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CN115380099A - 有机发光化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

有机发光化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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CN115380099A
CN115380099A CN202180016127.0A CN202180016127A CN115380099A CN 115380099 A CN115380099 A CN 115380099A CN 202180016127 A CN202180016127 A CN 202180016127A CN 115380099 A CN115380099 A CN 115380099A
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substituted
organic light
layer
carbon atoms
group
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尹石根
玄瑞镕
朴宽熙
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P&H Tech Co Ltd
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Abstract

本发明涉及用作配置于有机发光器件的光效率改善层等的材料的有机发光化合物及包含其的有机发光器件，在将本发明的有机发光化合物用作配置于有机发光器件的光效率改善层材料的情况下，可以实现器件的低电压驱动、优秀的颜色纯度及优秀的发光效率等发光特性，从而在产业上可以有效用在多种显示器件及照明用器件等中。

Description

有机发光化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光化合物，更详细地，涉及以用作配置于有机发光器件的光效率改善层(覆盖层(Capping layer))材料为特征的有机发光化合物以及采用其的显著提高器件的低电压驱动、优秀的色纯度及优秀的发光效率等发光特性的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件不仅可以在透明基板上形成器件，而且，与等离子体平板显示屏(Plasma Display Panel)或无机电致发光(EL)显示器相比，还可以在10V以下的低电压驱动，具有耗电较低、颜色突出的优点，可以显示绿色、蓝色、红色三种颜色，因此，最近作为新一代显示器件而备受关注。
然而，这样的有机发光器件为了发挥上述特征，首先要以作为形成器件内有机层的物质的空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等为稳定且有效的物质为基础，但稳定且有效的有机发光器件用有机层材料的开发至今仍处于尚不充分的状态。
因此，为了实现更为稳定的有机发光器件以及期间的高效率、长寿命、大型化等，在效率及寿命特性等方面仍处于需要进一步改善的状况，尤其是需要切实开发形成有机发光器件的各有机层的材料。
并且，近来不仅是通过使各有机层材料的性能变化来提高有机发光器件特性的研究，而且通过使阳极(anode)和阴极(cathode)之间的光学厚度最佳化来提高颜色纯度及增加发光效率的技术也被看作是提高器件性能的重要因素之一，这种方法的一例有在电极中使用覆盖层(capping layer)来增加光效率和获得优秀的颜色纯度的方法。
发明内容
为此，本发明提供能够用在配置于有机发光器件的光效率改善层来实现器件的低电压驱动、优秀的颜色纯度及提高的发光效率等优秀的发光特性的新型有机发光化合物及包含其的有机发光器件。
为了解决上述问题，本发明提供由下述化学式I表示的有机发光化合物。
化学式Ⅰ
Figure GDA0003906493000000021
根据本发明的一实施例，上述化学式Ⅰ可以为由下述化学式Ⅰ-1表示的有机发光化合物。
化学式Ⅰ-1
Figure GDA0003906493000000022
关于上述化学式Ⅰ、化学式Ⅰ-1的具体结构、通过其实现的化合物以及有关R、R'、R1至R8将在后述内容中说明。
并且，为了解决上述问题，本发明提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极以及配置于上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机层，其特征在于，还包括光效率改善层(覆盖层)，形成于上述第一电极和第二电极的上部或下部中的与上述有机层相反的至少一侧，上述光效率改善层包含由上述化学式Ⅰ表示的有机发光化合物。
在将本发明的有机发光化合物用作配置于有机发光器件的光效率改善层材料的情况下，可以实现器件的低电压驱动、优秀的颜色纯度及优秀的发光效率等发光特性，从而可以有效用在多种显示器件及照明用器件等中。
具体实施方式
以下，更为详细地说明本发明。
本发明涉及能够获得有机发光器件的器件低电压驱动、优秀的颜色纯度及优秀的发光效率等发光特性的有机发光化合物。
如下述化学式I所示，本发明的由化学式Ⅰ表示的有机发光化合物的特征在于，以咔唑的3、6、9位导入苯基的结构作为骨架，在各个苯基的特定位置导入由R、R1至R4表示的取代基，通过这样的骨骼及取代基的特征，在将本发明的化合物用作光效率改善层的情况下，可以实现具有低电压驱动、优秀的颜色指数及优秀的发光效率等发光特性的有机发光器件。
化学式Ⅰ
Figure GDA0003906493000000031
在上述化学式Ⅰ中，向导入于咔唑的9位的苯基的邻位导入R，选自氘、氰基、卤素基团、取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的氘代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基及取代或非取代的碳原子数3至30的杂芳基中。R1至R4相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的氘代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的卤代烷基及取代或非取代的碳原子数6至30的芳基中。
根据本发明的一实施例，上述R1至R4可以相同或不同，可以各自独立地为取代或非取代的碳原子数6至30的芳基，更具体地，可以为取代的苯基。
据此，本发明的化学式Ⅰ可以为由下述化学式Ⅰ-1表示的有机发光化合物。
化学式Ⅰ-1
Figure GDA0003906493000000041
在上述化学式Ⅰ-1中，R'与上述化学式Ⅰ的R的定义相同，R5至R8与上述化学式Ⅰ的R1至R4的定义相同，n、m、o及p分别为1至5的整数，在上述n、m、o及p分别为2以上的情况下，多个R5至R8相同或不同。
并且，根据本发明的一实施例，在上述化学式Ⅰ-1中，R'及R5至R8相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、取代或非取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的氘代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的烷基及取代或非取代的碳原子数6至30的芳基中。
并且，根据本发明的一实施例，上述R'及R5至R8可以分别为氘(D)、氘代烷基(-CD3)、卤代烷基(-CF3)。
并且，上述R'及R5至R8可以分别为取代或非取代的碳原子数6至30的芳基，优选地，可以为非取代的苯基或者由选自氘、卤素基团、氰基、氘代烷基(-CD3)、卤代烷基(-CF3)及苯基(Ph)中的任一种取代的苯基。
另一方面，上述“取代或非取代”是指上述R、R'及R1至R8由选自由氘、卤素基团、氰基、硅烷基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、烷氧基、芳基及杂环基组成的组中的一种或两种以上的取代基取代，或者由连接有上述取代基中的两种以上的取代基的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本发明中，将在下述内容中具体说明上述取代基的示例，但不限定于此，可以在本发明的具体化合物中得以明确。
在本发明中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数不受特别限制，但优选2至20。具体的例有乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限定于此。并且，氘代烷基及卤代烷基是指如上所述的烷基被一个以上的氘及卤素基团取代。
在本发明中，芳基可以为单环或多环，碳原子数不受特别限制，但优选6至30。单环芳基的例有苯基、联苯基、三联苯基、二苯乙烯基等，多环芳基的例有萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、
Figure GDA0003906493000000051
基、芴基、苊基、三亚苯基、荧蒽(fluoranthrene)基等，但本发明的范围不限定于这些例。
在本发明中，杂芳基为包含O、N或S作为杂原子的杂环基，碳原子数不受特别限制，但优选碳原子数2至30，在本发明中，具体的例有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、吩噻嗪基等，但不限定于此。
在本发明中，环烷基是指单环、多环及螺烷基自由基并包括它们，优选地，包含碳原子数3至20的环碳原子，包括环丙基、环戊基、双环庚基、螺癸基、螺十一烷基、金刚烷基等，环烷基可以被任意取代。
在本发明中，硅烷基具体有三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、乙烯二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限定于此。
本发明中使用的作为取代基的卤素基团的具体例可以为氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)。
由上述化学式Ⅰ表示的本发明的有机发光化合物可以因其结构特性而用作有机发光器件内的多种有机层，更具体地，可以用作配置于有机发光器件的光效率改善层材料。
本发明的由化学式Ⅰ和化学式Ⅰ-1表示的有机发光化合物的优选的具体例可以为下述化合物1至化合物171及化合物1-1至化合物1-207，但不限定于此。
Figure GDA0003906493000000071
Figure GDA0003906493000000081
Figure GDA0003906493000000091
Figure GDA0003906493000000101
Figure GDA0003906493000000111
Figure GDA0003906493000000121
Figure GDA0003906493000000131
Figure GDA0003906493000000141
Figure GDA0003906493000000151
Figure GDA0003906493000000161
Figure GDA0003906493000000171
Figure GDA0003906493000000181
Figure GDA0003906493000000191
Figure GDA0003906493000000201
Figure GDA0003906493000000211
Figure GDA0003906493000000221
Figure GDA0003906493000000231
Figure GDA0003906493000000241
Figure GDA0003906493000000251
Figure GDA0003906493000000261
Figure GDA0003906493000000271
Figure GDA0003906493000000281
Figure GDA0003906493000000291
Figure GDA0003906493000000301
Figure GDA0003906493000000311
Figure GDA0003906493000000321
Figure GDA0003906493000000331
Figure GDA0003906493000000341
Figure GDA0003906493000000351
Figure GDA0003906493000000361
Figure GDA0003906493000000371
如上所述，本发明的有机发光化合物可以利用发挥固有特性的特征性的骨骼和向其导入的具有固有特性的部分(moiety)来合成具有多种特性的有机发光化合物，结果可以通过将本发明的有机发光化合物应用于形成于器件的光效率改善层来进一步提高器件的发光效率等发光特性。
并且，本发明的化合物可以根据通常制备有机发光器件的方法来应用于器件中。
本发明的一实施例的有机发光器件可以形成包括第一电极、第二电极及配置于它们之间的有机层的结构，除将本发明的有机发光化合物用作器件的有机层以外，可以使用通常的器件制备方法及材料来制备。
本发明的有机发光器件的有机层可以形成单层结构，也可以形成层叠两层以上的有机层的多层结构。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、光效率改善层(覆盖层)等的结构。但不限定于此，还可以包括更少或多的有机层。
并且，本发明的一实施例的有机电子发光器件包括基板、第一电极(阳极)、有机层、第二电极(阴极)及光效率改善层，上述光效率改善层可以在第一电极下部(Bottomemission)或第二电极上部(Top emission)形成。
形成于第二电极上部的方式为发光层中形成的光向阴极方向发射，向阴极方向发射的光通过由本发明的化合物形成的光效率改善层(CPL)时光的波长得到放大，由此提高光效率。并且，形成于第一电极下部的方式也通过相同的原理将本发明的化合物应用于光效率改善层来提高有机电子器件的光效率。
有关本发明优选的有机发光器件的有机层结构等内容，将在后述实施例中更为详细地说明。
并且，本发明的有机发光器件可以利用溅射(sputtering)或电子束蒸镀(e-beamevaporation)之类的物理气相沉积(PVD，physical vapor deposition)方法，在基板上蒸镀金属、具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极，在其上面形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机层后，在其上蒸镀可以用作阴极的物质来制备。
除上述方法以外，还可以通过在基板上依次蒸镀阴极物质、有机层、阳极物质来制备有机发光器件。上述有机层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层等的多层结构。并且，上述有机层可以使用多种高分子材料通过不是蒸镀法的溶剂法(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮刀法、丝网印刷、喷墨打印或热转印等方法制备为更少的层。
作为上述阳极物质，通常优选功函数大的物质，以使其能够顺利地向有机层空穴注入。本发明中可以使用的阳极物质的具体例有钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金，锌氧化物、铟氧化物、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物，ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合，聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺之类的导电性高分子等，但不限定于此。
作为上述阴极物质，通常优选功函数低的物质，以使其容易向有机层电子注入。阴极物质的具体例有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅之类的金属或它们的合金，LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
空穴注入物质为能够在低电压下很好地从阳极注入空穴的物质，优选空穴注入物质的最高占据分子轨道(HOMO，highest occupiedmolecular orbital)在阳极物质的功函数与周围有机层的最高占据分子轨道之间。空穴注入物质的例有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺类有机物、六腈六氮杂苯并菲、喹吖啶酮(quinacridone)类有机物、苝(perylene)类有机物、蒽醌及聚苯胺类的导电性高分子等，但不限定于此。
空穴传输物质为能够从阳极或空穴注入层接受空穴来向发光层迁移的物质，对空穴的移动性大的物质适合。具体例有芳基胺类有机物、导电性高分子及同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
发光物质为能够从空穴传输层和电子传输层接受空穴和电子来结合以发出可视光区域的光的物质，优选对荧光或磷光的量子效率好的物质。具体例有8-羟基-喹啉铝复合物(Alq3)、咔唑类化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并恶唑、苯并噻唑及苯并咪唑类化合物、聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)类高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等，但不限定于此。
电子传输物质为能够从阴极很好地接受电子来向发光层传输的物质，对电子的移动性大的物质合适。具体例有8-羟基喹啉的Al复合物、包含8-羟基-喹啉铝复合物的复合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属复合物等，但不限定于此。
本发明的有机发光器件根据所使用的材料可以为前面发光型、后面发光型或两面发光型。
并且，本发明的有机发光化合物还可以在包括太阳能电池、有机感光体、有机晶体管在内的有机电子器件中起到与应用于有机发光器的相似的原理的作用。
以下，通过优选实施例更为详细地说明本发明。但这些实施例仅用于更为具体地说明本发明，本发明所属技术领域的普通技术人员应该自明的是，本发明的范围不限定于这些实施例，在本发明的范畴及技术思想范围内可以由多种变更及修正。
合成例1：合成化合物4
(1)制备例1：合成中间体4-1
Figure GDA0003906493000000401
向3,6-二溴咔唑(3,6-Dibromocarbazole)(10.0g，0.031mol)、1-(叔丁基)-2-氟苯(1-(tert-Butyl)-2-fluorobenzene)(5.6g，0.037mol)、碳酸铯(Cesium carbonate)(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)后在150℃的温度下回流搅拌12小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.7g的中间体4-1(收率68.9％)。
(2)制备例2：合成化合物4
Figure GDA0003906493000000402
放入中间体4-1(10.0g，0.022mol)、3,5-二甲基苯基硼酸(3,5-Dimethylphenylboronic acid)(7.87g，0.052mol)、碳酸钾(Potassium carbonate)(15.1g，0.109mol)、Pd(PPh3)4(1.26g，0.001mol)、100mL的甲苯(Toluene)、30mL的H2O、30mL的乙醇(Ethanol)在95℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得7.8g的化合物4(收率70.2％)。
LC/MS：m/z＝507[(M)+]
合成例2：合成化合物42
(1)制备例1：合成中间体42-1
Figure GDA0003906493000000411
向3,6-二溴咔唑(10.0g，0.031mol)、1-(2-氟苯基)萘(8.2g，0.037mol)、碳酸铯(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌15小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得11.2g的中间体42-1(收率69.0％)。
(2)制备例2：合成化合物42
Figure GDA0003906493000000412
放入中间体42-1(10.0g，0.019mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid)(10.7g，0.046mol)、碳酸钾(13.1g，0.095mol)、Pd(PPh3)4(1.10g，0.001mol)、100mL的甲苯、30mL的H2O、30mL的乙醇后在95℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.6g的化合物42(收率67.8％)。
LC/MS：m/z＝745[(M)+]
合成例3：合成化合物50
(1)制备例1：合成中间体50-1
Figure GDA0003906493000000421
向3,6-二溴咔唑(10.0g，0.031mol)、1-(2-氟苯基)-2-苯基苯(9.2g，0.037mol)、碳酸铯(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌15小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得11.7g的中间体50-1(收率68.7％)。
(2)制备例2：合成化合物50
Figure GDA0003906493000000422
放入中间体50-1(10.0g，0.018mol)、3,5-二氟苯基硼酸(6.8g，0.043mol)、碳酸钾(12.5g，0.090mol)、Pd(PPh3)4(1.04g，0.001mol)、100mL的甲苯、30mL的H2O、30mL的乙醇后在95℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得7.5g的化合物50(收率66.9％)。
LC/MS：m/z＝619[(M)+]
合成例4：合成化合物100
(1)制备例1：合成中间体100-1
Figure GDA0003906493000000431
放入1-溴-2-氟苯(1-Bromo-2-fluorobenzene)(10.0g，0.057mol)、二苯并呋喃-4-硼酸(14.5g，0.069mol)、碳酸钾(23.7g，0.171mol)Pd(PPh3)4(3.3g，0.003mol)、100mL的甲苯、30mL的H2O、30mL的乙醇后在95℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱来获得9.5g的化合物100-1(收率63.4％)。
(2)制备例2：合成中间体100-2
Figure GDA0003906493000000432
向3,6-二溴咔唑(10.0g，0.031mol)、中间体100-1(9.7g，0.037mol)、碳酸铯(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌15小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得11.9g的中间体100-2(收率68.2％)。
(3)制备例3：合成化合物100
Figure GDA0003906493000000433
放入中间体100-2(10.0g，0.018mol)、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid)(10.9g，0.042mol)、碳酸钾(12.2g，0.088mol)、Pd(PPh3)4(1.10g，0.001mol)、100mL的甲苯、30mL的H2O、30mL的乙醇后在95℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.6g的化合物100(收率65.3％)。
C/MS：m/z＝833[(M)+]
合成例5：合成化合物127的
(1)制备例1：合成中间体127-1
Figure GDA0003906493000000441
向3,6-二溴咔唑(10.0g，0.031mol)、1-氯-2-氟苯(4.8g，0.037mol)、碳酸铯(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌15小时来反应。反应结束后，通过萃取浓缩后，通过色谱柱获得9.1g的中间体127-1(收率67.9％)。
(2)制备例2：合成中间体127-2
Figure GDA0003906493000000442
放入中间体127-1(10.0g，0.023mol)、3,5-氰基苯基硼酸(3,5-Dicyanophenylboronic acid)(9.5g，0.055mol)、碳酸钾(15.9g，0.115mol)、Pd(PPh3)4(1.33g，0.001mol)、200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得7.9g的中间体127-2(收率64.9％)。
(3)制备例3：合成化合物127
Figure GDA0003906493000000451
放入中间体127-2(10.0g，0.019mol)、2,4-双(三氟甲基)苯基硼酸(5.84g，0.023mol)、碳酸钾(7.8g，0.057mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.09g，0.001mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos)(0.99g，0.002mol)、200mL的四氢呋喃(THF)、50mL的H2O、50mL的乙醇后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得8.1g的化合物127(收率60.7％)。
LC/MS：m/z＝707[(M)+]
合成例6：合成化合物152
(1)制备例1：合成中间体152-1
Figure GDA0003906493000000452
放入1-溴-2-氟苯(10.0g，0.057mol)、1,8-萘啶-4-基硼酸(1,8-Naphthyridin-4-ylboronic acid)(11.9g，0.069mol)、碳酸钾(23.7g，0.171mol)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.003mol)、100mL的甲苯、30mL的H2O、30mL的乙醇后在95℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得8.5g的化合物152-1(收率66.3％)。
(2)制备例2：合成中间体152-2
向3,6-二溴咔唑(10.0g，0.031mol)、中间体152-1(8.3g，0.037mol)、碳酸铯(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回
Figure GDA0003906493000000453
流搅拌15小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得10.2g的中间体152-2(收率62.6％)。
(3)制备例3：合成化合物152
Figure GDA0003906493000000461
放入中间体152-2(10.0g，0.019mol)、3-乙基-5-(三氟甲基)苯基硼酸(3-Ethyl-5-(trifluoromethyl)phenylboronic acid)(4.9g，0.023mol)、碳酸钾(7.8g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(1.09g，0.001mol)、100mL的甲苯、30mL的H2O、30mL的乙醇后在95℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得8.9g的化合物152(收率65.8％)。
LC/MS：m/z＝715[(M)+]
合成例7：合成化合物1-19
(1)制备例1：合成中间体1-19-1
Figure GDA0003906493000000462
向3,6-二溴咔唑(10.0g，0.031mol)、2-氟苯并三氟(2-Fluorobenzotrifluoride)(6.1g，0.037mol)、Cs2CO3(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌12小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得9.8g的中间体1-19-1(收率67.9％)。
(2)制备例2：合成中间体1-19-2
Figure GDA0003906493000000471
向中间体1-19-1(10.0g，0.021mol)、3,5-二氯苯基硼酸(3,5-Dichlorophenylboronic acid)(9.8g，0.051mol)、K2CO3(17.7g，0.128mol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.0004mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得8.2g的中间体1-19-2(收率63.9％)。
(3)制备例3：合成化合物1-19
Figure GDA0003906493000000472
放入中间体1-19-2(10.0g，0.017mol)、2-三氟甲基苯硼酸(2-Trifluoromethylbenzeneboronic acid)(15.2g，0.080mol)、K2CO3(27.6g，0.200mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.9g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃、50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得12.5g的化合物1-19(收率72.3％)。
LC/MS：m/z＝1039[(M)+]
合成例2：合成化合物1-23
(1)制备例1：合成化合物1-23
Figure GDA0003906493000000481
放入中间体1-19-2(10.0g，0.017mol)、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸(20.6g，0.080mol)、K2CO3(27.6g，0.200mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.9g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃、50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得15.5g的化合物1-23(收率71.0％)。
LC/MS：m/z＝1311[(M)+]
合成例3：合成化合物1-27
(1)制备例1：合成化合物1-27
Figure GDA0003906493000000482
放入中间体1-19-2(10.0g，0.017mol)、(3,5-二乙基苯基)硼酸((3,5-Diethylphenyl)boronic acid)(14.2g，0.080mol)、K2CO3(27.6g，0.200mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.9g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃、50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得10.1g的化合物1-27(收率73.1％)。
LC/MS：m/z＝991[(M)+]
合成例4：合成化合物1-37
(1)制备例1：合成化合物1-37
Figure GDA0003906493000000491
放入中间体1-19-2(10.0g，0.017mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(18.7g，0.080mol)、K2CO3(27.6g，0.200mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.9g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃、50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得15.5g的化合物1-37(收率76.6％)。
LC/MS：m/z＝1215[(M)+]
合成例5：合成化合物1-56
(1)制备例1：合成中间体1-56-1
Figure GDA0003906493000000492
向3,6-二溴咔唑(10g，0.031mol)、1-(叔丁基)-2-氟苯(5.6g，0.037mol)、Cs2CO3(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌12小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得9.5g的中间体1-56-1(收率67.5％)。
(2)制备例2：合成中间体1-56-2
Figure GDA0003906493000000501
向中间体1-56-1(10.0g，0.022mol)、3,5-二氯苯基硼酸(10.0g，0.053mol)、K2CO3(18.1g，0.131mol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.0004mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.5g的中间体1-56-2(收率73.7％)。
(3)制备例3：合成化合物1-56
Figure GDA0003906493000000502
放入中间体1-56-2(10.0g，0.017mol)、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸(21.0g，0.081mol)、K2CO3(28.1g，0.204mol)、催化剂Pd(OAc)2(2.0g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得15.3g的化合物1-56(收率69.4％)。
LC/MS：m/z＝1299[(M)+]
合成例6：合成化合物1-65
(1)制备例1：合成化合物1-65
Figure GDA0003906493000000511
放入中间体1-56-2(10.0g，0.017mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(19.1g，0.081mol)、K2CO3(28.1g，0.204mol)、催化剂Pd(OAc)2(2.0g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得15.7g的化合物1-65(收率76.8％)。
LC/MS：m/z＝1203[(M)+]
合成例7：合成化合物1-67
(1)制备例1：合成化合物1-67
Figure GDA0003906493000000512
放入中间体1-56-2(10.0g，0.017mol)、2-氰基苯基硼酸(2-Cyanophenylboronicacid)(12.0g，0.081mol)、K2CO3(28.1g，0.204mol)、催化剂Pd(OAc)2(2.0g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得11.2g的化合物1-67(收率77.1％)。
LC/MS：m/z＝855[(M)+]
合成例8：合成化合物1-78
(1)制备例1：合成中间体1-78-1
Figure GDA0003906493000000521
向3,6-二溴咔唑(10g，0.019mol)、2-氟-1-碘苯(2-Fluoro-1-iodobenzene)(3.2g，0.023mol)、Cs2CO3(3.9g，0.029mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌12小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得5.8g的中间体1-78-1收率61.7％)。
(2)制备例2：合成中间体1-78-2
Figure GDA0003906493000000522
向中间体1-78-1(10.0g，0.019mol)、苯硼酸(Phenylboronic acid)(2.8g，0.023mol)、K2CO3(7.9g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.0004mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得5.7g的中间体1-78-2(收率63.0％)。
(3)制备例3：合成中间体1-78-3
Figure GDA0003906493000000523
向中间体1-78-2(10.0g，0.021mol)、3,5-二氯苯基硼酸(9.6g，0.050mol)、K2CO3(17.4g，0.126mol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.0004mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.7g的中间体1-78-3(收率76.0％)。
(3)制备例3：合成化合物1-78
Figure GDA0003906493000000531
放入中间体1-78-3(10.0g，0.016mol)、2-(三氟甲基)苯基硼酸(2-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid)(15.0g，0.079mol)、K2CO3(27.2g，0.197mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.9g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.4g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得10.9g的化合物1-78(收率63.4％)。
LC/MS：m/z＝1047[(M)+]
合成例9：合成化合物1-85
(1)制备例1：合成化合物1-85
Figure GDA0003906493000000532
放入中间体1-78-3(10.0g，0.016mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(18.4g，0.079mol)、K2CO3(27.2g，0.197mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.90g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.3g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得15.2g的化合物1-85(收率75.6％)。
LC/MS：m/z＝1223[(M)+]
合成例10：合成化合物1-108
(1)制备例1：合成中间体1-108-1
Figure GDA0003906493000000541
向中间体1-78-1(10g，0.019mol)、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸(3.2g，0.023mol)、Cs2CO3(3.9g，0.029mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌12小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得5.8g的中间体1-108-1(收率61.7％)。
(2)制备例2：合成中间体1-108-2
Figure GDA0003906493000000542
放入中间体1-108-1(10.0g，0.016mol)、3,5-二氯苯基硼酸(5.3g，0.038mol)、K2CO3(11.0g，0.080mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.8g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.5g，0.003mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得8.5g的中间体1-108-2(收率61.9％)。
(3)制备例3：合成化合物1-108
Figure GDA0003906493000000551
放入中间体1-108-2(10.0g，0.013mol)、2-(三氟甲基)苯基硼酸(12.2g，0.064mol)、K2CO3(22.3g，0.161mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.6g，0.001mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.0g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得10.2g的化合物1-108(收率64.2％)。
LC/MS：m/z＝1183[(M)+]
合成例11：合成化合物1-115
(1)制备例1：合成化合物1-115
Figure GDA0003906493000000552
放入中间体1-108-2(10.0g，0.013mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(15.1g，0.064mol)、K2CO3(22.3g，0.161mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.6g，0.001mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.9g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得11.2g的化合物1-115(收率61.3％)。
LC/MS：m/z＝1360[(M)+]
合成例12：合成化合物1-140
(1)制备例1：合成中间体1-140-1
Figure GDA0003906493000000561
向中间体1-78-1(10.0g，0.019mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(5.3g，0.023mol)、K2CO3(7.9g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.0004mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得6.3g的中间体1-140-1(收率56.3％)。
(2)制备例2：合成中间体1-140-2
Figure GDA0003906493000000562
向中间体1-140-1(10.0g，0.017mol)、3,5-二氯苯基硼酸(7.8g，0.041mol)、K2CO3(14.1g，0.102mol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.0003mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.1g的中间体1-140-2(收率74.3％)。
(3)制备例3：合成化合物1-140
Figure GDA0003906493000000563
放入中间体1-140-2(10.0g，0.014mol)、2-(三氟甲基)苯基硼酸(12.6g，0.067mol)、K2CO3(23.0g，0.166mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.6g，0.001mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.9g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得12.3g的化合物1-140(收率76.5％)。
LC/MS：m/z＝1159[(M)+]
合成例13：合成化合物1-147
(1)制备例1：合成化合物1-147
Figure GDA0003906493000000571
放入中间体1-140-2(10.0g，0.014mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(15.6g，0.067mol)、K2CO3(23.0g，0.166mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.60g，0.001mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.0g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃、50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得12.8g的化合物1-147(收率69.1％)。
LC/MS：m/z＝1336[(M)+]
合成例14：合成化合物1-149
(1)制备例1：合成化合物1-149
Figure GDA0003906493000000572
放入中间体1-140-2(10.0g，0.014mol)、3,5-氰基苯基硼酸(11.4g，0.067mol)、K2CO3(23.0g，0.166mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.6g，0.001mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.0g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃、50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得10.1g的化合物1-149(收率73.1％)。
LC/MS：m/z＝1087[(M)+]
合成例15：合成化合物1-154
(1)制备例1：合成中间体1-154-1
Figure GDA0003906493000000581
向中间体1-78-1(10g，0.019mol)、2-联苯硼酸(2-Biphenylboronic acid)(4.5g，0.023mol)、Cs2CO3(7.9g，0.057mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌12小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得7.2g的中间体1-154-1(收率68.6％)。
(2)制备例2：合成中间体1-154-2
Figure GDA0003906493000000582
向中间体1-154-1(10.0g，0.018mol)、3,5-二氯苯基硼酸(8.3g，0.043mol)、K2CO3(15.0g，0.108mol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.0004mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.1g的中间体1-154-2(收率73.4％)。
(2)制备例3：合成化合物1-154
Figure GDA0003906493000000591
放入中间体1-154-2(10.0g，0.015mol)、3,5-Bis(trifluoromethyl)benzeneboronic acid(18.1g，0.070mol)、K2CO3(24.2g，0.175mol)、催化剂Pd(OAc)2(2.41g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.99g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得13.3g的化合物1-154(收率65.3％)。
LC/MS：m/z＝1395[(M)+]
合成例16：合成化合物1-167
(1)制备例1：合成中间体1-167-1
Figure GDA0003906493000000592
向3,6-二溴咔唑(10g，0.031mol)、2-氟苯腈(2-Fluorobenzenenitrile)(4.5g，0.037mol)、Cs2CO3(6.4g，0.046mol)放入500mL的N,N-二甲基甲酰胺后在150℃的温度下回流搅拌12小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得8.8g的中间体1-167-1(收率67.1％)。
(2)制备例2：合成中间体1-167-2
Figure GDA0003906493000000601
向中间体1-167-1(10.0g，0.024mol)、3,5-二氯苯基硼酸(10.8g，0.056mol)、K2CO3(19.5g，0.141mol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.0005mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得9.8g的中间体1-167-2(收率74.8％)。
(3)制备例3：合成化合物1-167
Figure GDA0003906493000000602
放入中间体1-167-2(10.0g，0.017mol)、(2-叔丁基苯基)硼酸((2-tert-Butylphenyl)boronic acid)(8.0g，0.025mol)、K2CO3(17.3g，0.125mol)、催化剂Pd(OAc)2(2.41g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.99g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得12.8g的化合物1-167(收率75.3％)。
LC/MS：m/z＝948[(M)+]
合成例17：合成化合物1-191
(1)制备例1：合成中间体1-191-1
Figure GDA0003906493000000611
向中间体1-78-1(10.0g，0.019mol)、2-氟苯基硼酸(2-Fluorophenylboronicacid)(3.2g，0.023mol)、K2CO3(7.9g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.0004mol)放入200mL的甲苯、50mL的乙醇、50mL的H2O后在100℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱获得5.9g的中间体1-191-1(收率62.8％)。
(2)制备例2：合成中间体1-191-2
Figure GDA0003906493000000612
放入中间体1-191-1(10.0g，0.020mol)、3,5-二氯苯基硼酸(9.3g，0.049mol)、K2CO3(14.0g，0.101mol)、催化剂Pd(OAc)2(2.3g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.9g，0.004mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得8.5g的中间体1-191-2(收率61.9％)。
(3)制备例3：合成化合物1-191
Figure GDA0003906493000000613
放入中间体1-191-2(10.0g，0.016mol)、2-(甲基-d3)-苯基硼酸(2-(Methyl-d3)-phenylboronic acid)(10.6g，0.077mol)、K2CO3(26.4g，0.191mol)、催化剂(1.8g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.3g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得8.5g的化合物1-191(收率61.9％)。
LC/MS：m/z＝861[(M)+]
合成例18：合成化合物1-197
(1)制备例1：合成化合物1-197
Figure GDA0003906493000000621
放入中间体1-191-2(10.0g，0.016mol)、3,5-二叔丁基苯基硼酸(17.9g，0.077mol)、K2CO3(26.4g，0.191mol)、催化剂Pd(OAc)2(1.8g，0.002mol)、配体2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.3g，0.005mol)、200mL的四氢呋喃及50mL的H2O后在90℃的温度下搅拌6小时来反应。反应结束后，通过萃取来浓缩后，通过色谱柱及重结晶来获得10.2g的化合物1-197(收率51.5％)。
LC/MS：m/z＝1227[(M)+]
器件实施例(覆盖层(capping layer))
在本发明的实施例中，氧化铟锡透明电极为利用25mm×25mm×0.7mm的包含Ag的氧化铟锡玻璃基板，以发光面积为2mm×2mm的大小的方式刻印后清洗。将基板安装在真空腔室后使基础压力为1×10-6托(torr)以上，按照如下结构在上述包含Ag的氧化铟锡玻璃基板上蒸镀有机物和金属。
器件实施例1至器件实施例90
在光效率改善层采用根据本发明实现的化合物，按照如下所述的器件结构制备蓝色有机发光器件，测量包括发光效率在内的发光特性。
Ag/氧化铟锡/空穴注入层(HAT-CN，5nm)/空穴传输层(α-NPB，100nm)/电子阻挡层(TCTA，10nm)/发光层(20nm)/电子传输层(ET1:Liq，30nm)/LiF(1nm)/Mg:Ag(15nm)/光效率改善层(70nm)
为了在玻璃基板上在包含Ag的氧化铟锡透明电极上形成空穴注入层，由HAT-CN形成5nm厚度的膜，然后，空穴传输层为由α-NPB形成100nm厚度的膜。电子阻挡层为由TCTA形成10nm厚度的膜。并且，使用BH1作为主体化合物，使用BD1作为掺杂剂化合物在发光层以20nm的厚度进行共蒸镀。追加地，电子传输层(下述[ET1]化合物掺杂50％的Liq)由厚度为30nm的膜形成及形成厚度为1nm的LiF膜。接着，以1∶9的比例由Mg:Ag形成15nm的膜。
然后，将下述表1所示的通过本发明实现的化合物用作光效率改善层(覆盖层)化合物以70nm的厚度形成膜作为光效率改善层来制备有机发光器件。
器件比较例1
在上述实施例的器件结构中，除不使用光效率改善层以外，以相同的方法制备器件比较例1的有机发光器件。
器件比较例2
在上述实施例的器件结构中，除使用Alq3替代本发明的化合物作为光效率改善层化合物以外，以相同的方法制备器件比较例2的有机发光器件。
器件比较例3
在上述实施例的器件结构中，除使用下述[CP 1]替代本发明的化合物作为光效率改善层化合物以外，以相同的方法制备器件比较例3的有机发光器件。
器件比较例4
在上述实施例的器件结构中，除使用下述[CP 2]替代本发明的化合物作为光效率改善层化合物以外，以相同的方法制备器件比较例4的有机发光器件。
器件比较例5
在上述实施例的器件结构中，除使用下述[CP 3]替代本发明的化合物作为光效率改善层化合物以外，以相同的方法制备器件比较例5的有机发光器件。
实验例1：器件实施例1至器件实施例190的发光特性
利用数字源表(Source meter)(Model 237，吉时利(Keithley)牌)和亮度计(PR-650，Photo Research牌)测量根据上述实施例制备的有机发光器件的驱动电压、电流效率及色坐标，1000nit基准的结果值如下述表1所示。
表1
Figure GDA0003906493000000641
Figure GDA0003906493000000651
Figure GDA0003906493000000661
Figure GDA0003906493000000671
通过上述表1所示的结果可以确认，在将本发明的化合物作为光效率改善层应用于器件的有机发光器件的情况下，与不配置光效率改善层的器件及采用用作现有光效率改善层材料的化合物的器件(比较例1至比较例5)相比，减少驱动电压、提高电流效率而具有优秀的发光特性。
Figure GDA0003906493000000681
产业上的应用可能性
在将本发明的有机发光化合物用作配置于有机发光器件的光效率改善层材料的情况下，可以实现器件的低电压驱动、优秀的颜色纯度及优秀的发光效率等发光特性，可以在产业上有效地用在多种显示器件及照明用器件等。

Claims (10)

1.一种有机发光化合物，其特征在于，
由下述化学式Ⅰ表示：
化学式Ⅰ：
Figure FDA0003809255390000011
在上述化学式Ⅰ中，
R为选自氘、氰基、卤素基团、取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的氘代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基及取代或非取代的碳原子数3至30的杂芳基中的一种，
R1至R4相同或不同，各自独立地为选自氘、卤素基团、氰基、取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的氘代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的卤代烷基及取代或非取代的碳原子数6至30的芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，上述R1至R4相同或不同，各自独立地为取代或非取代的碳原子数6至30的芳基。
3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
上述化学式Ⅰ由下述化学式Ⅰ-1表示：
化学式Ⅰ-1：
Figure FDA0003809255390000021
在上述化学式Ⅰ-1中，
R'与上述权利要求1中化学式Ⅰ的R的定义相同，R5至R8与上述权利要求1中化学式Ⅰ的R1至R4的定义相同，
n、m、o及p分别为1至5的整数，在上述n、m、o及p分别为2以上的情况下，多个R5至R8相同或不同。
4.根据权利要求3所述的有机发光化合物，其特征在于，上述R'及R5至R8相同或不同，各自独立地为选自氘、卤素基团、氰基、取代或非取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的氘代烷基、取代或非取代的碳原子数1至20的烷基及取代或非取代的碳原子数6至30的芳基中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，上述“取代或非取代”是指由选自由氘、卤素基团、氰基、硅烷基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、烷氧基、芳基及杂环基组成的组中的一种或两种以上的取代基取代，或者由连接有上述取代基中的两种以上的取代基的取代基取代，或者不具有任何取代基。
6.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，上述化学式Ⅰ为选自由下述化合物1至化合物171及化合物1-1至化合物1-207中的一种：
Figure FDA0003809255390000031
Figure FDA0003809255390000041
Figure FDA0003809255390000051
Figure FDA0003809255390000061
Figure FDA0003809255390000071
Figure FDA0003809255390000081
Figure FDA0003809255390000091
Figure FDA0003809255390000101
Figure FDA0003809255390000111
Figure FDA0003809255390000121
Figure FDA0003809255390000131
Figure FDA0003809255390000141
Figure FDA0003809255390000151
Figure FDA0003809255390000161
Figure FDA0003809255390000171
Figure FDA0003809255390000181
Figure FDA0003809255390000191
Figure FDA0003809255390000201
Figure FDA0003809255390000211
Figure FDA0003809255390000221
Figure FDA0003809255390000231
Figure FDA0003809255390000241
Figure FDA0003809255390000251
Figure FDA0003809255390000261
Figure FDA0003809255390000271
Figure FDA0003809255390000281
Figure FDA0003809255390000291
Figure FDA0003809255390000301
Figure FDA0003809255390000311
Figure FDA0003809255390000321
7.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极以及配置于上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机层，其特征在于，上述有机层中的一层以上包含权利要求1所述的化学式Ⅰ的有机发光化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，
上述有机层包括选自空穴注入层、空穴传输层、能够同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子传输层、电子注入层、能够同时进行电子传输和电子注入的层、电子阻挡层、空穴阻挡层及发光层中的一种以上，
上述层中的一层以上包含由上述化学式Ⅰ表示的有机发光化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，
还包括光效率改善层，形成于上述第一电极和第二电极的上部或下部中的与上述有机层相反的至少一侧，
上述光效率改善层包含由上述化学式Ⅰ表示的有机发光化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，上述光效率改善层形成于上述第一电极的下部或上述第二电极的上部中的至少一处。
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