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CN116675705B - 一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用 - Google Patents

一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用 Download PDF

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CN116675705B CN202310962091.6A CN202310962091A CN116675705B CN 116675705 B CN116675705 B CN 116675705B CN 202310962091 A CN202310962091 A CN 202310962091A CN 116675705 B CN116675705 B CN 116675705B
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Yantai Jiumu Chemical Co ltd
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Abstract

本发明涉及电子发光材料技术领域，具体涉及一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构如下通式[I]所示：所述R为取代或未取代的C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，取代或未取代的基团的取代基选自氢、氘、C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，所述杂芳基的杂原子选自N、O、S中的任意一个或几个。本发明所述化合物应用在有机电致发光器件上表现出热稳定性好、发光效率高、外部量子效率高、驱动电压低等优点，并具有较长的使用寿命和较优越的色纯度，发光性能良好；可以使有机电致发光器件发出的光具有深蓝光的特性。

Description

一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用，属于电子发光材料技术领域。
背景技术
相对于传统的发光技术，有机电致发光二极管简称OLED，具有响应速度快、广视角、驱动电压低、重量轻、厚度薄、发光效率高、易于制备大面积柔性屏等优点，使得OLED显示技术展现出了蓬勃的发展前景。常规有机电致发光器件的结构构成主要分为三部分：ITO阳极、低功函金属阴极和有机薄膜活性材料。OLED发光的主要原理是在外加驱动电压驱使下，通过正负两极分别注入空穴和电子，载流子在相应的有机层内的迁移，最终到达发光层并复合形成激子，激子退激发返回基态时，经由辐射衰退而发射光子，发光颜色主要取决于发光材料的带隙宽度。电致发光材料在OLED显示技术中起着至关重要的作用，好的电致发光材料是决定发光器件性能的关键因素之一。
相对于红光、绿光材料而言，目前蓝光发光材料仍存在寿命短、发光效率低、热稳定性差等问题，因此研发设计一种具有热稳定性好、发光寿命长、色纯度高的蓝光发光材料，仍是研究人员的重要任务。
发明内容
本发明针对现有技术里蓝光发光材料中存在的寿命短、发光效率低、热稳定性差等缺陷，提供一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及应用，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用在有机电致发光器件上表现出热稳定性好、发光效率高、外部量子效率高、驱动电压低等优点，并具有较长的使用寿命和优越的色纯度，可以具有深蓝光的特性。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构如下通式[I]所示：
；
所述R为取代或未取代的C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，取代或未取代的基团的取代基选自氢、氘、C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，所述杂芳基的杂原子选自N、O、S中的任意一个或几个。
进一步的，所述R为氘苯基、萘基、菲基、氘蒽基、吡基、9,9-二甲基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、联吡啶氘苯基、2-苯基苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、4-苯基-6-联苯基-1,3,5-三嗪基、4-叔丁基-4’-氰基二苯胺基、吩噁嗪基、5-苯基吩嗪基、2-苯基苯并噻唑基、吩噻嗪基、二联苯胺基、叔丁基、9,9-二甲基吖啶、咔唑基、3,6-二叔丁基咔唑基、环己基、二苯并呋喃并苯并呋喃基、二苯并呋喃并苯并噻吩基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-氧杂蒽螺芴基、异丙基、三联苯基、三亚苯基、N-联苯基咔唑基、2,4,6-三苯基嘧啶基、苯并咔唑-N-氘苯基、氘苯基苯基、咔唑-N-苯基、1,2-二苯基苯并咪唑基和2-氘苯基-4,6-二苯基三嗪基中的任意一种。
进一步的，所述R为如下结构式中的任意一种：
；
；
；
。
进一步的，环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构式为如下结构式中的任意一种：
；
；
；
；
；
；
；
；
；
。
本发明还公开了所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的应用，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于有机电致发光器件。
进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于有机电致发光器件的发光层和/或电子传输层。
进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料作为主发光材料应用在发光层中。
进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于发光层中，有机电致发光器件具有蓝光特性；
所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料同时应用在发光层和电子传输层中，有机电致发光器件具有深蓝色的特性。
进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于电子传输层中，可以提高主发光材料在发光器件中的发光性能。所述的发光性能可以是器件的寿命、电流效率、驱动电压等。
本发明的有益效果是：
（1）本发明所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用在有机电致发光器件上表现出热稳定性好、发光效率高、外部量子效率高、驱动电压低等优点，并具有较长的使用寿命和优越的色纯度，可以具有深蓝光的特性。
（2）所述的主体结构同时含有蒽、氘苯取代的苯并咪唑、七元环内杂醚，分子内扭曲的结构，有利于提升空穴传输的效率；螺结构的存在可以有效的增加材料的成膜性及刚性；芳基杂环结构的引入可以提高膜的热稳定性；氘代化合物中“重原子效应”可以提高量子效率，延长发光器件材料的寿命及稳定性。
附图说明
图1为实施例中所述有机电致发光器件的结构示意图；
图中，1、透明基板层；2、透明阳极电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、空穴阻挡层；8、电子传输层；9、电子注入层；10、阴极反射电极层。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式做详细说明。本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有技术和科学术语与本发明所属技术领域的技术人员通常理解的含义相同。所使用的术语只为描述具体实施方式，不为限制本发明。
一、制备实施例
制备共用中间体化合物G：
；
；
化合物G的制备包括以下步骤：
（1）惰性气体保护下，将硫酸二甲酯（Me2SO4）缓慢滴加到含有化合物1-溴-9-蒽酮、碳酸钾、丙酮的混合溶液中，Me2SO4、1-溴-9-蒽酮、碳酸钾的摩尔比例为2.0:1.0:4.0eq，55.0℃保温反应，反应完全后经水解、萃取水洗、过柱、重结晶得到浅黄色固体化合物A，总收率：94.0%，GC：≥99.8%。GC-MS:理论值：286.00，实测值：287.16。
化合物A的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 4.13(s,3H), 7.45(m,4H), 7.74(dt,1H),7.89(m,1H), 7.94(m,1H), 8.36(m,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 152.94(1C), 130.35(1C), 130.33(1C), 128.36(1C), 128.38(1C), 127.05(1C), 126.97(1C), 126.96(1C), 126.91(1C), 126.38(1C),126.40(1C), 126.33(1C), 126.34(1C), 123.75(1C), 62.48(1C)
（2）惰性气体保护下，将N-溴代丁二酰亚胺（NBS）缓慢加到含有化合物A、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的混合液中，N-溴代丁二酰亚胺和化合物A的摩尔比为1.5:1.0eq；5.0℃保温反应，反应完全后经水解、萃取水洗、过柱、重结晶得到黄色固体化合物B，总收率：85.0%，GC：≥99.9%。GC-MS:理论值：365.91，实测值：366.04。
化合物B的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 4.10(s,3H), 7.48(m,4H), 8.00(dd,1H),8.17(m,1H), 8.34(m,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 152.62(1C), 131.69(1C), 131.63(1C), 131.62(1C), 131.40(1C), 128.82(1C), 128.53(1C), 127.63(1C), 127.58(1C), 127.56(1C),126.64(1C), 126.63(1C), 122.88(1C), 122.82(1C), 62.80(1C)
（3）惰性气体保护下，控制温度为5.0℃，向化合物B的二氯乙烷溶液中滴加三溴化硼（BBr3），化合物B和三溴化硼的摩尔比为1.0:1.5eq，三溴化硼滴加完毕后，5.0℃保温反应5h，后处理经过淬灭、水洗、过柱、重结晶得到黄色固体化合物C，总收率：90.0%，GC：≥99.9%。GC-MS:理论值：352.03，实测值：351.89。
化合物C的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.48(m,4H), 7.54(td,1H), 8.02(dd,1H),8.16(dd,1H), 8.33(dd,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 152.68(1C), 131.46(1C), 127.56(1C), 127.55(1C), 127.49(1C), 126.68(1C), 126.64(1C), 126.62(1C), 126.61(1C), 126.48(1C),126.42(1C), 126.36(1C), 125.11(1C), 124.74(1C)
（4）惰性气体保护下，控制温度为0.0℃，将氢化钠（NaH）缓慢加到含有邻氟苯胺、氘代苯腈-D5、无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）的混合溶液中，氢化钠、邻氟苯胺、氘代苯腈-D5的摩尔比1.1:1.2:1.0eq，在0.0℃下保温6h反应完全。后处理经水解、萃取水洗、过柱得到棕黄色油状化合物D，总收率：95.0%，GC：≥95.0%。GC-MS:理论值：219.12，实测值：220.13。
化合物D的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.03(m,3H), 7.32(m,1H), 7.92(s,1H),8.92(s,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 156.92(1C), 152.78(1C), 133.39(1C), 131.08(1C), 130.31(1C), 129.09(2C), 128.65(2C), 125.71(3C), 116.25(1C)
（5）空气氛围下，控温为0.0℃，将碘苯二乙酸酯（PIDA）缓慢加到含有化合物D、碳酸铯（Cs2CO3）、2,2,2-三氟乙醇（TFE）溶液中，碘苯二乙酸酯、化合物D、碳酸铯的摩尔比为1.1:1.0:1.5eq，在0.0℃下保温10h反应完全。后处理经水解、萃取水洗、过柱、重结晶得到类白色固体化合物E，总收率：80.0%，GC：≥99.5%。GC-MS:理论值：217.26，实测值：218.11。
化合物E的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.18(td,1H), 7.41(td,1H), 7.56(dd,1H),12.89(s,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 153.72(2C), 137.40(1C), 132.00(1C), 131.53(1C), 130.26(1C), 129.44(2C), 127.44(2C), 123.84(1C), 115.65(1C), 112.75(1C)
（6）惰性气体保护下，将化合物E、化合物C、碳酸铯、二甲基亚砜（DMSO）混合均匀，化合物E、化合物C、碳酸铯的摩尔比为1.1:1.0:2.0eq，在145.0℃下保温15h反应完全。后处理经过滤、萃取水洗、过柱、重结晶得到浅黄色固体化合物F，总收率：66.0%，HPLC≥99.9%。HPLC-MS:理论值：549.28，实测值：550.99。
化合物F的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.08(dd,1H), 7.35(t,1H), 7.52(m,5H),7.96(dd,1H), 8.23(dd,1H), 8.47(dd,1H), 12.74(s,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 152.73(1C), 152.72(1C), 138.78(1C), 138.76(1C), 132.07(1C), 132.05(1C),132.01(1C), 132.00(1C), 131.82(1C), 130.82(1C),130.74(1C), 130.32(1C), 130.21(1C), 129.67(2C), 129.13(1C), 129.11(1C),127.74(1C), 127.43(2C), 127.05(1C), 126.99(1C), 123.28(1C), 117.89(1C),117.83(1C), 115.32(1C), 115.28(1C)
（7）惰性气体保护下，将化合物F、碳酸铯、氧化亚铜、1,10-菲咯啉、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）混合均匀，化合物F、碳酸铯、氧化亚铜、1,10-菲咯啉的摩尔比为1.0:2.5:0.05:0.1eq，在135.0℃下保温12h反应完全。后处理经过滤、萃取水洗、过柱、重结晶得到浅黄白色固体化合物G，总收率：90.0%，HPLC≥99.9%。HPLC-MS:理论值：467.07，实测值：468.07。
化合物G的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.06(dd,1H), 7.50(m,5H), 7.62(dd,1H),8.05(m,1H), 8.20(m,1H), 8.45(m,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 155.16(1C), 147.74(1C), 142.11(1C), 141.63(1C), 134.97(1C), 133.55(1C), 131.92(1C), 131.19(1C), 130.36(1C), 129.60(1C),128.94(2C), 127.74(2C), 127.73(1C), 127.71(1C), 127.68(1C), 127.66(1C),127.65(1C), 127.15(1C), 127.13(1C), 127.12(1C), 126.65(1C), 125.83(1C),122.17(1C), 117.74(1C), 116.69(1C)
共用中间体化合物H的合成路线：
；
化合物H的合成：惰性气体保护下，称取30.0g(0.064mol)化合物G、19.5g(0.077mol)联硼酸频哪醇酯、31.4g(0.320mol)醋酸钾、0.587g(0.641mmol)三（二亚苄基丙酮）二钯、0.611g(1.281mmol) 2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯置于1L三口瓶，用600.0g二氧六环溶解，搅拌升温至95.0℃，保温反应15.0h，HPLC：87.6%。经过滤、萃取水洗、柱层析、甲苯重结晶得到28.0g浅黄白色固体化合物H，总收率84.85%，HPLC：99.9%。HPLC-MS:理论值：515.43，实测值：516.22。
化合物H的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 1.24(s,12H), 7.02(dd,1H), 7.46(m,3H),7.55(td,1H), 7.63(m,2H), 8.19(t,2H), 8.46(dd,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 155.26(1C), 155.25(1C), 148.64(1C), 142.15(1C), 141.31(1C), 139.55(1C), 136.25(1C), 134.92(1C), 133.54(1C), 131.14(1C),130.33(1C), 129.15(2C), 129.02(1C), 128.59(1C), 127.70(2C), 126.64(1C),126.21(1C), 126.07(1C), 125.29(1C), 122.63(1C), 122.62(1C), 116.96(1C),116.94(1C), 116.91(1C), 116.89(1C), 83.76(2C), 24.82(4C)
实施例1
化合物4的合成：
；
惰性气体保护下，称取15.0g（0.029mol）化合物H、8.1g(0.031mol) 9-溴蒽-D9、4.7g(0.116mol)氢氧化钠、0.065g(0.291mmol)醋酸钯、0.239g(0.582mmol)2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯置于1L三口瓶，用18.8g水、450.0g二氧六环溶解，搅拌升温至90.0℃，保温反应10.0h，HPLC：92.3%。经萃取水洗、柱层析、二氯乙烷重结晶得到13.4g浅黄色固体化合物4，总收率80.24%，HPLC：99.9%。HPLC-MS:理论值：574.12，实测值：574.69。
化合物4的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ7.03(dd,1H), 7.47(m,4H), 7.62(dd,1H),7.67(t,1H), 8.12(m,3H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 154.38(1C), 151.79(1C), 145.17(1C), 139.72(1C), 135.25(1C), 134.71(1C), 134.31(1C), 133.05(1C), 132.35(2C), 131.76(1C),130.94(2C), 130.79(1C), 129.94(2C), 129.36(1C), 128.87(1C), 128.20(1C),128.14(1C), 127.85(2C), 127.63(2C), 127.45(2C), 126.97(1C), 126.93(2C),126.48(1C), 126.47(1C), 126.39(1C), 126.35(2C), 125.88(1C), 124.09(1C), 123.35(1C),122.08(1C), 121.86(1C), 118.82(1C), 117.64(1C)
实施例2
化合物8的合成：
；
；
（1）化合物I的合成：惰性气体保护下，称取30.0g(0.190mol)2-溴吡啶、29.0g(0.181mol)对氯苯硼酸-D4、62.5g(0.452mol)碳酸钾、2.090g(1.810mmol)四（三苯基膦）钯置于1L三口瓶，用145.8g水、300.0g四氢呋喃溶解，搅拌升温至65.0℃，保温反应20.0h，HPLC：94.0%。经萃取水洗、柱层析、甲苯/正己烷重结晶得到26.5g浅黄色固体化合物I，总收率75.71%，GC:99.9%.GC-MS:理论值：193.02，实测值：193.41。
化合物I的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.24(td,1H), 7.57(dd,1H), 7.75(td,1H),8.79(dd,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 149.71(1C), 149.64(1C), 137.10(1C), 137.05(1C), 128.75(2C), 128.66(2C), 123.03(1C), 122.97(1C), 121.88(1C)
（2）化合物8的合成：惰性气体保护下，称取15.0g（0.029mol）化合物H、6.0g(0.031mol)化合物I、4.7g(0.116mol)氢氧化钠、0.065g(0.291mmol)醋酸钯、0.239g(0.582mmol) 2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯置于1L三口瓶，用18.8g水、450.0g二氧六环溶解，搅拌升温至90.0℃，保温反应15.0h，HPLC：89.4%。经萃取水洗、柱层析、甲苯重结晶得到9.5g浅黄色固体化合物8，总收率59.75%，HPLC：99.9%。HPLC-MS:理论值：546.12，实测值：547.08。
化合物8的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.02(dd,1H), 7.24(dd,1H), 7.44(dd,1H),7.49(m,3H), 7.61(m,3H),7.68(dd,1H), 8.14(dd,1H), 8.18(dd,2H), 8.79(dd,1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 155.93(1C), 153.67(2C), 148.98(1C), 148.97(1C), 148.91(1C), 148.82(1C), 142.62(1C), 141.62(1C), 136.34(1C), 136.23(1C),133.54(1C), 132.51(1C), 131.60(2C), 131.19(1C), 131.18(1C), 130.33(1C),129.15(2C), 128.84(1C), 128.82(1C), 128.80(1C), 128.77(1C), 127.70(2C),127.52(2C), 126.93(1C), 126.91(1C), 126.89(1C), 126.05(1C), 126.03(1C), 125.07(1C),123.19(1C), 123.17(1C), 123.09(1C), 122.93(1C)
实施例3
化合物13的合成：
；
惰性气体保护下，称取15.0g（0.029mol）化合物H、10.6g(0.031mol) 2-((1,1’-联苯基)-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、4.7g(0.116mol)氢氧化钠，0.065g(0.291mmol)醋酸钯、0.239g(0.582mmol) 2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯置于1L三口瓶，用18.8g水、450.0g二氧六环溶解，搅拌升温至90.0℃，保温反应5.0h，HPLC：94.4%。经萃取水洗、柱层析、氯苯重结晶得到17.2g类白色固体化合物13，总收率84.73%，HPLC：99.9%。HPLC-MS:理论值：696.82，实测值：697.27。
化合物13的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.03(dd,1H), 7.36(m,1H), 7.47(m,8H),7.58(m,4H), 7.62(m,2H),7.69(t,1H), 7.74(m,2H), 8.14(dd,2H), 8.36(m,1H), 8.56(m,2H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 167.62(1C), 167.01(1C), 166.20(1C), 153.32(1C), 151.79(1C), 145.70(1C), 145.17(1C), 139.56(1C), 138.86(1C), 135.25(1C),133.72(1C), 131.76(1C), 131.73(1C), 131.70(1C), 131.23(1C), 131.21(1C),130.59(1C), 130.43(1C), 129.93(1C), 129.85(2C), 129.46(2C), 129.44(1C),129.08(2C), 129.03(2C), 128.68(1C), 128.43(2C), 127.93(1C), 127.85(2C), 126.99(2C),126.92(1C), 126.82(2C), 126.60(1C), 126.35(1C), 125.40(1C),124.24(1C), 122.20(1C), 120.14(1C), 119.14(1C), 119.04(1C), 117.77(1C)
实施例4
化合物20的合成：
；
惰性气体保护下，称取15.0g(0.032mol)化合物G、3.5g(6.4mmol) [1,3-双（二苯基膦基）丙烷]二氯化镍[II]置于1L三口瓶，用450.0g四氢呋喃溶解，搅拌将温至0.0℃之间，滴加19.2mL(0.038mol，2mol/L)叔丁基溴化镁四氢呋喃溶液，滴加毕保温反应30.0h，HPLC：84.6%。经水解、水洗、柱层析、氯仿/正己烷重结晶得到7.8g类白色固体化合物20，总收率54.55%，HPLC：99.9%。HPLC-MS：理论值：445.55，实测值：446.10。
化合物20的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 1.40(s,9H), 7.04(dd,1H), 7.18(m,2H),7.48(m,4H),8.04(m,3H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 155.26(1C), 146.83(1C), 146.82(1C), 142.42(1C), 133.58(1C), 133.55(1C), 133.36(1C), 130.36(1C), 129.22(2C), 127.72(2C),126.81(1C), 126.80(1C), 126.78(1C), 126.74(1C), 126.72(1C), 126.66(1C),125.93(1C), 125.29(1C), 124.25(1C), 124.20(1C), 124.18(1C), 122.16(1C),122.15(1C), 122.13(1C), 121.98(1C), 36.43(1C), 31.55(3C)
实施例5
化合物23的合成：
；
惰性气体保护下，称取6.2g(0.064mol)叔丁醇钠、20.0g(0.043mol)化合物G，11.9g(0.040mol) 3,6-二叔丁基-9H-咔唑、0.391g(0.427mmol)三（二亚苄基丙酮）二钯、0.407g(0.854mmol) 2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯置于1L三口瓶，用600.0g二甲苯溶解，搅拌升温至130.0℃，保温反应10.0h，HPLC：92.4%。经水解、水洗、柱层析、甲苯/异丙醇重结晶得到20.0g类白色固体化合物23，总收率70.18%，HPLC：99.9%。HPLC-MS：理论值：666.67，实测值：667.10。
化合物23的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 1.41(s,18H), 7.02(dd,1H), 7.32(t,2H),7.49(m,4H), 7.59(m,4H), 8.05(dd,2H), 8.11(m,1H), 8.49(d,2H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 154.34(1C), 151.58(1C), 143.73(1C), 143.56(2C), 140.66(1C), 140.40(1C), 139.72(1C), 135.25(1C), 134.83(1C), 132.97(1C),131.76(1C), 130.59(1C), 129.85(2C), 127.79(1C), 126.62(2C), 126.47(1C),126.35(1C), 126.25(2C), 126.14(1C), 125.95(1C), 125.60(1C), 125.55(1C),125.53(1C), 124.78(1C), 124.33(1C), 123.80(1C), 123.77(1C), 121.86(1C), 121.75(1C),119.90(1C), 117.73(1C), 117.50(2C), 116.40(2C), 34.70(1C), 34.67(1C), 31.62(6C)
实施例6
化合物28的合成：
；
惰性气体保护下，称取15.0g（0.029mol）化合物H、12.3g(0.031mol) 4-溴-9,9-二苯基-9H-芴、4.7g(0.116mol)氢氧化钠、0.065g(0.291mmol)醋酸钯、0.239g(0.582mmol)2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯置于1L三口瓶，用18.8g水、450.0g二氧六环溶解，搅拌升温至90.0℃，保温反应8.0h，HPLC：94.4%。经萃取水洗、柱层析、邻二甲苯/甲醇重结晶得到17.4g浅黄色固体化合物28，总收率84.88%，HPLC：99.9%。HPLC-MS：理论值：705.89，实测值：706.10。
化合物28的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 6.85(dd,1H), 6.89(dd,1H), 7.02(dd,1H),7.11(m,4H), 7.22(m,2H), 7.28(m,5H), 7.43(m,1H), 7.47(m,1H), 7.52(m,5H), 7.63(m,3H),7.81(dd,1H), 8.17(t,2H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 155.41(1C), 151.58(1C), 145.17(1C), 144.19(1C), 140.91(1C), 140.83(1C), 139.56(2C), 138.38(1C), 136.67(1C), 135.40(1C),135.31(1C), 135.19(1C), 135.07(1C), 131.76(1C), 130.79(1C), 129.87(1C),129.85(2C), 129.34(1C), 128.96(4C), 128.72(1C), 128.27(1C), 128.25(1C),128.06(2C), 127.93(1C), 127.37(1C), 127.18(1C), 126.82(4C), 126.76(1C), 126.62(1C),126.54(1C), 126.03(1C), 125.70(1C), 125.60(1C), 125.58(1C),125.29(1C), 124.43(1C), 123.64(1C), 123.29(1C), 121.99(1C), 121.93(1C), 119.00(1C), 117.77(1C),65.17(1C)
实施例7
化合物35的合成：
；
；
（1）化合物J的合成：惰性气体保护下，称取20.0g(0.092mol) 11H-苯并[a]咔唑、29.0g(0.101mol)氘代对溴碘苯-D4、13.3g(0.138mol)叔丁醇钠、0.207g(0.920mmol)醋酸钯、1.598g(2.762mmol) 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽置于1L三口瓶，用600.0g甲苯溶解，搅拌升温至105.0℃，保温反应20.0h，GC：86.0%。经水解水洗、柱层析、甲苯/正己烷重结晶得到26.0g浅黄色固体化合物J，总收率75.14%，GC：99.9%。GC-MS：理论值：376.29，实测值：377.10。
化合物J的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.23(td,1H), 7.34(td,1H), 7.44(td,1H),7.52(td,1H), 7.63(t,2H), 7.96(d,1H), 8.07(m,3H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 139.62(1C), 137.21(1C), 135.58(1C), 129.38(1C), 129.34(1C), 129.32(1C), 129.27(1C), 127.15(1C), 125.75(1C), 125.72(1C),125.11(1C), 125.10(1C), 123.04(1C), 121.36(1C), 121.31(1C), 121.28(1C),121.26(1C), 120.51(1C), 120.07(1C), 119.95(1C), 111.80(1C), 111.71(1C)
（2）化合物35的合成：惰性气体保护下，称取15.0g（0.029mol）化合物H、11.7g(0.031mol)化合物J、4.7g(0.116mol)氢氧化钠、0.065g(0.291mmol)醋酸钯、0.239g(0.582mmol) 2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯置于1L三口瓶，用18.8g水、450.0g二氧六环溶解，搅拌升温至90.0℃，保温反应5.0h，HPLC：95.1%。经萃取水洗、柱层析、邻二氯苯/乙醇重结晶得到17.0g类白色固体化合物35，总收率85.86%，HPLC：99.9%。HPLC-MS：理论值：684.35，实测值：685.15。
化合物35的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.03(dd,1H), 7.29(m,2H), 7.47(m,6H),7.60(t,1H), 7.63(m,2H), 7.67(dd,1H), 7.96(d,1H), 8.08(m,3H), 8.18(m,3H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 155.27(1C), 151.57(1C), 145.17(1C), 141.05(1C), 139.56(1C), 138.03(1C), 137.14(1C), 135.34(1C), 135.25(1C), 134.69(1C),134.02(1C), 131.98(1C), 131.18(1C), 130.77(1C), 130.67(2C), 130.02(1C),130.01(1C), 129.81(2C), 128.48(1C), 127.93(1C), 127.25(1C), 126.85(1C),126.82(3C), 126.72(1C), 126.58(1C), 126.17(1C), 126.10(1C), 126.02(1C), 125.78(1C),124.49(1C), 123.53(1C), 123.46(1C), 123.34(1C), 123.32(1C), 122.46(1C),122.20(1C), 122.05(1C), 122.00(1C), 121.95(1C), 121.02(1C), 121.00(2C), 118.99(1C),117.77(1C), 114.26(1C)
实施例8
化合物39的合成：
；
惰性气体保护下，称取15.0g（0.029mol）化合物H、10.8g(0.031mol) 6-溴-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、4.7g(0.116mol)氢氧化钠、0.065g(0.291mmol)醋酸钯、0.239g(0.582mmol) 2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯置于1L三口瓶，用18.8g水、450.0g二氧六环溶解，搅拌升温至90.0℃，保温反应16.0h，HPLC：93.1%。经萃取水洗、柱层析、对二甲苯/异丙醇重结晶得到15.6g浅黄色固体化合物39，总收率81.67%，HPLC：99.9%。HPLC-MS：理论值：657.79，实测值：658.11。
化合物39的核磁数据为：
H-NMR(500MHz, Chloroform-d): δ 7.03(dd,1H), 7.45(m,12H), 7.62(m,2H),7.91(m,2H), 8.12(t,1H), 8.17(tt,5H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3) δ 155.57(1C), 151.79(1C), 151.65(1C), 145.17(1C), 142.42(1C), 139.72(1C), 136.87(1C), 136.14(1C), 135.34(1C), 135.25(1C),134.38(1C), 131.83(1C), 131.76(2C), 130.59(1C), 130.51(1C), 130.41(1C),130.36(1C), 129.85(2C), 129.36(1C), 129.20(1C), 129.17(1C), 128.98(2C),128.74(1C), 128.73(1C), 128.56(1C), 127.96(1C), 127.79(1C), 127.12(1C),126.62(1C), 126.58(1C), 126.21(1C), 126.02(1C), 125.77(2C), 125.53(1C), 124.54(1C),123.31(1C), 122.21(1C), 122.05(1C), 121.86(1C), 119.08(1C),117.77(1C), 116.16(1C)
本发明专利中所包含的其它化合物的合成方法与具体实施方式案例相同或相近，不再进一一列举，所合成的化合物的质核比如下表1所示；所用于合成具体实施案例化合物的主原料及部分辅料均为已知化合物，具体的CAS号见表2。
表1 化合物的质核比
表2 相关主原料及辅料的CAS号
二、有机电致发光器件的制备及其评价
通过以下应用案例1-24和对比例1-3，详细说明本发明合成的OLED材料在器件上的应用效果，具体涉及的化合物结构式如下：
；
；
对比例1
有机电致发光器件的结构如图1所示，对具有透明基板层1的透明阳极电极层2(膜厚为209nm，氧化铟锡)进行处理：首先进行光刻、蚀刻，形成所需要规则的透明阳极电极层2，随即再对玻璃透明基板层1进行洗涤，即依次进行碱洗涤、去离子水洗涤、丙酮超声、乙醇超声清洗、超纯水清洗、干燥后再对透明阳极电极层2进行紫外线-臭氧洗涤确保清除透明阳极电极层2表面的有机残留物。经过上述处理之后，对透明阳极电极层2上进行蒸镀空穴注入层3，利用真空蒸镀装置，蒸镀结构式一（mCP）材料（蒸镀条件为：使用钼坩锅，蒸镀速度0.1nm/s，真空度4.0*10-5Pa），其膜厚为57nm，这层有机材料作为空穴注入层3使用，在空穴注入层3紧接着蒸镀23nm厚度的结构式二（α-NPB）材料作为空穴传输层4，在空穴传输层4后紧接着蒸镀19nm厚度的结构式三（TCTA）材料作为电子阻挡层5。
在电子阻挡层5蒸镀结束后，将结构式四（PVPP）材料和[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C2,N](吡啶)铱(Firpic)按照掺杂重量比为94:6混合后蒸镀至空电子阻挡层5之上（蒸镀条件为：使用钼坩锅，蒸镀速度0.1nm/s，真空度4.0*10-5Pa）得到发光层6，发光层6膜厚为32nm。
空穴阻挡层7的制备是在所述发光层6之后，继续将空穴阻挡层7材料（结构式五（T2T）所示材料）真空蒸镀至发光层6之上（蒸镀条件为：使用钼坩锅，蒸镀速度0.1nm/s，真空度4.0*10-5Pa），该材料的真空蒸镀膜厚为19nm。蒸镀结束后，紧接着蒸镀结构式六（DPyPA）所示材料，得到电子传输层8，蒸镀膜厚度为79nm。电子注入层9是在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为0.8nm氟化锂(LiF)层作为电子注入层9。
在电子注入层9上通过真空蒸镀方式的带阴极反射电极层10，阴极反射电极层10是膜厚度为146nm的铝(Al)层。
如上所述地完成有机电致发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
对比例2
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为结构式六的化合物。
对比例3
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为结构式四的化合物。
应用例1
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物4。
应用例2
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物8。
应用例3
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物13。
应用例4
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物20。
应用例5
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物23。
应用例6
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物28。
应用例7
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物35。
应用例8
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物39。
应用例9
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物4。
应用例10
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物8。
应用例11
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物13。
应用例12
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物20。
应用例13
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物23。
应用例14
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物28。
应用例15
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物35。
应用例16
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物39。
应用例17
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物4；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物4。
应用例18
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物8；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物8。
应用例19
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物13；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物13。
应用例20
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物20；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物20。
应用例21
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物23；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物23。
应用例22
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物28；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物28。
应用例23
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物35；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物35。
应用例24
采用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，其不同之处在于：有机电致发光器件的发光层6所用的主发光材料（结构式四）更改为化合物39；有机电致发光器件的电子传输层8所用的结构式六（DPyPA）更改为化合物39。
应用例1-24和对比例1-3在相同亮度（1000cd/m2）、相同外部环境温度（25.0℃）、相同湿度（40.0%）下检测结果显示于表3中。
表3 检测结果
根据表3数据对比得知，有机电致发光器件采用本发明化合物作为电子传输层材料时，其电流效率明显优于对比例的有机电致发光器件（应用例9-16）；当有机电致发光器件采用本发明化合物作为发光层主发光材料时，其色纯度及发光寿命明显优于对比例的发光器件（应用例1-8）；当有机电致发光器件同时采用本发明化合物作为电子传输层材料和主发光层材料时，其电流效率、驱动电压、寿命，外部量子效率等性能均具有更为明显优势，尤其色纯度具有深蓝光的特性（应用例17-24）。因此利用本发明制备的化合物应用在有机电致发光器件具有较大的商业价值和广阔的市场应用前景。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合穷举，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围，本发明的保护范围以所附权利要求为准。

Claims (7)

1.一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料，其特征在于，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构如下通式[I]所示：
；
所述R为氘蒽基、联吡啶氘苯基、4-苯基-6-联苯基-1,3,5-三嗪基、叔丁基、3,6-二叔丁基咔唑基、9,9-二苯基芴基、苯并咔唑-N-氘苯基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料，其特征在于，所述R为如下结构式中的任意一种：
。
3.根据权利要求1所述一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料，其特征在于，环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构式为如下结构式中的任意一种：
。
4.一种根据权利要求1-3任意一项所述一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料的应用，其特征在于，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于有机电致发光器件。
5.根据权利要求4所述一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料的应用，其特征在于，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于有机电致发光器件的发光层和/或电子传输层。
6.根据权利要求5所述一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料的应用，其特征在于，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料作为主发光材料应用在发光层中。
7.根据权利要求5所述一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料的应用，其特征在于，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料作为电子传输材料应用在电子传输层中。
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