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CN116284762A - 一种羽状分子结构的软油精及其制备方法 - Google Patents

一种羽状分子结构的软油精及其制备方法 Download PDF

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CN116284762A CN202310123822.8A CN202310123822A CN116284762A CN 116284762 A CN116284762 A CN 116284762A CN 202310123822 A CN202310123822 A CN 202310123822A CN 116284762 A CN116284762 A CN 116284762A
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袁平
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Abstract

本发明提出一种羽状分子结构的软油精，其化合物分子结构具有一条多乙烯多胺的聚合物分子主链，主链通过酰胺结构连接了一系列脂肪酸及其衍生物，从而形成聚乙烯多胺主链为羽干、脂肪酸侧链为羽毛的羽状分子结构，软油精兼具蓬松和细腻软滑的特点，并且瞬间亲水，可广泛应用于棉、涤、锦纶、腈纶及其混纺织物。本发明还提出羽状分子结构的软油精的制备方法，采用低聚合度的聚乙烯胺与长链饱和的或不饱和的脂肪酸及其衍生物进行酰胺化反应，得到聚乙烯胺为主链，脂肪酸为侧链的羽状结构的液态低聚物，从而实现非有机硅类柔软剂替代有机硅类柔软剂使用的可能，而且液态产品生产使用方便，制作工艺简易，便于产业化。

Description

一种羽状分子结构的软油精及其制备方法
技术领域
本申请涉及一种羽状分子结构的软油精及其制备方法。
背景技术
柔软剂市场主要包含有机硅柔软剂和非有机硅柔软剂，前者为高分子化合物，最突出的手感特点是超级柔滑；后者为小分子化合物，其手感特点是天然油脂松软的风格。有机硅柔软剂的柔滑风格是非有机硅难以达到的，但是整理过的织物难以回修，而且欧美及其他外贸订单都以非有机硅柔软剂手感风格为主，因而近年来市场上对非有机硅柔软剂的需求逐渐增加。
目前全球范围内，非有机硅柔软剂的分子结构主要为脂肪酸酰胺、脂肪酸酯、脂肪酸酯基季铵盐、脂肪酸咪唑啉及其季铵盐，多为小分子化合物。在CN 114086389 A，名称为“一种纺织用柔软剂软油精及其制备方法”的中国发明专利申请中，公开了一种纺织用柔软剂软油精及其制备方法，其原料采用油酸、三乙烯四胺、醋酸、碳酰胺以及无刺激性气味溶剂。在申请公布号CN111851074A，名称为“一种环保型软油精及其制备方法”的中国发明专利申请中，公开了一种环保型软油精及其制备方法，包括以下步骤：一、组分A的制备：在反应釜A中加入15～45重量份的硬脂酸单甘脂和15～65重量份的硬脂酸季戊四醇，开通氮气，缓慢升温至70～80℃，慢慢滴加50～120重量份的脂肪胺聚氧乙烯醚，不断搅拌至二者混合均匀，再加入占总重量的0.3～0.8的催化剂，升温至160～200℃，在真空度为-0.05～0.10Mpa条件下，反应6～9小时。二、组分B的制备：在反应釜B中加入600～650重量份的硬脂酸季戊四醇，开通氮气，缓慢升温至70～90℃，使硬脂酸季戊四醇完全溶解，再慢慢滴加80～100重量份的二乙烯三胺，不断搅拌至二者完全均匀混合。然后先升温至150～180℃时，反应3～5小时，再升温至200～230℃，反应4～6小时。三、在反应釜C中加入40～55重量份的组分A，以及25～45重量份的组分B，再加入10～30重量份的溶剂，然后升温至70～90℃，再开通氮气，进行不断搅拌至完全熔化，然后再慢慢滴加6～15重量份的聚乙二醇油酸酯，反应5～7小时，再降温至室温，加入5～15重量份的甘油单油酸，然后进行过滤和包装。
上述的非有机硅柔软剂虽然能够在一定程度上改善柔软性和手感，但与有机硅柔软剂相比有明显的差距，且制作方法也相对复杂。
鉴于此，本案发明人对上述问题进行深入研究，遂有本案产生。
发明内容
本发明的目的在于提供一种兼具蓬松和柔滑特点、亲水性好的羽状分子结构的软油精，本发明的另一目的在于提出该羽状分子结构的软油精的制备方法，其工艺简易、便于实施。
为了达到上述目的，本发明采用这样的技术方案：
一种羽状分子结构的软油精，该软油精具有如下结构的化合物：
Figure BDA0004081011770000021
其中，R1为C12-C22的饱和烷基酰氧基或者不饱和烷基酰氧基；
R2为C18-C22的不饱和烷基酰氧基；
R3为C12-C22的饱和烷基酰氧基；
R4为C12-C22的饱和烷基酰氧基或者不饱和烷基酰氧基；
x+y+z＝22；其中x＝12-18；y＝0-6；z＝4；x、y、z均为整数。
作为本发明的优选方式，所述化合物为：
Figure BDA0004081011770000031
作为本发明的优选方式，所述化合物为下述三种化合物中的一种：
Figure BDA0004081011770000032
作为本发明的优选方式，所述化合物为：
Figure BDA0004081011770000041
本发明还提出上述一种羽状分子结构的软油精的制备方法，制备方法包括如下步骤：
步骤一：将60-75质量份脂肪酸或其衍生物与10-20质量份聚乙烯胺混合，在A质量份催化剂作用下，在80-200℃，反应时间为5-7h，使二者发生酰胺化反应，其中，0<A≤0.5；
步骤二：降温至70℃以下，加入3-10质量份非离子表面活性剂，调节PH至5-7。
作为本发明的优选方式，所述聚乙烯胺的数均分子量为900-1600。
作为本发明的优选方式，所述脂肪酸或其衍生物为脂肪酸、脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、菜籽油、大豆油、棕榈油和橄榄油中的一种或多种。
作为本发明的优选方式，所述催化剂为亚磷酸、次亚磷酸钠、甲醇钠或者对苯甲磺酸。
作为本发明的优选方式，所述非离子表面活性剂为分散剂IW，平平加O-25，AEO-9中的一种或多种。
作为本发明的优选方式，调节pH至5-7是通过添加甲酸，乙酸，乳酸，柠檬酸或苹果酸。
采用本发明的技术方案后，本发明的软油精化合物分子结构具有一条多乙烯多胺的聚合物分子主链，主链通过酰胺结构连接了一系列脂肪酸及其衍生物，从而形成聚乙烯多胺主链为羽干、脂肪酸侧链为羽毛的羽状分子结构，软油精兼具蓬松和细腻软滑的特点，并且瞬间亲水，可广泛应用于棉、涤、锦纶、腈纶及其混纺织物。本发明的制备方法中，采用低聚合度的聚乙烯胺与长链饱和的或不饱和的脂肪酸及其衍生物进行酰胺化反应，得到聚乙烯胺为主链，脂肪酸为侧链的羽状结构的液态低聚物，从而大大提高了非有机硅柔软剂与纤维的亲和力，革命性的改变了此类柔软剂的手感性能，从而实现非有机硅类柔软剂替代有机硅类柔软剂使用的可能，而且液态产品生产使用方便，制作工艺简易，便于产业化。
具体实施方式
为了进一步解释本发明的技术方案，下面结合实施例进行详细阐述。
实施例1
传统的非有机硅柔软剂的制备：原料为：硬脂酸70质量份；羟乙基乙二胺15质量份；乙酸5质量份；10质量份的分散剂IW；将硬脂酸与羟乙基乙二胺在120-200℃脱水反应6小时，降温至70℃，加入乙酸和分散剂IW，混合均匀，切片得成品片状柔软剂。
实施例2
羽状分子结构的软油精的制备，原料为：植物油酸77.7质量份；聚乙烯胺(数均分子量约1000)14质量份；亚磷酸0.3质量份；乙酸5质量份；3质量份的AEO-9；油酸与聚乙烯胺、亚磷酸在160℃脱水反应6小时，降温至70℃，加入乙酸和AEO-9混合均匀，PH为5-6，过滤出料，得到液体的软油精。
羽状分子结构的主要反应为：
C17H33C00H+NH2CH2CH2(NHCH2CH2)22NH2——＞
Figure BDA0004081011770000051
所得软油精为上述分子和AEO-9及乙酸复配的产物。
实施例3
羽状分子结构的软油精的制备方法，原料组成如下：植物油酸48质量份；硬脂酸24质量份；聚乙烯胺(数均分子量约1500)13质量份；次亚磷酸钠0.5质量份；乙酸5质量份；9.5质量份的AEO-9。油酸、硬脂酸与聚乙烯胺、次亚磷酸钠在160℃脱水反应7小时，降温至70℃，加入乙酸和AEO-9混合均匀，过滤出料，得到液体的软油精。
羽状分子结构的主要反应为：
C17H33C00H+C17H35C00H+NH2CH2CH2(NHCH2CH2NH)22CH2CH2NH2——＞
Figure BDA0004081011770000061
所得软油精为上述三种化合物中的一种或多种与非离子表面活性剂及乙酸复配的产物。
实施例4
羽状分子结构的软油精的制备方法，原料组成如下：油酸甲酯48质量份；软脂酸甲酯11质量份；硬脂酸甲酯8质量份；月桂酸甲酯2质量份；聚乙烯胺(数均分子量约1500)14.5质量份；甲醇钠0.5质量份，甲酸2质量份；乙酸4质量份，3质量份的分散剂IW；7质量份的AEO-9。油酸甲酯、软脂酸甲酯、硬脂酸甲酯、月桂酸甲酯在甲醇钠的催化下与聚乙烯胺在140℃，反应7小时，降温至70℃，加入甲酸、乙酸、分散剂IW和AEO-9混合均匀，过滤出料；采用不同来源的脂肪酸衍生物进行反应，可以得到与实施例3相近的分子结构，其中碳链的长度和不饱和度有所不同。
实施例5
羽状分子结构的软油精的制备方法，原料组成如下：植物油酸50质量份；硬脂酸18质量份；月桂酸7质量份，聚乙烯胺(数均分子量约1500)13.5质量份；次亚磷酸钠0.1质量份；乙酸5质量份；6.4质量份AEO-9；植物油酸、硬脂酸、月桂酸、次亚磷酸钠与聚乙烯胺在200℃脱水反应5小时，降温至70℃，加入乙酸和AEO-9混合均匀，过滤出料，得到液体的软油精；
羽状分子结构的主要反应为：
C17H33C00H+C17H35C00H+C11H23COOH+NH2CH2CH2(NHCH2CH2NH)22CH2CH2NH2——＞
Figure BDA0004081011770000081
实施例6
有机硅柔软剂的制备：聚醚端环氧硅油(润禾材料RH-NB-ES9K)54质量份；聚醚胺(亨斯迈ED-600)3质量份；三乙烯四胺1质量份；异丙醇40质量份；乙酸2质量份；聚醚端环氧硅油与聚醚胺、三乙烯四胺、异丙醇混合，搅拌于80℃反应6小时，降温至60℃，得到有机硅原油；原油:纯水＝1:2的比例，乳化成可以使用的有机硅乳液。
应用性能测试
测试方法：
1.所有实施例的产品与纯水按照1:10稀释成10％的浓度后形成助剂工作液。
2.将织物浸泡在规定浓度的助剂工作液中，具体使用浓度见下表，在红外线染色小样机(厦门瑞比精密机械有限公司)中50℃处理30分钟。
3.取出织物脱水，再经定型烘干小样机(厦门瑞比精密机械有限公司)120℃，2分钟，烘干。
4.将织物取出，冷却后由多名手感评价工程师手摸评价，软滑度和松软度各设置0-5级，5级最高柔滑最蓬松。
5.亲水性测试，采用滴水法测试。织物悬空放置在烧杯上，用胶头滴管在距离布面2厘米高的位置垂直滴下1滴纯水，同时计时，观测到纯水完全渗透到织物表面为止，记录渗水的时间。
检测结果如下表：
Figure BDA0004081011770000091
通过以上实施例的对比测试发现，本发明的羽状分子结构的软油精兼具有机硅柔软剂优异的柔滑性能和非有机硅柔软剂的蓬松性能，同时与传统的软片相比手感更加柔滑蓬松，为非有机硅柔软剂的手感性能做出了历史性的突破。另外，本发明制备的产品都具有优秀的亲水性。
本发明涉及的分散剂IW、平平加O-25为脂肪醇与环氧乙烷缩合物，为市面上常见的非离子表面活性剂。本发明的AEO-9属于脂肪醇聚氧乙烯醚，为市面上常见的非离子表面活性剂。
本发明的产品形式并非限于本案实施例，任何人对其进行类似思路的适当变化或修饰，皆应视为不脱离本发明的专利范畴。

Claims (10)

1.一种羽状分子结构的软油精，其特征在于，该软油精具有如下结构的化合物：
Figure FDA0004081011760000011
其中，R1为C12-C22的饱和烷基酰氧基或者不饱和烷基酰氧基；
R2为C18-C22的不饱和烷基酰氧基；
R3为C12-C22的饱和烷基酰氧基；
R4为C12-C22的饱和烷基酰氧基或者不饱和烷基酰氧基；
x+y+z＝22；其中x＝12-18；y＝0-6；z＝4；x、y、z均为整数。
2.如权利要求1所述的一种羽状分子结构的软油精，其特征在于，所述化合物为：
Figure FDA0004081011760000012
3.如权利要求1所述的一种羽状分子结构的软油精，其特征在于，所述化合物为下述三种化合物中的一种：
Figure FDA0004081011760000021
4.如权利要求1所述的一种羽状分子结构的软油精，其特征在于，所述化合物为：
Figure FDA0004081011760000022
5.一种羽状分子结构的软油精的制备方法，其特征在于，该软油精为权利要求1所述的一种羽状分子结构的软油精，制备方法包括如下步骤：
步骤一：将60-75质量份脂肪酸或其衍生物与10-20质量份聚乙烯胺混合，在A质量份催化剂作用下，在80-200℃，反应时间为5-7h，使二者发生酰胺化反应，其中，0<A≤0.5；
步骤二：降温至70℃以下，加入3-10质量份非离子表面活性剂，调节PH至5-7。
6.如权利要求5所述的一种羽状分子结构的软油精的制备方法，其特征在于，所述聚乙烯胺的数均分子量为900-1600。
7.如权利要求6所述的一种羽状分子结构的软油精的制备方法，其特征在于，所述脂肪酸或其衍生物为脂肪酸、脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、菜籽油、大豆油、棕榈油和橄榄油中的一种或多种。
8.如权利要求7所述的一种羽状分子结构的软油精的制备方法，其特征在于，所述催化剂为亚磷酸、次亚磷酸钠、甲醇钠或者对苯甲磺酸。
9.如权利要求8所述的一种羽状分子结构的软油精的制备方法，其特征在于，所述非离子表面活性剂为分散剂IW，平平加O-25，AEO-9中的一种或多种。
10.如权利要求9所述的一种羽状分子结构的软油精的制备方法，其特征在于，调节pH至5-7是通过添加甲酸，乙酸，乳酸，柠檬酸或苹果酸。
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