CN103130699B - 一种食品级高含量叶黄素酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种食品级高含量叶黄素酯及其制备方法。所述制备方法包括将万寿菊浸膏中加入C2-4醇溶剂，在30-60℃条件下搅拌洗涤3-6小时或超声波处理1-2小时，降温至30-50℃后过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入甲醇或乙醇洗涤1-3次，过滤，得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ经干燥除去溶剂，得高含量叶黄素酯晶体。该方法得到的叶黄素酯产品中叶黄素酯含量≥80%，其中全反式叶黄素酯含量≥90%，正己烷溶残＜1.0ppm。本发明的方法步骤简单、绿色环保、产品含量高、低溶残、耗时短、成本低、溶剂回收后可直接循环利用，易于进行工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于天然色素制备技术领域，具体涉及从万寿菊浸膏中分离制备食品级高含量叶黄素酯的方法。
背景技术
叶黄素酯广泛存在于自然界植物体内，食用水果、蔬菜中的叶黄素酯通过饮食进入人体后水解为叶黄素单体被人体吸收利用。研究表明叶黄素具有着色、抗氧化、眼保护、抗心血管疾病和癌症等多种功能，被广泛应用于食品、医药、眼保健品、化妆品及养殖业等领域。研究发现叶黄素酯比叶黄素单体具有更好的生物利用度，并被我国卫生部于2008年第12号公告批准为新资源食品（要求叶黄素二棕榈酸酯含量>55.8%，溶剂残留要求正己烷＜10ppm），因此叶黄素酯产品近几年来在市场上不断涌现。
叶黄素酯主要以万寿菊浸膏为原料，利用重结晶的方法制备的，但得到的叶黄素酯晶体含量较低，低于80%，且重结晶的方法能耗高，耗时长，造成生产成本高。
(1)专利CN101891664A中，先将万寿菊浸膏于25-80℃下溶解于乙酸乙酯中，搅拌1-6小时后热过滤，滤液加入无水乙醇后在20-70℃下搅拌0.5-5小时，在-5-30℃下冷却5-20小时后过滤，滤饼经低级醇洗涤、真空干燥得到含量为70-80%的叶黄素酯晶体。此过程步骤多、耗时长达20-30小时。
(2)专利CN101693682A中，用95%乙醇提纯万寿菊浸膏，将浸膏乙醇混合液加热到一定温度，然后保温一段时间，之后离心机分离，常温干燥得到叶黄素酯。此方法看似简单易行，用时短，只需几小时，但叶黄素酯不以晶体形式存在，仍然以浸膏的状态存在，且其UV含量比浸膏也仅有少量提高。
(3)专利CN101759618A中，使用柱层析法从万寿菊干花颗粒中提取叶黄素酯类化合物。先用乙醇超生提取，然后上硅胶层析柱分离。得到的叶黄素酯类化合物纯度较好。柱层析的方法因其成本高昂不适于工业化生产。
(4)专利CN102010358A中，使用丙酮重结晶法制备叶黄素酯晶体。先向万寿菊浸膏中加入丙酮，在50-80℃下搅拌0.5-5小时溶解，然后降温至30-40℃过滤，滤液继续冷却至20-25℃过滤，得到滤饼为低含量叶黄素酯，去掉后再持续降温至4-10℃冷藏6-18h，过滤，滤饼用4-10℃丙酮溶剂冲洗数遍，真空干燥得到叶黄素酯。此工艺步骤多、耗时长，且丙酮溶剂使用受到限制。
(5)专利CN102093275A中，使用二氯甲烷、丙酮、四氢呋喃等溶剂进行重结晶制备叶黄素酯，得到的叶黄素酯含量低只有30-45%。
(6)专利CN101486671A中，使用丙酮正丁烷提取万寿菊花颗粒，然后再使用异丙醇或丁醇处理提取液，得到叶黄素酯产品。专利中涉及的有机溶剂种类多，工艺耗时长、耗能高、得率较低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种克服现有技术中存在的缺陷的由万寿菊浸膏制备高含量叶黄素酯的方法。本发明的方法工艺简单，绿色环保、耗时短、能耗低、含量高，适于大规模工业化生产。
为了实现本发明的目的，采用如下技术方案。
一种食品级高含量叶黄素酯的制备方法，包括如下步骤：
①万寿菊浸膏中加入C2-4醇溶剂，在30-60℃条件下搅拌洗涤3-6小时或超声波处理1-2小时，降温至30-50℃后过滤，得到滤饼Ⅰ；
②步骤①的滤饼Ⅰ中加入甲醇或乙醇洗涤1-3次，过滤，得到滤饼Ⅱ；
③步骤②的滤饼Ⅱ经干燥得高含量叶黄素酯产品。
本发明的技术方案中，步骤①所述的C2-4醇溶剂为乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇中的一种。
本发明的技术方案中，所述C2-4醇溶剂的浓度为95-100%。
本发明的技术方案中，步骤①所述的C2-4醇溶剂的用量为万寿菊浸膏质量的3-15倍，优选为5-12倍,更优选为6-10倍。
本发明的技术方案中，步骤②所述的甲醇或乙醇的用量为滤饼Ⅰ质量的0.5-5倍，优选为1.5-3倍。
本发明的技术方案中，步骤②所述的洗涤温度为30-50℃，优选为35-45℃。
在本发明的技术方案中，步骤③所述的干燥温度为30-50℃，优选为35-45℃，干燥至挥发分小于0.5%。
本发明的另一方面的目的是提供由上述方法制备的高含量叶黄素酯产品。
在上述方案中，所述的高含量叶黄素酯产品中叶黄素酯的含量为80%-95%，正己烷溶残＜1.0ppm。
本发明中所述万寿菊浸膏为市售万寿菊浸膏，由万寿菊花经溶剂提取制备，浸膏经UV法测定的总叶黄素酯的百分含量为20-50%。
目前，叶黄素酯的提取纯化方法主要采用弱极性有机溶剂提取万寿菊花颗粒，再用乙醇、丙酮等溶剂重结晶的方法，普遍存在工艺步骤多，耗时长，产品中叶黄素酯含量低等缺点。本发明的制备方法，选用总叶黄素酯的百分含量为20-50%的市售万寿菊浸膏，先用高浓度低级醇溶剂在30-60℃洗涤，有效除去浸膏中大量醇溶性杂质，再采用高浓度乙醇或甲醇经多次洗涤，除去残留的杂质，并脱除滤饼中残留的粘度大、不易挥发的溶剂，提高所得产品中的叶黄素酯含量，并改善叶黄素酯产品的流动性和松散度。本发明的方法得到的叶黄素酯产品为松散的、具有流动性的粉末状晶体，有利于混合配料、以及油悬液等剂型加工过程中的均匀分散等。
本发明的制备方法中，所有使用的溶剂经回收后可直接循环利用，不需进行纯化处理，可以大幅降低成本。
本发明的有益效果：
①本发明的制备方法，只需在浸膏中加入低级醇溶剂，在一定温度下搅拌后，降温过滤，滤饼经再次洗涤、干燥即可得到高含量叶黄素酯，整个过程可在8小时以内完成，工艺步骤简单，耗时短，易于放大进行工业化生产。
②本发明的制备方法，在整个制备过程中使用食品级低级醇溶剂，产品中溶剂残留量低，醇溶剂回收后可重复利用，无废液、废水排放，绿色环保，降低工业生产成本。
③采用本发明的制备方法可以得到具有良好流动性和松散度的高含量叶黄素酯晶体，其中叶黄素酯含量可达80%-95%，远高于新资源食品叶黄素酯含量＞55.8%的要求。
④本发明的方法制备的叶黄素酯产品可进一步制成油悬液、微囊粉应用于食品添加剂、膳食补充剂等领域。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。所用溶剂均为食品级溶剂，溶剂浓度均高于95%。
万寿菊浸膏及叶黄素酯产品中的叶黄素酯的含量，根据AOAC官方方法970.64记载的方法测定；叶黄素酯产品中正己烷的溶残量用GB26405-201中记载的方法测定。
实施例1
称取叶黄素酯UV含量（UV检测含量）为31.2%的万寿菊浸膏20.0g，投入250mL三口烧瓶中，加入80mL丙醇，30℃搅拌4小时，过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入30mL甲醇，40℃搅拌1小时后过滤，得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在30℃干燥2.5小时，得到叶黄素酯产品4.7g，其中叶黄素酯的UV含量为82.1%、经HPLC测定其中全反式叶黄素酯含量为92.1%，产品中正己烷溶残为0.3ppm。
本实施例制备得到的叶黄素酯产品为橙红色粉末状晶体，具有较好的松散度和流动性。
实施例2
称取叶黄素酯UV含量为29.5%万寿菊浸膏20.0g，投入250mL三口烧瓶中，加入100mL一次回收丙醇，40℃搅拌3小时，过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入40mL乙醇，40℃搅拌0.5小时后过滤，得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在50℃干燥1小时，得到叶黄素酯产品4.5g，其中叶黄素酯的UV含量为84.4%、经HPLC测定其中全反式叶黄素酯含量为92.0%，产品中正己烷溶残为0.5ppm。
所述一次回收丙醇为用实施例1的方法提取万寿菊浸膏的丙醇，经回收得到的丙醇。
本实施例制备得到的叶黄素酯产品为橙红色粉末状晶体，具有较好的松散度和流动性。
实施例3
称取叶黄素酯UV含量为29.5%万寿菊浸膏20.0g，投入250mL三口烧瓶中，加入120mL正丁醇，35℃超声波处理1小时后过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入30mL乙醇，30℃搅拌1小时后过滤得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在40℃干燥2小时，得到叶黄素酯产品4.2g，其中叶黄素酯的UV含量为87.6%、经HPLC测定晶体中全反式叶黄素酯含量为93.0%，正己烷溶残0.3ppm。
本实施例制备得到的叶黄素酯产品为橙红色粉末状晶体，具有较好的松散度和流动性。
实施例4
称取叶黄素酯UV含量为29.5%万寿菊浸膏20.0g，投入250mL三口烧瓶中，加入150mL异丙醇，60℃搅拌1小时后，降温至30℃过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入30mL一次回收的乙醇，35℃搅拌1小时后过滤得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在50℃干燥1小时，得到叶黄素酯产品1.21g，其中叶黄素酯的UV含量为92.0%、经HPLC测定其中全反式叶黄素酯含量为93.3%，正己烷溶残为0.4ppm。
所述一次回收的乙醇用实施例3的方法洗涤滤饼Ⅰ后的乙醇，经回收得到的乙醇。
本实施例制备得到的叶黄素酯产品为橙红色粉末状晶体，具有较好的松散度和流动性。
实施例5
称取黄素酯UV含量为30.9%万寿菊浸膏3000.0g，投入30L反应釜中，加入15L异丙醇，50℃搅拌3小时后过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入5L乙醇，35℃搅拌2小时后过滤得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在50℃干燥1小时，得到叶黄素酯产品810.2g，其中叶黄素酯的UV含量为80.5%、经HPLC测定其中全反式叶黄素酯含量为92.2%，产品中正己烷溶残为0.3ppm。
本实施例制备得到的叶黄素酯产品为橙红色粉末状晶体，具有较好的松散度和流动性。
Claims (3)
1.一种食品级叶黄素酯的制备方法，包括如下步骤：称取叶黄素酯UV含量为31.2％的万寿菊浸膏20.0g，加入80mL丙醇，30℃搅拌4小时，过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入30mL甲醇，40℃搅拌1小时后过滤，得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在30℃干燥2.5小时，得叶黄素酯产品。
2.一种食品级叶黄素酯的制备方法，包括如下步骤：称取叶黄素酯UV含量为29.5％万寿菊浸膏20.0g，加入120mL正丁醇，35℃超声波处理1小时后过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入30mL乙醇，30℃搅拌1小时后过滤得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在40℃干燥2小时，得叶黄素酯产品。
3.一种食品级叶黄素酯的制备方法，包括如下步骤：称取黄素酯UV含量为30.9％万寿菊浸膏3000.0g，加入15L异丙醇，50℃搅拌3小时后过滤，得到滤饼Ⅰ；滤饼Ⅰ中加入5L乙醇，35℃搅拌2小时后过滤得到滤饼Ⅱ；滤饼Ⅱ在50℃干燥1小时，得叶黄素酯产品。
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