CN1167104A

CN1167104A - 氟丙烯化合物，含有该化合物的杀虫剂以及制备过程中的中间体

Info

Publication number: CN1167104A
Application number: CN97110025.XA
Authority: CN
Inventors: 泉惠一; 池上宏; 铃木雅也; 坂本典保; 高野仁孝
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1996-01-31
Filing date: 1997-01-30
Publication date: 1997-12-10
Also published as: EP0787710B1; GR3031390T3; ES2138434T3; DE69700338D1; KR970059157A; ATE182575T1; DE69700338T2; US5869506A; DK0787710T3; EP0787710A1

Abstract

本发明提供具有如右化学式I的氟丙烯化合物，式中R¹代表C₁-C₁₀烷基或其它基团，Z代表氧原子或其它基团，R²，R³与R⁴各自代表C₁-C₃烷基或其它基团，r代表0—2的整数，x代表卤原子或其它基团。

Description

氟丙烯化合物，含有该化合物的杀虫剂以及制备过程中的中间体

技术领域：

本发明涉及氟丙烯化合物，含有该化合物的杀虫剂，以及制备过程中的中间体。

日本专利公开文献JP49-1526(1974年)描述了作为杀虫剂化合物的1-(3，3-二氯丙烯氧基)-4-苄氧基苯。然而该化合物的杀虫活性总是不能令人满意，因此需要进一步开发更合适的化合物。

本发明提供一种氟丙烯化合物(下称“本化合物”)，其化学式I如下：

其中R¹表示：C₁-C₁₀烷基，C₁-C₅卤烷基，C₂-C₁₀链烯基，C₂-C₆卤链烯基，C₃-C₉炔基，C₃-C₅卤炔基，C₂-C₇烷氧基烷基，或C₂-C₇烷硫基烷基；

C₃-C₆环烷基，其中有C₁-C₄烷基，

C₁-C₃烷氧基或C₁-C₂卤烷氧基的取代基；

C₄-C₉环烷基烷基，其中可以有C₁-C₄烷基的取代基；

C₅-C₆环链烯基，其中可以有C₁-C₄烷基的取代基；

C₆-C₈环烯基烷基，其中可以有C₁-C₄烷基或如化学式II的Q₁，Q₂，Q₃，Q₄，Q₅，Q₆，Q₇，Q₈或Q₉的取代基：

式中的A表示：可以有(R¹⁶)_q取代基的苯基，

可以有(R¹⁶)_q取代基的萘基，或是可以有(R¹⁶)_q取代基的杂环基团，其中的q代表0-7的整数时，

R¹⁶表示卤素原子，氰基，硝基，五氟硫烷基(F⁵S)，(C₁-C₄烷氧基)羰基，C₁-C₈烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₇烷氧基，C₁-C₃卤烷氧基，C₁-C₃烷硫基，C₁-C₃卤烷硫基，C₁-C₂烷基亚硫酰基，C₁-C₂烷基磺酰基，C₁-C₂卤烷基亚硫酰基，C₁-C₂卤烷基磺酰基，C₁-C₂卤烷基亚硫酰基，C₁-C₂卤烷基磺酰基，C₃-C₆链烯氧基，C₃-C₆链烯氧基，C₃-C₆卤链烯氧基，C₂-C₄链烯基，C₂-C₄卤链烯基，C₂-C₄炔基，C₂-C₄卤炔基，C₃-C₆炔氧基，C₃-C₆卤炔氧基，C₁-C₃羟基烷基，C₂-C₄烷氧基烷基，C₂-C₄烷硫烷基，氨基，二甲氨基，乙酰胺基，乙酰基，卤乙酰基，甲酰基，羧基，(C₁-C₂烷基)氨基羰基，[二(C₁-C₂烷基)氨基]羰基，C₃-C₆环烷基，C₅-C₆环烯基，C₃-C₆环烷氧基或C₅-C₆环链烯氧基，或者

苯基，苯氧基，苄基或苄氧基，其中它们都可以被至少一个卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基及C₁-C₃卤烷氧基所取代；或者

当q是2-5的整数时，两个相邻的R¹⁶在其终端上相连共同组成一个三亚甲基，四亚甲基，亚甲二氧基，其中它们可被卤素原子或C₁-C₃烷基所取代，或亚乙二氧基，其可被卤素原子或C₁-C₃烷基所取代；

B表示氧原子，S(O)_n，NR¹⁴基，C(＝O)G基或GC(＝O)基，n代表0-2的整数，R¹⁴表示氢原子或C₁-C₃烷基，

G表示氧原子或NR¹⁵基；和

R¹⁵表示氢原子或C₁-C₃烷基，

R⁵，R⁶，R⁷，R⁸和R⁹各自代表氢原子，C₁-C₃烷基或三氟甲基，

R¹⁰与R¹¹各自代表氢原子，C₁-C₃烷基，三氟甲基或卤原子，

R¹²代表卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基；

R¹³代表氢原子，卤原子或甲基，

i代表0-6的整数，

j代表1-6的整数，

k代表0-4的整数，

l代表1或2的整数，

m代表0-2的整数，

其中R¹不是3，3-二氯-2-丙烯基，3，3-二溴-2-丙烯基，或3-溴-3-氯-2-丙烯基；

当A是萘基时，其可以有(R¹⁶)_q取代基，而R¹⁶不是3，3-二氯-2-丙烯氧基，3，3-二溴-2-丙烯氧基，或3-溴-3-氯-2-丙烯氧基；和

当A是苯基时，其可以有Q₁，Q₃和Q₆的(R¹⁶)_q取代基，而R¹⁶是3，3-二氯-2-丙烯氧基，3，3-二溴-2-丙烯氧基或3-溴-3-氯-2-丙烯氧基，q是1；

Z代表氧原子，硫原子或NR¹⁷，其中R¹⁷表示氢原子或C₁-C₃烷基，

X代表卤原子；

R²，R³与R⁴各自代表C₁-C₃烷基，C₁-C₃卤烷基，卤原子或氢原子，r代表0-2的整数；

其中其前提条件是R²，R³与R⁴不同时代表氢原子。

本发明还涉及一种含有上述化合物作为活性组分的杀虫剂。

本发明还涉及一种以化学式III表示的新化合物，它是在制备许多本发明化合物中的中间体。

本发明的优选实施方案：

在本发明化合物中，用R¹表示的C₁-C₁₀烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，异戊基，新戊基，叔戊基，己基，庚基，1-乙丙基，1，1-二甲基己基，1-甲丁基，2-甲丁基，1，2-二甲丙基，异己基，1-甲戊基，2-乙丁基，辛基，1-甲基庚基，1-甲辛基，壬基，癸基等。

用R¹表示的C₁-C₅卤烷基的实例包括三氟甲基，二氟甲基，溴二氟甲基，2，2，2-三氟乙基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，1-氟乙基，1-氯乙基，1-溴乙基，3，3，3，2，2-五氟丙基，3，3，3-三氟丙基，1-氟丙基，2-氯丙基，3-溴丙基，1，1，2，2，2-五氟乙基，2-碘乙基，2，2-二氯乙基，2-溴-1，1，2，2-四氟乙基，1，1，2，2-四氟乙基，2-氯-1，1，2-三氟乙基，2-溴-1，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三溴乙基，3-氟丙基，3-氯丙基，3-氯丙基，3-碘丙基，1，1，2，3，3，3-六氟丙基，2，3-二溴丙基，2，2，3，3-四氟丙基，2-氯-1-甲基乙基，2-溴-1-甲基乙基，2-氟-1-(氟甲基)乙基，2-溴-1-(溴甲基)乙基，2-氯-1-(氯甲基)乙基，2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基，4-氟丁基，4-氯丁基，4-溴丁基，4-碘丁基，2-(溴甲基)丙基，2，2，3，4，4，4-六氟丁基，3-溴-1-(溴甲基)丙基，2-氯-2-甲丙基，5-氟戊基，5-氯戊基，5-溴戊基，5-碘戊基，3-氯-2，2-二甲丙基，3-溴-2，2-二甲丙基，2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基等。

用R¹表示的C₂-C₁₀链烯基的实例包括乙烯基，烯丙基，异丙烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-丙烯基，2-戊烯基，1-甲基-2-丁烯基，2-甲基-2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，1-乙基-2-丙烯基，2-乙基-2-丙烯基，1-甲基-3-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，2-己烯基，3-己烯基，5-己烯基，2-甲基-2-戊烯基，1，3-二甲基-2-丁烯基，1-甲基-4-戊烯基，1-乙基-2-丁烯基，2-乙基-2-丁烯基，1-乙烯基丁基，2-异丙基-2-丙烯基，2-庚烯基，1-烯丙基-3-丁烯基，1-乙烯基己基，1，5-二甲基-4-己烯基，3-壬烯基，3-癸烯基，3，7-二甲基-6-辛烯基等。

用R¹表示的C₂-C₆卤链烯基的实例包括2，2-二氯乙烯基，2，2-二溴乙烯基，2，3-二氯-2-丙烯基，2，3-二溴-2-丙烯基，2-氯-2-丙烯基，3-氯-2-丙烯基，2-溴-2-丙烯基，3-氯-2-丁烯基，2-氯乙烯基，3-溴-2-丙烯基，3，3-二氯-2-丙烯基，4-氯-2-丁烯基，4，4，4-三氟-2-丁烯基，2-(氯甲基)-2-丙烯基，3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基，4-溴-3，4，4-三氟-2-丁烯基，3，4，4，4-四氟-2-丁烯基，4，4-二氯-3-丁烯基，4，4-二溴-3-丁烯基，6，6-二氯-5-己烯基等。

用R¹表示的C₃-C₉炔基的实例包括2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-甲基-2-丙炔基，2-戊炔基，3-戊炔基，4-戊炔基，1-甲基-3-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，1-乙基-2-丙炔基，2-己炔基，3-己炔基，2-庚炔基，3-辛炔基，1-乙炔基己基，3-壬炔基，5-己炔基等。

用R¹表示的C₃-C₅卤炔基的实例包括3-氯-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基，3-碘-2-丙炔基，1-甲基-3-氯-2-丙炔基，1-甲基-3-溴-2-丙炔基，1-甲基-3-碘-2-丙炔基，4-氯-2-丁炔基，4-氯-3-丁炔基，4-溴-3-丁炔基，5-氯-4-戊炔基，5-溴-4-戊炔基，4-氯-2-甲基-3-丁炔基，4-溴-2-甲基-3-丁炔基，4-氯-1-甲基-3-丁炔基，4-溴-1-甲基-3-丁炔基，3-氯-1-乙基-2-丙炔基，3-溴-1-乙基-2-丙炔基等。

用R¹表示的C₂-C₇烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，丙氧基甲基，异丙氧基甲基，2-甲氧基乙基，1-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，1-乙氧基乙基，3-甲氧基丙基，2-甲氧基丙基，1-甲氧基丙基，2-甲氧基-1-甲乙基，2-丙氧基乙基，2-异丙氧基乙基，2-乙氧基-2-甲乙基，2-乙氧基-1-甲乙基，2-甲氧基丁基，1-乙基-2-甲氧基乙基，3-乙氧基丙基，3-甲氧基丁基，3-甲氧基-2-甲丙基，3-甲氧基-1-甲丙基，2-丁氧基乙基，3-甲氧基-3-甲丁基，2-丁氧基-1-甲乙基等。

用R¹表示的C₂-C₇烷硫基烷基的实例包括甲硫基甲基，乙硫基甲基，丙硫基甲基，异丙硫基甲基，2-甲硫基乙基，1-甲硫基乙基，2-乙硫基乙基，1-乙硫基乙基，3-甲硫基丙基，2-甲硫基丙基，1-甲硫基丙基，2-甲硫基-1-甲乙基，2-丙硫基乙基，2-异丙硫基乙基，2-乙硫基丙基，2-乙硫基-1-甲乙基，2-甲硫基丁基，1-乙基-2-甲硫基乙基，3-乙硫基丙基，3-甲硫基丁基，2-甲基-3-甲硫基丙基，1-甲基-3-甲硫基丙基，4-甲硫基丁基，1-甲基-2-甲硫基丙基，2-叔丁基硫乙基，2-异丁硫基乙基，2-仲丁硫基乙基，3-叔丁基硫丙基，3-异丁硫基丙基，3-仲丁硫基丙基等。

用R¹表示的可以具有C₁-C₄烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基作为取代基的C₃-C₆环烷基中的C₁-C₄烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基。

上述用R¹表示的可以具有C₁-C₄烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁--C₃卤烷氧基作为取代基的C₃-C₆环烷基中的C₁-C₃烷氧基的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基或异丙氧基。

上述用R¹表示的可以具有C₁-C₄烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基作为取代基的C₃-C₆环烷基中的C₁-C₃卤烷氧基的实例包括三氟甲氧基，二氟甲氧基，溴二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2，2，2，1，1-五氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-氯-1，1，2-三氟乙氧基，2-溴-1，1，2-三氟乙氧基，1，1，2，2-四氟乙氧基，3，3，3，2，2，1-六氟丙氧基等。

用R¹表示的可以被C₁-C₄烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基所取代的C₃-C₆环烷基的实例包括环丙基，环丁基，环戊基或环己基。

用R¹表示的可以被C₁-C₄烷基所取代的C₄-C₉环烷基中的C₁-C₄烷基包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基。用R¹表示的可以被C₁-C₄烷基所取代的C₄-C₉环烷基烷基中的C₄-C₉的环烷基烷基的实例包括环丙基甲基，1-环丙基乙基，2-环丙基乙基，环丁基甲基，环戊基甲基，2-环戊基乙基，3-环戊基丙基，环己基甲基，2-环己基乙基，3-环己基丙基等。

用R¹表示的可以被C₁-C₄烷基所取代的C₅-C₆环链烯基中的C₁-C₄烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基。

用R¹表示的可以被C₁-C₄烷基所取代的C₅-C₆环烯基的实例包括1-环戊烯基，2-环戊烯基，3-环戊烯基，1-环己烯基，2-环己烯基或3-环己烯基。

用R¹表示的可以被C₁-C₄烷基所取代的C₆-C₈环烯基烷基中的C₁-C₄烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基。

用R¹表示的可以被C₁-C₄烷基所取代的C₆-C₈环烯基烷基的实例包括1-环戊烯甲基，2-环戊烯甲基，3-环戊烯甲基，1-环己烯甲基，2-环己烯甲基，3-环己烯甲基，2-(3-环己烯)乙基等。

用R²，R³，R⁴，R¹⁰，R¹¹，R¹²，R¹³，X和R¹⁶表示的卤素原子包括氟、氯、溴、碘原子。

用R¹²表示的C₁-C₄烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基。

R¹⁶表示的C₁-C₈烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，异戊基，新戊基，叔戊基，己基，庚基1，1-二甲基己基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，1，2-二甲基丙基，异己基，1-甲基戊基，2-乙基丁基，辛基，1-甲基庚基等。

用R²，R³，R⁴，R¹²和R¹⁶表示的C₁-C₃卤烷基包括三氟甲基，三氯甲基，二氟乙基，溴二氟甲基，2，2，2-三氟乙基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，1-氟乙基，1-氯乙基，1-溴乙基，3，3，3，2，2-五氟丙基，3，3，3-三氟丙基，1-氟丙基，2-氯丙基，3-溴丙基等。

用R¹²表示的C₁-C₃烷氧基的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基等。

用R¹²和R¹⁶表示的C₁-C₃卤烷氧基包括三氟甲氧基，二氟甲氧基，溴二氟甲氧基，2-氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-氯-1，1，2-三氟乙氧基，2-溴-1，1，2-三氟乙氧基，1，1，2，2-四氟乙氧基，3，3，3，2，2，1-六氟丙氧基，3-氟丙氧基，3-氯丙氧基，3-溴丙氧基，3，3，3，2，2-五氟丙氧基，3，3，3-三氟丙氧基，2，2，2，1，1-五氟乙氧基，3，3，2，1，1-六氟丙氧基等。

用R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹⁷、R¹¹、R¹⁴和R¹⁵表示的C₁-C₃烷基的实例包括甲基，乙基，丙基或异丙基。

用R¹⁶表示的C₁-C₇烷氧基的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，异丁氧基，戊氧基，异戊氧基，1-甲基丁氧基，1-乙基丙氧基，新戊氧基，叔戊氧基，1，2-二甲基丙氧基，己氧基，庚氧基等。

用R¹⁶表示的C₁-C₃烷硫基的实例包括甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基等。

用R¹⁶表示的C₁-C₃卤烷硫基的实例包括三氟甲硫基，二氟甲硫基，溴二氯甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，2-氯-1，1，2-三氟乙硫基，2-溴-1，1，2-三氟乙硫基，1，1，2，2-四氟乙硫基，2-氯乙硫基，2-氟乙硫基，2-溴乙硫基，1，1，2，2，2-五氟乙硫基，3-氟丙硫基，3-氯丙硫基，3-溴丙硫基，3，3，3，2，2-五氟丙硫基，3，3，3-三氟丙硫基等。

用R¹⁶表示的C₃-C₆链烯氧基的实例包括烯丙氧基，2-甲基-2-丙烯氧基，1-甲基-2-丙烯氧基，2-丁烯氧基，3-甲基-2-丁烯氧基，2-甲基-2-丁烯氧基，2-戊烯氧基，2-己烯氧基等。

用R¹⁶表示的C₃-C₆卤链烯氧基包括3，3-二氯-2-丙烯氧基，3，3-二溴-2-丙烯氧基，2，3-二氯-2-丙烯氧基，2，3-二溴-2-丙烯氧基，2-氯-2-丙烯氧基，3-氯-2-丙烯氧基。2-溴-2-丙烯氧基，3-氟-3-氯-2-丙烯氧基，3-甲基-4，4，4-三氟-2-丁烯氧基，3-氯-2-丁烯氧基等。

用R¹⁶表示的C₂-C₄链烯基的实例包括乙烯基，异丙烯基，1-丙烯基，2-甲基-1-丙烯基，1-甲基-丙烯基，烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基等。

用R¹⁶表示的C₂-C₄卤链烯基的实例包括2，2-二氯乙烯基，2，2-二溴乙烯基，3，3-二氯-2-丙烯基，3，3-二溴-2-丙烯基，2，3-二氯-2-丙烯基，2，3-二溴-2-丙烯基，2-氯-2-丙烯基，3-氯-2-丙烯基，2-溴-2-丙烯基，3-氯-2-丁烯基等。

用R¹⁶表示的C₂-C₄炔基的实例包括乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，1-甲基-2-丙炔基等。

用R¹⁶表示的C₂-C₄卤炔基包括的实例氯乙炔基，溴乙炔基，碘乙炔基，3-氯-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基，3-碘-2-丙炔基，1-甲基-3-氯-2-丙烯基，1-甲基-3-溴-2-丙炔基，1-甲基-3-碘-2-丙炔基等。

用R¹⁶表示的C₂-C₄烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，丙氧基甲基，异丙氧基甲基，2-甲氧基乙基，1-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，1-乙氧基乙基，3-甲氧基丙基，2-甲氧基丙基，1-甲氧基丙基，2-甲氧基-1-甲基乙基等。

用R¹⁶表示的C₂-C₄烷硫基烷基的实例包括甲硫基甲基，乙硫基甲基，丙硫基甲基，异丙硫基甲基，2-甲硫基甲基，1-甲硫基乙基，2-乙硫基乙基，1-乙硫基乙基，3-甲硫基丙基，2-甲硫基丙基，1-甲硫基丙基，2-甲硫基-1-甲基乙基等。

用R¹⁶表示的C₃-C₆环烷基的实例包括环丙基，环丁基，环戊基，环己基等。

用R¹⁶表示的C₅-C₆环烯基的实例包括1-环戊烯基，2-环戊烯基，3-环戊烯基，1-环己烯基，2-环己烯基，3-环己烯基等。

用R¹⁶表示的C₃-C₆环烷氧基的实例包括环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基等。

用R¹⁶表示的C₅-C₆环烯氧基的实例包括1-环戊烯氧基，2-环戊烯氧基，3-环戊烯氧基，1-环己烯氧基，2-环己烯氧基，3-环己烯氧基等。

用R¹⁶表示的C₁-C₂烷基亚硫酰基的实例包括甲基亚硫酰基或乙基亚硫酰基。

用R¹⁶表示的C₁-C₂烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基或乙基磺酰基。

用R¹⁶表示的C₁-C₂卤烷基亚硫酰基的实例包括三氟甲基亚硫酰基，2，2，2-三氟乙基亚硫酰基，全氟乙基亚硫酰基等。

用R¹⁶表示的C₁-C₂卤烷基磺酰基的实例包括三氟甲基磺酰基，2，2，2-三氟乙基磺酰基，全氟乙基磺酰基等。

用R¹⁶表示的(C₁-C₂烷基)氨基羰基的实例包括甲基氨基羰基或乙基氨基羰基。

用R¹⁶表示的C₁-C₃羟基烷基的实例包括羟甲基，2-羟乙基，3-羟丙基等。

用R¹⁶表示的[二(C₁-C₂烷基)氨基]羰基的实例包括二甲基氨基羰基，N-甲基-N-乙基氨基羰基，二乙基氨基羰基等。

用R¹⁶表示的可以被卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基所取代的苯基，苯氧基，苄基，苄氧基中的C₁-C₄烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，仲丁基叔丁基或异丁基等。

用R¹⁶表示的可以被卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基所取代的苯基，苯氧基，苄基或苄氧基中的C₁-C₃卤烷基的实例包括三氟甲基，二氟甲基，溴二氟甲基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氟乙基，2-氟乙基，2-溴乙基，1-氟乙基，1-氯乙基，1-溴乙基，3，3，3，2，2-五氟丙基，3，3，3-三氟丙基，1-氟丙基，2-氯丙基，3-溴丙基等。

用R¹⁶表示的可以被卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基所取代的苯基，苯氧基，苄基，苄氧基中的C₁-C₃烷氧基的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基或异丙氧基。

用R¹⁶表示的可以被卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基所取代的苯基，苯氧基，苄基，苄氧基中的C₁-C₃卤烷氧基的实例包括三氟甲氧基，二氟甲氧基，溴二氯甲氧基，2-氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-氯-1，1，2-三氟乙氧基，2-溴-1，1，2-三氟乙氧基，1，1，2，2-四氟乙氧基，3，3，3，2，2，1-六氟丙氧基，3-氟丙氧基，3-氯丙氧基，3-溴丙氧基，3，3，3，2，2-五氟丙氧基，3，3，3-三氟丙氧基，2，2，2，1，1-五氟乙氧基等。

用R¹⁶表示的可以被卤原子所取代的亚甲二氧基或可以被卤原子所取代的亚乙二氧基，它们通过在其终端将两个相邻的R¹⁶连接在一起形成，而且其q值是2-5，其中的卤原子的实例包括氟、氯、溴、碘原子。

用R¹⁶表示的可以被C₁-C₃烷基所取代的亚甲二氧基或可以被C₁-C₃烷基所取代的亚乙二氧基，它们通过在其终端将两个相邻的R¹⁶连接在一起形成，而且其q值是2-5，其中的C₁-C₃烷基的实例包括甲基；乙基，丙基，或异丙基。

用A表示的任意取代的杂环基的实例可以包括异恶唑，异噻二唑，噻唑，1，3，4-噻二唑，吡咯，呋喃，噻吩，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，1，2，3，4-四唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，1，2，4-三嗪，1，3，5-三嗪，吲哚，苯并呋喃，硫茚，吲唑，苯并咪唑，苯并三唑，苯并异噁唑，苯并噁唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，喹喔啉，喹唑啉，哌啶，哌嗪，四氢呋喃，四氢吡喃，吡唑啉等。

在本发明化合物中，R¹的优选实施方案包括：

Q₁和A是苯基，其可被(R¹⁶)_q所取代，或是可被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基，

Q₂和A是可被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或是可被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基，

Q₃和A是可被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或是可被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基，

Q₄，Q₅，Q₆，Q₇，Q₈或Q₉和A是可被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或是可被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基。

Z的优选实施方案是氧原子或硫原子，更优选的实施方案是氧原子。

B的优选实施方案是氧原子，CO₂基或CONH基。

X的优选实施方案是氯原子与溴原子。

在本发明化合物中，其优选的化合物的实例是：

一种化合物，其中R¹是Q₁，其中A是可被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或是可被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基；Z是氧原子，r是O，X是氯或溴原子，R²与R³不能同时代表氢原子；

一种化合物，其中R¹是Q₂，其中A是可被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或是可被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基，Z是氧原子，R⁵，R⁶和R⁷各自代表氢原子，i是0-3的整数，r是0，x是氯或溴原子，R²与R³不能同时代表氢原子；和

一种化合物，其中R¹是Q₃，其中A是可被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或是可被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基，Z是氧原子，B是氧原子、CO₂基或CONH基，R⁵、R⁶和R⁷各自代表氢原子，i是2或3的整数；r是0，x是氯或溴原子，R²与R³不能同时代表氢原子。

在优选的化合物中，R¹⁶更优选是卤原子，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₄烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基；R²与R³分别代表C₁-C₃烷基，烷基，C₁-C₃卤烷基(例如三氟甲基)或卤原子，其中R²与R³更优选是分别代表C₁-C₂烷基，三氟甲基或卤原子。

可以根据方法A到方法G制备本发明化合物。

方法A

式I的化合物，当R¹不是Q₁，Z是氧原子时，可以采用方法A制备。

用方法A制备式I化合物，包括使式IV的醇，其中的R¹如上述定义：

R¹OH

与式III化合物进行反应：其中R²，R³，R⁴，r和x如上述定义。

上述反应优选在惰性溶剂中在适当的脱水剂存在下进行。

所用的脱水剂的实例包括二环己基碳二亚胺，二烷基(如C₁-C₄)偶氮二羧酸酯(例如二乙基偶氮二羧酸酯，二异丙基偶氮二羧酸酯等)，三烷基(如C₁-C₂₀)膦，或三芳基膦(例如三苯基膦，三辛基膦，三丁基膦等)或其类似物。

上述溶剂的实例包括烃类，如苯，二甲苯，甲苯等；醚类，如乙醚，二异丙醚，四氢呋喃，二噁烷等；或烃卤化物，如四氯化碳，二氯甲烷，氯苯，二氯苯等。

上述反应温度通常是在-20℃-200℃范围内，或是所用溶剂的沸点温度。

式III与IV的化合物，以及反应中所用的脱水剂的摩尔比例可以适当匹配。但在上述反应的使用量最好是等摩尔比例或基本上是等摩尔比例。

反应完成后，可使反应溶液进行常规的后处理，包括有机溶剂萃取，浓缩等，以分离出所需的本发明化合物。如果需要，还可用如色谱、蒸馏和重结晶等方法进一步提纯得到的化合物。

方法B

制备式I化合物的方法B包括将式V表示的卤化物：

R¹-L¹

式中的R¹如上述定义，L¹代表卤原子(如氯，溴或碘原子等)，甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，

与具有化学式VI的化合物进行反应：

式中Z、R²、R³、R⁴、r和X如上述限定。

上述反应优选在惰性溶剂中在合适的碱存在下进行。

所使用的上述溶剂的实例包括酮类，如丙酮，甲基乙基酮，环己酮；醚类，如1，2-二甲氧基乙烷，四氢呋喃，二噁烷，二烷基(如C₁-C₄)醚(如乙醚，二异丙醚等)；极性溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，六甲基磷三酰胺，环丁砜，乙腈，硝基甲烷等；卤代烃如二氯甲烷，氯仿，1，2-二氯乙烷，氯苯等；烃类，如二甲苯，苯，甲苯等；或水等。也可以选择性地使用其混合溶剂。

上述反应中所用的碱的实例包括碱金属或碱土金属的氢氧化物，如氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙等；碱金属或碱土金属的碳酸盐，如碳酸锂，碳酸钾，碳酸钠，碳酸钙等；碱金属或碱土金属的氢化物，如氢化锂，氢化钠，氢化钾，氢化钙等；碱金属烷氧化物(如C₁-C₄)，如甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾等；以及有机碱，如三乙胺，吡啶等。

上述反应中也可加入催化剂，如铵盐(如三乙苄基氯化铵等)，其加入量是相对于1摩尔的式VI化合物为0.01-1摩尔。

反应温度控制在从-20℃至所用溶剂的沸点温度，或150℃之间的范围，优选控制在从-5℃至所用的溶剂的沸点温度或100℃之间的范围。

具有化学式V与VI的化合物以及反应所用的碱的摩尔比例可以适当匹配，但其使用量优选是等摩尔比例或基本上是等摩尔比例。

反应完成以后，可使反应溶液进行常规的后处理，包括有机溶剂萃取，浓缩等，以分离出所需的本发明化合物，如果需要，还可用色谱分离法，蒸馏与重结晶等方法对生成的上述化合物进行进一步提纯。

方法C

制备式I化合物的方法C包括将式VII的醛化合物：

式中的R¹，R²，R³，R⁴，r和Z如上述限定，

与具有化学式VIII的下面的卤素化合物及三烷基膦，三芳基膦或三(烷氨基)膦进行反应：

CF₂X₂，CFX₃，CF₂XC(-O)-ONa或CFX₂C(＝O)-ONa

式中的X如上述限定。

上述反应可在惰性溶剂中进行，如果需要的话，可以在金属锌存在下进行反应。

所用的惰性溶剂的实例包括烃类，如苯，二甲苯，甲苯等；醚类，如乙醚，异丙醚、四氢呋喃，二噁烷等；烃卤化物，如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，氯苯等，(不包括四溴化碳和四氯化碳)，及其混合溶剂。

反应温度控制在从-30℃至所用溶剂的沸点温度或至200℃的范围内。

上述的(三烷基C₁-C₂₀)膦，三芳基膦或三(烷氨基)膦的实例包括三苯基膦，三辛基膦，三(二甲氨基)膦等。如果根据需要采用金属锌时，宜使用磨研较细的锌粒，如使用金属锌粉。

反应中所用的具有化学式VII与VIII的化合物的摩尔比例可以适当地匹配，当使用1摩尔的具有化学式VII的醛类时，则可以使用1-5摩尔的具有化学式VIII的卤素化合物和2-10摩尔的三烷基膦，三烯丙基膦或三(烷氨基)膦。

如果使用锌时，相对于1摩尔的具有化学式VII的醛类，可以使用1-5摩尔的锌。

该反应优选是以如上述基本上相似的比例进行。

反应完成后，可使反应溶液进行常规的后处理。包括使用有机溶剂萃取、浓缩等，以分离出所需的本发明化合物。如果需要，还可用色谱分离法、蒸馏与重结晶等方法对生成的上述化合物进行进一步提纯。

方法D

在式I中，如果Z＝0，R¹-Q₃或Q₄，B＝B¹(B¹代表氧原子，硫原子或NR¹⁴，而R¹⁴如上述限定)时，可采用D方法制备。

用于制备具有化学式I的化合物的方法D，包括使具有化学式IX的化合物：

式中R²，R³，R⁴，r，B¹，R⁵，R⁶，R⁷，i和x如上述限定，

与具有化学式X的化合物进行反应：A-L¹或

式中A，R⁸，R⁹，L¹和j如上述限定。

上述反应优选是在惰性溶剂中在合适的碱存在下进行。

所用溶剂的实例包括酮类，如丙酮，甲基乙酮，环己酮等；醚类，如1，2-二甲氧基乙烷，四氢呋喃，二噁烷，二烷基(如C₁-C₄)醚(如乙醚，二异丙醚等)；极性溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，六甲基磷酸三氨化物，环丁砜，乙腈，硝基甲烷等；烃卤化物，如二氯甲烷，氯仿，1，2-二氯乙烷，氯苯等；烃类，如甲苯，苯，二甲苯等；或水等。也可以使用它们的混合溶剂。

所用的碱的实例包括碱金属或碱土金属的氢氧化物，如氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙等；碱金属或碱土金属的碳酸盐，如碳酸锂，碳酸钾，碳酸钠，碳酸钙等；碱金属或碱土金属的氢化物，如氢化锂，氢化钠，氢化钾，氢化钙等；碱金属的烷氧化物(C₁-C₄)，如甲氧化钠，乙氧化钠，叔丁氧化钾等；以及有机碱，如三乙胺，吡啶等。

反应中也可以选择性地加入催化剂，如铵盐(如三乙基苄基氯化铵等)，相对于1摩尔的具有化学式IX的化合物，其催化剂用量为0.01-1摩尔。

反应温度控制在从-20℃至所用溶剂的沸点温度或至150℃之间的范围，优选是控制在-5℃至所用溶剂的沸点温度或至100℃的范围内。

反应中所用的具有化学式IX与X的化合物及碱的摩尔比例可以适当匹配，优选在反应中的使用量是等摩尔比例或基本上是等摩尔比例。

反应完成后，可使反应溶液进行常规的后处理。包括有机溶剂萃取，浓缩等，以分离出所需的本发明化合物，如果需要，还可用色谱分离法，蒸馏与重结晶等方法对生成的上述化合物进行进一步提纯。

方法E

本发明式I化合物，如果Z＝B＝O，R¹＝Q₃，Q₄，Q₇或Q₈时，则可采用E方法制备。

用于制备本发明的具有化学式I的化合物的方法E包括使具有化学式XI的醇化合物：

式中R²，R³，R⁴，R⁵，R⁶、R⁷，r，i和X如上述限定。

与具有化学式XII的化合物进行反应：

或A-C-(R¹⁰)＝C(R¹¹)-COOH

Q₈₁

该反应优选是在惰性溶剂中在合适的脱水剂存在下进行。

所用脱水剂的实例包括二环己碳化二亚胺，二烷基(如C₁-C₄)偶氮二羧酸酯(如二乙基偶氮二羧酸酯，二异丙基偶氮二羧酸酯等)，三烷基(如C₁-C₂₀)膦或三芳基膦(如三苯基膦，三辛基膦，三丁基膦等)。

所用溶剂的实例包括烃类，如苯，二甲苯，甲苯；醚类，如乙醚，二异丙醚，四氢呋喃，二恶烷等；或烃卤化物，如四氯化碳，二氯甲烷，氯苯，二氯苯等，也可以使用其混合溶剂。

反应温度控制在从-20℃至200℃的范围内或至所用溶剂的沸点温度。

反应中所用的脱水剂及具有化学式XI与XII的化合物的摩尔比例可以适当匹配，但其使用量优选是等摩尔比例或基本上是等摩尔比例。

反应完成后，可使反应溶液进行常规的后处理。包括有机溶剂萃取，浓缩等，以分离出所需的本发明化合物。如果需要，还可用色谱分离法，蒸馏与重结晶等方法对生成的上述化合物进行进一步提纯。

方法F

在化学式I中，如果Z＝O，B＝O，S，NR¹⁴，C(＝O)O，R¹＝Q₃，Q₄，Q₇或Q₈时，该类化合物可采用方法F制备。

用于制备具有化学式I的化合物的方法F包括使具有化学式XIII的化合物：

式中的R²，R³，R⁴，r，R⁵，R⁶，R⁷，X，L¹和i如上述限定，

与具有化学式XIV的化合物进行反应：

式中的R⁸，R⁹，R¹⁰，R¹¹，A，B和j如上述限定。

上述反应优选是在惰性溶剂中在适合的碱存在下进行。

所用溶剂的实例包括酮类，如丙酮，甲乙酮，环己酮等，醚类，如1，2-二甲氧基乙烷，四氢呋喃，二噁烷，二烷基(如C₁-C₄)醚(如乙醚，二异丙醚等)；极性溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，六甲基磷酸三氨化物，环丁砜，乙腈，硝基甲烷等；烃卤化物，如二氯甲烷，氯仿，1，2-二氯乙烷，氯苯等；烃类，如甲苯，苯，二甲苯等；或水等。也可以用上述混合溶剂。

所用碱的实例包括碱金属或碱土金属的氢氧化物，如氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙等；碱金属或碱土金属的碳酸盐，如碳酸锂，碳酸钾，碳酸钠，碳酸钙等；碱金属或碱土金属的氢化物，如氢化锂，氢化钠，氢化钾，氢化钙等；碱金属的烷氧化物(如C₁-C₄)，如甲氧化钠，乙氧化钠，叔丁氧化钾等；及有机碱，如三乙胺，吡啶等。反应中还可以加入催化剂，如铵盐(如三乙苄基氯化铵等)，相对于1摩尔的具有化学式XIV的化合物，催化剂的加入量为0.01-1摩尔。

反应温度可以控制在从-20℃至所用溶剂的沸点温度或至150℃的范围内，并优选控制在从-5℃至所用的溶剂沸点温度或至100℃的范围内。

反应中所用的原料及碱的摩尔比例可以适当匹配。优选反应中的使用量是等摩尔比例或基本上是等摩尔比例。

反应完成后，可使反应溶液进行常规的后处理，包括有机溶剂萃取，浓缩等。以分离出所需的本发明化合物。如果需要，还可用色谱分离法，蒸馏与重结晶等方法对所生成的上述化合物进行进一步提纯。

在化学式I中，如果Z＝O，B＝C(＝O)NR¹⁵，R¹＝Q₃或Q₄时，则该类化合物可采用方法G制备。

方法G

用于制备具有化学式I的化合物的G方法包括使具有化学式XV的氨基化合物：

式中R²，R³，R⁴，R⁵，R⁶，R⁷，R¹⁵，r，X和i都如上述所限定，

与具有化学式XVI的羧酸化合物进行反应：

式中A，R⁸，R⁹和j如上述限定。

上述反应优选是在惰性溶剂中在合适的脱水剂存在下进行。

所用的脱水剂的实例包括二环己基碳化二亚胺，二烷基(如C₁-C₄)偶氮二羧酸酯(如，二乙基偶氮二羧酸酯，二异丙基偶氮二羧酸酯等)，三烷基(如C₁-C₂₀)膦或三芳基膦(如，三苯基膦，三辛基膦，三丁基膦等)。

所用溶剂的实例包括烃类，如苯，二甲苯，甲苯等；醚类，如乙醚，二异丙醚，四氢呋喃，二恶烷等；或烃卤化物，如四氯化碳，二氯甲烷，氯苯，二氯苯等。

反应温度最好控制在从-20℃至200℃或至所用的溶剂的沸点温度之间的范围内。

反应中所用的原料与脱水剂的摩尔比例可适当匹配，在反应中优选其使用量是等摩尔比例或基本上是等摩尔比例。

反应完成后，可使反应溶液进行常规的后处理，包括有机溶剂萃取，浓缩等。以分离取出所需的本发明化合物，如果需要，还可用色谱分离法，蒸馏与重结晶等方法对所生成的上述化合物进行进一步提纯。

如果该化合物具有不对称原子时，本发明的化合物相应包括任选的具有生物活性的活性异构体(如，(+)异构体，(-)异构体等)，以及含有任一比例异构体的化合物。如果该化合物具有几何异构体时，本发明的化合物相应包括任选的具有生物活性(如顺式异构体，反式异构体)的活性异构体，以及其含有任一比例异构体的化合物。

此外，下面化学式XVII-XXI(取代基R¹在表1-20中表示相同的含义)表示本发明化合物的实例，但这并不构成对本发明化合物的限制。化学式XVII化学式XVII化学式XIX化学式XX

化学式XXI化学式XXI-续

表1R¹ R¹CH₃ CH₃(CH₂)₆CH(CH₃)C₂H₅ CH₃(CH₂)₇CH₂CH₃CH₂CH₂ CH₃(CH₂)₆CH₂(CH₃)₂CH CF₃CH₃(CH₂)₂CH₂ CHF₂(CH₃)₂CHCH₂ CF₂BrCH₃CH₂CH(CH₃) CF₃CH₂(CH₃)₃C CF₃CF₂CH₃(CH₂)₃CH₂ FCH₂CH₂(CH₃)₂CHCH₂CH₂ ClCH₂CH₂(CH₃)₃CCH₂ BrCH₂CH₂CH₃(CH₂)₂CH(CH₃) ICH₂CH₂CH₃CH₂C(CH₃)₂ CHCl₂CH₂CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ CF₂BrCF₂(CH₃)₂CHCH(CH₃) CHF₂CF₂(C₂H₅)₂CH CHFClCF₂CH₃(CH₂)₄CH₂ CF₂BrCHF(CH₃)₂CH(CH₂)₂CH₂ CCl₃CH₂CH₃(CH₂)₃CH(CH₃) CBr₃CH₂(C₂H₅)₂CHCH₂ FCH₂CH₂CH₂CH₃(CH₂)₅CH₂ ClCH₂CH₂CH₂CH₃(CH₂)₆CH₂ BrCH₂CH₂CH₂CH₃(CH₂)₅CH(CH₃) ICH₂CH₂CH₂表2CF₃CH₂CH₂ CHF₂(CF₂)₃CH₂CF₃CF₂CH₂ CH₂＝CHCF₃CHFCF₂ CH₂＝CHCH₂CH₃CHClCH₂ CH₃CH＝CHCH₂CH₂BrCHBrCH₂ CH₂＝CHCH₂CH₂CHF₂CF₂CH₂ CH₂＝CHCH(CH₃)CH₂ClCH(CH₃) CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₂BrCH(CH₃) CH₃CH₂CH＝CHCH₂(CH₂F)₂CH CH₃CH＝CHCH(CH₃)(CH₂Cl)₂CH CH₃CH＝C(CH₃)CH₂(CH₂Br)₂CH (CH₃)₂C＝CHCH₂(CF₃)₂CH CH₂＝CHCH(C₂H₅)FCH₂(CH₂)₂CH₂ CH₂＝C(C₂H₅)CH₂ClCH₂(CH₂)₂CH₂ CH₂＝CHCH₂CH(CH₃)BrCH₂(CH₂)₂CH₂ CH₂＝CHCH(CH₃)CH₂ICH₂(CH₂)₂CH₂ CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₂CH₃CH(CH₂Br)CH₂ CH₃(CH₂)₂CH＝CHCH₂CF₃CHFCF₂CH₂ CH₃CH₂CH＝CHCH₂CH₂CH₂BrCH₂CH(CH₂Br) CH₃CH＝CH(CH₂)₂CH₂(CH₃)₂CClCH₂ CH₂＝CH(CH₂)₃CH₂FCH₂(CH₂)₃CH₂ CH₃CH₂CH＝C(CH₃)CH₂ClCH₂(CH₂)₃CH₂ (CH₃)₂C＝CHCH(CH₃)BrCH₂(CH₂)₃CH₂ CH₂＝CH(CH₂)₂CH(CH₃)ICH₂(CH₂)₃CH₂ CH₃CH＝CHCH(C₂H₅)CH₂ClC(CH₃)₂CH₂ CH₃CH＝C(C₂H₅)CH₂CH₂BrC(CH₃)₂CH₂ CH₂＝CHCH(CH₂CH₂CH₃)表3CH₂＝C(CH(CH₃)₂)CH₂ CCl₂＝CHCH₂CH₂CH₃(CH₂)₃CH＝CHH₂ CBr₂＝CCH₂CH₂(CH₂＝CHCH₂)₂CH CCl₂＝CH(CH₂)₃CH₂CH₃(CH₂)₃CH₂CH(CH＝CH₂) CH≡CCH₂(CH₃)₂C＝CH(CH₂)₂- CH₃C≡CCH₂CH(CH₃) CH≡CCH₂CH₂CH₃(CH₂)₄CH＝CHCH₂CH₂ CH≡CCH(CH₃)CH₃(CH₂)₅CH＝CHCH₂CH₂ CH₃CH₂C≡CCH₂(CH₃)₂C＝CH(CH₂)₂- CH₃C≡CCH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ CH≡C(CH₂)₂CH₂CHCl＝CH₂ CH≡CCH₂CH(CH₃)CCl₂＝CH₂ CH≡CCH(CH₃)CH₂CHCl＝CHCH₂ CH≡CCH(C₂H₅)CHBr＝CHCH₂ CH₃(CH₂)₂C≡CCH₂CH₂＝CClCH₂ CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CF₂＝CHCH₂ CH₃(CH₂)₃C≡CCH₂CHCl＝CClCH₂ CH₃(CH₂)₃C≡CCH₂CH₂CHBr＝CBrCH₂ CH₃(CH₂)₄CH(C≡CH)CH₃CCl＝CHCH₂ CH₃(CH₂)₄C≡CCH₂CH₂CH₂ClCH＝CHCH₂ CH≡C(CH₂)₃CH₂CF₃CH＝CHCH₂ ClC≡CCH₂CH₂＝C(CH₂Cl)CH₂ BrC≡CCH₂CF₃CCl＝CHCH₂ CH₂ClC≡CCH₂CF₂BrCF＝CHCH₂ ClC≡CCH(CH₃)CF₃CF＝CHCH₂ BrC≡CCH(CH₃)表4ClC≡CCH₂CH₂ CH₃CH₂OCH₂CH(CH₃)BrC≡CCH₂CH₂ CH₃OCH(C₂H₅)CH₂ClC≡C(CH₂)₂CH₂ CH₃OCH₂CH(C₂H₅)BrC≡C(CH₂)₂CH₂ CH₃CH₂O(CH₂)₂CH₂ClC≡CCH(CH₃)CH₂ CH₃OCH(CH₃)CH₂CH₂BrC≡CCH(CH₃)CH₂ CH₃OCH₂CH(CH₃)CH₂ClC≡CCH₂CH(CH₃) CH₃O(CH₂)₂CH(CH₃)BrC≡CCH₂CH(CH₃) CH₃(CH₂)₃OCH₂CH₂ClC≡CCH(C₂H₅) CH₃OC(CH₃)₂CH₂CH₂BrC≡CCH(C₂H₅) CH₃(CH₂)₃OCH₂CH(CH₃)CH₃OCH₂ CH₃SCH₂CH₃CH₂OCH₂ CH₃CH₂SCH₂CH₃CH(OCH₃) CH₃CH(SCH₃)CH₃OCH₂CH₂ CH₃SCH₂CH₂CH₃(CH₂)₂OCH₂ CH₃(CH₂)₂SCH₂(CH₃)₂CHOCH₂ (CH₃)₂CHSCH₂CH₃CH₂OCH(CH₃) CH₃CH₂SCH(CH₃)CH₃CH₂OCH₂CH₂ CH₃CH₂SCH₂CH₂CH₃OCH(CH₃)CH₂ CH₃SCH(CH₃)CH₂CH₃OCH₂CH(CH₃) CH₃SCH₂CH(CH₃)CH₃O(CH₂)₂CH₂ CH₃S(CH₂)₂CH₂CH₃CH₂CH(OCH₃) CH₃CH₂CH(SCH₃)CH₃(CH₂)₂OCH₂CH₂ CH₃(CH₂)₂SCH₂CH₂(CH₃)₂CHOCH₂CH₂ (CH₃)₂CHSCH₂CH₂CH₃CH₂OCH(CH₃)CH₂ CH₃CH₂SCH(CH₃)CH₂表5CH₃CH₂SCH₂CH(CH₃) 2-异丁氧基环戊基CH₃SCH(C₂H₅)CH₂ 2-仲丁氧基环戊基CH₃SCH₂CH(C₂H₅) 2-叔丁氧基环戊基CH₃CH₂S(CH₂)₂CH₂ 环己基CH₃SCH(CH₃)CH₂CH₂ 2-甲基环己基CH₃SCH₂CH(CH₃)CH₂ 3-甲基环己基CH₃S(CH₂)₂CH(H₃) 4-甲基环己基CH₃S(CH₂)₃CH₂ 2-乙基环己基CH₃SCH(CH₃)CH(CH₃) 4-乙基环己基(CH₃)₃CSCH₂CH₂ 2，3-二甲基环己基(CH₃)₂CHCH₂SCH₂CH₂ 3，4-二甲基环己基CH₃CH₂CH(CH₃)SCH₂CH₂ 3，5-二甲基环己基(CH₃)₃CS(CH₂)₂CH₂ 3，3，5，5-四甲基环己基(CH₃)₂CHCH₂S(CH₂)₂CH₂ 3-甲氧基环己基)CH₃CH₂CH(CH₃)S(CH₂)₂CH₂ 3-乙氧基环己基环丙基 3-正丙氧基环基环丁基 3-异丙氧基环己基环戊基 3-正丁氧基环己基2-甲基环戊基 3-异丁氧基环己基3-甲基环戊基 3-仲丁氧基环己基2-甲氧基环戊基 3-叔丁氧基环己基2-乙氧基环戊基 4-甲氧基环己基2-正丙氧基环戊基 4-乙氧基环己基2-异丙氧基环戊基 4-正丙氧基环己基2-正丁氧基环戊基表64-异丙氧基环己基 3-(3，3，3，2，2，

1-六氟丙氧基)环戊基4-正丁氧基环己基 3-(三氟甲氧基)环己基4-异丁氧基环己基 4-(三氟甲氧基)环己基4-仲丁氧基环己基 3-(二氟甲氧基)环己基4-叔丁氧基环己基 4-(二氟甲氧基)环己基3-(三氟甲氧基)环戊基 3-(溴二氟甲氧基)环己基3-(二氟甲氧基)环戊基 4-(溴二氟甲氧基)环己基3-(溴二氟甲氧基)环戊基 3-(2，2，2-三氟乙氧

基)环己基3-(2，2，2-三氟乙氧基)环戊基 4-(2，2，2-三氟乙氧

基)环己基3-(2，2，2，1，1-五氟乙氧基 3-(2，2，2，1，1-环戊基五氟乙氧基)环己基3-(2-氯代乙氧基)环戊基 4-(2，2，2，1，1-

五氟乙氧基)环己基3-(2-溴代乙氧基)环戊基 3-(2-氯乙氧基)环己基3-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基) 4-(2-氯乙氧基)环己基环戊基3-(2-溴-1，1，2-三氟乙氧基)环戊基3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)环戊基表73-(2-溴乙氧基)环己基环戊基甲基3-(2-溴乙氧基)环己基 2-环戊基乙基3-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基) 3-环戊基丙基环己基4-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基) 环己基甲基环己基3-(2-溴-1，1，2-三氟乙氧基 2-环己基乙基环己基4-(2-溴-1，1，2-三氟乙氧基 3-环己基丙基环己基3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)环 2-环己烯基己基4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)环 3-环己烯基己基3-(3，3，3，2，2，1-六氟丙氧 3-甲基-2-环己烯基基)环己基4-(3，3，3，2，2，1-六氟丙氧 3，5，5-三甲基-2-环基)环己基己烯基环丙基甲基 2-环戊烯基(1-甲基环丙基)甲基 3-环戊烯基(2-甲基环丙基)甲基 3-甲基-2-环戊烯基1-环丙基乙基 (3-环己烯基)甲基2-(2-甲基环丙基)乙基 2-(3-环己烯基)乙基环丁基甲基 (1-环戊烯基)甲基表8(R¹⁶)_q (R¹⁵)_q2-F 2，3，4，5，6-Cl₅3-F 2-Br4-F 3-Br2-Cl 4-Br3-Cl 3，5-Br₂4-Cl 2，4-Br₂2，3-Cl₂ 2-I2，6-Cl₂ 3-I3，5-Cl₂ 4-I2，4-Cl₂ 2-F，4-Cl3，4-Cl₂ 3-F，4-Cl2，5-Cl₂ 3-Cl，4-F2，3，4-Cl₃ 2-Br，4-F2，3，6-Cl₃ 2-F，4-Br2，4，6-Cl₃ 2-Br，5-F2，3，5-Cl₃ 2-Br，4-Cl2，4，5-Cl₃ 2-Cl，4-F表-8-续2-Cl，4-Br 3-CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃2-Cl，4-OCH₃ 3-CH(CH₃)CH(CH₃)₂3-CH₃，4-Cl 3-CH(C₂H₅)₂2-CH₃，4-F 3-C(CH₃)₂CH₂CH₃3-CH₃，4-F 3-(CH₂)₅CH₃2-Cl，4-CH₃ 3-(CH₂)₆CH₃2-Cl，5-CH₃ 3-(CH₂)₇CH₃2-CH₃，4-Cl 4-CH₃3-C₂H₅，4-Cl 4-C₂H₅2-Br，4-CH₃ 4-CH₂CH₂CH₃2-CH₃，4-I 4-CH(CH₃)₂2-Cl，5-CF₃ 4-(CH₂)₃CH₃2，4-Cl₂，3-CH₃ 4-CH(CH₃)CH₂CH₃4-Cl，3，5-(CH₃)₂ 4-CH₂CH(CH₃)₂4-Br，3，5-(CH₃)₂ 4-C(CH₃)₃4-Br，2，6-(CH₃)₂ 4-(CH₂)₄CH₃4-Cl，4，5-(CH₃)₂ 4-CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃2-CH(CH₃)₂，4-Cl，5-CH₃ 4-CH(CH₃)CH(CHH₃)₂3-CH₃ 4-CH(C₂H₅)₂3-C₂H₅ 4-C(CH₃)₂CH₂CH₃3-CH(CH₃)₂ 4-(CH₂)₅CH₃3-C(CH₃)₃ 4-(CH₂)₆CH₃3-CH₂CH₂CH₂CH₃ 4-(CH₂)₇CH₃3-CH(CH₃)CH₂CH₃ 4-C(CH₃)₂CH₂C(CH₃)₃3-CH₂CH₂(CH₃)₂ 2-Cl，4-C₂H₅3-(CH₂)₄CH₃ 2-Cl，4-CH₂CH₂CH₃表-8续2-Cl，4-CH(CH₃)₂ 4-CF₃2-Cl，4-(CH₂)₃CH₃ 3，5-(CF₃)₂2-Cl，4-CH(H₃)CH₂CH₃ 2，4-(CF₃)₂2-Cl，4-CH₂CH(CH₃)₂ 2-F，4-CF₃2-Br，4-CH₂CH(CH₃)₂ 2-Cl，4-CF₃2-Cl，4-C(CH₃)₃ 2，6-Cl₂，4-CF₃2-Cl，4-(CH₂)₄CH₃ 2-CF₃，4-Cl2-Cl，4-CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃ 2，CF₃，5-Cl2-Cl，4-CH(CH₃)CH(CH₃)₂ 2-Br，4-CF₃2-Cl，4-CH(C₂H₅)₂ 2-CF₃，4-Br2-Cl，4-C(CH₃)₂CH₂CH₃ 2-I，4-CF₃2-Br，4-C₂H₅ 2-F，6-Cl，4-CF₃2-Br，4-(CH₂)₂CH₃ 2，6-F2，4-CF₃2-Br，4-CH(CH₃)₂ 2-CCl₃2-Br，4-(CH₂)₃CH₃ 4-CCl₃2-Br，4-CH(CH₃)CH₂CH₃ 2-CHF₂2-Br，4-CH₂CH(CH₃)₂ 3-CHF₂2-Br，4-C(CH₃)₃ 4-CHF₂2-Br，4-(CH₂)₄CH₃ 2-CF₂Br2-Br，4-CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃ 3-CF₂Br2-Br，4-CH(CH₃)CH(CH₃)₂ 4-CF₂Br2-Br，4-CH(C₂H₅)₂ 3-CH₂CF₃2-Br，4-C(CH₃)₂CH₂CH₃ 4-CH₂CF₃2-CF₃ 3-CH₂CH₂CF₃3-CF₃ 4-CH₂CH₂CF₃表-8续3-CH₂CF₂CF₃ 4-OCH(CH₃)(CH₂)₂CH₃4-CH₂CF₂CF₃ 4-OCH(CH₃)CH(CH₃)₂2-OCH₃ 4-OCH(C₂H₅)₂3-OCH₃ 3-OC(CH₃)₂CH₂CH₃3-OC₂H₅ 4-OC(CH₃)₂CH₂CH₃3-OCH₂CH₂CH₃ 4-O(CH₂)₅CH₃3-OCH(CH₃)₂ 4-O(CH₂)₆CH₃3-O(CH₂)₃CH₃ 3，5-{C(CH₃)₃}₂3-OCH(CH₃)CH₂CH₃ 3，5-(CH₃)₂3-OCH₂CH(CH₃)₂ 3-CH₃，5-CH(CH₃)₂3-OC(CH₃)₃ 3，4-(CH₃)₂3-O(CH₂)₄CH₃ 2，4-(CH₃)₂3-OCH(CH₃)(CH₂)(CH₂)₂CH₃2，5-(CH₃)₂3-OCH(C₂H₅)₂ 2-CH(CH₃)₂，5-CH₃3-OCH(CH₃)CH(CH₃)₂ 3-CH₃，4-CH(CH₃)₂3-O(CH₂)₅CH₃ 3-CH₃，5-CH(CH₃)₂3-O(CH₂)₆CH₃ 2-C(CH₃)₃，5-CH₃4-OCH₃ 2-C(CH₃)₃，4-CH₃4-OC₂H₅ 2，4-{C(CH₃)₃}₂4-OCH₂CH₂CH₃ 2，3，5-(CH₃)₃4-OCH(CH₃)₂ 3，4，5-(CH₃)₃4-(CH₂)₃CH₃ 2，4，6-(CH₃)₃4-OCH(CH₃)CH₂CH₃ 2，3-(OCH₃)₂4-OCH₂CH(CH₃)₂ 3，5-(OCH₃)₂4-OC(CH₃)₃ 2-OCH₃，4-CH₃4-O(CH₂)₄CH₃ 3，4-(OCH₃)₂表-8续3-C₂H₅，4-OCH₃ 2-Br，4-OCH(CH₃)(CH₂)₂CH₃3，4，5-(OCH₃)₃ 2-Br，4-OCH(CH₃)CH(CH₃)₂3-Cl，5-OCH₃ 2-Br，4-OCH(C₂H₅)₂2-Cl，4-OC₂H₅ 2-Br，4-OC(CH₃)₂CH₂CH₃2-Cl，4-OCH₂CH₂CH₃ 3-OCH₃，5-OC₂H₅2-Cl，4-OCH(CH₃)₂ 3，5-(OC₂H₅)₂2-Cl，4-O(CH₂)₃CH₃ 3，5-(OCH(CH₃)₂)₂2-Cl，4-OCH(CH₃)CH₂CH₃ 3-OCH₃，5-OCH(CH₃)₂2-Cl，4-OCH₂CH(CH₃)₂ 3-OC₂H₅，5-OCH(CH₃)₂2-Cl，4-OC(CH₃)₂ 2-CH₃，3-OCH₃2-Cl，4-O(CH₂)₄CH₃ 2-CH₃，3-OC₂H₅2-Cl，4-OCH(CH₃)(CH₂)₂CH₃ 3-CH₃，3-OCH(CH₃)₂2-Cl，4-OCH(CH₃)CH(CH₃)₂ 2-CH₃，3-OCH(CH₃)₂2-Cl，4-OCH₂CH(C₂H₅)₂ 3-OCH₃，4-Cl2-Cl，4-OC(CH₃)₂CH₂CH₃ 3-OCH₃，4-Br2-Br，4-OCH₃ 3-OC₂H₅，4-Cl2-Br，4-OC₂H₅ 3-OC₂H₅，4-Br2-Br，4-O(CH₂)₂CH₃ 3-OCH(CH₃)₂，4-Cl2-Br，4-OCH(CH₃)₂ 3-OCH(CH₃)₂，4-Br2-Br，4-O(CH₂)₃CH₃ 3-CH₃，5-OCH₃2-Br，4-OCH(CH₃)CH₂CH₃ 3-CH₃，5-OC₂H₅2-Br，4-OCH₂CH(CH₃)₂ 3-CH₃，5-OCH(CH₃)₂2-Br，4-OC(CH₃)₃ 2-CH₃，4-OCH₃2-Br，4-O(CH₂)₄CH₃ 2-CH₃，4-OC₂H₅表-8续2-CH₃，4-OCH(CH₃)₂ 2-Cl，4-OCF₃2，3-(CH₃)₂，4-OCH₃ 2-Cl，4-OCHF₂2，3-(CH₃)₂，4-OC₂H₅ 2-Cl，4-OCF₂Br2，3-(CH₃)₂，4-OCH(CH₃)₂ 2-Cl，4-OCH₂CF₃2-OCF₂ 2-Cl，4-OCH₂CH₂CF₃3-OCF₂ 2-Cl，4-OCH₂CF₂CF₃4-OCF₂ 2-Cl，4-OCF₂CF₂H2-OCHF₂ 2-Cl，4-OCF₂CFHCl3-OCHF₂ 2-Cl，4-OCF₂CFHBr4-OCHF₂ 3-OCF₂CF₃2-OCF₂Br 4-OCF₂CF₃3-OCF₂Br 2-SCH₃4-OCF₂Br 3-SCH₃3-OCH₂CF₃ 4-SCH₃4-OCH₂CF₃ 2-CH₃，4-SCH₃3-OCF₂CFHCl 2-CH₃，4-SCH₃4-OCF₂CFHCl 2-SC₂H₅3-OCF₂CFHBr 3-SC₂H₅4-OCF₂CFHBr 3-SCH₂CH₂CH₃3-OCF₂CF₂H 3-SCH(CH₃)₂4-OCF₂CF₂H 4-SC₂H₅3-OCH₂CH₂CF₃ 4-S(CH₂)₂CH₃4-OCH₂CH₂CF₃ 4-SCH(CH₃)₂3-OCH₂CF₂CF₃ 2-SCF₃4-OCH₂CF₂CF₃ 3-SCF₃表-8续4-SCF₃ 4-OCH₂CH＝CHCH₃3-SCHF₂ 3-OCH₂CH＝C(CH₃)₂4-SCHF₂ 4-OCH₂CH＝C(CH₃)₂3-SCF₂Br 3-OCH₂C(CH₃)＝CHCH₃4-SCF₂Br 4-OCH₂C(CH₃)＝CHCH₃3-SCH₂CF₃ 3-OCH₂C＝CHC₂H₅4-SCH₂CF₃ 4-OCH₂CH＝CHC₂H₅3-SCF₂CFHCl 3-OCH₂CH＝CH(CH₂)₂CH₃4-SCF₂CFHCl 4-OCH₂CH＝CH(CH₂)₂CH₃3-SCF₂CFHBr 3-OCH₂CH＝CCl₂4-SCF₂CFHBr 4-OCH₂CH＝CCl₂3-SCF₂CF₂H 3-OCH₂CH＝CBr₂4-SCF₂CF₂H 4-OCH₂CH＝CBr₂3-SCH₂CF₂CF₃ 3-OCH₂C(Cl)＝CH(Cl)4-SCH₂CF₂CF₃ 4-OCH₂C(Cl)＝CH(Cl)3-SCH₂CH₂CF₃ 4-OCH₂C(Br)＝CH(Br)4-SCH₂CH₂CF₃ 4-OCH₂C(Br)＝CH(Br)3-SCF₂CF₃ 3-OCH₂C(Cl)＝CH₂4-SCF₂CF₃ 4-OCH₂C(Cl)＝CH₂3-CH₃，4-SCH₃ 3-OCH₂CH＝CH(Cl)3-OCH₂CH＝CH₂ 4-OCH₂CH＝CH(Cl)4-OCH₂CH＝CH₂ 3-OCH₂C(Br)＝CH₂3-OCH(CH₃)CH＝CH₂ 4-OCH₂C(Br)＝CH₂4-OCH(CH₃)CH＝CH₂ 3-OCH₂CH＝CClCH₃3-OCH₂CH＝CHCH₃ 4-OCH₂CH＝CClCH₃表8-续3-环戊基 3-苯氧基4-环戊基 4-苯氧基3-环己基 2-Cl，4-环戊基4-环己基 2-Cl，4-环己基3-苯基 2-Cl，4-苯基4-苯基 2-Cl，4-环己基3-O-环戊基 2-Cl，4-O-环戊基4-O-环戊基 2-Cl，4-O-环己基3-O-环己基 2-Cl，4-苯氧基4-O-环己基

表9(R¹⁶)_q (R¹⁶)_qH 3-OCH₂C≡CBr2-F 3-环戊基2-Cl 3-环己基3-F 3-(3-环戊烯基)3-Cl 3-(2-环戊烯基)3-CH₃ 3-(3-环己烯基)3-CF₃ 3-(2-环己烯基)3-OCH₃ 3-环丙氧基3-OCF₃ 3-环丁氧基3-SCH₃ 3-环戊氧基3-SC₂H₅ 3-环己氧基3-SCF₂CHF₂ 3-(3-环戊烯基)氧基3-OCH₂CH＝CH₂ 3-(2-环戊烯基)氧基3-OCH₂CH＝CCl₂ 3-(3-环己烯基)氧基3-OCH₂CH＝CBr₂ 3-(2-环己烯基)氧基3-OCH₂C≡CH 3-OC₆H₅3-OCH₂C≡CCl 3-(o-CH₃C₆H₄O)表-9续3-(m-CH₃C₆H₄O) 3-(p-FC₆H₄CH₂O)3-(p-CH₃C₆H₄O) 3-(o-BrC₆H₄CH₂O)3-(o-ClC₆H₄O) 3-(m-BrC₆H₄CH₂O)3-(m-ClC₆H₄O) 3-(p-BrC₆H₄CH₂O)3-(p-ClC₆H₄O) 3-(o-CH₃C₆H₄CH₂O)3-(o-FC₆H₄O) 3-(m-CH₃C₆H₄CH₂O)3-(m-FC₆H₄O) 3-(p-CH₃C₆H₄CH₂O)3-(p-FC₆H₄O) 3-(o-CF₃C₆H₄CH₂O)3-(o-CF₃C₆H₄O) 3-(m-CF₃C₆H₄CH₂O)3-(m-CF₃C₆H₄O) 3-(p-CF₃C₆H₄CH₂O)3-(p-CF₃C₆H₄O) 3-CH₂C₆H₅3-(m-(CH₃)₃CC₆H₄O) 4-F3-(p-(CH₃)₃CC₆H₄O) 4-Cl3-(m-CH₃OC₆H₄O) 4-CH₃3-(p-CH₃OC₆H₄O) 4-OCH₃3-(3，4-Cl₂C₆H₃O) 4-CF₃3-(3，5-Cl₂C₆H₃O) 4-OCF₃3-(m-CF₃OC₆H₄O) 4-SCH₃3-(p-CF₃OC₆H₄O) 4-OCH₂CH＝CH₂3-C₆H₅ 4-OCH₂CH＝CCl₂3-CH₂C₆H₅ 4-OCH₂CH＝CBr₂3-(o-ClC₆H₄CH₂O) 4-CH＝CH₂3-(m-ClC₆H₄CH₂O) 4-OCH₂C≡CH3-(p-ClC₆H₄CH₂O) 4-OCH₂C≡CCl3-(o-FC₆H₄CH₂O) 4-OCH₂C≡CBr3-(m-FC₆H₄CH₂O) 4-环戊基表9-续4-环己基 4-(p-CH₃C₆H₄O)4-(3-环戊烯基) 4-(o-CF₃C₆H₄O)4-(2-环戊烯基) 4-(m-CF₃C₆H₄O)4-(3-环己烯基) 4-(p-CF₃C₆H₄O)4-(2-环己烯基) 4-(m-(CH₃)₃CC₆H₄O)4-环丙氧基 4-(p-(CH₃)₃CC₆H₄O)4-环丁氧基 4-(m-CH₃OC₆H₄O)4-环戊氧基 4-(p-CH₃OC₆H₄O)4-环己氧基 4-(mCF₃OC₆H₄O)4-(3-环戊烯基)氧基 4-(p-CF₃OC₆H₄O)4-(2-环戊烯基)氧基 4-CH₂C₆H₅4-(3-环己烯基)氧基 4-OCH₂C₆H₅4-(1-环己烯基)氧基 4-(o-ClC₆H₄CH₂O)4-(2-环己烯基) 4-(m-ClC₆H₄CH₂O)4-C₆H₅ 4-(p-ClC₆H₄CH₂O)4-OC₆H₅ 4-(o-FC₆H₄CH₂O)4-(o-ClC₆H₄O) 4-(m-FC₆H₄CH₂O)4-(m-ClC₆H₄O) 4-(P-FC₆H₄CH₂O)4-(p-ClC₆H₄O) 4-(o-BrC₆H₄CH₂O)4-(o-FC₆H₄O) 4-(m-BrC₆H₄CH₂O)4-(m-FC₆H₆O) 4-(p-BrC₆H₄CH₂O)4-(p-FC₆H₄O) 4-(o-CH₃C₆H₄CH₂O)4-(o-CH₃C₆H₄O) 4-(m-CH₃C₆H₄CH₂O)4-(m-CH₃C₆H₄O) 4-(P-CH₃C₆H₄CH₂O)表9-续4-(o-CF₃C₆H₄CH₂O) 4-Br，3-OCH₂C₆H₅4-(m-CF₃C₆H₄CH₂O) 4-CH₃，3-OC₆H₅4-(p-CF₃C₆H₄CH₂O) 4-CH₃，3-OCH₂C₆H₅4-(m-CF₃OC₆H₄CH₂O) 3-F，4-OC₆H₅4-(p-CF₃OC₄H₄CH₂O) 3-F，4-OCH₂C₆H₅2-F，5-(p-FC₆H₄O) 3-Cl，4-OC₆H₅4-F，3-OC₆H₅ 3-Cl，4-OCH₂C₆H₅4-F，3-OCH₂C₆H₅ 3-Br，4-OCH₂C₆H₅4-Cl，3-OC₆H₅ 3-CH₃，4-OC₆H₅4-Cl，3-OCH₂C₆H₅ 3-CH₃，4-OCH₂C₆H₅表10(R¹⁶)_q (R¹⁶)_qH 3-OCH₂C≡CBr2-F 3-环戊基2-Cl 3-环己基3-F 3-(3-环戊烯基)3-Cl 3-(2-环戊烯基)3-CH₃ 3-(3-环己烯基)3-CF₃ 3-(2-环己烯基)3-OCH₃ 3-环丙氧基3-OCF₃ 3-环丁氧基3-SCH₃ 3-环戊氧基3-SC₂H₅ 3-环己氧基3-SCF₂CHF₂ 3-(3-环戊烯基)氧基3-OCH₂CH＝CH₂ 3-(2-环戊烯基)氧基3-OCH₂CH＝CCl₂ 3-(3-环己烯基)氧基3-OCH₂CH＝CBr₂ 3-(2-环己烯基)氧基3-OCH₂C≡CH 3-OC₆H₅3-OCH₂C≡CCl 3-(o-CH₃C₆H₄O)表10-续3-(m-CH₃C₆H₄O) 3-(p-FC₆H₄CH₂O)3-(p-CH₃C₆H₄O) 3-(o-BrC₆H₄CH₂O)3-(o-ClC₆H₄O) 3-(m-BrC₆H₄CH₂O)3-(m-ClC₆H₄O) 3-(p-BrC₆H₄CH₂O)3-(p-ClC₆H₄O) 3-(o-CH₃C₆H₄CH₂O)3-(o-FC₆H₄O) 3-(m-CH₃C₆H₄CH₂O)3-(m-FC₆H₄O) 3-(p-CH₃C₆H₄CH₂O)3-(p-FC₆H₄O) 3-(o-CF₃C₆H₄CH₂O)3-(o-CF₃C₆H₄O) 3-(m-CF₃C₆H₄CH₂O)3-(m-CF₃C₆H₄O) 3-(p-CF₃C₆H₄CH₂O)3-(p-CF₃C₆H₄O) 3-CH₂C₆H₅3-(m-(CH₃)₃CC₆H₄O) 4-F3-(p-(CH₃)₃CC₆H₄O) 4-Cl3-(m-CH₃OC₆H₄O) 4-CH₃3-(p-CH₃OC₆H₄O) 4-OCH₃3-(3，4-Cl₂C₆H₃O) 4-CF₃3-(3，5-Cl₂C₆H₃O) 4-OCF₃3-(m-CF₃OC₆H₄O) 4-SCH₃3-(p-CF₃OC₆H₄O) 4-OCH₂CH＝CH₂3-C₆H₅ 4-OCH₂CH＝CCl₂3-CH₂C₆H₅ 4-OCH₂CH＝CBr₂3-(o-ClC₆H₄CH₂O) 4-CH＝CH₂3-(m-ClC₆H₄CH₂O) 4-OCH₂C≡CH3-(p-ClC₆H₄CH₂O) 4-OCH₂C≡CCl3-(o-FC₆H₄CH₂O) 4-OCH₂C≡CBr3-(m-FC₆H₄CH₂O) 4-环戊基表10-续4-环己基 4-(p-CH₃C₆H₄O)4-(3-环戊烯基) 4-(o-CF₃C₆H₄O)4-(2-环戊烯基) 4-(m-CF₃C₆H₄O)4-(3-环己烯基) 4-(p-CF₃C₆H₄O)4-(2-环己烯基) 4-(m-(CH₃)₃CC₆H₄O)4-环丙氧基 4-(p-(CH₃)₃CC₆H₄O)4-环丁氧基 4-(m-CH₃OC₆H₄O)4-环戊氧基 4-(p-CH₃OC₆H₄O)4-环己氧基 4-(m-CF₃OC₆H₄O)4-(3-环戊烯基)氧基 4-(p-CF₃OC₆H₄O)4-(2-环戊烯基)氧基 4-CH₂C₆H₅，4-(3-环己烯基)氧基 4-OCH₂C₆H₅4-(1-环己烯基)氧基 4-(o-ClC₆H₄CH₂O)4-(2-环己烯基)氧基 4-(m-ClC₆H₄CH₂O)4-C₆H₅ 4-(p-ClC₆H₄CH₂O)4-OC₆H₅ 4-(o-FC₆H₄CH₂O)4-(o-ClC₆H₄O) 4-(m-FC₆H₄CH₂O)4-(m-ClC₆H₄O) 4-(P-FC₆H₅CH₂O)4-(p-ClC₆H₄O) 4-(o-BrC₆H₄CH₂O)4-(o-FC₆H₄O) 4-(m-BrC₆H₄CH₂O)4-(m-FC₆H₄O) 4-(p-BrC₆H₄CH₂O)4-(p-FC₆H₄O) 4-(o-CH₃C₆H₄CH₂O)4-(o-CH₃C₆H₄O) 4-(m-CH₃C₆H₄CH₂O)4-(m-CH₃C₆H₄O) 4-(P-CH₃C₆H₄CH₂O)表10-续4-(o-CF₃C₆H₄CH₂O) 4-CH₃，3-OC₆H₅4-(m-CF₃C₆H₄CH₂O) 4-CH₃，3-OCH₂C₆H₅4-(p-CF₃C₆H₄CH₂O) 3-F，4-OC₆H₅4-(m-CF₃OC₆H₄CH₂O) 3-F，4-OCH₂C₆H₅4-(p-CF₃OC₆H₄CH₂O) 3-Cl，4-OC₆H₅2-F，5-(p-FC₆H₄O) 3-Cl，4-OCH₂C₆H₅4-F，3-OC₆H₅ 3-Br，4-OCH₂C₆H₅4-F，3-OCH₂C₆H₅ 3-CH₃，4-OC₆H₅4-Cl，3-OC₆H₅ 3-CH₃，4-OCH₂C₆H₅-Cl，3-OCH₂C₆H₅4-Br，3-OCH₂C₆H₅表11(R¹⁶)_q (R¹⁶)_qH 3-(p-CF₃C₆H₄O)3-F 3-环戊基3-Cl 3-环己基3-Br 3-环戊氧基3-CH₃ 3-环己氧基3-OCH₃ 3-OCH₂CH＝CCl₂3-CF₃ 3-OCH₂CH＝CBr₂3-OCF₃ 4-F3-CN 4-Cl3-NO₂ 4-Br3-OC₆H₅ 4-CH₃3-CH₂C₆H₅ 4-OCH₃3-OCH₂C₆H₅ 4-CF₃3-(p-FC₆H₄O) 4-OCF₃3-(p-ClC₆H₄O) 4-CN3-(p-CH₃C₆H₄O) 4-NO₂3-(m-CF₃C₆H₄O) 4-OC₆H₅表11-续4-CH₂C₆H₅ 4-Cl，3-OC₆H₅4-OCH₂C₆H₅ 4-Cl，3-OCH₂C₆H₅4-(p-FC₆H₄O) 4-CH₃，3-OC₆H₅4-(p-ClC₆H₄O) 4-CH₃，3-OC₆H₄CH₂4-(p-CH₃C₆H₄O) 4-Br，3-OC₂HC₆H₅4-(m-CF₃C₆H₄O) 3-F，4-OC₆H₅4-(p-CF₃C₆H₄O) 3-F，4-OCH₂C₆H₅4-环戊基 3-Cl，4-OC₆H₅4-环己基 3-Cl，4-OCH₂C₆H₅4-环戊氧基 3-CH₃，4-OC₆H₅4-环己氧基 3-CH₃，4-OCH₂C₆H₅4-OCH₂CH＝CCl₂ 3-Br，4-OCH₂C₆H₅4-OCH₂CH＝CBr₂ 3-Cl，4-OCH₂CH＝CCl₂4-F，3-OC₆H₅ 3-Cl，4-OCH₂CH＝CBr₂4-F，3-OCH₂C₆H₅表12

(R¹⁶)_q (R¹⁶)_qH 3-(p-CF₃C₆H₄O)3-F 3-环戊基3-Cl 3-环己基3-Br 3-环戊氧基3-CH₃ 3-环己氧基3-OCH₃ 3-OCH₂CH＝CCl₂3-CF₃ 3-OCH₂CH＝CBr₂3-OCF₃ 4-F3-CN 4-Cl3-NO₂ 4-Br3-OC₆H₅ 4-CH₃3-CH₂C₆H₅ 4-OCH₃3-OCH₂C₆H₅ 4-CF₃3-(p-FC₆H₄O) 4-OCF₃3-(p-ClC₆H₄O) 4-CN3-(p-CH₃C₆H₄O) 4-NO₂3-(m-CF₃C₆H₄O) 4-OC₆H₅表12-续4-CH₂C₆H₅ 4-Cl，3-OC₆H₅4-OCH₂C₆H₅ 4-Cl，3-OCH₂C₆H₅4-(p-FC₆H₄O) 4-CH₃，3-OC₆H₅4-(p-ClC₆H₄O) 4-CH₃，3-OC₆H₄CH₂4-(p-CH₃C₆H₄O) 4-Br，3-OCH₂C₆H₅4-(m-CF₃C₆H₄O) 3-F，4-OC₆H₅4-(p-CF₃C₆H₄O) 3-F，4-OCH₂C₆H₅4-环戊基 3-Cl，4-OC₆H₅4-环己基 3-Cl，4-OCH₂C₆H₅4-环戊氧基 3-CH₃，4-OC₆H₅4-环己氧基 3-CH₃，4-OCH₂C₆H₅4-OCH₂CH＝CCl₂ 3-Br，4-OCH₂C₆H₅4-OCH₂CH＝CBr₂ 3-Cl，4-OCH₂CH＝CCl₂4-F，3-OC₆H₅ 3-Cl，4-OCH₂CH＝CBr₂4-F，3-OCH₂C₆H₅表13

(R¹⁶)_q R⁵ R⁶ R⁷H H H H2-F H H H2-Cl H H H2-CH₃ H H H2-CF₃ H H H2-CH₃O H H H3-F H H H3-Cl H H H3-Br H H H3-CH₃ H H H3-CF₃ H H H3-OCH₃ H H H3-OC₂H₅ H H H3-O(CH₂)₂CH₃ H H H3-OCH(CH₃)₂ H H H3-OCF₃ H H H3-OCHF₂ H H H表13-续3-OCF₂Br H H H3-OCH₂CF₃ H H H3-OCF₂CHF₂ H H H3-OCF₂CHFCF₃ H H H4-F H H H4-Cl H H H4-Br H H H4-CH₃ H H H4-CF₃ H H H4-OCH₃ H H H4-OC₂H₅ H H H4-O(CH₂)₂CH₃ H H H4-OCH(CH₃)₂ H H H4-OCF₃ H H H4-OCHF₂ H H H4-OCF₂Br H H H4-OCH₂CF₃ H H H4-OCF₂CHF₂ H H H4-OCF₂CHFCF₃ H H H2，4-F₂ H H H2，5-F₂ H H H2，6-F₂ H H H3，4-F₂ H H H3，5-F₂ H H H3，5-(OCH₃)₂ H H H3，4-OCH₂O H H H表13-续3-OCH₃，4-OCH₂H₅ H H H3-F，4-OCH(CH₃)₂ H H H3-Cl，4-OCH(CH₃)₂ H H H4-CN H H H4-NO₂ H H H2，3-F₂ H H HH H H CH₃H H H C₂H₅H H H -CH₂CH₂CH₃H H H -CH(CH₃)₂H CH₃ H HH CH(CH₃)₂H H4-F CH(CH₃)₂H H4-Cl CH(CH₃)₂H HH CF₃ H H4-F CF₃ H H4-Cl CF₃ H H表14(R¹⁶)_q R⁵ R⁶R⁷ (R¹⁶)_q R⁵ R⁶R⁷H H H H 4-OCF₃ H H H4-F H H H 4-CN H H H4-Cl H H H 4-NO₂ H H H4-Br H H H H CH₃ H H4-CH₃ H H H H CH(CH₃)₂H H4-CF₃ H H H H CF₃ H H4-OCH₃ H H H H H H CH₃表15(R¹⁶)_q R⁵ R⁶ R⁷ (R¹⁶)_q R⁵ R⁶ R⁷H CH₃ H H H CH₃ CH₃ H表16R⁵ R⁶ R⁷ i (R¹⁶)_qH H H 2 HH H H 3 HH H H 2 4-ClH H H 3 4-Cl表16-续H H H 2 4-FH H H 3 4-FH H H 2 4-BrH H H 3 4-BrH H H 2 4-CH₃H H H 3 4-CH₃H H H 2 4-CF₃H H H 3 4-CF₃H H H 2 4-OCH₃H H H 3 4-OCH₃H H H 2 4-OCF₃H H H 3 4-OCF₃H H H 2 4-CO₂CH₃H H H 3 4-CO₂CH₃H H H 2 4-SCH₃H H H 3 4-SCH₃H H H 2 4-SCF₃H H H 3 4-SCF₃H H H 2 4-NHCOCH₃H H H 3 4-NHCOCH₃H H H 2 4-CONHCH₃H H H 3 4-CONHCH₃H H H 2 3-ClH H H 3 3-ClH H H 2 3-FH H H 3 3-F表16-续H H H 2 3-BrH H H 3 3-BrH H H 2 3-CH₃H H H 3 3-CH₃H H H 2 3-CF₃H H H 3 3-CF₃H H H 2 3-OCH₃H H H 3 3-OCH₃H H H 2 3-OCF₃H H H 3 3-OCF₃H H H 2 3-SCH₃H H H 3 3-SCH₃H H H 2 3-SCF₃H H H 3 3-SCF₃H H H 2 3-CONHCH₃H H H 3 3-CONHCH₃H H H 2 2-ClH H H 3 2-Cl表17B R⁵ R⁶ R⁷ i (R¹⁶)_qO H H H 0 HO H H H 1 HO H H H 2 HO H H H 3 HO H H H 4 HO H H H 0 4-FO H H H 1 4-FO H H H 2 4-FO H H H 3 4-FO H H H 4 4-FO H H H 0 4-ClO H H H 1 4-ClO H H H 2 4-ClO H H H 3 4-ClO H H H 4 4-ClO H H H 0 4-BrO H H H 1 4-Br表17-续O H H H 2 4-BrO H H H 3 4-BrO H H H 4 4-BrO H H H 0 4-CNO H H H 1 4-CNO H H H 2 4-CNO H H H 3 4-CNO H H H 4 4-CNO H H H 0 4-NO₂O H H H 1 4-NO₂O H H H 2 4-NO₂O H H H 3 4-NO₂O H H H 4 4-NO₂O H H H 0 4-CO₂CH₃O H H H 1 4-CO₂CH₃O H H H 2 4-CO₂CH₃O H H H 3 4-CO₂CH₃O H H H 4 4-CO₂CH₃O H H H 0 4-CH₃O H H H 1 4-CH₃O H H H 2 4-CH₃O H H H 3 4-CH₃O H H H 4 4-CH₃O H H H 0 4-CF₃O H H H 1 4-CF₃O H H H 2 4-CF₃表17-续O H H H 3 4-CF₃O H H H 4 4-CF₃O H H H 0 4-OCH₃O H H H 1 4-OCH₃O H H H 2 4-OCH₃O H H H 3 4-OCH₃O H H H 4 4-OCH₃O H H H 0 4-OC₂H₅O H H H 1 4-OC₂H₅O H H H 2 4-OC₂H₅O H H H 3 4-OC₂H₅O H H H 4 4-OC₂H₅O H H H 0 4-O(CH₂)₂CH₃O H H H 1 4-O(CH₂)₂CH₃O H H H 2 4-O(CH₂)₂CH₃O H H H 3 4-O(CH₂)₂CH₃O H H H 4 4-O(CH₂)₂CH₃O H H H 0 4-OCH(CH₃)₂O H H H 1 4-OCH(CH₃)₂O H H H 2 4-OCH(CH₃)₂O H H H 3 4-OCH(CH₃)₂O H H H 4 4-OCH(CH₃)₂O H H H 0 4-OCF₃O H H H 1 4-OCF₃O H H H 2 4-OCF₃表17-续O H H H 3 4-OCF₃O H H H 4 4-OCF₃O H H H 0 4-OCF₂CHF₂O H H H 1 4-OCF₂CHF₂O H H H 2 4-OCF₂CHF₂O H H H 3 4-OCF₂CHF₂O H H H 4 4-OCF₂CHF₂O H H H 0 4-SCH₃O H H H 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5-BrO H H H 2 5-BrO H H H 3 5-BrO H H H 4 5-BrO H H H 5 5-BrO H H H 6 5-BrS H H H 0 5-BrS H H H 1 5-BrS H H H 2 5-BrS H H H 3 5-BrS H H H 4 5-BrS H H H 5 5-BrS H H H 6 5-BrNH H H H 0 3-Cl，5-CF₃表19-续NH H H H 1 3-Cl，5-CF₃NH H H H 2 3-Cl，5-CF₃NH H H H 3 3-Cl，5-CF₃NH H H H 4 3-Cl，5-CF₃NH H H H 5 3-Cl，5-CF₃NH H H H 6 3-Cl，5-CF₃O H H H 0 3-Cl，5-CF₃O H H H 1 3-Cl，5-CF₃O H H H 2 3-Cl，5-CF₃O H H H 3 3-Cl，5-CF₃O H H H 4 3-Cl，5-CF₃O H H H 5 3-Cl，5-CF₃O H H H 6 3-Cl，5-CF₃S H H H 0 3-Cl，5-CF₃S H H H 1 3-Cl，5-CF₃S H H H 2 3-Cl，5-CF₃S H H H 3 3-Cl，5-CF₃S H H H 4 3-Cl，5-CF₃S H H H 5 3-Cl，5-CF₃S H H H 6 3-Cl，5-CF₃O H H H 0 5-NO₂O H H H 1 5-NO₂O H H H 2 5-NO₂O H H H 3 5-NO₂O H H H 4 5-NO₂表19-续O H H H 5 5-NO₂O H H H 6 5-NO₂O H H H 0 3-NO₂，5-BrO H H H 1 3-NO₂，5-BrO H H H 2 3-NO₂，5-BrO H H H 3 3-NO₂，5-BrO H H H 4 3-NO₂，5-BrO H H H 5 3-NO₂，5-BrO H H H 6 3-NO₂，5-BrO H H H 0 3-NO₂，4-CHO H H H 1 3-NO₂，4-CHO H H H 2 3-NO₂，4-CH₃O H H H 3 3-NO₂，4-CH₃O H H H 4 3-NO₂，4-CH₃O H H H 5 3-NO₂，4-CH₃O H H H 6 3-NO₂，4-CH₃O H H H 0 4-CH₃，5-NO₂O H H H 1 4-CH₃，5-NO₂O H H H 2 4-CH₃，5-NO₂O H H H 3 4-CH₃，5-NO₂O H H H 4 4-CH₃，5-NO₂O H H H 5 4-CH₃，5-NO₂O H H H 6 4-CH₃，5-NO₂O H H H 0 5-CF₃O H H H 1 5-CF₃O H H H 2 5-CF₃表19-续O H H H 3 5-CF₃O H H H 4 5-CF₃O H H H 5 5-CF₃O H H H 6 5-CF₃S H H H 0 5-CF₃S H H H 1 5-CF₃S H H H 2 5-CF₃S H H H 3 5-CF₃S H H H 4 5-CF₃S H H H 5 5-CF₃S H H H 6 5-CF₃NH H H H 0 5-CF₃NH H H H 1 5-CF₃NH H H H 2 5-CF₃NH H H H 3 5-CF₃NH H H H 4 5-CF₃NH H H H 5 5-CF₃NH H H H 6 5-CF₃N(CH₃) H H H 0 5-CF₃N(CH₃) H H H 1 5-CF₃N(CH₃) H H H 2 5-CF₃N(CH₃) H H H 3 5-CF₃N(CH₃) H H H 4 5-CF₃N(CH₃) H H H 5 5-CF₃N(CH₃) H H H 6 5-CF₃表19-续C(＝O)O H H H 0 HC(＝O)O H H H 1 HC(＝O)O H H H 2 HC(＝O)O H H H 3 HC(＝O)O H H H 4 HC(＝O)O H H H 5 HC(＝O)O H H H 6 HC(＝O)NH H H H 0 HC(＝O)NH H H H 1 HC(＝O)NH H H H 2 HC(＝O)NH H H H 3 HC(＝O)NH H H H 4 HC(＝O)NH H H H 5 HC(＝O)NH H H H 6 HNHC(＝O) H H H 0 HNHC(＝O) H H H 1 HNHC(＝O) H H H 2 HNHC(＝O) H H H 3 HNHC(＝O) H H H 4 HNHC(＝O) H H H 5 HNHC(＝O) H H H 6 HNHC(＝O) H H H 0 5-CF₃NHC(＝O) H H H 1 5-CF₃NHC(＝O) H H H 2 5-CF₃NHC(＝O) H H H 3 5-CF₃NHC(＝O) H H H 4 5-CF₃表19-续NHC(＝O) H H H 5 5-CF₃NHC(＝O) H H H 6 5-CF₃C(＝O)O H H H 0 5-CF₃C(＝O)O H H H 1 5-CF₃C(＝O)O H H H 2 5-CF₃C(＝O)O H H H 3 5-CF₃C(＝O)O H H H 4 5-CF₃C(＝O)O H H H 5 5-CF₃C(＝O)O H H H 6 5-CF₃C(＝O)NH H H H 0 5-CF₃C(＝O)NH H H H 1 5-CF₃C(＝O)NH H H H 2 5-CF₃C(＝O)NH H H H 3 5-CF₃C(＝O)NH H H H 4 5-CF₃C(＝O)NH H H H 5 5-CF₃C(＝O)NH H H H 6 5-CF₃N(CH₃) H H H 0 HN(CH₃) H H H 1 HN(CH₃) H H H 2 HN(CH₃) H H H 3 HN(CH₃) H H H 4 HN(CH₃) H H H 5 HN(CH₃) H H H 6 HOC(＝O) H H H 0 HOC(＝O) H H H 1 H表19-续OC(＝O) H H H 2 HOC(＝O) H H H 3 HOC(＝O) H H H 4 HOC(＝O) H H H 5 HOC(＝O) H H H 6 HC(＝O)O H H H 0 5-ClC(＝O)O H H H 1 5-ClC(＝O)O H H H 2 5-ClC(＝O)O H H H 3 5-ClC(＝O)O H H H 4 5-ClC(＝O)O H H H 5 5-ClC(＝O)O H H H 6 5-ClC(＝O)NH H H H 0 5-ClC(＝O)NH H H H 1 5-ClC(＝O)NH H H H 2 5-ClC(＝O)NH H H H 3 5-ClC(＝O)NH H H H 4 5-ClC(＝O)NH H H H 5 5-ClC(＝O)NH H H H 6 5-ClNHC(＝O) H H H 0 5-ClNHC(＝O) H H H 1 5-ClNHC(＝O) H H H 2 5-ClNHC(＝O) H H H 3 5-ClNHC(＝O) H H H 4 5-ClNHC(＝O) H H H 5 5-ClNHC(＝O) H H H 6 5-Cl表19-续N(CH₃) H H H 0 5-CH₃N(CH₃) H H H l 5-CH₃N(CH₃) H H H 2 5-CH₃N(CH₃) H H H 3 5-CH₃N(CH₃) H H H 4 5-CH₃N(CH₃) H H H 5 5-CH₃N(CH₃) H H H 6 5-CH₃C(＝O)O H H H 0 5-CH₃C(＝O)O H H H 1 5-CH₃C(＝O)O H H H 2 5-CH₃C(＝O)O H H H 3 5-CH₃C(＝O)O H H H 4 5-CH₃C(＝O)O H H H 5 5-CH₃C(＝O)O H H H 6 5-CH₃C(＝O)NH H H H 0 5-CH₃C(＝O)NH H H H 1 5-CH₃C(＝O)NH H H H 2 5-CH₃C(＝O)NH H H H 3 5-CH₃C(＝O)NH H H H 4 5-CH₃C(＝O)NH H H H 5 5-CH₃C(＝O)NH H H H 6 5-CH₃NHC(＝O) H H H 0 5-CH₃NHC(＝O) H H H 1 5-CH₃NHC(＝O) H H H 2 5-CH₃NHC(＝O) H H H 3 5-CH₃表19-续NHC(＝O) H H H 4 5-CH₃NHC(＝O) H H H 5 5-CH₃NHC(＝O) H H H 6 5-CH₃C(＝O)O H H H 0 3-Cl，5-CF₃C(＝O)O H H H 1 3-Cl，5-CF₃C(＝O)O H H H 2 3-Cl，5-CF₃C(＝O)O H H H 3 3-Cl，5-CF₃C(＝O)O H H H 4 3-Cl，5-CF₃C(＝O)O H H H 5 3-Cl，5-CF₃C(＝O)O H H H 6 3-Cl，5-CF₃C(＝O)NH H H H 0 3-Cl，5-CF₃C(＝O)NH H H H 1 3-Cl，5-CF₃C(＝O)NH H H H 2 3-Cl，5-CF₃C(＝O)NH H H H 3 3-Cl，5-CF₃C(＝O)NH H H H 4 3-Cl，5-CF₃C(＝O)NH H H H 5 3-Cl，5-CF₃C(＝O)NH H H H 6 3-Cl，5-CF₃C(＝O)N(CH)₃ H H H 0 3-Cl，5-CF₃C(＝O)N(CH)₃ H H H 1 3-Cl，5-CF₃C(＝O)N(CH)₃ H H H 2 3-Cl，5-CF₃C(＝O)N(CH)₃ H H H 3 3-Cl，5-CF₃C(＝O)N(CH)₃ H H H 4 3-Cl，5-CF₃C(＝O)N(CH)₃ H H H 5 3-Cl，5-CF₃C(＝O)N(CH)₃ H H H 6 3-Cl，5-CF₃NHC(＝O) H H H 0 3-Cl，5-CF₃NHC(＝O) H H H 1 3-Cl，5-CF₃表19-续NHC(＝O) H H H 2 3-Cl，5-CF₃NHC(＝O) H H H 3 3-Cl，5-CF₃NHC(＝O) H H H 4 3-Cl，5-CF₃NHC(＝O) H H H 5 3-Cl，5-CF₃NHC(＝O) H H H 6 3-Cl，5-CF₃O H H H 0 3-Br，5-CF₃O H H H 1 3-Br，5-CF₃O H H H 2 3-Br，5-CF₃O H H H 3 3-Br，5-CF₃O H H H 4 3-Br，5-CF₃O H H H 5 3-Br，5-CF₃O H H H 6 3-Br，5-CF₃S H H H 0 3-Br，5-CF₃S H H H 1 3-Br，5-CF₃S H H H 2 3-Br，5-CF₃S H H H 3 3-Br，5-CF₃S H H H 4 3-Br，5-CF₃S H H H 5 3-Br，5-CF₃S H H H 6 3-Br，5-CF₃NH H H H 0 3-Br，5-CF₃NH H H H 1 3-Br，5-CF₃NH H H H 2 3-Br，5-CF₃NH H H H 3 3-Br，5-CF₃NH H H H 4 3-Br，5-CF₃NH H H H 5 3-Br，5-CF₃表19-续NH H H H 6 3-Br，5-CF₃N(CH₃) H H H 0 3-Br，5-CF₃N(CH₃) H H H 1 3-Br，5-CF₃N(CH₃) H H H 2 3-Br，5-CF₃N(CH₃) H H H 3 3-Br，5-CF₃N(CH₃) H H H 4 3-Br，5-CF₃N(CH₃) H H H 5 3-Br，5-CF₃N(CH₃) H H H 6 3-Br，5-CF₃C(＝O)O H H H 0 3-Br，5-CF₃C(＝O)O H H H 1 3-Br，5-CF₃C(＝O)O H H H 2 3-Br，5-CF₃C(＝O)O H H H 3 3-Br，5-CF₃C(＝O)O H H H 4 3-Br，5-CF₃C(＝O)O H H H 5 3-Br，5-CF₃C(＝O)O H H H 6 3-Br，5-CF₃C(＝O)NH H H H 0 3-Br，5-CF₃C(＝O)NH H H H 1 3-Br，5-CF₃C(＝O)NH H H H 2 3-Br，5-CF₃C(＝O)NH H H H 3 3-Br，5-CF₃C(＝O)NH H H H 4 3-Br，5-CF₃C(＝O)NH H H H 5 3-Br，5-CF₃C(＝O)NH H H H 6 3-Br，5-CF₃C(＝O)NCH₃ H H H 0 3-Br，5-CF₃C(＝O)NCH₃ H H H 1 3-Br，5-CF₃C(＝O)NCH₃ H H H 2 3-Br，5-CF₃C(＝O)NCH₃ H H H 3 3-Br，5-CF₃表19-续C(＝O)NCH₃ H H H 4 3-Br，5-CF₃C(＝O)NCH₃ H H H 5 3-Br，5-CF₃C(＝O)NCH₃ H H H 6 3-Br，5-CF₃NHC(＝O) H H H 0 3-Br，5-CF₃NHC(＝O) H H H 1 3-Br，5-CF₃NHC(＝O) H H H 2 3-Br，5-CF₃NHC(＝O) H H H 3 3-Br，5-CF₃NHC(＝O) H H H 4 3-Br，5-CF₃NHC(＝O) H H H 5 3-Br，5-CF₃NHC(＝O) H H H 6 3-Br，5-CF₃O H H H 0 3，5-(CF₃)₂O H H H 1 3，5-(CF₃)₂O H H H 2 3，5-(CF₃)₂O H H H 3 3，5-(CF₃)₂O H H H 4 3，5-(CF₃)₂O H H H 5 3，5-(CF₃)₂O H H H 6 3，5-(CF₃)₂S H H H 0 3，5-(CF₃)₂S H H H 1 3，5-(CF₃)₂S H H H 2 3，5-(CF₃)₂S H H H 3 3，5-(CF₃)₂S H H H 4 3，5-(CF₃)₂S H H H 5 3，5-(CF₃)₂S H H H 6 3，5-(CF₃)₂NH H H H 0 3，5-(CF₃)₂表19-续NH H H H 1 3，5-(CF₃)₂NH H H H 2 3，5-(CF₃)₂NH H H H 3 3，5-(CF₃)₂NH H H H 4 3，5-(CF₃)₂NH H H H 5 3，5-(CF₃)₂NH H H H 6 3，5-(CF₃)₂N(CH₃) H H H 0 3，5-(CF₃)₂N(CH₃) H H H 1 3，5-(CF₃)₂N(CH₃) H H H 2 3，5-(CF₃)₂N(CH₃) H H H 3 3，5-(CF₃)₂N(CH₃) H H H 4 3，5-(CF₃)₂N(CH₃) H H H 5 3，5-(CF₃)₂N(CH₃) H H H 6 3，5-(CF₃)₂C(＝O)O H H H 0 3，5-(CF₃)₂C(＝O)O H H H 1 3，5-(CF₃)₂C(＝O)O H H H 2 3，5-(CF₃)₂C(＝O)O H H H 3 3，5-(CF₃)₂C(＝O)O H H H 4 3，5-(CF₃)₂C(＝O)O H H H 5 3，5-(CF₃)₂C(＝O)O H H H 6 3，5-(CF₃)₂C(＝O)NH H H H 0 3，5-(CF₃)₂C(＝O)NH H H H 1 3，5-(CF₃)₂C(＝O)NH H H H 2 3，5-(CF₃)₂C(＝O)NH H H H 3 3，5-(CF₃)₂C(＝O)NH H H H 4 3，5-(CF₃)₂C(＝O)NH H H H 5 3，5-(CF₃)₂表19-续C(＝O)NH H H H 6 3，5-(CF₃)₂C(＝O)N(CH₃) H H H 0 3，5-(CF₃)₂C(＝O)N(CH₃) H H H 1 3，5-(CF₃)₂C(＝O)N(CH₃) H H H 2 3，5-(CF₃)₂C(＝O)N(CH₃) H H H 3 3，5-(CF₃)₂C(＝O)N(CH₃) H H H 4 3，5-(CF₃)₂C(＝O)N(CH₃) H H H 5 3，5-(CF₃)₂C(＝O)N(CH₃) H H H 6 3，5-(CF₃)₂NHC(＝O) H H H 0 3，5-(CF₃)₂NHC(＝O) H H H 1 3，5-(CF₃)₂NHC(＝O) H H H 2 3，5-(CF₃)₂NHC(＝O) H H H 3 3，5-(CF₃)₂NHC(＝O) H H H 4 3，5-(CF₃)₂NHC(＝O) H H H 5 3，5-(CF₃)₂NHC(＝O) H H H 6 3，5-(CF₃)₂表20

R¹＝

以下将介绍在制备本发明化合物中的中间体的制备方法。

据化学反应示意图I可以制备出用化学式VI表示的化合物和用化学式[III]表示的化合物。

化学反应示意图I中的反应起始化合物是可以从市场上购置或可据下述相关文献记载的方法制得的：

J.Org.Chem.(有机化学杂志)22，2512，

J.Am.Chem.Soc.(美国化学会志)74，4087(1952)，

J.Am.Chem.Soc.70，2656(1948)，

Chem.Lett.，1987，627

Org.Synth.，(有机合成)，IV15(1963)。

化学反应示意图I

对上述化学反应示意图I与其它的反应示意图中的保护基，由JohnWiley & Sons公司1992年第二版出版的由Greene与Wuts编写的“有机合成中的保护基”出版物的全部内容被引用作为参考。

式中的*)表示：该反应是在与上述方法C中相同的反应条件下进行的；D¹，D²，D³各自代表可选择消去的保护基(例如，D¹表示苄基，D²表示乙酰基，D³表示苯甲酰基)，其它符号则如同上述所限制。

化学反应示意图II

式中R¹⁰⁰表示R¹但不是Q₁，其它符号则如同上述所限制在化学反应示意图II中的反应起始化合物，可以据化学反应示意图I制备

[其它符号如同上述限定]

((c)or(d))

其中的符号如上述所定义。

在用化学式IV与V表示的化合物中的其中R¹是R¹ ₁(R₁ ¹表示R¹当中的Q₂或Q₃，)的化合物是制备本发明化合物的中间体，它们可以从市场上购置，也可以据下列化学反应示意图III和IV制备。

用化学式A-CHO表示的醛化合物(其中A如上述限定)，可用于制备具有化学式V的化合物的反应中，该醛化合物可以在市场上购得，也可以据下列文献记载的方法制备。

呋喃甲醛，

Zh.Org.Khim.11，1955

Tetrahedron，39，3881

Chem.Pharm.Bull，28，2846等

噻吩甲醛，

Tetrahedron，32，1403

J.Org.Chem。41 2835

Zh.Obshch Khim，34，4010

Bull.Soc.Chim.France，479(1963)等

吡咯甲醛，

Beilstein，21，1269等

异噻唑甲醛，

J.Meditin.Chem.13，1208

J.Chem.Soc.，446(1964)

吡唑甲醛，

Chem.Ber.97，3407

J.Chem.soc.，3314(1957)等

咪唑甲醛，

J.Pharn.Soc.Japan，60，184

J.Amer.Chem.Soc.，71，2444等

噻唑甲醛，

日本公开专利文献No.59-206370

Chem.Ab.，62 7764d

Chem.Ber.，101，3872

噻二唑甲醛，

美国专利No，US.1,113,705

化学反应示意图III

式中的符号如上述限定

化学反应示意图IV式中各符号如上述限定在用化学式X表示的化合物中的具有化学式A-L⁴(其中L⁴表示卤原子如氯、溴、碘原子等)的化合物，作为制备本发明化合物的中间体可以从市场购得，也可据下述方法制得。

化学以应示意图V

其中A与L⁴如上述限定

用化学式IX，XI，XIII表示的化合物，作为制备本发明化合物的中间体，可以据化学反应示意图VI-IX制得。

VI to IX

化学反应示意图VI

其中所有符号如上述限定

*)J.Amer.Chem.Soc.33 440(1905)

化学反应示意图VII

式中Ms表示甲磺酰基；Ts表示甲苯磺酰基；D⁵表示醇的保护基(如，苯甲酰基等)；D⁶表示甲酰的保护基(如，缩醛，等)；L表示羟基或L¹；R²，R³，R⁴，R⁵，R⁶，R⁷，r，X，L¹与i如上述限定。

化学反应示意图VIII)

(在化学式XIII中，R²＝R³＝R⁴＝H)

式中所有符号如上述限定

可据化学反应示意图IX制备用化学式XV表示的化合物

化学反应示意图IX

式中所有符号如上述限定。

本发明化合物对控制如下所列的各种有害昆虫，螨类和蜱等是十分有利的。

半翅目：

飞虱科例如灰稻虱，褐稻虱和白背稻虱、尖胸叶蝉属例如黑尾叶蝉和二点黑尾叶蝉，蚜茧锋科，蝽科，粉虱科，介壳虫科，网蝽科，木虱科，等等。

鳞翅目：

冥蛾科例如二化冥，稻纵卷叶冥，玉米暝，Parapediasia teterrella，Notarcha derogata和印度谷冥，夜蛾科例如斜纹夜蛾，甜菜夜蛾，littoralis夜蛾，东方粘虫，甘兰夜蛾，小地蚕，粉纹夜蛾，棉铃虫，Helicoverpa spp.和Earias spp.粉蝶科例如菜青虫，卷叶蛾科例如小黄卷蛾，果蛀蛾科例如梨小食心虫，平蠹蛾和桃小食心虫，潜蛾科例如潜蛾，毒蛾科例如毒蛾和黄毒蛾，巢蛾科例如小菜蛾，麦蛾科例如棉红铃虫，灯蛾科例如美国白蛾，谷蛾科例如谷蛾属translucens和袋衣蛾等等。

双翅目：

库蚊属例如尖音库蚊和三带喙库蚊，伊蚊属例如埃及伊蚊和白纹伊蚊，按蚊属例如中华按蚊，摇蚊科，蝇科例如家蝇和厩腐蝇，丽蝇科，麻蝇科，黄腹厩蝇。花蝇例如种蝇和葱蝇，实蝇科，果蝇科，毛蠓虫，虻科，蚋科，螫蝇科，潜蝇科，等等。

鞘翅目：

条叶甲属例如玉米幼芽根叶甲和十一星瓜叶甲，金龟甲科例如大绿的金龟和rufocttprea的金龟，象虫科例如米象，美洲稻象甲和绿豆象，拟步甲科例如黄粉虫和赤拟谷盗，叶甲科例如黄曲条跳甲和黄守瓜，窃蠹科(番死虫科)植瓢虫属例如茄二十八星瓢虫，vigintioctopunctata，粉蠹科，长蠹科，天牛科，隐翅虫科，等等。

网翅目：德国小蠊，烟色大蠊，美洲非蠊，褐色大蠊，东方蜚蠊，等等。

缨翅目：

棕黄蓟马，hawaiiensis蓟马，等等

膜翅目：

蚁科，胡蜂科，肿腿蜂科，叶蜂科例如芜青叶蜂，等等。

直翅目：

蝼蛄科，蝗科，等，蚤目，Purex irritans等，

虱目：

头虱，阴虱，等等。

等翅目(白蚁)：

犀白蚁属，家白蚁，等等。

蜱螨目：

植物寄生线虫，叶螨科例如棉叶螨，柑桔金瓜螨，棉红蜘蛛和苹果全爪螨，瘿螨科例如茶橙瘿螨和鹤嘴藓刺皮瘿螨，牲畜寄生硬蜱科例如微小牛蜱属，室内尘螨，等等。

本发明化合物也同样适用于控制对常规的杀虫剂与杀蜱螨剂有抗性的各种有害昆虫，螨，蜱等。

本发明化合物用作杀虫剂/杀蜱螨剂的有效成分时，则可以不再另加其它的成分。

本发明化合物通常是被配制成浊雾状物，可乳化浓缩物，可湿性粉沫，可流性浓缩物，颗粒状物，尘状物，气溶胶，熏蒸剂(成雾状)及有毒性毒饵物。这些配方通常是经过把本发明化合物与固体载体，液体载体，气体载体或毒饵物，以及必要时加入表面活性剂及其它辅助剂相混合制成的。

每个配剂通常至少含有0.01～95％(重量计)的作为有效成分的本发明化合物。

上述配制中通常所用的固体载体包括细粉沫状或颗粒状的粘土物质，例如高岭土，硅藻土，合成水合氧化硅，皂土，Fubasami粘土及酸性粘土；各种滑石粉，陶瓷，以及其它无机材料，如丝云母，石英，硫，活性炭，碳酸钙及水合硅石；化学肥料，如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素及氯化铵。

本发明所用的液体载体包括水，醇类如甲醇，乙醇；酮类如丙酮及甲基乙酮；芳香烃如苯，甲苯，二甲苯，乙苯及甲萘；脂族烃如己烷，环己烷，煤油及瓦斯油；酯类如醋酸乙酯及醋酸丁酯；腈类如乙腈及异丁腈；醚类如二异丙基醚及二恶烷；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺及N，N-二甲基乙酰胺；卤代烃如二氯甲烷，三氯乙烷及四氯化碳；二甲基亚砜，以及植物油，如豆油及花生油。

本发明所用的气体载体或推进剂的实例可以包括弗flon gas，丁烷气，液化石油气，二甲醚及二氧化碳。

本发明所用的表面活性剂包括烷基硫酸盐，烷基磺酸酯，烷芳基磺酸酯，烷芳基醚及它们的聚氧乙烯衍生物，聚乙二醇醚，多元醇酯及糖醇衍生物。

本发明所用的辅助剂的实例包括固定剂或分散剂，例如酪蛋白，凝胶，聚糖，如淀粉，阿拉伯树胶，纤维素衍生物及藻酸，木质素衍生物，皂土，糖类及合成的水溶性聚合物，如聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮及聚丙烯酸。

本发明所用的稳定剂的实例可包括PAP(异丙基酸性磷酸酯)，BHT(2，6-二特丁基-4-甲酚)，BHA(2-特丁基-4-甲氧酚与3-特丁基-4-甲氧酚的混合物)，植物油，矿物油，表面活性剂，脂肪油及其酯类，在毒饵物中所采用的基料包括毒饵物质，如谷物粉，植物油，糖类及结晶状纤维素；防老化剂，如十丁羟基甲苯及去甲二氢创木酸；防腐剂，如脱氢乙酸；防误食的物质，如辣椒粉；引诱剂香料，如奶酪香料或洋葱香料。

上述配剂可以直接使用或用水稀释后使用上述配剂也可以与其它的杀虫剂，杀线虫剂，杀螨剂，杀菌剂，杀真菌剂，除草剂，植物生成调节剂，增效剂，化肥，土壤改良剂与/或动物饲料以非混合方式或预混合方式一起使用。

可用作杀虫剂，杀线虫剂和/或杀螨剂的物质可以包括有机磷化合物，如杀冥硫磷[O，O-二甲基O-(3-甲基-4-硝基苯)偶磷硫代酯，倍硫磷[O，O-二甲基O-(3-甲基-4-(甲基硫)苯)]偶磷硫代酯，二嗪农[O，O-二乙基-O-2-异丙基-6-甲基嘧啶基-4-偶磷硫代酯]，毒死蜱[O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基偶磷硫代酯]，杀虫灵[O，S-二甲基乙酰基偶磷酰氨硫代酯]，杀扑磷[S-2，3-二氢-5-甲氧基-2-氧代-1，3，4-噻二唑-3-甲基O，O-二甲基偶磷二硫代酯]，乙拌磷[O，O-二乙基S-2-乙基硫乙基偶磷硫代酯]，敌敌畏[2，2-二氯乙烯基甲基磷酸酯]，sulprofos[O-乙基O-4-(甲硫基)苯基-S-丙基偶磷二硫代酯]，杀冥腈[O-4-氰苯基-O，O-二甲基偶磷硫代酯]，Dioxa-linzotes[2-甲氧基-4H-1，3，2-苯并二恶膦基-2-亚硫酸盐]，乐果[O，O-二甲基-S-N-甲基氨基甲酰基甲基]二硫代磷酸酯]，稻丰散[乙基-2-二甲氧基膦基硫基硫(苯)乙酸酯]，马拉硫磷[二乙基[(二甲氧基膦基硫基)硫代丁二酸酯]，敌百虫[二甲基-2，2，2-三氯-1-羟乙基膦酸酯]，谷硫磷[S-3，4-二氢-4-氧代-1，2，3-苯并三嗪-3-基甲基谷硫O，O-二甲基偶磷二硫代酯]，久效磷[二甲基(E)-1-甲基-2-(甲基氨基甲酰基)乙烯基磷酸酯]，乙硫磷[O，O，O′，O′-四乙基-S，S′-亚甲基-双(偶磷二硫代酯)]，以及profenofos[O-4-溴-2-氯苯基-O-乙基-S-丙基偶磷硫代酯]；氨基甲酸酯化合物，例如s BPMC[2-仲丁基苯甲基氨基甲酸酯]，Benfuracarb[乙基-N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-氧碳酰(甲基)氮基硫代]-N-异丙基-β-丙氮酸酯]，prooxur[2-异丙氧基苯基-N-甲基-氨基甲酸酯]，Carbosulfan[2，3-二氢-2，2-二乙基-7-苯并[b]呋喃基-N-二丁基反硫代-N-甲基氨基甲酸酯]，甲氨甲酸萘酯[1-萘基甲基氯基甲酸酯]，灭多虫[S-甲基-N-[(甲基氨基甲酰基)氧]硫亚氨乙基酯]，thiofencarb[2(乙基硫甲基)苯甲基氨基甲酸酯]，涕天威[2-甲基-2-(甲基硫)丙醛-O-甲基氨基甲酰喔星]，草氨酰[N，N-二甲基-2-甲基氨基甲酰基氧化亚氨基-2-(甲硫)乙基酰氨]，Fenothiocarb[S-(4-苯氧丁基)-N，N-二甲基硫氨基甲酸酯]，Thiodicarb[3，7，9，13-四甲基-5，1，1-二恶-2，8，14-三噻-4，7，9，12-四吖十五-3，12-二烯-6，10-二酮]，以及丙氨酰碳[乙基(Z)-N-苄基-N-{[甲基(1-甲基硫乙基]二烯氨基氧化羰基)氧基]硫}-β-氨基丙酸酯]，拟除虫菊酯化合物，例如Etofenprox[2-(4-乙氧基苯)-2-甲基丙基-3-苯氧基苯基醚]，Fenvalerate[(RS)-2-腈-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯)-3-甲基丙基酯)，Esfenvalerate[(S)-α-腈-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯)-3-甲基丙基酯]，Fenpropathrin[(RS)-2-腈-3-苯氧基苄基-2，2，3，3-四甲基]环丙烷羧基酯]，Cypermethrin[(RS)-α-腈-3-苯氧基苄基(1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯)-2，2-二甲基环丙烷羧基酯]，苄氯菊酯[3-苯氧苄基(1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯)-2，2-二甲基环丙烷羧基酯]，Cyhalothrin[(RS)-α-腈-3-苯氧苄基(Z)-(1RS)-3-(α-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，Deltamethrin[(S)-α-腈-m-苯氧苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，Cycloprothrin[(RS)-α-腈-3-苯氧基苄基-(RS)-2，2-二氯-1-(4-乙氧基苯)环丙烷羧酸酯]，Fluvalinate[α-腈-3-苯氧基苄基-N-(2-氯-α，α，α-三氟-P-甲苯基)-D-缬氨酸酯]，Bifenthrin[2-甲基二苯基-3-甲基)(2)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，Acrinathrin[(S)-α-氰基-(3-苯氧基苄基(Z)-(1R，3S)-2，2-二甲基-3-[2-(2，2，2-三氟-1-甲基[1R-{1α(S*)，三氟甲基乙氧基羰基)乙烯基]环丙烷羧酸酯]，2-甲基-2-(4-溴二氟甲氧基苯基)丙基(3-苯氧基苄基)醚，Traromethrin[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R，3R)-3-[(1′RS)(1′，1′，2′2′-四溴乙基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]及Silafluofen[4-乙氧基苯[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基]二甲基硅烷]，噻二嗪衍生物，例如Buprofezin[2-特丁亚氨基-3-异丙氧基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮]；硝基咪唑啉衍生物，例如lmidacloprid[1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基咪唑啉-2-亚基胺]；Nereistoxin衍生物，例如杀虫暝丹[S，S′-(2-二甲基氨基三亚甲基)双(硫氨基甲酸酯)]，Thiocyclam[N，N-二甲基-1，2，3-三硫杂环己烷-5基胺]及Bensultap[S，S′-2-二甲基氨基-三亚甲基双(苯基硫磺酸酯)]；N-腈脒衍生物，例如acetamiprid[N-氰基-N′-甲基-N′-(6-氯-3-吡啶甲基)乙基脒，氯化烃化合物，例如硫丹[6，7，8，9，10，10-六氯-1，5，5a，6，9，9a-六氢-6，9-甲醇-2，4，3-苯并二氧杂噻庚英氧化物]，γ-BHC[1，2，3，4，5，6-六氯环己烷]及开乐剂[1，1-二(氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇]；苯甲酰苯尿素化合物，例如Chlorfluazuron[1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2基-氧)苯)-3-(2，6-二氟基基)尿素]，Teflubenzuron[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)尿素]及Fulphenoxron[1-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-氟苯基])-3-(2，6-二氟苯甲酰基)尿素]；甲脒衍生物，例如Amitrnz[N，N′-[甲基亚氨基)二次甲基]-二-2，4-二甲代苯胺]及杀虫脒(N′-(4-氯-2-甲苯基-N，N-二甲基甲亚胺酰胺]；硫尿素衍生物，例如Diafenthiuron[N-(2，6-二异丙基-4-苯氧苯基)-N′-特丁基碳化二亚胺；溴螨酯[异丙基-4，4-二溴苄基酯；Tetradifon[4-氯苯基-2，4，5-三氯苯砜]；Quinomethionate[S，S-6-甲基喹喔啉-2，3-二基二硫碳酸酯，克螨特[2-(4-特丁基苯氧基)环己基丙-2-基亚硫酸酯]，Fenbutatinoxide[二[三(2-甲基-2-苯丙基)锡]氧化物]，Hexythiazox[(4RS，5RS)-5-(4-氯-苯基)-N-氯己基-4-甲基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-碳酰胺]，Chlofentezine[3，6-二(2-氯苯基)-1，2，4，5-四嗪]，Pyridaben[2-特丁基-5-(4-特丁基苄硫)-4-氯吡啶吖嗪-3(2H)酮]，Fenpyroximate[特丁基(E)-4-[(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基)亚甲基氨基氧化甲基]苯甲酸酯，Tehfenpyrad[N-4-特丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑碳酰胺]，Polynactin(多元抗菌素)复合物，包括杀螨霉素，二活菌素，三活菌素，Milbemectin，Avenectin，Ivermectin，吖二内酰亚胺(AZAD)，Pyrimidifen[5-氯-N-[2-{4-(2-乙氧乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基]-6-乙基嘧啶-4-胺]，Chlorfenapy[4-溴-2-(4-氯苯)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-碳腈]，及Tebfenozide[N-特丁基-N′-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-二甲基苯酰肼]。

当把本发明的化合物用作农业上的杀虫剂与杀螨剂的活性组分时，其使用量通常为每10公亩0.1～100克。如果是乳油，可湿性粉状物与可流动性浓缩物时，则须用水稀释后才可使用，其应用浓度通常为1-10,000ppm。如果是颗粒状或粉尘状物时，则可以不必稀释就直接使用。

当把本发明化合物用作家用的杀虫剂与杀螨剂的活性组分时，通常将其配成乳油，可湿性粉状物与可流动性提浓物。用水将其稀释成0.1-500ppm的溶液后才可使用；或者将其配成油状喷剂，气溶胶，熏蒸剂与毒饵剂，这时就可以不必稀释直接使用。

实施例

以下进一步详述本发明化合物的制备实例，配方实例与试验实例，这些实例并不构成对本发明的限制。

首先我们描述本发明化合物的制备实施例。

制备实施例1：用方法C制备化合物(1)

室温并搅拌下，把1.6克的4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯苯氧基乙醛二乙缩醛(有关制备实例1中的中间体的制备情况将在以后叙述)滴入由1毫升盐酸与9毫升乙酸组成的混合物中。在室温下搅拌30分钟后，把上述反应溶液倒入冰水中，并用100毫升乙醚萃取两次。合并醚层并用水洗涤，然后用5％碳酸氢钠水溶液洗涤两次，再用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥之，然后浓缩制得0.8克的4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯苯氧基乙醛粗产品。

把上述的0.8克化合物溶解于5ml的二甘醇二甲醚中，并加入0.59克的三苯膦。在160℃下搅拌该反应溶液，其间滴入由0.47克氯二氟乙酸钠在10毫升二甘醇二甲醚(加热到70℃)预先配制的溶液中。在160℃下搅拌1.5小时后，将反应溶液降到室温，倒入到冰水中，并用100毫升二乙醚萃取两次。合并醚相层并用水洗涤，用无水硫酸镁干燥之，并浓缩制得粗产物。用硅胶色谱层析该粗产物得0.3克的4-(3-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3，3-二氟-2-丙烯氧基)苯。

产率：20％

n_D ^25.5：1.5490

制备实例2-用方法C制备化合物(5)。

室温并搅拌下把1.0克的4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯苯氧基乙醛二乙缩醛(有关制备实例1中的中间体的制备情况将在以后叙述)滴入由1毫升盐酸与9毫升乙酸所组成的混合溶液中。在室温下搅拌20分钟后，把上述反应溶液倒入冰水中，并用100毫升乙醚萃取两次。合并醚层并用水洗涤该醚相层，然后用5％碳酸氢钠水溶液洗涤两次，再用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥之，然后浓缩制得0.7克的4-(4-(4-三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯苯氧基乙醛的粗产物。

把上述制得的0.7克的化合物溶解于20毫升的二氯甲烷中，并加入1.1克的三溴氟甲烷，1.0克的三苯膦与0.26克的锌，然后室温下搅拌12个小时。浓缩该溶液制得粗产物。用硅胶色谱层析该粗产物得0.34克的4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯。

产率：33％

n_D ^23.0：1.5339

制备实例3：用方法C制备化合物(6)

把据制备实例2上半部操作制得的0.7克的4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氟苯氧基乙醛与0.8克锌，在45℃下搅拌加入到20毫升的四氢呋喃中。向上述溶液中加入0.8克的氯化(二氯氟甲基)三(二甲基氨基)膦[该化合物是如下制备：把三氯氟甲烷(2.5克)溶解于20毫升的乙醚中，然后在0℃下拌滴入由2.2克的三(二甲基氨基)膦与10毫升的二乙醚预组成的溶液。在0℃下搅拌2个小时后，反应温度升到室温，并继续搅拌20个小时，过滤制得沉淀结晶物，制得3.0克的氯化(二氯氟甲基)三(二甲基氨基)膦]，然后在60℃下搅拌5个小时，过滤上述反应溶液，将滤液浓缩制得粗产物，经硅胶色谱分离该粗产物得0.24克约4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯。

产率：25％

n_D ^21.5：1.5209

本发明化合物的序号与本发明的实施方案一起在下面被描述。

(1)4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3，3-二氟-2-丙烯氧基)苯，n_D ^25.5：1.5490

(2)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3-甲基-5-乙基-1-(3，3-二氟-2-丙烯氧基)苯，

n_D ^25.5：1.4955

(3)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3，3-二氟-2-丙烯氧基)苯，n_D ^25.5：1.5082

(4)4-(3-氯苯氧基)-2-氯-1-(3，3-二氟-2-丙烯氧基)苯，n_D ^22.5：1.5643

(5)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，n_D ^23.0：1.5339

(6)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，n_D ^21.5：1.5209

(7)4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，n_D ^17.0：1.5654

(8)4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，n_D ^17.0：1.5731

(9)4-(4-(4-溴苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(10)4-(4-(4-(溴苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(11)4-(4-(4-异丙氧基苯氧基)丁氧基)3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(12)4-(4-(4-(异丙氧基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(13)4-(4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(14)4-(4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(15)4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基)-3，5-二乙基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(16)4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基-3，5-二乙基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(17)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二乙基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(18)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二乙基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(19)4-(4-(4-(异丙氧基苯氧基)丁氧基)-3，5-二乙基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(20)4-(4-(4-(异丙氧基苯氧基)丁氧基)-3，5-二乙基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(21)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(22)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(23)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(24)4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(25)4-(4-(4-(异丙氧基苯氧基)丁氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(26)4-(4-(4-(异丙氧基苯氧基)丁氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(27)4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(28)4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(29)4-(3-(4-溴苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(30)4-(3-(4-溴苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(31)4-(3-(4-异丙氧基苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(32)4-(3-(4-异丙氧基苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(33)4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(34)4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(35)4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二乙基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(36)4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-3，5-二乙基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(37)4-(3-(5-三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

n_D ^17.5 1.5211

(38)4-(3-(5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

n_D ^17.5 1.5319

(39)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基氨基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(40)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基氨基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(41)4-(3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(42)4-(3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(43)4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(44)4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(45)4-(5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(46)4-(5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(47)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(48)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(49)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3，5-二乙基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(50)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(51)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3，5-二乙基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(52)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(53)4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(54)4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基)-3-乙基-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(55)4-(3-(5-三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3，5-二乙基-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(56)4-(3-(5-三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3，5-二乙基-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(57)4-(3-(5-三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3-己基-5-甲基-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(58)4-(3-(5-三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3-乙基-5-甲基-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(59)4-(4-(4-氯苯氧基)丁氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(60)4-(4-(4-氯苯氧基)丁氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(61)4-(4-(4-异丙氧基苯氧基)丁氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(62)4-(4-(4-异丙氧基苯氧基)丁氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(63)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(64)4-(3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(65)4-(3-(5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

(66)4-(3-(5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3-氯-5-甲基-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯，

以下将描述本发明化学式VII表示的一种中间体的制备实例。

中间体的制备实例1

把20克的氢醌单苄基醚与500毫升的四氯化碳加入到一个反应器中，然后慢慢地滴入由22克叔丁基次氯酸酯与20毫升四氯化碳预组成的溶液，其中用冰冷却并不断搅拌。滴入24个小时以后，把反应溶液倒入水中，并分离出有机相层(四氯化碳相层)。用水洗涤上述生成物，并用无水硫酸镁干燥，然后浓缩制取粗产物。经硅胶色谱分离取得22.8克约4-苄氧基-2，6-二氯苯酚(产率：85％)。

在室温搅拌下，把2.7克的碳酸钾加入到由5.0克的4-苄氧基-2，6-二氯苯酚，4.7克的1-溴-3-(4-氯苯氧基)丙烷与30毫升的N，N-二甲基甲酰胺所组成的混合物中，室温下搅拌12个小时以后，把上述反应溶液倒入到冰水中，并用200毫升的乙醚萃取两次。合并醚层并用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥之，然后浓缩制得粗产物。经硅胶色谱分离取得6.5克约4-苄氧基-1-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-2，6-二氯苯(产率：85％)。

把6.5克的4-苄氧基-1-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基)-2，6-二氯苯与200毫升的乙酸乙酯加入到一个反应器中，并用氮气置换反应器中的空气，然后加入0.5克的10％披钯碳，而且用氢气置换该反应器中的氮气，并在室温下剧烈搅拌8小时。在用氮气置换氢气后。用硅藻土过滤反应溶液，并浓缩滤液以制得5.2克的4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基-3，5-二氯苯酚(产率：93％)。

把由2.0克的4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基-3，5-二氯苯酚，1.25克的溴乙醛二乙缩醛，0.95克的碳酸钾与15毫升的N，N-二甲基甲酰胺所组成的混合物在100℃下搅拌8个小时。完成反应以后，将反应溶液恢复到室温，并将溶液倒入冰水中，用200毫升的二乙醚萃取两次以后，合并醚层并用水洗涤，用无水硫酸镁干燥之，然后经浓缩制取粗产物，经硅胶色谱分离后得到2.0克的4-(3-(4-氯苯氧基)丙氧基-3，5-二氯苯氧基乙醛二乙缩醛(产率：75％)。4-(3-(4-(氯苯氧基)丙氧基-3，5-二氯苯氧基乙醛二乙缩醛：n_D ^23.0 1.5402。

以下描述了具有化学式III的中间体的实施方案

(1)2，6-二氯-4-(3-氟-3-氯-2-丙烯氧基)苯酚

(2)2，6-二氯-4-(3-氟-3-溴-2-丙烯氧基)苯酚

(3)2-乙基-6-甲基-4-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯酚

(4)2-乙基-6-甲基-4-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯酚

(5)2，6-二乙基-4-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯酚

(6)2，6-二乙基-4-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯酚

(7)2-氯-6-甲基-4-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯酚

(8)2-氯-6-甲基-4-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯酚

以下描述配方实例，其中的“份”以重量计，本发明化合物是用上述的其化合物序号表示。

配方实例1-乳油

把上述的本发明化合物(1)-(66)各10份化合物分别溶解在35份二甲苯与35份的N，N-二甲基甲酰胺中，然后再加入14份的聚氧乙烯苯乙烯苯基醚与6份的十二烷基苯磺酸钙。各个混合物进行充分的搅拌，并制成上述各化合物的10％的乳油。

配方实例2-可润湿粉剂

把上述的本发明化合物(1)-(6)的各20份化合物分别加入到由4份月桂基硫酸钠，2份木质素磺酸钙，20份合成的水合氧化硅粉末与54份硅藻土所组成好混合物中。用搅拌器搅拌上述混合物，以形成各上述化合物的20％可湿性粉剂。

配方实例3-颗粒剂

向上述本发明化合物(1)-(66)的各5份化合物中分别加入5份的合成水合氧化硅粉末，5份的十二烷基苯磺酸钠，30份的皂土与55份的粘土。然后分别搅拌的各个混合物，并加入适量的水，接着继续进行搅拌，用成粒机将其制粒，然后用空气干燥，以制得各个化合物的5％的颗粒剂。

配方实例4-粉尘剂

把上述本发明化合物(1)-(66)的各1份化合物分别溶解于适量的丙酮中，然后加入5份的合成水合氧化硅粉末，0.3份PAP与93.7份的粘土，用混合器分别搅拌各混合物，蒸发除掉丙酮，以制取各化合物的19％的粉尘剂。

配方实例5-可流动性剂

把上述本发明化合物(1)-(66)的各20份化合物分别与1.5份的缩水山梨醇三油酸酯，以及含有2份聚乙烯醇的28.5份的水溶液相混合。用磨砂器把各混合物研磨成其粒径不大于3μ的细颗粒然后加入40份的含有0.05份的山吨胶与0.1份硅酸铝镁的水溶液，接着又加入10份的丙二醇。搅拌好各混合物，以制得各化合物的20％水基的悬浮物。

配方实例6-油喷雾剂

把上述本发明化合物(1)-(66)的各0.1份化合物分别溶解在5份二甲苯与5份三氯乙烷中。然后将该溶液用89.9份的除臭煤油相混合，从而制得各化合物的0.1％油喷雾剂。

配方实例7-油基气溶胶

把0.1份的本发明化合物(1)-(66)的各个化合物分别与0.2份的四甲菊酯，0.1份的d-苯醚菊酯，及10份三氯乙烷一起溶于59.6份的除臭煤油中，然后把上述溶液放入一个气溶胶容器中，该容器装有一个阀门，通过阀门把30份的推进剂(液化石油气)加压送入该容器中，以形成各个化合物的油基气溶胶。

配方实例8-水基气溶胶

把50份的纯水与由0.2份的本发明化合物(1)-(66)的各个化合物，0.2份的d-丙烯除虫菊酯，0.2份的d-苯醚菊酯，5份的二甲苯，3.4份的除臭煤油及1份的乳化剂[ATMOS300(由Atlas ChemicalCo注册商标)]所组成的混合物一起送入气溶胶容器中，该容器装有一个阀门，通过该阀门把40份的推进剂(液化石油气)加压送入容器中，以形成各个化合物的水基气溶胶。

配方实例9-灭蚊香卷

首先把本发明化合物(1)-(66)的各个化合物(0.3克)分别与0.3克的丙烯除虫菊酯相混合，各个混合物溶于20毫升的丙酮中，然后把上述溶液均匀地搅拌混合于99.4克的灭蚊香卷载体物料中(载体是由4∶3∶3的Tabu粉末，除虫菊渣粉末，木质粉末所构成的)，各个混合物用120毫升的水揉合，成型及干燥，以形成各个化合物的灭蚊香卷体。

配方实例10-电蚊香片

首先把0.4克的本发明化合物(1)-(66)的各个化合物，0.3份的d-丙烯除虫菊酯及0.4克的胡椒基丁氧化物溶于丙酮中，使总体积为10毫升。然后，在每个用于电蚊香片的2.5cm×1.5cm×0.3cm的基体(通过形成棉籽绒与纸桨的混合纤维状物制备的片)均匀吸收0.5毫升的上述溶液，以形成各个化合物的电蚊香片体。

配方实例11-加热烟雾制剂

首先，把100毫克的本发明化合物(1)-(66)的各个化合物分别溶于适量的丙酮中，用4.0cm×4.0cm×1.2cm的多孔陶瓷盘吸收上述各溶液，以形成加热烟雾制剂。

配方实例12-毒性毒饵

首先，把10毫克的本发明化合物(1)-(66)的各个化合物分别溶于0.5毫升的丙酮中，然后把上述各溶液与5克的用于毒杀动物的固体毒饵粉料相混合(饲养固体饲料粉CE-2，日本Clea公司的商品名)，用空气干燥使丙酮除掉，以形成各个化合物的0.5％毒性毒饵。

下列的试验实例显示本发明的化合物是杀虫剂和/或杀螨剂的有用的有效组分，在下列试验实例中，本发明化合物用上述的化合物序号表示。

试验实例1-对斜纹夜蛾的杀虫试验

把2毫升的试验化合物的乳油用200倍水稀释(500ppm)，上述提浓物是据配方实例1配制的，并放入13克的用于斜纹夜蛾的人工饲料中，该饲料是在11cm口径的聚乙烯杯中配制的，把10个第四龄期幼体的斜纹夜蛾幼虫放入该杯中，6天后，观察幼虫测定其死亡率，本试验重复两次。

结果表明本发明化合物(1)，(3)，(5)，(6)，(7)，(8)，(37)与(38)可显示80％或以上的死亡率。

试验实例2-对尖音库蚊的杀虫试验

根据配方实例1制成的试验化合物的乳油用水稀释，然后把0.7毫升的上述稀释溶液加入100毫米的离子交换水，其中的活性组分的浓度调制到3.5ppm，把20个终龄期的幼虫放入其中，7天后观测其死亡率，试验结果表明本发明化合物(1)，(6)，(37)与(38)显示出其死亡率为100％。

试验实例3-对棉蚜的杀虫试验

向90毫升容量的聚乙烯杯中装入砂质沃土，并植入黄瓜籽(SagamiHanjiro)，在暖房中放置10天，并得到在第一叶期的幼苗，把10个成年的棉蚜放在幼苗上，保持温度为25℃，并使它们用一天时间生卵。然后，把据配方实例1制备的25毫升的用水稀释(500ppm)的试验化合物的乳油喷射到栽在上述杯盆里的幼苗上。在25℃下，静置6天后，观测并计算出活的蚜虫数目。结果表明，本发明化合物(1)的死亡率为100％。

试验实例4-对小菜蛾的杀虫试验

把据配方实例1制取的200ppm的试验化合物的乳油加入含有分散剂“Rino”(由日本Noyaku公司制备)的水，以制成0.1％(容积)的溶液，然后将25毫升的上述溶液喷洒到第五叶期的白菜上，每盒计有25毫升，把上述处理过的植物用空气干爆。把10个第三龄期的小菜蛾幼虫放在上述植物上，经过4天试验后测定其死亡率，试验结果表明，本发明化合物(6)，(7)，(8)，(37)与(38)显示出100％的死亡率。

试验实例5-对烟芽夜蛾的杀虫试验

把0.2毫升的据配方实例1制取的试验化合物的乳油的水稀释液(100ppm)放入置于30毫升容量塑料杯中的3克人工饲料中。把第二龄期的烟芽夜虫蛾的幼虫放入上述饲料中，经6-7天试验后，测定其死亡率，上述试验中每个组采用10个幼虫，试验结果表明，本发明化合物(5)显示80％或以上的死亡率。

Claims

1、具有化学式I的氟丙烯化合物：

其中R¹代表：

C₁-C₁₀烷基，C₁-C₅卤烷基，C₂-C₁₀链烯基，C₂-C₆卤链烯基，C₃-C₉炔基，C₃-C₅卤炔基，C₂-C₇烷氧基烷基或C₂-C₇烷硫烷基，或表示

C₃-C₆环烷基，其中可被C₁-C₄烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基所取代；或表示

可以被C₁-C₄烷基所取代的C₄-C₉环烷基烷基；

可以被C₁-C₄烷基所取代的C₅-C₆环链烯基；

可以被C₁-C₄烷基所取代的C₆-C₈环链烯烷基；或者化学式II的Q₁，Q₂，Q₃，Q₄，Q₅，Q₆，Q₇，Q₈或Q₉，

式中的A代表：

可以被(R¹⁶)_q所取代的苯基，

可以被(R¹⁶)_q所取代的萘基，或者

可以被(R¹⁶)_q所取代的杂环基，其中q表示0-7的整数，

R¹⁶代表卤原子，氰基，硝基，五氟硫基(F₅S)，(C₁-C₄烷氧基)羰基，C₁-C₈烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₇烷氧基，C₁-C₃卤烷氧基，C₁-C₃烷硫基，C₁-C₃卤烷硫基，C₁-C₂烷基亚磺酰基，C₁-C₂烷磺酰基，C₁-C₂卤代烷基亚磺酰基，C₁-C₂卤烷磺酰基，C₃-C₆链烯氧基，C₃-C₆卤链烯氧基，C₂-C₄卤链烯基，C₂-C₄链烯基，C₂-C₄炔基，C₂-C₄卤炔基，C₃-C₆炔氧基，C₃-C₆卤炔氧基，C₁-C₃羟烷基，C₂-C₄烷氧基烷基，C₂-C₄烷硫烷基，氨基，二甲氨基，乙酰氨基，乙酰基，卤乙酰基，甲酰基，羧基，(C₁-C₂烷基)氨基羰基，[二(C₁-C₂烷基)氨基]羰基，C₃-C₆环烷基，C₅-C₆环链烯基，C₃-C₆环烷氧基，或C₅-C₆环链烯氧基，或者

苯基，苯氧基，苄基或苄氧基，其中它们都可以被至少一个下面的取代基所取代：卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基及C₁-C₃卤烷氧基，或者

当q是2-5的整数时，两个相邻的R¹⁶在其终端相连形成三亚甲基，四亚甲基，亚甲二氧基，其中可被卤原子或C₁-C₃烷基所取代，或者亚乙二氧基，其中可被卤原子或C₁-C₃烷基取代；

B代表氧原子，S(O)_n基，NR¹⁴基，C(＝O)G基，或GC(＝O)基，n代表0-2的整数，R¹⁴代表氢原子或C₁-C₃烷基；

G代表氧原子或NR¹⁵，

R¹⁵代表氢原子或C₁-C₃烷基，

R⁵，R⁶，R⁷，R⁸与R⁹各自代表氢原子，C₁-C₃烷基或三氟甲基，

R¹²代表卤原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₃卤烷基，C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤烷氧基，

R¹³代表氢原子，卤原子或甲基，

i代表0-6的整数，

j代表1-6的整数，

k代表0-4的整数，

l代表1或2，

m代表0-2的整数，

其条件是R¹不代表3，3-二氯-2-丙烯基，3，3-二溴-2-丙烯基或3-溴-3-氯-2-丙烯基，

当A是可被(R¹⁶)_q所取代的萘基时，R¹⁶不是3，3-二氯-2-丙烯氧基，3，3-二溴-2-丙烯氧基或3-溴-3-氯-2-丙烯氧基，

当A是可以被(R¹⁶)_q所取代的Q₁，Q₃和Q₆的苯基时，R¹⁶是3，3-二氯-2-丙烯氧基，3，3-二溴-2-丙烯氧基或3-溴-3-氯-2-丙烯氧基，q＝1，

X代表卤原子，

R₂，R₃与R₄各自代表C₁-C₃烷基，C₁-C₃卤烷基，卤原子或氢原子，r代表0-2的整数，

其条件是R₂，R₃与R₄不同时代表氢原子。

2、据权利要求1的氟丙烯化合物，其中的Z是氧原子或硫原子。

3、据权利要求2的氟丙烯化合物，其中R¹是Q₁，A是可以被(R₁₆)_q所取代的苯基，或可以被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基。

4、据权利要求2的氟丙烯，其中R¹是Q₂，A是可以被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或可以被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基。

5、据权利要求2的氟丙烯，其中R¹是Q₃，A是可以被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或可以被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基。

6、据权利要求2的氟丙烯，其中R¹是Q₄，Q₅，Q₆，Q₇，Q₈或Q₉，A是可以被(R¹⁶)_q所取代的苯基，或可以被(R¹⁶)_q所取代的2-吡啶基。

7、据权利要求3的氟丙烯化合物，其中Z是氧原子，r＝0，R²与R₃不同时代表氢原子。

8、据权利要求4的氟丙烯化合物，其中Z是氧原子，R⁵，R⁶与R⁷代表氢原子，i是0-3的整数，r＝0，R²与R³不同时代表氢原子。

9、据权利要求5的氟丙烯化合物，其中Z是氧原子，R⁵，R⁶与R⁷代表氢原子，i是0-4的整数，B是氧原子，CO₂基或CONH基，r＝O，R²与R³不同时代表氢原子。

10、据权利要求7的氟丙烯化合物，其中X是氯原子或溴原子。

11、据权利要求8的氟丙烯化合物，其中X是氯原子或溴原子。

12、据权利要求9的氟丙烯化合物，其中X是氯原子或溴原子。

13、氟丙烯化合物，可以是4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯；4-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯--3-氟-2-丙烯氧基)苯；4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯；4-(4-(4-(氯苯氧基)丁氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯；4-(3-(5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-氯-3-氟-2-丙烯氧基)苯；或者4-(3-(5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基)丙氧基)-3，5-二氯-1-(3-溴-3-氟-2-丙烯氧基)苯。

14、一种杀虫剂，其中含有如权利要求1-13中之一的氟丙烯化合物作为活性组分，以及惰性载体。

15、控制有害昆虫的方法，其中包括把具有杀害昆虫剂量的如权利要求1-13中之一的氟丙烯化合物实施于有害昆虫繁殖的场所。

16、具有化学式III的化合物：

其中R²，R³，R⁴，r与x如权利要求1所限定。

17、如权利要求1-13中之一的氟丙烯化合物作为活性组分用于控制有害昆虫的应用。