CN103601668A - 一种n-苯基-3-溴咔唑的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物合成领域。一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，包括以下两步：第一步、采用咔唑为原料，在乙酸乙酯中与N-溴代丁二酰亚胺反应得到3-溴咔唑；第二步、再将3-溴咔唑、溴苯、碳酸钾、铜盐催化剂混合，加入DMF或甲苯或二甲苯等溶剂，氮气保护下在80－150℃温度下反应生成N-苯基-3-溴咔唑。本发明制备方法原料咔唑、溴苯、铜盐催化剂等经济易得，方便从市场直接购买，制备方法简单，操作方便，产率高，成本较低，便于工业化生产。
Description
技术领域：
本发明属于有机化合物合成领域，涉及一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法。
背景技术：
咔唑衍生物是典型的富电子基团，因此咔唑衍生物具有良好的空穴传输能力和高发光能力，而且由于其是大的刚性平面结构，基团运动困难，可以有效地提高化合物的玻璃化转变温度（Tg）。因此咔唑衍生物是一类具有高Tg、高发光强度以及良好空穴传输性能的材料，可作为空穴传输材料与发光材料使用。
N-苯基-3-溴咔唑是一种重要的化工中间体，可以进一步合成有机光电材料，而有机光电材料已经广泛应用于有机发光二极管(OL ED)。
目前已知的N-苯基-3-溴咔唑的合成方法：使用咔唑和碘苯为原料，在钯催化剂或碘化亚铜催化下，180℃反应得到N-苯基咔唑。N-苯基咔唑再与NBS反应制备N-苯基-3-溴咔唑。以上方法碘苯及钯催化剂价格昂贵，反应温度高，在N-苯基咔唑与NBS溴代的反应中一取代产品和二取代杂质极性相近难于分离，需经过柱层析纯化，操作繁琐。
发明内容：
本发明的目的是在于寻求一种简便、实用、转化率高，在催化剂作用下，使用溴苯、咔唑等廉价原料制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，制备方法简单，操作方便、产率高，成本较低，便于工业化生产。
本发明为实现上述目的所采用的技术方案是：一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，包括以下两步：
第一步3-溴咔唑的制备、采用咔唑为原料，在乙酸乙酯中与N-溴代丁二酰亚胺反应得到3-溴咔唑；
第二步N-苯基-3-溴咔唑的制备、再将3-溴咔唑、溴苯、碳酸钾、铜盐催化剂混合，加入DMF或甲苯或二甲苯等溶剂，氮气保护下在80－150℃温度下反应生成N-苯基-3-溴咔唑的方法。
所述第一步、将咔唑溶解于乙酸乙酯中，搅拌下缓慢滴加乙酸乙酯溶解的N-溴代丁二酰亚胺， 0℃到室温反应2～4小时，TLC中控反应结束，过滤，氢氧化钠水溶液洗涤，蒸去有机溶剂，得到固体，乙醇重结晶，过滤烘干，得到3-溴咔唑；
第二步、将第一步得到的3-溴咔唑和溴苯、碳酸钾、铜盐催化剂混合，加入DMF或甲苯或二甲苯等溶剂搅拌，氮气保护下在80－150℃温度下反应10～24小时，TLC中控反应结束，过滤，减压蒸除溶剂，加入正庚烷打浆，过滤烘干，得到产品。
所述第一步中咔唑和N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1：1～1.5。
所述第二步中铜盐催化剂是Cu、CuO或CuI。
所述的第二步中3-溴咔唑、溴苯、碳酸钾和铜盐催化剂的摩尔比为1：1：1.5：0.01～0.1。
所述的第一步中的N-溴代丁二酰亚胺采用溴素代替。
所述的第二步中碳酸钾采用碳酸钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾代替。
所述第一步中氢氧化钠水溶液是30％～40％的氢氧化钠水溶液。
本发明的合成路线如下：
本发明的创新性在于第一步制备3-溴咔唑的过程中，利用极性差异使用重结晶的方法代替柱层析进行纯化，所得3-溴咔唑纯度 > 98%；使用价格较低的溴苯代替昂贵的碘苯，铜盐催化剂更为廉价，操作简单易行、反应温度较已知方法更低，收率较高，成本较低，便于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明并不局限于具体实施例。
实施例1
一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，包括以下两步：
第一步3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计的500mL的四口瓶内加入50.14 g（0.30mol）咔唑，加入200mL乙酸乙酯室温搅拌使溶解，控制温度搅拌下缓慢滴加100mL乙酸乙酯溶解的53.43 g（0.30mol）N-溴代丁二酰亚胺（NBS），滴毕反应2～4小时，TLC中控至反应结束，过滤，40%氢氧化钠水溶液洗涤，分液，保留有机层，蒸去有机溶剂，得到固体69.42g，粗品收率94.25％，乙醇重结晶，过滤烘干，得3-溴咔唑52.04g，重结晶收率74.96％。
第二步N-苯基-3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计、回流冷凝管、鼓泡器的1L的四口瓶内加入3-溴咔唑52.04g（0.21mol）、溴苯32.76g（0.21mol）、碳酸钾43.47g（0.31mol）和CuI 1.99 g（0.0105mol），再加入甲苯500mL搅拌，氮气保护下升温至110℃反应，TLC中控至反应结束，过滤，减压蒸除大部分甲苯，加入正庚烷打浆，过滤烘干，得到产品63.41g，收率91.1％。
实施例2
一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，包括以下两步：
第一步3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计的500mL的四口瓶内加入49.94 g（0.30mol）咔唑，加入200mL乙酸乙酯室温搅拌使溶解，降低温度至0℃搅拌下缓慢滴加100mL乙酸乙酯溶解的69.38g(0.39mol) NBS，滴毕反应2～4小时，TLC中控至反应结束，过滤，40%氢氧化钠水溶液洗涤，分液，保留有机层，蒸去有机溶剂，得到固体71.38g，粗品收率96.73％，乙醇重结晶，过滤烘干，得3-溴咔唑57.78g，重结晶收率80.96％。
第二步N-苯基-3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计、回流冷凝管、鼓泡器的1L的四口瓶内加入3-溴咔唑57.78g（0.235mol）、溴苯36.66g（0.235mol）、碳酸钠37.31g（0.352mol）和CuI 3.56 g（0.0188mol），再加入甲苯500mL搅拌，氮气保护下升温至110℃反应，TLC中控至反应结束，过滤，减压蒸除大部分甲苯，加入正庚烷打浆，过滤烘干，得到产品72.01g，收率95.1％。
实施例3
一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，包括以下两步：
第一步3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计的500mL的四口瓶内加入50.04 g（0.30mol）咔唑，加入200mL乙酸乙酯室温搅拌使溶解，降低温度至0℃搅拌下缓慢滴加100mL乙酸乙酯溶解的47.94 g(0.30mol) 溴素，滴毕反应2～4小时，TLC中控至反应结束，过滤，40%氢氧化钠水溶液洗涤，分液，保留有机层，蒸去有机溶剂，得到固体68.92g，粗品收率94.05％，乙醇重结晶，过滤烘干，得3-溴咔唑54.04g，重结晶收率77.06％。
第二步N-苯基-3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计、回流冷凝管、鼓泡器的1L的四口瓶内加入3-溴咔唑54.04g（0.22mol）、溴苯34.36g（0.22mol）、叔丁醇钠31.72g（0.33mol）和CuO 1.67g（0.021mol），再加入DMF 500mL搅拌，氮气保护下升温至130℃反应，TLC中控至反应结束，过滤，减压蒸除大部分DMF，加入正庚烷打浆，过滤烘干，得到产品67.83g，收率95.71％。
实施例4
一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，包括以下两步：
第一步3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计的500mL的四口瓶内加入50.08 g（0.30mol）咔唑，加入200mL乙酸乙酯室温搅拌使溶解，控制温度搅拌下缓慢滴加100mL乙酸乙酯溶解的62.38g（0.39mol）溴素，滴毕反应2～4小时，TLC中控至反应结束，过滤，40%氢氧化钠水溶液洗涤，分液，保留有机层，蒸去有机溶剂，得到固体70.38g，粗品收率95.73％，乙醇重结晶，过滤烘干，得3-溴咔唑58.34g，重结晶收率81.46％。
第二步N-苯基-3-溴咔唑的制备：
向一个装有磁力搅拌、温度计、回流冷凝管、鼓泡器的1L的四口瓶内加入3-溴咔唑57.54g（0.235mol）、溴苯36.57g（0.235mol）、叔丁醇钾39.51g（0.352mol）和Cu 1.49 g（0.0235mol），再加入二甲苯500mL搅拌，氮气保护下升温至150℃反应，TLC中控至反应结束，过滤，减压蒸除大部分二甲苯，加入正庚烷打浆，过滤烘干，得到产品68.71g，收率90.1％。
Claims (8)
1.一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，其特征是：包括以下两步：
第一步3-溴咔唑的制备、采用咔唑为原料，在乙酸乙酯中与N-溴代丁二酰亚胺反应得到3-溴咔唑；
第二步N-苯基-3-溴咔唑的制备、再将3-溴咔唑、溴苯、碳酸钾、铜盐催化剂混合，加入DMF或甲苯或二甲苯等溶剂，氮气保护下在80－150℃温度下反应生成N-苯基-3-溴咔唑的方法。
2.根据权利要求1所述的一种制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，其特征是：所述第一步3-溴咔唑的制备、将咔唑溶解于乙酸乙酯中，搅拌下缓慢滴加乙酸乙酯溶解的N-溴代丁二酰亚胺， 0℃到室温反应2～4小时，TLC中控反应结束，过滤，氢氧化钠水溶液洗涤，蒸去有机溶剂，得到固体，乙醇重结晶，过滤烘干，得到3-溴咔唑；
第二步N-苯基-3-溴咔唑的制备、将第一步得到的3-溴咔唑和溴苯、碳酸钾、铜盐催化剂混合，加入DMF或甲苯或二甲苯等溶剂搅拌，氮气保护下在80－150℃温度下反应10～24小时，TLC中控反应结束，过滤，减压蒸除溶剂，加入正庚烷打浆，过滤烘干，得到产品。
3.根据权利要求1或2所述的一种制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，其特征是：所述第一步中咔唑和N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1：1～1.5。
4.根据权利要求1或2所述的一种制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，其特征是：所述第二步中铜盐催化剂是Cu、CuO或CuI。
5.根据权利要求1或2所述的一种制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，其特征是：所述的第二步中3-溴咔唑、溴苯、碳酸钾和铜盐催化剂的摩尔比为1：1：1.5：0.01～0.1。
6.根据权利要求1或2所述的一种制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，其特征是：所述的第一步中的N-溴代丁二酰亚胺采用溴素代替。
7.根据权利要求1或2所述的一种制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，其特征是：所述的第二步中碳酸钾采用碳酸钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾代替。
8.根据权利要求1或2所述的一种制备N-苯基-3-溴咔唑的方法，其特征是：所述第一步中氢氧化钠水溶液是30％～40％的氢氧化钠水溶液。
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