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CN115917706A - 临时固定材料、以及电子部件的制造方法 - Google Patents

临时固定材料、以及电子部件的制造方法 Download PDF

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CN115917706A
CN115917706A CN202180041912.1A CN202180041912A CN115917706A CN 115917706 A CN115917706 A CN 115917706A CN 202180041912 A CN202180041912 A CN 202180041912A CN 115917706 A CN115917706 A CN 115917706A
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CN
China
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temporary fixing
fixing material
group
photocurable adhesive
resin
Prior art date
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Pending
Application number
CN202180041912.1A
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English (en)
Inventor
大同和泉
高桥骏夫
七里德重
林聪史
星野文香
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

本发明的目的在于，提供即使在将被粘物固定的状态下进行300℃以上的高温加工处理的情况下也能够在经过高温加工处理后容易地剥离的临时固定材料。另外，本发明的目的在于，提供使用了该临时固定材料的电子部件的制造方法。本发明为一种临时固定材料，其包含光固化型粘接剂，所述光固化型粘接剂含有反应性树脂，所述反应性树脂包含在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)，所述临时固定材料的405nm的透光率为10％以上，并且5％重量减少温度为350℃以上。

Description

临时固定材料、以及电子部件的制造方法
技术领域
本发明涉及：即使在将被粘物固定的状态下进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够在经过高温加工处理后容易地剥离的临时固定材料。另外，本发明涉及使用了该临时固定材料的电子部件的制造方法。
背景技术
在半导体等电子部件的加工时，为了使电子部件的处理变得容易、不发生破损，经由粘合剂组合物将电子部件固定于支撑板、或者将粘合带贴附于电子部件而进行保护。例如，在将从高纯度的单晶硅等切出的厚膜晶片磨削至规定的厚度而制成薄膜晶片的情况下，经由粘合剂组合物将厚膜晶片粘接于支撑板。
对于这样用于电子部件的粘合剂组合物、粘合带，要求在加工工序中能够牢固地固定电子部件的高粘接性，并且要求在工序结束后能够在不损伤电子部件的情况下进行剥离(以下，也称为“高粘接易剥离”)。
作为高粘接易剥离的实现手段，例如专利文献1中公开了一种粘合片，其使用了在聚合物的侧链或主链上键合有具有放射线聚合性官能团的多官能性单体或低聚物的粘合剂。通过具有放射线聚合性官能团，由此聚合物通过紫外线照射而固化，利用这一点，通过在剥离时照射紫外线，由此粘合力降低，能够无残胶地进行剥离。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平5-32946号公报
发明内容
发明所要解决的问题
随着近年的电子部件的高性能化，已进行对电子部件实施各种加工的工序。例如，在通过溅射而在电子部件的表面形成金属薄膜的工序中，通过在300～350℃左右的高温下进行加工，从而能够形成导电性更优异的金属薄膜。然而，如果对使用现有的粘合剂组合物、粘合带加以保护的电子部件进行300℃以上的高温加工处理，则会导致粘接亢进，在剥离时无法充分降低粘合力，或者产生残胶。
本发明的目的在于，提供：即使在将被粘物固定的状态下进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够在经过高温加工处理后容易地剥离的临时固定材料。另外，本发明的目的在于，提供使用了该临时固定材料的电子部件的制造方法。
用于解决问题的手段
本发明涉及一种临时固定材料，其包含光固化型粘接剂，上述光固化型粘接剂含有反应性树脂，上述反应性树脂包含在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)，上述临时固定材料的405nm的透光率为10％以上，并且5％重量减少温度为350℃以上。
以下详细叙述本发明。
本发人等对在包含光固化型粘接剂的临时固定材料中，在光固化型粘接剂中使用包含在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)的反应性树脂的方案进行了研究。这样的光固化型粘接剂通过光的照射从而其整体均匀且迅速地聚合交联，弹性模量上升，由此粘合力大幅降低，因此期待在剥离时能够容易地剥离。然而，如果在将被粘物固定的状态下进行300℃以上的高温加工处理，则难以充分地防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶。
本发人等进一步进行了研究发现：即使在临时固定材料的透光性高，光固化反应充分进行的情况下，如果耐热性不充分，则也会产生残胶；即使提高耐热性，如果光固化反应不充分进行，则也会发生粘接亢进。
对此，本发人等研究了通过提高临时固定材料的透光性，从而使光固化型粘接剂中的光固化反应充分地进行，抑制粘接亢进，并且提高临时固定材料的耐热性，也抑制了高温下的分解。进一步进行了研究的结果是，本发人等发现，通过将临时固定材料的405nm的透光率及5％重量减少温度调整为特定范围，由此，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形，在剥离时能够容易地剥离，从而完成了本发明。
本发明的临时固定材料包含光固化型粘接剂。
本发明的临时固定材料只要包含上述光固化型粘接剂，就没有特别限定，可以为液态的临时固定用粘接剂，也可以为具有包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层的片状的临时固定用粘接片。
上述光固化型粘接剂含有反应性树脂，上述反应性树脂包含在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)。
上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)通过具有酰亚胺骨架，从而耐热性非常优异，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也不易发生主链的分解。因此，通过含有包含上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)的反应性树脂，上述光固化型粘接剂即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
上述反应性树脂只要包含上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)，并且作为上述反应性树脂整体具有反应性即可，上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)本身可以具有反应性，上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)本身也可以没有反应性。需要说明的是，在上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)本身没有反应性的情况下，必须通过使上述反应性树脂还含有具有反应性官能团的其他成分，从而作为上述反应性树脂整体具有反应性。
上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)没有特别限定，优选为具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)、或者不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)。这些在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
通过包含上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)，上述光固化型粘接剂通过光的照射从而其整体均匀且迅速地聚合交联，弹性模量上升，由此，粘合力大幅降低。因此，能够防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
作为上述具备双键的官能团，例如可举出：可以被取代的马来酰亚胺基、柠康酰亚胺基、乙烯基醚基、烯丙基、(甲基)丙烯酰基等。其中，从可得到更高的耐热性的方面出发，优选可以被取代的马来酰亚胺基。
上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)中，具备双键的官能团的官能团当量(重均分子量/具备双键的官能团的数)优选为4000以下。通过使上述官能团当量为4000以下，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。认为这是因为：通过在树脂的分子中以一定以上的密度具有具备双键的官能团，交联间距离变短，由此粘接亢进进一步被抑制。上述官能团当量更优选为3000以下，进一步优选为2000以下。上述官能团当量的下限没有特别限定，下限实质上为600左右。
上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的重均分子量(Mw)优选为1000以上且10万以下。通过使上述重均分子量为1000以上，上述光固化型粘接剂的成膜变得容易，并且所得到的光固化型粘接剂层发挥一定程度的柔软性，因此，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。通过使上述重均分子量为10万以下，能够防止上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)在溶剂中的溶解度过度变低。上述重均分子量更优选为1500以上且5万以下，进一步优选为2000以上且小于2万。
需要说明的是，上述重均分子量通过凝胶渗透色谱(GPC)法并以聚苯乙烯换算分子量的形式进行测定。更具体而言，可以使用APC系统(Waters公司制、或其同等品)，在移动相THF、流量1.0mL/min、柱温40℃、样品浓度0.2重量％、RI·PDA检测器的条件下进行测定。作为柱，可以使用HR-MB-M 6.0×150mm(商品名，Waters公司制、或其同等品)等。
在上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)中，具备双键的官能团可以在侧链或末端中的任意位置，优选存在于两末端，更优选除两末端以外还存在于侧链。上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的两末端中的具备双键的官能团的反应性高，能够通过光的照射使上述光固化型粘接剂更充分地固化。其结果是，能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
此外，通过在上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的侧链具有具备双键的官能团，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。认为这是因为，交联间距离变短，由此，粘接亢进进一步被抑制。另外，通过在上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的侧链具有具备双键的官能团，从而即使将上述重均分子量设为1000以上，也容易将上述官能团当量调整为4000以下。由此，上述光固化型粘接剂在具有充分的初始粘合力的同时，能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
作为上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)，具体可举出例如以下的树脂。即，可举出：具有下述通式(1a)所示的结构单元、下述通式(1b)所示的结构单元以及下述通式(1c)所示的结构单元(其中，s＞0，t≥0，u≥0)、并且两末端分别由X1及X2表示的树脂(1-i)。
[化学式1]
Figure BDA0003991807600000061
通式(1a)～(1c)中，P1、P2及P3分别独立地表示芳香族基团，Q1表示取代或未取代的直链状、支链状或环状的脂肪族基团，Q2表示具有取代或未取代的芳香族结构的基团，R表示取代或未取代的支链状的脂肪族基团或芳香族基团。选自X1、X2及X3中的至少一者表示具备双键的官能团。
上述通式(1a)～(1c)中，P1、P2及P3优选为碳数5～50的芳香族基团。通过使P1、P2及P3为碳数5～50的芳香族基团，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶。
上述通式(1a)中，Q1优选为取代或未取代的直链状、支链状或环状的碳数2～100的脂肪族基团。通过使Q1为取代或未取代的直链状、支链状或环状的碳数2～100的脂肪族基团，上述光固化型粘接剂可以具有高的透光性。另外，包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层能够发挥高的柔软性，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。
另外，Q1优选为如后所述的来自二胺化合物的脂肪族基团。其中，从提高透光性的观点、提高柔软性的观点、以及上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)与溶剂、其他成分的相容性增加而光固化型粘接剂层的形成变得容易的观点考虑，Q1优选为来自二聚物二胺的脂肪族基团。
作为上述来自二聚物二胺的脂肪族基团，更具体而言，例如优选为选自下述通式(4-1)所示的基团、下述通式(4-2)所示的基团、下述通式(4-3)所示的基团以及下述通式(4-4)所示的基团中的至少一者。其中，更优选为下述通式(4-2)所示的基团。
[化学式2]
Figure BDA0003991807600000081
通式(4-1)～(4-4)中，R1～R8及R13～R20分别独立地表示直链状或支链状的烃基。需要说明的是，*表示键合键。键合键*与上述通式(1a)～(1c)中的N键合。
上述通式(4-1)～(4-4)中，R1～R8及R13～R20所示的烃基没有特别限定，可以为饱和烃基，也可以为不饱和烃基。其中，R1与R2、R3与R4、R5与R6、R7与R8、R13与R14、R15与R16、R17与R18、以及R19与R20的碳数的合计优选为7以上且50以下。通过使上述碳数的合计在上述范围内，上述光固化型粘接剂能够具有更高的透光性，另外，包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层能够发挥更高的柔软性，此外，上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)与溶剂、其他成分的相容性也进一步增加。上述碳数的合计更优选为9以上，进一步优选为12以上，进一步更优选为14以上。上述碳数的合计更优选为35以下，进一步优选为25以下，进一步更优选为18以下。
在上述通式(4-1)所示的基团、上述通式(4-2)所示的基团、上述通式(4-3)所示的基团、以及上述通式(4-4)所示的基团中，光学异构没有特别限定，也包括任意光学异构。
上述通式(1b)中，Q2优选为具有取代或未取代的碳数5～50的芳香族结构的基团。通过使Q2为具有取代或未取代的碳数5～50的芳香族结构的基团，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
上述通式(1c)中，R优选为取代或未取代的支链状的碳数2～100的脂肪族基团或芳香族基团。通过使R为取代或未取代的支链状的碳数2～100的脂肪族基团或芳香族基团，包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层能够发挥高的柔软性，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。
上述通式(1c)中，R为具有芳香族酯基或芳香族醚基的芳香族基团，R中的该芳香族酯基或该芳香族醚基优选与X3键合。
此处，“芳香族酯基”是指，在芳香环上直接键合有酯基的基团，“芳香族醚基”是指，在芳香环上直接键合有醚基的基团。这样一来，通过使与酯基、醚基键合的部分为芳香族基团，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。另一方面，通过使X3经由芳香族酯基或芳香族醚基与R键合，X3中的双键不会与R共轭，因此，不会妨碍加热或照射光时的聚合交联。
上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)中，具备双键的官能团(交联性不饱和键)为选自X1、X2及X3中的至少任一者即可，优选至少X3为具备双键的官能团。通过使至少X3为具备双键的官能团，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
在上述X1、X2及X3中的任意者为具备双键的官能团以外的官能团(不具备双键的官能团)的情况下，作为该不具备双键的官能团，分别独立地可举出例如：脂肪族基团、脂环式基团、芳香族基团、酸酐、胺化合物等。具体可举出：成为上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的原料的酸酐、二胺化合物的单末端未反应物。
在上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)中，作为具备双键的官能团，例如可举出：可以被取代的马来酰亚胺基、柠康酰亚胺基、乙烯基醚基、烯丙基、(甲基)丙烯酰基等。其中，从可得到更高的耐热性的方面出发，优选可以被取代的马来酰亚胺基或烯丙基，从可得到特别高的粘接性的方面出发，进一步优选具有一个以上烯丙基的三(异)氰脲酸酯基。
上述通式(1a)～(1c)中，s、t及u与上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)中的上述通式(1a)所示的结构单元、上述通式(1b)所示的结构单元、以及上述通式(1c)所示的结构单元各自的含量(摩尔％)对应。
上述通式(1a)所示的结构单元的含量(s)大于0摩尔％，优选为30摩尔％以上，更优选为50摩尔％以上，优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下。上述通式(1b)所示的结构单元的含量(t)为0摩尔以上％，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为20摩尔％以上，优选为50摩尔％以下，更优选为30摩尔％以下。上述通式(1c)所示的结构单元的含量(u)为0摩尔％以上，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，优选为50摩尔％以下，更优选为30摩尔％以下。上述通式(1a)～(1c)中，各个结构单元的含量在上述范围内时，上述光固化型粘接剂能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
需要说明的是，上述通式(1a)所示的结构单元、上述通式(1b)所示的结构单元、以及上述通式(1c)所示的结构单元可以具有包含各结构单元连续排列而成的嵌段成分的嵌段结构，也可以具有各结构单元无规地排列而成的无规结构。
制造上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的方法没有特别限定，例如，可以通过使二胺化合物与芳香族酸酐进行反应而制备酰亚胺化合物，进一步使该酰亚胺化合物的官能团、同具有与该官能团进行反应的官能团和具备双键的官能团的化合物(以下称为含有官能团的不饱和化合物)进行反应而得到。另外，例如，也可以通过使二胺化合物与芳香族酸酐进行反应而制备酰亚胺化合物，进一步使例如马来酸酐等与该酰亚胺化合物的末端进行反应而得到。
作为上述二胺化合物，可以使用脂肪族二胺化合物或芳香族二胺化合物中的任意二胺化合物。
通过使用脂肪族二胺化合物作为上述二胺化合物，上述光固化型粘接剂能够具有高的透光性，另外，包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层能够发挥高的柔软性，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。通过使用芳香族二胺化合物作为上述二胺化合物，上述光固化型粘接剂的耐热性进一步提高。另外，通过使用具有官能团的二胺化合物作为上述二胺化合物，使上述含有官能团的不饱和化合物与该官能团进行，由此能够制造在侧链具有具备双键的官能团的树脂(1-I)。
这些脂肪族二胺化合物、芳香族二胺化合物及具有官能团的二胺化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
作为上述脂肪族二胺化合物，例如可举出：1,10-二氨基癸烷、1,12-二氨基十二烷、二聚物二胺、1,2-二氨基-2-甲基丙烷、1,2-二氨基环己烷、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基薄荷烷、1,8-二氨基辛烷、1,9-二氨基壬烷、3,3’-二氨基-N-甲基二丙胺、二氨基马来腈、1,3-二氨基戊烷、双(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷、1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷、3(4),8(9)-双(氨基甲基)三环(5.2.1.02,6)癸烷等。
作为上述芳香族二胺化合物，例如可举出：9,10-二氨基菲、4,4’-二氨基八氟联苯、3,7-二氨基-2-甲氧基芴、4,4’-二氨基二苯甲酮、3,4-二氨基二苯甲酮、3,4-二氨基甲苯、2,6-二氨基蒽醌、2,6-二氨基甲苯、2,3-二氨基甲苯、1,8-二氨基萘、2,4-二氨基甲苯、2,5-二氨基甲苯、1,4-二氨基蒽醌、1,5-二氨基蒽醌、1,5-二氨基萘、1,2-二氨基蒽醌、2,4-异丙苯二胺、1,3-双氨基甲苯、1,3-双氨基甲基环己烷、2-氯-1,4-二氨基苯、1,4-二氨基-2,5-二氯苯、1,4-二氨基-2,5-二甲基苯、4,4’-二氨基-2,2’-双(三氟甲基)联苯、双(氨基-3-氯苯基)乙烷、双(4-氨基-3,5-二甲基苯基)甲烷、双(4-氨基-3,5-二乙基苯基)甲烷、双(4-氨基-3-乙基二氨基芴、2,3-二氨基萘、2,3-二氨基苯酚、-5-甲基苯基)甲烷、双(4-氨基-3-甲基苯基)甲烷、双(4-氨基-3-乙基苯基)甲烷、4,4’-二氨基苯基砜、3,3’-二氨基苯基砜、2,2-双(4,(4氨基苯氧基)苯基)砜、2,2-双(4-(3-氨基苯氧基)苯基)砜、4,4’-氧基二苯胺、4,4’-二氨基二苯基硫醚、3,4’-氧基二苯胺、2,2-双(4-(4-氨基苯氧基)苯基)丙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、4,4’-二氨基-3,3’-二羟基联苯、4,4’-二氨基-3,3’-二甲基联苯、4,4’-二氨基-3,3’-二甲氧基联苯、Bisaniline M、Bisaniline P、9,9-双(4-氨基苯基)芴、邻联甲苯胺砜、亚甲基双(邻氨基苯甲酸)、1,3-双(4-氨基苯氧基)-2,2-二甲基丙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)丁烷、2,3,5,6-四甲基-1,4-苯二胺、3,3’,5,5’-四甲基联苯胺、4,4’-二氨基苯甲酰苯胺、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、聚氧化烯二胺类(例如Huntsman的Jeffamine D-230、D400、D-2000和D-4000)、1,3-环己烷双(甲胺)、间苯二甲胺、对苯二甲胺等。
上述脂肪族二胺化合物之中，从提高透光性的观点，提高柔软性的观点，以及上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)与溶剂、其他成分的相容性增加从而光固化型粘接剂层的形成变得容易的观点考虑，优选为二聚物二胺。
上述二聚物二胺是指，将作为不饱和脂肪酸的二聚体而得到的环式及非环式二聚酸还原并氨基化而得到的二胺化合物，例如可举出直链型、单环型、多环型等二聚物二胺。上述二聚物二胺可以包含碳-碳不饱和双键，也可以是加成有氢的氢化物。作为上述二聚物二胺，更具体而言，可举出例如：能够构成上述的通式(4-1)所示的基团、通式(4-2)所示的基团、通式(4-3)所示的基团、以及通式(4-4)所示的基团的二聚物二胺等。
作为上述具有官能团的二胺化合物，例如可举出具有羟基的二胺化合物、具有羧基的二胺化合物、具有卤素基的二胺化合物等。
作为上述具有羟基的二胺化合物，例如可举出：1,3-二氨基-2-丙醇、2,4-二氨基苯氧基乙醇、3,5-二氨基苯氧基乙醇、2,4-二氨基苯酚、3,5-二氨基苯酚、2,4-二氨基苄醇、4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷等。作为上述具有羧基的二胺化合物，例如可举出3,5-二氨基苯甲酸等。作为上述具有卤素基的二胺化合物，例如可举出2,4-二氨基氯苯等。
作为上述芳香族酸酐，例如可举出：均苯四酸、1,2,5,6-萘四甲酸、2,3,6,7-萘四甲酸、1,2,4,5-萘四甲酸、1,4,5,8-萘四甲酸、3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸、3,3’,4,4’-联苯醚四甲酸、3,3’,4,4’-联苯四甲酸、2,3,5,6-吡啶四甲酸、3,4,9,10-苝四甲酸、4,4’-磺酰基二邻苯二甲酸、1-三氟甲基-2,3,5,6-苯四甲酸、2,2’,3,3’-联苯四甲酸、2,2-双(3,4-二羧基苯基)丙烷、2,2-双(2,3-二羧基苯基)丙烷、1,1-双(2,3-二羧基苯基)乙烷、1,1-双(3,4-二羧基苯基)乙烷、双(2,3-二羧基苯基)甲烷、双(3,4-二羧基苯基)甲烷、双(3,4-二羧基苯基)砜、双(3,4-二羧基苯基)醚、苯-1,2,3,4-四甲酸、2,3,2’,3’-二苯甲酮四甲酸、2,3,3’,4’-二苯甲酮四甲酸、菲-1,8,9,10-四甲酸、吡嗪-2,3,5,6-四甲酸、噻吩-2,3,4,5-四甲酸、2,3,3’,4’-联苯四甲酸、3,4,3’,4’-联苯四甲酸、2,3,2’,3’-联苯四甲酸、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯基硫醚、4,4’-(4,4’-异亚丙基二苯氧基)-双(邻苯二甲酸)等。
作为上述含有官能团的不饱和化合物，根据上述酰亚胺化合物的末端或侧链的官能团来选择使用。
例如，在上述酰亚胺化合物的末端或侧链的官能团为羟基的情况下，可举出具有羧基的马来酰亚胺化合物。作为该具有羧基的马来酰亚胺化合物，例如可举出：乙酸马来酰亚胺、马来酰亚胺丙酸、马来酰亚胺丁酸、马来酰亚胺己酸、反式-4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-甲酸、19-马来酰亚胺-17-氧代-4,7,10,13-四氧杂-16-氮杂十九烷酸等。此外，可举出：丁基乙烯基醚等具有醚基的乙烯基化合物、二烯丙基单缩水甘油基异氰脲酸酯等具有缩水甘油基的烯丙基化合物、烯丙基缩水甘油醚、甘油二烯丙基单缩水甘油醚等具有缩水甘油基的烯丙基醚化合物等。此外，可举出：缩水甘油氧基乙基乙烯基醚、缩水甘油氧基丁基乙烯基醚、缩水甘油氧基己基乙烯基醚、缩水甘油基二乙二醇乙烯基醚、缩水甘油基环己烷二甲醇单乙烯基醚等具有缩水甘油基的乙烯基醚化合物等。此外，可举出烯丙基异氰酸酯等具有异氰酸酯基的烯丙基化合物、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯等具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酰基化合物等。
另外，例如，在上述酰亚胺化合物的末端或侧链的官能团为羧基的情况下，可举出：三羟甲基丙烷二烯丙基醚、季戊四醇三烯丙基醚等具有羟基的烯丙基化合物、二烯丙基单缩水甘油基异氰脲酸酯等具有缩水甘油基的烯丙基化合物等。此外，可举出：烯丙基缩水甘油醚、甘油二烯丙基单缩水甘油醚等具有缩水甘油基的烯丙基醚化合物等。此外，可举出：缩水甘油氧基乙基乙烯基醚、缩水甘油氧基丁基乙烯基醚、缩水甘油氧基己基乙烯基醚、缩水甘油基二乙二醇乙烯基醚、缩水甘油基环己烷二甲醇单乙烯基醚等具有缩水甘油基的乙烯基醚化合物等。
在上述反应性树脂包含上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的情况下，该树脂(1-I)的含量没有特别限定，在上述反应性树脂100重量份中所占的优选的下限为10重量份，优选的上限为100重量份。上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的含量在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够在剥离时更容易地剥离。从进一步提高剥离性的观点考虑，上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的含量的更优选的下限为20重量份，进一步优选的下限为30重量份，更优选的上限为90重量份，进一步优选的上限为80重量份，进一步更优选的上限为70重量份。
上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的重均分子量(Mw)优选为2万以上。通过使上述重均分子量为2万以上，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。上述重均分子量更优选为5万以上。上述重均分子量的上限没有特别限定，从在溶剂中的溶解度的观点考虑，优选的上限为60万，更优选的上限为30万。
需要说明的是，上述重均分子量可以与上述的上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)同样地进行测定。
作为上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)，具体可举出例如：具有下述通式(1d)所示的结构单元以及下述通式(1e)所示的结构单元(其中，s＞0，t≥0)、并且两末端分别由X4及X5表示的树脂(1-ii)。
[化学式3]
Figure BDA0003991807600000151
通式(1d)～(1e)中，P4及P5分别独立地表示芳香族基团，Q3表示取代或未取代的直链状、支链状或环状的脂肪族基团，Q4表示具有取代或未取代的芳香族结构的基团。X4及X5表示不具备双键的官能团。
上述通式(1d)～(1e)中，P4及P5优选为碳数5～50的芳香族基团。通过使P4及P5为碳数5～50的芳香族基团，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
上述通式(1d)中，Q3优选为取代或未取代的直链状、支链状或环状的碳数2～100的脂肪族基团。通过使Q3为取代或未取代的直链状、支链状或环状的碳数2～100的脂肪族基团，上述光固化型粘接剂可以具有高的透光性。另外，包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层能够发挥高的柔软性，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。
另外，Q3优选为如上所述的来自二胺化合物的脂肪族基团。其中，从提高透光性的观点，提高柔软性的观点，以及上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)与溶剂、其他成分的相容性增加从而容易由上述光固化型粘接剂形成光固化型粘接剂的观点考虑，Q3优选为来自二聚物二胺的脂肪族基团。
即，本发明的临时固定材料中，优选上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)、与上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)中的至少任一者具有来自二聚物二胺的脂肪族基团。也就是说，上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)优选具有来自二聚物二胺的脂肪族基团。
上述通式(1e)中，Q4优选为具有取代或未取代的碳数5～50的芳香族结构的基团。通过使Q4为具有取代或未取代的碳数5～50的芳香族结构的基团，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
作为上述X4及X5所示的不具备双键的官能团，分别独立地可举出例如：脂肪族基团、脂环式基团、芳香族基团、酸酐、胺化合物等。具体可举出：成为上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的原料的酸酐、二胺化合物的单末端未反应物。
上述通式(1d)～(1e)中，s、及t与上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)中的上述通式(1d)所示的结构单元、以及上述通式(1e)所示的结构单元各自的含量(摩尔％)对应。
上述通式(1d)所示的结构单元的含量(s)大于0摩尔％，优选为30摩尔％以上，更优选为50摩尔％以上，优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下。上述通式(1e)所示的结构单元的含量(t)为0摩尔以上％，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为20摩尔％以上，优选为50摩尔％以下，更优选为30摩尔％以下。上述通式(1d)～(1e)中，各个结构单元的含量在上述范围内时，上述光固化型粘接剂能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
需要说明的是，上述通式(1d)所示的结构单元、以及上述通式(1e)所示的结构单元可以具有包含各结构单元连续排列而成的嵌段成分的嵌段结构，也可以具有各结构单元无规地排列而成的无规结构。
制造上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的方法没有特别限定，例如可以通过使二胺化合物与芳香族酸酐进行反应而得到。上述二胺化合物及上述芳香族酸酐可以与如上所述的具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)中的二胺化合物及芳香族酸酐同样。
在上述反应性树脂包含上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的情况下，该树脂(1-II)的含量没有特别限定，在上述反应性树脂100重量份中所占的优选的下限为10重量份，优选的上限为90重量份。上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的含量在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够在剥离时更容易地剥离。从进一步提高剥离性的观点考虑，上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的含量的更优选的下限为20重量份，更优选的上限为80重量份。
上述反应性树脂优选还包含分子内具有两个以上具备双键的官能团并且分子量为5000以下的多官能单体或多官能低聚物(2)(以下，有时简称为“多官能单体或多官能低聚物(2)”)。
通过包含上述多官能单体或多官能低聚物(2)，上述光固化型粘接剂的利用光的照射进行的三维网状化以更良好的效率进行，能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
需要说明的是，如上所述，在上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)本身没有反应性的情况下，必须通过使上述反应性树脂还含有具有反应性官能团的其他成分，从而作为上述反应性树脂整体而具有反应性。作为这样的具有反应性官能团的其他成分，优选使用上述多官能单体或多官能低聚物(2)。在上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)本身没有反应性的情况下，例如可举出：上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)仅含有上述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的情况等。
作为上述多官能单体或多官能低聚物(2)中的具备双键的官能团，例如可举出：可以被取代的马来酰亚胺基、柠康酰亚胺基、乙烯基醚基、烯丙基、(甲基)丙烯酰基等。其中，从可得到更高的耐热性的方面出发，优选为被取代的马来酰亚胺基。
上述多官能单体或多官能低聚物(2)优选具有来自二胺化合物的脂肪族基团。作为上述二胺化合物，可以使用脂肪族二胺化合物或芳香族二胺化合物中的任意者，优选为脂肪族二胺化合物。通过使用脂肪族二胺化合物作为上述二胺化合物，上述光固化型粘接剂能够具有高的透光性，另外，包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层能够发挥高的柔软性，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。
在上述脂肪族二胺化合物之中，从提高透光性的观点，提高柔软性的观点，以及上述多官能单体或多官能低聚物(2)与溶剂、其他成分的相容性增加从而光固化型粘接剂层的形成变得容易的观点考虑，优选为如上所述的二聚物二胺。
上述多官能单体或多官能低聚物(2)的含量没有特别限定，在上述反应性树脂100重量份中所占的优选的下限为5重量份，优选的上限为100重量份。上述多官能单体或多官能低聚物(2)的含量在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够在剥离时更容易地剥离。从进一步提高剥离性的观点考虑，上述多官能单体或多官能低聚物(2)的含量的更优选的下限为10重量份，更优选的上限为50重量份。
在上述反应性树脂包含上述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)和上述多官能单体或多官能低聚物(2)的情况下，该含量没有特别限定，上述合计含量在上述反应性树脂100重量份中所占的优选的下限为20重量份，优选的上限为80重量份。上述树脂(1-I)与上述多官能单体或多官能低聚物(2)的合计含量在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够在剥离时更容易地剥离。从进一步提高剥离性的观点考虑，上述树脂(1-I)与上述多官能单体或多官能低聚物(2)的合计含量的更优选的下限为30重量份，进一步优选的下限40重量份，进一步更优选的下限为50重量份，更优选的上限为70重量份。
上述光固化型粘接剂含有上述反应性树脂即可，优选还包含有机硅化合物或氟化合物。
上述有机硅化合物及氟化合物的耐热性优异，因此，即使经过300℃以上的高温加工处理，也防止上述光固化型粘接剂烧焦，在剥离时渗出至被粘物界面，使剥离更容易。
上述有机硅化合物没有特别限定，例如可举出：硅油、硅氧烷二丙烯酸酯(日文：シリコーンジアクリレート)、有机硅系接枝共聚体等。上述氟化合物没有特别限定，例如可举出具有氟原子的烃化合物等。
上述有机硅化合物或氟化合物优选具有能够与上述反应性树脂进行交联的官能团。
通过使上述有机硅化合物或氟化合物具有能够与上述反应性树脂进行交联的官能团，从而通过光的照射、与交联剂等的反应，上述有机硅化合物或氟化合物与上述反应性树脂进行化学反应而被导入至上述反应性树脂中。因此，能够抑制上述有机硅化合物或氟化合物附着于被粘物而发生污染的情形。能够与上述反应性树脂进行交联的官能团没有特别限定，例如可举出：羧基、自由基聚合性的不饱和键(例如，乙烯基、(甲基)丙烯酰基、可以被取代的马来酰亚胺基)、羟基、酰胺基、异氰酸酯基、环氧基等。
其中，从环境友好、容易废弃的观点考虑，优选为具有能够与上述反应性树脂交联的官能团的有机硅化合物。
作为具有能够与上述反应性树脂交联的官能团的有机硅化合物，优选为在主链具有硅氧烷骨架并且在侧链或末端具有具备双键的官能团的有机硅化合物。
上述在主链具有硅氧烷骨架并且在侧链或末端具有具备双键的官能团的有机硅化合物没有特别限定，优选含有选自下述通式(I)所示的有机硅化合物、下述通式(II)所示的有机硅化合物以及下述通式(III)所示的有机硅化合物中的至少一者。这些有机硅化合物的耐热性特别高，极性高，因此，容易从上述光固化型粘接剂渗出。
[化学式4]
Figure BDA0003991807600000201
上述通式(I)、通式(II)、通式(III)中，X及Y分别独立地表示0～1200的整数，R表示具备双键的官能团。
上述通式(I)、通式(II)、通式(III)中，作为R所示的具备双键的官能团，例如可举出：可以被取代的马来酰亚胺基、柠康酰亚胺基、乙烯基醚基、烯丙基、(甲基)丙烯酰基等。其中，从可得到更高的耐热性的方面出发，优选为可以被取代的马来酰亚胺基。需要说明的是，上述通式(I)、通式(II)及通式(III)中，在存在多个R的情况下，多个R可以相同，也可以不同。
上述通式(I)、通式(II)、通式(III)所示的有机硅化合物中的市售品可举出例如：EBECRYL350、EBECRYL1360(均为Daicel Cytec公司制)等。此外，可举出BYK-UV3500(BYKChemie公司制)、TEGO RAD2250(Evonik公司制)(R均为丙烯酰基)等。
上述有机硅化合物或氟化合物的含量没有特别限定，相对于上述反应性树脂100重量份，优选的下限为0.1重量份，优选的上限为20重量份。上述有机硅化合物或氟化合物的含量在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够发挥优异的剥离性而不会污染被粘物。从在抑制污染的同时进一步提高剥离性的观点考虑，上述有机硅化合物或氟化合物的含量的更优选的下限为0.3重量份，更优选的上限为10重量份。
需要说明的是，上述光固化型粘接剂的耐热性优异，因此，即使使上述有机硅化合物或氟化合物的含量比较少，也能够发挥充分的效果。因此，能够进一步减少由上述有机硅化合物或氟化合物导致的污染。
上述光固化型粘接剂可以还包含无机填充剂。
通过包含上述无机填充剂，上述光固化型粘接剂在高温下的弹性模量的降低被抑制，因此，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够进一步抑制高温加工处理中的剥落(日文：剥がれ)。
上述无机填充剂没有特别限定，例如可举出：包含选自硅、钛、铝、钙、硼、镁及氧化锆的氧化物、以及它们的复合物中的至少一种的无机填充剂。其中，从是市售品、低价并且容易获取的方面出发，优选为二氧化硅、滑石。
上述无机填充剂可以经表面修饰。对上述无机填充剂进行表面修饰的修饰官能团没有特别限定，例如可举出：烷基硅烷基、甲基丙烯酰基及二甲基硅氧烷基等。其中，从具有适度的疏水性的方面出发，优选为二甲基硅氧烷基。
上述无机填充剂的平均粒径没有特别限定，优选的下限为5nm，优选的上限为30μm。上述无机填充剂的平均粒径在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够在高温加工处理中进一步抑制剥落，而且能够在剥离时通过剥离处理而剥离。上述无机填充剂的平均粒径的更优选的下限为10nm，更优选的上限为20μm，进一步优选的下限为15nm，进一步优选的上限为15μm。
需要说明的是，上述平均粒径优选为数均粒径。上述平均粒径例如可以如下求出：通过电子显微镜或光学显微镜对任意50个无机填充剂进行观察，计算出各无机填充剂的粒径的平均值；进行激光衍射式粒度分布测定。
上述无机填充剂的含量没有特别限定，相对于上述反应性树脂100重量份，优选的下限为1重量份，优选的上限为20重量份。上述无机填充剂的含量在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够在高温加工处理中进一步抑制剥落，而且能够在剥离时通过剥离处理而剥离。上述无机填充剂的含量的更优选的下限为3重量份，更优选的上限为15重量份，进一步优选的下限为5重量份，进一步优选的上限为10重量份。
上述光固化型粘接剂优选还包含光聚合引发剂。
作为上述光聚合引发剂，例如可举出通过照射250～800nm的波长的光而被活化的光聚合引发剂。其中，从不易与上述反应性树脂的吸收波长重合，在对临时固定材料进行光照射时充分被活化的方面出发，上述光聚合引发剂优选含有405nm的摩尔吸光系数为1以上的光聚合引发剂。上述光聚合引发剂更优选含有405nm的摩尔吸光系数为200以上的光聚合引发剂，进一步优选含有405nm的摩尔吸光系数为350以上的光聚合引发剂。上述405nm的摩尔吸光系数为1以上的光聚合引发剂的405nm的摩尔吸光系数的上限没有特别限定，上限例如为2000、1500等。
作为上述光聚合引发剂，例如可举出：甲氧基苯乙酮等苯乙酮衍生物化合物、苯偶姻丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻醚系化合物、苯偶酰二甲基缩酮、苯乙酮二乙基缩酮等缩酮衍生物化合物、氧化膦衍生物化合物等。此外，可举出：双(η5-环戊二烯基)二茂钛衍生物化合物、二苯甲酮、米蚩酮、氯噻吨酮、十二烷基噻吨酮、二甲基噻吨酮、二乙基噻吨酮、α-羟基环己基苯基酮、2-羟基甲基苯基丙烷等光自由基聚合引发剂。这些光聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
上述光聚合引发剂的含量没有特别限定，相对于上述反应性树脂100重量份，优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。上述光聚合引发剂的含量在该范围内时，通过光的照射，上述光固化型粘接剂的整体均匀且迅速地聚合交联，弹性模量上升，由此，粘合力大幅降低，能够防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。上述光聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.3重量份，更优选的上限为3重量份。
上述光固化型粘接剂可以还包含通过照射光而产生气体的气体产生剂。通过含有上述气体产生剂，从而即使在经过300℃以上的高温加工处理后，通过照射光而产生的气体也被释放至与被粘物的界面，因此能够更容易且无残胶地剥离被粘物。另外，即使在进行了300℃以上的高温加工处理之后将薄的被粘物剥离的情况下，也能够防止被粘物的破损。
上述气体产生剂在TG-DTA(热重量-差示热分析)测定中，在氮气气氛下以10℃/min的升温速度从30℃加热至300℃时的300℃的重量减少率优选为5％以下。上述重量减少率为5％以下时，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也不易发生上述气体产生剂的分解，上述光固化型粘接剂能够发挥更高的耐热性。即，能够在高温加工处理中进一步抑制剥落，而且能够进一步防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。
需要说明的是，TG-DTA(热重量-差示热分析)测定例如可以使用TG-DTA装置(STA7200RV、Hitachi High-Tech Science公司制、或其同等品)而进行。
作为上述气体产生剂，例如可举出：通过加热而产生气体的气体产生剂、通过照射光而产生气体的气体产生剂等。这些气体产生剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。其中，优选为通过照射光而产生气体的气体产生剂，更优选为通过照射紫外线而产生气体的气体产生剂。
作为上述通过照射光而产生气体的气体产生剂，例如可举出四唑化合物或其盐、三唑化合物或其盐、偶氮化合物、叠氮化合物、呫吨酮乙酸、碳酸盐等。这些气体产生剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。其中，从耐热性特别优异的方面出发，优选为四唑化合物或其盐。
上述气体产生剂的含量没有特别限定，相对于上述反应性树脂100重量份，优选的下限为5重量份，优选的上限为50重量份。上述气体产生剂的含量在该范围内时，上述光固化型粘接剂能够发挥特别优异的剥离性。上述气体产生剂的含量的更优选的下限为8重量份，更优选的上限为30重量份。
上述光固化型粘接剂例如可以包含光敏化剂、热稳定剂、抗氧剂、抗静电剂、增塑剂、树脂、表面活性剂、蜡等公知的添加剂。
制造上述光固化型粘接剂的方法没有特别限定，例如可举出使用珠磨机、超声波分散、均质机、高输出分散器、辊磨机等对包含上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)的反应性树脂、和根据需要配合的添加剂进行混合的方法等。
如上所述，本发明的临时固定材料只要包含上述光固化型粘接剂就没有特别限定，可以为液态的临时固定用粘接剂，也可以为具有包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层的片状的临时固定用粘接片，
包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层的固化后的凝胶分率的优选的下限为20重量％，优选的上限为99重量％。通过使上述固化后的凝胶分率在上述范围内，上述光固化型粘接剂层能够在剥离时更容易地剥离。上述固化后的凝胶分率的更优选的下限为40重量％，进一步优选的下限为60重量％，进一步更优选的下限为80重量％，更优选的上限为95重量％。
需要说明的是，对于上述固化后的凝胶分率而言，以1000mJ/cm2对光固化型粘接剂层照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线后，通过以下的方法进行测定。
将光固化型粘接剂层裁切成50mm×100mm的平面长方形状，制作试验片。将试验片以23℃在甲苯中浸渍24小时后，从甲苯中取出，在110℃的条件下干燥1小时。对干燥后的试验片的重量进行测定，使用下述式(1)计算出凝胶分率。需要说明的是，在试验片上未层叠用于保护光固化型粘接剂层的脱模膜。
凝胶分率(重量％)＝100×(W2-W0)/(W1-W0)(1)
(W0：基材的重量，W1：浸渍前的试验片的重量，W2：浸渍、干燥后的试验片的重量)
包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层在固化后于25℃的弹性模量优选为1×107Pa以上。
通过使上述固化后于25℃的弹性模量在上述范围内，能够在将临时固定材料从被粘物剥离时不易断裂。其结果是，能够进一步抑制残胶。上述固化后于25℃的弹性模量更优选为5×107Pa以上，进一步优选为1×108Pa以上。上述固化后于25℃的弹性模量的上限没有特别限定，从粘合力的观点考虑，优选为1×1010Pa以下。
包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层在固化后于300℃的弹性模量优选为1×105Pa以上。
通过使上述固化后于300℃的弹性模量在上述范围内，能够抑制在临时固定材料的加热中粘接力增大。上述固化后于300℃的弹性模量更优选为5×105Pa以上，进一步优选为1×106Pa以上。上述固化后于300℃的弹性模量的上限没有特别限定，从粘合力的观点考虑，优选为1×108Pa以下，更优选为1×107Pa以下。
上述固化后于25℃的弹性模量、以及上述固化后于300℃的弹性模量可以通过以下的方法进行测定。
对光固化型粘接剂层制作5mm×35mm×厚度0.03mm的试验片。使所得到的试验片固化。将固化后的样品浸渍于液氮中，冷却至-50℃，然后，使用粘弹谱仪(例如，DVA-200、IT计测控制公司制等)，在恒速升温拉伸模式、升温速度10℃/分钟、频率10Hz的条件下升温至300℃，对储能模量进行测定。根据所得到的储能模量的结果，求出固化后于25℃的弹性模量、以及固化后于300℃的弹性模量。
需要说明的是，固化通过以1000mJ/cm2对光固化型粘接剂层照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线而进行。
包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层的厚度没有特别限定，优选的下限为5μm，优选的上限为550μm。上述厚度为5μm以上时，上述光固化型粘接剂层能够具有充分的初始粘合力。上述厚度为550μm以下时，上述光固化型粘接剂层能够具有高的透光性，而且能够发挥高的柔软性，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。上述厚度的更优选的下限为10μm，更优选的上限为400μm，进一步优选的下限为20μm，进一步优选的上限为300μm，进一步更优选的下限为30μm，进一步更优选的上限为200μm，更进一步优选的上限为150μm。
本发明的临时固定材料更优选为具有包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层的片状的临时固定用粘接片。在该情况下，本发明的临时固定材料可以在基材的一面或两面具有上述光固化型粘接剂层，也可以不具有基材。在不具有上述基材的情况下，不需要选定同时具有透光性和耐热性的基材，临时固定材料能够成为更低价且简单的构成，
在具有上述基材的情况下，作为该基材，例如可举出：亚克力(日文：アクリル)、烯烃、聚碳酸酯、氯乙烯、ABS、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、尼龙、氨基甲酸酯、聚酰亚胺、聚醚醚酮(PEEK)、聚酰胺(PA)等树脂片，可以优选使用透光性高的树脂片。另外，也可以使用具有网眼状的结构的片材、开有孔的片材、玻璃等。
上述基材的厚度没有特别限定，从提高透光性的观点、以及提高柔软性的观点考虑，优选的下限为5μm，优选的上限为150μm，更优选的下限为10μm，更优选的上限为100μm。
在上述光固化型粘接剂含有上述气体产生剂的情况下，本发明的临时固定材料优选具有包含上述光固化型粘接剂的第一光固化型粘接剂层、和第二粘接剂层。
上述第一光固化型粘接剂层含有上述气体产生剂，并且是能够产生气体的固化型粘接剂层。
本发明的临时固定材料在具有上述第一光固化型粘接剂层和上述第二粘接剂层的情况下，可以进一步具有上述基材，并在上述基材的两面分别层叠有上述第一光固化型粘接剂层及上述第二粘接剂层。
上述第一光固化型粘接剂层在固化后的凝胶分率的优选的下限为50重量％。通过使上述固化后的凝胶分率为上述范围内，上述第一光固化型粘接剂层能够在剥离时更容易地剥离。上述固化后的凝胶分率的更优选的下限为80重量％。
需要说明的是，对于上述固化后的凝胶分率而言，在通过以1000mJ/cm2照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线而固化后，通过以下的方法进行测定。
将第一光固化型粘接剂层裁切成50mm×100mm的平面长方形状，制作试验片。将试验片在甲苯中以23℃浸渍24小时后，从甲苯中取出，在110℃的条件下干燥1小时。对干燥后的试验片的重量进行测定，使用下述式(1)计算出凝胶分率。需要说明的是，在试验片上未层叠用于保护第一光固化型粘接剂层的脱模膜。
凝胶分率(重量％)＝100×(W2-W0)/(W1-W0)(1)
(W0：基材的重量，W1：浸渍前的试验片的重量，W2：浸渍、干燥后的试验片的重量)
上述第一光固化型粘接剂层在固化后且在300℃加热10分钟后(加热并冷却后)，25℃的相对于玻璃的粘合力优选为1.5N/inch以下。通过使上述相对于玻璃的粘合力在上述范围内，上述第一光固化型粘接剂层能够在剥离时更容易地剥离。上述相对于玻璃的粘合力更优选为1.2N/inch以下，进一步优选为1.1N/inch以下，进一步更优选1.0N/inch以下。
需要说明的是，上述相对于玻璃的粘合力通过以下的方法进行测定。
通过100℃的层压机(LAMI Corporation公司制“leon3DX”、或其同等品)将第一光固化型粘接剂层加热层压于石英玻璃(松浪玻璃工业公司制、大型载玻片白边磨(日文：大型スライドガラス白縁磨)No.2S9112)。作为加热层压，在温度设定值100℃、速度设定值5的条件下层压一次。在加热层压后，通过使用超高压水银灯以1000mJ/cm2照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线而固化后，用300℃的热板从玻璃侧加热10分钟。对于在固化后且在300℃加热10分钟后的第一光固化型粘接剂层，在25℃、相对湿度50％的环境中以拉伸速度300mm/分钟的条件进行180°剥离试验，对粘合力进行测定。
上述第一光固化型粘接剂层的厚度没有特别限定，优选的下限为5μm，优选的上限为550μm。上述厚度为5μm以上时，上述第一光固化型粘接剂层能够具有充分的初始粘合力。上述厚度为550μm以下时，上述第一光固化型粘接剂层能够发挥高的柔软性，能够对具有凹凸的被粘物发挥高的追随性，并且能够在剥离时更容易地剥离。上述厚度的更优选的下限为10μm，进一步优选的下限为20μm，进一步更优选的下限为30μm。上述厚度的更优选的上限为400μm，进一步优选的上限为300μm，进一步更优选的上限为200μm，更进一步优选的上限为150μm。
上述第二粘接剂层没有特别限定，可以使用具有与上述第一光固化型粘接剂层同样的组成、物性、厚度等的固化型粘接剂层。上述第二粘接剂层可以含有上述气体产生剂，也可以不含上述气体产生剂。
本发明的临时固定材料的405nm的透光率为10％以上。通过使上述405nm的透光率为10％以上，上述光固化型粘接剂的光固化反应充分地进行，能够防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。上述405nm的透光率优选为15％以上，更优选为30％以上，进一步优选为40％以上，进一步更优选为55％以上。上述405nm的透光率的上限没有特别限定，上限实质上为90％左右。
需要说明的是，上述405nm的透光率通过使用紫外线累积照度计(UVPF-A2、EYEGRAPHICS公司制)而测定。更具体而言，可以根据照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线10秒钟时的累积光量(I0)、和将临时固定材料粘贴在照度计的受光器上并照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线10秒钟时的累积光量(I1)，通过下述式进行计算。
405nm的透光率(％)＝100×I1/I0
本发明的临时固定材料的5％重量减少温度为350℃以上。通过使上述5％重量减少温度为350℃以上，上述光固化型粘接剂能够发挥高的耐热性。即，即使在进行300℃以上的高温加工处理的情况下，也能够防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形。上述5％重量减少温度更优选为380℃以上，进一步优选为400℃以上。上述5％重量减少温度的上限没有特别限定，上限实质上为600℃左右。
需要说明的是，上述5％重量减少温度通过差示热热重量同步测定装置(STA7200RV、Hitachi High-Tech Science公司制、或其同等品)进行测定。更具体而言，以1000mJ/cm2对光固化型粘接剂照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线后，将光固化型粘接剂称取于铝盘。将铝盘设置于装置，在氮气气氛中以10℃/分钟从30℃升温至500℃。将与升温前的重量相比、样品重量减少了5％的时刻的温度作为5％重量减少温度。
将上述405nm的透光率调整为上述范围的方法没有特别限定，例如可举出：调整上述光固化型粘接剂的组成而提高透光性的方法。更具体而言，例如，作为选自上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)及上述多官能单体或多官能低聚物(2)中的至少一者，优选使用具有来自二胺化合物的脂肪族基团的物质，更优选使用具有来自二聚物二胺的脂肪族基团的物质。另外，作为将上述405nm的透光率调整为上述范围的方法，例如可举出：调整包含上述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层的厚度的方法；在具有上述基材的情况下，调整其材质及厚度的方法等。
将上述5％重量减少温度调整为上述范围的方法没有特别限定，例如，可举出调整上述光固化型粘接剂的组成而提高耐热性的方法。更具体而言，例如，作为上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)而优选使用具有芳香族基团的树脂。
这样一来，为了将上述405nm的透光率及上述5％重量减少温度均调整为上述范围，必须适当地调整上述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)及上述多官能单体或多官能低聚物(2)中的脂肪族基团与芳香族基团的比例。
本发明的临时固定材料在固化后且在300℃加热10分钟后(加热并自然冷却后)，25℃的相对于玻璃的粘合力优选为1.5N/inch以下。通过使上述相对于玻璃的粘合力在上述范围内，上述光固化型粘接剂能够在剥离时更容易地剥离。上述相对于玻璃的粘合力更优选为1.2N/inch以下，进一步优选为1.1N/inch以下，进一步更优选为1.0N/inch以下。
需要说明的是，上述相对于玻璃的粘合力通过以下的方法进行测定。
通过100℃的层压机(LAMI Corporation公司制、Leon13DX)将临时固定材料加热层压于玻璃(松浪玻璃工业公司制、大型载玻片白边磨No.2)。作为加热层压，在温度设定值100℃、速度设定值5的条件下层压一次。加热层压后，使用超高压水银灯从玻璃侧以1000mJ/cm2照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线。固化后，用300℃的热板从玻璃侧加热10分钟。加热后自然冷却至室温，对于在固化后且在300℃加热10分钟后的临时固定材料，在25℃、拉伸速度300mm/分钟的条件下进行180°剥离试验，对粘合力进行测定。
本发明的临时固定材料具有初始粘合力，另一方面，能够防止发生粘接亢进、或者在剥离时产生残胶的情形，在剥离时能够容易地剥离。
因此，本发明的临时固定材料可以适宜用于进行300℃以上的高温加工处理的被粘物的保护及临时固定。尤其是在半导体等电子部件的加工时，为了使电子部件的处理容易而不破损，可以适宜用于经由临时固定材料将电子部件固定于支撑板、或者将临时固定材料贴附于电子部件来进行保护。即，本发明的临时固定材料优选用于电子部件的制造工序。
另外，电子部件的制造方法也是本发明之一，其包括：临时固定工序，将电子部件临时固定于本发明的临时固定材料；固化工序，将本发明的临时固定材料的光固化型粘接剂固化；热处理工序，对上述电子部件进行热处理；剥离工序，将上述电子部件从本发明的临时固定材料剥离。
将本发明的临时固定材料的光固化型粘接剂固化的固化工序可以在刚要进行将上述电子部件从本发明的临时固定材料剥离的剥离工序之前进行，但优选在将电子部件临时固定于本发明的临时固定材料的临时固定工序之后、在对上述电子部件进行热处理的热处理工序之前进行。通过在对上述电子部件进行热处理的热处理工序之前进行将本发明的临时固定材料的光固化型粘接剂固化的固化工序，从而临时固定材料能够发挥更优异的耐热性。
另外，电子部件的制造方法也是本发明之一，其使用了本发明的临时固定材料，本发明的临时固定材料具有包含含有上述气体产生剂的上述光固化型粘接剂的第一光固化型粘接剂层、和第二粘接剂层，所述电子部件的制造方法具有：支撑体贴附工序，将上述临时固定材料的第一光固化型粘接剂层与支撑体粘贴；被粘物贴附工序，将上述临时固定材料的第二粘接剂层与电子部件粘贴；固化工序，将上述第一光固化型粘接剂层及上述第二粘接剂层固化；热处理工序，对上述电子部件进行热处理；气体产生工序，由上述第一光固化型粘接剂层产生气体；剥离工序，将上述支撑体与上述临时固定材料剥离。
上述固化工序可以在刚要进行上述气体产生工序之前进行，优选在上述支撑体贴附工序及上述被粘物贴附工序之后、上述热处理工序之前进行。通过在上述热处理工序之前进行上述固化工序，临时固定材料能够发挥更优异的耐热性。
作为上述支撑体，例如可举出：玻璃、石英基板等。作为上述被粘物，例如可举出硅晶片等。
发明效果
根据本发明，可以提供：即使在将被粘物固定的状态下进行300℃以上的高温加工处理(例如300～450℃的加热)的情况下也能够在经过高温加工处理后容易地剥离的临时固定材料。另外，根据本发明，可以提供使用了该临时固定材料的电子部件的制造方法。
具体实施方式
以下，列举实施例更详细地说明本发明的方式，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的制备)
(合成例1)
向放入了特氟龙(注册商标)搅拌子的500mL的圆底烧瓶中投入250mL的甲苯。接下来，添加三乙胺35g(0.35摩尔)和甲磺酸酐35g(0.36摩尔)并搅拌，形成盐。搅拌10分钟后，依次添加二聚物二胺(Croda公司制、Priamine 1075)56g(0.1摩尔)和均苯四甲酸酐19.1g(0.09摩尔)。将Dean-Stark分水器和冷凝器安装于烧瓶，将混合物回流2小时，形成胺末端的二酰亚胺。将反应物冷却至室温以下后，添加马来酸酐12.8g(0.13摩尔)，接下来，添加甲磺酸酐5g(0.05摩尔)。将混合物进一步回流12小时后，冷却至室温，将甲苯300mL添加至烧瓶，通过静置使杂质沉淀并除去。使所得到的溶液从填充有硅胶的玻璃料漏斗通过而进行过滤后，将溶剂真空除去，得到琥珀色蜡状的下述式(A)所示的在两末端具有马来酰亚胺基并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)。
对于所得到的树脂，通过使用THF作为洗脱液、使用HR-MB-M(商品名，Waters公司制)作为柱的凝胶渗透色谱(GPC)法进行测定，结果重均分子量为5000。
[化学式5]
Figure BDA0003991807600000311
(具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的制备)
(合成例2)
向放入了特氟龙(注册商标)搅拌子的500mL的圆底烧瓶中投入250mL的甲苯。接下来，添加三乙胺35g(0.35摩尔)和甲磺酸酐35g(0.36摩尔)并搅拌，形成盐。搅拌10分钟后，依次添加4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯(东京化成工业公司制)36g(0.1摩尔)和均苯四甲酸酐19.1g(0.09摩尔)。将Dean-Stark分水器和冷凝器安装于烧瓶，将混合物回流2小时，形成胺末端的二酰亚胺。将反应物冷却至室温以下后，添加马来酸酐12.8g(0.13摩尔)，接下来，添加甲磺酸酐5g(0.05摩尔)。将混合物进一步回流12小时后，冷却至室温，将甲苯300mL添加至烧瓶，通过静置使杂质沉淀并除去。使所得到的溶液从填充有硅胶的玻璃料漏斗通过而进行过滤后，将溶剂真空除去，得到琥珀色蜡状的下述式(B)所示的在两末端具有马来酰亚胺基并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)。
对于所得到的树脂，通过使用THF作为洗脱液、使用HR-MB-M(商品名，Waters公司制)作为柱的凝胶渗透色谱(GPC)法进行测定，结果重均分子量为10000。
[化学式6]
Figure BDA0003991807600000321
(具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)的制备)
(合成例3)
向放入了特氟龙(注册商标)搅拌子的500mL的圆底烧瓶中投入250mL的甲苯。接下来，添加三乙胺35g(0.35摩尔)和甲磺酸酐35g(0.36摩尔)并搅拌，形成盐。搅拌10分钟后，依次添加聚氧化乙烯二胺(JEFFAMINE D-2000、Huntsman公司制)200g(0.1摩尔)、和1,2,4,5-环己烷四甲酸二酐(三菱瓦斯化学株式会社制、HPMDA)20g(0.09摩尔)。将Dean-Stark分水器和冷凝器安装于烧瓶，将混合物回流2小时，形成胺末端的二酰亚胺。将反应物冷却至室温以下后，添加马来酸酐12.8g(0.13摩尔)，接下来，添加甲磺酸酐5g(0.05摩尔)。将混合物进一步回流12小时后，冷却至室温，将甲苯300mL添加至烧瓶，通过静置使杂质沉淀并除去。使所得到的溶液从填充有硅胶的玻璃料漏斗通过而进行过滤后，将溶剂真空除去，得到琥珀色蜡状的在两末端具有马来酰亚胺基并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)。
对于所得到的树脂，通过使用THF作为洗脱液、使用HR-MB-M(商品名，Waters公司制)作为柱的凝胶渗透色谱(GPC)法进行测定，结果重均分子量为40000。
(不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的制备)
向放入了特氟龙(注册商标)搅拌子的500mL的圆底烧瓶中投入250mL的甲苯。接下来，添加三乙胺35g(0.35摩尔)和甲磺酸酐35g(0.36摩尔)并搅拌，形成盐。搅拌10分钟后，依次添加二聚物二胺(Croda公司制、Priamine 1075)31.9g(0.06摩尔)、Bis-AP-AF 5.5g(0.015摩尔)及4,4’-(4,4’-异亚丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐39g(0.075摩尔)。将Dean-Stark管和冷凝器安装于烧瓶，将混合物回流2小时，冷却至室温，将甲苯300mL添加至烧瓶，通过静置使杂质沉淀并除去。使所得到的溶液从填充有硅胶的玻璃料漏斗通过而进行过滤后，将溶剂真空除去，得到褐色固体状的下述式(D)所示的不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)。
对于所得到的树脂，通过使用THF作为洗脱液、使用HR-MB-M(商品名，Waters公司制)作为柱的凝胶渗透色谱(GPC)法进行测定，结果重均分子量为72000。
[化学式7]
Figure BDA0003991807600000341
(多官能单体或多官能低聚物(2)的制备)
向放入了特氟龙(注册商标)搅拌子的500mL的圆底烧瓶中投入250mL的甲苯。添加二聚物二胺(Croda公司制、Priamine 1075)56g(0.1摩尔)和马来酸酐19.6g(0.2摩尔)，接下来，添加甲磺酸酐5g。将溶液回流12小时后，冷却至室温，将甲苯300mL添加至烧瓶，通过静置使盐沉淀并除去。使所得到的溶液从填充有硅胶的玻璃料漏斗通过而进行过滤后，将溶剂真空除去，得到茶色液态的下述式(E)所示的双马来酰亚胺单体(2)。
[化学式8]
Figure BDA0003991807600000351
(丙烯酸系固化性树脂的制备)
准备具备温度计、搅拌机、冷凝管的反应器，向该反应器内添加作为(甲基)丙烯酸烷基酯的丙烯酸2-乙基己酯94重量份、作为含有官能团的单体的甲基丙烯酸羟基乙酯6重量份、月桂基硫醇0.01重量份和乙酸乙酯80重量份后，将反应器加热而开始回流。接下来，向上述反应器内添加作为聚合引发剂的1,1-双(叔己基过氧基)-3,3,5-三甲基环己烷0.01重量份，在回流下引发聚合。接着，从聚合开始起1小时后和2小时后，也分别添加0.01重量份的1,1-双(叔己基过氧基)-3,3,5-三甲基环己烷，进一步地，从聚合开始起4小时后添加0.05重量份的过氧化特戊酸叔己酯，继续进行聚合反应。然后，从聚合开始起8小时后，得到固体成分55重量％、重均分子量50万的含有官能团的(甲基)丙烯酸系聚合物的乙酸乙酯溶液。
相对于所得到的包含含有官能团的(甲基)丙烯酸系聚合物的乙酸乙酯溶液的树脂固体成分100重量份，添加作为含有官能团的不饱和化合物的甲基丙烯酸2-异氰酸根合乙酯3.5重量份，使其反应而得到丙烯酸系反应性树脂。
对于所得到的丙烯酸系反应性树脂，通过使用THF作为洗脱液、使用HR-MB-M(商品名，Waters公司制)作为柱的凝胶渗透色谱(GPC)法进行测定，结果重均分子量为55万。
(实施例1)
(1)临时固定材料的制造
在甲苯150mL中添加上述得到的树脂(1-II)70重量份、和上述得到的双马来酰亚胺单体(2)30重量份。进一步，添加作为光聚合引发剂的Irgacure 819(BASF公司制、405nm的摩尔吸光系数450)2重量份，制备了光固化型粘接剂的甲苯溶液。
用刮刀以使干燥被膜的厚度成为表1所示的厚度的方式将所得到的光固化型粘接剂的甲苯溶液涂敷于实施了单面脱模处理的50μm的PET膜的脱模处理面上，在130℃下加热10分钟，使涂敷溶液干燥。由此，得到具有光固化型粘接剂层的临时固定材料(无支承型)。
(实施例2～14、比较例1～4)
将光固化型粘接剂的组成及厚度如表1～2所示地进行变更，除此以外，与实施例1同样地得到光固化型粘接剂的甲苯溶液及临时固定材料。以下示出所使用的材料。
·丙烯酸系非固化性树脂(SK-Dyne1604N、综研化学公司制)
·多官能丙烯酸类单体(SR-387、ARKEMA公司制、三(2-丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸酯(Tris(2-acryloxyethyl)Isocyanulate))
·有机硅化合物(2官能硅氧烷丙烯酸酯(日文：シリコーンアクリレート)、DAICEL-ALLNEX公司制、EBECRYL350)
·有机硅化合物(具有丙烯酰基的聚醚改性聚二甲基硅氧烷、BYK Chemie公司制、BYK-UV3500)
·交联剂(异氰酸酯系交联剂、Coronate L、日本聚氨酯工业公司制)
(实施例15)
(1)第一光固化型粘接剂层(含有气体产生剂的固化型粘接剂层)的形成
在甲苯300mL中添加表3所示的反应性树脂100重量份、作为气体产生剂的5,5’-Bi-1H-tetorazole disodium salt(BHT-2Na)(5,5’-双-1H-四唑二钠盐)30重量份、作为有机硅化合物的EBECRYL350 5重量份、作为光聚合引发剂的Irgacure 819(BASF公司制)2重量份。由此，制备分散有5,5’-Bi-1H-tetorazole disodium salt(BHT-2Na)的光固化型粘接剂的甲苯溶液。
用刮刀将所得到的光固化型粘接剂的甲苯溶液以干燥被膜的厚度成为50μm的方式涂敷于作为间隔件而准备的表面经脱模处理的厚度50μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上。使用预先加热至110℃的烘箱，加热10分钟，使涂敷溶液干燥，得到第一光固化型粘接剂层(含有气体产生剂的固化型粘接剂层)。
(2)第二粘接剂层的形成
在甲苯300mL中添加表3所示的反应性树脂100重量份、作为有机硅化合物的EBECRYL350 5重量份、作为光聚合引发剂的Irgacure 819(BASF公司制)2重量份。由此，制备光固化型粘接剂的甲苯溶液。
用刮刀将所得到的光固化型粘接剂的甲苯溶液以干燥被膜的厚度成为50μm的方式涂敷于作为间隔件而准备的表面经脱模处理的厚度50μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上，使用预先加热至110℃的烘箱，加热10分钟，使涂敷溶液干燥，得到第二粘接剂层。
(3)临时固定材料的制造
将所得到的第一光固化型粘接剂层(含有气体产生剂的固化型粘接剂层)及第二粘接剂层的各个粘接剂层表面彼此层压，得到两表面被间隔件覆盖的临时固定材料。
(实施例16)
将光固化型粘接剂层及粘接剂层的组成及厚度如表3所示地进行变更，除此以外，与实施例15同样地得到了光固化型粘接剂及临时固定材料。
(实施例17～22)
将光固化型粘接剂的组成、厚度及无机填充剂的含量如表4所示地进行变更，除此以外，与实施例1同样地得到光固化型粘接剂的甲苯溶液及临时固定材料。以下示出所使用的材料。
·氟化合物(光反应性氟化合物、DIC公司制、Megaface RS-56)
·无机填充剂(二氧化硅粒子、Tokuyama公司制、MT-10、平均粒径15nm)
·无机填充剂(二氧化硅粒子、龙森公司制、5x、平均粒径1μm)
＜物性测定＞
(透光率的测定)
将所得到的临时固定材料粘贴于紫外线累积照度计(UVPF-A2、EYE GRAPHICS公司制)的受光器上，照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线10秒钟，测定此时的累积光量(I1)。测定照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线10秒钟时的累积光量(I0)，通过下述式计算出临时固定材料的405nm的透光率。
405nm的透光率(％)＝100×I1/I0
(5％重量减少温度的测定)
以1000mJ/cm2对所得到的临时固定材料照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线，将10mg称量至铝盘中。将铝盘设置于装置，在氮气气氛中以10℃/分钟从30℃升温至500℃。将与升温前相比样品重量减少了5％的温度作为5％重量减少温度。
(在固化后且在300℃加热10分钟后，25℃的相对于玻璃的粘合力的测定)
将所得到的临时固定材料切割成1英寸的宽度后，将其通过100℃的层压机(LAMICorporation公司制、Leon13DX、快速记忆(日文：速度メモリ)5)加热层压至1mm厚的玻璃(松浪玻璃工业公司制、大型载玻片白边磨No.2)。层压后，使用超高压水银灯以1000mJ/cm2从玻璃侧照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线。固化后，将临时固定材料的脱模PET膜剥离，用300℃的热板从玻璃侧加热10分钟。
在25℃、拉伸速度300mm/分钟的条件下对在固化后且在300℃加热10分钟后(加热并自然冷却后)的临时固定材料进行180°剥离试验。
需要说明的是，在实施例15及16中，对第一光固化型粘接剂层及第二光固化型粘接剂层的各个面进行测定。对于第一光固化型粘接剂层的相对于玻璃的粘合力，在300℃加热10分钟并自然冷却后，使用高压水银灯以20mW/cm2的强度从玻璃侧照射254nm的紫外线180秒钟，产生气体后，在25℃、拉伸速度300mm/分钟的条件下进行180°剥离试验。
(弹性模量的测定)
对于所得到的临时固定材料，制作5mm×35mm×厚度0.03mm的试验片。通过以1000mJ/cm2对所得到的试验片照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线而使其固化。将固化后的样品浸渍于液氮，冷却至-50℃，然后，使用粘弹谱仪(DVA-200、IT计测控制公司制)，在恒速升温拉伸模式、升温速度10℃/分钟、频率10Hz的条件下升温至300℃，对储能模量进行测定。根据所得到的储能模量的结果求出25℃下的弹性模量及300℃下的弹性模量。
＜评价＞
通过以下的方法对在实施例及比较例中得到的临时固定材料进行评价。将结果示于表1～4。
(1)固化后的凝胶分率的测定
以1000mJ/cm2对所得到的临时固定材料的光固化型粘接剂层照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线后，通过以下的方法对凝胶分率进行测定。
将临时固定材料裁切成50mm×100mm的平面长方形状，制作试验片。将试验片以23℃在甲苯中浸渍24小时后，从甲苯中取出，在110℃的条件下干燥1小时。对干燥后的试验片的重量进行测定，利用下述式(1)计算出凝胶分率。需要说明的是，在试验片上未层叠用于保护光固化型粘接剂层的脱模膜。
另外，实施例15及16中，以1000mJ/cm2对第二粘接剂层照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线而使第二粘接剂层固化后，称取第二粘接剂层，作为试验片。对所称取的试验片同样地对凝胶分率进行测定。需要说明的是，该试验片不具有基材，因此，W0设为0。
凝胶分率(重量％)＝100×(W2-W0)/(W1-W0)(1)
(W0：基材的重量，W1：浸渍前的试验片的重量，W2：浸渍、干燥后的试验片的重量)
通过以下基准进行评价。
◎：凝胶分率80％以上
〇：凝胶分率60％以上且小于80％
△：凝胶分率20％以上且小于60％
×：凝胶分率小于20％
(2)在固化后且在300℃加热10分钟后的残渣的评价
将所得到的临时固定材料切割成1英寸的宽度后，将其通过100℃的层压机(LAMICorporation公司制、Leon13DX)加热层压至1mm厚的玻璃(松浪玻璃工业公司制、大型载玻片白边磨No.2)。作为加热层压，在温度设定值100℃、速度设定值5的条件下层压一次。加热层压后，使用超高压水银灯，以1000mJ/cm2从玻璃侧照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线。固化后，将临时固定材料的脱模PET膜剥离，从玻璃侧用300℃的热板加热10分钟。
对于将固化后并且300℃加热后的临时固定材料自然冷却后的试验样品而言，在25℃、拉伸速度300mm/分钟的条件下进行180°剥离试验。需要说明的是，在实施例15及16中，将第二粘接剂层贴附于玻璃，同样地制作试验样品并进行评价。
通过目视来观察将临时固定材料剥离后的玻璃的表面，通过以下基准进行评价。
◎：未观察到残胶
〇：在玻璃面积的小于5％观察到残胶
△：在玻璃的面积的5％以上且小于10％观察到残胶
×：在玻璃的面积的10％以上观察到残胶
(3)固化后并且在300℃加热20分钟后的剥落性及剥离性的评价
对在实施例1、10及17～22中得到的临时固定材料进一步进行下述的评价。
将所得到的临时固定材料切割成1英寸的宽度后，将其通过热层压机(Leon13DX)在100℃、快速记忆3的条件下加热层压1次至1mm厚的玻璃。层压后，使用超高压水银灯以1000mJ/cm2从玻璃侧照射405nm的照射强度为70mW/cm2的紫外线。固化后，将脱模PET膜剥离，用300℃的热板从玻璃侧加热20分钟。需要说明的是，进行5次该试验。通过目视观察固化后并且在300℃加热20分钟后的临时固定材料的外观，通过以下基准进行评价。
〇：在全部5次试验中，在与玻璃之间未观察到剥落
×：5次中的1次以上的试验中，与玻璃之间一部分隆起
对于固化后且在300℃加热20分钟后的临时固定材料，在25℃、拉伸速度300mm/分钟的条件下进行180°剥离试验。需要说明的是，进行5次该试验。通过以下基准对临时固定材料的剥离性进行评价。需要说明的是，在剥落的试验中产生了隆起的情况下未进行评价。
◎：在全部5次试验中都能够剥离
○：在5次中的1～4次试验中能够剥离
×：在全部5次试验中都无法剥离
Figure BDA0003991807600000421
Figure BDA0003991807600000431
Figure BDA0003991807600000441
Figure BDA0003991807600000451
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供即使在将被粘物固定的状态下进行300℃以上的高温加工处理的情况下也能够在经过高温加工处理后容易地剥离的临时固定材料。另外，根据本发明，可以提供使用了该临时固定材料的电子部件的制造方法。

Claims (27)

1.一种临时固定材料，其特征在于，其包含光固化型粘接剂，
所述光固化型粘接剂含有反应性树脂，所述反应性树脂包含在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)，
所述临时固定材料的405nm的透光率为10％以上，并且5％重量减少温度为350℃以上。
2.根据权利要求1所述的临时固定材料，其特征在于，
包含所述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层在固化后于25℃的弹性模量为1×107Pa以上。
3.根据权利要求1或2所述的临时固定材料，其特征在于，
包含所述光固化型粘接剂的光固化型粘接剂层在固化后于300℃的弹性模量为1×108Pa以下。
4.根据权利要求1、2或3所述的临时固定材料，其特征在于，
所述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)具有来自二聚物二胺的脂肪族基团。
5.根据权利要求4所述的临时固定材料，其特征在于，
所述来自二聚物二胺的脂肪族基团为选自下述通式(4-1)所示的基团、下述通式(4-2)所示的基团、下述通式(4-3)所示的基团以及下述通式(4-4)所示的基团中的至少一者，
Figure FDA0003991807590000021
通式(4-1)～(4-4)中，R1～R8及R13～R20分别独立地表示直链状或支链状的烃基。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的临时固定材料，其特征在于，
所述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)包含不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)，
所述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)的重均分子量Mw为2万以上。
7.根据权利要求6所述的临时固定材料，其特征在于，
所述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)是具有下述通式(1d)所示的结构单元以及下述通式(1e)所示的结构单元、并且两末端分别由X4及X5表示的树脂(2-i)，
其中，s＞0，t≥0，
Figure FDA0003991807590000031
通式(1d)～(1e)中，P4及P5分别独立地表示芳香族基团，Q3表示取代或未取代的直链状、支链状或环状的脂肪族基团，Q4表示具有取代或未取代的芳香族结构的基团，X4及X5表示不含有具备双键的官能团的基团。
8.根据权利要求1、2、3、4或5所述的临时固定材料，其特征在于，
所述在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1)包含具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)。
9.根据权利要求8所述的临时固定材料，其特征在于，
所述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)是具有下述通式(1a)所示的结构单元、下述通式(1b)所示的结构单元以及下述通式(1c)所示的结构单元、并且两末端分别由X1及X2表示的化合物(1-i)，
其中，s＞0，t≥0，u≥0，
Figure FDA0003991807590000041
通式(1a)～(1c)中，P1、P2及P3分别独立地表示芳香族基团，Q1表示取代或未取代的直链状、支链状或环状的脂肪族基团，Q2表示具有取代或未取代的芳香族结构的基团，R表示取代或未取代的支链状的脂肪族基团或芳香族基团，选自X1、X2及X3中的至少一者表示具备双键的官能团。
10.根据权利要求8所述的临时固定材料，其特征在于，
所述具备双键的官能团是任选被取代的马来酰亚胺基。
11.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9或10所述的临时固定材料，其特征在于，
所述反应性树脂还包含分子内具有两个以上具备双键的官能团并且分子量为5000以下的多官能单体或多官能低聚物(2)。
12.根据权利要求11所述的临时固定材料，其特征在于，
所述分子内具有两个以上具备双键的官能团并且分子量为5000以下的多官能单体或多官能低聚物(2)在所述反应性树脂100重量份中所占的含量为5重量份以上且100重量份以下。
13.根据权利要求8所述的临时固定材料，其特征在于，
所述具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-I)在所述反应性树脂100重量份中所占的含量为10重量份以上且100重量份以下。
14.根据权利要求6所述的临时固定材料，其特征在于，
所述不具有具备双键的官能团并且在主链的重复单元中具有酰亚胺骨架的树脂(1-II)在所述反应性树脂100重量份中所占的含量为10重量份以上且90重量份以下。
15.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14所述的临时固定材料，其特征在于，
所述光固化型粘接剂还含有聚合引发剂，所述聚合引发剂为光聚合引发剂，所述光聚合引发剂含有405nm的摩尔吸光系数为1以上的光聚合引发剂。
16.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15所述的临时固定材料，其特征在于，
所述光固化型粘接剂还包含有机硅化合物或氟化合物。
17.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16所述的临时固定材料，其特征在于，
所述光固化型粘接剂还包含无机填充剂。
18.根据权利要求17所述的临时固定材料，其特征在于，
所述无机填充剂的平均粒径为5nm以上且20μm以下。
19.根据权利要求17或18所述的临时固定材料，其特征在于，
所述无机填充剂相对于所述反应性树脂100重量份的含量为1重量份以上且20重量份以下。
20.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18或19所述的临时固定材料，其特征在于，
所述光固化型粘接剂还含有气体产生剂。
21.根据权利要求20所述的临时固定材料，其特征在于，
所述气体产生剂在TG-DTA测定即热重量-差示热分析测定中，在氮气气氛下以10℃/min的升温速度从30℃加热至300℃时的300℃的重量减少率为5％以下。
22.根据权利要求20或21所述的临时固定材料，其特征在于，
具有第一光固化型粘接剂层和第二粘接剂层，所述第一光固化型粘接剂层包含所述光固化型粘接剂。
23.根据权利要求22所述的临时固定材料，其特征在于，
还具有基材，在所述基材的两面分别层叠有第一光固化型粘接剂层及第二粘接剂层。
24.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22或23所述的临时固定材料，其特征在于，
所述临时固定材料在固化后且在300℃加热10分钟后，25℃的相对于玻璃的粘合力为1.5N/inch以下。
25.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24所述的临时固定材料，其特征在于，
所述临时固定材料用于电子部件的制造工序。
26.一种电子部件的制造方法，其特征在于，其包括：
临时固定工序，将电子部件临时固定于权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24或25所述的临时固定材料；
固化工序，将所述临时固定材料的光固化型粘接剂固化；
热处理工序，对所述电子部件进行热处理；以及
剥离工序，将所述电子部件从所述临时固定材料剥离。
27.一种电子部件的制造方法，其特征在于，其使用了权利要求22或23所述的临时固定材料，所述电子部件的制造方法具有：
支撑体贴附工序，将所述临时固定材料的第一光固化型粘接剂层与支撑体粘贴；
被粘物贴附工序，将所述临时固定材料的第二粘接剂层与电子部件粘贴；
固化工序，将所述第一光固化型粘接剂层及所述第二粘接剂层固化；
热处理工序，对所述电子部件进行热处理；
气体产生工序，由所述第一光固化型粘接剂层产生气体；以及
剥离工序，将所述支撑体与所述临时固定材料剥离。
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