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CN103649835B - 具有缩合系聚合物的形成euv光刻用抗蚀剂下层膜的组合物 - Google Patents

具有缩合系聚合物的形成euv光刻用抗蚀剂下层膜的组合物 Download PDF

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CN103649835B CN201280035179.3A CN201280035179A CN103649835B CN 103649835 B CN103649835 B CN 103649835B CN 201280035179 A CN201280035179 A CN 201280035179A CN 103649835 B CN103649835 B CN 103649835B
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Abstract

本发明的课题是提供用于使用了EUV光刻的器件制作工序,降低由EUV带来的不良影响,对获得良好的抗蚀剂图案有效的EUV光刻用抗蚀剂下层膜组合物,以及使用该EUV光刻用抗蚀剂下层膜组合物的抗蚀剂图案形成法。作为解决本发明课题的方法涉及一种形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,其包含具有式(1):(式中,A1、A2、A3、A4、A5和A6各自表示氢原子、甲基或乙基,X1表示式(2)、式(3)、式(4)或式(0),Q表示式(5)或式(6))所示的重复单元结构的聚合物、和溶剂。包含具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物和溶剂的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物。

Description

具有缩合系聚合物的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物
技术领域
本发明涉及在使用了EUV光刻的器件制作工序中使用,降低由EUV带来的不良影响,对获得良好的抗蚀剂图案有效的EUV光刻用抗蚀剂下层膜组合物,以及使用该EUV光刻用抗蚀剂下层膜组合物的抗蚀剂图案形成法。
背景技术
一直以来,在半导体器件的制造中,进行使用了光刻技术的微细加工。上述微细加工是下述加工法:在硅片等被加工基板上形成光致抗蚀剂组合物的薄膜,隔着描绘有半导体器件的图案的掩模图案向该薄膜上照射紫外线等活性光线,进行显影,以所得的光致抗蚀剂图案作为保护膜对硅片等被加工基板进行蚀刻处理。
近年来,半导体器件的高集成度化进展,所使用的活性光线也从KrF准分子激光(248nm)向ArF准分子激光(193nm)短波长化。与此相伴,活性光线从基板漫反射、驻波的影响成为大问题,广泛采用了作为在光致抗蚀剂与被加工基板之间担负防止反射作用的抗蚀剂下层膜,设置防反射膜(Bottom Anti-Reflective Coating,BARC)的方法。作为防反射膜,已知钛、二氧化钛、氮化钛、氧化铬、碳、α-硅等无机防反射膜、和包含吸光性物质和高分子化合物的有机防反射膜。前者在膜形成时需要真空蒸镀装置、CVD装置、溅射装置等设备,与此相对,后者在不需要特别的设备方面是有利的,从而进行了大量的研究。可举出例如,同一分子内具有作为交联反应基团的羟基和吸光基团的丙烯酸树脂型防反射膜;同一分子内具有作为交联反应基团的羟基和吸光基团的酚醛清漆树脂型防反射膜等。
作为有机防反射膜材料的期望物性,记载了对光、放射线具有大的吸光度,不发生与光致抗蚀剂层的混合(在抗蚀剂溶剂中为不溶),涂布时或加热干燥时低分子扩散物不会从防反射膜材料向上涂抗蚀剂中扩散,与光致抗蚀剂相比,具有大的干蚀刻速度等(参照专利文献1)。
近年来,作为使用了ArF准分子激光(193nm)的光刻技术之后的下一代光刻技术,对介由水而曝光的ArF液浸光刻技术进行了积极研究。然而,使用光的光刻技术遇到了限制,并且作为ArF液浸光刻技术以后的新的光刻技术,使用EUV(波长13.5nm)的EUV光刻技术受到关注。
在使用了EUV光刻的器件制作工序中,由于由基底基板、EUV带来的不良影响,因此发生EUV光刻用抗蚀剂的图案形成卷边形状、底蚀(undercut)形状,不能形成直线形状的良好的抗蚀剂图案,对EUV灵敏度低且得不到充分的吞吐量等问题。因此,在EUV光刻工序中,不需要具有防反射能力的抗蚀剂下层膜(防反射膜),而是需要可以降低这些不良影响,形成直线形状的良好的抗蚀剂图案,提高抗蚀剂灵敏度的EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
此外,由于EUV光刻用抗蚀剂下层膜在成膜后,在其上涂布抗蚀剂,因此与防反射膜同样地,不发生与抗蚀剂层的混合(在抗蚀剂溶剂中为不溶),涂布时或加热干燥时低分子扩散物不会从防反射膜材料向上涂抗蚀剂中扩散是必须的特性。
此外,在使用EUV光刻的时代,由于抗蚀剂图案宽度变得非常微细,因此期望EUV光刻用抗蚀剂薄膜化。因此,需要使有机防反射膜的蚀刻除去工序所花费的时间大幅度减少,并要求能够以薄膜使用的EUV光刻用抗蚀剂下层膜、或与EUV光刻用抗蚀剂的蚀刻速度的选择比大的EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
作为EUV光刻用抗蚀剂下层膜,可举出例如包含含有卤原子的酚醛清漆树脂、含有酸酐的树脂的形成抗蚀剂下层膜的组合物(参照专利文献2、专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开WO2005-098542小册子
专利文献2:国际公开WO2010-122948小册子
专利文献3:国际公开WO2009-104685小册子
发明内容
发明所要解决的课题
本发明提供在制造半导体装置的EUV光刻工艺中使用的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物。此外,本发明提供可以降低由基底基板、EUV带来的不良影响,形成直线形状的良好的抗蚀剂图案,提高抗蚀剂灵敏度,不发生与抗蚀剂层的混合,与抗蚀剂相比具有大的干蚀刻速度的EUV光刻用抗蚀剂下层膜。此外,本发明提供使用了该形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的EUV光刻用抗蚀剂的图案的形成法。
用于解决课题的方法
在本申请发明中,作为第1观点,是一种形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,其包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、和溶剂,
〔式中,A1、A2、A3、A4、A5和A6各自表示氢原子、甲基或乙基,X1表示式(2)、式(3)、式(4)或式(0),Q表示式(5)或式(6),
(式中R1和R2各自表示氢原子、卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且上述碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基和苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代,此外,R1与R2可以互相结合而形成碳原子数3~6的环,R3表示卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且上述苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代),
(式中Q1表示碳原子数1~10的亚烷基、亚苯基、亚萘基或亚蒽基,而且上述亚烷基、亚苯基、亚萘基和亚蒽基各自可以被碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~7的羰氧基烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、硝基、氰基、羟基、碳原子数1~6的烷硫基、具有二硫基的基团、羧基或它们组合而成的基团所取代,n1和n2各自表示0或1的数,X2表示式(2)、式(3)或式(0))〕,
作为第2观点,是一种形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,其包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物和溶剂,
作为第3观点,是一种形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,其包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物、酸化合物和溶剂,
作为第4观点,是第1观点~第3观点的任一项所述的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,上述具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物为通过式(7)所示的化合物与式(8)所示的化合物的反应而制造的聚合物,
(式(7)中,X1表示与第1观点中的定义相同的含义。式(8)中,Q、A1、A2、A3、A4、A5和A6表示与第1观点中的定义相同的含义。),
作为第5观点,是第1观点~第3观点的任一项所述的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,上述具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物为通过式(9)所示的化合物与式(10)所示的化合物的反应而制造的聚合物,
(式(9)中,X1、A1、A2、A3、A4、A5和A6表示与第1观点中的定义相同的含义。式(10)中,Q表示与第1观点中的定义相同的含义。当式(10)的化合物为四羧酸衍生物时,可以为四羧酸二酐。),
作为第6观点,是第1观点~第5观点的任一项所述的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的固体成分为0.001~1.0质量%,
作为第7观点,是第1观点~第5观点的任一项所述的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的固体成分为0.001~0.49质量%,
作为第8观点,是一种EUV光刻用抗蚀剂下层膜,其是通过将第1观点~第7观点的任一项所述的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物涂布在半导体基板上并进行烘烤而获得的,
作为第9观点,是第8观点所述的EUV光刻用抗蚀剂下层膜,上述抗蚀剂下层膜的膜厚为1nm~20nm,
作为第10观点,是一种在半导体装置的制造中使用的EUV抗蚀剂图案的形成方法,其包括下述工序:将第1观点~第7观点的任一项所述的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物涂布在半导体基板上并进行烘烤,从而形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的工序;在该EUV光刻用抗蚀剂下层膜上形成EUV抗蚀剂层的工序;将被覆有EUV光刻用抗蚀剂下层膜和EUV抗蚀剂层的半导体基板进行曝光的工序;在曝光后将EUV抗蚀剂层进行显影的工序,和
作为第11观点,是第10观点所述的EUV抗蚀剂图案的形成方法,上述抗蚀剂下层膜的膜厚为1nm~20nm。
发明的效果
由本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物获得的抗蚀剂下层膜,通过降低由基底基板、EUV带来的不良影响,可以形成直线形状的良好的抗蚀剂图案,提高抗蚀剂灵敏度。此外,本抗蚀剂下层膜与在上层形成的抗蚀剂膜相比具有大的干蚀刻速度,可以通过干蚀刻工序在作为加工对象的基底膜上容易地转印抗蚀剂图案。
此外,使用本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物而形成的下层膜,与抗蚀剂膜、基底膜的密合性也优异。
以往的在光刻工艺中使用的抗蚀剂下层膜(防反射膜)是用于防止由基板产生的反射光,与此相对照,本发明的EUV光刻用抗蚀剂下层膜不需要防止反射光的效果,通过在EUV光刻用抗蚀剂膜下形成,从而可以在EUV照射时提高抗蚀剂的灵敏度,形成清晰的抗蚀剂图案。
具体实施方式
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、和溶剂。此外,本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物和溶剂。此外,本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物、酸化合物和溶剂。而且,本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物还可以包含其它聚合物、吸光性化合物和表面活性剂等。
在本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物中,具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物为必须成分。作为具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物在本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的固体成分中所占的比例,为50质量%以上,优选为60质量%以上。而且本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物中的固体成分的比例,只要各成分均匀地溶解于溶剂中,就没有特别限定,为例如0.001~50质量%,0.5~50质量%,或1~30质量%,或5~25质量%。在本件EUV光刻用抗蚀剂下层膜以例如膜厚1nm~20nm左右的薄膜使用的情况下,显示良好的抗蚀剂形状,因此为了调整至这些膜厚,上述固体成分可以为0.001~1.0质量%,或0.001~0.50质量%,或0.001~0.49质量%,或0.001~0.40质量%。为了形成这样的薄膜,可以使用上述式(1)所示的聚合物。这里所谓固体成分,为从形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的全部成分中除去了溶剂成分后的成分。
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物。式(1)中,A1、A2、A3、A4、A5和A6各自表示氢原子、甲基或乙基。X1表示式(2)、式(3)、式(4)或式(0),Q表示式(5)或式(6)。此外,优选地,X1可以表示式(2)、式(3)或式(4)。
式(2)和式(3)中,R1和R2各自表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基。作为烷基的具体例,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基和环己基等。作为链烯基的具体例,可举出,2-丙烯基和3-丁烯基等。此外,上述苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代。此外,R1与R2可以互相结合而形成碳原子数3~6的环,作为这样的环,可举出环丁烷环、环戊烷环和环己烷环。
式(4)中,R3表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代。作为烷基和链烯基的具体例,可举出与上述同样的基团。作为烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。
式(5)中,Q1表示碳原子数1~10的亚烷基、亚苯基、亚萘基或亚蒽基,而且上述亚烷基、亚苯基、亚萘基和亚蒽基各自可以被碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~7的羰氧基烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、碳原子数1~6的烷硫基、具有二硫基的基团、或它们组合而成的基团所取代。羰氧基烷基的烷基部分可以使用上述烷基。此外在使用组合有羰氧基烷基和烷氧基的有机基团作为取代基的情况下,烷基成为亚烷基,该亚烷基可以例示下述亚烷基,烷氧基可以例示上述烷氧基。
具有二硫基的基团可举出-S-S-R基、-R-S-S-R基。这里R表示下述烷基、亚烷基、芳基、亚芳基。
作为亚烷基的具体例,可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正戊基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、和2-甲基亚丙基等。
作为烷基的具体例,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基和环己基。
作为芳基的具体例,可举出苯基。作为亚芳基的具体例,可举出亚苯基、亚萘基和亚蒽基。
而且,n1和n2各自表示0或1的数,X2表示式(2)、式(3)或式(0)。此外,优选地,X2可以表示式(2)或式(3)。
上述式(7)中的X1表示与上述式(1)中的X1相同的含义,上述式(8)中的Q、A1、A2、A3、A4、A5和A6表示与上述式(1)中的Q、A1、A2、A3、A4、A5、和A6相同的含义。此外,上述式(9)中的X1、A1、A2、A3、A4、A5和A6表示与上述式(1)中的X1、A1、A2、A3、A4、A5和A6相同的含义,上述式(10)的Q表示与上述式(1)中的Q相同的含义。
作为式(1)所示的重复单元结构的具体例,可举出例如,式(13)~式(32)的重复单元结构。
在上述式(32)中,R为醇残基(醇的羟基以外的有机基),该R表示烷基、醚基或它们的组合。作为上述R,可例示例如,烷基、烷氧基烷基等。烷基、烷氧基可举出上述例子。
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物中包含的具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物,例如,可以通过式(7)所示的化合物与式(8)所示的化合物的反应来制造。
式(7)所示的化合物与式(8)所示的化合物的反应优选以溶解于苯、甲苯、二甲苯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯和N-甲基吡咯烷酮等有机溶剂中的溶液状态进行。而且,在该反应中,也能够使用苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵和四乙基溴化铵等季铵盐作为催化剂。本反应的反应温度、反应时间虽然依赖于所使用的化合物、浓度等,但从反应时间0.1~100小时、反应温度20℃~200℃的范围进行适宜选择。在使用催化剂的情况下,相对于所使用的化合物的总质量,可以在0.001~30质量%的范围内使用。
此外,作为反应中使用的式(7)与式(8)所示的化合物的比例,以摩尔比计,作为式(7)所示的化合物:式(8)所示的化合物,为3:1~1:3,优选为3:2~2:3。
式(7)与式(8)所示的化合物的反应中,式(7)的化合物的二个反应部位(N-H部分)分别在其与另外的式(8)的化合物的环氧环部分之间发生环氧开环反应。其结果是生成具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物。而且可以认为,聚合物由式(1)所示的重复单元结构的重复构成。
作为上述具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物的制造中使用的式(7)所示的化合物的具体例,可举出例如,乙内酰脲、5,5-二苯基乙内酰脲、5,5-二甲基乙内酰脲、5-乙基乙内酰脲、5-苄基乙内酰脲、5-乙基-5-苯基乙内酰脲、5-甲基乙内酰脲、5,5-四亚甲基乙内酰脲、5,5-五亚甲基乙内酰脲、5-(4-羟基苄基)-乙内酰脲、5-苯基乙内酰脲、5-羟基甲基乙内酰脲、和5-(2-氰基乙基)乙内酰脲等乙内酰脲化合物。
此外,作为式(7)所示的化合物的具体例,可举出例如,5,5-二乙基巴比妥酸、5,5-二烯丙基巴比妥酸、5-乙基-5-异戊基巴比妥酸、5-烯丙基-5-异丁基巴比妥酸、5-烯丙基-5-异丙基巴比妥酸、5-β-溴烯丙基-5-仲丁基巴比妥酸、5-乙基-5-(1-甲基-1-丁烯基)巴比妥酸、5-异丙基-5-β-溴烯丙基巴比妥酸、5-(1-环己基)-5-乙基巴比妥酸、5-乙基-5-(1-甲基丁基)巴比妥酸、5,5-二溴巴比妥酸、5-苯基-5-乙基巴比妥酸和5-乙基-5-正丁基巴比妥酸等巴比妥酸化合物。
此外,作为式(7)所示的化合物的具体例,可举出例如,单烯丙基异氰脲酸、单甲基异氰脲酸、单丙基异氰脲酸、单异丙基异氰脲酸、单苯基异氰脲酸、单苄基异氰脲酸、单氯异氰脲酸和单乙基异氰脲酸等异氰脲酸化合物。
作为具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物的制造中使用的式(8)所示的化合物的具体例,可举出例如,对苯二甲酸二缩水甘油基酯、间苯二甲酸二缩水甘油基酯、邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,5-二甲基对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,5-二乙基对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,3,5,6-四氯对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,3,5,6-四溴对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2-硝基对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,3,5,6-四氟对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,5-二羟基对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,6-二甲基对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,5-二氯对苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,3-二氯间苯二甲酸二缩水甘油基酯、3-硝基间苯二甲酸二缩水甘油基酯、2-溴间苯二甲酸二缩水甘油基酯、2-羟基间苯二甲酸二缩水甘油基酯、3-羟基间苯二甲酸二缩水甘油基酯、2-甲氧基间苯二甲酸二缩水甘油基酯、5-苯基间苯二甲酸二缩水甘油基酯、3-硝基邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、3,4,5,6-四氯邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、4,5-二氯邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、4-羟基邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、4-硝基邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、4-甲基邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、2,6-萘二甲酸二缩水甘油基酯、1,2-萘二甲酸二缩水甘油基酯、1,4-萘二甲酸二缩水甘油基酯、1,8-萘二甲酸二缩水甘油基酯、蒽-9,10-二甲酸二缩水甘油基酯和乙二醇二缩水甘油基醚等二缩水甘油基化合物。
此外,作为式(8)所示的化合物的具体例,可举出例如,1,3-二缩水甘油基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5,5-二苯基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5-甲基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5-乙基-5-苯基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5-苄基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5-乙内酰脲乙酸、1,3-二缩水甘油基-5-乙基-5-甲基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5,5-四亚甲基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5,5-五亚甲基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5-(4-羟基苄基)乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5-苯基乙内酰脲、1,3-二缩水甘油基-5-羟基甲基-乙内酰脲和1,3-二缩水甘油基-5-(2-氰基乙基)乙内酰脲等二缩水甘油基乙内酰脲化合物。
此外,作为式(8)所示的化合物的具体例,可举出例如,1,3-二缩水甘油基-5,5-二乙基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-苯基-5-乙基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-乙基-5-异戊基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-烯丙基-5-异丁基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-烯丙基-5-异丙基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-β-溴烯丙基-5-仲丁基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-乙基-5-(1-甲基-1-丁烯基)巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-异丙基-5-β-溴烯丙基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-(1-环己基)-5-乙基巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5-乙基-5-(1-甲基丁基)巴比妥酸、1,3-二缩水甘油基-5,5-二烯丙基巴比妥酸二缩水甘油基酯和1,3-二缩水甘油基-5-乙基-5-正丁基巴比妥酸等二缩水甘油基巴比妥酸化合物。
在具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物的制造中,式(7)和式(8)所示的化合物各自可以仅使用一种,另外,也可以将二种以上化合物组合使用。而且,例如,在使用单烯丙基异氰脲酸作为式(7)的化合物,使用对苯二甲酸二缩水甘油基酯作为式(8)的化合物的情况下,可以认为所得的聚合物为包含式(15)的重复单元结构的聚合物。此外,例如,在使用5,5-二乙基巴比妥酸作为式(7)的化合物,使用对苯二甲酸二缩水甘油基酯和乙二醇二缩水甘油基醚这两种化合物作为式(8)的化合物的情况下,可以认为所得的聚合物为包含上述式(16)的重复单元结构和上述式(29)的重复单元结构的聚合物。
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物中包含的具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物,也可以通过式(9)所示的化合物与式(10)所示的化合物的反应来制造。
式(9)与式(10)所示的化合物的反应可以在和上述式(7)与式(8)所示的化合物的反应同样的条件下进行。
此外,作为反应中使用的式(9)和式(10)所示的化合物的比例,以摩尔比计,作为式(9):式(10),为3:1~1:3,优选为3:2~2:3。
在式(9)与式(10)所示的化合物的反应中,式(10)的化合物的二个反应部位(N-H部分或O-H部分)分别在其与另外的式(9)的化合物的环氧环部分之间发生环氧开环反应。其结果是生成具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物。而且可以认为,聚合物由式(1)所示的重复单元结构的重复构成。
作为具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物的制造中使用的式(9)所示的化合物的具体例,可举出上述式(8)的具体例中的二缩水甘油基乙内酰脲化合物和二缩水甘油基巴比妥酸化合物。此外,进一步可举出单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸、单乙基二缩水甘油基异氰脲酸、单丙基二缩水甘油基异氰脲酸、单异丙基二缩水甘油基异氰脲酸、单苯基二缩水甘油基异氰脲酸、单溴二缩水甘油基异氰脲酸和单甲基二缩水甘油基异氰脲酸等二缩水甘油基异氰脲酸化合物。
作为具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物的制造中使用的式(10)所示的化合物的具体例,可举出上述式(7)的具体例中的乙内酰脲化合物和巴比妥酸化合物。此外,进一步可举出对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、2,5-二甲基对苯二甲酸、2,5-二乙基对苯二甲酸、2,3,5,6-四氯对苯二甲酸、2,3,5,6-四溴对苯二甲酸、2-硝基对苯二甲酸、2,3,5,6-四氟对苯二甲酸、2,5-二羟基对苯二甲酸、2,6-二甲基对苯二甲酸、2,5-二氯对苯二甲酸、2,3-二氯间苯二甲酸、3-硝基间苯二甲酸、2-溴间苯二甲酸、2-羟基间苯二甲酸、3-羟基间苯二甲酸、2-甲氧基间苯二甲酸、5-苯基间苯二甲酸、3-硝基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氯邻苯二甲酸、4,5-二氯邻苯二甲酸、4-羟基邻苯二甲酸、4-硝基邻苯二甲酸、4-甲基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸、2,6-萘二甲酸、1,2-萘二甲酸、1,4-萘二甲酸、1,8-萘二甲酸、蒽-9,10-二甲酸、乙二醇、1,3-丙烷二甲酸、4-羟基苯甲酸和1,2,3,4-环丁烷四甲酸等化合物。当式(10)的化合物为四羧酸时,可以为四羧酸二酐。
在具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物的制造中,式(9)和式(10)所示的化合物各自可以仅使用一种,另外,也可以将二种以上化合物组合使用。而且,例如,在使用单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸作为式(9)的化合物,使用5,5-二乙基巴比妥酸作为式(10)的化合物的情况下,可以认为所得的聚合物为包含式(13)的重复单元结构的聚合物。
此外,例如,在使用单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸作为式(9)的化合物,使用对苯二甲酸和5,5-二乙基巴比妥酸这两种化合物作为式(10)的化合物的情况下,可以认为所得的聚合物为包含式(13)的重复单元结构和式(24)的重复单元结构的聚合物。
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物中,作为具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物,可以使用一种聚合物,也可以将二种以上聚合物组合使用。
作为本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物中包含的具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物的分子量,作为重均分子量,例如,为1000~200000,此外为例如3000~100000,或5000~20000。
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物可以包含交联性化合物。作为这样的交联性化合物,没有特别限制,但优选使用具有至少二个交联形成取代基的交联性化合物。可举出例如,具有羟甲基、甲氧基甲基这样的交联形成取代基的三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物。具体而言,为甲氧基甲基化甘脲或甲氧基甲基化三聚氰胺等化合物,例如,为四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲或六甲氧基甲基三聚氰胺。此外,还可以举出四甲氧基甲基脲、四丁氧基甲基脲等化合物。这些交联性化合物可以通过自缩合来发生交联反应。此外,可以与具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物中的羟基发生交联反应。而且,通过这样的交联反应,所形成的防反射膜变牢固。而且,成为在有机溶剂中的溶解性低的防反射膜。交联性化合物可以仅使用一种,此外可以将二种以上组合使用。
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物可以包含酸化合物。作为酸化合物,可举出例如,对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、和吡啶-对甲苯磺酸盐等磺酸化合物、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸和羟基苯甲酸等羧酸化合物。此外,作为酸化合物,可举出例如,2,4,4,6-四溴环己二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、对三氟甲基苯磺酸-2,4-二硝基苄酯、苯基-双(三氯甲基)-均三嗪和N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲烷磺酸酯等通过热或光而产生酸的产酸剂。作为酸化合物,还可举出二苯基碘六氟磷酸盐、二苯基碘三氟甲烷磺酸盐和双(4-叔丁基苯基)碘三氟甲烷磺酸盐等碘盐系产酸剂、和三苯基锍六氟锑酸盐、和三苯基锍三氟甲烷磺酸盐等锍盐系产酸剂。作为酸化合物,优选使用磺酸化合物、碘盐系产酸剂、锍盐系产酸剂。酸化合物可以仅使用一种,此外可以将二种以上组合使用。
在本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物和交联性化合物的情况下,作为其含量,在固体成分中,作为具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物,例如为50~99质量%,或60~90质量%。而且,作为交联性化合物的含量,在固体成分中,例如为1~50质量%,或10~40质量%。
在本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物和酸化合物的情况下,作为其含量,在固体成分中,作为具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物,例如为50~99质量%,或60~90质量%。而且,作为交联性化合物的含量,在固体成分中,例如为0.5~40质量%,或0.5~35质量%。而且,作为酸化合物的含量,在固体成分中,例如为0.1~10质量%,或0.1~5质量%。
本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物可以根据需要包含其它聚合物、流变调节剂和表面活性剂等任意成分。
作为其它聚合物,可举出由加聚性的化合物而制造的聚合物。可举出由丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯酰胺化合物、甲基丙烯酰胺化合物、乙烯基化合物、苯乙烯化合物、马来酰亚胺化合物、马来酸酐、和丙烯腈等加聚性化合物制造的加聚聚合物。此外,还可举出例如,聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酸、聚碳酸酯、聚醚、苯酚酚醛清漆、甲酚酚醛清漆和萘酚酚醛清漆等。在使用其它聚合物的情况下,作为其使用量,在固体成分中,例如为0.1~40质量%。
作为流变调节剂,可举出例如,邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二己酯、丁基异癸基邻苯二甲酸酯等邻苯二甲酸化合物、己二酸二正丁酯、己二酸二异丁酯、己二酸二异辛酯、辛基癸基己二酸酯等己二酸化合物、马来酸二正丁酯、马来酸二乙酯、马来酸二壬酯等马来酸化合物、油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氢糠酯等油酸化合物、和硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯等硬脂酸化合物。在使用流变调节剂的情况下,作为其使用量,在固体成分中,例如为0.001~10质量%。
作为表面活性剂,可举出例如,聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ制)、商品名メガファックF171、F173、R-08、R-30(大日本インキ化学工业(株)制)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)制)、商品名アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)制)等氟系表面活性剂、和有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)等。这些表面活性剂可以单独使用,此外也可以2种以上组合使用。在使用表面活性剂的情况下,作为其使用量,在固体成分中,例如为0.0001~5质量%。
作为本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物中使用的溶剂,只要为可以溶解上述固体成分的溶剂,就可以没有特别限制地使用。作为这样的溶剂,可举出例如,乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯和乳酸丁酯等。这些溶剂可以单独使用,或二种以上组合使用。此外,可以将丙二醇单丁基醚、丙二醇单丁基醚乙酸酯等高沸点溶剂混合来使用。
作为在本发明中的EUV光刻用抗蚀剂下层膜的上层涂布的EUV抗蚀剂,负型、正型都可以使用。有下述抗蚀剂:包含产酸剂和具有通过酸进行分解而使碱溶解速度变化的基团的粘合剂的化学放大型抗蚀剂;包含碱溶性粘合剂和产酸剂和通过酸进行分解使抗蚀剂的碱溶解速度变化的低分子化合物的化学放大型抗蚀剂;包含产酸剂和具有通过酸进行分解而使碱溶解速度变化的基团的粘合剂和通过酸进行分解而使抗蚀剂的碱溶解速度变化的低分子化合物的化学放大型抗蚀剂;包含具有通过EUV进行分解而使碱溶解速度变化的基团的粘合剂的非化学放大型抗蚀剂;包含具有通过EUV而被切断并使碱溶解速度变化的部位的粘合剂的非化学放大型抗蚀剂等。
作为具有使用本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物而形成的抗蚀剂下层膜的正型抗蚀剂的显影液,可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等无机碱类、乙胺、正丙胺等伯胺类、二乙胺、二正丁胺等仲胺类、三乙胺、甲基二乙基胺等叔胺类、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、胆碱等季铵盐、吡咯、哌啶等环状胺类等碱类的水溶液。此外,上述碱类的水溶液中也可以适当量添加异丙醇等醇类、非离子系等表面活性剂而使用。其中,优选的显影液是季铵盐,更优选的是四甲基氢氧化铵和胆碱。
在本发明中,将形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物涂布在基板上并进行烘烤,从而形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜。烘烤温度可以为例如130~250℃、优选为180~220℃的范围。所得的抗蚀剂下层膜的膜厚可以设定为例如1~30nm、优选为1~20nm的范围。
在本发明中,如下制造半导体装置:在具有形成转印图案的加工对象膜的基板上,涂布形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物并进行烘烤,从而形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜,在该EUV光刻用抗蚀剂下层膜上被覆EUV光刻用抗蚀剂,对被覆有该EUV光刻用抗蚀剂下层膜和EUV光刻用抗蚀剂的基板照射EUV,进行显影,通过干蚀刻将图像转印至基板上而形成集成电路元件。
应用本发明的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的半导体器件具有如下构成:在基板上依次形成有转印图案的加工对象膜、抗蚀剂下层膜和抗蚀剂。上述抗蚀剂下层膜是如下形成的:将上述包含具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物和溶剂的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物涂布在上述转印图案的加工对象膜上,进行加热处理。该抗蚀剂下层膜,通过降低由基底基板、EUV带来的不良影响,可以形成直线形状的良好的抗蚀剂图案,获得相对于充分的EUV照射量的裕量(margin)。此外,本抗蚀剂下层膜与形成于上层的抗蚀剂膜相比,具有大的干蚀刻速度,可以通过干蚀刻工序在作为加工对象的基底膜上容易地转印抗蚀剂图案。
实施例
合成例1
使单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业(株)制)100g、5,5-二乙基巴比妥酸66.4g和苄基三乙基氯化铵4.1g溶解于丙二醇单甲基醚682g中,然后在130℃反应24小时,获得包含聚合物的溶液。所得的聚合物以下述式表示,进行GPC分析,结果是以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为6800。
合成例2
使单甲基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业(株)制)12.00g、1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐9.32g和苄基三乙基氯化铵0.54g溶解于丙二醇单甲基醚87.44g中,然后在130℃反应24小时,获得包含聚合物的溶液。所得的聚合物以下述式表示,进行GPC分析,结果是以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为8000。
实施例1
在由上述合成例1获得的具有聚合物2g的溶液10g中混合四甲氧基甲基甘脲(日本サイテックインダストリーズ(株)制,商品名:POWDERLINK〔注册商标〕1174)0.5g和5-磺基水杨酸0.05g,使其溶解在丙二醇单甲基醚35.4g和丙二醇单甲基醚乙酸酯18.6g中,制成溶液。然后,使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,进一步,使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,用上述比率的溶剂调制成固体成分0.4质量%,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物(溶液)。
实施例2
在由上述合成例2获得的具有聚合物2g的溶液10g中混合四甲氧基甲基甘脲(日本サイテックインダストリーズ(株)制,商品名:POWDERLINK〔注册商标〕1174)0.5g和5-磺基水杨酸0.05g,使其溶解在丙二醇单甲基醚35.4g和丙二醇单甲基醚乙酸酯18.6g中,制成溶液。然后,使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,进一步,使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,用上述比率的溶剂调制成固体成分0.4质量%,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物(溶液)。
〔抗蚀剂图案的形成〕
在硅片上,分别旋转涂布由本发明的实施例1~实施例2调制的形成抗蚀剂下层膜的组合物,在205℃加热1分钟,从而形成膜厚10nm的抗蚀剂下层膜。在该抗蚀剂下层膜上,旋转涂布EUV用抗蚀剂溶液(甲基丙烯酸酯树脂系抗蚀剂),进行加热,形成膜厚50nm的抗蚀剂膜,使用EUV曝光装置(ASML社制EUV-ADT),在NA=0.25,σ=0.5的条件下进行曝光。曝光后,进行PEB(Post Exposure Bake:曝光后加热),在冷却板上冷却至室温,进行显影和冲洗处理,形成抗蚀剂图案。评价通过可否形成30nm的线与间隙、从图案上面观察到的图案的线边缘粗糙度(LER)的大小来进行。
作为比较例1,在不形成抗蚀剂下层膜,使用了对硅基板实施了HMDS(六甲基二硅氮烷)处理的基板的情况下,也同样地进行试验。
在本说明书中,对于线与间隙的线图案,将与基板垂直方向的截面为矩形形状的情况评价为“良好”,将上述截面为锥形(梯形)或卷边形状的情况评价为“可”,将由于一方图案的倒塌或析像不良而不能说形成了线与间隙的情况评价为“不可”。
LER的测定使用Critical Dimension Scanning Electron Microscopy(特征尺寸扫描电子显微镜,CD-SEM),从上部对图案边缘位置进行二维地检测,将其位置的偏差作为LER进行定量化。具体而言,使用CD-SEM中检测出的白带(white band)宽度,对从图案底部到上面的高度的70%的部位的线宽进行400点测长,取其值的3σ而作为LER值。
另外,在使用了膜厚20nm以上的抗蚀剂下层膜的情况下,在抗蚀剂图案形成后的干蚀刻工序中,由于抗蚀剂膜厚薄,因此在对下层膜进行蚀刻的过程中,抗蚀剂图案受到破坏而发生抗蚀剂膜厚减少、成为顶部倒角(Top Rounding)形状等形状不良,在实际的基板加工时目标的线宽的图案形成变困难。
[表1]
表1
产业可利用性
本发明提供用于在制造半导体装置的EUV光刻工艺中使用的形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物,其使组合物中的固体成分浓度降低而能够形成薄膜,在使用了其的EUV光刻中可以形成良好的抗蚀剂图案。

Claims (6)

1.一种EUV光刻用抗蚀剂下层膜,其是通过将下述形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物涂布在半导体基板上并进行烘烤而获得的,所述抗蚀剂下层膜的膜厚为1nm~20nm,所述形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、和溶剂,其中,形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的固体成分为0.001~0.49质量%,
式中,A1、A2、A3、A4、A5和A6各自表示氢原子、甲基或乙基,X1表示式(2)、式(3)、式(4)或式(0),Q表示式(5)或式(6),
式中R1和R2各自表示氢原子、卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且所述碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基和苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代,此外,R1与R2可以互相结合而形成碳原子数3~6的环,R3表示卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且所述苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代,
式中Q1表示碳原子数1~10的亚烷基、亚苯基、亚萘基或亚蒽基,而且所述亚烷基、亚苯基、亚萘基和亚蒽基各自可以被碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~7的羰氧基烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、硝基、氰基、羟基、碳原子数1~6的烷硫基、具有二硫基的基团、羧基或它们组合而成的基团所取代,n1和n2各自表示0或1的数,X2表示式(2)、式(3)或式(0)。
2.一种EUV光刻用抗蚀剂下层膜,其是通过将下述形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物涂布在半导体基板上并进行烘烤而获得的,所述抗蚀剂下层膜的膜厚为1nm~20nm,所述形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物和溶剂,其中,形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的固体成分为0.001~0.49质量%,
式中,A1、A2、A3、A4、A5和A6各自表示氢原子、甲基或乙基,X1表示式(2)、式(3)、式(4)或式(0),Q表示式(5)或式(6),
式中R1和R2各自表示氢原子、卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且所述碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基和苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代,此外,R1与R2可以互相结合而形成碳原子数3~6的环,R3表示卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且所述苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代,
式中Q1表示碳原子数1~10的亚烷基、亚苯基、亚萘基或亚蒽基,而且所述亚烷基、亚苯基、亚萘基和亚蒽基各自可以被碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~7的羰氧基烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、硝基、氰基、羟基、碳原子数1~6的烷硫基、具有二硫基的基团、羧基或它们组合而成的基团所取代,n1和n2各自表示0或1的数,X2表示式(2)、式(3)或式(0)。
3.一种EUV光刻用抗蚀剂下层膜,其是通过将下述形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物涂布在半导体基板上并进行烘烤而获得的,所述抗蚀剂下层膜的膜厚为1nm~20nm,所述形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物包含:具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物、交联性化合物、酸化合物和溶剂,其中,形成EUV光刻用抗蚀剂下层膜的组合物的固体成分为0.001~0.49质量%,
式中,A1、A2、A3、A4、A5和A6各自表示氢原子、甲基或乙基,X1表示式(2)、式(3)、式(4)或式(0),Q表示式(5)或式(6),
式中R1和R2各自表示氢原子、卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且所述碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基和苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代,此外,R1与R2可以互相结合而形成碳原子数3~6的环,R3表示卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的链烯基、苄基或苯基,而且所述苯基可以被选自碳原子数1~6的烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数1~6的烷硫基中的基团所取代,
式中Q1表示碳原子数1~10的亚烷基、亚苯基、亚萘基或亚蒽基,而且所述亚烷基、亚苯基、亚萘基和亚蒽基各自可以被碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~7的羰氧基烷基、卤原子、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、硝基、氰基、羟基、碳原子数1~6的烷硫基、具有二硫基的基团、羧基或它们组合而成的基团所取代,n1和n2各自表示0或1的数,X2表示式(2)、式(3)或式(0)。
4.根据权利要求1~3的任一项所述的EUV光刻用抗蚀剂下层膜,所述具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物为通过式(7)所示的化合物与式(8)所示的化合物的反应而制造的聚合物,
式(7)中,X1表示与权利要求1中的定义相同的含义,式(8)中,Q、A1、A2、A3、A4、A5和A6表示与权利要求1中的定义相同的含义。
5.根据权利要求1~3的任一项所述的EUV光刻用抗蚀剂下层膜,所述具有式(1)所示的重复单元结构的聚合物为通过式(9)所示的化合物与式(10)所示的化合物的反应而制造的聚合物,
式(9)中,X1、A1、A2、A3、A4、A5和A6表示与权利要求1中的定义相同的含义,式(10)中,Q表示与权利要求1中的定义相同的含义,当式(10)的化合物为四羧酸时,可以为四羧酸二酐。
6.一种在半导体装置的制造中使用的EUV抗蚀剂图案的形成方法,其包括下述工序:形成权利要求1~5的任一项所述的EUV光刻用抗蚀剂下层膜的工序;在该EUV光刻用抗蚀剂下层膜上形成EUV抗蚀剂层的工序;将被覆有EUV光刻用抗蚀剂下层膜和EUV抗蚀剂层的半导体基板进行EUV曝光的工序;在曝光后将EUV抗蚀剂层进行显影的工序。
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