CN101799625A - 超支化聚酯微光学光刻胶 - Google Patents
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Abstract
一种超支化聚酯微光学光刻胶，由超支化碱溶性感光聚合物，活性稀释剂、交联剂、光引发剂以及助剂等组成，超支化聚酯微光学光刻胶其感光性能、刻蚀性能、线性范围等可通过超支化聚合物结构、超支化聚合物分子末端的官能团及光刻胶配方进行调节。本发明的光刻胶配制容易、理化性能可调性大，可用水性显影剂显影，因而使用中对环境影响小，同时光刻胶感光度、图像清晰度高，刻蚀深度大，并有独特的线性刻蚀性能。尤其适合微光学元件的光刻加工。
Description
技术领域
本发明是关于微光学元件加工用的光刻胶，特别是具有成膜性好、分辨率高并有宽的线性光刻范围、面形易控制、可反复刻蚀的负性光刻胶。
背景技术
光致抗蚀剂是利用光反应前后溶解度的差别，来制作和转移图形的精细功能材料。正性抗蚀剂适合高分辨的场合，如芯片电路等；负性抗蚀剂适合深度刻蚀，如微机电系统、微光学元件、光盘母盘、印制电路板的制作等。微机电系统集成多种物理或化学控制手段，采用类似集成电路的光刻加工方法制作。近来微机电系统从研究进入应用，如基因芯片、全光交换机、微型机器等。微机电系统用的抗蚀剂，分辨率不是要点，深度刻蚀和高的宽深比性能才是重要指标，目前国际上使用的这类抗蚀剂，用有机溶剂显影，有较好的力学性能，可直接用其制作微型部件，不足之处是这类抗蚀剂经暴光、显影后刻蚀深度有限，对很多用光刻法制作图形，在原底材上的微细加工不太适用。微光学元件以重量轻，体积小，设计灵活等优点获得迅速发展，代表性的微光学元件如微透镜阵列，是光通讯、光计算、光学仪器等的重要基本元件。微透镜阵列的制作，已发展了多种方法，如激光直写，即用激光直接加工，在微观上透镜二次面是由一系列台阶构成，因此，不适于加工小口径的精细微透镜；热熔胶熔融加工法，在微透镜之间会产生死角；灰度掩膜法是采用透过率梯度分布的特种玻璃为掩膜，用光致抗蚀剂经暴光、显影等步骤加工；移动掩膜法是另一种控制暴光能量、使能量在抗蚀剂面上按二次曲面分布的手段。后两种加工方法都需要抗蚀剂的刻蚀深度与暴光能量间有对应的线性响应关系，使以二次曲线形式分布的能量，在经过暴光、显影后转化为抗蚀剂的二次曲面结构。但是目前的抗蚀剂注重感度与反差，即使有这种线性响应性能，其范围也很窄，不能制作小口径，高曲率的微透镜。高宽深比性能的光致抗蚀剂是其关键材料。
目前，微机电系统和微光学元件制作所使用的抗蚀剂的基体树脂主要为线型或低支化聚合物，线形高聚物分子结构的特点，是大分子只有两个链端和链之间的链缠结，链端基团的影响随分子量的增加而减小，链缠结在一定程度上赋予了高分子材料的韧性、蠕变、抗冲性、流变特性，线形高聚物分子的链缠结将导致在显影过程中光刻胶的刻蚀断面不整齐，在连续深浮雕微光学元件加工中会造成面形控制困难。超支化聚合物的分子链有大量的支化点和链末端，链末端基团对大分子的影响很大，大分子之间难以相互缠结，在分子量超过一定值后，粘度较线性大分子的要小，随分子量的增加变化不大。目前超支化聚合物已在涂料、粘合剂、流变助剂、线性聚合物的改性剂、晶体成核剂、有机-无机掺杂物的结构控制剂等方面得到应用。
发明内容
本发明的目的在于弥补现有技术存在的不足，提供一种超支化聚酯微光学光刻胶，该光刻胶具有成膜性好、分辨率高、有宽的线性光刻范围、微光学元件加工时，面形易控制、并可反复刻蚀等性能。
为实现上述发明目的，本发明采取的技术方案是，该超支化聚酯微光学光刻胶由以下重量百分比的原料组成：超支化碱溶性感光聚合物：60.0％～85.0％；活性稀释剂：5.0％～15.0％；交联剂：5.0％～15.0％；光引发剂：1.0％～10.0％；德谦466：0.1％～1.0％。
超支化聚酯微光学光刻胶其感光性能、刻蚀性能、线性范围等可通过超支化聚合物结构、超支化聚合物分子末端的官能团及抗蚀剂配方进行调节。
所述超支化碱溶性感光聚合物通过发散法合成，其具体的合成方法如下：以多元醇或单糖为起始核，利用多元醇或单糖的羟基与酸酐反应，再利用反应生成的羧基与含有一个环氧基的环氧化合物反应，该反应生成的羟基再与酸酐反应，如此反复扩链至需要的分子量，扩链反应的最后一步应是与酸酐反应，使合成的超支化聚合物分子外围含有大量的羧基，利用羧基与分子中含有环氧基和双键的化合物的环氧基反应，如与甲基丙烯酸缩水甘油酯或烯丙基缩水甘油醚的环氧基反应合成超支化碱溶性感光聚合物。反应过程中，通过使用不同的起始核，加入官能度不同的酸酐以及扩链次数，控制合成聚合物的支化度和分子量。
所述多元醇包括乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、三缩四乙二醇、各种分子量的聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、三羟甲基丙烷、丙三醇、肌醇，单糖包括葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖、木糖、核糖、脱氧核糖。
所述酸酐包括苯酐、偏苯三酸酐、丁二酸酐、丁烯二酸酐及具有如下结构的酸酐：
所述含有一个环氧基的环氧化合物指环氧乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷、环氧丙烷丁基醚等，以及具有如下结构的化合物：
A：为甲基、乙基及其取代基，链状或环状结构基团
所述超支化碱溶性感光聚合物：以聚苯乙烯为标准，采用凝胶渗透色谱分析，其分子量在500～5000g/mol之间，分子链末端含有羧基、羟基、甲基丙烯酰氧基，丙烯酰氧基，或乙烯基、烯丙基醚等，末端基团数目总合≥16个，其中羧基数目不少于末端基团数目总合的1/3。
所述的活性稀释剂包括单官能团的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、醋酸乙烯酯、乙烯基醚等，烯丙基缩水甘油醚、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯、硬脂醇丙烯酸酯、硬脂醇甲基丙烯酸酯、硬脂醇/鲸蜡醇甲基丙烯酸酯。
所述交联剂包括双官能和三官能丙烯酸酯等，如三丙二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、乙氧化1，6-己二醇二丙烯酸酯、丙氧化1，6-己二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、乙氧化二丙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇200二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇400二丙烯酸酯、聚乙二醇600二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、丙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、乙氧化甘油三丙烯酸酯。
所述光引发剂为光生自由基型引发剂，如光敏剂651、光敏剂184、光敏剂1800、光敏剂907、光敏剂261、光敏剂149、光敏剂1173等。
超支化聚酯微光学光刻胶在使用过程中，烘干成膜的光刻胶表面可涂复一层由质量百分比：20％～40％苯乙烯、20％～50％丙烯酸或甲基丙烯酸、5％～20％丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、1％～6％引发剂和10％～40％的溶剂进行自由基聚合得到的丙烯酸树脂和超支化聚合物、德谦466、丁醇、二甲苯按质量百分比：20％～60％丙烯酸树脂、5％～40％超支化聚合物、0.1％～1％德谦466、10％～20％丁醇、10％～20％二甲苯混合形成的膜，该膜厚度应＜3μm。该膜的主要目的是减少抗蚀剂膜与掩模之间的摩擦力。加入超支化聚合物的目的是增加光刻胶与表面涂层之间的粘附。如抗蚀剂膜与掩模之间的摩擦小，掩模易移动可不使用本涂层。
所述显影剂由水、四甲基氢氧化铵或碳酸钠按质量比：四甲基氢氧化铵或碳酸钠∶水＝0.5％～3％∶99.5％∶97％比例配制而成。
本发明的优点：
本发明提出以超支化聚合物制备光刻胶，因其大量的端基和固有的高活性、低粘度、独特的三维球形分子形态，将开辟抗蚀剂设计的新途径。在数十纳米的高分辨率场合，如新一代计算机芯片，暴光与未暴光区界面的分子链缠结，将使刻蚀断面产生缺陷，超支化聚合物独特的三维球形分子形态及分子链没有缠结，可以使由超支化聚合物制备的抗蚀剂的刻蚀图像断面更清晰。对微米结构尺度的抗蚀剂，如微机电系统，微光学，超支化聚合物抗蚀剂有更高的光活性、刻蚀速度和刻蚀深度，制备的结构歧变小，面型控制好。
本发明的抗蚀剂配制容易、理化性能可调性大，可用水性显影剂显影，因而使用中对环境影响小，同时抗蚀剂感光度、图像清晰度高，刻蚀深度大，并有独特的线性刻蚀性能，尤其适合微光学元件的光刻加工。
附图说明
图1是本发明发散法合成的超支化聚合物红外光谱图；
图2是本发明发散法合成的超支化聚合物热分析图；
图3是本发明微光学光刻胶经接触曝光显影形成的分辨率低的线条图；
图4是本发明微光学光刻胶经接触曝光显影形成的分辨率高的线条图；
图5是本发明微光学光刻胶经移动曝光形成的微透镜阵列台阶仪分析结果图；
图6是200μm×200μm微透镜抗蚀剂元件计算机拟合结果图。
具体实施方式
一、超支化碱溶性感光聚合物合成实施例：
超支化碱溶性感光聚合物合成：配方设计原则：羟基基团与酸酐基团等摩尔反应、羧基基团与环氧基基团等摩尔反应，扩链完成后加入甲基丙烯酸缩水甘油酯或烯丙基缩水甘油醚的量应使超支化聚合物分子外围的理论羧基数反应不超过1/2。
实施例1：
原料及配比：
肌醇 9～30g
丁二酸酐 30～300g
四丁基溴化铵 0.06～0.56g
N，N-二甲基甲酰胺 17～167g
制备工艺：
将肌醇、丁二酸酐、四丁基溴化铵、N，N-二甲基甲酰胺加入四口瓶中，氮气保护下，升温至110±5℃，保温反应至酸值恒定后，加入27.76～277.56g环氧氯丙烷，110±5℃反应至酸值恒定，再加入57.6～576g偏苯三酸酐，110±5℃反应至酸值恒定。加55.51～555.12g环氧氯丙烷，110±5℃反应至酸值恒定，再加入115.2～1152g偏苯三酸酐，110±5℃反应至酸值恒定，加入51.12～511.2g甲基丙烯酸缩水甘油酯、90±5℃反应至酸值恒定得到超支化碱溶性感光聚合物。图一的红外光谱结果表明无酸酐1760cm-1，1850cm-1和环氧基905cm-1振动吸收峰，说明偏苯三酸酐、丁二酸酐、环氧氯丙烷、甲基丙烯酸缩水甘油酯均已反应完全。而791em-1和1617cm-1处烯丙基的吸收峰十分明显，说明烯丙基已接到超支化聚合物分子上。图二热分析结果表明，树脂在100℃以内没有失重，在100～200℃范围内，失重较小，而从200℃开始特别是在300～400℃热失重特别严重。根据热分析结果，树脂在300℃以内热失重较小，基本没有分解，具有较好的热稳定性。
实施例2：
原料及配比：
乙二醇 6.2～62.0g
偏苯三酸酐 38.4～384g
四丁基溴化铵 0.113～0.892g
N，N-二甲基甲酰胺 17～167g
制备工艺：
将乙二醇、偏苯三酸酐、四丁基溴化铵、N，N-二甲基甲酰胺加入四口瓶中，氮气保护下，升温至110±5℃，保温反应至酸值恒定后，加入37.01～370.1g环氧氯丙烷，110±5℃反应至酸值恒定，再加入40～400g丁二酸酐，110±5℃反应至酸值恒定。加入37.01～370.1g环氧氯丙烷，110±5℃反应至酸值恒定，再加76.8～768g偏苯三酸酐，110±5℃反应至酸值恒定，加入74.01～740.2g环氧氯丙烷，110±5℃反应至酸值恒定，加153.6～1536g偏苯三酸酐，110±5℃反应至酸值恒定。加68.16～6816g甲基丙烯酸缩水甘油酯，90±5℃反应至酸值恒定得到超支化碱溶性感光聚合物。结构表征符合要求。
二、超支化聚酯微光学光刻胶的制备实施例：
原料及配比的质量百分比：
超支化碱溶性感光聚合物 60.0～85.0％
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 5.0～15.0％
甲基丙烯酸 5.0～15.0％
光敏剂65 11.0～10.0％
德谦466 0.1～1.0％
制备工艺：
将光敏剂651、甲基丙烯酸、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯混合加热至40～50℃使光敏剂651溶解后，加入超支化碱溶性感光聚合物、德谦466并混合均匀，用＜5μm的过滤装置过滤，包装。表一为不同均胶速度的膜厚及其表面硬度。
表一不同均胶速度的光刻胶膜厚及其表面硬度
| 均胶转速 | 抗蚀剂膜厚(μm) | 表面铅笔硬度 |
| 2000转/分，10秒 | 65～85 | B |
| 3000转/分，10秒 | 35～45 | HB |
| 4000转/分，10秒 | 25～35 | H |
| 5000转/分，10秒 | 20～25 | H |
三、光刻胶表面涂层的制备实施例：
(一)丙烯酸树脂合成：
原料及配比的质量百分比：
苯乙烯 25％～40％
丙烯酸 20.0～50.0％
过氧化苯甲酰 1.0～6.0％
丁醇 10.0％～20.0％
二甲苯 10.0％～20.0％
制备工艺：
将苯乙烯、丙烯酸、过氧化苯甲酰混合溶解备用，在四口瓶中加入丁醇和二甲苯，升温至80℃，通氨气的情况下，用2～3小时滴加苯乙烯、丙烯酸和过氧化苯甲酰混合液，滴加完后，在80℃保温1小时，100℃保温1小时，降温至＜40℃出料。
(二)表面涂层的制备：
原料及配比的质量百分比：
丙烯酸树脂 20.0％～60.0％
超支化聚合物 5.0％～40.0％
德谦466 0.1％～1.0％
丁醇 10.0％～20.0％
二甲苯 10.0％～20.0％
制备工艺：
将丙烯酸树脂和超支化聚合物混合均匀后，在搅拌下滴加德谦466、丁醇、二甲苯的混合液，混合均匀后，用＜1μm的过滤装置过滤，包装。
(三)光刻胶表面涂层的使用：
在已烘干的超支化聚酯微光学光刻胶干膜上，滴加适量的表面涂层液体，先低速使其分布在光刻胶干膜上，然后在大于或等于5000转/分的均胶速率下成膜后，经80～90℃烘烤50分钟即可使用。表面涂层是否使用可根据掩膜与光刻胶干膜之间的摩擦大小而定，如果掩膜与光刻胶干膜之间的摩擦小，则可不使用表面涂层。
Claims (10)
1.一种超支化聚酯微光学光刻胶，由以下质量百分比的原料组成：
超支化碱溶性感光聚合物： 60.0％～85.0％，
活性稀释剂： 5.0％～15.0％、
交联剂： 5.0％～15.0％、
光引发剂： 1.0％～10.0％、
德谦466： 0.1％～1.0％。
超支化聚酯微光学光刻胶其感光性能、刻蚀性能、线性范围等可通过超支化聚合物结构，超支化聚合物分子末端的官能团及抗蚀剂配方进行调节。
2.据权利要求1所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述超支化碱溶性感光聚合物通过发散法合成，其具体的合成方法如下：以多元醇或单糖为起始核，利用多元醇或单糖的羟基与酸酐反应，再利用反应生成的羧基与含有一个环氧基的环氧化合物反应，该反应生成的羟基再与酸酐反应，如此反复扩链至需要的分子量，扩链反应的最后一步应是与酸酐反应，使合成的超支化聚合物分子外围含有大量的羧基，利用羧基与分子中含有环氧基和双键的化合物的环氧基反应，如与甲基丙烯酸缩水甘油酯或烯丙基缩水甘油醚的环氧基反应合成超支化碱溶性感光聚合物。反应过程中，通过使用不同的起始核，加入官能度不同的酸酐以及扩链次数，控制合成聚合物的支化度和分子量。
3.据权利要求2所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述多元醇包括乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、三缩四乙二醇、各种分子量的聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、三羟甲基丙烷、丙三醇、肌醇；单糖包括葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖、木糖、核糖、脱氧核糖。
4.据权利要求2所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述酸酐包括苯酐、偏苯三酸酐、丁二酸酐、丁烯二酸酐及具有如下结构的酸酐：
5.据权利要求2所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述含有一个环氧基的环氧化合物指环氧乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷、环氧丙烷丁基醚等，以及具有如下结构的化合物：
6.据权利要求1或2所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述超支化碱溶性感光聚合物：以聚苯乙烯为标准，采用凝胶渗透分析，其分子量在500～5000g/mol之间，分子链末端含有羧基、羟基、甲基丙烯酰氧基，丙烯酰氧基，或乙烯基、烯丙基醚等，末端基团数目总合≥16个其中羧基数目不少于末端基团数目总合的1/3。
7.据权利要求1所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述的活性稀释剂，包括单官能团的丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，丙烯酸，甲基丙烯酸，醋酸乙烯酯，乙烯基醚等、烯丙基缩水甘油醚、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯、硬脂醇丙烯酸酯、硬脂醇甲基丙烯酸酯、硬脂醇/鲸蜡醇甲基丙烯酸酯；
所述的交联剂包括双官能和三官能丙烯酸酯等，如三丙二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、乙氧化1，6-己二醇二丙烯酸酯、丙氧化1，6-己二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、乙氧化二丙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇200二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇400二丙烯酸酯、聚乙二醇600二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、丙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、乙氧化甘油三丙烯酸酯。
8.据权利要求1所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述光引发剂为光生自由基型引发剂。
9.据权利要求1所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：烘干成膜的光刻胶表面可涂复一层由质量百分比：20％～40％苯乙烯、20％～50％丙烯酸或甲基丙烯酸、5％～20％丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、1％～6％引发剂和10％～40％的溶剂进行自由基聚合得到的丙烯酸树脂和超支化聚合物、德谦466、丁醇、二甲苯按质量百分比：20％～60％丙烯酸树脂、5％～40％超支化聚合物、0.1％～1％德谦466、10％～20％丁醇、10％～20％二甲苯混合形成的膜，该膜厚度应＜3μm。
10.据权利要求9所述超支化聚酯微光学光刻胶，其特征在于：所述显影剂由水、四甲基氢氧化铵或碳酸钠按质量比：四甲基氢氧化铵或碳酸钠∶水＝0.5％～3％∶99.5％∶97％比例配制而成。
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