CN101094828A

CN101094828A - 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件

Info

Publication number: CN101094828A
Application number: CNA2005800459026A
Authority: CN
Inventors: 薮内伸浩; 川村久幸
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2005-01-05
Filing date: 2005-12-21
Publication date: 2007-12-26
Also published as: EP1834946A1; US20080108811A1; WO2006073059A1; US8629613B2; JP4955402B2; EP1834946A8; KR20070091183A; TW200639229A; EP1834946A4; JPWO2006073059A1

Abstract

提供一种具有非对称结构的新颖的芳香族胺衍生物以及如下的有机电致发光元件，其在阴极和阳极间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，通过使该有机薄膜层的至少一层以单独的形式或以混合物的成分形式含有该芳香族胺衍生物，可以提供分子难于结晶化、制造有机电致发光元件时成品率提高、寿命长的有机电致发光元件。

Description

芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及芳香族胺以及使用其的有机电致发光(EL)元件，特别涉及分子难于结晶化、制造有机EL时成品率高、寿命长的有机EL元件以及实现其的芳香族胺衍生物。

背景技术

有机EL元件是一种利用了如下原理的自发光元件，即通过施加电场，利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子间的复合能量，荧光性物质发光。自从伊斯特曼·柯达(Eastman Kodak)公司的C.W.Tang，S.A.Vanslyke等人在《应用物理通讯》51卷，913页(1987年)等上发表了关于由层叠型元件的低电压驱动有机EL元件的论文报告以来，对于以有机材料作构成材料的有机EL元件广泛开展了研究。Tang等人在发光层中采用三(8-羟基喹啉)铝，在空穴输送层中采用三苯基二胺。层叠结构的优点可以举出：能提高空穴在发光层中的注入效率；阻挡由阴极注入的电子而使由复合生成的激子的生成效率提高；以及封入发光层内生成的激子等。正如本例所示，作为有机EL元件的结构，公知的有空穴输送(注入)层和电子输送发光层的两层型，或者空穴输送(注入)层、发光层和电子输送(注入)层的三层型等。这种层叠型构造的元件中由于能够提高被注入空穴与电子的复合效率，所以人们对元件结构和形成方法进行了详细研究。

通常，一旦在高温环境下驱动有机EL元件或者保管，就会产生发光颜色变化、发光效率降低、驱动电压上升、发光寿命缩短等有害影响。为了防止这些问题出现，必须提高空穴输送材料的玻璃转变温度(Tg)。因此空穴输送材料的分子内必须有许多芳基(例如专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2中的芳香族稠合环状二胺衍生物)，通常优选采用具有8～12个苯环的结构。

然而，分子内一旦具有多个芳基，就会在采用这些空穴输送材料形成薄膜制作有机EL元件时容易引起结晶化，或者堵塞蒸镀用坩埚的出口，或者出现因结晶化而导致的薄膜缺陷，从而产生有机EL元件的成品率降低等问题。而且分子内有多个芳基的化合物，一般而言其玻璃转变温度(Tg)虽高，但是升华温度也高，在蒸镀时会产生分解以及会产生蒸镀不均等现象，从而出现寿命缩短的问题。

另一方面，公知文献中公开了非对称的芳香族胺衍生物。例如在专利文献3中，虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物，但是却没有给出具体实例，而且也没有记载非对称化合物的特征。此外在专利文献4中，虽然以实施例的形式记载了具有菲的非对称的芳香族胺衍生物，但是却将其与对称化合物同列对待，同时也没有记载非对称化合物的任何特征。而且尽管非对称化合物需要特殊的合成方法，但是在这些专利文献中却没有明示有关非对称化合物的制备方法。不仅如此，在专利文献5中虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物的制造方法，但是却没有记载非对称化合物的任何特征。在专利文献6中虽然记载了玻璃转变温度高、热稳定性好的非对称化合物，但是却仅仅给出了具有咔唑化合物的实例。而且本发明人等采用这种化合物制成元件的结果，发现存在寿命短的问题。

综上所述，虽有关于长寿命有机EL元件的报告，但是却可以说公开得并不充分。因此，人们迫切需要开发具有更加优良性能的有机EL元件。

专利文献1：第4,720,432号美国专利说明书

专利文献2：第5,061,569号美国专利说明书

专利文献3：特开平8-48656号公报

专利文献4：特开平11-135261号公报

专利文献5：特开2003-171366号公报

专利文献6：第6,242,115号美国专利说明书

发明内容

本发明正是为解决上述课题而完成的，其目的在于，通过抑制空穴输送材料的结晶化，提供一种制造有机EL元件时的成品率提高而且寿命长的有机EL元件以及用于实现其的芳香族胺衍生物。

本发明人等为达到上述目的而进行了深入研究的结果，成功地开发出一种具有由通式(1)表示的非对称结构的新颖的芳香族胺衍生物，并发现当以这种芳香族寝衍生物作为有机EL元件用材料，特别是使用它作为空穴输送材料时，能够抑制结晶化和实现长寿命化。

本发明发现，四个芳基中三个相同，一个芳基是与另外三个芳基在结构或取代基取向上不同的芳基，具有这种结构的二胺化合物能够降低结晶化，延长寿命。并发现，作为单元，被芳基取代的氨基是适用的。尤其发现，通过与蓝色发光元件组合，在延长寿命上可以得到显著的效果。本发明正是基于这些发现而完成的。

也就是说，本发明要提供一种由以下通式(1)表示的芳香族胺衍生物。

A-L-B (1)

[通式(1)中，L是由取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基构成的连接基团、或者是将多个取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基用单键、氧原子、硫原子、氮原子或者饱和或不饱和的核碳原子数1～20的二价脂肪族烃基结合了的连接基团。

通式(1)中，A是由下记通式(2)表示的二芳基胺基，

[化1]

B是由下记通式(3)表示的二芳基胺基。

[化2]

(但是其中A与B不相同。通式(2)和(3)中，Ar₁和Ar₂各自独立地表示取代或未取代的核原子数5～50的芳基。但是Ar₁和Ar₂不相同。而且当Ar₁是萘基时，Ar₂不能是未取代的苯基。)]

而且本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在通式(2)和(3)中，Ar₂分别都是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基。优选取代或未取代的联苯基。

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中Ar₁是由下记通式(4)表示的基团。

[化3]

(通式(4)中，Ar₃是取代或未取代的核原子数5～50的芳基。m为1～5的整数。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(5)表示的基团。

[化4]

(通式(5)中，Ar₄是取代或未取代的核原子数5～50的芳基。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(6)表示的基团。

[化5]

(通式(6)中，Ar₅是取代或未取代的核原子数5～50的芳基。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(7)表示的基团。

[化6]

(通式(7)中，R₁～R₉各自独立，为氢原子、取代或未取代的核原子数5～50的芳基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的核原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧羰基、被取代或未取代的核原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(8)表示的基团。

[化7]

(通式(8)中，R₁₀～R₁₈各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(9)表示的基团。

[化8]

(通式(9)中，R₁₉～R₂₂各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。x是0～3的整数，y是0～2的整数。R₂₁与R₂₂也可以结合形成环状结构。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(10)表示的基团。

[化9]

(通式(10)是2～6、2’、4’～6’以及2”～6”中任何位置上的氢原子被除去而具有连接键的间三联苯基，R₂₃～R₂₅各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。a和c分别是0～5的整数，b是0～4的整数。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(11)表示的基团。

[化10]

(通式(11)中，Ar₆是取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基或多亚芳基、或者是由取代或未取代的核原子数5～50的杂环基团或二芳基杂环基团构成的二价基团。R₂₆～R₂₉各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。s、q和r分别为0～2的整数。R₂₈与R₂₉也可以结合形成环状结构。)

本发明提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(12)表示的基团。

[化11]

(通式(12)中，R₃₀各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。)

此外，本发明还提供一种如下的通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)和(3)中，由Ar₁和三个Ar₂表示的芳基的核原子总数为30～96个。

本发明也提供一种如下通式(1)的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)和(3)中，由Ar₁和三个Ar₂表示的芳基的核原子总数为36～72个。

本发明提供一种用作有机电致发光元件用材料和空穴输送材料的上述任何一项所述的芳香族胺衍生物。

本发明提供一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中，该有机薄膜层的至少一层以单独的形式或以混合物的成分的形式含有上述任何一项所述的芳香族胺衍生物。

本发明提供一种有机电致发光元件，其中所述的有机薄膜层具有空穴输送层，所述的空穴输送层以单独的形式或以混合物的成分形式含有上述任何一项所述的芳香族胺衍生物。

本发明提供一种有机电致发光元件，其中所述的发光层含有芳基胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。

本发明还提供一种上述任何一项所述的有机电致发光元件，是蓝色系发光元件。

本发明成功地开发出具有非对称结构的新颖的芳香族胺衍生物。而且通过用这种芳香族胺作为空穴输送材料，成功地抑制了结晶化和实现了长寿化。

此外发现，在四个芳基中三个相同，一个芳基与另外三个在结构上或在取代基取向上不同，具有这样的芳基的二胺化合物能使结晶性降低，寿命延长。

本发明判明，特别通过与蓝色发光元件组合可以获得显著的长寿化的效果。

具体实施方式

本发明的芳香族胺衍生物，是由下记通式(1)表示的化合物。

A-L-B (1)

通式(1)中，A是由下记通式(2)表示的二芳基胺基。

[化12]

通式(1)中，B是由下记通式(3)表示的二芳基胺基。

[化13]

通式(2)和(3)中，Ar₁和Ar₂各自独立，表示取代或未取代的核原子数5～50的芳基。但是Ar₁和Ar₂不相同。而且当Ar₁是萘基时，Ar₂不能是未取代的苯基。

作为Ar₁和Ar₂中的芳基，例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、5-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。

这些基团中，优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲绕啉基、芘基、

基、荧蒽基、芴基。

通式(1)中，L是(I)由取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基构成的连接基团、或者是将(II)多个取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基用(II-1)单键、(II-2)氧原子(-O-)、(II-3)硫原子-S-、(II-4)氮原子(-NH-、-NR-(R是取代基))或者(II-5)饱和或不饱和的核碳原子数1～20的二价脂肪族烃基结合了的连接基团。

上述通式(1)中的连接基团L的核原子数5～50的亚芳基，可以举出例如1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、1，5-亚萘基、9，10-亚蒽基、9，10-亚菲绕啉基、3，6-亚菲绕啉基、1，6-亚芘基、2，7-亚芘基、6，12-亚

基、1，1’-亚联苯基、4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、2，2’-亚联苯基、2，7-亚芴基、2，5-硫代亚苯基、2，5-silolylene、2，5-亚二唑基、亚三联苯基等。这些基团中，优选1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、9，10-亚蒽基、6，12-亚

基、4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、2，2’-亚联苯基、2，7-亚芴基等。

上述通式(1)中的连接基团L的饱和或不饱和的核碳原子数1～20的二价脂肪族烃基，可以举出直链、支链或环状的基团，例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚乙基、亚环己基、亚金刚烷基等。

L优选的是亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基等，更优选亚联苯基，特别优选1，1’-亚联苯基。

通式(2)中，Ar₁是由下记通式(4)～(12)中任何结构式表示的基团。

[化14]

[化15]

(通式(5)中，Ar₄是取代或未取代的核原子数5～50的芳基。)

[化16]

(通式(6)中，Ar₅是取代或未取代的核原子数5～50的芳基。)

[化17]

(通式(7)中，R₁～R₉各自独立，为氢原子、取代或未取代的核原子数5～50的芳基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的核原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基、被取代或未取代的核原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。)

[化18]

[化19]

作为通式(9)中的R₂₁与R₂可以形成的上述环状结构，例如可以举出环丁烷、环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷等4～12个碳原子的环烷烃，环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯等4～12个碳原子的环状烯烃，环己二烯、环庚二烯、环辛二烯等6～12个碳原子的环状二烯，苯、萘、菲、蒽、芘、

苊烯等等6～50个碳原子的芳香族环等。

[化20]

关于这种间三联苯基与氮原子连接键的位置虽然并无特别限制，但是通式(10)中连接键处于3、4、5、2’或5’位的间三联苯基容易得到。而且，特别是连接键处于4位的间三联苯基，即由下式(10’)表示的间三联苯基因容易制造本发明的胺化合物而适用。另外如上所述，这种间三联苯基也可以有取代基。

[化21]

[化22]

(通式(11)中，Ar₆是取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基或多亚芳基、或者是由取代或未取代的核原子数5～50的杂环基团或二芳基杂环基团构成的二价基团，R₂₆～R₂₉各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。s、q和r分别为0～2的整数。R₂₈与R₂₉也可以结合形成环状结构。)

作为通式(11)中Ar₆的亚芳基及多亚芳基，例如可以举出1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、1，5-亚萘基、9，10-亚蒽基、9，10-亚菲绕啉基、3，6-亚菲绕啉基、1，6-亚芘基、2，7-亚芘基、6，12-亚

基、4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、2，2’-亚联苯基、2，7-亚芴基、2，5-硫代亚苯基、2，5-silolylene、2，5-亚二唑基等。其中优选1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、、9，10-亚蒽基、6，12-亚

作为通式(11)中Ar₆的杂环基团和二芳杂环基，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三唑基、二氢吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二烷基、1-哌啶基、酰吗啉基(morpholidinyl)、哌嗪基、triathinyl、咔唑基、呋喃基、硫代苯基、唑基、二唑基、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、pranyl基等。

通式(11)中的R₂₈与R₂₉也可以形成的环状结构的实例，可以举出与上述通式(9)中说明的同样的那些。

通式(7)～(11)中R₁～R₂₉的取代或未取代的核原子数5～50的芳基的实例，可以举出与在上述Ar₁和Ar₂的芳基中说明的同样的那些。

R₁～R₂₉的取代或未取代的1～50个碳原子的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯代甲基、1-氯代乙基、2-氯代乙基、2-氯代异丁基、1，2-二氯代乙基、1，3-二氯代异丙基、2，3-二氯代叔丁基、1，2，3-三氯代丙基、溴代甲基、1-溴代乙基、2-溴代乙基、2-溴代异丁基、1，2-二溴代乙基、1，3-二溴代异丙基、2，3-二溴代叔丁基、1，2，3-三溴代丙基、碘代甲基、1-碘代乙基、2-碘代乙基、2-碘代异丁基、1，2-二碘代乙基、1，3-二碘代异丙基、2，3-二碘代叔丁基、1，2，3-三碘代丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-二硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。

R₁～R₂₉的取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧基是由-OY表示的基团，作为Y的实例，可以举出与在上述烷基中说明的那些同样的实例。

作为R₁～R₂₉中取代或未取代的核原子数6～50的芳烷基的实例，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯代苄基、间-氯代苄基、邻-氯代苄基、对-溴代苄基、间-溴代苄基、邻-溴代苄基、对-碘代苄基、间-碘代苄基、邻-碘代苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、邻-氰基苄基、间氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯代-2-苯基异丙基等。

作为R₁～R₂₉中取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基以及取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基，分别用-0Y’及-SY’表示，而作为Y’的实例与对上述Ar₁和Ar₂芳基说明的同样的那些实例。

作为R₁～R₂₉中取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧羰基，是由-COOY表示的基团，而作为Y的实例可以举出与在上述烷基中说明的同样的实例。

作为R₁～R₂₉中被取代或未取代的核原子数5～50的芳基取代的胺基中的芳基实例，可以举出与上述对Ar₁和Ar₂芳基说明的同样的那些实例。

作为R₁～R₂₉中卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

通式(2)中，Ar₁是由下记通式(12)表示的基团。

[化23]

(通式(12)中，R₃₀各自独立地与通式(7)中R₁～R₉相同。)

本发明的芳香族胺衍生物，是上述通式(1)～(3)中一个Ar₁和三个Ar₂不同的芳基。其中，一个芳基Ar₁由通式(4)～(11)表示。而且当Ar₁是萘基时，Ar₂不能是未取代的苯基。

本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中，B是由下记通式(13)表示的二芳基氨基，更优选是由下记通式(14)表示的二芳基氨基。

[化24]

(通式(13)中，Ar₇是取代或未取代的核原子数5～50的芳基，作为芳基的实例，与在上述Ar₁和Ar₂芳基说明中同样的那些实例。M是1～5的整数。)

[化25]

(通式(14)中，Ar₇与上述相同。)

作为上述Ar₁～Ar₇、R₁～R₃₀及L的取代基，可以举出取代或未取代的核原子数5～50的芳基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧羰基、被取代或未取代的核原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。

本发明的芳香族胺衍生物优选是有机EL元件用材料，更优选用作有机EL元件用空穴输送材料。

本发明的用通式(1)表示的芳香族胺衍生物的具体实例虽然可以示出以下那些化合物，但是并不限于所例示的化合物。其中Me表示甲基。

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

以下说明本发明的有机EL元件。

本发明的有机EL元件，在阴极和阳极间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中，该有机薄膜层的至少一层以单独的形式或以混合物的成分形式含有上述芳香族胺衍生物。

本发明的有机EL元件中，所述的有机薄膜层具有空穴输送层，该空穴输送层优选以单独的形式或以混合物的成分形式含有本发明的芳香族胺衍生物。此外，所述的空穴输送层优选含有本发明的芳香族胺衍生物作为主要成分。

本发明的芳香族胺衍生物，特别优选用在蓝色系发光的有机EL元件中。

而且本发明的有机EL元件，优选使发光层含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。

作为芳胺化合物，可以举出由下记通式B()表示的化合物等，而作为苯乙烯胺化合物则可以举出由下记通式(A)表示的化合物等。

[化36]

(通式(A)中，Ar₈是从苯基、联苯基、三联苯基、1，2-二苯乙烯、二苯乙烯基芳基中选出的基团，Ar₉和Ar₁₀分别为氢原子或6～20个碳原子的芳基，Ar₉和Ar₁₀也可以被取代。p’是1～4的整数。Ar₉和/或Ar₁₀更优选苯乙烯基被取代。)

其中作为6～20个碳原子的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。

[化37]

(通式(B)中，Ar₁₁～Ar₁₃是也可以被取代的核原子数5～40的芳基。q’是1～4的整数。)

其中作为核碳原子数5～40的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、醌基、荧蒽基、苊并荧蒽基、1，2-二苯乙烯等。其中核碳原子数5～40的芳基也可以被取代基进一步取代，优选的取代基可以举出1～6个碳原子的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、1～6个碳原子的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、核原子数5～40的芳基、被核原子数5～40的芳基取代的氨基、具有核原子数5～40的芳基的酯基、具有碳原子数1～6烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子(氯、溴、碘)等。

以下说明本发明的有机EL元件的元件构成。

1)有机EL元件的构成

作为本发明的有机EL元件的具有代表性的元件构成，可以举出

(1)阳极/发光层/阴极

(2)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极

(4)阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极

(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极

(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极

(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极

(8)阳极/空穴输送层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极

(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(12)阳极/绝缘层/空穴输送层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极

(13)阳极/绝缘层/空穴输送层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等结构。

这些结构中通常优选采用(8)的结构，但是并不限于此。

本发明的芳香族胺衍生物，虽然也可以用于有机EL元件等的有机薄膜层，但是可以用在发光带区域或空穴输送带区域，优选用在空穴输送带区域，特别优选用在空穴输送层中，这样分子很难结晶化，可以提高有机EL元件制造时的成品率。

本发明的芳香族胺衍生物在有机薄膜层中的含量，优选为30～100摩尔％。

2)透光性基板

本发明的有机EL元件在透光性基板上制造。这里所述的透光性基板是指支持有机EL元件的基板，优选400～700nm可见光区内光线的透过率处于50％以上的平滑的基板。

具体讲可以举出玻璃板、聚合物板等。玻璃板可以举出钠钙玻璃、含有钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅酸铝玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。作为聚合物板，可以举出聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚砜等。

3)阳极

本发明的有机EL元件的阳极，是具有向空穴输送层或发光层注入空穴的功能的电极，其功函数处于4.5eV以上是有效的。作为本发明使用的阳极材料的具体实例，可以举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟-锌氧化物(IZO)、金、银、白金、铜等。

阳极能够采用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜的方式制备。

像这样当将发光层的发光从阳极中取出的情况下，阳极对发光的透过率优选大于10％。而且阳极的片阻抗优选处于数百Ω/□以下。阳极的膜厚因材料而异，通常为10nm～1微米，优选在10～200nm范围内进行选择。

4)发光层

有机EL元件的发光层是同时具有以下(1)～(3)功能的发光层。

(1)注入功能；施加电场时能够从阳极或空穴注入层注入空穴、从阴极或电子注入层注入电子的功能

(2)输送功能；借助于电场力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能

(3)发光功能；提供电子与空穴的复合场所，使其维持发光的功能

其中空穴注入的容易程度与电子注入的容易程度可以不同，而且用空穴与电子的迁移率表示的输送能力还可以大小不同，优选利用其中之一表示电荷的移动。

作为这种发光层的形成方法，例如可以采用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知方法。发光层特别优选分子堆积膜。这里所述的分子堆积膜，是指由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，以及由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，这种分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)通常能由凝聚结构、高级次结构的不同、以及由此而带来的功能的不同加以区分。

而且，正如特开昭57-51781号公报所公开的那样，将树脂等粘结剂和材料化合物溶解在溶剂中制成溶液后，用旋涂法等将其薄膜化的方式，也能够形成发光层。

本发明中，在无损于本发明目的的范围内，既可以根据需要使发光层含有由本发明的芳香族胺衍生物组成的发光材料以外的其他公知的发光材料，而且也可以在含有由本发明的芳香族胺衍生物组成的发光材料的发光层上层叠含有其他公知的发光材料的发光层。

作为能与本发明的芳香族胺衍生物同时使用在发光层中的发光材料或掺杂材料，例如可以举出蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、

、荧光素、二萘嵌苯、酞并二萘嵌苯、萘并二萘嵌苯、周因酮(perinone)、酞并周因酮、萘并周因酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、二唑、醛连氮、二苯并唑啉、双苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化类氧化物、喹吖酮、红荧烯以及荧光色素等，但是并不限于这些物质。

作为发光层中能与本发明的芳香族胺衍生物同时使用的主体(host)材料，优选下记通式(i)～(ix)表示的化合物。

由下记通式(i)表示的非对称蒽。

[化38]

(式中，Ar是取代或未取代的核碳原子数10～50的稠合芳基。

Ar’是取代或未取代的核碳原子数6～50的芳基。

X是取代或未取代的核碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的核原子数5～50的杂环芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基等。

a、b和c分别为0～4的整数。

n是1～3的整数。而且当n为2以上的情况下，[]内可以相同或不同。)

由下记通式(ii)表示的非对称单蒽衍生物。

[化39]

(式中，Ar¹和Ar²各自独立，是取代或未取代的核碳原子数6～50的芳香环基，m和n分别为1～4的整数。其中当m＝n＝1而且Ar¹和Ar²在苯环上的结合位置左右对称的情况下Ar¹和Ar²不相同，m或n为2～4的整数的情况下m与n是不同的整数。

R¹～R¹⁰各自独立，是氢原子、取代或未取代的核碳原子数6～50的芳香环基、取代或未取代的核碳原子数5～50的芳香族杂环基团、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基等。)

由下记通式(iii)表示的非对称芘衍生物。

[化40]

[式中，Ar和Ar’分别是取代或未取代的核碳原子数6～50的芳基。

L和L’分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的dibenzosilolylene基。

m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。

而且L或Ar结合在芘的1～5位中的任何位置上，而L’或Ar’结合在芘的6～10位中的任何位置上。

其中当n+t为偶数时，Ar、Ar’、L、L’满足下记(1)或(2)。

(1)Ar≠Ar’和/或L≠L’(其中≠表示的是不同结构的基团。)

(2)当Ar＝Ar’而且L＝L’时，

(2-1)m≠s和/或n≠t，或者

(2-2)当m＝s而且n＝t时，

不会存在如下情况，即：(2-2-1)L和L’、或芘，分别在Ar和Ar’上的不同结合位置上结合，或者(2-2-2)L和L’、或芘在Ar和Ar’上的相同结合位置上结合的情况；以及L及L’ 或者Ar及Ar’在芘中的取代位置处于1位和6位，或者2位和7位的情况。]

由下记通式(iv)表示的非对称蒽衍生物。

[化41]

(式中，A¹和A²各自独立，为取代或未取代的核碳原子数10～20的稠合芳香族环基。

Ar¹和Ar²各自独立，为氢原子或者是取代或未取代的核碳原子数6～50的芳香族环基。

R¹～R¹⁰各自独立，为氢原子、取代或未取代的核碳原子数6～50的芳环基、取代或未取代的核原子数5～50的芳杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。

Ar¹、Ar²、R⁹及R¹⁰既可以分别为多个，也可以在相邻基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。

其中在通式(1)中，在中心蒽的9位或10位上并不结合相对于该蒽上所示的X-Y轴成对称型的基团。)

由下记通式(v)表示的蒽衍生物。

[化42]

(式中，R¹～R¹⁰各自独立，表示氢原子、烷基、环烷基、也可以被取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、链烯基、芳基氨基或也可以被取代的杂环基团，a和b分别表示1～5的整数，当其为2以上的整数时，R¹之间或R²之间可以分别相同或不同，而且R¹之间或R²之间也可以结合形成环，R³与R⁴、R⁵与R⁶、R⁷与R⁸、R⁹与R¹⁰之间也可以互相结合形成环。L¹表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以被取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)

由下记通式(vi)表示的蒽衍生物。

[化43]

(式中，R¹¹～R²⁰各自独立，表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或也可以被取代的杂环基团，c、d、e和f分别表示1～5的整数，当其为2以上的整数时，R¹¹之间、R¹²之间、R¹⁶之间或R¹⁷之间可以分别相同或不同，而且R¹¹之间、R¹²之间、R¹⁶之间或R¹⁷之间也可以结合形成环，R¹³与R¹⁴、R¹⁸与R¹⁹之间也可以互相结合形成环。L²表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以被取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)

由下记通式(vii)表示的螺芴衍生物。

[化44]

(式中，A⁵～A⁸各自独立，为取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。)

由下记通式(viii)表示的含有稠合环的化合物。

[化45]

(式中，A⁹～A¹⁴与上述相同，R²¹～R²³各自独立，表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、3～6个碳原子的环烷基、1～6个碳原子的烷氧基、5～18个碳原子的芳氧基、7～18个碳原子的芳烷氧基、5～16个碳原子的芳基氨基、氨基、1～6个碳原子的酯基或卤原子，A⁹～A¹⁴中至少有一个是具有三环以上的稠合芳环的基团。)

由下记通式(ix)表示的芴化合物。

[化46]

(式中，R₁和R₂表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基团、取代氨基、氰基、或卤原子。与不同的芴基结合的R₁之间、R₂之间可以相同或不同，与相同的芴基结合的R₁和R₂可以相同或不同。R₃和R₄表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基团，与不同的芴基结合的R₃之间、R₄之间可以相同或不同，与相同的芴基结合的R₃和R₄可以相同或不同。Ar₁和Ar₂表示合计有三个以上苯环的取代或未被取代的稠合多环芳香族基团，或者苯环和杂环合计有三个以上的取代或未被取代的用碳原子与芴基结合的稠合多环杂环基团，Ar₁和Ar₂可以相同或不同。n表示1至10的整数。)

上述的主体材料中，优选蒽衍生物，更优选单蒽衍生物，特别优选非对称蒽。

而且作为掺杂剂的发光材料，也可以使用磷光发光性化合物。作为磷光发光性化合物，优选主体材料中含有咔唑环的化合物。作为掺杂剂，是能由三重线激子发光的化合物，只要是由三重线激子发光就没有特别限制，但是优选其中含有从Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中选出至少一种金属的金属络合物，其中优选卟啉金属络合物或者原金属(オルトメタル)化金属络合物。

适于由含有咔唑环的化合物组成的磷光发光的主体是具有如下功能的化合物，即，能量从其激发状态向磷光发光性化合物转移的结果，使磷光发光性化合物发光。作为主体化合物，只要是能使激子能量向磷光发光性化合物能量转移的化合物就无特别限制，可以根据目的适当选择。除了咔唑环以外也可以具有任意杂环等。

作为这种主体化合物的具体实例，可以举出咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘二萘嵌苯衍生物等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、以苯并唑和苯并噻唑作为配位基的金属络合物为代表的各种金属络合物的多硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚苯撑乙烯撑衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主体化合物可以单独使用或者两种以上并用。

作为具体实例可以举出下列化合物。

[化47]

磷光发光性的掺杂剂，是能由三重线激子发光的化合物。虽然只要能由三重线激子发光就无特别限制，但是优选含有从Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中选出的至少一种金属的金属络合物。优选卟啉金属络合物或原金属化金属络合物。作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。磷光发光性的化合物可以单独使用或者两种以上并用。

作为形成原金属化金属络合物的配位基有多种，但是作为优选的配位基可以举出2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻嗯基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物必要时也可以有取代基。特别是导入了氟化物、三氟甲基的化合物，优选作为蓝色系掺杂剂使用。此外，还可以有乙酰丙酮化物、苦味酸等上述配位基以外的配位基作为辅助配位基。

对于磷光发光性的掺杂剂在发光层中的含量并无特别限制，可以根据目的适当选择，例如为0.1～70重量％，优选1～30重量％。磷光发光性化合物的含量低于0.1重量％时发光微弱，不能充分发挥其含有效果，反之当超过70重量％的情况下，可以叫做浓度消光的现象将变得显著，元件的性能会降低。

而且发光层在必要时也可以含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。

此外，发光层的厚度优选5～50nm，更优选7～50nm，最好为10～50nm。厚度小于5nm时发光层不容易形成，而且色度调节也难，而一旦超过50nm就会出现驱动电压上升之虞。

5)空穴注入·输送层(空穴输送带域)

空穴注入·输送层，是有助于空穴在发光层中的注入，输送到发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能量通常小到5.5eV以下。作为这种空穴注入·输送层，优选在更低的电场强度下能将空穴输送到发光层的材料，更优选空穴的迁移率，例如当施加10⁴～10⁵V/cm电场时至少达到10^-4cm²/V·秒的。

在空穴输送带域采用本发明的芳香族胺衍生物的情况下，既可以单独用本发明的芳香族胺衍生物也可以用与其他材料混合的形式形成空穴注入·输送层。

作为与本发明的芳香族胺衍生物混合形成空穴注入·输送层的材料，只要是具有上述的优选性质的就无特别限制，可以在过去，在光导材料中作为空穴的电荷输送材料而惯用的那些材料，以及在有机EL元件的空穴注入·输送层中使用的公知的材料中任意选择使用。

作为具体实例，可以举出三唑衍生物(参见第3,112,197号美国专利说明书)、二唑衍生物(参见第3,189,447号美国专利说明书)、咪唑衍生物(参见特公昭37-16096号公报)、多芳基链烷衍生物(参见第3,615,402、3,820,989、3,542,544等号美国专利说明书，特公昭45-555、51-10983、51-93224、55-17105、56-4148、55-108667、55-156953，56-36656等号公报)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参见第3,180,729、4,278,746等号美国专利说明书，特开昭55-88064、55-88065、49-105537、55-51086、56-80051、56-88141、57-45545、54-12637、55-74546等号公报)、亚苯基二胺衍生物(参见第3,615,404号美国专利说明书，特公昭51-10105、46-3712、47-25336、特开昭54-53435、54-110536、54-119925等号公报)、芳基胺衍生物(参见第3,567,450、3,180703、3,240,597、3,658,520、4,232,103、4,175,961、4,012,376等号美国专利说明书，特公昭49-35702、39-27577、特开昭55-144250、56-119132、56-22437等号公报，西德第1,110,518号专利说明书)、氨基取代的芳基丙烯酰芳烃衍生物(参见第3,526,501号美国专利说明书)、唑衍生物(参见第3,257,203号美国专利说明书中公开的)、苯乙烯基蒽衍生物(参见特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参见特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参见第3,717,462号美国专利说明书，特开昭54-59143、55-52063、55-52064、55-46760、55-85495、57-11350、57-148749、特开平2-311591等号公报)、1，2-二苯乙烯衍生物(参见特开昭61-210363、61-228451、61-14642、61-72255、62-47646、62-36674、62-10652、62-30255、60-93455、60-94462、60-174749、60-175052等号公报)、硅氮烷衍生物(参见第4,950,950号美国专利说明书)、聚硅烷系(特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(特开平2-282263号公报)、在特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。

虽然可以使用上述物质作为空穴注入·输送层材料，但是优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等公开的)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参见第4,127,412号美国专利说明书，特开昭53-27033、54-58445、54-149634、54-64299、55-79450、55-144250、56-119132、61-295558、61-98353、63-295695等号公报)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。

而且可以举出第5,061,569号美国专利记载的分子内有两个稠合芳香环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简记作NPD)，以及在特开平4-308688号公报中记载的三苯基胺单元被连接成三个繁星型的4，4，’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简记作MTDATA)等。

此外，除了作为发光层的材料所示的上述芳香族次甲基系化合物以外，也可以将p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入·输送层的材料使用。

空穴注入·输送层，例如可以利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知方法将本发明的芳香族胺衍生物薄膜化的方式形成。作为空穴注入·输送层的膜厚没有特别限制，通常为5nm～5微米。这种空穴注入·输送层，在空穴输送带域若含有本发明的芳香族胺衍生物，则也可以利用由上述材料中的一种或者两种以上组成的一层构成，上述空穴注入·输送层，还可以是层叠了由别种化合物组成的空穴注入·输送层的。

而且，也可以设置有机半导体层作为有助于向发光层注入空穴或注入电子的辅助层，而具有10^-10S/cm以上导电率的是适用的。作为这种有机半导体层的材料，可以使用含有噻吩的低聚物，以及在特开平8-193191号公报中公开的含有芳基胺低聚物等的导电性低聚物、含有芳基胺的树枝状低聚物(dendrimers)等导电性树枝状低聚物。

6)电子注入·输送层

以下，电子注入层·输送层，是有助于电子在发光层中的注入，输送到发光区域的层，电子迁移率大，而且附着改善层，是在此电子注入层中特别是由与阴极的附着良好的材料组成的层。

而且，有机EL元件中由于发出的光线被电极(此情况下是阴极)反射，所以人们知道直接从阳极取出的光线，与经由电极反射取出的光线会产生干涉。为了有效利用这种干涉效果，电子输送层虽然可以在数nm至数μm膜厚范围内适当选择，但是当膜厚厚时，为了避免电压上升，当施加10⁴～10⁶V电场时，电子迁移率优选至少处于10^-5cm²/Vs以上。

作为电子注入层用材料，适用8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、二唑衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体实例，可以使用含有8-羟基喹啉(一般是指8-喹啉酚或8-喹啉酮)的螯合物的金属螯合类8-羟基喹啉化合物，例如可以使用三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入材料。

另一方面，作为二唑衍生物可以举出以下记通式表示的电子传导性化合物。

[化48]

(式中，Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁵、Ar⁶、Ar⁹分别表示取代或未取代的芳基，分别可以互相相同或不同。而且Ar⁴、Ar⁷、Ar⁸表示取代或未取代的亚芳基，可以分别互相相同或不同。)

这里作为芳基，可以举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。而且作为亚芳基，可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。此外取代基可以举出1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基或氰基等。这种电子传导性化合物优选薄膜形成性的。

上述电子传导性化合物的具体实例可以举出下记物质。

[化49]

此外，电子注入层和电子输送层用的材料可以使用下记通式(A)～(E)表示的物质。

[化50]

表示的含氮杂环衍生物。

(在通式(A)和(B)中，A¹～A³各自独立，表示氮原子或碳原子。

Ar¹是核碳原子数6～60的取代或未取代的芳基、或者是核碳原子数3～60的取代或未取代的杂芳基；Ar²是氢原子、核碳原子数6～60的取代或未取代的芳基、核碳原子数3～60的取代或未取代的杂芳基、1～20个碳原子的取代或未取代的烷基、或1～20个碳原子的取代或未取代的烷氧基、或它们的二价基团。其中Ar¹和Ar²之一，是核碳原子数10～60的取代或未取代的稠环基、或者是核碳原子数3～60的取代或未取代的单杂稠环基。

L¹、L²及L各自独立，为单键、核碳原子数6～60的取代或未取代的亚芳基、核碳原子数3～60的取代或未取代的杂亚芳基、或取代或未取代的亚芴基。

R是氢原子、核碳原子数6～60的取代或未取代的芳基、核碳原子数3～60的取代或未取代的杂芳基、1～20个碳原子的取代或未取代的烷基、或1～20个碳原子的取代或未取代的烷氧基，n为0～5的整数，当n为2以上的情况下，多个R可以相同或不同，而且相邻的多个R之间可以结合形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。)

通式(C)表示的含氮杂环衍生物，

HAr-L-Ar¹-Ar² (C)

(式中，HAr表示也可以有取代基的3～40个碳原子的含氮杂环，L表示单键、也可以有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、也可以有取代基的碳原子数3～60的杂亚芳基或也可以有取代基的亚芴基。Ar¹是也可以有取代基的碳原子数6～60的二价芳香族烃基，Ar²是也可以有取代基的碳原子数6～60的芳基或也可以有取代基的碳原子数3～60的杂亚芳基。)

通式(D)表示的硅杂环戊二烯衍生物，

[化51]

(式中，X和Y各自独立，表示1～6个碳原子的饱和或不饱和烃基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基团、或者X与Y结合形成饱和或不饱和环的结构；R₁～R₄各自独立，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的1～6个碳原子的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧羰氧基、芳氧羰氧基、亚磺酰基、磺酰基、对氨基苯磺酰基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基团、链烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酸基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基或者氰基或相邻的情况下取代或未取代的环稠合的结构。)

通式(E)表示的硼烷衍生物，

[化52]

(式中，R₁～R₈及Z₂各自独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基；X、Y及Z₁各自独立，表示饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基；Z₁与Z₂的取代基也可以互相结合形成稠环，n表示1～3的整数，当n处于2以上的情况下，Z₁也可以不同。但是不包括当n为1，X、Y及R₂是甲基，R₈是氢原子或取代氧硼基的情况，以及n为3、Z₁为甲基的情况。)

[化53]

[式中，Q¹及Q²各自独立，表示下记通式(G)表示的配位基，L是卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、-OR¹(R¹是氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基团)或者-O-Ga-Q³(Q⁴)(Q³及Q⁴与Q¹及Q²相同)表示的配位基。]

[化54]

[式中，环A¹及A²是也可以有取代基的互相稠合的六元芳环结构。]

这种金属络合物，作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。此外，由于络合物形成时的生成能量也低，所以形成的金属络合物中金属与配位基的结合性牢固，能使作为发光材料的荧光量子效率增大。

若要列举形成通式(G)配位基的环A¹及A²中取代基的具体实例，则可以举出氯、溴、碘、氟等卤原子，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、三氯甲基等取代或未取代的烷基，苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟代苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基，甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基，苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟代苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基，甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基，苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟代苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳基硫基，氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等一取代或二取代的氨基，双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基，羟基、甲硅烷氧基、酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基，羧基、磺酸基、亚胺基，环戊基、环己基等环烷基，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三唑基、二氢吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、三嗪基、氨基甲酰基、呋喃基、噻吩基、唑基、二唑基、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、pranyl等杂环基团。而且，以上取代基之间也可以结合形成六元芳环或杂环。

本发明的有机EL元件的优选实施方式中，有在输送电子领域或者阴极与有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。这里所述的还原性掺杂剂，被定义为能将电子输送性化合物还原的物质。因此，若具有一定的还原性，则可以使用各种物质，例如优选使用从碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、稀土金属氧化物或稀土金属卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机金属络合物中选出的至少一种物质。

而且更具体讲，作为优选的还原性掺杂剂，特别优选从Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)中选出的至少一种碱金属，以及从Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)中选出的至少一种碱土金属等功函数处于2.9eV以下的物质。这些物质中，更优选的还原性掺杂剂是从K、Rb和Cs中选出的至少一种碱金属，尤其优选Rb或Cs，最好是Cs。这些碱金属还原能力特别高，通过向电子注入区域添加少量就能使有机EL元件中的发光亮度提高、寿命延长。而且，作为功函数处于2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选将这些碱金属中两种以上碱金属组合，特别优选包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rs、或者Cs与Na和K的组合。通过组合含有Cs，能够有效地发挥还原能力，在电子注入区域添加之后，可以使有机EL元件的发光亮度提高，寿命延长。

本发明中，也可以在阴极与有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，能够有效地防止电流的泄漏，进一步提高电子注入性。作为这种绝缘体，优选使用从碱金属硫属元素化合物、碱土金属硫属元素化合物、碱金属卤化物、碱土金属卤化物中选出的至少一种金属化合物。电子注入层若由这些碱金属硫属元素化合物等构成，则从能够进一步提高电子注入性的观点来看优选。具体讲，作为优选的碱金属硫属元素化合物，例如可以举出Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se和Na₂O，作为优选的碱土金属硫属元素化合物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。而且作为优选的碱金属卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。此外，作为优选的碱土类金属卤化物，例如可以举出CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂和BeF₂等氟化物，以及氟化物以外的卤化物。

而且作为构成电子输送层的半导体，可以举出其中包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等一种物质或两种以上物质的组合。此外作为构成电子输送层的无机化合物，优选微晶或非晶型的绝缘性薄膜。电子输送层若由这些绝缘性薄膜构成，由于能够形成更均匀的薄膜，所以能够减少黑点等像素缺陷。其中作为这种无机化合物，可以举出上述的碱金属硫属元素化合物、碱土金属硫属元素化合物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。

7)阴极

作为阴极，由于要向电子注入·输送层或发光层注入电子，所以可以使用以功函数小(4eV以下)的金属、合金、电导性化合物及其混合物作为电极物质的。作为这种电极物质的具体实例，可以举出钠、钠·钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土金属等。

这些阴极能够通过利用蒸镀法和溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜的方式制作。

其中当从阴极取出发光层发光的情况下，阴极对发光的透过率优选大于10％。

而且，作为阴极的片阻抗优选处于数百Q/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选50～200nm。

8)绝缘层

为了对超薄膜施加电场，有机EL元件容易产生因漏电和冲击而出现的像素缺陷。为了杜绝此缺陷，优选在一对电极之间插入绝缘性薄膜层。

作为绝缘层用材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铈、氧化铈、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可使用这些物质的混合物或层叠物。

9)有机EL元件的制造方法

采用以上例示的材料和形成方法，形成阳极、发光层、必要时的空穴注入·输送层、以及必要时的电子注入·输送层，进而形成阴极，以此方式能够制作有机EL元件。而且也可以从阴极至阳极，采用与上述顺序相反的顺序制作有机EL元件。

以下说明依次在透光性基板上设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极所构成的有机EL元件的制作实例。

首先，采用蒸镀法或溅射法等方法在适当的透光性基板上形成由阳极材料构成的薄膜，使其膜厚达到1微米以下，优选使膜厚处于10～200nm范围内，制成阳极。进而在此阳极上设置空穴注入层。这种空穴注入层的形成，虽然像上述那样可以采用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法进行，但是从容易得到均匀的薄膜而且难于产生针孔等观点来看，优选采用真空蒸镀法。采用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件因使用的化合物(空穴注入层材料)、目的空穴注入层的结晶结构、复合结构等而异，一般情况下优选在蒸镀源温度为50～450℃、真空度为10^-7～10^-3乇、蒸镀速度为0.01～50nm/秒、基板温度为-50～300℃、膜厚为5nm～5μm范围内选择。

其次，在空穴注入层上设置发光层的发光层的形成，虽然也能采用所需的有机发光材料，按照真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法将有机发光材料薄膜化的方式形成，但是从容易得到均质的薄膜，而且难于产生针孔等观点来看优选采用真空蒸镀法形成。采用真空蒸镀法形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然因使用的化合物而异，但是一般可以从与空穴注入层同样的条件范围内选择。

接着在此发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层同样，由于必须得到均质的膜，所以优选采用真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以在与空穴注入层、发光层同样的条件范围内选择。

本发明的芳香族胺衍生物，虽然根据使之含在发光带域和空穴输送带域中的哪个层而异，但是当采用真空蒸镀法的情况下，能够与其他材料一起共蒸镀。而且，当采用旋涂法的情况下，可以采用与其他材料混合的方式来使之含有。

最后层叠阴极后可以得到有机EL元件。

由于阴极是由金属构成的，所以可以采用蒸镀法、溅射法。但是为了防止作为基底的有机物层在制膜时损伤，优选采用真空蒸镀法。

这种有机EL元件的制作，优选采用一次抽真空的情况下从阳极至阴极一气呵成地制作。

本发明的有机EL元件各层的形成方法并无特别限制。可以采用过去已知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明有机EL元件用的含有上述通式(1)所示化合物的有机薄膜层，可以采用真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或者溶解在溶剂中的溶液的浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法，利用公知的方法形成。

对于本发明的有机EL元件各有机层的膜厚虽然并无特别限制，但是一般而言，由于膜厚一旦过薄容易产生针孔等缺陷，而膜厚一旦过厚就必须施加高电压，从而使效率变差，所以通常优选处于数nm至1μm范围内。

其中，对有机EL元件施加直流电压的情况下，若以阳极为+，以阴极为-，则一旦施加5～40V电压就能观测到发光。而且，在相反极性下施加电压，电流不会流过而完全不发光。此外施加交流电的情况下，仅当阳极为+极性而且阴极为-极性时，才可以观测到均一发光。施加的交流波形可以任意。

实施例

以下基于合成例和实施例对本发明作进一步详细说明。

合成例1(中间体1的合成)

在200毫升三口烧瓶中加入20.0克4-溴代联苯(东京化成社出品)、8.64克叔丁醇钠(和光纯药社制造)和84毫克乙酸钯(和光纯药社制造)。然后加入搅拌子，在烧瓶的两侧安装橡胶帽，中间口安装回流用蛇管，其上安装三通活塞和封入了氩气的气球，用真空泵将体系内部以气球内的氩气置换三次。

接着用注射器经过橡胶隔块加入120毫升脱水甲苯(广岛和光社制造)、4.08毫升苄基胺(东京化成制造)、338微升三叔丁基膦(Aldrich社制造，2.22摩尔/升甲苯溶液)，室温下搅拌5分钟。

然后将烧瓶置于油浴上，一边搅拌溶液一边缓缓升温至120℃。7小时后从油浴上取下烧瓶，使反应终止，在氩气气氛下放置12小时。

将反应溶液移入分液漏斗中，加入600毫升二氯甲烷使沉淀物溶解，用120毫升饱和食盐水洗涤后，有机层用无水碳酸钾干燥。过滤除去碳酸钾而得到有机层，蒸馏除去得到的有机层中的溶剂，向得到的残渣中加入400毫升甲苯和80毫升乙醇，在带有干燥管的情况下加热至80℃，使残渣完全溶解。其后放置12小时，徐冷至室温使其再结晶。

过滤析出的结晶，通过60℃下真空干燥，得到了13.5克N，N-二(4-联苯基)苄基胺。

向300毫升一口烧瓶中加入1.35克N，N-二(4-联苯基)苄基胺和135毫克钯-活性炭(广岛和光社制造，钯含量为10重量％)，加入100毫升氯仿和20毫升乙醇溶解。

进而向烧瓶中加入搅拌子后，在烧瓶上安装装有充填了2升氢气的气球的三通活塞，用真空泵将烧瓶系统内部用氢气置换10次。重新充填减少的氢气，当氢气容积再次达到2升后，室温下剧烈搅拌溶液。搅拌30分钟后，加入100毫升二氯甲烷，过滤除去催化剂。

接着将得到的溶液转移到分液漏斗中，用50毫升碳酸氢钠饱和水溶液洗涤后，滤出有机层，用无水碳酸钾干燥。过滤后蒸馏除去溶剂，向得到的残渣中加入50毫升甲苯，使其再结晶。过滤析出的结晶，50℃下真空干燥，得到了0.99克下记二-4-联苯基胺(中间体1)。

[化55]

合成例2(中间体2的合成)

氩气气流下，加入10克二-4-联苯基胺、9.7克4，4’-二溴代联苯(东京化成社制造)、3克叔丁醇钠(广岛和光社制造)、0.5克双(三苯基膦)氯化钯(II)(东京化成社制造)和500毫升二甲苯，在130℃下反应24小时。

冷却后加入1000毫升水，将混合物用硅藻土过滤，滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。减压下将其浓缩，利用柱色谱法将得到的粗生成物精制，用甲苯再结晶，将其过滤之后，得到了4.6克下记4’-溴代-N，N-二联苯基-4-氨基-1，1’-联苯(中间体2)。

[化56]

合成例3(中间体3、中间体4的合成)

将250克间三联苯(Aldrich社制造)、50克氢碘酸二水合物、75克碘、750毫升乙酸和25毫升浓硫酸加入三口烧瓶中，70℃下反应3小时。反应后注入5升甲醇，然后搅拌1小时。将其过滤，用柱色谱法精制得到的结晶，用乙腈再结晶，得到了64克下记5-苯基-3-碘代联苯(中间体3)和17克下记3’-苯基-4-碘代联苯(中间体4)。

[化57]

合成例4(中间体5的合成)

氩气气氛下，在1000毫升三口烧瓶中加入50克2-溴代芴(东京化成社制造)、100毫升二甲亚砜(DMSO)、0.95克苄基三乙基氯化胺(广岛和光社制造)及65克50重量％的氢氧化钠水溶液。

将此反应容器放入水浴中，一边搅拌一边加入44克1，5-二溴代戊烷(广岛和光社制造)。

反应5小时后加入1000毫升水，用500毫升甲苯萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，用旋转蒸发器除去溶剂，得到了56克油状的下记中间体5。

[化58]

合成例5(中间体6的合成)

在合成例4中，除了用47克1，6-二溴代己烷(广岛和光社制造)代替1，5-二溴代戊烷以外，同样进行了反应后，得到了49克油状的下记中间体6。

[化59]

合成例6(中间体7的合成)

氩气气流下，在200毫升三口烧瓶中加入5.7克苯并酰胺(东京化成社制造)、10克4-溴代联苯(东京化成社制造)、0.82克碘化铜(I)(广岛和光社制造)、0.76克N，N’-二甲基亚乙基二胺(アルドリツチ社制造)、11.8克碳酸钾(广岛和光社制造)及60毫升二甲苯，在130℃下反应36小时。

冷却后过滤，用甲苯洗涤。进而用水和甲醇洗涤后干燥，得到了10.5克淡黄色粉末状下记中间体7。

[化60]

合成例7(中间体8的合成)

氩气气流下，在300毫升三口烧瓶中加入11.1克1-乙酰胺基萘(东京化成社制造)、15.4克4-溴代联苯(东京化成社制造)、1.14克碘化铜(I)(广岛和光社制造)、1.06克N，N’-二甲基亚乙基二胺(Aldrich社制造)、20.0克碳酸钾(广岛和光社制造)及100毫升二甲苯，在130℃下反应36小时。

冷却后过滤，用甲苯洗涤。进而用水和甲醇洗涤后干燥，得到了15.0克淡黄色粉末。

在300毫升三口烧瓶中加入15.0克上述粉末、17.6克氢氧化钾(广岛和光社制造)、15毫升离子交换水、20毫升二甲苯(广岛和光社制造)、10毫升乙醇(广岛和光社制造)，回流36小时。反应终止后，用甲苯萃取，硫酸镁干燥。将其减压浓缩，用柱色谱法精制得到的粗生成物。用甲苯再结晶，将其过滤后经过干燥，得到了11.2克白色粉末状中间体8。

[化61]

合成例8(中间体9的合成)

氩气气流下，在300毫升三口烧瓶中加入16.4克中间体7，17.0克9-溴代菲(东京化成社制造)、1.14克碘化铜(I)(广岛和光社制造)、1.06克N，N’-二甲基亚乙基二胺(Aldrich社制造)、20.0克碳酸钾(广岛和光社制造)及100毫升二甲苯，在130℃下反应36小时。

冷却后过滤，用甲苯洗涤。进而用水和甲醇洗涤后干燥，得到了14.0克淡黄色粉末。

在300毫升三口烧瓶中加入14.0克上述粉末、15.1克氢氧化钾(广岛和光社制造)、13毫升离子交换水、17毫升二甲苯(广岛和光社制造)、9毫升乙醇(广岛和光社制造)，回流36小时。反应终止后，用甲苯萃取，用硫酸镁干燥。将其减压浓缩，用柱色谱法精制得到的粗生成物。用甲苯再结晶，将其过滤，干燥后得到了9.3克白色粉末状中间体9。

[化62]

合成例9(中间体10的合成)

在合成例8中，除了用25.6克中间体3代替17.0克9-溴代菲(东京化成社制造)以外，同样进行了反应后，得到了15.1克白色粉末状下记中间体10。

[化63]

合成例10(中间体11的合成)

在合成例8中，除了用25.6克中间体4代替17.0克9-溴代菲(东京化成社制造)以外，同样进行了反应后，得到了14.3克白色粉末状下记中间体11。

[化64]

合成例11(中间体12的合成)

在合成例8中，除了用20.6克中间体6代替17.0克9-溴代菲(东京化成社制造)以外，同样进行了反应后，得到了11.5克白色粉末状下记中间体12。

[化65]

合成例12(中间体13的合成)

在合成例8中，除了用19.7克中间体5代替17.0克9-溴代菲(东京化成社制造)以外，同样进行了反应后，得到了10.5克白色粉末状下记中间体13。

[化66]

合成例13(中间体14的合成)

在合成例8中，除了用18.0克2-溴代-9，9-二甲基芴代替17.0克9-溴代菲(东京化成社制造)以外，同样进行了反应后，得到了10.6克白色粉末状下记中间体14。

[化67]

合成例14(中间体15的合成)

氩气气流下，在500毫升三口烧瓶中加入20.7克1-溴代萘、80毫升无水乙醚和80毫升无水甲苯。-30℃下加入120毫摩尔正丁基锂/己烷溶液，0℃下反应1小时。冷却到-70℃，加入70毫升B(OiPr)3，缓缓升温至室温，搅拌1小时。用乙酸乙酯/水萃取加入了80毫升10％盐酸的溶液后，用无水硫酸钠干燥。浓缩溶液，用己烷洗涤后得到了9.7克硼酸化合物。

氩气气流下，在500毫升三口烧瓶中加入9.7克上述得到的硼酸化合物、13.3克碘溴代苯、1.9克Pd(PPh3)4、50毫升2M的碳酸钠溶液、80毫升二甲氧基乙烷后，回流8小时。用甲苯/水萃取反应液，用无水硫酸钠干燥。将其减压浓缩，用柱色谱法精制得到的粗生成物后，得到了8.8克白色粉末状中间体15。经过FD-MS分析，对于C₁₆H₁₁Br＝283，得到了m/z＝282、284为1∶1的峰，因而鉴定为下记中间体15。

[化68]

合成例15(中间体16的合成)

在合成例14中，除了用20.7克2-溴代萘代替20.7克1-溴代萘以外，同样进行了反应后，得到了7.6克白色粉末状下记中间体16。经过FD-MS分析，对于C₁₆H₁₁Br＝283，得到了m/z＝282、284为1∶1的主峰，因而鉴定为下记中间体16。

[化69]

合成例16(中间体17的合成)

在合成例14中，除了用34.0克4’-碘溴代联苯代替26.5克4-碘溴代苯以外，同样进行了反应后，得到了10.1克白色粉末状下记中间体17。经过FD-MS分析，对于C₂₂H₁₅Br＝359，得到了m/z＝＝358、360为1∶1的主峰，因而鉴定为下记中间体17。

[化70]

合成例17(中间体18的合成)

在合成例6中，除了用8.9克2-溴代萘(东京化成社制)代替10克4-溴代联苯(东京化成社制)以外，同样进行了反应后，得到了12.6克白色粉末状下记中间体18。经过FD-MS分析，对于C₁₇H₁₃NO＝247，得到了m/z＝247的主峰，因而鉴定为下记中间体18。

[化71]

合成例18(中间体19的合成)

在合成例7中，除了用14.8克中间体18代替11.1克1-乙酰胺基萘(东京化成社制)，以及用18.7克中间体15代替10克4-溴代联苯以外，同样进行了反应后，得到了13.1克白色粉末状下记中间体19。经过FD-MS分析，对于C₂₄H₁₇N＝319得到了m/z＝＝319的主峰，因而鉴定为下记中间体19。

[化72]

合成例19(中间体20的合成)

在合成例8中，除了用18.7克中间体15代替17.0克9-溴代菲以外，同样进行了反应后，得到了12.8克白色粉末状下记中间体20。经过FD-MS分析，对于C₂₈H₂₁N＝371，得到了m/z＝＝371的主峰，因而鉴定为下记中间体20。

[化73]

合成例20(中间体21的合成)

在合成例8中，除了用18.7克中间体16代替17.0克9-溴代菲以外，同样进行了反应后，得到了13.7克白色粉末状下记中间体21。经过FD-MS分析，对于C₂₈H₂₁N＝371，得到了m/z＝＝371的主峰，因而鉴定为下记中间体21。

[化74]

合成例21(中间体22的合成)

在合成例8中，除了用23.7克中间体17代替17.0克9-溴代菲以外，同样进行了反应后，得到了14.9克白色粉末状下记中间体22。经过FD-MS分析，对于C₃₄H₂₅N＝447，得到了m/z＝＝447的主峰，因而鉴定为下记中间体22。

[化75]

合成例22(中间体23的合成)

在合成例6中，除了用21.4克2-溴代萘代替10克4-溴代联苯以外，同样进行反应后，得到了8.1克白色粉末状下记中间体23。经过FD-MS分析，对于C₂₀H₁₅N＝269，得到了m/z＝＝269的主峰，因而鉴定为下记中间体23。

[化76]

合成例23(中间体24的合成)

在合成例2中，除了用8.4克中间体23代替10克二-4-联苯基胺以外，同样进行反应后，得到了4.2克白色粉末状下记中间体24。经过FD-MS分析，对于C₃₂H₂₂BrN＝500，得到了m/z＝＝500的主峰，因而鉴定为下记中间体24。

[化77]

合成例24(中间体25的合成)

在合成例2中，除了用7.6克4-氨基-对三联苯代替10克二-4-联苯基胺，以及用7.2克4-溴代联苯代替9.7克4，4’-二溴代联苯以外，同样进行反应后，得到了5.6克白色粉末状下记中间体25。经过FD-MS分析，对于C₃₀H₂₃N＝397，得到了m/z＝＝397的主峰，因而鉴定为下记中间体25。

[化78]

合成例25(中间体26的合成)

在合成例24中，除了用6.4克2-溴代萘代替7.2克4-溴代联苯以外同样进行反应后，得到了4.8克白色粉末状下记中间体26。经过FD-MS分析，对于C₂₈H₂₁N＝371得到了m/z＝＝371的主峰，因而鉴定为下记中间体26。

[化79]

合成例26(中间体27的合成)

氩气气流下，在300毫升三口烧瓶中加入14.9克中间体8、15.6克4-碘溴代联苯、1.9克的碘化铜(I)(和光纯药社制造)、2.0克N，N’-二甲基亚乙基二胺(Aldrich社制造)、8.6克叔丁醇钠(东京化成社制造)及100毫升无水甲苯，110℃下反应8小时。反应终止后用甲苯萃取，用硫酸镁干燥。将其减压浓缩，用柱色谱法精制得到的粗生成物。用甲苯再结晶，将其过滤和干燥后，得到了20.7克白色粉末。

氩气气流下，在300毫升三口烧瓶中加入20.7克上述白色粉末和100毫升无水二甲苯，冷却到-30℃。加入30毫升正丁基锂(1.6M己烷溶液)反应1小时。冷却到-70℃后加入28毫升硼酸三异丙酯(东京化成社制造)。缓缓升温，在室温下搅拌1小时。加入32毫升10％盐酸溶液搅拌。用乙酸乙酯和水萃取，用水将有机层洗净。用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂。用己烷洗涤后得到了10.2克白色粉末。

[化80]

合成实施例1(化合物H1的合成)

氩气气流下加入2.8克中间体8、4.4克中间体2、2.0克叔丁醇钠(广岛和光社制造)、0.33克双(三苯瞵)氯化钯(II)(东京化成社制造)及300毫升二甲苯，130℃下反应24小时。

冷却后加入水500毫升，用硅藻土过滤混合物，滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。减压下将其浓缩，用柱色谱法精制得到的粗生成物，用甲苯再结晶，滤出结晶将其干燥后，得到了3.8克淡黄色粉末。经过FD-MS(加料解吸质谱法)分析，对于C₅₈H₄₂N₂＝766，得到了m/z＝766的主峰，因而鉴定为下记化合物H1。

[化81]

合成实施例2(化合物H2的合成)

在合成实施例1中，除了用3.3克中间体9代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了4.7克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₂H₄₄N₂＝816，得到了m/z＝816的主峰，因而鉴定为下记化合物H2。

[化82]

合成实施例3(化合物H3的合成)

在合成实施例1中，除了用3.8克中间体10代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了5.1克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₆H₄₈N₂＝868，得到了m/z＝＝868的主峰，因而鉴定为下记化合物H3。

[化83]

合成实施例4(化合物H4的合成)

在合成实施例1中，除了用3.8克中间体11代替中间体8，以及用4.5克中间体3代替5.5克中间体2以外，同样进行反应后，得到了4.4克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₆H₄₈N₂＝868，得到了m/z＝＝868的主峰，因而鉴定为下记化合物H4。

[化84]

合成实施例5(化合物H5的合成)

在合成实施例1中，除了用3.8克中间体12代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了4.3克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₆H₅₂N₂＝872，得到了m/z＝＝872的主峰，因而鉴定为下记化合物H5。

[化85]

合成实施例6(化合物H6的合成)

在合成实施例1中，除了用3.7克中间体13代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了4.9克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₅H₅₀N₂＝858，得到了m/z＝858的主峰，因而鉴定为下记化合物H6。

[化86]

合成实施例7(化合物H7的合成)

在合成实施例1中，除了用3.5克中间体14代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了3.6克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₃H₄₈N₂＝832，得到了m/z＝832的主峰，因而鉴定为下记化合物H7。

[化87]

合成实施例8(化合物H8的合成)

在合成实施例1中，除了用3.0克中间体19代替中间体8，用4.8克中间体24代替中间体2以外，同样进行反应后，得到了3.4克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₅₈H₄₀N₂＝764，得到了m/z＝764的主峰，因而鉴定为下记化合物H8。

[化87]

合成实施例9(化合物H9的合成)

在合成实施例1中，除了用3.0克中间体20代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了4.2克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₄H₄₆N₂＝843，得到了m/z＝843的主峰，因而鉴定为下记化合物H9。

[化89]

合成实施例10(化合物H10的合成)

在合成实施例1中，除了用3.0克中间体21代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了4.6克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₄H₄₆N₂＝843，得到了m/z＝843的主峰，因而鉴定为下记化合物H10。

[化90]

合成实施例11(化合物H11的合成)

在合成实施例1中，除了用4.2克中间体22代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了3.8克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₇₀H₅₀N₂＝919，得到了m/z＝919的主峰，因而鉴定为下记化合物H11。

[化91]

合成实施例12(化合物H12的合成)

在合成实施例1中，除了用3.8克中间体25代替中间体8以外，同样进行反应后，得到了3.9克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₆H₄₈N₂＝869，得到了m/z＝869的主峰，因而鉴定为下记化合物H12。

[化92]

合成实施例13(化合物H13的合成)

在合成实施例8中，除了用3.5克中间体26代替中间体19以外，同样进行反应后，得到了3.2克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₀H₄₂N₂＝790，得到了m/z＝790的主峰，因而鉴定为下记化合物H13。

[化93]

合成实施例14(化合物H14的合成)

氩气气流下向300毫升三口烧瓶中加入4.5克中间体27、5.4克中间体2、0.26克Pd(PPh3)4、3.18克碳酸钠、50毫升1，2-二甲氧基乙烷及30毫升水，回流8小时。用甲苯萃取，有机层用水洗涤。用无水硫酸镁干燥，蒸馏除去溶剂。经过甲苯/己烷再结晶后，得到了4.2克淡黄色粉末。经过FD-MS分析，对于C₆₄H₄₆N₂＝843，得到了m/z＝843的主峰，因而鉴定为下记化合物H14。

[化94]

实施例1(有机EL元件的制造)

将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク社制造)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。

将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线的侧面上使厚度60nm的下记化合物H232成膜，将上述透明电极覆盖。这种H232膜起着空穴注入层的作用。作为空穴输送材料使膜厚20nm的上述化合物H1层在此H232膜上成膜。此膜起着空穴输送层的作用。进而蒸镀膜厚40nm的下记化合物EM1。同时蒸镀作为发光分子的下记具有苯乙烯基的胺化合物D1，使EM1与D1的重量比达到40∶2。此膜起着发光层的作用。

在此膜上使膜厚10nm的下记Alq膜成膜。它起着电子注入层的作用。此后，对本身是还原性掺杂剂的Li(Li源：サエスゲツタ-社制造)和Alq进行二元蒸镀，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)作为电子注入层(阴极)。将金属铝蒸镀在此Alq:Li膜上形成金属阴极，从而制成了有机EL元件。

而且就得到的有机EL元件测定了发光效率，并观察了发光颜色。关于发光效率，用Minolta制造的CS1000测定了亮度，计算出了10mA/cm²的发光效率。此外初期亮度为5000cd/m²，DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1之中。

[化95]

实施例2～14(有机EL元件的制造)

实施例1中，除了用表1记载的化合物代替化合物H1作为空穴输送材料以外，同样制造了有机EL元件。

就得到的有机EL元件测定了发光效率，并观察了发光颜色，此外在初期亮度为5000cd/m²、室温和DC定电流驱动下测定了发光半衰期，结果示于表1之中。

对照例1

实施例1中，除了用对照化合物1(对照例1)代替化合物H1作为空穴输送材料以外，同样制造了有机EL元件。

[化96]

[表1]

实施例	空穴输送材料	发光效率(cd/A)	发光颜色	半衰期(时间)
实施例	空穴输送材料	发光效率(cd/A)	发光颜色	半衰期(时间)	1	H1	5.1	蓝色	420
2	H2	4.8	蓝色	390	1	H1	5.1	蓝色	420
2	H2	4.8	蓝色	390	3	H3	5.4	蓝色	370
4	H4	5.0	蓝色	410	3	H3	5.4	蓝色	370
4	H4	5.0	蓝色	410	5	H5	4.9	蓝色	350
6	H6	5.0	蓝色	360	5	H5	4.9	蓝色	350
6	H6	5.0	蓝色	360	7	H7	5.1	蓝色	340
8	H8	5.2	蓝色	330	7	H7	5.1	蓝色	340
8	H8	5.2	蓝色	330	9	H9	4.9	蓝色	400
10	H10	4.8	蓝色	420	9	H9	4.9	蓝色	400
10	H10	4.8	蓝色	420	11	H11	4.9	蓝色	400
12	H12	5.0	蓝色	410	11	H11	4.9	蓝色	400
12	H12	5.0	蓝色	410	13	H13	5.2	蓝色	330
14	H14	5.4	蓝色	340	13	H13	5.2	蓝色	330
14	H14	5.4	蓝色	340	对照例1	对照化合物1	4.8	蓝色	280

实施例15(有机EL元件的制造)

实施例1中，除了用下记芳基胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1之外，同样制作了有机EL元件。其中Me表示甲基。

就得到的有机EL元件测定了发光效率后为5.2cd/A，发光颜色为蓝色。而且在初期亮度为5000cd/m²、室温和DC定电流驱动下测定了发光的半衰期后为400小时。

[化97]

对照例2

实施例8中，除了用上述对照化合物1代替化合物H1作为空穴输送材料以外，同样制造了有机EL元件。

就得到的有机EL元件测定了发光效率后为4.9cd/A，发光颜色为蓝色。而且在初期亮度为5000cd/m²、室温和DC定电流驱动下测定了发光的半衰期后为270小时。

本发明开发的胺衍生物是这样一种新颖的芳香族胺，其分子结构具有这样一种非对称结构，即其中四个芳基中有三个相同，一个芳基与另外三个在结构上或者在取代基取向上不同，能使其结晶性能降低。通过采用这种芳香族胺作为有机电致发光元件的空穴输送材料，能够抑制空穴输送的结晶化，能使该元件的寿命延长。

本发明的芳香族胺，在有机电致发光元件中特别是通过与蓝色发光元件组合，可以获得寿命显著延长的效果。

Claims

1.一种由下记通式(1)表示的芳香族胺衍生物，

A-L-B (1)

[通式(1)中，L是由取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基构成的连接基团，或者是将多个取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基用单键、氧原子、硫原子、氮原子或者饱和或不饱和的核碳原子数1～20的二价脂肪族烃基结合了的连接基团，

A是由下记通式(2)表示的二芳基胺基，

[化1]

B是由下记通式(3)表示的二芳基胺基，其中A与B不相同，

[化2]

(通式(2)和(3)中，Ar₁和Ar₂各自独立地表示取代或未取代的核原子数5～50的芳基，其中Ar₁和Ar₂不相同，而且当Ar₁是萘基时，Ar₂不能是未取代的苯基。)]

2.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)和(3)中，Ar₂分别是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基。

3.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(4)表示的基团，

[化3]

通式(4)中，Ar₃是取代或未取代的核原子数5～50的芳基，m为1～5的整数。

4.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(5)表示的基团，

[化4]

通式(5)中，Ar₄是取代或未取代的核原子数5～50的芳基。

5.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(6)表示的基团，

[化5]

通式(6)中，Ar₅是取代或未取代的核原子数5～50的芳基。

6.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(7)表示的基团，

[化6]

通式(7)中，R₁～R₉各自独立，为氢原子、取代或未取代的核原子数5～50的芳基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的核原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的1～50个碳原子的烷氧羰基、被取代或未取代的核原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。

7.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(8)表示的基团，

[化7]

通式(8)中，R₁₀～R₁₈各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。

8.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(9)表示的基团，

[化8]

通式(9)中，R₁₉～R₂₂各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同，X是0～3的整数，y是0～2的整数，R₂₁与R₂₂可以结合形成环状结构。

9.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(10)表示的基团，

[化9]

通式(10)是2～6、2’、4’～6’以及2”～6”中任何位置上的氢原子被除去而具有连接键的间三联苯基，R₂₃～R₂₅各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同，a和c分别是0～5的整数，b是0～4的整数。

10.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(11)表示的基团，

[化10]

通式(11)中，Ar₆是取代或未取代的核原子数5～50的亚芳基或多亚芳基、或者是由取代或未取代的核原子数5～50的杂环基团或二芳基杂环基团形成的二价基团，

R₂₆～R₂₉各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同，

s、q和r分别为0～2的整数，R₂₈与R₂₉也可以结合形成环状结构。

11.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)中，Ar₁是由下记通式(12)表示的基团，

[化11]

通式(12)中，R₃₀各自独立地与通式(7)中的R₁～R₉相同。

12.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)和(3)中，由Ar₁和三个Ar₂表示的芳基的核原子总数为30～96个。

13.按照权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中在所述的通式(2)和(3)中，由Ar₁和三个Ar₂表示的芳基的核原子总数为36～72个。

14.按照权利要求1～13中任何一项所述的芳香族胺衍生物，是有机电致发光元件用材料。

15.按照权利要求1～13中任何一项所述的芳香族胺衍生物，是有机电致发光元件用空穴输送材料。

16.一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中，该有机薄膜层的至少一层以单独的形式或以混合物的成分形式含有权利要求1～13中任何一项所述的芳香族胺衍生物。

17.按照权利要求16所述的有机电致发光元件，其中所述的有机薄膜层具有空穴输送层，所述的空穴输送层以单独的形式或以混合物的成分形式含有权利要求1～13中任何一项所述的芳香族胺衍生物。

18.按照权利要求16所述的有机电致发光元件，其中所述的发光层含有芳基胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。

19.按照权利要求16～18中任何一项所述的有机电致发光元件，是蓝色系发光元件。