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CN116903490A - 糖基丙胺类化合物、制备方法及其作为浮选剂的应用 - Google Patents

糖基丙胺类化合物、制备方法及其作为浮选剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种糖基丙胺类化合物结构，如结构通式（I）、结构通式（II）或结构通式（III）所示，本发明还公开了一种糖基丙胺类化合物结构的制备方法及其作为浮选剂的应用。本发明化合物分子结构中含有糖基，因此产品的毒性会大大降低；且分子结构中还有容易降解的酰胺键和醚键，产品的生物降解性能会大大提高。

Description

糖基丙胺类化合物、制备方法及其作为浮选剂的应用
技术领域
本发明涉及一种糖基丙胺类化合物、制备方法及其作为浮选剂的应用，属于矿物浮选剂领域。
背景技术
矿业与人们的日常生活、工业需求等各个领域都密切相关，是国民经济可持续发展不可或缺的基础产业。随着社会经济的快速发展，矿产资源的需求与日俱增，导致矿产资源杂、细、贫等现象不断加剧，因此矿物提取的难度越来越大。浮选技术由于其分选效率高、适应性强等优点，是目前应用最广，最具有发展潜力的矿物分选技术。其中胺类化合物在金属氧化矿、非金属矿等的选矿中，在磷矿石中硅酸盐分选、钾钠盐分选、氧化铁矿分选石英、硅酸盐，硅酸等矿物分选云母，以及氧化铅锌矿的分选等方面获得很好的使用效果。
目前常用的胺类浮选剂大多数都是从石油、煤炭等不可再生资源制备而来，且存在毒性、不易降解等问题，因此不利于可持续发展，并对环境、动植物等都会造成较为严重的危害，因此开发由天然可再生资源制备得到的低毒、高降解性胺类浮选剂产品对矿物浮选工艺的可持续发展具有重要意义。目前使用糖基类产品为原料制备得到糖基胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种糖基丙胺类化合物、制备方法及其作为浮选剂的应用。
本发明提供了一种糖基丙胺类化合物结构，如结构通式（I）、结构通式（II）或结构通式（III）所示，
，
其中，m选自8-14，n选自7-15。
本发明所述糖基丙胺类化合物优选自下列化合物：
本发明提供了一种糖基丙胺类化合物的制备方法，其反应路线为，
，
，
，
其中，m选自8-14，n选自7-15。
本发明提供了一种糖基丙胺类化合物的制备方法，本发明采用葡萄糖酰胺/烷基糖苷为原料，首先在固体碱为催化剂的条件下与丙烯腈反应得到烷基糖基丙腈；然后在Raney-Ni（雷尼镍）为催化剂的条件下，发生加氢反应，合成一种新型含烷基糖基的丙胺类化合物。由于此产品的分子结构中含有糖基，因此产品的毒性会大大降低；且分子结构中还有容易降解的酰胺键和醚键，产品的生物降解性能会大大提高，可作为烷基丙胺类化合物在矿物复选、日用洗涤方面优良的替代品。
本发明提供了一种糖基丙胺类化合物的制备方法，其反应步骤为：
步骤一：环己烷、烷基糖基化合物和固体碱催化剂按照质量比（8-15）：1：（0.5‰-5‰）加入容器中，然后缓慢加入丙烯腈，反应5-9h后，热过滤，降温之后，蒸掉溶剂，得到3-烷基糖基氧基丙腈。
其中，所述的烷基糖基化合物为N-甲基-N-烷基葡萄糖酰胺、烷基葡萄糖酰胺或烷基糖苷中的一种或几种的组合。
其中，所述固体碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或两种。
其中，反应温度为40-80 ºC，优选的：50-65 ºC。
其中，丙烯腈的加入方式为滴加。优选，匀速滴加。
其中，丙烯腈与烷基糖基化合物摩尔量比为0.9-1.3，优选1.0-1.1。
步骤二：在高压反应容器中加入环己烷、3-烷基糖基氧基丙腈、Raney-Ni催化剂、抑制剂NH3·H2O，用N2置换，搅拌，升温至60-90 ºC后，向高压反应容器中通入H2，反应5-9h后，出料，热过滤后减压蒸馏去除溶剂后得到产品3-烷基糖基氧基丙胺。
其中：环己烷与3-烷基糖基氧基丙腈的质量比为8-13：1，优选的9-12：1。
其中：Raney-Ni催化剂用量为3-烷基糖基氧基丙腈质量的2-12wt%，优选2-8%。
其中：冲入氢气前需要氮气置换，优选3次。
其中：反应温度60-90 ºC，优选70-85 ºC。
其中：反应压力1.5-4.0 MPa，优选1.8-3.5MPa。
优选的：所述产品3-烷基糖基氧基丙胺的含量依据国家标准GB/T15045-2013脂肪烷基二甲基叔胺中总胺、伯胺、仲胺和叔胺的测定方法来计算产品的纯度，纯度大于90%。
本发明提供了一种糖基丙胺类化合物作为浮选剂的应用。
本发明与现有技术相比具有以下的优点：
1.糖基来源于可再生资源，可替代石油，煤炭等不可再生资源，增加了胺类产品的可持续发展。
2.加入糖基后胺类产品的生物相容性更好，毒性更低，生物降解性好，更环保。
3.目前常见的胺类捕收剂在水中的溶解性差，因而必须用酸对其进行中和，以提高其在水中的溶解度。但并不是中和度越高越好，较高的中和度可增加浮选剂的溶解度，但可能会削弱浮选行为。本发明在分子中引入糖基基团后，能增加分子的水溶性，不需要用酸进行中和，大大减少了操作程序，降低了使用成本。
4.本发明所述化合物对矿物具有较好的浮选效果，可以作为一种高效浮选剂进行应用。
具体实施方式
实施例1：3-十六烷基糖苷氧基丙胺
在250ml烧瓶中加入环己烷150mL，十六碳烷基糖苷10 g（25 mmol）和氢氧化钠0.01 g。加好原料以后开启搅拌，加热至60 ºC，然后逐滴加入丙烯腈1.33 g（25 mmol），滴完丙烯腈后，继续反应9 h后，热过滤后，降温，用旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到3-十六烷基糖苷氧基丙腈。
在高压反应釜中加入环己烷150 mL，3-十六烷基糖苷氧基丙腈10 g，Raney-Ni催化剂0.5 g，抑制剂NH3·H2O0.5 g，用N2置换3次。开启搅拌，升温至75 ºC后，向釜中通入H2（压力2MPa），反应5 h后，出料，热过滤后，旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到产品3-十六烷基糖苷氧基丙胺，测定含量为91%。
实施例2：3-N-甲基-N-十二烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺
在250ml烧瓶中加入环己烷150mL，N-甲基-N-十二烷基葡萄糖酰胺10 g（26.5mmol）和氢氧化钠0.05g。加好原料以后开启搅拌，加热至55 ºC，然后逐滴加入丙烯腈1.41g（26.5 mmol），滴完丙烯腈后，继续反应7 h后，热过滤后，降温，用旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到3-N-甲基-N-十二烷基葡萄糖酰胺氧基丙腈。
在高压反应釜中加入环己烷150 mL，3-N-甲基-N-十二烷基葡萄糖酰胺氧基丙腈10 g，Raney-Ni催化剂0.7 g，抑制剂NH3·H2O 0.5 g，用N2置换3次。开启搅拌，升温至75 ºC后，向釜中通入H2（压力 2.5MPa），反应7 h后，出料，热过滤后，旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到产品3-N-甲基-N-十二烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺，测定含量为93%。
实施例3：3-辛烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺
在250ml烧瓶中加入环己烷150mL，八烷基葡萄糖酰胺10 g（32.5 mmol）和氢氧化钠0.1g。加好原料以后开启搅拌，加热至50 ºC，然后逐滴加入丙烯腈1.72 g（32.5 mmol），滴完丙烯腈后，继续反应5 h后，热过滤后，降温，用旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到3-八烷基葡萄糖酰胺氧基丙腈。
在高压反应釜中加入环己烷150 mL，3-八烷基葡萄糖酰胺氧基丙腈10 g，Raney-Ni催化剂1 g，抑制剂NH3·H2O 0.5 g，用N2置换3次。开启搅拌，升温至75 ºC后，向釜中通入H2（压力2MPa），反应9h后，出料，热过滤后，旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到产品3-八烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺，测定含量为90%。
实施例4：3-十二碳烷基糖苷氧基丙胺
在250ml烧瓶中加入环己烷150mL，十二碳烷基糖苷10 g（28.3 mmol）和氢氧化钠0.08g。加好原料以后开启搅拌，加热至60 ºC，然后逐滴加入丙烯腈1.50 g（28.3 mmol），滴完丙烯腈后，继续反应8 h后，热过滤后，降温，用旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到3-十二碳烷基糖苷氧基丙腈。
在高压反应釜中加入环己烷150 mL，3-十二碳烷基糖苷氧基丙腈10 g，Raney-Ni催化剂0.8 g，抑制剂NH3·H2O 0.5 g，用N2置换3次。开启搅拌，升温至75 ºC后，向釜中通入H2（压力2.5MPa），反应8 h后，出料，热过滤后，旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到产品3-十二碳烷基糖苷氧基丙胺，测定含量为95%。
实施例5：3-N-甲基-N-十烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺
在250ml烧瓶中加入环己烷150mL，N-甲基-N-十烷基葡萄糖酰胺10 g（28.6 mmol）和氢氧化钠0.06g。加好原料以后开启搅拌，加热至60 ºC，然后逐滴加入丙烯腈1.52 g（28.6 mmol），滴完丙烯腈后，继续反应6 h后，热过滤后，降温，用旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到3-N-甲基-N-十烷基葡萄糖酰胺氧基丙腈。
在高压反应釜中加入环己烷150 mL，3-N-甲基-N-十烷基葡萄糖酰胺氧基丙腈10g，Raney-Ni催化剂0.9 g，抑制剂NH3·H2O 0.5 g，用N2置换3次。开启搅拌，升温至75 ºC后，向釜中通入H2（压力2 MPa），反应6 h后，出料，热过滤后，旋转蒸发仪蒸掉溶剂，得到产品3-N-甲基-N-十烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺，测定含量为93%。
实验例1：
根据国家标准GB/T 15818-2018（表面活性剂生物降解度试验方法）对上述实施例制备样品的生物降解性能检测结果如下表：
实验例2：
以石英矿为样本，检测制备样品的矿物浮选效果。具体浮选实验方法为：单矿物浮选实验在XFG挂槽浮选机上进行，主轴转速为1230r/min。每次称取3 g矿物放入40mL浮选槽中，加入30mL蒸馏水，调浆lmin后，加入一定量的浮选剂溶液，搅拌3min，浮选5 min。泡沫产品和槽内产品分别烘干称重，并计算回收率。
根据以上方法，上述实施例制备样品的矿物浮选性能检测结果如下表：
实施例 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5
回收率/% 96 98 95 96 97

Claims (10)

1.一种糖基丙胺类化合物结构，如结构通式（II）所示，
，
其中，m选自8-14，n选自7-15。
2.如权利要求1所述的糖基丙胺类化合物选自下列化合物：
3-十六烷基糖苷氧基丙胺，
3-N-甲基-N-十二烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺，
3-辛烷基酰胺氧基丙胺，
3-十二烷基糖苷氧基丙胺，
3-N-甲基-N-十烷基葡萄糖酰胺氧基丙胺。
3.如权利要求1所述的糖基丙胺类化合物的制备方法，其反应路线为：
，
其中，m选自8-14，n选自7-15。
4.如权利要求1所述的糖基丙胺类化合物的制备方法，其反应步骤为：
步骤一：环己烷、烷基糖基化合物和固体碱催化剂按照质量比（8-15）：1：（0.5‰-5‰）加入容器中，然后缓慢加入丙烯腈，反应5-9h后，热过滤，降温之后，蒸掉溶剂，得到3-烷基糖基氧基丙腈；
步骤二：在高压反应容器中加入环己烷、3-烷基糖基氧基丙腈、Raney-Ni催化剂、抑制剂NH3·H2O，用N2置换，搅拌，升温至60-90ºC后，向高压反应容器中通入H2，反应5-9 h后，出料，热过滤后减压蒸馏去除溶剂后得到产品3-烷基糖基氧基丙胺。
5.如权利要求4所述的糖基丙胺类化合物的制备方法，其特征是：所述的烷基糖基化合物为N-甲基-N-烷基葡萄糖酰胺、烷基葡萄糖酰胺或烷基糖苷中的一种或几种的组合。
6.如权利要求4所述的糖基丙胺类化合物的制备方法，其特征是：所述固体碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或两种。
7.如权利要求4所述的糖基丙胺类化合物的制备方法，其特征是：丙烯腈与烷基糖基化合物摩尔量比为0.9-1.3，优选1.0-1.1。
8.如权利要求4所述的糖基丙胺类化合物的制备方法，其特征是：环己烷与3-烷基糖基氧基丙腈的质量比为8-13：1，优选的9-12：1。
9.如权利要求4所述的糖基丙胺类化合物的制备方法，其特征是：Raney-Ni催化剂用量为3-烷基糖基氧基丙腈质量的2-12wt%，优选2-8%。
10.如权利要求1所述的糖基丙胺类化合物作为浮选剂的应用。
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