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CN117105903B - 一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明及天然药物技术领域，尤其涉及一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用，所述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物如式I所示结构，其制备方法包括以下步骤：以狼毒大戟的干燥根为原料，经过渗滤提取、浓缩后得到提取物并混悬于水中得到混悬液，经萃取、浓缩得到浸膏；取所述浸膏经梯度洗脱后，经ODS液相色谱洗脱、纯化，得到式I所示的化合物。本发明首次实现了从狼毒大戟中提取到具有抑制乙酰胆碱酯酶的6/6/6/7环系对映阿替生烷型二萜内酯类化合物，作为新型制备预防或者治疗阿尔茨海默病的药物具有很大的开发价值，此类化合物的设计思路也为新型制备预防或者治疗阿尔茨海默病药物的开发提供了新的思路和途径。

Description

一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及天然药物技术领域，尤其涉及一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，随着预期寿命的增长，全球人口老龄化逐渐加剧，多种老年疾病为社会保障体系以及个人家庭生活带来诸多压力，其中最为常见的一种便是阿尔茨海默病。阿尔茨海默病(Alzheimer’s disease，AD)作为中枢神经系统中一种常见而又复杂的多因素退行性疾病，不仅导致智力、记忆、人格等方面的退化，而且带来了巨大的经济负担。虽然AD的发病机制尚未完全阐明，但胆碱能假说是目前最为被广泛接受的病理理论，许多研究发现胆碱能障碍与记忆和认知障碍密切相关。在该理论的指导下，乙酰胆碱酯酶抑制剂药物是目前研究最多、最为活跃的抗老年痴呆症的药物，该类药物通过抑制乙酰胆碱酯酶来提高患者脑内乙酰胆碱水平，从而改善认知功能。因此，寻找有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，治疗AD，是当今我国乃至世界医学界的一个重大的公共卫生问题。同时，中药为现代药物开发提供了重要来源和新的契机。天然产物有效成分则以其多靶、高效、低毒等作用特点成为新药研发的重要源头。
狼毒大戟，大戟科多年生草本植物，其根肉质粗大，有白色乳汁，呈圆柱形，为中药狼毒的基源植物之一。味辛，平，有毒，归肝、脾经，具有散结杀虫之功效，广泛用于中成药及临床方剂之中。传统用药中狼毒用于痰食虫积、水肿腹胀、心腹疼痛、症瘕积聚、淋巴结核、疥癣等。现代研究结果表明，中药狼毒具有多种药理活性，如抗结核、抗HIV病毒、抗肿瘤、抗菌、抗炎和杀虫等作用。现代研究表明狼毒大戟的化学成分主要包括酚酸和萜两大类。其中，萜类以丰富多样的二萜为主，也被认为是狼毒大戟发挥众多药理活性的主要物质基础。对映阿替生烷型二萜是狼毒大戟中重要的化学组成部分。
因此能否从草本植物中提取到具有抑制乙酰胆碱酯酶的天然产物，成为本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明提供了一种新的6/6/6/7环系对映阿替生烷型二萜内酯类化合物及其制备方法，且该化合物具有良好的抗乙酰胆碱酯酶活性，可以用于制备抗乙酰胆碱酯酶药物。
一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物，所述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物具有如下式I所示的结构：
一种上述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：以狼毒大戟的干燥根为原料，经过渗滤提取、浓缩后得到提取物并混悬于水中得到混悬液，经萃取、浓缩得到浸膏；
取所述浸膏经中性氧化铝柱色谱、硅胶柱色谱、MCI树脂柱色谱进行梯度洗脱后，经ODS液相色谱洗脱、纯化，得到式I所示的对映阿替生烷型二萜内酯类化合物。
进一步地，经所述中性氧化铝柱色谱进行梯度洗脱得到第一洗脱物，洗脱剂为石油醚－乙酸乙酯－甲醇，所述石油醚、乙酸乙酯和甲醇的体积比为100:0:0～0:0:100。具体的，所述洗脱剂包括石油醚－乙酸乙酯－甲醇的体积比为100:0:0、90:10:0、80:20:0、50:50:0、30:70:0、27:75:0、0:100:0、0:50:50、0:0:100的洗脱剂。经所述洗脱剂梯度洗脱分段收集得9个洗脱物。
进一步地，取所述第一洗脱物经所述硅胶柱色谱进行梯度洗脱得到第二洗脱物，洗脱剂为石油醚－丙酮－甲醇，所述石油醚、丙酮和甲醇的体积比为100:0:0～0:100:0～0:0:100。具体的，所述洗脱剂包括石油醚－丙酮－甲醇的体积比为100:0:0、95:4.5:0.5、90:9.5:0.5、85:14:1、80:19:1、48:48:2、20:75:5、0:0:100的洗脱剂，经所述洗脱剂梯度洗脱分段收集得8个洗脱物。
进一步优选地，所述第一洗脱物经所述石油醚、乙酸乙酯和甲醇的体积比为25:75:0的洗脱剂洗脱得到。
进一步地，取所述第二洗脱物经所述MCI树脂柱色谱进行梯度洗脱得到第三洗脱物，洗脱剂为甲醇－水，所述甲醇和水的体积比为30:70～100:0。具体的，所述洗脱剂包括甲醇－水的体积比为30:70、50:50、70:30、90:10、100:0的洗脱剂，经所述洗脱剂梯度洗脱分段收集得5个洗脱物。
进一步优选地，所述第二洗脱物经所述石油醚、丙酮和甲醇的体积比为80:19:1的洗脱剂洗脱得到。
进一步地，取所述第三洗脱物经所述ODS液相色谱洗脱得到第四洗脱物，流动相为甲醇－水，所述甲醇和水的体积比为60:35～70:30。
进一步优选地，所述第三洗脱物经所述甲醇和水的体积比为70:30的洗脱剂洗脱得到。
进一步地，取所述第四洗脱物经ODS液相色谱洗脱进行纯化得到式I所示化合物，流动相为乙腈－水，所述乙腈和水的体积比为42:58。
进一步优选地，所述第四洗脱物经所述甲醇和水的体积比为65:35的洗脱剂洗脱得到。
进一步地，所述渗滤提取步骤如下：于室温下取乙醇渗滤提取所述狼毒大戟的干燥根，经浓缩后得到浸膏状乙醇提取物，取所述乙醇提取物混悬于水中得混悬液；所述乙醇浓度为95％，所述渗滤提取的时间为120h，所述乙醇的渗滤提取流速为0.5L/h。
进一步地，所述萃取步骤如下：加入与所述混悬液等体积的二氯甲烷，经萃取后进行浓缩，得到所述浸膏。
一种上述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物在制备预防或者治疗阿尔茨海默病的药物中的应用。
进一步地，采用所述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物作为原料，制备预防或者治疗阿尔茨海默病的药物组合物或者任何药学可接受的盐。
所述药物组合物或者任何药学可接受的盐的剂型为片剂、胶囊剂、颗粒剂、口服液、冲剂、滴丸或微丸。
本发明实施例中提供的一个或多个技术方案，至少具有如下技术效果或优点：
本发明首次实现了从狼毒大戟中提取到具有抑制乙酰胆碱酯酶的6/6/6/7环系对映阿替生烷型二萜内酯类化合物，该类化合物作为新型制备预防或者治疗阿尔茨海默病的药物具有很大的开发价值，此类化合物的设计思路也为新型制备预防或者治疗阿尔茨海默病药物的开发提供了新的思路和途径。
附图说明
图1为本发明对映阿替生烷型二萜内酯类化合物的1H-NMR谱图；
图2为本发明对映阿替生烷型二萜内酯类化合物的13C-NMR谱图。
具体实施方式
为了更好地理解上述技术方案，下面将结合说明书附图以及具体的实施方式对上述技术方案进行详细的说明。
一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物，具有如下式I所示的结构：
所述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物制备方法包括如下实施例：
实施例1
以高海拔的野生狼毒大戟根干燥药材1kg为原料，以95％乙醇渗滤提取120h，流速为0.5L/h，50℃旋蒸浓缩得浸膏状乙醇提取物，将乙醇提取物混悬于水中得到混悬物，加入与混悬物体积相等的二氯甲烷萃取，将萃取溶液浓缩，得到浸膏。将所述浸膏经中性氧化铝柱色谱，用体积配比为100:0:0～0:0:100的石油醚－乙酸乙酯－甲醇溶液进行梯度洗脱，具体的，所述洗脱剂石油醚－乙酸乙酯－甲醇的体积比为100:0:0、90:10:0、80:20:0、50:50:0、30:70:0、27:75:0、0:100:0、0:50:50、0:0:100的洗脱剂，经洗脱剂进行梯度洗脱分段收集得9个洗脱物。取石油醚－乙酸乙酯－甲醇体积比为25:75:0的洗脱剂洗脱的洗脱物经硅胶柱色谱，用体积比为100:0:0～0:100:0～0:0:100的石油醚－丙酮－甲醇溶液进行梯度洗脱，具体的，所述洗脱剂为石油醚－丙酮－甲醇的体积比为100:0:0、95:4.5:0.5、90:9.5:0.5、85:14:1、80:19:1、48:48:2、20:75:5、0:0:100的洗脱剂，经所述洗脱剂进行梯度洗脱分段收集得8个洗脱物。取石油醚－丙酮－甲醇体积比为80:19:1的洗脱剂洗脱的洗脱物经MCI树脂柱色谱，用体积比为30:70～100:0的甲醇－水溶剂梯度洗脱，具体的，所述洗脱剂包括甲醇－水的体积比为30:70、50:50、70:30、90:10、100:0的洗脱剂，经所述洗脱剂进行梯度洗脱分段收集得5个洗脱物。取甲醇－水体积比为70:30的洗脱剂洗脱的洗脱物经Waters全自动制备ODS液相色谱以固定体积比为65:35的甲醇－水溶液为流动相进行制备，得低纯度的式Ⅰ化合物，将低纯度的式Ⅰ化合物经制备ODS液相色谱以体积比为42:58乙腈－水溶液为流动相进行纯化，得式Ⅰ化合物。
本发明实施例还提供一种式I所示化合物对映阿替生烷型二萜内酯类化合物在制备预防或者治疗阿尔茨海默病的药物中的应用。
具体的，采用所述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物作为原料，制备预防或者治疗阿尔茨海默病的药物组合物或者任何药学可接受的盐。所述药物组合物中添加有辅料，本发明对所述辅料没有特殊限定，可以为本领域技术人员熟知的适用辅料。
所述药物组合物或者任何药学可接受的盐的剂型为片剂、胶囊剂、颗粒剂、口服液、冲剂、滴丸或微丸。
实施例2：
实施例1制备的式Ⅰ化合物进行结构鉴定。
鉴定结果如下：
式Ⅰ化合物为无色油状(甲醇)，10％硫酸乙醇溶液显紫红色。高分辨质谱给出该化合物的准分子离子峰[M+Na]+为m/z 341.2093(calcd.for C20H30O3Na,341.2087)，结合NMR数据分析推测其分子式为C20H30O3，计算其不饱和度为6。如图1和表1所示，1H-NMR(600MHz，CDCl3)谱中，高场区共给出三个甲基质子信号，分别为δH 1.01(3H,s,Me-18)、0.82(3H,s,Me-19)、0.98(3H,s,Me-20)；一对末端双键烯烃质子信号δH 4.88-4.90(1H,m,H-17a)、4.70-4.72(1H,m,H-17b)，以及一个含氧碳上面的氢质子信号δH 3.22(1H,dd,J＝10.8,4.8Hz,H-17a)。如图2和表1所示，13C-NMR(150MHz，CDCl3)谱中，共给出20个碳信号，其中δC146.1(C-16)、109.3(C-17)为一对烯烃碳信号，δC 173.0(C-14)为一个酯羰基碳信号，δC79.1(C-4)、82.5(C-8)为两个含氧取代的碳信号。随后，根据HSQC谱对该化合物的碳氢信号进行了全归属。基于以上波谱信息，发现该化合物与已知化合物ent-13α-hydroxyatis-16-ene-3,14-dione相似，区别在于多出了一个酯羰基化合物，结合不饱和度初步推测为化合物ent-13α-hydroxyatis-16-ene-3,14-dione的扩环内酯类衍生物。在HMBC谱中，H-3(δH3.22)与C-1(δC 36.7)、C-2(δC 26.9)、C-4(δC 38.9)、C-5(δC 55.1)存在远程相关，说明C-3位存在羟基取代；C-14位为酮羰基的常见化合物中H-7、H-9与C-14的远程相关消失，证实了该化合物为C环羰基氧化扩环为内酯二萜类化合物的推测。通过NOESY确定相对构型，H-3(δH3.22)与H-5(δH0.91)、H-5(δH0.91)与H-9(δH 1.48)存在NOE相关，说明H-3、H-5、H-9位于同侧。根据Rh2(OCOCF3)4诱导CD在350nm左右显现出负Cotton效应，判定C-3位为R构型。最后，根据ECD实验值与计算值结果相吻合，进一步确定该化合物的绝对构型为3R,5S,8S,9S,10R,12R。
通过以上解析，最终确定式Ⅰ化合物即为本发明的结构中所述的6/6/6/7环系的对映阿替生烷型二萜内酯。
表1式Ⅰ化合物的1H-NMR(600MHz,CDCl3)和13C-NMR(150MHz,CDCl3)数据
实施例3：式I化合物的药理活性
试验方法和结果
1、改良Ellman比色法检体外测试式I化合物对乙酰胆碱酯酶活性的影响
于96孔板中加入155μL PBS，5μL式I化合物，10μL(0.2U/mL)乙酰胆碱酯酶，37℃孵育20min，加入10μL(4mM)碘化乙酰硫代胆碱和10μL(5mM)5,5′-二硫双硝基苯甲酸，37℃孵育60min。加入10μL十二烷基硫酸钠(0.4％)终止反应，测定405nm处的吸光值。受试化合物的乙酰胆碱酯酶抑制率公式为：抑制率(％)＝[A0-A1/A0]×100(其中A0为空白物的吸光度，A1为化合物的吸光度)
2、式I化合物抑制乙酰胆碱酯酶活性的结果
通过初步筛选式I化合物对乙酰胆碱酯酶活性的影响，发现式I化合物具有明显的抑制活性。当式I化合物的浓度为100μM时对乙酰胆碱酯酶具有显著的抑制作用，其抑制率为93％。
综上所述，本发明制备的6/6/6/7环系对映阿替生烷型二萜内酯化合物具有良好的抗乙酰胆碱酯酶活性，可以用于制备抗乙酰胆碱酯酶药物。该类化合物作为新型制备预防或者治疗阿尔茨海默病的药物具有很大的开发价值，此类化合物的设计思路也为新型制备预防或者治疗阿尔茨海默病药物的开发提供了新的思路和途径。
尽管已描述了本发明的优选实施例，但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (3)

1.一种对映阿替生烷型二萜内酯类化合物，其特征在于：所述对映阿替生烷型二萜内酯类化合物具有如下式I所示的结构：
2.一种权利要求1所述的对映阿替生烷型二萜内酯类化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：以狼毒大戟的干燥根为原料，于室温下取乙醇渗滤提取所述狼毒大戟的干燥根，所述乙醇浓度为95％，所述渗滤提取的时间为120h，所述乙醇的渗滤提取流速为0.5L/h，经浓缩后得到浸膏状乙醇提取物，取所述乙醇提取物混悬于水中得混悬液，加入与所述混悬液等体积的二氯甲烷，经萃取后进行浓缩，得到浸膏；
将所述浸膏经中性氧化铝柱色谱，用体积配比为100:0:0、90:10:0、80:20:0、50:50:0、30:70:0、27:75:0、0:100:0、0:50:50、0:0:100的石油醚－乙酸乙酯－甲醇溶液进行梯度洗脱，分段收集得9个洗脱物；
取石油醚－乙酸乙酯－甲醇体积比为25:75:0的洗脱剂洗脱的洗脱物经硅胶柱色谱，用体积比为100:0:0、95:4.5:0.5、90:9.5:0.5、85:14:1、80:19:1、48:48:2、20:75:5、0:0:100的石油醚－丙酮－甲醇溶液进行梯度洗脱，分段收集得8个洗脱物；
取石油醚－丙酮－甲醇体积比为80:19:1的洗脱剂洗脱的洗脱物经MCI树脂柱色谱，用体积比为30:70、50:50、70:30、90:10、100:0的甲醇－水溶剂梯度洗脱，分段收集得5个洗脱物；
取甲醇－水体积比为70:30的洗脱剂洗脱的洗脱物经ODS液相色谱以体积比为65:35的甲醇－水溶液为流动相进行制备，得低纯度的式Ⅰ化合物，将低纯度的式Ⅰ化合物经ODS液相色谱以体积比为42:58乙腈－水溶液为流动相进行纯化，得式I化合物。
3.一种权利要求1所述的对映阿替生烷型二萜内酯类化合物在制备抗乙酰胆碱酯酶的药物中的应用。
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