CN101364636A - 一种有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型有机发光器件及。本发明提出一种有机电致发光器件，包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，在有机发光介质与阴极之间设置电子传输功能层，所述电子传输功能层中包含至少一种选自下述通式I或II中的化合物，其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；n选自2至4的整数。具有较高的电子注入能力和电子传输能力，增强了向发光层提供电子的能力，进而提高了器件的发光效率，以及相同电压下的亮度。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机电致发光器件，尤其是采用了含有吡啶苯基基团的化合物的有机电致发光器件，属于有机电致发光显示技术领域。
背景技术
有机电致发光器件由两个相对的电机和位于电极之间的有机介质组成，有机介质层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层。多数有机材料的电子迁移率低于空穴迁移率，因此在有机发光介质中，电子往往处于一种少子的状态，电子向发光层注入的能力对器件的整体性能的提高非常显著。
有机发光器件对电子传输材料具有比较苛刻的要求，需要该材料具备以下性质：1)需要有可逆的电化学还原和较高的还原电位；2)需要有合适的HOMO和LUMO能级值，与发光层和电极的能级相匹配；3)需要有高的电子迁移率；4)具有高玻璃转移温度和热稳定性；5)可采用热蒸镀或旋转涂布形成均匀、无针孔的薄膜；6)非结晶的薄膜。
在电发光器件中传统使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在10-6cm2/Vs)。为了提高电发光器件的电子传输性能，研究人员做了大量的探索性研究工作。Yang Yang等人在电发光器件中用纳米级碳酸铯作为电子传输和注入材料，提高了器件的发光效率(Advanced Functional Materials，2007，17，1966-1973)，但碳酸铯的蒸发温度较高，蒸镀工艺的控制比较困难。曹镛等人合成出FFF-Blm4(结构见下)(J.Am.Chem.Soc.；(Communication)；2008；130(11)；3282-3283)作为电子传输和注入层材料(与Ba/Al和单独用A1作为阴极相比较)，大大地改善了器件的电子注入和传输，提高了电发光效率，这类材料的合成和提纯，工艺控制也比较困难；曹镛等人也用对空气及各种化
FFF-Blm4的结构
学腐蚀都稳定的金作为高效电子注入型阴极材料，提高了电发光器件的电子注入能力(Organic Electronics，6(2005)，118-128)。柯达公司在美国专利(公开号US 2006/0204784和US 2007/0048545)中，提到混合电子传输层，采用一种低LUMO能级的材料与另一种低起亮电压的电子传输材料和其他材料如金属材料等掺杂而成。基于这种混合电子传输层的器件，效率和寿命等都得以提高，但是增加了器件制造工艺的复杂性，不利于降低OLED成本。
含有吡啶基的化合物，是典型的缺电子体系，具有良好的接受电子能力；稠环芳烃的平面规整性较好，稠环体系越大，平面性越好，越有利于分子的π-π轨道堆叠和形成电子通道。但太大的稠环体系则易使分子形成结晶而不易成膜，因此本发明选择在稠环体系基础上引入苯环与缺电子的吡啶基相连，在空间立体上形成一定程度曲扭的材料，这类材料具有较好的成膜性。考虑到真空蒸镀的难易及实用性能，所选择的电子传输材料其分子量一般不宜超过800。
发明内容
本发明的目的是提出一种具有更高发光效率的新型有机电致发光器件。
本发明提出一种有机电致发光器件，包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，在有机发光介质与阴极之间设置电子传输功能层，所述电子传输功能层中包含至少一种选自下述通式I或II中的化合物：
其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；n选自2至4的整数。
上述其中通式I和通式II中的Ar优选自亚萘基、联亚萘基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基、亚喹啉基、联亚喹啉基、
二苯并
上述通式I或II中的化合物具体结构式如下所示：
本发明的有机电致发光器件在电子传输功能层中还包含另一种电子传输材料，该材料选自噁唑衍生物和其树状物、金属螯合物、三氮唑衍生物和其树状物、咪唑衍生物和其树状物、二氮菲衍生物或蒽类衍生物。
上述噁唑衍生物和其树状物、金属螯合物、三氮唑衍生物和其树状物、咪唑衍生物和其树状物、二氮菲衍生物或蒽类衍生物包括：2-(4-特丁基苯基)-5-(4-联苯基)-1，3，4-噁二唑2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1，3，4-oxadiazole(PBD)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-(4-丁基苯基)-1，2，4-三唑3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-(4-butylphenyl)-1，2，4-triazole(TAZ)、4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉bathophenanthroline(Bphen)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉2，9-dimethyl-4，7-diphenyl-1，10-phenanthroline(BCP)、2-苯基-9，10-二萘蒽2-phenyl-9，10-di(2-naphthyl)anthracene(PADN)。
本发明的有机电致发光器件中，上述选自通式I或II中的化合物与有机发光介质相邻。
本发明的有机电致发光器件中，上述选自通式I或II中的化合物与有机发光介质不相邻。
本发明的有机电致发光器件中，在电子传输功能层中包含两种选自通式I或II中的化合物。
本发明的有机电致发光器件中，在电子传输功能层中还掺杂有碱金属材料或碱金属的化合物。
上述碱金属材料或碱金属的化合物包括：锂、八羟基喹啉锂、铯、碳酸铯。
所述碱金属材料或碱金属的化合物在电子传输功能层中的掺杂浓度为1％～50％。
本发明的有机电致发光器件中，在电子传输功能层与电极之间有电子注入层。
所述电子注入层的材料选自碱金属或碱金属的化合物，或选自碱土金属或碱土金属的化合物。优选自锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、铯、碳酸铯、八羟基喹啉锂、钙、氟化钙、镁、氟化镁。
本发明的有机电致发光器件采用含有吡啶基的化合物作为电子传输材料，具有较高的电子注入能力和电子传输能力，增强了向发光层提供电子的能力，进而提高了器件的发光效率，以及相同电压下的亮度。此外，本发明所选择的材料具有较低的分子量，有利于热蒸镀形成均匀、致密的薄膜，制备工艺相对简单。
具体实施方式
本发明提出的有机电致发光器件中的基本结构包括：基板，一对电极，和设置在该对电极之间的有机发光介质，在有机发光介质与阴极之间设置电子传输功能层
基体为透明基体，可以是玻璃或是柔性基片，柔性基片采用聚酯类、聚酰亚胺类化合物中的一种材料；第一电极层(阳极层)，可以采用无机材料或有机导电聚合物，无机材料一般为ITO、氧化锌、氧化锡锌等金属氧化物或金、铜、银等功函数较高的金属，最优化的选择为ITO，有机导电聚合物优选为聚噻吩/聚乙烯基苯磺酸钠(以下简称PEDOT:PSS)、聚苯胺(以下简称PANI)中的一种材料；第二电极层(阴极层、金属层)，一般采用锂、镁、钙、锶、铝、铟等功函数较低的金属或它们与铜、金、银的合金，或金属与金属氟化物交替形成的电极层，本发明优选为依次的Mg:Ag合金层、Ag层和依次的LiF层、Al层。
有机发光介质主要包括有机电致发光层(EML)，一般采用小分子材料，可以为荧光材料，如金属有机配合物(如Alq3、Gaq3、Al(Saph-q)或Ga(Saph-q))类化合物，该小分子材料中可掺杂有染料，掺杂浓度为小分子材料的0.01wt％～20wt％，染料一般为芳香稠环类(如rubrene)、香豆素类(如DMQA、C545T)或双吡喃类(如DCJTB、DCM)化合物中的一种材料，发光层材料也可采用咔唑衍生物如4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚乙烯咔唑(PVK)，该材料中可掺杂磷光染料，如三(2—苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，二(2—苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(Ir(ppy)2(acac))，八乙基卟啉铂(PtOEP)等；
上述器件结构中还可以包括空穴注入层和空穴传输层，空穴注入层(HIL)的基质材料可以采用铜酞菁(CuPc)、4，4’4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯基胺(m-MTDATA)、4，4’4”-三(N-2-萘基-N-苯基-氨基)-三苯基胺(2-TNATA)；空穴传输层(HTL)的基质材料可以采用芳胺类和枝聚物族类低分子材料，优选为N，N’-二-(1-萘基)-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(NPB)；
电子传输功能层，使用本发明中的材料。
下面将给出若干实施例并结合附图，具体解释本发明的技术方案。应当注意到，下面的实施例仅用于帮助理解发明，而不是对本发明的限制。
实施例1：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/AND(30nm):7％TBPe/化合物C1(30nm)/LiF/Al
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的9，10-Di(naphth-2-yl)anthracene(ADN)和2，5，8，11-Tetra-tert-butylperylene(TBPe)作为发光层，通过速率控制TBPe在ADN中的比例为7％；蒸镀20nm的化合物C1作为电子传输层；蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
实施例2：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/AND(30nm):7％TBPe/PADN(20nm)/化合物C5(10nm)/LiF/Al
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的9，10-Di(naphth-2-yl)anthracene(ADN)和2，5，8，11-Tetra-tert-butylperylene(TBPe)作为发光层，通过速率控制TBPe在ADN中的比例为7％；依次蒸镀20nm的PADN和10nm的化合物C5作为电子传输层；蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
实施例3：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/AND(30nm):7％TBPe/化合物C11(20nm)/Alq3(10nm)/LiF/Al
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的9，10-Di(naphth-2-yl)anthracene(ADN)和2，5，8，11-Tetra-tert-butylperylene(TBPe)作为发光层，通过速率控制TBPe在ADN中的比例为7％；依次蒸镀20nm的化合物C11和10nm的Alq3作为电子传输层；蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
实施例4：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/AND(30nm):7％TBPe/化合物C1(20nm)/化合物C21(10nm)/LiF/Al
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的9，10-Di(naphth-2-yl)anthracene(ADN)和2，5，8，11-Tetra-tert-butylperylene(TBPe)作为发光层，通过速率控制TBPe在ADN中的比例为7％；依次蒸镀20nm的化合物C1和10nm的化合物C21作为电子传输层；蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
对比例1：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/AND(30nm):7％TBPe/Alq3(30nm)/LiF/Al
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的9，10-Di(naphth-2-yl)anthracene(ADN)和2，5，8，11-Tetra-tert-butylperylene(TBPe)作为发光层，通过速率控制TBPe在ADN中的比例为7％；蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层；蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
| 8V时亮度(cd/m2) | 8V时效率(cd/A) | 8V时电流密度(A/m2 | |
| 实施例1 | 15,320 | 7.3 | 2,099 |
| 实施例2 | 11,280 | 6.7 | 1,683 |
| 实施例3 | 11,350 | 6.4 | 1,773 |
| 实施例4 | 15,660 | 7.2 | 2,175 |
| 对比例1 | 10,070 | 6.0 | 1,678 |
实施例与对比例相比，在亮度、效率以及电流密度方面均有很大的提高。
实施例5：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/PAND(30nm):1％C545T/化合物C14(30nm)/Mg:Ag/Ag
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的2-phenyl-9，10-di(2-naphthyl)anthracene(PADN)和2，3，6，7-Tetrahydro-1，1，7，7，-tetramethyl-1H，5H，11H-10-(2-benzothiazolyl)quinolizino-[9，9a，1gh]coumarin(C545T)作为发光层，作为发光层，通过速率控制C545T在PADN中的比例为1％；蒸镀30nm的化合物C14作为电子传输层；以双源共蒸的方法蒸镀100nm的Mg:Ag作为阴极，比例为10:1，最后覆盖50nm的Ag做为保护。
实施例6：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/PAND(30nm):1％C545T/PADN(20nm)/化合物C19(20nm)/Mg:Ag/Ag
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的2-phenyl-9，10-di(2-naphthyl)anthracene(PADN)和2，3，6，7-Tetrahydro-1，1，7，7，-tetramethyl-1H，5H，11H-10-(2-benzothiazolyl)quinolizino-[9，9a，1gh]coumarin(C545T)作为发光层，作为发光层，通过速率控制C545T在PADN中的比例为1％；依次蒸镀20nm的PADN和10nm的化合物C19作为电子传输层；以双源共蒸的方法蒸镀100nm的Mg:Ag作为阴极，比例为10:1，最后覆盖50nm的Ag做为保护。
实施例7：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/PAND(30nm):1％C545T/化合物C5(20nm)/化合物C27(10nm)/Mg:Ag/Ag
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的2-phenyl-9，10-di(2-naphthyl)anthracene(PADN)和2，3，6，7-Tetrahydro-1，1，7，7，-tetramethyl-1H，5H，11H-10-(2-benzothiazolyl)quinolizino-[9，9a，1gh]coumarin(C545T)作为发光层，作为发光层，通过速率控制C545T在PADN中的比例为1％；依次蒸镀20nm的化合物C5和10nm的化合物C27作为电子传输层；以双源共蒸的方法蒸镀100nm的Mg:Ag作为阴极，比例为10:1，最后覆盖50nm的Ag做为保护。
对比例2：
器件结构：ITO/NPB(40nm)/PAND(30nm):1％C545T/Alq3(30nm)/Mg:Ag/Ag
以刻蚀好特定图形的ITO导电玻璃基片作为衬底，将基片放在含清洗液的去离子水中超声波清洗，洗液温度约为60℃，然后用红外烤灯将清洗完的基片烤干，放入蒸镀腔室中依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构，蒸镀过程中腔室压强低于5.0×10-3Pa。本实施例中，有机层首先蒸镀40nm厚N，N’-bis-(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-1，1’-biphenyl-4，4’-diamine(NPB)作为空穴传输层；以双源共蒸的方法蒸镀30nm厚的2-phenyl-9，10-di(2-naphthyl)anthracene(PADN)和2，3，6，7-Tetrahydro-1，1，7，7，-tetramethyl-1H，5H，11H-10-(2-benzothiazolyl)quinolizino-[9，9a，1gh]coumarin(C545T)作为发光层，通过速率控制C545T在PADN中的比例为1％；蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层；以双源共蒸的方法蒸镀100nm的Mg:Ag作为阴极，比例为10:1，最后覆盖50nm的Ag做为保护。
| 8V时亮度(cd/m2) | 8V时效率(cd/A) | 8V时电流密度(A/m2 | |
| 实施例5 | 25,780 | 19.6 | 1,316 |
| 实施例6 | 22,480 | 16.6 | 1,353 |
| 实施例7 | 27,880 | 18.7 | 1,488 |
| 对比例1 | 20,350 | 16.2 | 1,256 |
实施例与对比例相比，在亮度、效率以及电流密度方面均有很大的提高。
Claims (14)
1、一种有机电致发光器件，包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，在有机发光介质与阴极之间设置电子传输功能层，其特征在于，所述电子传输功能层中包含至少一种选自下述通式I或II中的化合物：
其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；n选自2至4的整数。
2、根据权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于，其中通式I和通式II中的Ar优选自亚萘基、联亚萘基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基、亚喹啉基、联亚喹啉基、
、二苯并。
3、根据权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于，选自所述通式I或II中的化合物具体结构式如下所示：
4、根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，在电子传输功能层中还包含另一种电子传输材料，该材料选自噁唑衍生物和其树状物、金属螯合物、三氮唑衍生物和其树状物、咪唑衍生物和其树状物、二氮菲衍生物或蒽类衍生物。
5、根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述噁唑衍生物和其树状物、金属螯合物、三氮唑衍生物和其树状物、咪唑衍生物和其树状物、二氮菲衍生物或蒽类衍生物包括：2-(4-特丁基苯基)-5-(4-联苯基)-1，3，4-噁二唑、三(8-羟基喹啉)铝、3-(4-联苯)-4-苯基-5-(4-丁基苯基)-1，2，4-三唑、4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉、2-苯基-9，10-二萘蒽。
6、根据权利要求1或4所述的有机电致发光器件，其特征在于，选自通式I或II中的化合物与有机发光介质相邻。
7、根据权利要求1或4所述的有机电致发光器件，其特征在于，选自通式I或II中的化合物与有机发光介质不相邻。
8、根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，在电子传输功能层中包含两种选自通式I或II中的化合物。
9、根据权利要求1、4或8中之一所述的有机电致发光器件，其特征在于，在电子传输功能层中还掺杂有碱金属材料或碱金属的化合物。
10、根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述碱金属材料或碱金属的化合物包括：锂、八羟基喹啉锂、铯、碳酸铯。
11、根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述碱金属材料或碱金属的化合物在电子传输功能层中的掺杂浓度为1％～50％。
12、根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，在电子传输功能层与电极之间有电子注入层。
13、根据权力要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子注入层的材料选自碱金属或碱金属的化合物，或选自碱土金属或碱土金属的化合物。
14、根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子注入层的材料选自锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、铯、碳酸铯、八羟基喹啉锂、钙、氟化钙、镁、氟化镁。
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