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CN114539270B - 含有咔唑衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

含有咔唑衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了含有咔唑衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用，其通式结构由与中*a、*b、*c相邻两连接位点与连接位点*y和*z任意连接成环，Ar1至Ar4独立选自取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基或杂芳基；L1至L4独立选自不存在、取代或未取代的碳原子数为6～18的亚芳基或亚杂芳基，R1选自碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基或杂芳基；R2和R3独立选自氢、氘、碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～12的芳基或杂芳基或者连接成苯环，且不同时为氢或氘。本发明的化合物具有高迁移率，能级符合空穴传输材料的使用要求，可以延长OLED器件使用寿命。

Description

含有咔唑衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及含有咔唑衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
目前，有机电致发光器件(OLED)的空穴传输材料主要采用芳香胺类化合物，如4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联二苯(NPB)、N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-(1,1′-联苯基)-4,4′-二胺(TPD)等，这类材料具有高的空穴迁移率，但由于其玻璃化转变温度较低，薄膜经长时间放置后常出现再结晶现象，这被认为是导致电致发光(EL)器件衰减的原因之一。因此，为获取高转换效率和长寿命的EL器件，提高空穴传输材料的玻璃化转变温度是有效手段。
在作为空穴传输材料的芳香胺类化合物分子中引入大的稠环共轭单元，能够形成分子内位阻，提高玻璃化转变温度，此外稠环单元延长共轭也利于空穴迁移率的提高。基于以上，本发明从分子结构设计出发，首次尝试并提出一种新的咔唑衍生物类二胺化合物，具体如下所述。
发明内容
本发明提供了含有咔唑衍生物的化合物，其通式结构由如下式1所示的结构与式2所示的化学结构通过化学键连接而成：
在式1中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基或杂芳基；L1、L2、L3、L4各自独立地选自不存在、取代或未取代的碳原子数为6～18的亚芳基或亚杂芳基，R1选自碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基或杂芳基；
在式2中，X选自O、S、Se、-C(CH3)2-或-Si(CH3)2-；R2和R3独立选自氢、氘、碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～12的芳基或杂芳基、或者R2和R3连接形成苯环，且R2和R3不同时为氢或氘；
其中，在式1和2中，所述杂芳基或亚杂芳基中杂原子选自O、S、Si或Se，*a、*b、*c、*y和*z均表示连接位点，且式1中*a、*b、*c任意相邻两个位点与式2中*y和*z通过化学键连接成环。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明中含有咔唑衍生物的化合物通过在三芳胺的适当位置引入共轭稠环片段，此外稠环单元延长共轭也利提高于空穴迁移率，赋予化学结构高迁移率的同时能级符合空穴传输材料的使用要求；另外共轭稠环还可形成分子内位阻，有利于减少分子间的平面作用，提高玻璃转化温度，作为空穴传输材料可以延长器件使用寿命。
附图说明
图1是实施例中底部发光有机电致发光器件的结构示意图。
图2是实施例中顶部发光有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的附图，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供的含有咔唑衍生物的化合物，其通式结构由如下式1所示的结构与式2所示的化学结构通过化学键连接而成：
在式1中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基或杂芳基；L1、L2、L3、L4各自独立地选自不存在、取代或未取代的碳原子数为6～18的亚芳基或亚杂芳基，R1选自碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基或杂芳基；
在式2中，X选自O、S、Se、-C(CH3)2-或-Si(CH3)2-；R2和R3独立选自氢、氘、碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～12的芳基或杂芳基、或者R2和R3连接形成苯环，且R2和R3不同时为氢或氘；
其中，在式1和2中，所述杂芳基或亚杂芳基中杂原子选自O、S、Si或Se，*a、*b、*c、*y和*z均表示连接位点，且式1中*a、*b、*c任意相邻两个位点与式2中*y和*z通过化学键连接成环。
上述含有咔唑衍生物的化合物中取代基的描述如下，当不限于此。
“取代或未取代的”指选自以下一个或多个取代基取代：氢、氘、卤素基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基和杂环基，或未取代；或者连接以上取代基中的两个或多个取代基的取代基取代，或未取代，如“连接两个或多个取代基的取代基”包括联苯基，即联苯基可为芳基或者为连接两个苯基的取代基。
“芳基”可为单环芳基或多环芳基，单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基，多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基，以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
根据一些实施方式，上述含有咔唑衍生物的化合物具有如化学式a–d所示的通式结构：
根据一些实施方式，上述化学式a–d中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、或者甲基取代、甲氧基取代、甲硫基取代或未取代的苯基、甲基取代或未取代的噻吩基、甲基取代或未取代的环戊烷基、甲基取代或未取代的环己烷基、甲基取代或未取代的萘基。
根据一些实施方式，上述含有咔唑衍生物的化合物具有如化学式e–h所示的通式结构：
上述化学式e–h中，R2和R3有一个为氢。
根据一些实施方式，上述化学式e–h中，R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、或者甲基取代、甲氧基取代、甲硫基取代或未取代的苯基、甲基取代或未取代的噻吩基、甲基取代或未取代的环戊烷基、甲基取代或未取代的环己烷基、甲基取代或未取代的萘基，R3为氢。
根据一些实施方式，本发明中含有咔唑衍生物的化合物选自以下任一个化学结构：
根据一些实施方式，本发明中含有咔唑衍生物的化合物选自以下任一个化学结构：
本发明中上述含有咔唑衍生物的化合物通用合成路线如下所示，根据终产物的分子结构选择合适的起始原料，且下述路线以及表1中所涉及原料均为市售化学品。
化合物0-3的合成：在氮气氛围下，将化合物0-1(15mmol)、2-氯-4-溴苯硼酸频哪醇酯(化合物0-2，5.7g，18mmol)、碳酸钾(10.4g，75mmol)、四(三苯基膦)钯(0.7g，0.6mmol)，以及脱气甲苯、四氢呋喃和去离子水的混合溶剂(80ml/80ml/80ml)依次加入三口烧瓶中，开启剧烈搅拌，在80℃下加热8小时。随后停止搅拌，将反应液倒入300ml蒸馏水中，静置分层，收集有机相，加入无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸馏去除溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱和重结晶方法纯化。
化合物0-4的合成：氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入化合物0-3(10mmol)，三苯基膦(6.6g，25mmol)和无水邻二氯苯(60ml)，充分搅拌后升温至180℃反应12小时。待反应混合物冷却至室温后，将其倒入二氯甲烷中并用水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并真空蒸发去除溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱和重结晶方法纯化。
化合物0-5的合成：氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入化合物0-4(8mmol)、碘化亚铜(1.2g，6.5mmol)、碳酸铯(8.0g，24mmol)和无水甲苯(40ml)，开启搅拌并加热，待升温至80℃，依次加入碘化物R1-I(16mmol)和二乙胺(0.8ml，12.2mmol)。加料完毕后，将混合物在氮气氛围下回流搅拌13小时。冷却后将反应液倒入二氯甲烷中并用水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并真空蒸发去除溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱和重结晶方法纯化。
化合物0-7的合成：在氮气氛围下，依次向三口烧瓶中加入化合物0-6(20mmol)、胺类化合物0-7(25mmol)、碘化亚铜(1.9g，10mmol)、碳酸钾(13.8g，0.1mol)和溶剂1，3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮250ml。开启搅拌，升温至175℃，用薄层色谱法监控反应过程，10小时后停止反应，冷却至室温，将反应液倒入去离子水中，过滤收集滤饼，所得粗产物通过硅胶柱色谱和重结晶方法纯化。
终产物的合成：在氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入120ml无水甲苯、化合物0-7(8mmol)和胺类化合物0-8(8.8mmol)。开启搅拌，再分别加入叔丁醇钠(1.2g，12mmol)，双二亚苄基丙酮钯(37mg，0.06mmol)和三叔丁基膦(10％正己烷溶液，0.27ml，0.12mmol)，并升温至回流。通过薄层色谱法监控反应，待观察到基本无原料剩余，停止加热，降温至45℃以下时，向反应体系加入5ml浓盐酸(37％H2O)和100ml去离子水的混合溶液，用分液漏斗分液，保留有机相，水相用甲苯(3×50ml)萃取，与前述保留有机相合并，蒸馏去除溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱和重结晶方法纯化。
以下合成实施例1至40分别详细描述了上述化合物A1、A3、A5、A7、A9、A16、A19、A33、A38、A40、A61、A62、A68、A69、A70、A71、A75、A77、A78、A79、B6、B10、B11、B12、B14、B16、B17、B27、B29、B30、B32、B37、B39、B43、B45、B46、B47、B54、B58和B60的制备方法采用的原料或中间体，未注明制备方法的原料均为市售商品。
表1
本发明还提供上述含有咔唑衍生物的化合物在有机电致发光器件中的应用，具体是作为有机电致发光器件的空穴传输材层材料，可以在顶发光器件、底发光器件或者串联器件中使用。以下器件实施例制备的有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，为底部或顶部发光器件结构(如图1或2所示)，其有机材料层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机材料层的多层串联结构，如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构，可使用制备有机电致发光器件的常见方法和材料来制备。以下器件实施例1至40分别采用上述化合物A1、A3、A5、A7、A9、A16、A19、A33、A38、A40、A61、A62、A68、A69、A70、A71、A75、A77、A78、A79、B6、B10、B11、B12、B14、B16、B17、B27、B29、B30、B32、B37、B39、B43、B45、B46、B47、B54、B58和B60作为红光有机电致发光器件中与发光层直接接触的空穴传输材层材料。
器件实施例1
按照如图1所示的结构制作红色底部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜厚150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀与化合物的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，之后蒸镀100nm厚度的化合物得到第一层空穴传输层104，然后蒸镀100nm厚度的本发明的化合物A1，得到第二层空穴传输层105，再以95:5的蒸镀速率蒸镀与40nm，制作红光发光单元106，然后蒸镀10nm形成空穴阻挡层107，然后与混合比例为4:6(质量比)形成厚度30nm的电子传输层108，之后形成厚度100nm的镁银(质量比1：9)，作为第二电极109。
器件实施例2至40中分别采用上述化合物A3、A5、A7、A9、A16、A19、A33、A38、A40、A61、A62、A68、A69、A70、A71、A75、A77、A78、A79、B6、B10、B11、B12、B14、B16、B17、B27、B29、B30、B32、B37、B39、B43、B45、B46、B47、B54、B58和B60以及对比例1中采用化合物(D1)替代器件实施例1中化合物A1作为空穴传输层105来制作红光有机电致发光器件。所得有机电致发光器件通过计算机控制的Keithley 2400测试系统计算得到工作电压和效率，使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到黑暗条件下的器件寿命，每一组实施例器件均与对比例器件在同一批次中产出并测试，将对比例1中器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，计算器件实施例与对比例1中器件相应指标的比值，如表2所示。
表2
从表2可以看出，本发明中含有咔唑衍生物的化合物作为红色底部发光有机电致发光器件的空穴传输层材料，得到的器件驱动电压低、发光效率高且使用寿命长。
此外，本发明中含有咔唑衍生物的化合物还可以作为如图2所示的底部发光器件的空穴传输层105，或者作为串联有机电致发光器件中与红光、绿光发光层直接接触的空穴传输材层材料，得到的器件效果同样显著。
另外，本发明还提供包含上述任一有机电致发光器件的显示装置。

Claims (4)

1.含有咔唑衍生物的化合物，其特征在于，所述含有咔唑衍生物的化合物选自以下任一个化学结构：
2.一种有机电致发光器件，包含权利要求1所述含有咔唑衍生物的化合物，所述含有咔唑衍生物的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述含有咔唑衍生物的化合物作为有机电致发光器件中与发光层直接接触的空穴传输材料。
4.一种显示装置，其特征在于，包含权利要求2或3所述的有机电致发光器件。
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Application publication date: 20220527

Assignee: Shanghai Daoyou Enterprise Management Center (Limited Partnership)

Assignor: SHANGHAI YAOYI ELECTRONIC TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Contract record no.: X2025980023240

Denomination of invention: Compounds containing carbazole derivatives and their application in organic electroluminescent devices

Granted publication date: 20240329

License type: Common License

Record date: 20250917

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