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CN116655555A - 联苄衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

联苄衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN116655555A CN202310630870.6A CN202310630870A CN116655555A CN 116655555 A CN116655555 A CN 116655555A CN 202310630870 A CN202310630870 A CN 202310630870A CN 116655555 A CN116655555 A CN 116655555A
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Abstract

本发明涉及天然药物领域，特别涉及联苄衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一对具有抗炎活性的联苄衍生物及其制备方法和应用。本发明从重唇石斛的地上部分分离得到式I和式II所示的两个联苄衍生物，所述联苄类衍生物能够有效抑制LPS诱导RAW264.7细胞产生NO，具有显著抗炎活性，在制备抗炎药物中具有广阔的开发应用前景。

Description

联苄衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及天然药物领域，特别涉及联苄衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
炎症是机体对外来刺激或者组织损伤做出的防御反应，能够起到消除有害刺激，修复损伤组织，恢复组织结构和功能的作用。然而，过度的或不适当的炎症将引发多种疾病，如糖尿病、败血症、动脉粥样硬化、自身免疫性疾病、甚至肿瘤。
目前临床上常使用甾体激素和非甾体类(阿司匹林、双氯芬酸和布洛芬等)治疗炎症，虽然这些药物效果显著，但服用后可能引起严重副作用，如糖皮质激素引起的骨质疏松、诱发加重感染、非甾体抗炎药引起的胃肠道反应、肾损害、肝损害等。因此，寻找和开发毒性低、抗炎效果显著的抗炎药物具有重要意义。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了联苄衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了具有显著抗炎活性的联苄衍生物及其制备方法和应用。本发明通过实验发现以LPS诱导RAW264.7产生NO为模型进行抗炎活性评价，式I和/或式II所示的化合物能够抑制NO的产生，体现抗炎活性。表明上述化合物能够用于制备治疗和/或缓解炎症的药品。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了联苄衍生物，其包括具有如式I所示结构的化合物和/或如式II所示结构的化合物；
在本发明的一些具体实施方案中，所述的联苄化合物还包括其衍生物、其类似物、其可药用的盐、其前药或其代谢物中的一种或多种。
本发明还提供了所述联苄衍生物的制备方法，其包括如下步骤：
步骤1、取重唇石斛地上部分，粉碎后，乙醇水溶液浸提，过滤，浓缩获得乙醇提取物；
步骤2、取乙醇提取物与水体积比1:1制成混悬液，依次使用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，将各萃取液浓缩获得各级萃取物；
步骤3、取乙酸乙酯萃取物，采用液相色谱追踪分离具有435nm特征紫外吸收的化合物，获得所述联苄衍生物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述乙醇水溶液包括体积浓度95％及以上乙醇水溶液。
在本发明的一些具体实施方案中，所述浓缩的温度包括50℃。
在本发明的一些具体实施方案中，所述联苄衍生物的制备方法包括：
S1)将重唇石斛地上部分(30.0kg)粉碎后，用2倍体积的乙醇水溶液浸提3次，所得浸提液过滤后合并浓缩成乙醇提取物；
S2)将乙醇提取物与水体积比1:1制成混悬液，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，然后将各萃取液浓缩制成萃取物；
S3)取乙酸乙酯萃取物通过减压正相硅胶柱以石油醚-乙酸乙酯(20:1→0:1，V/V)进行洗脱，得到10个流份，记为Fr.1～Fr.10；
S4)通过对Fr.1～Fr.10组分进行液相色谱分析，发现Fr.4中出现两个具有435nm特征紫外吸收的液相峰。
S5)将流份Fr.4经C18反相硅胶柱以甲醇-水(1:9→8:2，V/V)进行梯度洗脱，得到5个流份，记为Fr.4-1～Fr.4-5；
S6)通过对Fr.4-1～Fr.4-5组分进行液相色谱分析，发现在Fr.4-2和Fr.4-4组分中分别出现一个具有435nm特征紫外吸收的液相峰；
S7)将流份Fr.4-2经正相硅胶柱以氯仿-甲醇(70:1，V/V)进行洗脱，得到具有435nm特征紫外吸收的式I结构化合物；
S8)将流份Fr.4-4经正相硅胶柱以氯仿-甲醇(90:1，V/V)进行洗脱得到具有435nm特征紫外吸收的式II结构化合物。
本发明还提供了以下任意项在制备治疗和/或缓解炎症或炎症反应药物中的应用；
(I)、所述联苄衍生物；和/或
(II)、所述制备方法制得的联苄衍生物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述治疗和/或缓解炎症或炎症反应包括抑制促炎因子的产生。
在本发明的一些具体实施方案中，所述促炎因子包括肿瘤坏死因子、白细胞介素、前列腺素、一氧化氮或活性氧中的一种或多种。
在本发明的一些具体实施方案中，所述促炎因子包括一氧化氮。
在本发明的一些具体实施方案中，所述炎症反应包括机体发红、肿胀、发热或疼痛中的一种或多种。
本发明还提供了抗炎药物，其包括如下任意项以及药学上可接受的辅料：
(I)、所述联苄衍生物；和/或
(II)、所述制备方法制得的联苄衍生物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述抗炎药物的剂型包括片剂、胶囊剂、粉针剂或混悬剂。
本发明还提供了治疗和/或缓解炎症或炎症反应的方法，向受试者施用如下任意项：
(I)、所述联苄衍生物；和/或
(II)、所述制备方法制得的联苄衍生物。
本发明包括但不限于取得了如下有益效果：
本发明提供了一对治疗和/或缓解炎症的化合物，具有式I和/或式II所示结构，属结构新颖的联苄类衍生物。以LPS诱导RAW264.7产生NO为模型进行抗炎活性评价，式I和/或式II所示的化合物能够抑制NO的产生，体现抗炎活性。因此表明上述化合物能够用于制备治疗和/或缓解炎症的药品。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1示实施例1制备的式I结构化合物的1H NMR图谱；
图2示实施例1制备的式I结构化合物的13C NMR图谱；
图3示实施例1制备的式I结构化合物的HSQC图谱；
图4示实施例1制备的式I结构化合物的1H-1H COSY图谱；
图5示实施例1制备的式I结构化合物的HMBC图谱；
图6示实施例1制备的式I结构化合物的HRESIMS图谱；
图7示实施例1制备的式I结构化合物的单晶结构图；
图8示实施例1制备的式II结构化合物的1H NMR图谱；
图9示实施例1制备的式II结构化合物的13C NMR图谱；
图10示实施例1制备的式II结构化合物的HSQC图谱；
图11示实施例1制备的式II结构化合物的1H-1H COSY图谱；
图12示实施例1制备的式II结构化合物的HMBC图谱；
图13示实施例1制备的式II结构化合物的HRESIMS图谱。
具体实施方式
本发明公开了联苄衍生物及其制备方法和应用，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
石斛作为传统的名贵药材之一，可作为治疗胃肠道和心血管等疾病的药物。从石斛中分离出了多种化学成分，如联苯、菲类、芴酮类、倍半萜和生物碱等，这些成分已被发现具有抗肿瘤、抗炎、抗血栓、降血糖和免疫调节等功能。
本发明提供了一对具有显著抗炎活性且结构新颖的联苄衍生物，包括：式I结构化合物和/或式II结构化合物：
本发明提供了一种上述技术方案所述的具有抗炎活性的联苄衍生物的制备方法，包括：
S1)将重唇石斛地上部分(30.0Kg)粉碎后，用2倍体积的乙醇水溶液浸提3次，所得浸提液过滤后合并浓缩成乙醇提取物；
S2)将乙醇提取物与水体积比1:1制成混悬液，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，然后将各萃取液浓缩制成萃取物；
S3)取乙酸乙酯萃取物通过减压正相硅胶柱以石油醚-乙酸乙酯(20:1→0:1，V/V)进行洗脱，得到10个流份，记为Fr.1～Fr.10；
S4)通过对Fr.1～Fr.10组分进行液相色谱分析，发现Fr.4中出现两个具有435nm特征紫外吸收的液相峰。
S5)将流份Fr.4经C18反相硅胶柱以甲醇-水(1:9→8:2，V/V)进行梯度洗脱，得到5个流份，记为Fr.4-1～Fr.4-5；
S6)通过对Fr.4-1～Fr.4-5组分进行液相色谱分析，发现在Fr.4-2和Fr.4-4组分中分别出现一个具有435nm特征紫外吸收的液相峰。
S7)将流份Fr.4-2经正相硅胶柱以氯仿-甲醇(70:1，V/V)进行洗脱，得到具有435nm特征紫外吸收的式I结构化合物。
S8)将流份Fr.4-4经正相硅胶柱以氯仿-甲醇(90:1，V/V)进行洗脱得到具有435nm特征紫外吸收的式II结构化合物。
本发明以LPS诱导RAW264.7产生NO为模型进行抗炎活性评价，结果表明，式I和式II所示的化合物能有效抑制NO的产生，体现抗炎活性。
本发明中，所述RAW264.7为小鼠单核巨噬细胞白血病细胞。
所述LPS为脂多糖，是革兰氏阴性细菌细胞壁的主要成分。
基于此，本发明提供了上述化合物或上述制备方法制备的化合物抑制产生促炎因子的应用。
本发明优选的，所述促炎因子包括肿瘤坏死因子(TNF-α)、各种白细胞介素、前列腺素(PG)、一氧化氮(NO)、活性氧(ROS)等中的一种或多种。
本发明提供了上述化合物或上述制备方法制备的化合物作为NO生成抑制剂的应用。
本发明提供了上述化合物或上述制备方法制备的化合物在制备治疗和/或缓解炎症或炎症反应的药物中的应用。
本发明优选的，所述炎症反应包括：机体发红、肿胀、发热、疼痛中的一种或多种。
本发明提供了一种治疗和/或缓解炎症反应的药物，包括式I结构化合物和/或式II结构化合物，以及药学上可接受的辅剂；
与现有技术相比，本发明提供了一对治疗和/或缓解炎症的化合物，具有式I和/或式II所示结构，属结构新颖的联苄类衍生物。以LPS诱导RAW264.7产生NO为模型进行抗炎活性评价，式I和/或式II所示的化合物能够抑制NO的产生，体现抗炎活性。因此表明上述化合物能够用于制备治疗和/或缓解炎症的药品。
如无特殊说明，本发明提供的联苄衍生物及其制备方法和应用中所用原料及试剂均可由市场购得。
下面结合实施例，进一步阐述本发明：
实施例1化合物的制备和结构鉴定
1.1仪器与试剂
BrukerAV-500型超导核磁共振波谱仪(瑞士Bruker公司)；Autospec300质谱仪(英国VG公司)；分析型高效液相色谱仪(美国Agilent公司)；半制备高效液相色谱仪(美国Dionex公司)；N-1000(2L)立式旋转蒸发仪和CA-1111冷却水循环装置(上海爱朗仪器有限公司)；SHZ-D(Ⅲ)循环真空泵(上海隆拓仪器设备有限公司)；AS 220.R2万分之一电子秤(RADWAG Wagi Elektroniczne)；Sephadex LH-20凝胶(Merck Co.Ltd)；C18反相硅胶(20～45μm，日本Fuji Silysia Chemical Ltd公司)；柱层析用硅胶和薄层层析硅胶板(青岛海洋化工厂)；氘代试剂和色谱甲醇(德国Merck公司)；95％乙醇、重蒸甲醇、乙酸乙酯、氯仿、石油醚、丙酮等常用有机试剂(天津科密欧、天津福晨、广州光华等公司)。
1.2化合物的制备和结构鉴定
重唇石斛样品于2021年3月采自于云南省保山市石斛栽培基地，经中国热科院生物所黄圣卓副研究员鉴定其为兰科(Orchidaceae)石斛属(DendrobiumSw.)重唇石斛(Dendrobium hercoglossum Rchb.f.)，标本存放于中国热带农业科学院热带生物技术研究所。
取重唇石斛地上部分粉碎后，采用体积浓度为95％乙醇水溶液浸提3次(25℃±5℃，每次3天，浸提使用的药材与溶剂比为1:2)，所得浸提液过滤后合并后在50℃下浓缩成浸膏。之后加水搅拌制成1：1混悬液，依次使用同等体积的石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取，各萃取层萃取至萃取液无色；各萃取层在50℃下蒸发浓缩制成浸膏待用。
取乙酸乙酯层浸膏，过减压正相柱(硅胶H)，采用石油醚：乙酸乙酯(20:1→0:1，V/V)进行系统梯度洗脱，得到10个流份(Fr.1～Fr.10)。通过对Fr.1～Fr.10组分进行液相色谱分析，发现Fr.4中出现两个具有435nm特征紫外吸收的液相峰。
将第4个流份Fr.4(3.3g，石油醚：乙酸乙酯＝8：1)经ODS反相硅胶柱色谱，以10％～80％的浓度变化进行甲醇-水梯度洗脱，得到5个流份(Fr.4-1～Fr.4-5)。通过对Fr.4-1～Fr.4-5组分进行液相色谱分析，发现在Fr.4-2和Fr.4-4组分中分别出现一个具有435nm特征紫外吸收的液相峰。
将第2个流份Fr.4-2(173.8mg，30％甲醇)经正相硅胶柱(H硅胶)以氯仿-甲醇(70:1)梯度洗脱得到具有435nm特征紫外吸收的式I结构化合物(17.9mg)。
将第4个流份Fr.4-4(295.9mg，40％甲醇)经正相硅胶柱(H硅胶)以氯仿-甲醇(90:1)梯度洗脱得到具有435nm特征紫外吸收的式II结构化合物(1.5mg)。
对实施例1制备的式I结构化合物和式II结构化合物进行结构鉴定，检测结果如图1～图13，式I结构化合物的高分辨质谱m/z422.1580[M+H]+，分子式为C24H23NO6；式II结构化合物的高分辨质谱m/z:408.1417[M+H]+，分子式为C23H21NO6；式I结构化合物和式II结构化合物的1H NMR(500MHz)和13C NMR(125MHz)数据如表1所示：
表1式I结构化合物和式II结构化合物的NMR数据
a溶剂为氘代甲醇,b溶剂为氘代氯仿
实施例2式I结构化合物和式II结构化合物抗炎活性测定
选取RAW264.7(小鼠单核巨噬细胞白血病细胞)，在96孔平底细胞培养板上接种100μL浓度为5×104个/mL的细胞，培养于37℃，5％CO2，90％以上湿度的条件下，24h后加入50μL配制好的待测化合物溶液，继续在该条件下培养，1h后加入50μL配制的LPS(终浓度1μg/mL)溶液，24h后每孔取上清100μL于新的96孔板中，之后向每孔加入100μL Griess试剂，十字交叉法混匀。于酶标仪540nm波长下测定并记录每孔的吸光度，按下面公式计算NO抑制率。对照组为(槲皮素)吲哚美辛，阴性对照组为DMSO，把待测化合物倍半稀释5个浓度梯度。用横坐标表示待测化合物浓度，纵坐标表示抑制率，作图求出待测化合物的IC50值。
抑制率(％)＝(C2-C1)/(C2-C0)×100％；
式中：C0、C1、C2分别为540nm下测得的空白对照组(不加LPS)、实验组、模型组(加LPS)的吸光值。计算各浓度下的抑制率并绘制化合物浓度—抑制率曲线图，计算得到化合物对LPS诱导RAW264.7产生NO的半抑制浓度(IC50值)。检测结果如表2所示。
表2式I结构化合物和式II结构化合物的抗炎活性
化合物 IC50±SDμM
式I结构化合物 7.50±1.49*
式II结构化合物 9.30±0.57*
吲哚美辛a 52.30±5.11
a阳性对照；*P<0.05vs阳性对照组。
由以上实施例可知，本发明发现了一类新的、具有显著抗炎活性的联苄衍生物；该化合物来源于重唇石斛，在开发治疗炎症药物方面具有良好的应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.联苄衍生物，其特征在于，包括具有如式I所示结构的化合物和/或如式II所示结构的化合物；
2.如权利要求1所述的联苄化合物，其特征在于，还包括其衍生物、其类似物、其可药用的盐、其前药或其代谢物中的一种或多种。
3.如权利要求1或2所述联苄衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、取重唇石斛地上部分，粉碎后，乙醇水溶液浸提，过滤，浓缩获得乙醇提取物；
步骤2、取乙醇提取物与水体积比1:1制成混悬液，依次使用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，将各萃取液浓缩获得各级萃取物；
步骤3、取乙酸乙酯萃取物，采用液相色谱追踪分离具有435nm特征紫外吸收的化合物，获得如权利要求1或2所述的联苄衍生物。
4.以下任意项在制备治疗和/或缓解炎症或炎症反应药物中的应用；
(I)、如权利要求1或2所述的联苄衍生物；和/或
(II)、如权利要求3所述制备方法制得的联苄衍生物。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述治疗和/或缓解炎症或炎症反应包括抑制促炎因子的产生。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于，所述促炎因子包括肿瘤坏死因子、白细胞介素、前列腺素、一氧化氮或活性氧中的一种或多种。
7.如权利要求5或6任一项所述的应用，其特征在于，所述促炎因子包括一氧化氮。
8.如权利要求4至7任一项所述的应用，其特征在于，所述炎症反应包括机体发红、肿胀、发热或疼痛中的一种或多种。
9.抗炎药物，其特征在于，包括如下任意项以及药学上可接受的辅料：
(I)、如权利要求1或2所述的联苄衍生物；和/或
(II)、如权利要求3所述制备方法制得的联苄衍生物。
10.如权利要求9所述的抗炎药物，其特征在于，所述抗炎药物的剂型包括片剂、胶囊剂、粉针剂或混悬剂。
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KR20160125093A (ko) * 2015-04-21 2016-10-31 대한민국(농촌진흥청장) 인삼 유래 화합물 분리방법 및 이를 이용한 항염증 조성물
CN113713046A (zh) * 2021-05-25 2021-11-30 中国热带农业科学院热带生物技术研究所 晶帽石斛、杯鞘石斛的提取物及其两种化学成分作为抗炎制剂的应用

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