.1x30mm；流动相：A：水+0.04％ TFA；B：ACN+0.02％ TFA；温度：40℃；梯度：在2.5min内，5％ B至100％ B；在0.02min内，100％B至5％ B；5％ B，持续0.5min；流速：0.8mL/min；MS：ESI正；质量范围：100-2000。

实例1：N-[1-[3-[N'-羟基甲脒基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-3)的制备

步骤1：1-(3-氯吡嗪-2-基)乙胺的制备

在30℃下，向1-(3-氯吡嗪-2-基)乙酮(10g，63.8mmol)和NH₄OAc(60.4g，957.8mmol)在EtOH(500mL)中的混合物中添加NaBH₃CN(12.04g，191.4mmol)和NH₃/MeOH(150mL，7N)。在50℃下搅拌混合物，直到通过LCMS(16h)确定完成。将反应混合物用H₂O(100mL)淬灭，并且浓缩以去除MeOH和EtOH。添加6N NaOH水溶液以将残余物的pH调节至11，并且将所得混合物用EtOAc(3x100mL)萃取。将合并的有机层经Na₂SO₄干燥，过滤，并浓缩。将粗产物通过制备型HPLC(NH₄HCO₃)纯化，以得到呈白色固体的1-(3-氯吡嗪-2-基)乙胺(10g，50％产率)。

¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆):δ＝8.70(d,J＝2.4Hz,1H),8.47(d,J＝2.5Hz,1H),4.50(q,J＝6.7Hz,1H),1.37(d,J＝6.8Hz,3H)。

步骤2：N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的制备

在30℃下，向3,5-双(三氟甲基)苯甲酸(19.65g，76.14mmol)和氯-N,N,N′,N′-四甲基甲脒鎓六氟磷酸盐(21.36g，76.14mmol)在MeCN(200mL)中的混合物中添加N-甲基咪唑(16.7g，203.2mmol)和1-(3-氯吡嗪-2-基)乙胺(8.0g，50.8mmol)。搅拌反应混合物，直到通过TLC(PE:EtOAc＝3:1，Rf＝0.45；16h)确定完成。将反应混合物用H₂O(50mL)淬灭并用EtOAc(3x100mL)萃取。将合并的有机层经Na₂SO₄干燥，过滤，并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱柱(洗脱剂：在PE中的12％ EtOAc)纯化，以得到呈黄色固体的N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(13g，43％产率)。

¹H NMR(400MHz,DMSO-d₆):δ＝9.53(d,J＝6.8Hz,1H),8.65(d,J＝2.5Hz,1H),8.55(s,2H),8.46(d,J＝2.5Hz,1H),8.33(s,1H),5.53(dq,J＝6.8Hz,J＝6.9Hz,1H),1.56(d,J＝6.9Hz,3H)。

步骤3：N-[1-(3-氰基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的制备

在20℃下，向N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(1.0g，2.51mmol)在DMF(10mL)中的溶液中添加Zn(CN)₂(330mg，2.76mmol)和Pd(PPh₃)₄(350mg，0.30mmol)，并且将所得混合物用N₂吹扫3min。将小瓶密封并进行微波辐照(拜泰齐史密斯合成公司(Biotage Smith Synthesis)，130℃，10min)。通过TLC(PE:EtOAc＝3:1，Rf＝0.4)确定完成。通过硅藻土垫过滤反应混合物，用EtOAc(50mL)洗涤滤饼，并且浓缩滤液。将粗产物通过硅胶色谱柱(洗脱剂：在PE中的17％ EtOAc)纯化，以得到呈黄色固体的N-[1-(3-氰基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(2.6g，45％产率)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ8.77(d,J＝2.3Hz,1H),8.70(d,J＝2.4Hz,1H),8.28(s,2H),8.04(s,1H),7.37-7.28(m,1H),5.84-5.73(m,1H),1.74(d,J＝6.8Hz,3H)。

步骤4：N-[1-[3-[N'-羟基甲脒基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-3)的制备

在30℃下，向N-[1-(3-氰基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(1.1g，2.8mmol)在EtOH(20mL)中的溶液中添加HONH₂·HCl(238mg，3.36mmol)和三乙胺(575mg，5.6mmol)。将所得混合物在80℃下搅拌2.5h，直到通过TLC(PE:EtOAc＝3:1，Rf＝0.3)确定完成。将反应混合物用H₂O(10mL)淬灭并用EtOAc(3x20mL)萃取。将合并的有机层经Na₂SO₄干燥，过滤，并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱柱(在PE中的25％ EtOAc)纯化，以得到呈白色固体的N-[1-[3-[N'-羟基甲脒基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-3，600mg，51％产率)。

¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ＝10.21(s,1H),9.42(d,J＝7.2Hz,1H),8.62(d,J＝2.4Hz,1H),8.57(d,J＝2.3Hz,1H),8.54(s,2H),8.30(s,1H),6.12(dq,J＝6.8Hz,J＝7.2Hz,1H),5.96(s,2H),1.54(d,J＝6.8Hz,3H)。

LCMS：421.1(希望值)；422.0(观察值)。

实例2：N-[1-[3-[N'-甲氧基甲脒基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-5)的制备

向N-[1-[3-[N'-羟基甲脒基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-3，600mg，1.42mmol)在MeOH(4.8mL)中的溶液中添加KOH(72mg，1.28mmol)在H₂O(1.2mL)中的溶液。接着，在30℃下滴加MeI(182mg，1.28mmol)。将反应物搅拌16h，直到通过TLC(PE:EtOAc＝3:1，Rf＝0.4)确定完成。将反应混合物用H₂O(10mL)淬灭，并且通过添加1N HCl水溶液将所得混合物的pH调节至7。将所得混合物用EtOAc(3x30mL)萃取。将合并的有机层经Na₂SO₄干燥，过滤，并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱柱(洗脱剂：在PE中的20％ EtOAc)纯化，以得到呈黄色固体的N-[1-[3-[N'-甲氧基甲脒基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-5，145mg，23％产率)。

¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ＝9.43(d,J＝7.0Hz,1H),8.65(d,J＝2.3Hz,1H),8.58(d,J＝2.3Hz,1H),8.53(s,2H),8.30(s,1H),6.21(s,2H),5.98(dq,J＝6.8Hz,J＝7.0Hz,1H),3.80(s,3H),1.58(d,J＝6.8Hz,3H)。

LCMS：435.1(希望值)；436.1(观察值)。

实例3：N-[1-[3-[N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-1)的制备

步骤1：N-[1-[3-(1-乙氧基乙烯基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的制备

在25℃下，向N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(1g，2.5mmol)在甲苯(100mL)中的搅拌溶液中添加三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡烷(1.1g，3.0mmol)和Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.1g，0.25mmol)。将反应混合物在110℃下在N₂气氛下搅拌12h，此时通过TLC(PE:EtOAc＝3:1)确定完成。将反应混合物冷却至25℃，并且添加饱和KF水溶液(100mL)。将混合物搅拌30min，然后通过硅藻土垫过滤。将滤液用EtOAc(3x40mL)萃取。将合并的有机层用盐水(60mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥，并浓缩，以得到呈粘稠黄色油状物的N-[1-[3-(1-乙氧基乙烯基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(1.0g，粗品)。粗产物不经进一步纯化而用于下一步骤。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ＝8.54(s,2H),8.27(s,2H),8.01(s,1H),7.71(br d,J＝7.5Hz,1H),5.86-6.02(m,1H),4.87(d,J＝2.6Hz,1H),4.60(d,J＝2.6Hz,1H),3.96-4.17(m,2H),1.59(d,J＝6.5Hz,3H),1.50(t,J＝7.0Hz,3H)。

步骤2：N-[1-(3-乙酰基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的制备

在0℃下，向N-[1-[3-(1-乙氧基乙烯基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(4.3g，9.93mmol)在THF(60mL)中的搅拌溶液中滴加HCl水溶液(2M，60mL)。将混合物在20℃下搅拌2h，直到通过TLC(PE:EtOAc＝3:1)确定完成。将反应混合物用H₂O(100mL)稀释，用EtOAc(3x50mL)萃取。将合并的有机层用盐水(100mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥，并且浓缩以得到呈白色固体的N-[1-(3-乙酰基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(1.5g，37％产率)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ＝8.71(d,J＝2.3Hz,1H),8.63(d,J＝2.3Hz,1H),8.25(s,2H),8.01(s,1H),7.60(br d,J＝7.8Hz,1H),6.03-6.17(m,1H),2.79(s,3H),1.65(d,J＝6.8Hz,3H)。

步骤3：N-[1-[3-[N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-1)的制备

在20℃下，向N-[1-(3-乙酰基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(400mg，0.987mmol)在EtOH(10mL)中的搅拌溶液中添加NaOAc(0.162g，1.97mmol)和MeONH₂·HCl(0.082g，0.987mmol)。将反应混合物在50℃下搅拌12h，此时通过LCMS观察到完成。将反应混合物用H₂O(10mL)稀释并用EtOAc(3x30mL)萃取。将合并的有机层用盐水(10mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥并浓缩。将残余物通过硅胶色谱柱(PE:EtOAc＝100:0至82:18)纯化，以得到呈白色固体的N-[1-[3-[N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-1，0.258g，60％产率)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ＝8.57(d,J＝2.4Hz,1H),8.53(d,J＝2.4Hz,1H),8.01(s,1H),8.26(s,2H),7.66(br d,J＝7.8Hz,1H),6.07(dq,J＝7.8,6.7Hz,1H),2.36(s,3H),4.12(s,3H),1.65(d,J＝6.50Hz,3H)。

LCMS：434.12(计算值)；435.0(观察值)。

实例4：3-(1-氰基环丙基)-N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基)吡嗪-2-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-9)的制备

步骤1：3-(1-氰基环丙基)-N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基)吡嗪-2-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备

在0℃下，向3-(1-氰基环丙基)-N-[1-[3-(N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基)吡嗪-2-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(150mg，0.348mmol，经由与I-1相同的合成路径制备)在DMF(5mL)的搅拌溶液中分批添加NaH(28mg，0.696mmol)。将反应混合物在0℃下搅拌30min，并且然后加热至80℃。在80℃下滴加溴甲基环丙烷(70mg，0.522mmol)在DMF(5mL)中的溶液，并且在该温度下搅拌12h。将反应混合物冷却至室温，用NH₄Cl(水溶液，10mL)淬灭并用EtOAc(3x10mL)萃取。将合并的有机层用盐水(4x5mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并在减压下浓缩。将残余物通过制备型HPLC(NH₄HCO₃)纯化，以得到呈黄色浆状物的3-(1-氰基环丙基)-N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基)吡嗪-2-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-9，50mg，15％产率)。

1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.64(d,J＝2.45Hz,1H),8.61(d,J＝2.45Hz,1H),7.64(s,1H),7.46(s,1H),7.42(s,1H),5.96(br s,1H),3,80(s,3H),3.35-3.47(m,1H),3.18-3.28(m,1H),2.10(s,3H),1.81-1.85(m,2H),1.69(d,J＝6,97Hz,3H),1.59-1.63(m,2H),0.85-0.90(m,1H),0.31-0.43(m,2H),0.13-0.10(m,2H)。

实例5：3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-N-[1-[3-(N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基)吡嗪-2-基]乙基]苯甲酰胺(I-17)的制备

步骤1：1-(3-氯吡嗪-2-基)-N-(环丙基甲基)乙胺的制备

在室温下，向1-(3-氯吡嗪-2-基)乙烯酮(200mg，3.2mmol)在THF(20mL)中的搅拌溶液中添加环丙基甲胺(109mg，0.364mmol)和Ti(i-PrO)₄(364mg，1.282mmol)。将反应混合物在室温下搅拌12h，并且然后在50℃下搅拌4h。TLC(PE:EtOAc＝1:1)显示完全转化。将反应混合物冷却至室温，然后添加EtOH(10mL)，并且分批添加NaBH₃CN(121mg，1.923mmol)。TLC(PE:EtOAc＝1:1)显示反应在室温下12h之后完成。将反应混合物用水(30mL)淬灭，过滤并且将滤液用EtOAc(3x20mL)萃取。将有机层用盐水(20mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥并在减压下浓缩。将残余物通过硅胶色谱柱(PE:EtOAc＝100:0至16:84)纯化，以得到呈黄色浆状物的1-(3-氯吡嗪-2-基)-N-(环丙基甲基)乙胺(94mg，35％产率)。

1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.50(d,J＝2.38Hz,1H),8.25(d,J＝2.38HZ,1H),4.37(q,J＝6.65Hz,1H),2.51(dd,J＝11.73,6.21Hz,1H),2.05(dd,J＝11.67,7.53Hz,1H),1.38(d,J＝6.65Hz,3H),0.83-1.00(m,1H),0.43(td,J＝7.87,2.45Hz,2H),0.06-0.14(m,2H)。

步骤2：3-氯-N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺的制备

在室温下，向3-氯-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酸(100mg，0.318mmol)在ACN(5mL)中的搅拌溶液中添加氯-N,N,N',N'-四甲基甲脒鎓六氟磷酸盐(134mg，0.477mmol)、N-甲基咪唑(78mg，0.995mmol)和1-(3-氯吡嗪-2-基)-N-(环丙基甲基)乙胺(81mg，0.382mmol)。LC-MS显示反应在12h之后完成。将反应混合物用水(10mL)淬灭且用EtOAc(3x8mL)萃取。将合并的有机层用盐水(10mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并在减压下浓缩。将残余物通过制备型TLC(PE:EtOAc＝1:1)纯化，以得到呈黄色油状物的3-氯-N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺(50mg，31％产率)。

1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.51(d,J＝2.38Hz,1H),8.27(d,J＝2.38Hz,1H),7.94-8.00(m,2H),7.88(br s,1H),7.61(s,1H),7.23(br t,J＝8.50Hz,2H),4.42(q,J＝6.71Hz,1H),2.56(dd,J＝11.76,6.25Hz,1H),2.09-2.13(m,1H),1.43(d,J＝6.63Hz,3H),0.93-0.98(m,1H),0.44-0.48(m,2H),0.21-0.33(m,1H),0.05-0.10(m,1H)。

步骤3：3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(1-乙氧基乙烯基)吡嗪-2-基]乙基]-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺的制备

在室温下，向3-氯-N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺(300mg，0.662mmol)在甲苯(8mL)中的搅拌溶液中添加三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡烷(287mg，0.795mmol)和Pd(PPh₃)₂Cl₂(100mg，催化剂)。将密封的小瓶在微波中在130℃下辐照1h。TLC(PE:EtOAc＝3:1)显示反应完成。将反应混合物在减压下浓缩。将残余物用KF水溶液(10mL)稀释并搅拌30min。将反应混合物通过硅藻土垫过滤并且将滤液用EtOAc(3x30mL)萃取。将合并的有机层用盐水(6ml)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并在减压下浓缩，以得到呈黄色油状物的3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(1-乙氧基乙烯基)吡嗪-2-基]乙基]-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺(4.3g，粗品)。粗产物不经进一步纯化而用于下一步骤。

步骤4：N-[1-(3-乙酰基吡嗪-2-基)乙基]-3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺的制备

在室温下，向3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(1-乙氧基乙烯基)吡嗪-2-基]乙基]-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺(1.3g，2.39mmol)在THF(20mL)中的搅拌溶液中添加HCl(水溶液，2N，10mL)。将反应混合物在室温下搅拌4h。TLC(PE:EtOAc＝1:1)显示反应完成。将反应混合物用水(10mL)稀释并用EtOAc(3x20mL)萃取。将合并的有机层用盐水(10mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并在减压下浓缩。将残余物通过硅胶色谱柱(PE:EtOAc＝100:0至35:65)纯化，以得到呈黄色固体的N-[1-(3-乙酰基吡嗪-2-基)乙基]-3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺(500mg，70％产率)。

步骤5：3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-N-[1-[3-(N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基)吡嗪-2-基]乙基]苯甲酰胺的制备

在室温下，向N-[1-(3-乙酰基吡嗪-2-基)乙基]-3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-苯甲酰胺(500mg，0.971mmol)在EtOH(5mL)中的搅拌溶液中添加NaOAc(159mg，1.94mmol)和O-甲基羟胺盐酸盐(122mg，1.45mmol)。将反应混合物加热至50℃并搅拌12h。LC-MS显示反应完成。将反应混合物在减压下浓缩，用水(10ml)淬灭并用EtOAc(3x10mL)萃取。将合并的有机层用盐水(5mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并在减压下浓缩。将残余物通过硅胶色谱柱(PE:EtOAc＝100:0至50:50)纯化，以得到呈黄色固体的3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(4-氟苯基)磺酰基-N-[1-[3-(N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基)吡嗪-2-基]乙基]苯甲酰胺(I-17，268mg，51％产率)。

1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.64(s,1H),8.61(s,1H),8.03-8.09(m,3H),7.64(brs,1H),7.58(s,1H),7.45(br t,J＝8.58Hz,2H),5.94(br d,J＝1.91Hz,1H),3.73(br s,3H),3.13-3.42(m,2H),2.03-2.14(m,3H),1.65(br d,J＝6.79Hz,3H),0.65-0.97(m,1H),0.23-0.41(m,2H),-0.28-0.09(m,2H)。

实例6N-[1-[3-(N-乙基-N'-羟基-N-甲基-甲脒基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-170)的制备

步骤1：3-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯甲酰基]氨基]乙基]-N-羟基-吡嗪-2-碳酰亚胺基氯的制备

在0℃下，向N-[1-[3-(N'-羟基甲脒基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(3g，7.1mmol)在HCl(水溶液，6N，30mL)中的搅拌溶液中滴加NaNO₂(735mg，10.6mmol)在水(2mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌3h。LC-MS显示反应完成。将反应混合物用EtOAc(3x50mL)萃取。将合并的有机层经Na₂SO₄干燥，过滤并在减压下浓缩，以得到呈黄色固体的3-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯甲酰基]氨基]乙基]-N-羟基-吡嗪-2-碳酰亚胺基氯(3g，粗品)。粗产物不经进一步纯化而用于下一步骤

步骤2：N-[1-[3-(N-乙基-N'-羟基-N-甲基-甲脒基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的制备

在室温下，向3-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯甲酰基]氨基]乙基]-N-羟基-吡嗪-2-碳酰亚胺基氯(500mg，1.1mmol)在THF(10mL)中的搅拌溶液中滴加N-甲基乙胺(80mg，1.4mmol)。将反应混合物在室温下在N₂气氛下搅拌16h。TLC(PE:EtOAc＝1:1)显示反应完成。将反应混合物在减压下浓缩，并且将粗品通过硅胶色谱柱(PE:EtOAc＝1:1)纯化，以得到呈黄色浆状物的N-[1-[3-(N-乙基-N'-羟基-N-甲基-甲脒基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-170，300mg，59％产率)。

1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.86(d,J＝1.63Hz,1H),8.74(s,1H),8.47(s,2H),8.18(s,1H),5.26-5.47(m,1H),3.37(br d,J＝7.25Hz,2H),1.72(d,J＝6.88Hz,3H),1.27(t,J＝7.13Hz,3H)。

适当改变起始材料，使用合成说明书中给出的程序获得另外的化合物I。以这种方式获得的化合物与物理数据一起列于下表中。

生物学实例

如果没有特别说明，则如下制备测试溶液：

将活性化合物以所希望的浓度溶解于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。在使用当天制备测试溶液。

本发明的式I的化合物的活性可以通过以下生物学测试来证明和评价。

B.1绿桃蚜(桃蚜)

为了评价通过内吸方式对绿桃蚜(桃蚜)的防治，测试单元由在人工膜下含有液体人工食物的96孔微量滴定板构成。

使用含有75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用定制的移液器将不同浓度的配制化合物移液到蚜虫食物上，重复两次。

施用后，将5-8只成年蚜虫置于微量滴定板孔内部的人工膜上。然后允许蚜虫吸吮经处理的蚜虫食物，并且在约23℃±1℃和约50％±5％相对湿度下培养3天。然后目测评估蚜虫死亡率和繁殖力。

在该测试中，与未处理的对照相比，化合物I-3、I-4、I-5、I-7、I-8、I-9、I-12、I-13、I-14、I-15、I-18、I-19、I-21、I-35、I-50、I-83、I-93、I-99、I-120、I-121、I-123、I-126、I-127、I-130、I-131、I-132、I-152、I-159、I-169、I-170、I-174、I-176、和I-180分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。

B.2烟夜蛾(烟芽夜蛾)

为了评价对烟夜蛾(烟芽夜蛾)的防治，测试单元由含有昆虫食物和15-25个烟芽夜蛾卵的96孔微量滴定板构成。

使用含有75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用定制的微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷洒到昆虫食物上，重复两次。

施用后，将微量滴定板在约28℃±1℃和约80％±5％相对湿度下培养5天。然后目测评估卵和幼虫死亡率。

在该测试中，与未处理的对照相比，化合物I-1、I-3、I-5、I-7、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-19、I-21、I-22、I-23、I-24、I-30、I-33、I-35、I-53、I-61、I-64、I-75、I-76、I-77、I-78、I-81、I-82、I-83、I-87、I-89、I-90、I-92、I-93、I-95、I-102、I-105、I-111、I-112、I-113、I-114、I-120、I-121、I-123、I-125、I-127、I-129、I-130、I-131、I-133、I-136、I-140、I-144、I-148、I-150、I-151、I-155、I-157、I-158、I-159、I-167、I-169、I-170、I-171、I-172、I-174、I-180、和I-181分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。

B.3棉铃象鼻虫(棉铃象甲(Anthonomus grandis))

为了评价对棉铃象鼻虫(棉铃象甲)的防治，测试单元由含有昆虫食物和5-10个棉铃象甲卵的96孔微量滴定板构成。

使用含有75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用定制的微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷洒到昆虫食物上，重复两次。

施用后，将微量滴定板在约25℃±1℃和约75％±5％相对湿度下培养5天。然后目测评估卵和幼虫死亡率。

在该测试中，与未处理的对照相比，化合物I-1、I-3、I-4、I-5、I-7、I-8、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-21、I-22、I-23、I-24、I-30、I-34、I-35、I-39、I-40、I-41、I-46、I-48、I-50、I-53、I-58、I-59、I-60、I-61、I-64、I-71、I-74、I-75、I-76、I-78、I-83、I-85、I-87、I-88、I-89、I-90、I-93、I-95、I-99、I-102、I-103、I-104、I-107、I-108、I-111、I-112、I-114、I-115、I-117、I-118、I-120、I-121、I-122、I-123、I-125、I-126、I-127、I-128、I-129、I-130、I-131、I-132、I-133、I-134、I-135、I-136、I-140、I-142、I-144、I-147、I-148、I-150、I-155、I-157、I-158、I-159、I-160、I-162、I-167、I-169、I-170、I-171、I-172、I-174、I-176、I-179、I-180、I-181、I-183、I-184、和I-188分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。

B.4.亚热带粘虫(Southern armyworm)(亚热带黏虫(Spodoptera eridania))，第2龄期幼虫

活性化合物通过Tecan液体处理器在100％环己酮中配制成以管供应的10,000-ppm溶液。将该10,000-ppm溶液在100％环己酮中连续稀释以制备中间溶液。将这些用作储备溶液，通过Tecan在50％丙酮:50％水(v/v)中将其制成最终稀释液至10ml或20ml玻璃小瓶中。非离子表面活性剂以0.01％(v/v)体积包含在溶液中。然后将小瓶插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中以施用于植物/昆虫。将2株利马豆植物(品种：Sieva)栽种到盆中，并且选择在第1真叶阶段进行处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植物喷雾器将测试溶液喷洒到叶面上。在喷雾器通风橱中干燥植物，并且然后将其从喷雾器中取出。将每个盆置于具有拉链封口的穿孔塑料袋中。将10至11只粘虫幼虫置于袋中并且将袋拉链封闭。将测试植物在生长室中在约25℃和约20％-40％相对湿度下保持4天，避免直接暴露于荧光(14:10亮:暗光周期)以防止热量滞留在袋内。处理后4天评估与未处理的对照植物相比的死亡率和进食减退。

在该测试中，与未处理的对照相比，化合物I-1、I-4、I-5、I-7、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-21、I-22、I-23、I-24、I-30、I-41、I-46、I-47、I-57、I-64、I-75、I-76、I-77、I-78、I-81、I-82、I-83、I-87、I-89、I-93、I-95、I-100、I-102、I-103、I-104、I-106、I-107、I-111、I-112、I-113、I-114、I-115、I-120、I-121、I-122、I-123、I-125、I-126、I-127、I-128、I-129、I-130、I-131、I-133、I-134、I-135、I-136、I-139、I-140、I-144、I-145、I-148、I-150、I-151、I-155、I-156、I-157、I-159、I-167、I-171、和I-172分别在300ppm下显示出至少75％的死亡率。

B.5黄热病蚊(Yellow fever mosquito)(埃及伊蚊)

为了评价对黄热病蚊(埃及伊蚊)的防治，测试单元由每孔含有200μl自来水和5-15只新孵黄热病蚊幼虫的96孔微量滴定板构成。

使用含有75％(v/v)水和25％(v/v)DMSO的溶液配制活性化合物。使用定制的微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以2.5μl喷洒到昆虫食物上，重复两次。

施用后，将微量滴定板在28℃±1℃、80％±5％ RH下培养2天。然后目测评估幼虫死亡率。

在该测试中，与未处理的对照相比，化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26、I-30、I-33、I-35、I-38、I-39、I-40、I-41、I-42、I-43、I-44、I-46、I-47、I-48、I-49、I-50、I-51、I-55、I-56、I-57、I-59、I-62、I-64、I-69、I-70、I-71、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-81、I-82、I-83、I-85、I-87、I-90、I-91、I-92、I-93、I-94、I-95、I-97、I-99、I-100、I-102、I-103、I-104、I-105、I-107、I-111、I-112、I-113、I-114、I-115、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-123、I-124、I-125、I-126、I-127、I-128、I-129、I-130、I-131、I-132、I-133、I-134、I-135、I-136、I-140、I-144、I-145、I-148、I-150、I-151、I-153、I-154、I-155、I-157、I-158、I-159、I-160、I-161、I-163、I-167、I-169、I-170、I-171、I-172、I-173、I-174、I-176、I-180、I-181、I-183、I-186、和I-187分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。

Claims (17)

1.一种式I的化合物及其N-氧化物、立体异构体和农业上或兽医学上可接受的盐，

其中

R¹是H、OH、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₁-C₅-烷氧基、C₂-C₄-烯基、C₂-C₄-炔基、C₁-C₄-烷基-C₃-C₆-环烷基、C₁-C₄-烷基-C₃-C₆-卤代环烷基，这些基团是未取代的、或被R¹¹部分或完全地取代；或C(＝N-R¹¹)R¹²、C(O)R^11a；

R¹¹是CN、NO₂、NR¹²R¹³、C(O)NH₂、C(S)NH₂、C(O)OH、OR¹⁴、Si(CH₃)₃；C₁-C₆-烷基；C₁-C₆-卤代烷基；C₂-C₆-烯基；C₂-C₆-卤代烯基；C₂-C₆-炔基；C₂-C₆-卤代炔基；C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基，该环是未取代的或被1或2个卤素取代；3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、苯基、或苯氧基、萘基、萘氧基，这些环是未取代的或被R^3a取代；

R^11a是NR¹²R¹³、C(O)NH₂、C(S)NH₂、C(O)OH、OR¹⁴、Si(CH₃)₃；C₁-C₆-卤代烷基；C₂-C₆-烯基；C₂-C₆-卤代烯基；C₂-C₆-炔基；C₂-C₆-卤代炔基；C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基，该环是未取代的或被1或2个卤素取代；3元至6元杂环基，这些环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；

R¹²、R¹³彼此独立地是H、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C(O)-C₁-C₄-烷基、C(O)-C₁-C₄-卤代烷基、C(O)-C₃-C₄-环烷基、C(O)-C₃-C₄-卤代环烷基、C(O)NR¹²¹R¹³¹、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、S(O)_m-NR¹²¹R¹³¹；

3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、苯基、苯氧基、苯基-C₁-C₄-烷基、萘基、萘氧基，这些环是未取代的或被R^3a取代；或

R¹²和R¹³与它们所键合的氮原子一起形成3元、4元、5元、6元或7元饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的杂环，该杂环可以另外含有1或2个选自N、O和S(O)_m的杂原子或杂原子基团作为环成员，并且该杂环是未取代的或被一个或多个选自卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、和氧代基的取代基取代；

R¹²¹和R¹³¹彼此独立地是氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基；C₁-C₄-烷基-苯基、C₁-C₄-烷基-3元-6元杂芳基、苯基、3元至6元杂环基或5元或6元杂芳基，这些环是未取代的或被R^3a取代；或

R¹²¹和R¹³¹与它们所键合的氮原子一起形成3元-6元饱和的、部分或完全不饱和的杂环，它们可以进一步含有1或2个选自N、O和S的杂原子环成员，其中S可以被氧化，该杂环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；

m是0、1、或2；

R¹⁴是H、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基、C₃-C₄-卤代环烷基-C₁-C₂-烷基、C(O)-C₁-C₄-烷基、C(O)-C₁-C₄-卤代烷基、C(O)-C₃-C₄-环烷基、C(O)-C₃-C₄-卤代环烷基、或苯基，其是未取代的或被R^3a部分或完全地取代；

R²是CN、C_1-C₃-烷基、C₁-C₃-卤代烷基、C₂-C₃-炔基；

R³是卤素、CN、NO₂、C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代环烷基、OR¹⁴、S(O)_m-R¹⁴；其是未取代的或被R^3a取代；

R^3a卤素、CN、NO₂、OR¹⁵、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、苯基、苯基-C₁-C₄-烷基，这些环是未取代的或被卤素、CN、NO₂、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基取代，

R^3a作为环烷基或杂环基的取代基也可以表示氧代基；

n是0、1、2、或3；

Q是CH、CR³、或N；

R⁴是H、OH、CN、C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代环烷基、C₂-C₄-烯基、C₂-C₄-卤代烯基、C₂-C₄-炔基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、NR¹²R¹³、C(O)NR¹²R¹³、C(O)OR¹⁴、3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、或苯基，这些环是未取代的或被R³取代；

R⁵是H、OR¹⁵、NR¹²R¹³、或C₁-C₆-烷基，其是未取代的或被R¹¹部分或完全地取代；

R¹⁵是H、C₁-C₄-烷基、或C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₇-环烷基、C₃-C₇-卤代环烷基、C₃-C₇-环烯基、C₃-C₇-卤代环烯基，这些碳链或环是未取代的或被R¹¹部分或完全地取代；或3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、或苯基，这些环是未取代的或被R³取代。

2.根据权利要求1所述的式I的化合物及其N-氧化物、立体异构体和农业上或兽医学上可接受的盐，其中，

R¹¹是CN、NO₂、NR¹²R¹³、C(O)NH₂、C(S)NH₂、C(O)OH、OR¹⁴、Si(CH₃)₃；C₁-C₆-烷基；C₁-C₆-卤代烷基；C₂-C₆-烯基；C₂-C₆-卤代烯基；C₂-C₆-炔基；C₂-C₆-卤代炔基；C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基，该环是未取代的或被1或2个卤素取代；3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、或苯基，这些环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；

R¹²、R¹³彼此独立地是H、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C(O)-C₁-C₄-烷基、C(O)-C₁-C₄-卤代烷基、C(O)-C₃-C₄-环烷基、C(O)-C₃-C₄-卤代环烷基、C(O)NR¹²¹R¹³¹、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基；3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、或苯基，这些环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；

R¹²¹和R¹³¹彼此独立地是氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基；C₁-C₄-烷基-苯基、C₁-C₄-烷基-3元-6元杂芳基、苯基、3元至6元杂环基或5元或6元杂芳基，这些环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；或

R¹²¹和R¹³¹与它们所键合的氮原子一起形成3元-6元饱和的、部分或完全不饱和的杂环，它们可以进一步含有1或2个选自N、O和S的杂原子环成员，其中S可以被氧化，该杂环是未取代的或被卤素、C₁-C₃-卤代烷基、和/或CN取代；

R^3a卤素、CN、NO₂、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₃-C₄-环烷基、C₃-C₄-卤代环烷基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基；

R¹⁴是H、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₃-C₄-环烷基-C₁-C₂-烷基、C₃-C₄-卤代环烷基-C₁-C₂-烷基、C(O)-C₁-C₄-烷基、C(O)-C₁-C₄-卤代烷基、C(O)-C₃-C₄-环烷基、C(O)-C₃-C₄-卤代环烷基、或苯基，其是未取代的或被R³部分或完全地取代；

R¹⁵是H、C₁-C₄-烷基、或C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代环烷基，这些碳链是未取代的或被R¹¹部分或完全地取代；或3元至6元杂环基、5元或6元杂芳基、或苯基，这些环是未取代的或被R³取代。

3.根据权利要求1或2所述的式I的化合物，其中，R¹是H或CH₂-cC₃H₅。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的式I的化合物，其中，R²是CH₃。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的式I的化合物，其中，R³是卤素、CN、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、未取代的或被一个或多个CN取代的C₃-C₄-环烷基、C₃-C₄-卤代环烷基、S(O)_m-C₁-C₄-烷基、S(O)_m-C₁-C₄-卤代烷基、S(O)_m-C₃-C₄-环烷基、S(O)_m-C₃-C₄-卤代环烷基、或S(O)_m-R¹⁴，其中R¹⁴是苯基，其被R^3a部分地取代。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的式I的化合物，其中，n是2并且R³是在3位和5位。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的式I的化合物，其中，Q是CH或CR³。

8.根据权利要求1至7中任一项所述的式I的化合物，其中，R⁴是CH₃或NH₂。

9.根据权利要求1至8中任一项所述的式I的化合物，其中，R⁵是OH、OCH₃、OCH₂CF₃、或OCH₂-C₆H₅。

10.根据前述权利要求中任一项所述的式I的化合物，其主要由异构体I.A构成。

11.一种式III的中间体化合物，其中变量是如前述权利要求中任一项中对于式I所定义的。

12.一种农用或兽用组合物，其包含至少一种根据权利要求1至10中任一项所定义的化合物和/或至少一种其农业上或兽医学上可接受的盐、和至少一种惰性液体和/或农业上或兽医学上可接受的固体载体。

13.一种用于对抗动物有害生物的农业组合物，其包含至少一种如权利要求1至10中任一项所定义的化合物和至少一种惰性液体和/或可接受的固体载体，以及，如果需要的话，至少一种表面活性剂。

14.一种用于对抗或防治无脊椎有害生物的方法，该方法包括使所述有害生物或其食物供应、栖息地或繁殖地与杀有害生物有效量的至少一种如权利要求1至10中任一项所定义的化合物接触。

15.一种用于保护生长中的植物免受无脊椎有害生物侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物、或该植物生长的土壤或水与杀有害生物有效量的至少一种如权利要求1至11中任一项所定义的化合物接触。

16.一种种子，其包含以0.1g至10kg/100kg种子的量的如权利要求1至10中任一项所定义的化合物、或其对映异构体、非对映异构体或盐。

17.一种用于处理或保护动物免受无脊椎有害生物侵染或感染的方法，该方法包括使该动物与杀有害生物有效量的至少一种如权利要求1至10中任一项所定义的式I的化合物、其立体异构体和/或至少一种其兽医学上可接受的盐接触。