CN103130701A - N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法 - Google Patents
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103130701A CN103130701A CN2013100273235A CN201310027323A CN103130701A CN 103130701 A CN103130701 A CN 103130701A CN 2013100273235 A CN2013100273235 A CN 2013100273235A CN 201310027323 A CN201310027323 A CN 201310027323A CN 103130701 A CN103130701 A CN 103130701A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acryloyl
- sulfosuccinimide
- preparation
- crude product
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 title 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 title 1
- -1 N-acryloyl sulfosuccinimide Chemical compound 0.000 claims abstract description 25
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 8
- SVSLTKACVXNABI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dioxooxolane-3-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1CC(=O)OC1=O SVSLTKACVXNABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 5
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 abstract 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 0 C*(C(CC(N1C(C=C)=O)=Cl)C1=[U])=C Chemical compound C*(C(CC(N1C(C=C)=O)=Cl)C1=[U])=C 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的结构及其合成方法，属于有机化合物制备技术领域。其合成步骤为：以磺基琥珀酸酐和丙烯酰胺为原料，在合适溶剂中混合均匀并进行一定时间的酰化反应；然后在脱水剂，阻聚剂的共同作用下进行脱水闭环反应；反应结束后除去溶剂，得到粗产物；将粗产物在合适溶剂中重结晶得到产物N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺。本发明所制备的N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺具有强水溶性的磺酸基、热稳定性的酰亚胺基团、能够自聚并与其它烯类单体共聚的碳碳双键。可用于制备聚合物表面活性剂，应用于油田，污水处理，造纸等领域。
Description
技术领域：
本发明涉及N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，属于有机化合物的制备领域。
背景技术：
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺具有极强的水溶性、导电性、染色亲和性；酰亚胺基团使其具有极好的热稳定性，可耐200～400℃的高温；活泼的碳碳双键可以自聚或与其他单体共聚生成共聚物，其原料价格低廉，工艺简单，生产成本低，且具有很好的应用前景。
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的结构类似于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)，AMPS主要用于合成耐温聚合物表面活性剂应用于石油开采领域；本发明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺因具有酰亚胺基团，因而使其比AMPS有更好的耐温性能，所以N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺是一种耐温性能优于AMPS的有机单体。
发明内容：
本发明提供N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的结构与制备方法。
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的化学结构式：
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法：
包括以下步骤：
(1)将丙烯酰胺和磺基琥珀酸酐按摩尔比1∶1～1.5加入到有机溶剂中，在40～75℃温度范围内反应4～6小时。
(2)加入脱水剂，脱水闭环制得N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺粗产物。
(3)将粗产物溶解在适当的溶剂中，进行重结晶，得到最终产物N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺。
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备反应方程式如下：
本发明的合成方法中，所述的有机溶剂为1，4-二氧六环、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中的一种或多种混合使用：所述的丙烯酰胺与有机溶剂质量比为1∶5.6～8.5；所述的脱水剂为对甲苯磺酸、五氧化二磷、浓硫酸中的一种或几种混合使用；所述的丙烯酰胺与脱水剂的质量比为1∶0.05～0.07；所述的重结晶的溶剂为丙酮，无水乙醇，无水甲醇中的一种；粗产物与重结晶溶剂的质量比为1∶2.0～4.0。
附图说明：
图1为本发明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的化学结构式；
图2为本发明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺制备反应方程式。
具体实施方法：
实施例1：
将18g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和40g DMSO加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温40℃搅拌下反应4小时；向反应体系中加入0.35g五氧化二磷，升温至65℃反应2小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用45g无水乙醇重结晶，得到目标产物21.65g，产率92.90％。
实施例2：
将20g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和50g甲苯加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温50℃搅拌下反应3小时；向反应体系中加入0.4g浓硫酸，升温至70℃反应2小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用50g 无水甲醇重结晶，得到目标产物19.82g，产率85.06％。
实施例3：
将23g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和55g DMF加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温55℃搅拌下反应3.5小时。向反应体系中加入0.45g对甲苯磺酸，升温至75℃反应2小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用60g丙酮重结晶，得到目标产物20.16g，产率86.52％。
实施例4：
将27g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和60g1，4-二氧六环加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温60℃搅拌下反应3小时。向反应体系中加入0.5g五氧化二磷，升温至75℃反应1小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用80g丙酮重结晶，得到目标产物20.97g，产率90.03％。
Claims (7)
1.N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的化学结构式：
2.N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法：
其特征包括以下步骤：
(1)将丙烯酰胺和磺基琥珀酸酐按摩尔比1∶1～1.5加入到有机溶剂中，在40～75℃温度范围内反应4～6小时。
(2)加入脱水剂，脱水闭环制得N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺粗产物。
(3)将粗产物溶解在适当的溶剂中，进行重结晶，得到最终产物N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的有机溶剂为1，4-二氧六环、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中的一种或多种混合使用。
4.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中丙烯酰胺与有机溶剂质量比为1∶5.6～8.4。
5.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中脱水剂为对甲苯磺酸、五氧化二磷、浓硫酸中的一种或几种混合使用。
6.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中丙烯酰胺与脱水剂的质量比为1∶0.05～0.07。
7.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中重结晶的溶剂为丙酮，无水乙醇，无水甲醇中的一种；粗产物与重结晶溶剂的质量比为1∶2.0～4.0。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2013100273235A CN103130701A (zh) | 2013-01-16 | 2013-01-16 | N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2013100273235A CN103130701A (zh) | 2013-01-16 | 2013-01-16 | N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103130701A true CN103130701A (zh) | 2013-06-05 |
Family
ID=48491206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2013100273235A Pending CN103130701A (zh) | 2013-01-16 | 2013-01-16 | N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103130701A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2813249A1 (en) * | 2013-06-14 | 2014-12-17 | Biowintech | Implantable material grafted with a cell antiproliferative and/or antibacterial film synthetized from a bifunctional molecule |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4490308A (en) * | 1983-06-30 | 1984-12-25 | Nalco Chemical Company | New water-soluble sulfonated monomers |
| CN1082102A (zh) * | 1992-07-31 | 1994-02-16 | 罗姆和哈斯公司 | 用聚琥珀酰亚胺使洗衣用洗涤剂增效 |
| US5620676A (en) * | 1994-03-08 | 1997-04-15 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Biologically active ATP analogs |
| WO2001005948A1 (en) * | 1999-07-14 | 2001-01-25 | The Research Foundation Of State University Of New York | Assay of the activation state of platelets |
| WO2005054304A2 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-16 | Surmodics, Inc. | Biocompatible polymerization accelerators |
| CN1823717A (zh) * | 2004-12-21 | 2006-08-30 | 奥里尔股份有限公司 | 容易卸除的防水化妆品组合物 |
| US20060287410A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Surmodics, Inc. | Macromer composition including light activated initiator |
-
2013
- 2013-01-16 CN CN2013100273235A patent/CN103130701A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4490308A (en) * | 1983-06-30 | 1984-12-25 | Nalco Chemical Company | New water-soluble sulfonated monomers |
| CN1082102A (zh) * | 1992-07-31 | 1994-02-16 | 罗姆和哈斯公司 | 用聚琥珀酰亚胺使洗衣用洗涤剂增效 |
| US5620676A (en) * | 1994-03-08 | 1997-04-15 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Biologically active ATP analogs |
| WO2001005948A1 (en) * | 1999-07-14 | 2001-01-25 | The Research Foundation Of State University Of New York | Assay of the activation state of platelets |
| WO2005054304A2 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-16 | Surmodics, Inc. | Biocompatible polymerization accelerators |
| CN1823717A (zh) * | 2004-12-21 | 2006-08-30 | 奥里尔股份有限公司 | 容易卸除的防水化妆品组合物 |
| US20060287410A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Surmodics, Inc. | Macromer composition including light activated initiator |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 宋巨等: "磺基琥珀酰胺二钠盐的合成及性能", 《纺织高校基础科学学报》 * |
| 张跃军等: "磺基琥珀酸酯盐类表面活性剂的研究进展", 《江苏化工》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2813249A1 (en) * | 2013-06-14 | 2014-12-17 | Biowintech | Implantable material grafted with a cell antiproliferative and/or antibacterial film synthetized from a bifunctional molecule |
| WO2014198902A1 (en) * | 2013-06-14 | 2014-12-18 | Biowintech | Implantable material grafted with a cell antiproliferative and/or antibacterial film synthetized from a bifunctional molecule |
| US9855373B2 (en) | 2013-06-14 | 2018-01-02 | Biowintech | Implantable material grafted with a cell antiproliferative and/or antibacterial film synthetized from a bifunctional molecule |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI548634B (zh) | 二酸酐與聚醯亞胺 | |
| CN103483206A (zh) | 一种含不对称非共平面结构的二胺单体及其制备方法 | |
| CN103102488B (zh) | 含联嘧啶结构的高介电常数聚酰亚胺及其制备方法 | |
| CN104892629B (zh) | 一种苝酰亚胺类中间体化合物及其制备方法 | |
| CN101870693B (zh) | 含1,3,4-噁二唑结构双马来酰亚胺及其制备方法 | |
| CN103130701A (zh) | N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法 | |
| KR100629060B1 (ko) | 새로운 벤즈이미다졸계 화합물 | |
| CN103113309B (zh) | 联嘧啶二苯二醚二胺及其合成方法 | |
| CN109400516A (zh) | 一种二苯甲烷双马来酰亚胺的合成方法 | |
| CN104447441A (zh) | 一种同时含四大取代侧基和扭曲非共平面结构芳香二胺单体及其制备方法 | |
| CN102086181A (zh) | 2,2'-二芳基-4,4',5,5'-联苯四酸二酐单体合成方法 | |
| CN105693632B (zh) | 一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法 | |
| CN104356383B (zh) | 一类同时含四大取代侧基和扭曲非共平面结构聚酰亚胺及其制备方法 | |
| CN103724237B (zh) | 一种含四甲基芴结构磺化芳香二胺单体及其制备方法 | |
| CN106366017A (zh) | 9‑蒽甲醛‑1,1‑二苯基腙的制备方法 | |
| CN102516133A (zh) | 一种苯甲磺酸衍生物的制备方法 | |
| CN102167679B (zh) | 苯乙烯基吲哚类化合物合成方法 | |
| CN103467353B (zh) | 含芴基及芳醚键结构的双马来酰亚胺及其制备方法 | |
| CN102827370A (zh) | 一种含磷聚酰亚胺材料及其制备方法 | |
| CN101445473A (zh) | 全芳香侧链型磺化二胺及其制备方法 | |
| CN106748662A (zh) | 一种天然产物e‑2,3’,4,5’‑四羟基二苯乙烯的合成方法 | |
| CN107129494A (zh) | 含有Cardo结构的化合物及其制备方法 | |
| CN106554254A (zh) | 一种天然产物2,3’,4,5’‑四羟基联苄的合成方法 | |
| CN101544754A (zh) | 一种聚酰亚胺及其合成方法 | |
| CN103664647A (zh) | 2，3-二氨基-7-溴-9，9’-二烷基芴及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130605 |