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CN114381158A - 液态组合物、金属光泽膜及物品 - Google Patents

液态组合物、金属光泽膜及物品 Download PDF

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CN114381158A
CN114381158A CN202111173454.5A CN202111173454A CN114381158A CN 114381158 A CN114381158 A CN 114381158A CN 202111173454 A CN202111173454 A CN 202111173454A CN 114381158 A CN114381158 A CN 114381158A
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CN
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film
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thiophene polymer
thiophene
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CN202111173454.5A
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山田涉
杉浦聪哉
兼子奈都实
星野胜义
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chiba University NUC
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Chiba University NUC
Fujifilm Business Innovation Corp
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Abstract

本申请涉及液态组合物、金属光泽膜及物品。液态组合物包含噻吩聚合物以及选自由单体和低聚物组成的组中的至少一种聚合成分。

Description

液态组合物、金属光泽膜及物品
技术领域
本发明涉及液态组合物、金属光泽膜及物品。
背景技术
日本特开2017-052856号公报中公开了一种使噻吩单体通过电位扫描法在导电体上进行电解聚合，由此制造由噻吩聚合物形成的金属光泽膜的方法。
日本特开2017-110232号公报中公开了一种包含噻吩聚合物的具有金属光泽的膜。
日本专利第6031197号公报中公开了一种金属般涂膜形成用涂布液，其含有聚噻吩并在聚噻吩中掺杂有氯离子或高氯酸根离子。
日本专利第6308624号公报中公开了一种具有金色或铜色的光泽的膜，其包含掺杂有高氯酸根离子、六氟磷酸根离子、四氟硼酸根离子、氯离子和对甲苯磺酸根离子中的至少任一者的噻吩聚合物。
日本特开2018-012831号公报中公开了一种用于制造具有金属光泽的物品的溶液，其包含：聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚乙烯吡咯烷酮树脂、聚苯乙烯树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂和苯乙烯丙烯酸共聚物树脂中的至少任一者；噻吩聚合物；以及溶剂。
发明内容
包含噻吩聚合物、树脂和溶剂的液态组合物的喷墨喷出性有时不良。另一方面，使用仅由噻吩聚合物和溶剂构成的液态组合物而形成的金属光泽膜的耐伤性有时不良。
本发明的目的在于提供与包含噻吩聚合物、树脂和溶剂的液态组合物相比喷墨喷出性优异、与仅由噻吩聚合物和溶剂构成的液态组合物相比所形成的金属光泽膜的耐伤性优异的液态组合物等。
根据本发明的第1方案，提供一种液态组合物，其包含噻吩聚合物以及选自由单体和低聚物组成的组中的至少一种聚合成分。
根据本发明的第2方案，上述液态组合物中，上述聚合成分包括连锁聚合性的聚合成分。
根据本发明的第3方案，上述液态组合物进一步包含聚合引发剂。
根据本发明的第4方案，上述聚合引发剂包括选自由热自由基引发剂和光自由基引发剂组成的组中的至少一种。
根据本发明的第5方案，上述液态组合物进一步包含非质子性极性溶剂。
根据本发明的第6方案，上述非质子性极性溶剂包括选自由乙腈、硝基甲烷、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜组成的组中的至少一种。
根据本发明的第7方案，上述噻吩聚合物的重均分子量为200以上30000以下。
根据本发明的第8方案，上述噻吩聚合物的重均分子量为500以上20000以下。
根据本发明的第9方案，上述噻吩聚合物包括选自由烷氧基噻吩、烷基噻吩、氨基噻吩和羟基噻吩组成的组中的至少一种聚合而成的聚合物。
根据本发明的第10方案，上述噻吩聚合物包括至少烷氧基噻吩聚合而成的聚合物，上述烷氧基噻吩包括烷氧基的碳原子数为1～8的烷氧基噻吩。
根据本发明的第11方案，上述噻吩聚合物包括至少烷基噻吩聚合而成的聚合物，上述烷基噻吩包括烷基的碳原子数为1～8的烷基噻吩。
根据本发明的第12方案，提供一种金属光泽膜，其是上述液态组合物固化而成的。
根据本发明的第13方案，提供一种物品，其具有上述金属光泽膜。
(效果)
根据上述第1、2、3、4、5、6、9、10、11的各方案，本发明的液态组合物与包含噻吩聚合物、树脂和溶剂的液态组合物相比喷墨喷出性优异、与仅由噻吩聚合物和溶剂构成的液态组合物相比所形成的金属光泽膜的耐伤性优异。
根据上述第7方案，与噻吩聚合物的重均分子量小于200或大于30000的液态组合物相比，本发明的液态组合物所形成的金属光泽膜的光泽优异。
根据上述第8方案，与噻吩聚合物的重均分子量小于500或大于20000的液态组合物相比，本发明的液态组合物所形成的金属光泽膜的光泽优异。
根据上述第12方案，与由仅由噻吩聚合物和溶剂构成的液态组合物所形成的金属光泽膜相比，本发明的金属光泽膜的耐伤性优异。
根据上述第13方案，与具有如下金属光泽膜的物品相比，本发明的具有金属光泽膜的物品的耐伤性优异，该用于比较的金属光泽膜是由仅由噻吩聚合物和溶剂构成的液态组合物所形成的金属光泽膜。
具体实施方式
以下对本发明的实施方式进行说明。这些说明和实施例用于例示出实施方式，并不限制实施方式的范围。
本发明中阶段性地记载的数值范围中，以一个数值范围记载的上限值或下限值可以被替换成所记载的其他阶段的数值范围的上限值或下限值。另外，本发明中所记载的数值范围中，该数值范围的上限值或下限值可以被替换为实施例中所示的值。
本发明中的“步骤”这一用语不仅包含独立的步骤，而且即使在无法与其他步骤明确区分的情况下，只要可实现该步骤的期望目的，则也包含在本术语中。
本发明中的各成分可以包含两种以上相应的物质。本发明中，在提及组合物中的各成分的量的情况下，在组合物中与各成分相应的物质存在两种以上的情况下，只要不特别声明，是指组合物中所存在的该两种以上的物质的总量。
<液态组合物>
本实施方式的液态组合物包含噻吩聚合物以及选自由单体和低聚物组成的组中的至少一种聚合成分。
本实施方式中，作为聚合成分的低聚物的分子量小于10000、优选小于5000、更优选小于3000。本实施方式中，作为聚合成分的低聚物的分子量优选为500以上。
本实施方式的液态组合物中，噻吩聚合物以外的聚合物(不属于低聚物的聚合物，是指分子量为10000以上的聚合物)的含量相对于液态组合物的总固体成分优选小于30质量％、更优选小于20质量％、进一步优选小于10质量％。
本实施方式的液态组合物中，聚合成分为单体和低聚物中的至少一种，因此粘度落入适度的范围，喷墨喷出性优异。
并且，本实施方式的液态组合物形成包含噻吩聚合物的金属光泽膜，该金属光泽膜为包含聚合成分经聚合而成的聚合物的固化膜，因此耐伤性优异。
[噻吩聚合物]
噻吩聚合物是2种以上噻吩类聚合而成的聚合物。包含噻吩聚合物的膜中，沿层状取向的噻吩聚合物反射特定波长的光，由此膜呈现出金属光泽。
噻吩聚合物可以是1种噻吩类聚合而成的聚合物，也可以是两种以上的噻吩类聚合而成的聚合物。作为噻吩聚合物的实施方式的示例，可以举出下述通式所表示的聚合物。
Figure BDA0003292633210000041
上述通式中，R为取代基，m为1或2，n为2以上的整数。R可以为1种、也可以为2种以上。m为2的情况下，1个噻吩环所具有的2个R可以为同种、也可以为不同种。m为2的情况下，1个噻吩环中，2个R可以连结而形成环状基团。
R例如表示烷氧基、烷基、氨基、羟基、羟基烷基、芳基、烯丙基、氰基、卤代基。从包含噻吩聚合物的膜更确实地呈现出金属光泽的方面出发，R优选为烷氧基、烷基、氨基、羟基，更优选为烷氧基、烷基、氨基，进一步优选为烷氧基、烷基。
R为烷氧基的情况下，从噻吩聚合物容易沿层状取向的方面出发，烷氧基的碳原子数优选为1～8、更优选为1～6、进一步优选为1～4、特别优选为1或2。
作为具有至少1个烷氧基的噻吩类，可以举出3-甲氧基噻吩、3,4-二甲氧基噻吩、3-乙氧基噻吩、3,4-二乙氧基噻吩、3-丙氧基噻吩、3-丁氧基噻吩、3,4-乙烯二氧噻吩、3,4-丙烯二氧噻吩等。
R为烷基的情况下，从噻吩聚合物容易沿层状取向的方面出发，烷基的碳原子数优选为1以上12以下、更优选为1～8、进一步优选为1～6、进而优选为1～4、特别优选为1或2。
作为具有至少1个烷基的噻吩类，可以举出3-甲基噻吩、3,4-二甲基噻吩、3-乙基噻吩、3,4-二乙基噻吩、3-丁基噻吩、3-己基噻吩、3-庚基噻吩、3-辛基噻吩、3-壬基噻吩、3-癸基噻吩、3-十一烷基噻吩、3-十二烷基噻吩、3-溴-4-甲基噻吩等。
R为氨基的情况下，氨基可以为伯氨基(-NH2)、可以为仲氨基(-NHR1，R1为烷基或芳基、优选烷基)、也可以为叔氨基(-NR1R2，R1和R2各自独立地为烷基或芳基，优选为烷基)。从噻吩聚合物容易沿层状取向的方面出发，仲氨基或叔氨基中的烷基的碳原子数优选为1或2。
作为具有至少1个氨基的噻吩类，可以举出3-氨基噻吩、3,4-二氨基噻吩、3-甲基氨基噻吩、3-二甲氨基噻吩等。
作为噻吩聚合物，从包含噻吩聚合物的膜更确实地呈现出金属光泽的方面出发，优选为选自由烷氧基噻吩、烷基噻吩、氨基噻吩和羟基噻吩组成的组中的至少一种聚合而成的聚合物，更优选为选自由烷氧基噻吩和烷基噻吩组成的组中的至少一种聚合而成的聚合物，进一步优选为仅烷氧基噻吩聚合而成的聚(烷氧基噻吩)、仅烷基噻吩聚合而成的聚(烷基噻吩)、或者仅烷基噻吩与烷氧基噻吩聚合而成的聚(烷基噻吩)(烷氧基噻吩)。烷氧基噻吩中的烷氧基的碳原子数优选为1～8、更优选为1～6、进一步优选为1～4、特别优选为1或2。烷基噻吩中的烷基的碳原子数优选为1以上12以下、更优选为1～8、进一步优选为1～6、进而优选为1～4、特别优选为1或2。
从噻吩聚合物容易沿层状取向的方面出发，噻吩聚合物的重均分子量优选为200以上30000以下、更优选为500以上20000以下、进一步优选为1000以上10000以下。
关于噻吩聚合物的分子量测定，通过凝胶渗透色谱(GPC)进行测定。测定装置使用东曹株式会社制造的HPLC1100，作为柱，将东曹株式会社制造的TSKgel GMHHR-M(内径7.8mm、长度30cm)2根串联配置来使用，溶剂使用氯仿，标准试样使用单分散聚苯乙烯。
本实施方式的液态组合物中的噻吩聚合物的含量相对于液态组合物的总固体成分优选为0.1质量％以上99.9质量％以下、更优选为0.5质量％以上99质量％以下、进一步优选为10质量％以上95质量％以下。
噻吩聚合物例如通过氧化聚合法来合成。氧化聚合法是使用氧化剂在液相或固相中将噻吩类进行聚合的方法。
作为氧化剂，例如可以举出铁(III)盐、铜盐、铈盐、重铬酸盐、高锰酸盐、过硫酸铵、三氟化硼、溴酸盐、过氧化氢、氯、溴、碘。
作为氧化剂，优选铁(III)盐。铁(III)盐可以为水合物。
作为铁(III)盐的抗衡离子，例如可以举出氯离子、柠檬酸根离子、草酸根离子、对甲苯磺酸根离子、高氯酸根离子、六氟磷酸根离子、四氟硼酸根离子等。作为铁(III)盐的抗衡离子使用高氯酸根离子、六氟磷酸根离子和四氟硼酸根离子中的至少一种时，能够形成呈现出接近金色的光泽的膜。
使用抗衡离子为高氯酸根离子、六氟磷酸根离子、四氟硼酸根离子或氯离子的氧化剂的情况下，这些抗衡离子与噻吩聚合物稳定地键合而残留，能够稳定地维持金属光泽的状态。
氧化聚合优选在溶剂中进行。溶剂优选可溶解噻吩类和氧化剂、使噻吩类有效地聚合的溶剂。作为溶剂，优选为具有高极性、具有一定程度的挥发性的有机溶剂。
作为溶剂，例如可以举出乙腈、硝基甲烷、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1-甲基-2-吡咯烷酮、2-丁酮、四氢呋喃、丙酮、甲醇、苯甲醚、氯仿、乙酸乙酯、己烷、三氯乙烯、环己酮、二氯甲烷、乙醇、丁醇、吡啶、二氧六环以及这些的混合物。
作为溶剂，从包含噻吩聚合物的膜更确实地呈现出金属光泽的方面出发，优选非质子性极性溶剂，更优选为选自由乙腈、硝基甲烷、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜组成的组中的至少一种。
溶剂与噻吩类的质量比优选为溶剂:噻吩类＝1:0.00007～1:7，更优选为1:0.0007～1:0.7。
关于溶剂与氧化剂的质量比，例如在氧化剂为高氯酸铁(III)n水合物的情况下，优选溶剂:高氯酸铁(III)n水合物＝1:0.0006～1:6，更优选1:0.006～1:0.6。
噻吩类与氧化剂的质量比优选噻吩类：氧化剂＝1:0.1～1:1000，更优选1:1～1:100。
氧化聚合的手段没有特别限制。可以将噻吩类和氧化剂一次性加入到溶剂中使其溶解来进行氧化聚合，也可以分别制作将噻吩类溶解在溶剂中而成的溶液以及将氧化剂溶解在溶剂中而成的溶液，将两溶液混合来进行氧化聚合。
通过变更氧化聚合中的噻吩类的浓度、反应温度和反应时间，能够对噻吩聚合物的分子量进行调整。
利用氧化聚合法合成出的噻吩聚合物可以直接以溶液的状态使用，也可以除去溶剂以粉末状的噻吩聚合物的形式使用。
粉末状的噻吩聚合物有时含有来自氧化聚合时所使用的氧化剂的杂质。为了除去杂质，可以进行下述(a)、(b)和(c)中的至少1种处理。
(a)使用不良溶剂进行噻吩聚合物的清洗。
(b)使噻吩聚合物溶解在良溶剂中，将所得到的溶液滴加到不良溶剂中，使噻吩聚合物沉淀。
(c)使噻吩聚合物溶解在良溶剂中，向所得到的溶液中滴加不良溶剂，使噻吩聚合物沉淀。
作为不良溶剂，优选甲醇、乙醇、异丙醇等醇，作为良溶剂，优选二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃等。
作为噻吩聚合物的合成方法，还可以举出电解聚合法。可以将通过电解聚合法得到的噻吩聚合物溶解在溶剂中并用于本发明的实施方式中。
电解聚合法是指如下聚合法：通将单体溶解在包含支持电解质的溶剂，得到电解溶液，在该电解溶液中对单体进行电极氧化，由此在导体上形成由不溶性聚合物构成的膜。
作为电解聚合中的溶剂，例如可以举出水、醇、它们的混合溶剂。还可以使用《电化学测定法上卷》107～114页(藤岛昭、相泽益男、井上徹、技报堂出版、1984年)中记载的溶剂。
支持电解质优选充分溶解在溶剂中且不容易被电解的电解质。作为支持电解质，若关注阳离子，则优选锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、四烷基铵盐；若关注阴离子，则优选卤化物、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、高氯酸盐、三氟化硼盐、六氟磷酸盐。
电解溶液中的噻吩类的浓度优选为0.1mmol/L以上、溶解度以下，更优选为1mmol/L以上1mol/L以下。
电解溶液中的支持电解质的浓度优选为0.001mol/L以上溶解度以下，更优选为0.01mol/L以上1mol/L以下。
电解聚合法优选：使用起到工作电极的功能的导电体、对电极以及作为电位基准的参比电极的三电极式；或者使用起到工作电极的功能的导电体以及对电极的两电极式。三电极式能够再现性良好地进行所需噻吩聚合物的聚合，从这方面出发是优选的。
起到工作电极的功能的导电体的材质在三电极式和两电极式中均优选对电极氧化稳定的物质。例如优选涂布有氧化铟锡、氧化锡等导电膜的电极(透明玻璃电极、金属电极、玻璃碳电极等)。作为对电极，优选上述电极、不锈钢、铜板等金属电极。参比电极优选Ag/AgCl电极、饱和甘汞电极。
在电解聚合法中进行阳极氧化时，优选使用电位扫描法。电位扫描法是指一边以一定的速度改变电位一边施加的处理。
电位扫描法优选在负电位与正电位之间进行扫描。这种情况下，负电位优选为-1.5V以上-0.01V以下的范围、更优选为-1.0V以上-0.1V以下的范围、进一步优选为-0.7V以上-0.2V以下的范围。正电位优选为+1.0V以上+3.0V以下的范围、更优选为+1.0V以上+2.0V以下的范围、进一步优选为+1.0V以上+1.5V以下的范围。
电位扫描法的扫描速度优选为0.1mV/秒以上10V/秒以下的范围、更优选为1mV/秒以上1V/秒以下的范围、进一步优选为2mV/秒以上300mV/秒以下的范围。
电解聚合的时间优选为1秒以上5小时以下的范围、更优选为10秒以上1小时以下的范围。
电解聚合时的电解的温度优选为-20℃以上60℃以下的范围。
电解聚合时的电解是大气中的成分物质很少参与的反应，并且在较低电位下进行，因此可在大气中进行。从避免电解液中的杂质氧化等使所生成的膜污染的可能性的方面出发，优选在氮气或氩气气氛中进行，这样几乎不会担心污染。然而即便如此，在电解溶液中大量存在氧时，也可能对电极反应带来影响，因此利用惰性气体(氮气、氩气)进行鼓泡也是有用的。
[聚合成分]
聚合成分是具有聚合性基团的化学物质，为单体和低聚物中的至少一种。单体和低聚物可以为单官能，也可以为多官能。单体和低聚物可以单独使用一种，也可以合用两种以上。
作为单官能单体，可以举出单官能(甲基)丙烯酸酯。作为单官能(甲基)丙烯酸酯，可以举出己内酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、2-乙基己基二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丁酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢化邻苯二甲酸、新戊二醇(甲基)丙烯酸苯甲酸酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、乙氧基-二甘醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基-三甘醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基-聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基-聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、壬基苯酚环氧乙烷加成物(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-2-羟基乙基邻苯二甲酸等。这些成分可以单独使用一种，也可以合用两种以上。本发明中，“(甲基)丙烯酸”是指可以为“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”中的任一者。
作为二官能单体，可以举出二官能(甲基)丙烯酸酯。作为二官能(甲基)丙烯酸酯，可以举出羟基特戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸苯甲酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯等。这些成分可以单独使用一种，也可以合用两种以上。
作为具有聚合性基团的低聚物，可以举出氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、硅酮(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯等。这些成分可以单独使用一种，也可以合用两种以上。
作为聚合成分，从促进形成固化膜时的聚合反应的方面出发，优选为多官能聚合成分。作为聚合成分，从促进形成固化膜时的聚合反应的方面出发，优选连锁聚合性的聚合成分。
本实施方式的液态组合物作为聚合成分包含单体但不包含低聚物的情况下，从固化膜的耐伤性优异的方面出发，相对于液态组合物的总固体成分，单体的含量优选为30质量％以上、更优选为35质量％以上、进一步优选为40质量％以上。本实施方式的液态组合物作为聚合成分包含单体但不包含低聚物的情况下，从液态组合物的喷墨喷出性的方面出发，相对于液态组合物的总固体成分，单体的含量优选为70质量％以下、更优选为65质量％以下、进一步优选为60质量％以下。
本实施方式的液态组合物作为聚合成分包含低聚物但不包含单体的情况下，从固化膜的耐伤性优异的方面出发，相对于液态组合物的总固体成分，低聚物的含量优选为20质量％以上、更优选为25质量％以上、进一步优选为30质量％以上。本实施方式的液态组合物作为聚合成分包含低聚物但不包含单体的情况下，从液态组合物的喷墨喷出性的方面出发，相对于液态组合物的总固体成分，低聚物的含量优选为60质量％以下、更优选为55质量％以下、进一步优选为50质量％以下。
本实施方式的液态组合物中的聚合成分的含量相对于液态组合物的总固体成分优选为20质量％以上70质量％以下、更优选为25质量％以上65质量％以下、进一步优选为30质量％以上60质量％以下。
本实施方式的液态组合物中的噻吩聚合物与聚合成分的质量比优选噻吩聚合物:聚合成分＝1:0.01～1:100、更优选1:0.05～1:50、进一步优选1:0.1～1:5。
[聚合引发剂]
本实施方式的液态组合物中，从促进形成固化膜时的聚合反应的方面出发，优选包含聚合引发剂。
作为聚合引发剂，从促进形成固化膜时的聚合反应的方面出发，优选热自由基引发剂和光自由基引发剂中的至少一种。聚合引发剂可以单独使用一种，也可以合用两种以上。
作为热自由基引发剂，例如可以举出偶氮化合物、有机过氧化物。
作为光自由基引发剂，例如可以举出羟基酮类、酰基氧化膦类、苯偶姻类、苄基缩酮类、氨基酮类、环戊二烯钛类、双咪唑类、芳香族酮类、芳香族鎓盐、有机过氧化物、硫代化合物(噻吨酮化合物、含有噻吩基的化合物等)、六芳基二咪唑化合物、酮肟酯化合物、硼酸盐化合物、叠氮鎓(アジニウム)化合物、茂金属化合物、活性酯化合物、具有碳卤键的化合物、烷基胺化合物。
本实施方式的液态组合物中包含的聚合引发剂的量根据聚合成分的量设定即可。聚合引发剂的量相对于液态组合物的总固体成分优选为1质量％以上10质量％以下、更优选为2质量％以上8质量％以下、进一步优选为3质量％以上6质量％以下。
[溶剂]
本实施方式的液态组合物中，从调整物质浓度和粘度的方面出发，优选包含溶剂。本实施方式中，液态组合物的“溶剂”是指在金属光泽膜的形成过程中挥发、实质上未残留在金属光泽膜中的成分。
溶剂优选至少溶解噻吩聚合物的溶剂，例如可以举出乙腈、硝基甲烷、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、硝基甲烷、1-甲基-2-吡咯烷酮、2-丁酮、四氢呋喃、丙酮、甲醇、苯甲醚、氯仿、乙酸乙酯、己烷、三氯乙烯、环己酮、二氯甲烷、氯仿、乙醇、丁醇、吡啶、二氧六环、以及这些的混合物。
作为溶剂，从包含噻吩聚合物的膜更确实地呈现出金属光泽的方面出发，优选非质子性极性溶剂，更优选为选自由乙腈、硝基甲烷、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜组成的组中的至少一种。
本实施方式的液态组合物中包含的溶剂的量相对于液态组合物整体优选为0质量％以上99.9质量％以下、更优选为1质量％以上99质量％以下、进一步优选为5质量％以上95质量％以下。
本实施方式的液态组合物的粘度优选为1mPa·s以上30mPa·s以下、更优选为2mPa·s以上20mPa·s以下。关于本实施方式中的液态组合物的粘度，使用TV-20形粘度计(东机产业)作为测定装置，在温度23±0.5℃、剪切速度1400s-1的条件下进行测定。
[其他成分]
本实施方式的液态组合物可以包含各种添加剂。作为添加剂，可以举出增感剂、热稳定剂、抗氧化剂、抗还原剂、消泡剂、渗透剂、流平剂、表面活性剂、分散稳定剂、粘度调整剂、pH调节剂、紫外线吸收剂、防腐剂、防霉剂等。
<金属光泽膜>
本实施方式的金属光泽膜是本实施方式的液态组合物固化而成的膜。本实施方式的金属光泽膜的耐伤性优异。
关于本实施方式的金属光泽膜，例如可以在物品上涂布本实施方式的液态组合物而形成涂膜，对涂膜施加热和光中的至少一者，由此形成该金属光泽膜。
涂膜的形成适合为喷墨法。涂膜的形成可以应用丝网印刷法、胶版印刷法、旋涂法、棒涂法、浸渍涂布法、滴铸法等。
施加至涂膜的热的温度或者光的频率及强度优选根据本实施方式的液态组合物所含有的聚合成分的种类和量以及聚合引发剂的种类和量来选择。
从在形成金属光泽膜后使金属光泽膜固定于物品上的方面出发，优选对金属光泽膜进行加压。加压也包括进行摩擦。
金属光泽膜的厚度优选为呈现出金属光泽的厚度，具体地说优选为0.01μm以上200μm以下。
金属光泽膜中包含的噻吩聚合物优选重均分子量为200以上30000以下、更优选为500以上20000以下、进一步优选为1000以上10000以下。
关于金属光泽膜中包含的噻吩聚合物的分子量测定，例如将金属光泽膜溶解在溶剂中并提取噻吩聚合物来进行。
<物品>
本实施方式的物品具有本实施方式的金属光泽膜。
本实施方式的物品是在物品上形成本实施方式的金属光泽膜而制造的。作为形成金属光泽膜的对象物品，可以举出家具、建筑部件、玩具、杂货、衣服、纸产品、包装等。但是，这些为例示，只要为能够形成金属光泽膜的物品就没有特别限制。从金属光泽膜的形成容易性的方面出发，物品的材质优选为树脂、玻璃、纸等。
实施例
以下通过例示出实施例更具体地说明本实施方式，但本实施方式并不限于以下实施例。只要不特别声明，“份”和“％”为质量基准。关于合成、处理、制造等，只要不特别声明，在室温(25℃±3℃)进行。
<实施例1>
[噻吩聚合物的合成]
将3-甲氧基噻吩11.4g加入三口烧瓶中，加入乙腈0.5L，使3-甲氧基噻吩溶解在乙腈中。接着将三口烧瓶内用氮气置换，冷却至0℃。接着将高氯酸铁(III)n水合物101g溶解在乙腈0.5L中，将所得到的溶液在将该溶液和反应体系内保持在5℃以下的同时进行滴加。接着将温度升至室温，在室温下搅拌15小时。接着加入甲醇1L，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分，在减压下在60℃干燥16小时，得到噻吩聚合物10.5g。
[甲醇清洗]
将所合成的噻吩聚合物2.0g量取到烧杯中，加入甲醇50mL，将液温调整至45℃，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，将固体成分放入烧杯中，加入甲醇50mL，将液温调整至45℃，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分，在减压下在60℃干燥16小时，得到噻吩聚合物1.8g。甲醇清洗后的噻吩聚合物的重均分子量为3000。
[液态组合物的制备]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg和乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(商品名ABE-300、新中村化学工业公司制造)100mg溶解在γ-丁内酯10mL中。在其中溶解热自由基引发剂(商品名AIBN、大塚化学公司制造；10小时半衰期温度65℃)20mg，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤。对滤液进行30分钟氩气鼓泡而除去氧，得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
将液态组合物滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温静置10分钟，接着装入玻璃制造的密闭容器中。将密闭容器内用干燥氩气置换，置换至密闭容器内的氧浓度达到100ppm为止(ppm是parts per million(百万分数)的简写，氧浓度为体积基准)。接着在温度45℃静置20分钟，在温度100℃静置20分钟。这样使涂膜固化，形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg溶解在γ-丁内酯10mL中，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤，得到噻吩聚合物溶液。将噻吩聚合物溶液滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例2～7>
通过变更噻吩聚合物的合成中的3-甲氧基噻吩的浓度、反应温度和反应时间，与实施例1同样地合成重均分子量的不同的噻吩聚合物，实施与实施例1相同的甲醇清洗。这样分别得到具有表1中记载的重均分子量的噻吩聚合物。之后与实施例1同样地制备液态组合物，形成金属光泽膜。并且与实施例1同样地制备噻吩聚合物溶液，形成金属光泽参照膜。金属光泽膜和金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<比较例1>
使用实施例1中合成和甲醇清洗后的噻吩聚合物，与实施例1的[金属光泽参照膜的形成]同样地形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
<比较例2>
[液态组合物的制备]
将实施例1中合成和甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg以及聚酯树脂100mg溶解在γ-丁内酯10mL中，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤，得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
将液态组合物滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着在温度45℃放置20分钟。这样使涂膜干燥，形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
与实施例1的[金属光泽参照膜的形成]同样地形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例8>
[液态组合物的制备]
将实施例1中合成和甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg、聚乙二醇二丙烯酸酯(商品名SR344、Sartomer Japan公司制造)50mg以及3官能氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(商品名CN929：Sartomer Japan公司制造)50mg溶解在γ-丁内酯10mL中。在其中溶解光自由基引发剂(商品名Darocure 1173)20mg，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤。对滤液进行30分钟氩气鼓泡而除去氧，得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
将液态组合物滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着在下述条件下照射紫外线。这样使涂膜固化，形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
-紫外线照射条件-
·灯种类：金属卤化物灯
·照度：200mW/cm2
·照射次数：30次
·照射高度：5mm
[金属光泽参照膜的形成]
与实施例1的[金属光泽参照膜的形成]同样地形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例9>
[液态组合物的制备]
将实施例1中合成和甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg、聚乙二醇二丙烯酸酯(Sartomer Japan株式会社制)5mg以及乙氧基化双酚A二丙烯酸酯95mg溶解在γ-丁内酯10mL中。在其中溶解热自由基引发剂(商品名AIBN、大塚化学公司制造；10小时半衰期温度65℃)20mg，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤。对滤液进行30分钟氩气鼓泡而除去氧，得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
将液态组合物滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着装入玻璃制造的密闭容器中。将密闭容器内用干燥氩气置换，置换至密闭容器内的氧浓度达到100ppm为止。接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样使涂膜固化，形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
与实施例1的[金属光泽参照膜的形成]同样地形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例10>
[液态组合物的制备]
除了使用碳酸亚丙酯来代替γ-丁内酯以外，与实施例1的[液态组合物的制备]同样地得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
使用上述组合物，与实施例1的[金属光泽膜的形成]同样地形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
除了使用碳酸亚丙酯来代替γ-丁内酯以外，与实施例1的[金属光泽参照膜的形成]同样地形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例11>
[液态组合物的制备]
除了使用γ-丁内酯/乙腈＝1/1的混合溶剂来代替γ-丁内酯以外，与实施例1的[液态组合物的制备]同样地得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
使用上述组合物，与实施例1的[金属光泽膜的形成]同样地形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
除了使用γ-丁内酯/乙腈＝1/1的混合溶剂来代替γ-丁内酯以外，与实施例1的[金属光泽参照膜的形成]同样地形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例12>
[噻吩聚合物的合成]
将3-丁氧基噻吩3.1g装入三口烧瓶中，加入乙腈0.1L，使3-丁氧基噻吩溶解在乙腈中。接着将三口烧瓶内用氮气置换，冷却至0℃。接着将高氯酸铁(III)n水合物20g溶解在乙腈0.1L中，将所得到的溶液在将该溶液和反应体系内保持在5℃以下的同时进行滴加。接着将温度升至室温，在室温下搅拌15小时。接着加入甲醇0.2L，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分。
[沉淀处理和甲醇清洗]
将所采集的固体成分溶解在二甲基甲酰胺100mL中。在将该溶液进行搅拌的同时用时30分钟滴加异丙醇1L，使固体缓慢地析出。接着使用离心分离机进行固液分离，将固体成分放入烧杯中，加入甲醇50mL，将液温调整至45℃，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分，在减压下在60℃干燥16小时，得到噻吩聚合物1.9g。甲醇清洗后的噻吩聚合物的重均分子量为3200。
[液态组合物的制备]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg以及乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(商品名ABE-300、新中村化学工业公司制造)100mg溶解在γ-丁内酯10mL中。在其中溶解热自由基引发剂(商品名AIBN、大塚化学公司制造；10小时半衰期温度65℃)20mg，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤。对滤液进行30分钟氩气鼓泡而除去氧，得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
将液态组合物滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着装入玻璃制造的密闭容器中。将密闭容器内用干燥氩气置换，置换至密闭容器内的氧浓度达到100ppm为止。接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样使涂膜固化，形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg溶解在γ-丁内酯10mL中，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤，得到噻吩聚合物溶液。将噻吩聚合物溶液滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例13>
[噻吩聚合物的合成]
将3-甲基噻吩0.02g以及3-甲氧基噻吩2.05g装入三口烧瓶中，加入乙腈0.1L，使噻吩类溶解在乙腈中。接着将三口烧瓶内用氮气置换，冷却至0℃。接着将高氯酸铁(III)n水合物20g溶解在乙腈0.1L中，将所得到的溶液在将该溶液和反应体系内保持在5℃以下的同时进行滴加。接着将温度升至室温，在室温下搅拌15小时。接着加入甲醇0.2L，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分。
[沉淀处理和甲醇清洗]
将所采集的固体成分溶解在二甲基甲酰胺100mL中。在将溶液进行搅拌的同时用时30分钟滴加异丙醇1L，使固体缓慢地析出。接着使用离心分离机进行固液分离，将固体成分放入烧杯中，加入甲醇50mL，将液温调整至45℃，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分，减压下在60℃干燥16小时，得到噻吩聚合物1.9g。甲醇清洗后的噻吩聚合物的重均分子量为3300。
[液态组合物的制备]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg以及乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(商品名ABE-300、新中村化学工业公司制造)100mg溶解在γ-丁内酯10mL中。在其中溶解热自由基引发剂(商品名AIBN、大塚化学公司制造；10小时半衰期温度65℃)20mg，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤。对滤液进行30分钟氩气鼓泡而除去氧，得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
将液态组合物滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着装入玻璃制造的密闭容器中。将密闭容器内用干燥氩气置换，置换至密闭容器内的氧浓度达到100ppm为止。接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样使涂膜固化，形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg溶解在γ-丁内酯10mL中，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤，得到噻吩聚合物溶液。将噻吩聚合物溶液滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<实施例14>
[噻吩聚合物的合成]
将3,4-乙烯二氧噻吩0.03g和3-甲氧基噻吩2.05g装入三口烧瓶中，加入乙腈0.1L，使噻吩类溶解在乙腈中。接着将三口烧瓶内用氮气置换，冷却至0℃。接着将高氯酸铁(III)n水合物20g溶解在乙腈0.1L中，将所得到的溶液在将该溶液和反应体系内保持在5℃以下的同时进行滴加。接着将温度升至室温，在室温下搅拌15小时。接着加入甲醇0.2L，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分。
[沉淀处理和甲醇清洗]
将所采集的固体成分溶解在二甲基甲酰胺100mL中。在将该溶液进行搅拌的同时用时30分钟滴加异丙醇1L，使固体缓慢地析出。接着使用离心分离机进行固液分离，将固体成分放入烧杯中，加入甲醇50mL，将液温调整至45℃，搅拌1小时。接着使用离心分离机进行固液分离，采集固体成分，在减压下在60℃干燥16小时，得到噻吩聚合物1.9g。甲醇清洗后的噻吩聚合物的重均分子量为3100。
[液态组合物的制备]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg以及乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(商品名ABE-300、新中村化学工业公司制造)100mg溶解在γ-丁内酯10mL中。在其中溶解热自由基引发剂(商品名AIBN、大塚化学公司制造；10小时半衰期温度65℃)20mg，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤。对滤液进行30分钟氩气鼓泡而除去氧，得到液态组合物。
[金属光泽膜的形成]
将液态组合物滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着装入玻璃制造的密闭容器中。将密闭容器内用干燥氩气置换，置换至密闭容器内的氧浓度达到100ppm为止。接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样使涂膜固化，形成金属光泽膜。金属光泽膜的厚度为约1.0μm。
[金属光泽参照膜的形成]
将甲醇清洗后的噻吩聚合物100mg溶解在γ-丁内酯10mL中，使用0.45μm的膜过滤器进行过滤，得到噻吩聚合物溶液。将噻吩聚合物溶液滴铸在清洗后的玻璃基板上，形成涂膜。将具有涂膜的玻璃基板在室温放置10分钟，接着在温度45℃放置20分钟、在温度100℃放置20分钟。这样形成金属光泽参照膜。金属光泽参照膜的厚度为约1.0μm。
<性能评价>
[金属光泽膜的光泽]
使用紫外可见分光光度计UV-2600(株式会社岛津制作所)照射波长600nm的光，对金属光泽膜和金属光泽参照膜各自的正反射率(％)进行测定。另外，在约500lux的荧光灯下用肉眼对金属光泽膜和金属光泽参照膜的色调进行观察。将光泽性根据正反射率和色调按照如下基准分等级。将结果示于表1。
A：金属光泽膜与金属光泽参照膜的正反射率之差为5％以下，金属光泽膜与金属光泽参照膜的色调同等。
B：金属光泽膜与金属光泽参照膜的正反射率之差大于5％且为10％以下，金属光泽膜与金属光泽参照膜的色调同等。
C：金属光泽膜与金属光泽参照膜的正反射率之差大于5％且为10％以下，金属光泽膜的色调稍微发黑(可耐实用)。
D：金属光泽膜与金属光泽参照膜的正反射率之差大于10％，金属光泽膜与金属光泽参照膜的色调不能说同等(不耐实用)。
[金属光泽膜的耐伤性]
依据JIS K5600-5-4:1999“刮痕硬度(铅笔法)”评价金属光泽膜的膜强度。关于铅笔，使用三菱铅笔Hi-Uni(硬度为10H、9H、8H、7H、6H、5H、4H、3H、2H、H、F、HB、B、2B、3B、4B、5B、6B、7B、8B、9B、10B)。将金属光泽膜上未产生伤痕的最高硬度示于表1。
[液态组合物的喷墨喷出性]
准备喷墨打印机“EPSON PX-1004”，将喷头利用各实施例或比较例中使用的溶剂进行清洗后，向墨盒中注入各实施例或各比较例的液态组合物。利用喷墨打印机在普通纸上形成600dpi的直线，观察直线的边缘，按照如下基准分等级。将结果示于表1。
A：即使用放大镜放大100倍进行观察，在直线的边缘也未见缺口。
B：以肉眼观察在直线的边缘未见缺口，但用放大镜放大100倍进行观察时，在直线的边缘观察到缺口。用放大镜观察到缺口的频率为每1cm长度中1处～5处，在实际使用中没有问题。
C：以肉眼观察在直线的边缘观察到缺口。肉眼观察到缺口的频率为每1cm长度中1处～5处。
D：以肉眼观察在直线的边缘观察到缺口。肉眼观察到缺口的频率为每1cm长度中6处以上。
F：不能喷出。
Figure BDA0003292633210000211

Claims (13)

1.一种液态组合物，其包含：
噻吩聚合物；以及
选自由单体和低聚物组成的组中的至少一种聚合成分。
2.如权利要求1所述的液态组合物，其中，上述聚合成分包括连锁聚合性的聚合成分。
3.如权利要求1或权利要求2所述的液态组合物，其进一步包含聚合引发剂。
4.如权利要求3所述的液态组合物，其中，上述聚合引发剂包括选自由热自由基引发剂和光自由基引发剂组成的组中的至少一种。
5.如权利要求1～4中任一项所述的液态组合物，其进一步包含非质子性极性溶剂。
6.如权利要求5所述的液态组合物，其中，上述非质子性极性溶剂包括选自由乙腈、硝基甲烷、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜组成的组中的至少一种。
7.如权利要求1～6中任一项所述的液态组合物，其中，上述噻吩聚合物的重均分子量为200以上30000以下。
8.如权利要求7所述的液态组合物，其中，上述噻吩聚合物的重均分子量为500以上20000以下。
9.如权利要求1～8中任一项所述的液态组合物，其中，上述噻吩聚合物包括选自由烷氧基噻吩、烷基噻吩、氨基噻吩和羟基噻吩组成的组中的至少一种聚合而成的聚合物。
10.如权利要求9所述的液态组合物，其中，
上述噻吩聚合物包括至少烷氧基噻吩聚合而成的聚合物，
上述烷氧基噻吩包括烷氧基的碳原子数为1～8的烷氧基噻吩。
11.如权利要求9或权利要求10所述的液态组合物，其中，
上述噻吩聚合物包括至少烷基噻吩聚合而成的聚合物，
上述烷基噻吩包括烷基的碳原子数为1～8的烷基噻吩。
12.一种金属光泽膜，其是权利要求1～11中任一项所述的液态组合物固化而成的。
13.一种物品，其具有权利要求12所述的金属光泽膜。
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