CN102584766A - 从蛇葡萄属植物中同时分离二氢杨梅素和杨梅素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明样品干燥粗碎（20-40目），两次沸水提取，合并提取液，趁热抽滤，滤液在0-4℃静置析出白色沉淀，抽滤或离心，滤沉淀用无水乙醇溶解，静置抽滤，滤液减压浓缩得浓稠液，挥干乙醇，控温干燥，得总黄酮。用丙酮回流提取总黄酮，提取液浓缩得粗二氢杨梅素，用乙醇-水（1:1）回流提取不溶性残渣，提取液浓缩得粗杨梅素1。用水重结晶纯化二氢杨梅素（重结晶次数≥3）时，通过加热（温度为85-95℃）过滤，滤液为黄色透明溶液，滤纸上有大量黄绿色物质（杨梅素2），将其收集干燥得杨梅素2。经HPLC检测，杨梅素2纯度87.37%，二氢杨梅素（白色针晶）纯度为89.87%。
Description
技术领域
本发明涉及葡萄科蛇葡萄属植物化学成分提取分离技术领域，可用于蛇葡萄属植物茎叶及其加工品藤茶中杨梅素和二氢杨梅素的同时分离。
背景技术
葡萄科蛇葡萄属的植物中均含有黄酮成分杨梅素和二氢杨梅素，其中以显齿蛇葡萄（Ampelopsis-grossedentada）含量最高，显齿蛇葡萄茎叶的加工品俗称藤茶，藤茶有多种生理活性，主要有效成分为黄酮类化合物，并以二氢杨梅素含量为最高，主要活性成分黄酮含量可高达40%以上。此外，还含有杨梅素、儿茶素、没食子酸、氨基酸、微量元素等多种成分；藤茶黄酮的主要成分二氢杨梅素和杨梅素，美国FDA已将杨梅素广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品；而二氢杨梅素具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤、消炎等多种功效，广泛应用于治疗呼吸道感染、酒精中毒的中成药制剂并已在制备抗白血病及鼻咽癌药物的应用领域取得了发明专利；是保肝护肝，解酒醒酒的良品，可作为医药原料药。但是由于二氢杨梅素和杨梅素均属多羟基黄酮醇类化合物，结构和理化性质相近，且杨梅素和二氢杨梅素在贵州藤茶中的含量差异较大，杨梅素含量在1~3%，二氢杨梅素含量可达18~25%，所以藤茶中杨梅素和二氢杨梅素成分的高效分离一直是阻碍其应用于工业产业化的技术难题。据目前的文献及专利报道，采用经典的提取分离方法如乙醇回流法，煎煮法等多是单一的对含量较高的二氢杨梅素进行分离纯化 ，如中国专利-一种从藤茶中提取二氢杨梅素的方法（专利号200510032918.5）提出了对藤茶干叶溶剂浸泡，湿藤茶叶微波辐射处理，水浴加热提取，然后用冷水重结晶分离纯化二氢杨梅素的方法。该法操作简单，杂质少，成本低，但是不能同时分离杨梅素。目前涉及二氢杨梅素或杨梅素的高效的分离纯化方法则配合了各种近代分离技术，主要是各种色谱技术。发表的文献主要有：中国民族医药杂志的“瑶族藤茶中杨梅素的分离和结构鉴定”；《现代化工》的“利用高速逆流色谱法同时纯化藤茶中的二氢杨梅素和杨梅素” ；《天然产物开发》的 “增温溶解，保温过柱，温水解吸”提制二氢杨梅素(一) ”；《哈尔滨医科大学学报》的“藤茶中杨梅素和二氢杨梅素的分离及抗心肌细胞凋亡作用”。此类技术主要是采用水提或醇提法，加以微波或超声辅助提取技术得到高含量的总黄酮，然后配合各种色谱技术如硅胶柱色谱，聚酰胺柱色谱，大孔树脂吸附色谱，高速逆流色谱等，根据目的需要采用适当的流动相系统和适宜的操作条件分离得到杨梅素或二氢杨梅素。此类方法分离效率高，纯度高，但是此法在生产上投资大，制备规模小，且操作要求高，不利于工业化生产。国内也有对采用溶剂提取法同时分离杨梅素和二氢杨梅素的报道。《中国现代应用药学》的“广西藤茶中黄酮类成分的提取工艺研究”提出，利用杨梅素和二氢杨梅素在丙酮中的溶解性差异，可将提取得到的黄酮粗品用丙酮回流提取，提取液浓缩后用水重结晶得到二氢杨梅素，不溶性残渣再用乙醇-水混合溶剂提取，浓缩，静置数日后可得杨梅素结晶。此法虽简便易操作，但提取得到的杨梅素含杂质较多，且获得率低。参阅国内外文献，迄今尚未见到一种能用简单溶剂法高效同时分离杨梅素和二氢杨梅素，并可有望运用于工业化生产的分离方法。
发明内容
本发明是为了解决杨梅素和二氢杨梅素分离难，而难于运用于工业化的问题，特提出一种从蛇葡萄属植物中同时分离二氢杨梅素和杨梅素的方法。
本发明的目的是通过下述技术方案实现的。1、从蛇葡萄属植物中同时分离二氢杨梅素和杨梅素的方法，包括（1）从蛇葡萄属植物粗碎样品中水提醇溶精制总黄酮的步骤，（2）用丙酮回流提取总黄酮初分离二氢杨梅素的步骤，（3）用乙醇-水提取不溶性残渣分离杨梅素的步骤，（4）采用水重结晶纯化二氢杨梅素和杨梅素的步骤。其特征在于在采用水重结晶纯化二氢杨梅素时，通过加热过滤操作将初分离得到的二氢杨梅素中的杨梅素和二氢杨梅素分离。
2.根据权利要求1所述的同时分离杨梅素和二氢杨梅素的方法，其特征在于所述的乙醇-水提取不溶性残渣分离杨梅素的步骤（3），乙醇-水的比例为1:1。
3.根据权利要求1所述的同时分离杨梅素和二氢杨梅素的方法，其特征在于所述的重结晶纯化二氢杨梅素和杨梅素的步骤（4），加热过滤操作温度应为85-95℃，并且直至过滤溶液加热为黄绿色为止。
4.如权利要求1所述的同时分离杨梅素和二氢杨梅素的方法，其特征在于所述的重结晶纯化二氢杨梅素的步骤（4），二氢杨梅素的重结晶次数应≥3次。
本发明对比以往分离方法具有以下创新点：
1. 首次通过重结晶加热过滤操作获得杨梅素；
2. 可由两个途径获得杨梅素；
3. 单纯采用溶剂法同时分离出高纯度杨梅素和二氢杨梅素。
本发明对比以往分离方法具有以下优点：
1. 操作简单，污染少；
2. 产品纯度高，产量高；
2.设备简单，费用低，适于工业化生产。
具体实施方式1
1. 显齿蛇葡萄（Ampelopsis-grossedentada (Hand-Mazz) W.T.Wang）中总黄酮提取与精制
称取干燥粗粉碎显齿蛇葡萄茎叶样品100g，分两次沸水提取，第一次加水1000mL，加热煮沸5~10分钟，倾出煎煮液，再加入500~1000mL水，加热煮沸5~10分钟，合并提取液，趁热抽滤，滤液在0℃~4℃静置析出白色沉淀，抽滤，滤沉淀用100mL无水乙醇溶解，静置抽滤，滤液减压浓缩至溶液呈浓稠状时，倾出浓稠液，挥干乙醇，得黄色块状物（总黄酮），在50℃~65℃干燥，干燥后用研钵研细，称重，然后倒入纸筒中用于分离。
2. 二氢杨梅素分离
取上述提取得到的总黄酮，用200mL丙酮作为溶剂索氏回流提取，回流提取至纸筒中浸提液不再出现黄色为止。提取液直接上旋转蒸发仪减压浓缩呈浓稠状时，倾出液体，放入通风橱中，挥干丙酮，将块状物转至烧杯中，加入一定量的蒸馏水，用玻璃棒搅拌后立即析出大量黄白色沉淀。
3.杨梅素分离
取上述滤纸筒中不溶性残渣，用乙醇-水（1:1)100mL作为溶剂进行索氏回流提取1~3小时，水浴温度85～95℃。混合溶剂提取液颜色呈棕黄色。将提取液减压浓缩至小体积时，溶液呈红色。将溶液倒入锥形瓶中，放于0～4℃环境中静置数日，析出黄褐色沉淀，用漏斗过滤，沉淀干燥保存。
4.重结晶纯化
将分离后得到的加入蒸馏水的大量黄白色沉淀用水浴加热溶解，水浴温度在85～95℃。待溶液彻底呈黄绿色时，趁热抽滤，滤液为黄色透明溶液，滤纸上有大量黄绿色物质，将其收集干燥。抽滤后的滤液倒入锥形瓶中，贴上标签，在0-4℃温度下静置。溶液析出白色沉淀，呈絮状。将沉淀抽滤，弃去黄绿色滤液，沉淀继续用蒸馏水重结晶，收集滤纸上黄绿色物质，继续将滤液在0-4℃静置结晶，照此操作在第三次和第四次重结晶时均得到白色针晶，将针晶在抽滤操作中不断用冰水反复冲洗，然后干燥保存得二氢杨梅素，干燥温度60~65℃。
上述操作中得到的黄褐色沉淀和黄绿色物质由薄层色谱鉴定为杨梅素，白色针晶薄层色谱鉴定为二氢杨梅素。经高效液相色谱进行含量检测，由此方法得到的杨梅素1（黄褐色沉淀）纯度较低，杨梅素2（黄绿色物质）纯度为87.37% ，二氢杨梅素（白色针晶）纯度为92.87%。
具体实施方式2
1. 广东蛇葡萄（Amplelopsis cantoniensis Planch）中二氢杨梅素及杨梅素的提取与精制
称取干燥粗粉碎广东蛇葡萄茎叶样品100g，分两次沸水提取，第一次加水1000mL，加热煮沸5~10分钟，倾出煎煮液，再加入500~1000mL水，加热煮沸5~10分钟，合并提取液，趁热抽滤，滤液在0℃~4℃静置析出白色沉淀，抽滤，滤沉淀用100mL无水乙醇溶解，静置抽滤，滤液减压浓缩至溶液呈浓稠状时，倾出浓稠液，挥干乙醇，得黄色块状物（总黄酮），在50℃~65℃干燥，干燥后用研钵研细，称重，然后倒入纸筒中用于分离。
2. 二氢杨梅素分离
取上述提取得到的总黄酮，用200mL丙酮作为溶剂索氏回流提取，回流提取至纸筒中浸提液不再出现黄色为止。提取液直接上旋转蒸发仪减压浓缩呈浓稠状时，倾出液体，放入通风橱中，挥干丙酮，将块状物转至烧杯中，加入一定量的蒸馏水，用玻璃棒搅拌后立即析出大量黄白色沉淀。
3.杨梅素分离
取上述滤纸筒中不溶性残渣，用乙醇-水（1:1)100mL作为溶剂进行索氏回流提取1~2小时，水浴温度85～95℃。混合溶剂提取液颜色呈棕黄色。将提取液减压浓缩至小体积时，溶液呈红色。将溶液倒入锥形瓶中，放于0～4℃环境中静置数日，析出黄褐色沉淀，用漏斗过滤，沉淀干燥保存得杨梅素。
4.重结晶纯化
将分离后得到的加入蒸馏水的大量黄白色沉淀用水浴加热溶解，水浴温度在85～95℃。待溶液彻底呈黄绿色时，趁热抽滤，滤液为黄色透明溶液，滤纸上有大量黄绿色物质，将其收集干燥。抽滤后的滤液倒入锥形瓶中，贴上标签，在0-4℃温度下静置。溶液析出白色沉淀，呈絮状。将沉淀抽滤，弃去黄绿色滤液，沉淀继续用蒸馏水重结晶，收集滤纸上黄绿色物质，继续将滤液在0-4℃静置结晶，照此操作在第三次和第四次重结晶时均得到白色针晶，将针晶在抽滤操作中不断用冰水反复冲洗，然后干燥保存得二氢杨梅素，干燥温度60~65℃。
上述操作中得到的黄褐色沉淀和黄绿色物质由薄层色谱鉴定为杨梅素，白色针晶薄层色谱鉴定为二氢杨梅素。经高效液相色谱进行含量检测，由此方法得到的杨梅素1（黄褐色沉淀）纯度较低，杨梅素2（黄绿色物质）纯度为85.3% ，二氢杨梅素（白色针晶）纯度为90.1%。
Claims (6)
1.一种从蛇葡萄属植物茎叶中同时分离杨梅素和二氢杨梅素的方法，包括如下步骤：（1）蛇葡萄属植物茎叶的粗碎，水提醇溶精制总黄酮的步骤；（2）用丙酮回流提取总黄酮初分离二氢杨梅素的步骤；（3）用乙醇-水提取不溶性残渣分离杨梅素的步骤；（4）采用水重结晶纯化二氢杨梅素和杨梅素的步骤。
2.其特征在于在采用水重结晶纯化二氢杨梅素时，通过加热过滤操作将初分离得到的二氢杨梅素中的杨梅素和二氢杨梅素分离。
3.根据权利要求1所述的同时分离杨梅素和二氢杨梅素的方法，其特征在于所述的乙醇-水提取不溶性残渣分离杨梅素的步骤（3），乙醇-水的比例为1:1。
4.根据权利要求1所述的同时分离杨梅素和二氢杨梅素的方法，其特征在于所述的重结晶纯化二氢杨梅素和杨梅素的步骤（4），加热过滤操作温度应为85-95℃，并且直至过滤溶液加热为黄绿色为止。
5.如权利要求1所述的同时分离杨梅素和二氢杨梅素的方法，其特征在于所述的重结晶纯化二氢杨梅素的步骤（4），二氢杨梅素的重结晶次数应≥3次。
6.本发明方法不仅适用于蛇葡萄属植物中杨梅素和二氢杨梅素的分离，对于含有杨梅素和二氢杨梅素成分的其它属植物均适用。
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