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CN102725266A - 氟代烷衍生物、胶凝剂和凝胶状组合物 - Google Patents

氟代烷衍生物、胶凝剂和凝胶状组合物 Download PDF

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CN102725266A CN2011800075464A CN201180007546A CN102725266A CN 102725266 A CN102725266 A CN 102725266A CN 2011800075464 A CN2011800075464 A CN 2011800075464A CN 201180007546 A CN201180007546 A CN 201180007546A CN 102725266 A CN102725266 A CN 102725266A
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Yamaguchi University NUC
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Abstract

本发明提供一种氟代烷衍生物，其由下述通式(1)所示。R-SO2-Ar-O-R1(1)(式中，Ar表示带取代或无取代的核原子数为8～30的2价芳香族基团，R1表示饱和或不饱和的碳原子数为1～20的1价烃基，R表示具有全氟烷基的饱和或不饱和的碳原子数为2～22的1价烃基。)

Description

氟代烷衍生物、胶凝剂和凝胶状组合物
技术领域
本发明涉及氟代烷衍生物、胶凝剂和凝胶状组合物、以及电化学装置用的电极、色素增感太阳能电池用电解液和二氧化碳吸收性组合物。
背景技术
以往，在各种工业领域(例如，涂料、化妆品、医药医疗、石油泄漏处理、电子-光学领域、环境领域等)中，为了将液体状物质固化、即凝固成胶质状或者增加液体状物质的粘度而使用胶凝剂。
作为这些胶凝剂，存在有使水凝胶化(固化)的胶凝剂、以及使非水溶剂和主要含有非水溶剂的溶液等凝胶化(固化)的胶凝剂。另外，胶凝剂的结构可以大致区分为高分子量型和低分子量型。高分子量型的胶凝剂主要用于非水溶剂的凝胶化，其特征在于，将油类捕捉至具有亲油性的高分子聚合物络合而成的分子中进行膨胀，同时保持固体状。另一方面，多数低分子量型的胶凝剂在分子内含有氢键性官能团(例如，氨基、酰胺基和脲基等)，其特征在于，利用氢键将水或非水溶剂凝胶化(例如参照专利文献1)。低分子量型的胶凝剂一般作为水的胶凝剂，而作为非水溶剂的胶凝剂的开发相对较慢。
进一步，不具有氢键性基团的低分子量型的胶凝剂虽然在专利文献2和非专利文献1中得到了公开，但其示例极少。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-231942号公报
专利文献2：国际公开第2009/78268号
非专利文献
非专利文献1：J.Fluorine.Chem.111,47-58(2001)
发明内容
发明要解决的问题
对于用于将非水溶剂凝胶化的现有胶凝剂来说，通常需要大量(例如相对于溶液为10%左右)使用，并且，在较低温度(例如30℃～40℃左右)存在有转移成溶胶、恢复到液态的倾向。为了使溶剂(水或非水溶剂)凝胶化而使用大量的胶凝剂时，不仅在经济方面不利，并且还意味着待凝胶化的溶剂中杂质的混入量变多，在利用经凝胶化后的溶剂的情况下，有时也无法忽视作为杂质的胶凝剂的影响。另外，若凝胶化温度的上限低，则有时形状会因微小的温度上升而无法保持，使凝胶化后的溶剂流体化，从而成为液体泄漏等的原因。因此，期望开发一种胶凝剂，其能够以更少的量且直至较高温度都保持凝胶状态。
另外，广泛要求一种胶凝剂，其因氢键性弱而能够对非水溶剂中和无法存在牢固的氢键的体系进行凝胶化。
但是，现有的胶凝剂能够凝胶化的溶剂的种类少，并且在凝胶的稳定性方面存在缺陷，存在为了进行非水溶剂的凝胶化而需要相对大量的胶凝剂等种种问题。
用于解决问题的手段
因此，本发明是鉴于上述情况而完成的，其目的在于提供一种能够以少量的添加将多种非水溶剂凝胶化或固化的新型氟代烷衍生物、由该化合物构成的胶凝剂和含有该胶凝剂的凝胶状组合物；以及含有新型氟代烷衍生物的电极、色素增感太阳能电池用电解液和二氧化碳吸收性组合物。
即，本发明如下所示。
[1]一种氟代烷衍生物，其由下述通式(1)所示。
R-SO2-Ar-O-R1    (1)
(式中，Ar表示带取代或无取代的核原子数为8～30的2价芳香族基团，R1表示饱和或不饱和的碳原子数为1～20的1价烃基，R表示具有全氟烷基的饱和或不饱和的碳原子数为2～22的1价烃基。)
[2]如[1]所述的氟代烷衍生物，其中，上述R为由下述通式(2)所示的基团。
CmF2m+1CpH2P-   (2)
(式中，m表示2～16的自然数，p表示0～6的整数。)
[3]如[1]或[2]所述的氟代烷衍生物，其中，所述Ar为通过单键将具有1个以上的芳烃环的稠环或2个以上的芳香环结合而成的基团，所述芳香环中的一个以上为芳烃环。
[4]如权利要求[1]～[3]任一项所述的氟代烷衍生物，其中，上述Ar为亚联苯基。
[5]一种胶凝剂，其是由[1]～[4]任一项所述的氟代烷衍生物构成的。
[6]一种凝胶状组合物，其含有[5]所述的胶凝剂和有机溶剂。
[7]一种电化学装置用的电极，其含有[1]～[4]任一项所述的氟代烷衍生物。
[8]一种色素增感太阳能电池用电解液，其含有[1]～[4]任一项所述的氟代烷衍生物。
[9]一种二氧化碳吸收性组合物，其含有[1]～[4]任一项所述的氟代烷衍生物和离子液体。
发明效果
根据本发明，能够提供一种可以以少量的添加将多种非水溶剂凝胶化或固化的新型氟代烷衍生物、由该化合物构成的胶凝剂和含有该胶凝剂的凝胶状组合物；以及含有新型氟代烷衍生物的电极、色素增感太阳能电池用电解液和二氧化碳吸收性组合物。
具体实施方式
以下，对用于实施本发明的方式(以下仅称为“本实施方式”)进行详细说明。本实施方式的氟代烷衍生物具有烷基磺酰基(所述烷基磺酰基具有全氟烷基)和烃氧基，并且为上述通式(1)所示的化合物(以下表述为“化合物(1)”)，优选式(1)中的R是由上述通式(2)所示的基团的化合物(以下表述为“化合物(2)”)。
在通式(1)中，Ar表示带取代或无取代的核原子数为8～30的2价芳香族基团。该2价芳香族基团是所谓的显示“芳香性”的环式2价基团。该2价芳香族基团可以为碳环式基团也可以为杂环式基团。这些2价芳香族基团可以带有取代基取代，也可以是不带取代的无取代基团。从能够容易地进行后述的全氟烷基(低聚亚甲基)硫基的导入和烃氧基的导入的观点选择，优选2价芳香族基团的取代基。
对于碳环式的基团来说，其核原子数为10～30，可以带有取代基取代，也可以是不带取代的无取代基团。作为其具体例，可以举出具有例如以亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚
Figure BDA00001941269000031
(chrysenylene)基和亚荧蒽基(fluoranthenylene)为代表的核的2价基团。另外，碳环式的基团可以在核原子数为10～30的范围内具有2个以上(可以相互相同也可以不同)的上述的2价基团。
对于杂环式的基团，其核原子数为8～30，可以举出在核原子数为8～30的范围内具有2个以上(可以相互相同也可以不同)以例如亚呋喃基、亚噻吩基、亚三唑基、亚氧杂二唑基、亚吡啶基和亚嘧啶基所代表的核的2价基团。
进一步，Ar可以是在核原子数为8～30的范围内具有上述碳环式的基团和杂环式的基团双方的基团。
Ar因核原子数为8以上而显示出较高的凝胶化能力，R和R1的结构和碳原子数选择的自由度变高。另外，对于作为Ar的核原子数为30以下的化合物(1)的原料来说，容易获得并且也容易合成。
这些之中，从凝胶化能力和合成容易性的观点出发，作为2价芳香族基团，优选利用单键将具有带取代或无取代的1个以上的芳烃环(更优选为苯环)的稠环或2个以上的芳香环结合而成的基团，并且上述芳香环中的一个以上为芳烃环(更优选为苯环)。2价芳香族基团进一步优选为带取代或无取代的亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基和苯撑亚吡啶基(-Ph-Py-；Ph表示苯环、Py表示吡啶环)，最优选为亚联苯基。另外，作为上述取代基，可以举出以甲基、乙基为代表的烷基和卤原子。需要说明的是，在本说明书中，“芳香环”可以为碳环式也可以为杂环式。
R1表示饱和或不饱和的碳原子数为1～20的1价烃基，其可以为脂肪族烃基，也可以进一步具有芳烃基。该烃基为1价的脂肪族烃基的情况下，可以具有支链，也可以不具有支链。另外，1价烃基具有芳烃基时，该芳烃基可以进一步具有取代基，也可以不具有取代基。但是，为了在化合物(1)溶解于非水溶剂中后使该非水溶剂凝胶化，该1价烃基优选以苄基为代表的芳烷基等可使化合物(1)溶解在非水溶剂中的烃基。该1价烃基的碳原子数为21以上时，难以获得原料。从凝胶化能力、合成容易性和控制性的观点出发，由R1所示的1价烃基优选碳原子数为1～14的烷基。
R表示具有全氟烷基的饱和或不饱和的碳原子数为2～22的1价烃基，其可以为脂肪族烃基，也可以进一步具有芳烃基。该烃基为1价的脂肪族烃基的情况下，可以具有支链，也可以不具有支链。另外，1价烃基具有芳烃基时，该芳烃基可以进一步具有取代基，也可以不具有取代基。1价烃基可以在分子的主链上具有全氟烷基，也可以在支链上具有全氟烷基。进一步，1价烃基可以具有1个全氟烷基，也可以具有2个以上的全氟烷基。另外，全氟烷基可以为直链状，也可以为支链状。全氟烷基的碳原子数优选为2～12，更优选为2～6。另外，全氟烷基优选为直链状。全氟烷基越长凝胶化能力越高，另外，全氟烷基越短，则越容易获得和合成原料。
在化合物(2)中，Ar表示带取代或无取代的核原子数为8～30的2价芳香族基团。该2价芳香族基团是显示所谓的“芳香性”的环式2价基团。该2价芳香族基团可以为碳环式基团，也可以为杂环式基团。这些2价的芳香族基团可以带有取代基取代，也可以是不带取代的无取代基团。从容易进行后述的全氟烷基(低聚亚甲基)硫基的导入和烃氧基的导入的观点选择，优选2价芳香族基团的取代基。
对于碳环式的基团来说，其核原子数为10～30，可以带有取代基取代，也可以是不带取代的无取代基团。作为其具体例，可以举出具有例如以亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚
Figure BDA00001941269000051
(chrysenylene)基和亚荧蒽基(fluoranthenylene)为代表的核的2价基团。另外，碳环式的基团可以在核原子数为10～30的范围内具有2个以上(可以相互相同也可以不同)的上述的2价基团。
对于杂环式的基团，其核原子数为8～30，可以举出在核原子数为8～30的范围内具有2个以上(可以相互相同也可以不同)以例如亚呋喃基、亚噻吩基、亚三唑基、亚氧杂二唑基、亚吡啶基和亚嘧啶基所代表的核的2价基团。
进一步，Ar可以是在核原子数为8～30的范围内具有上述碳环式的基团和杂环式的基团双方的基团。
Ar因核原子数为8以上而显示出较高的凝胶化能力，对于R的结构和m值的范围来说选择范围的自由度变高。另外，对于作为Ar的核原子数为30以下的化合物(2)的原料来说，容易获得并且也容易合成。
这些之中，从凝胶化能力和合成容易性的观点出发，作为2价芳香族基团，优选利用单键将具有带取代或无取代的1个以上的芳烃环(更优选为苯环)的稠环或2个以上的芳香环结合而成的基团，并且上述芳香环中的一个以上为芳烃环(更优选为苯环)。2价芳香族基团进一步优选为带取代或无取代的亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基和苯撑亚吡啶基(-Ph-Py-；Ph表示苯环、Py表示吡啶环)，最优选为亚联苯基。另外，作为上述取代基，可以举出以甲基、乙基为代表的烷基和卤原子。
R1表示饱和或不饱和的碳原子数为1～20的1价烃基，其可以为脂肪族烃基，也可以进一步具有芳烃基。该烃基为1价的脂肪族烃基的情况下，可以具有支链，也可以不具有支链。另外，1价烃基具有芳烃基时，该芳烃基可以进一步具有取代基，也可以不具有取代基。但是，为了在化合物(2)溶解于非水溶剂中后使该非水溶剂凝胶化，该1价烃基优选以苄基为代表的芳烷基等可使化合物(2)溶解在非水溶剂中的烃基。该1价烃基的碳原子数为21以上时，难以获得原料。从凝胶化能力、合成容易性和控制性的观点出发，R1所表示的1价烃基优选为碳原子数为1～14的烷基。
m表示2～16的自然数，优选为2～12的自然数，进一步优选为2～6的自然数。通过将m的范围调整为上述范围，化合物(2)可以实现更高的凝胶化能力、处理性、合成容易性和原料获得容易性。从化合物(2)的凝胶化能力的观点出发，p表示0～6的整数，优选为2～4的自然数。
进一步，从对于多种非水溶剂具有优异的凝胶化能力的观点、以及能够以凝胶状组合物的形式稳定存在的观点出发，m的值和R1中的碳原子数的合计优选为7～20、更优选为8～16、进一步优选为10～14。
对于化合物(1)和化合物(2)的合成方法没有特别限定，可以利用任意的方法来合成化合物(1)和化合物(2)。例如，可以首先准备芳香族基团的骨架，然后使其两端与烷基链等反应来合成，也可以首先准备两端的链，最后合成预定的芳香族。
更具体地来说，例如可以采用下述合成方法来得到化合物(1)和(2)。首先，于干燥THF等溶剂中，在三乙胺等碱的存在下，利用下述通式(1b)所示的化合物对下述通式(1a)所示的硫醇化合物进行硫化，从而得到下述通式(1c)所示的化合物。此处，在式(1a)、(1b)和(1c)中，Ar、m和p的含义与式(1)和(2)中相同，X1表示例如碘原子等卤原子。
HS-Ar-OH  (1a)
CmF2m+1CpH2pX1    (1b)
CmF2m+1CpH2p-S-Ar-OH   (1c)
接着，在3-戊酮等溶剂中，在K2CO3等碱金属化合物的存在下，利用下述通式(1d)所示的化合物对上述通式(1c)所示的化合物进行醚化，从而得到下述通式(1e)所示的化合物。此处，在式(1d)和(1e)中，Ar、R1、m和p的含义与式(1)和(2)中相同，X2表示例如溴原子等卤原子。
R1X2   (1d)
CmF2m+1CpH2p-S-Ar-O-R1    (1e)
并且，在乙酸等催化剂的存在下，利用过氧化氢等氧化剂对上述通式(1e)所示的化合物进行氧化，从而得到化合物(1)和化合物(2)。
作为所述的合成方法，例如可以参照国际公开第2009/78268所述的合成方法。
另外，Ar为利用单键将亚联苯基、亚三联苯基和亚苯基亚吡啶基等2个以上的芳香环结合而成的基团的情况下，例如可以通过下述合成方法来得到化合物(1)和化合物(2)。首先，在干燥THF等溶剂中，在三乙胺等碱的存在下，利用上述通式(1b)所示的化合物对下述通式(1f)所示的硫醇化合物进行硫化，从而得到下述通式(1g)所示的化合物。此处，在式(1f)和(1g)中，m和p的含义与式(2)中相同，X3表示例如溴原子等卤原子，Ar2表示构成上述通式(1)中的Ar的2价芳烃基的一部分。
HS-Ar2-X3   (1f)
CmF2m+1CpH2p-S-Ar2-X3    (1g)
接着，在乙酸等催化剂的存在下，利用过氧化氢等氧化剂对上述通式(1g)所示的化合物进行氧化，从而得到下述化合物(1h)。此处，在式(1h)中，Ar2、X3、m和p的含义与式(1g)中相同。
CmF2m+1CpH2p-SO2-Ar2-X3    (1h)
并且，在K2CO3等碱水溶液中，在钯催化剂的存在下，利用铃木-宫浦偶联反应由上述通式(1h)所示的化合物和下述通式(1i)所示的化合物得到化合物(1)或化合物(2)。此处，式(1i)中，R1的含义与上述通式(1)中相同，Ar3为构成上述通式(1)中的Ar的2价芳烃基的一部分，Ar2表示另一部分，利用单键将Ar2和Ar3结合从而得到Ar。
R1-O-Ar3-B(OH)2   (1i)
本实施方式的化合物(1)和化合物(2)可以用作将非水溶剂凝胶化的胶凝剂。特别是在能够以少量的添加将多种非水溶剂凝胶化或固化的方面，所述的化合物是有利的。另外，本实施方式的凝胶状组合物含有1种或2种以上的化合物(1)或化合物(2)、和非水溶剂。
对于本实施方式的凝胶状组合物所含有的非水溶剂没有特别限定，通常使用在室温为液体的非水溶剂。
作为这种非水溶剂，可以举出例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和辛醇等醇类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯和γ-丁内酯、γ-戊内酯、ε-己内酯等酸酯类；二甲基酮、二乙基酮、甲基乙基酮、3-戊酮和丙酮等酮类；戊烷、己烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、氟苯和六氟苯等烃类；二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二氧六环、冠醚类、甘醇二甲醚类、四氢呋喃和氟代烷基醚等醚类；N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙二胺和吡啶等酰胺类；碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、碳酸亚乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯等碳酸酯类；乙腈、丙腈、己二腈、甲氧基乙腈等腈类；N-甲基吡咯烷酮(NMP)等内酰胺类；环丁砜等砜类；二甲基亚砜等亚砜类；有机硅油和石油等工业油类；食用油；等等。
另外，还可以使用离子液体作为非水溶剂。离子液体是指由有机阳离子和阴离子组合而成的离子所构成的常温熔融盐。离子液体的特征在于，其为阻燃性、爆炸性低、几乎没有蒸汽压，等等。另外，对于离子液体来说，由于热和离子的传导性高、能够通过离子种类的选择而进行物性控制设计、以及具有选择性且高的气体吸收能力，因此可以期待向各种用途中展开。
作为有机阳离子，可以举出例如二烷基咪唑鎓阳离子、三烷基咪唑鎓阳离子等咪唑鎓阳离子；四烷基铵离子、烷基吡啶鎓离子、二烷基吡咯烷鎓离子、二烷基哌啶鎓离子。
作为与这些有机阳离子抗衡的阴离子，可以使用例如PF6阴离子、PF3(C2F5)3阴离子、PF3(CF3)3阴离子、BF4阴离子、BF2(CF3)2阴离子、BF3(CF3)阴离子、双草酸合硼酸阴离子、Tf(三氟甲烷磺酰)阴离子、Nf(九氟丁烷磺酰)阴离子、双(氟代磺酰)亚胺阴离子、双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子、双(五氟乙烷磺酰)亚胺阴离子、二氰胺阴离子、卤化物阴离子等。
这些非水溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
相对于总量，本实施方式的凝胶状组合物优选含有0.05质量%～10.0质量%的化合物(1)或化合物(2)，更优选含有0.1质量%～5.0质量%，进一步优选含有0.3质量%～3.0质量%。通过该含量为上述下限值以上，化合物(1)或化合物(2)倾向于更加充分地发挥作为胶凝剂的功能；通过该含量为上述上限值以下，经济性和处理性倾向于进一步提高，同时可以进一步抑制胶凝剂成为杂质，进一步防止非水溶剂所具有的性能的下降。
相对于总量，本实施方式的凝胶状组合物优选含有80质量质量%～99.95质量%的非水溶剂，更优选含有90质量%～99.9质量%，进一步优选含有90质量%～99.7质量%。通过该含量为上述下限值以上，倾向于进一步防止非水溶剂所具有的性能的下降；通过为上述上限值以下，化合物(1)或化合物(2)倾向于更加充分地发挥作为胶凝剂的功能。
本实施方式的凝胶状组合物除化合物(1)或化合物(2)和非水溶剂之外，在不妨害化合物(1)或化合物(2)的作为胶凝剂的功能的范围还可以含有其它成分。作为这种成分，可以举出例如化合物(1)或化合物(2)以外的胶凝剂、凝固剂、增粘剂、稳定剂、抗氧化剂、乳化剂、润滑剂和提高安全性的添加剂等。
对于本实施方式的凝胶状组合物的制备法没有特别限定，可以通过一边对非水溶剂、胶凝剂(即化合物(1)或化合物(2))和其它添加剂等进行加热一边进行混合，得到均匀的混合液后，对该混合液进行降温，从而制备本实施方式的凝胶状组合物。对于各成分的混合顺序没有特别要求，若预先制备由非水溶剂和添加剂构成的溶液后，混合胶凝剂，则更容易得到均匀的混合液，因此为优选。
本实施方式的电极是含有1种或2种以上的化合物(1)或化合物(2)的电化学装置用的电极。对于使电极含有化合物(1)或化合物(2)的方法来说，例如可以在制备电极活性物质混合剂时同时导入，也可以之后在所制作的电极上进行涂布/涂抹。对于将化合物(1)或化合物(2)涂布/涂抹至电极上·的方法没有特别限定，例如可以准备将化合物(1)或化合物(2)溶解或分散在溶剂(优选为非水溶剂)中而成的溶液或浆料，利用棒涂法将该溶液或浆料涂布/涂抹在电极上，也可以利用浇铸法来进行涂布/涂抹。或者，利用喷射法或刷毛涂布对上述溶液或浆料进行涂布。
通过使电化学装置用的电极含有化合物(1)或化合物(2)，可以提高电极和具备该电极的电化学装置的安全性、信赖性、耐久性。
对于本实施方式的电极中的化合物(1)或化合物(2)的含量没有特别限定，只要是不阻碍作为电极的功能的范围即可。从保持粘结性和提高安全性的观点出发，相对于电极活性物质100质量份，其含量优选为0.1质量份～20.0质量份，更优选为1.0质量份～10.0质量份。
作为本实施方式的电化学装置，可以举出例如以锂离子二次电池为代表的二次电池和蓄电池、以锂离子电容器和双电层电容器为代表的电容器(capacitor、condensor)、以燃料电池和太阳能电池为代表的发电部件。这些之中，本实施方式的电极优选用于锂离子二次电池、锂离子电容器。本实施方式的电化学装置除了使用上述电极之外，也可以是现有已知的结构。
本实施方式的色素增感太阳能电池用电解液含有1种或2种以上的化合物(1)或化合物(2)，优选进一步含有非水溶剂和电解质。作为用于色素增感太阳能电池用电解液的非水溶剂没有特别限定，可以使用各种各样的非水溶剂，但优选乙腈、丙腈、甲氧基乙腈等具有腈基的溶剂，更优选乙腈。另外，还可以使用离子液体作为色素增感太阳能电池用电解液的非水溶剂。作为离子液体，可以选择各种各样的离子液体，但具有含有咪唑鎓基的阳离子的离子液体受到注目(例如《イオン性液体の機能創成と応用(离子性液体的功能创造和应用)》、株式会社NTS、2004年发行)，为优选。另外，作为电解质没有特别限定，可以为现有的色素增感太阳能电池的电解质所含有的电解液。
对于本实施方式的色素增感太阳能电池用电解液中的化合物(1)或化合物(2)的含量没有特别限定，只要是不阻碍作为色素增感太阳能电池用电解液的功能的范围即可。从凝胶化能力和作为电解液的性能的观点出发，其含量优选为0.1质量%～7.0质量%，更优选为0.5质量%～5.0质量%。
本实施方式的二氧化碳吸收性组合物是含有1种或2种以上的化合物(1)或化合物(2)、和离子液体的组合物。使用了离子液体的二氧化碳分离回收技术作为环境技术而受到注目(例如《CO2の分離·回収と貯留·隔離技術(CO2的分离-回收和储藏-隔离技术)》、株式会社NTS、2009年发行)。二氧化碳吸收性组合物的特征在于，能在常温附近对CO2进行选择性地物理吸收，能以简易的操作进行CO2的分离-回收。作为离子液体没有特别限定，可以使用各种各样的离子液体，但优选具有咪唑鎓部位、铵部位的离子作为阳离子。另外，作为阴离子，优选含有氟、更优选为双(三氟甲烷磺酰亚胺)离子。可以利用化合物(1)或化合物(2)的胶凝剂使具有吸收二氧化碳的性质的离子液体凝胶化，从而制备出该二氧化碳吸收性组合物。
对于本实施方式的二氧化碳吸收性组合物中的化合物(1)或化合物(2)的含量没有特别限定，只要是不阻碍作为二氧化碳吸收材的功能的范围即可。从二氧化碳吸收能力和处理性的观点出发，其含量优选为0.1质量%～10质量%，更优选为1.0质量%～5.0质量%。
本实施方式的氟代烷衍生物能够仅以例如10%以下的少量添加就可以对相对多样的非水溶剂进行凝胶化或固化。并且，使用了该氟代烷衍生物的凝胶状组合物即使在较高温度也难以转移成溶胶，能够以凝胶的形式长期且稳定地存在。进一步，由于通常不具有氢键性或氢键性弱，因此即使是非水溶剂中以及氢键无法稳定地存在的体系，也能够确保胶凝剂的功能。
以上，对本发明的实施方式进行了说明，但本发明并不限于上述本实施方式。本发明在不脱离其要点的范围内可以进行各种各样的变形。
实施例
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。需要说明的是，凝胶状组合物的特性是通过如下方法测定、评价的。
(i)凝胶化能力的评价
在容器内，一边对胶凝剂和非水溶剂(有时也使用离子液体作为其中一种)进行加热一边进行混合，得到均匀的混合液后，降温至25℃从而得到样品液。需要说明的是，进行加热直至胶凝剂溶解，最终的温度在70℃～100℃的范围。在25℃的环境下将该容器静置30分钟后，在收容有样品液的状态下将容器上下反转，确认此时的流动性，由此来评价凝胶化能力。将失去了流动性的样品液作为已凝胶化的样品液，并将其评价为“凝胶状组合物”，改变非水溶剂和胶凝剂的混合比，求出为得到凝胶状组合物所需的胶凝剂的最低浓度(以凝胶状组合物的总量为基准的胶凝剂的浓度)作为凝胶化浓度。胶凝剂的量越少说明凝胶化能力越高。结果示于表1～3和5。需要说明的是，表1～3和5的“%”是指质量%。
(ii)凝胶的稳定性评价
将“(i)凝胶化能力的评价”中制备的含有非水溶剂的样品液(胶凝剂的浓度为得到凝胶状组合物所需的胶凝剂的最低浓度)于25℃静置3天，目视观察凝胶的状态，并如下进行评价。需要说明的是，流动性的确认是通过将收容有样品液的容器上下反转，确认此时的流动性来进行的。结果示于表4。
A：静置后以凝胶得形式稳定地存在。
B：静置后，由凝胶渗出少量的非水溶剂。
C：静置后，再次出现流动性、或者胶凝剂和非水溶剂出现相分离。
(iii)锂离子二次电池的锂析出试验
锂析出试验是通过制备锂离子电池来进行的，所述锂离子电池是具备后述的电极的单层层压型电池。将以9.0mA的定电流充电至4.2V的电池以9.0mA放电至3.0V，进一步以45mA的定电流进行1.5小时充电。在露点为-60℃以下、水分浓度为10ppm以下的气氛下，对该充电电池进行解体。利用倍率2000倍的光学显微镜对解体后的电池的负极表面进行观察，以下述基准来评价锂析出的举动。
A：没有确认到锂的析出。
B：确认到锂的析出，但析出物的表面平滑。
C：确认到锂的析出，在析出物的表面确认到尖锐的树状突起(枝晶)。
需要说明的是，枝晶的析出是导致电池短路的重要原因，是电池安全性下降的原因。
(iv)二氧化碳吸收能力试验
二氧化碳吸收能力试验是在各二氧化碳压力下通过利用磁悬浮天平(日本BEL社制造，商品名“MSB-AD”)的重量法来进行测定的。二氧化碳吸收能力是通过将每单位质量的二氧化碳吸收能力换算为25℃、1大气压的量来进行评价的。
(实施例1～8、比较例1～3)
通过向下述式(3)～(12)所示的化合物添加表1～3所示的各种非水溶剂的任一种来进行凝胶化能力的评价。结果示于表1～3。
通过向下述式(4)～(12)所示的化合物添加表4所示的各种非水溶剂的任一种来进行稳定性评价。结果示于表4。
(实施例9～11)
通过向下述式(3)、(4)和(13)所示的化合物添加表5所示的各种离子液体的任一种来进行凝胶化能力的评价。结果示于表5。
Figure BDA00001941269000131
Figure BDA00001941269000141
需要说明的是，上述式(3)所示的化合物(称作化合物(3)。以下相同)是通过下述方法合成的。
首先，通过下述路线得到化合物(a)。具体来说，在200mL的茄形瓶中，向2-(全氟己基)-1-碘乙烷15.04g(3.17×10-2mol)和对溴苯硫酚5.97g(3.16×10-2mol)和干燥四氢呋喃(dry THF)10mL溶液中添加三乙胺4.88g(4.82×10-2mol)，利用84℃的油浴回流20小时。使其恢复到室温后，在溶液中确认到固体，于是利用抽滤去除固体。
将滤液转移至300mL的分液漏斗中后，添加环戊基甲醚，利用水将有机层清洗两次，向有机层添加无水硫酸镁，进行干燥。利用折褶过滤去除无水硫酸镁。在减压下对得到的滤液进行浓缩，使用乙醇对残渣进行再结晶。结果得到12.36g的化合物(a)(产率73%、熔点39℃～41℃)。利用1H-NMR来确认化合物(a)的结构。
化合物(a)
接着，通过下述路线得到化合物(b)。具体来说，在300mL的茄形瓶中，向上述化合物(a)5.01g(9.36×10-3mol)的冰醋酸50mL溶液中添加35%双氧水2.75g(2.83×10-2mol)，利用70℃的油浴进行89小时搅拌。恢复到室温后，添加20%亚硫酸氢钠水溶液5mL，将未反应的过氧化氢还原。此时，在溶液中已有固体析出，若添加水90mL则固体进一步析出。进行抽滤后，利用水来清洗固体。结果得到4.74g的化合物(b)(产率89%、熔点127℃～129℃)。利用1H-NMR来确认化合物(b)的结构。
Figure BDA00001941269000152
化合物(a)    化合物(b)
并且，通过下述路线得到化合物(f)、即化合物(3)。具体来说，在100mL的茄形瓶中，添加4-甲氧基苯硼酸0.60g(3.95×10-3mol)、化合物(b)2.24g(3.95×10-3mol)、2M的碳酸钠水溶液30mL、1,4-二氧六环40mL(直至固体溶解所添加的量)。向其中添加二乙酸钯0.13g(5.80×10-4mol)、三苯基膦0.63g(2.36×10-3mol)后，将Dimroth冷凝器安装于茄形瓶上，在N2气氛下、95℃剧烈搅拌2.5小时。冷却至室温后，添加水50mL，在室温搅拌2.5小时。转移至300mL的分液漏斗后，添加乙酸乙酯80mL作为有机溶剂，去除水层。利用乙酸乙酯50mL将该水层萃取两次。集中这些有机层，使用饱和碳酸氢钠水溶液120mL清洗1次，使用饱和食盐水清洗2次。将有机层转移至200mL的三角烧瓶后，添加活性炭0.2g，在室温搅拌30分钟。进一步添加硫酸钠，在室温搅拌1小时。
在吸滤器中铺满硅藻土直至深度为1cm为止，使用该吸滤器通过抽滤去除固体。将滤液转移至200mL的茄形瓶后，在减压下进行浓缩，得到固体(c)(固体(c)的量：2.18g)。向固体(c)添加石油醚20mL、甲醇30mL，由于无法完全溶解，因此进行抽滤，得到滤液和固体(d)(固体(d)的量：1.24g)。在减压下对上述滤液进行浓缩，得到固体(e)(固体(e)的量：0.78g)。测定固体(d)和固体(e)的1H-NMR谱，结果可知固体(d)的主要成分为目标物。将固体(d)溶于氯仿时，在溶液中确认到黑色的微结晶，于是利用玻璃注射器抽取溶液，使其通过管式过滤器(孔径0.45μm、直径13mm)，去除微结晶。在减压下对通过过滤器的溶液进行浓缩，利用氯仿进行再结晶。为了提高产率，在减压下对再结晶后的滤液进行浓缩，利用氯仿和乙醇进行2次再结晶。进行共计3次的再结晶，结果得到化合物(f)0.87g(产率37%、熔点187℃～189℃)。利用1H-NMR(CDCl3)和19F-NMR(CDCl3)对得到的化合物(f)的结构进行确认。其结果如下。1H-NMR(CDCl3)2.63(2H,m),3.36(2H,m),3.88(3H,s),7.03(2H,d,J=8.5Hz),7.58(2H,d,J=8.5Hz),7.77(2H,d,J=8.5Hz)7.97(2H,d,J=8.5Hz)ppm19F-NMR(CDCl3)-126.60(2F,m),-123.60(2F,m),-123.34(2F,m),-122.35(2F,m),-114.02(2F,m),-81.25(3F,m)ppm
Figure BDA00001941269000161
另外，由上述式(4)所示的化合物(称作化合物(4)。以下相同)是通过下述方法合成的。化合物(5)、化合物(6)、化合物(7)、化合物(9)、化合物(9)也是根据化合物(4)的合成方法而合成的。
首先，通过下述路线得到化合物(a)。具体来说，在氮气氛下，向200mL的茄形瓶中投入对溴苯硫酚11.34g(60mmol)，向其中添加DME70mL。进一步投入2-(全氟己基)-1-碘乙烷29.86g(63mmol)和K2CO312.42g(90mmol)，加温至50℃，搅拌3小时。将其恢复到室温后，使用抽滤去除残留在溶液中的固体。在减压下对去除了固体后的滤液进行浓缩。通过浓缩得到高粘度的油状物，于是在其后于50℃进行真空干燥，蒸馏去除残存的溶剂和未反应物。结果得到化合物(a)32.82g。利用1H-NMR(CDCl3)来确认化合物(a)的结构。
Figure BDA00001941269000171
化合物(a)
接着，通过下述路线得到化合物(b)。具体来说，在氮气氛下，在200mL的茄形瓶中，向上述化合物(a)32.82g的冰醋酸100mL溶液中添加35%双氧水26mL(300mmol)，在70℃的油浴中进行2小时搅拌。向其中添加水后，利用抽滤来过滤生成的白色固体，向该固体添加水，清洗2次，进一步添加己烷，清洗1次。进一步，在减压下、于90℃进行干燥，得到化合物(b)26.34g(产率75%)。利用1H-NMR(CDCl3)来确认化合物(b)的结构。
Figure BDA00001941269000172
化合物(b)
接着，通过下述路线得到化合物(j)。具体来说，在氮气氛下，向200mL的茄形瓶中投入下述化合物(i)4.4g(20mmol)和3-戊酮70mL，在室温进行搅拌后，进一步向其中投入C6H13Br 4.13g(25mmol)和K2CO34.14g(30mmol)，在120℃的油浴中回流11小时。将其恢复到室温后，使用抽滤去除残留的固体。在减压下对去除了固体后的滤液进行浓缩，得到茶色油状物，于是对其进行真空干燥(80℃)，定量地得到6.87g固体状的化合物(j)。利用1H-NMR(CDCl3)来确认化合物(j)的结构。
Figure BDA00001941269000173
接着，通过下述路线得到化合物(k)、即化合物(4)。具体来说，向200mL的茄形瓶中投入化合物(j)2.0g(6.58mmol)、化合物(b)3.7g(6.58mmol)、1,4-二氧六环60mL、二乙酸钯0.295g(1.31mmol)、三苯膦1.18g(4.5mmol)和2M的碳酸钠水溶液(将碳酸钠7g溶解于水30mL而成的水溶液)。接着，将Dimroth冷凝器安装于茄形瓶上，在氮气氛下，加热至95℃，保持120分钟。然后，冷却至室温，确认到分离成上层(凝胶状)和下层(液态)，为了使其与水共沸向其中添加乙醇后，使用蒸发器蒸馏去除溶剂。向蒸馏去除溶剂后的茄形瓶内添加乙酸乙酯，加热至70℃，将内容物溶解后，在加热状态下对乙酸乙酯进行过滤。接着，将装有得到的滤液的容器冷却至室温，再次使其凝胶化。并且，使用己烷对得到的凝胶状物清洗3次直至上清液变成透明为止。对清洗后的凝胶状物进行过滤，在70℃对得到的固体进行减压干燥，从而得到2.38g的化合物(k)(白色固体)。
Figure BDA00001941269000181
化合物(k)
利用1H-NMR(CDCl3)和19F-NMR(CDCl3)来确认化合物(k)、即化合物(4)的结构。
其结果如下。
1H-NMR(CDCl3)0.92(3H,m),1.36(6H,m),1.81(2H,m),2.65(2H,m),3.35(2H,m),4.02(2H,m),7.01(2H,d,J=8.0Hz),7.56(2H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,d,J=8.0Hz),7.95(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.62(2F,m),-123.60(2F,m),-123.35(2F,m),-122.36(2F,m),-114.01(2F,m),-81.25(3F,m)ppm
对于化合物(5)、化合物(6)、化合物(7)、化合物(8)和化合物(9)来说，也同样地利用1H-NMR(CDCl3)和19F-NMR(CDCl3)来确认结构。其结果如下。
［化合物(5)］
1H-NMR(CDCl3)0.90(3H,m),1.31(10H,m),1.83(2H,m),2.67(2H,m),3.37(2H,m),4.03(2H,m),7.01(2H,d,J=8.0Hz),7.58(2H,d,J=8.0Hz),7.78(2H,d,J=8.0Hz),7.97(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.62(2F,m),-123.60(2F,m),-123.34(2F,m),-122.36(2F,m),-114.01(2F,m),-81.25(3F,m)ppm
［化合物(6)］
1H-NMR(CDCl3)0.91(3H,m),1.42(2H,m)，1.81(2H,m),2.65(2H,m),3.35(2H,m),4.03(2H,m),7.01(2H,d,J=8.0Hz),7.57(2H,d,J=8.0Hz),7.78(2H,d,J=8.0Hz),7.97(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.62(2F,m),-123.60(2F,m),-123.34(2F,m),-122.37(2F,m),-114.02(2F,m),-81.25(3F,m)ppm
［化合物(7)］
1H-NMR(CDCl3)0.90(3H,m),1.82(2H,m),2.65(2H,m),3.34(2H,m),4.02(2H,m),7.00(2H,d,J=8.0Hz),7.56(2H,d,J=8.0Hz),7.76(2H,d,J=8.0Hz),7.96(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.62(2F,m),-123.60(2F,m),-123.34(2F,m),-122.36(2F,m),-114.02(2F,m),-81.25(3F,m)ppm
［化合物(8)］
1H-NMR(CDCl3)0.92(3H,m),1.35(6H,m),1.80(2H,m),2.63(2H,m),3.35(2H,m),4.02(2H,m),7.01(2H,d,J=8.0Hz),7.56(2H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,d,J=8.0Hz),7.95(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.62(2F,m),-124.50(2F,m),-114.21(2F,m),-81.45(3F,m)ppm
［化合物(9)］
1H-NMR(CDCl3)0.89(3H,m),1.35(10H,m),1.81(2H,m),2.65(2H,m),3.35(2H,m),4.01(2H,m),7.01(2H,d,J=8.0Hz),7.56(2H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,d,J=8.0Hz),7.95(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.50(2F,m),-124.56(2F,m),-124.24(2F,m),-81.46(3F,m)ppm
另外，化合物(10)、化合物(11)和化合物(12)是根据国际公开第2009/78268号所述的合成方法来合成的。对于化合物(10)、化合物(11)和化合物(12)来说，也利用1H-NMR(CDCl3)和19F-NMR(CDCl3)来确认其结构。其结果如下。
［化合物(10)］
1H-NMR(CDCl3)0.91(3H,m),1.36(6H,m),1.82(2H,m),2.57(2H,m),3.29(2H,m),4.04(2H,m),7.04(2H,d,J=8.0Hz),7.83(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.59(2F，m),-123.61(2F,m),-123.32(2F,m),-122.35(2F,m),-114.00(2F,m),-81.26(3F,m)ppm
［化合物(11)］
1H-NMR(CDCl3)0.88(3H,m),1.27(14H,m),1.81(2H,m),2.57(2H,m),3.29(2H,m),4.04(2H,m),7.03(2H,d,J=8.0Hz),7.83(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.61(2F，m),-123.63(2F,m),-123.33(2F,m),-122.36(2F,m),-114.00(2F,m),-81.24(3F,m)ppm
［化合物(12)］
1H-NMR(CDCl3)0.91(3H,m),1.35(6H,m),1.81(2H,m),2.57(2H,m),3.29(2H,m),4.04(2H,m),7.03(2H,d,J=12.0Hz),7.83(2H,d,J=8.0Hz)ppm
19F-NMR(CDCl3)-126.49(2F,m),-124.59(2F,m),-114.24(2F,m),-81.48(3F,m)ppm
化合物(13)是通过下述路线来合成的。更具体来说，在氮气氛下，向100mL的茄形瓶中添加1-溴-4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十三氟辛基)巯基]苯1.21g(0.0021mol、化合物(b))、2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶0.5g(0.0021mol)、2M的碳酸钠水溶液40mL、1,4-二氧六环40mL。进一步向其中添加三苯膦(0.34g、0.0013mol)、乙酸钯(0.0754g、0.00034mol)，在95℃剧烈搅拌2.5小时。恢复到空气气氛后，在室温向其中添加水50mL，搅拌30分钟，对内部进行冷却。
反应结束后，在烧瓶内确认到固体，于是添加乙酸乙酯来进行溶解。将内容物转移至分液漏斗，去除水层后，利用1M的盐酸将有机层清洗3次，进一步利用水和食盐水对有机层分别清洗一次。向其中添加硫酸镁来进行干燥，利用过滤去除硫酸镁。使用蒸发器对滤液进行浓缩，利用硅胶柱层析来进行精制，进一步利用乙醇进行再结晶，得到0.64g(产率：51%)的固体。
Figure BDA00001941269000201
利用IR(KBr)和1H-NMR(CDCl3)对得到的化合物(13)的结构进行确认。其结果如下。
IR(KBr)ν=1138.0,1151.5,1197.8,1209.4,1234.4,1294.2,1485.2,1606.7cm-1 1H-NMR(CDCl3)2.24(2H,m),3.36(2H,m),4.01(3H,s),6.88(1H,d,J=8.5Hz),7.76(2H,d,J=8.5Hz),7.83(1H,dd,J=8.5Hz,2.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.45(1H,d,J=2.5Hz)ppm
[表1]
Figure BDA00001941269000211
[表2]
Figure BDA00001941269000212
[表3]
Figure BDA00001941269000213
[表4]
Figure BDA00001941269000214
[表5]
Figure BDA00001941269000221
Bmim TFSI=1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰)亚胺
Emim TFSI=1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰)亚胺
P13TFSI=N-甲基-N-丙基吡咯烷铵合双(三氟甲烷磺酰)亚胺
TMPA TFSI=N,N,N-三甲基-N-丙基铵合双(三氟甲烷磺酰)亚胺
DEME TFSI=N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)铵合双(三氟甲烷磺酰)亚胺
(实施例12)
<锂离子电池用正极的制作>
以89.5:4.5:6.0的质量比对作为正极活性物质的钴酸锂(LiCoO2)、作为导电助剂的乙炔黑和作为粘合剂的聚偏氟乙烯(PVdF)进行混合。进一步向得到的混合物混合N-甲基-2-吡咯烷酮，从而制备浆料状的溶液。将该浆料状的溶液涂布在厚度为20μm、宽度为200nm的铝箔上，将溶剂干燥去除后，利用辊压机进行压延，进一步在150℃进行10小时真空干燥，冲压成50mm×30mm的长方形状，得到正极。需要说明的是，一边调整溶剂量以使所得到的电极中的经真空干燥后的合材在每个面的基重量为24.8g/cm2±3%、单面的厚度为82.6μm±3%、密度为3.0g·cm3±3%、涂布幅宽相对于铝箔的幅宽200nm为150nm，一边制备上述浆料状的溶液。
<负极的制作>
以93.0:2.0:5.0的质量比对作为负极活性物质的石墨碳粉末(商品名“MCMB25-28”、OSAKAGAS CHEMICALS(株)制造)、作为导电助剂的乙炔黑和作为粘合剂的聚偏二氟乙烯(PVdF)进行混合。在所得到的混合物中进一步混合N-甲基-2-吡咯烷酮，制备浆料状的溶液。将该浆料状的溶液涂布在厚度14μm、幅宽200nm的铝箔上，干燥去除溶剂后，用辊压机进行压延，进一步在150℃真空干燥10小时，冲压成52mm×32mm，得到负极。需要说明的是，一边调整溶剂量以使所得到的电极中的经真空干燥后的合材在每个面的基重量为11.8g/cm2±3%、单面的厚度为84.6μm±3%、密度为1.4g·cm3±3%、涂布幅宽相对于铝箔的幅宽200nm为150nm，一边制备上述浆料状的溶液。
<全氟碳衍生物的涂布>
相对于碳酸二甲酯100质量份，混合5质量份的化合物(4)，在85℃进行溶解，得到碳酸二甲酯溶液(α)。在加热状态下，按照正极活性物质和化合物(4)以质量比计为4:1的方式将溶液(α)涂布于上述正极之上。涂布后，通过从电极背面持续加热来将碳酸二甲酯蒸馏去除，将化合物(4)浇铸涂抹在正极上。
同样，使用溶液(α)，在加热状态下，按照负极物质和化合物(4)以质量比计为2:1的方式将溶液(α)涂布于上述负极上，进一步持续加热，从而将碳酸二甲酯蒸馏去除，将化合物(4)浇铸涂抹在负极上。
<电池的组装>
将2片由铝层和树脂层层积而成的层压膜(没有进行冲压加工，厚度为120μm，68mm×48mm)以铝层侧为外侧进行重叠，密封三个边，由此制成层压电池外包装件。接着，准备聚乙烯制微多孔膜(膜厚20μm、53mm×33mm)作为隔板，将多个如上述那样涂布了化合物(4)的正极和负极隔着隔板交替重叠，形成层积体，将该层积体配置在层压电池外包装件内。接下来，在该电池外包装件内注入电解液，将层积体浸渍于电解液。需要说明的是，电解液使用了在碳酸乙烯酯和碳酸甲乙酯的体积比为1:2的混合溶液中溶解有1M的LiPF6的电解液。一边反复设定为大气压和100mmHg的减压，一边进行电解液的注入，直至不产生气泡。在减压为100mmHg的环境下将层压电池外包装件剩余的一边密封，得到锂离子二次电池。
对得到的锂离子二次电池实施“(iii)锂离子二次电池的锂析出试验”。结果示于表6。
(实施例12～14、比较例4)
除了对是否向各电极进行化合物(4)的涂抹这一条件进行改变之外，与实施例12同样地组装电池，实施“(iii)锂离子二次电池的锂析出试验”。结果示于表6。
[表6]
Figure BDA00001941269000231
(实施例15)
相对于作为离子液体的P13TFSI 100质量份，添加5.3质量份的化合物(13)，加热至80℃进行溶解后，冷却至室温，从而制备出评价样品。使用该样品来实施“(iv)二氧化碳吸收能力试验”。评价结果示于表7。
[表7]
Figure BDA00001941269000241
工业实用性
本发明的氟代烷衍生物、胶凝剂和凝胶状组合物能够在各种工业领域(例如涂料、化妆品、医药医疗、石油泄漏处理、电子-光学材料用途、环境领域等)中用于使液体状物质固化。

Claims (9)

1.一种氟代烷衍生物，其由下述通式(1)所示，
R-SO2-Ar-O-R1  (1)
式中，Ar表示带取代或无取代的核原子数为8～30的2价芳香族基团，R1表示饱和或不饱和的碳原子数为1～20的1价烃基，R表示具有全氟烷基的饱和或不饱和的碳原子数为2～22的1价烃基。
2.如权利要求1所述的氟代烷衍生物，其中，所述R为由下述通式(2)所示的基团，
CmF2m+1CpH2P-  (2)
式中，m表示2～16的自然数，p表示0～6的整数。
3.如权利要求1或2所述的氟代烷衍生物，其中，所述Ar是通过单键将具有1个以上的芳烃环的稠环或2个以上的芳香环结合而成的基团，所述芳香环中的一个以上为芳烃环。
4.如权利要求1～3任一项所述的氟代烷衍生物，其中，所述Ar为亚联苯基。
5.一种胶凝剂，其是由权利要求1～4任一项所述的氟代烷衍生物构成的。
6.一种凝胶状组合物，其含有权利要求5所述的胶凝剂和有机溶剂。
7.一种电化学装置用的电极，其含有权利要求1～4任一项所述的氟代烷衍生物。
8.一种色素增感太阳能电池用电解液，其含有权利要求1～4任一项所述的氟代烷衍生物。
9.一种二氧化碳吸收性组合物，其含有权利要求1～4任一项所述的氟代烷衍生物和离子液体。
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