CN102452977A - 2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法，其特征在于：采用3-甲基吡啶为原料，在有机溶剂和氯气存在的条件下，经引发剂引发，经一步液相氯化法反应合成2-氯-5-三氯甲基吡啶，并进行提纯得到成品，反应温度为100-160℃，反应时间15-17h；所述引发剂采用有机化合物引发剂和无机化合物引发剂两者结合，所述引发剂的加入总量为原料3-甲基吡啶重量的3％-6％。本发明采用液相氯化法，使原料在液态下进行反应，使反应物的比例以及反应条件较易控制，从而减少了副产物的产生，由于同时使用无机引发剂和有机引发剂，使目标产物的产率达到84％，是一种较理想的合成2-氯-5-三氯甲基吡啶的方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种医药及农药中间体的制备方法，尤其是一种2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法。
背景技术
2-氯-5-三氯甲基吡啶是一种非常重要的医药及农药中间体，可用于制备医药品、农用化学品及生物制剂等，特别是合成高效新型农药吡氟氯禾灵、吡虫啉以及未来含氯吡啶类新农药至关重要的中间体，以2-氯-5-三氯甲基吡啶合成的含氯吡啶类新农药品种目前在国内外正得到大力的研制与开发。
2-氯-5-三氯甲基吡啶的合成起始于上世纪70年代，其合成路线主要有3-甲基吡啶、烟酸氯化以及直接环化等方法。合成工艺大都以气相法为主，反应温度要求较高，一般为300-400℃左右，且反应过程和反应物的配比和反应过程不易控制，使反应过程中产生大量的副产物，从而造成目标产物产率偏低。另一方面，由于反应生成的多种产物物质性质相近，给分离提纯带来很多困难，采用分步氯化法的总产率一般约在40％左右，明显较低，这些是实现2-氯-5-三氯甲基吡啶工业化生产的瓶颈所在。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供提供一种2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法，该方法具有原料易得、成本低、工艺简单、容易操作等优点。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法，其特征在于：
采用3-甲基吡啶为原料，在有机溶剂和氯气存在的条件下，经引发剂引发，经一步液相氯化法反应合成2-氯-5-三氯甲基吡啶，最后提纯得到成品，反应温度为100-160℃，反应时间15-17h；
所述有机溶剂为芳香族或脂肪族氯代烃；所述引发剂采用有机引发剂和无机引发剂两者结合，所述引发剂的加入总量为原料3-甲基吡啶重量的3％-6％。有机溶剂的加入量为原料3-甲基吡啶重量的5-6倍。
作为改进，所述引发剂中的有机引发剂包括偶氮二异丁腈或者过氧化苯甲酰，无机引发剂包括过硫酸氨或者三氯化磷，所述引发剂的加入总量为3-甲基吡啶重量的4％-5％。
作为改进，所述引发剂的加料方式为分批加入。
作为优选，所述引发剂为偶氮二异丁腈和三氯化磷，两者质量之比为1∶5-1∶10。
优选，所述偶氮二异丁腈和三氯化磷质量之比为1∶8。
再优选，所述有机溶剂为邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯或者硝基苯。
作为改进，所述液相氯化法反应合成之前，先通氮气，同时搅拌升温至80℃；反应结束后继续通氮气1h进行鼓泡赶氯。
最后，所述提纯采用高真空分馏提纯产物，收集200℃以上的馏出物，用三氯甲烷萃取后，合并萃取液，减压脱溶，得到淡黄色油状液体2-氯-5-三氯甲基吡啶。
与现有技术相比，本发明的优点在于：采用液相氯化法，使原料在液态下进行反应，使反应物的比例以及反应条件较易控制，从而减少了副产物的产生，由于同时使用无机引发剂和有机引发剂，使目标产物的产率达到84％，是一种较理想的合成2-氯-5-三氯甲基吡啶的方法。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
在四口烧瓶中加入18.8g 3-甲基吡啶和100mL邻二氯苯，同时加入0.8g三氯化磷和0.1g偶氮二异丁腈组成的混合引发剂0.1g。通入氮气，电磁搅拌，升温至80℃，停止通氮气并切换通入氯气，继续升温至140℃，恒温下，氯气鼓泡反应。反应过程中，每隔1.5h补加余下的混合引发剂0.1g，分8次加完，达到0.9克混合引发剂。反应时间16h，停止加热，关闭氯气进样阀，通入氮气，鼓泡赶氯1h。反应液减压蒸馏脱溶后，得到棕红色油状液体。高真空分馏提纯产物，收集200℃以上的馏出物。用三氯甲烷萃取后，合并萃取液，减压脱溶后，得到38.6g淡黄色油状液体，产品2-氯-5-三氯甲基吡啶的收率为82.7％。
实施例2
在四口烧瓶中加入18.8g 3-甲基吡啶和100mL邻二氯苯，同时加入0.5g三氯化磷和0.1g偶氮二异丁腈组成的混合引发剂0.1g。通入氮气，电磁搅拌，升温至80℃，停止通氮气并切换通入氯气，继续升温至140℃，恒温下，氯气鼓泡反应。反应过程中，每隔1.5h补加余下的混合引发剂0.1g，分8次加完，达到0.9克混合引发剂。反应时间16h，停止加热，关闭氯气进样阀，通入氮气，鼓泡赶氯1h。反应液减压蒸馏脱溶后，得到棕红色油状液体。高真空分馏提纯产物，收集200℃以上的馏出物。用三氯甲烷萃取后，合并萃取液，减压脱溶后，得到34.5g淡黄色油状液体，产品2-氯-5-三氯甲基吡啶的收率为73.9％。
实施例3
在四口烧瓶中加入18.8g 3-甲基吡啶和100mL邻二氯苯，同时加入0.8g三氯化磷和0.1g偶氮二异丁腈组成的混合引发剂0.1g。通入氮气，电磁搅拌，升温至80℃，停止通氮气并切换通入氯气，继续升温至120℃，恒温下，氯气鼓泡反应。反应过程中，每隔1.5h补加余下的混合引发剂0.1g，分8次加完，达到0.9克混合引发剂。反应时间16h，停止加热，关闭氯气进样阀，通入氮气，鼓泡赶氯1h。反应液减压蒸馏脱溶后，得到棕红色油状液体。高真空分馏提纯产物，收集200℃以上的馏出物。用三氯甲烷萃取后，合并萃取液，减压脱溶后，得到26.5g淡黄色油状液体，产品2-氯-5-三氯甲基吡啶的收率为56.7％。
实施例4
在四口烧瓶中加入18.8g 3-甲基吡啶和100mL邻二氯苯，同时加入0.8g三氯化磷和0.1g偶氮二异丁腈组成的混合引发剂0.1g。通入氮气，电磁搅拌，升温至80℃，停止通氮气并切换通入氯气，继续升温至160℃，恒温下，氯气鼓泡反应。反应过程中，每隔1.5h补加余下的混合引发剂0.1g，分8次加完，达到0.9克混合引发剂。反应时间16h，停止加热，关闭氯气进样阀，通入氮气，鼓泡赶氯1h。反应液减压蒸馏脱溶后，得到棕红色油状液体。高真空分馏提纯产物，收集200℃以上的馏出物。用三氯甲烷萃取后，合并萃取液，减压脱溶后，得到39.6g淡黄色油状液体，产品2-氯-5-三氯甲基吡啶的收率为84.8％。
实施例5
在四口烧瓶中加入18.8g 3-甲基吡啶和100mL对二氯苯，同时加入0.8g三氯化磷和0.1g偶氮二异丁腈组成的混合引发剂0.1g。通入氮气，电磁搅拌，升温至80℃，停止通氮气并切换通入氯气，继续升温至160℃，恒温下，氯气鼓泡反应。反应过程中，每隔1.5h补加余下的混合引发剂0.1g，分8次加完，达到0.9克混合引发剂。反应时间16h，停止加热，关闭氯气进样阀，通入氮气，鼓泡赶氯1h。反应液减压蒸馏脱溶后，得到棕红色油状液体。高真空分馏提纯产物，收集200℃以上的馏出物。用三氯甲烷萃取后，合并萃取液，减压脱溶后，得到39.4g淡黄色油状液体，产品2-氯-5-三氯甲基吡啶的收率为84.4％。
Claims (8)
1.一种2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法，其特征在于：
采用3-甲基吡啶为原料，在有机溶剂和氯气存在的条件下，经引发剂引发，经一步液相氯化法反应合成2-氯-5-三氯甲基吡啶，并进行提纯得到成品，反应温度为100-160℃，反应时间15-17h；
所述有机溶剂为芳香族或脂肪族氯代烃；所述引发剂采用有机引发剂和无机引发剂两者结合，所述引发剂的加入总量为原料3-甲基吡啶重量的3％-6％，有机溶剂的加入量为原料3-甲基吡啶重量的5-6倍。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述引发剂中的有机引发剂包括偶氮二异丁腈或者过氧化苯甲酰，无机引发剂包括过硫酸氨或者三氯化磷，所述引发剂的加入量为3-甲基吡啶重量的4％-5％。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述引发剂的加料方式为分批加入。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述引发剂为偶氮二异丁腈和三氯化磷，两者质量之比为1∶5-1∶10。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述偶氮二异丁腈和三氯化磷质量之比为1∶8。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯或者硝基苯。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述液相氯化合成之前，先通氮气，同时搅拌升温至80℃；反应结束后继续通氮气1h进行鼓泡赶氯。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述提纯采用高真空分馏提纯产物，收集200℃以上的馏出物，用三氯甲烷萃取后，合并萃取液，减压脱溶，得到淡黄色油状液体。
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